历年高中化学竞赛有机题

历年有机试题

一． 有机结构

（1999）第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C 5H 6Br 2，含五元环），欲得产物B ，而事实上却得到芳香化合物C （分子式C 15H 18）。 6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。 6-2为什么该反应得不到B 却得到C ？

6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ，得到的产物是D ，写出D 的结构式。 [解题思路]

1．对比产物C 的分子式（C 15H 18）和起始物A 的分子式（C 5H 6Br 2）可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的，而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路的知识基础没有超过中学化学。 2．试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多，但是，为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物（至少要有一个含共轭双键的苯环）的条件，A 必须是1，2-二溴环戊烯，C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，并令其脱溴相连，甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出结论： 3．为什么A 与金属钠反应会得到C 呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应，就会想到，A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔（B ），既然乙炔经催化可三聚成苯，对比乙炔和环戊炔的结构，理应联想到中学化学学到：乙炔的碳氢处在一条直线上（《化学读本》的sp 杂化当然有帮助，属竞赛大纲要求，但并非必需），环戊炔的炔碳在五元环上，其不稳定性就不至犹豫，不需催化剂也会聚合就在意料之中。

4．命题人考虑到环戊烯不稳定，有的学生可能将B 写成它的双聚物，以求得到较稳定的化合物，因而答双聚体也算对，而且对两种B 的不稳定给了注释性说明（注：不要求学生达到这种注释水平）。

5．C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯（甲）酸，去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律，应试者一般研究过去年初赛题，所以由C 得出D 应不是困难的事。但是，这里仍有很强的智力因素，应试者若被C 的复杂结构迷惑住，不注意分子的核心部位是一个苯环，对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见，D 是什么就很难答上来，到事后才恍然大悟。 [答案]

6-1

各2分

若答B

的结构式为： 亦给2分

6-2 要点：B 不稳定 (2分) 注：前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 6-3

A

B C

COOH

COOH COOH HOOC

HOOC 或

C OH O C HO

O

C

HO O C

OH

O O C OH

C

HO

O

（2分）

注：酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在 碳上；该产物可形成分子内氢键。 [评论] 此题充分利用中学化学知识创造性地得出大中学教科书上没有讨论过的新知识。它不仅使应试者应用了知识，更使应试者应用知识去创造新知识。在应试者具有同等中学化学知识的前提下，应答水平主要取决于应试者的智力水平。笔者认为，这是今后化学竞赛的命题方向。赛场实情是能够解此题的学生很少，大多数学生根本缕不清思路，这些学生此题1分也未得，若仅6-3问答不出，则可归咎于该问超过中学化学知识，因此，我们认为，大力研究如何加强教学中的创造性思维培养，是迫在眉睫的教改任务。

（1999）第七题（12分）在星际云中发现一种高度对称的有机分子（Z ），在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，Z 的形成过程如下：（1）星际分子CH 2=NH 聚合生成X ；（2）X 与甲醛加成得到Y （分子式C 6H 15O 3N 3）；（3）Y 与氨（摩尔比1:1）脱水缩合得到Z 。试写出X 、Y 和Z 的结构简式。 [解题思路] 此题的题型与思路同上题。从X 是CH 2=NH 聚合反应产物，应试者当可写出其通式为-(-CH —NH-)n -。这里命题人已经预计到，许多学生会以为n 值一定很大，以为凡聚合反应必得到高聚物，实在是设置的“陷阱”。其实，聚合反应不一定得到高聚物，中学课本里的乙炔聚合成苯就是典型例子。因此，编题人给出Y 的分子式，意在帮助应试者“跳出陷阱”，联想到乙炔聚合为苯，反推出n =3，X 是起始物的三聚体。该思路要求应试人首先要有“加成反应”的明确概念，懂得所谓“加成反应”是A+B=C ，然后对比X （通式）和Y 以及甲醛的分子式，对Y 分子式这个信息进行加工——Y 分子中的所有氮原子必来源于亚甲胺（注：编题人为减少枝节未给出它的化学名称），既然Y 中有3个氮原子，说明Y 是由亚甲胺的三聚体与甲醛发生加成而得，由此得到X 是C 3H 9N 3，Y 的分子式与X 的分子式相减，得知与1分子亚甲胺三聚体反应的是3分子甲醛。这一信息加工过程也就同时得出了X 和Y 都是环状分子的结论。羰基加成反应中学里确实讲过，但印象最深的恐怕是加氢，并归入还原，羰基加水，就已经“超纲”，编题人设想参加竞赛的选手有这个知识，并用以理解加胺（可理解为加氨”，这考察了应试者对氨与水的类似性的把握与否，能否将甲醛加水C=O 双键打开的知识“迁移”于加氨）。最后，Y 与NH 3发生缩合反应，编题人首先考察了应试者有没有缩合反应的基本图式：A+B=C+D 的模式概念以及缩合反应从反应物“母体”里脱除的是“小分子”的概念，要求应试人找到氨分子与Y 分子的什么基团发生缩合，脱除什么小分子。脱水缩合在中学课本里讲到最多，应属于应试者已有的知识基础。只是Y 与氨的缩合脱去3分子水，不同于中学课本里的缩合反应，是需要应试者的思维十分敏捷、广阔的。若应试人从Y 的结构式里发现它有3个羟基，氨分子又有3个氢原子，本不难作这种带有相当程度创造性的思维。最后，Z 的结构的得出，编题人显然是在考察应试者空间感受能力的强弱。 [答案]

X 的结构式 Y 的结构式

Z 的结构式

N

N

N H H

H

N CH 2OH CH 2OH HOH 2C （4分） （4分） （4分）

Z 画平面结构如上右图等不扣分；画X 、Y 、Z 其他等价结构式，均得满分。 [评论] 本题涉及到中学有机化学“聚合”、“加成”、“缩合”三个概念，若应试人确实把握中学课本中这三个反应类型的概念以及课本上的具体知识内容，就已经有了解出此题的知

N

N

N N

识基础。因此，笔者认为，此题在知识基础上没有超过中学化学。然而，此题的能力要求很高，要求灵活运用中学学到的基本知识创造未知知识的能力，同时也考察了应试者面对陌生的心理承受能力和应变能力。因此，这道试题应视为较成功的“知识要求低、能力要求高”的好题。赛场实情：好学生得解，差学生零分。得零分的原因有几种可能：一种可能是对聚合反应的内涵把握得太片面，以为只要聚合反应一定得到高聚物，或者对羰基加成反应缺乏基本概念；另一种可能是解题不灵活，不善于上下前后前后整体性地审题；第3种可能是创造性思维能力差，不善于用原有知识基础理解加工新信息得出新知识；第4种可能是空间感受能力差。编题人给出Y的分子式，不前不后，十分恰当。要求应试者对试题有整体性的把握，思路清晰地进行逻辑思维，“上下求索、左右逢源、前后呼应”。此题可能存在的问题是，命题人本来预计此题的主题完全是新的，因为在星际云中存在六次甲基四胺并假定它是由亚甲胺生成，是最近的文献报道，只是最后产物可能有的学生见到过，可能对解题有帮助，但这个知识点不是本题思路的主要出发点，说不上一定有帮助。

（2000）3．1999年合成了一种新化合物，本题用X为代号。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64；X含碳93.8%，含氢6.2%；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C、C＝C和C≡C三种键，并发现其C ＝C键比寻常的C＝C短。

1．X的分子式是____ （2分）

2．请画出X的可能结构。（4分）

【答案】

1．C5H4

2．如右右上图

注：只有一种可能结构；重键位置必须正确，而键角和立体结构则不必要求。右上图是用Chemsketch程序制作的立体结构图，图形未画出重键，仅供参考，不是答案。

（2000）9．最近，我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药，它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震，但一经引爆就发生激烈爆炸，据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为C 8N8O16，同种元素的原子在分子中是毫无区别

的。

1．画出它的结构式。（4分）

2．写出它的爆炸反应方程式。(2分)

3．该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品。（3粉）

【答案】

1．如右图所示。答八硝基环辛四烯者也按正确论。

2．C8(NO2)8＝8CO2＋4N2

3．①八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物；②立方烷的碳架键角只有90o，大大小于109°28’(或答：是张力很大的环)，因而八硝基立方烷是一种高能化合物, 分解时将释放大量能量；③八硝基立方烷分解产物完全是气体，体积膨胀将引起激烈爆炸。

说明：以上是参考答案，只要能答出类似以上要点者均可得满分

（2002）第13题（11分）离子液体是常温下呈液态的离子化合物，已知品种几十种，是一类“绿色溶剂”。据2002年4月的一篇报道，最近有人进行了用离子液体溶解木浆纤维素的实验，结果如下表所示；向溶解了纤维素的离子液体添加约1.0％（质量）的水，纤维素会从离子液体中析出而再生；再生纤维素跟原料纤维素的聚合度相近；纤维素分子是葡萄糖（C6H12O6）的缩合高分子，可粗略地表示如下图，它们以平行成束的高级结构形成纤维；葡萄糖缩合不改变葡萄糖环的结构；纤维素溶于离子溶液又从离子液体中析出，基本结构不变。

n = 400~1000

表 木浆纤维在离子液体中的溶解性 离子液体

溶解条件

溶解度(质量%) [C 4mim]Cl 加热到100o C 10%

[C 4mim]Cl 微波 加热 25%, 清澈透明 [C 4mim]Br 微波 加热 5～7% [C 4mim]SCN 微波 加热 5～7% [C 4mim][BF 4] 微波 加热 不溶解 [C 4mim][PF 6] 微波 加热

不溶解

[C 6mim]Cl 加热到100o C 5% [C 8mim]Cl

加热到100o C 微溶

表中[C 4mim]是1-(正)丁基-3-甲基咪唑正一价离子的代号，“咪唑”的结构如右上图所示。 回答如下问题：

13－1。在下面的方框中画出以[C 4mim]+ 为代号的离子的结构式。

N

N

CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3

+（2分）注：不加括号而将“＋”加在甲基氮上也正确。

丁基用锯齿状无氢简式表示得分相同。

13－2。符号[C 6mim]＋

和[C 8mim]＋

里的C 6和C 8代表什么？答：己基和辛基（1分）。

13－3。根据上表所示在相同条件下纤维素溶于离子液体的差异可见，纤维素溶于离子液体的主要原因是纤维素分子与离子液体中的阴离子（或负离子）之间形成了氢 键；纤维素在[C 4mim]Cl 、[C 4mim]Br 、[C 4mim][BF 4]中的溶解性下降可用 Cl -、Br -、BF 4-结合氢的能力下降来解释（注：或答半径增大，或与氢形成氢键的能力下降，或作为质子碱的碱性减小，等等），而纤维素在[C 4mim]Cl 、[C 6mim]Cl 和[C 8mim]Cl 中溶解度下降是由于 Cl - 的摩尔分数 降低 。（每空1分，小计5分）

13－4。在离子液体中加入水会使纤维素在离子液体里的溶解度下降，可解释为： 水与离子液体中的阴离子形成氢键的能力更强。 （1分）

13－5。假设在[C 4mim]Cl 里溶解了25％的聚合度n = 500的纤维素，试估算，向该体系添加1％（质量）的水，占整个体系的摩尔分数多少？假设添水后纤维素全部析出，析出的纤维素的摩尔分数多大？

溶解于离子液体中的纤维素的摩尔质量为：

(6 x 12 + 10 + 5 x 16) x 1000 = 1.62x 105 （g/mol ）

N

N

H

离子液体的摩尔质量为：

8x12+15+14x2+35.5 = 96+15+28+35.5 = 175 (g/mol)

水的摩尔分数为：

1.0/18/(1.0/18 + 75/175 + 25/1.62x105) = 0.12

析出的纤维素的摩尔分数为：

(25/162000)/(1.0/18 + 75/175 + 25/1.62x105) = 3.2x10-4（2分）（2005）第7题（8分）

7-1 给出下列四种化合物的化学名称：

A. H C

O

N(CH3)2

B.

CH3OCH2CH2OCH3

A的名称：N,N-二甲基甲酰胺 B的名称：乙二醇二甲醚

C.

N O

D.

H3C S

O

CH3

每个0.5分C的名称：丁内酰胺或α?吡咯烷酮D的名称：二甲亚砜总2分或2?氧代四氢吡咯

7-2 常用上述溶剂将芳香烃和丁二烯等化工原料从石油馏分中抽提出来，请简要说明它们的作用原理。

芳香烃和丁二烯等有离域π键，分子中的电子容易被这些极性溶剂诱导极化，因而溶解于其中，使它们与烷烃分离。（3分）

二．有机反应

第八题（16分）盐酸普鲁卡因是外科常用药，化学名：对-氨基苯甲酸- -二乙胺基乙酯盐酸盐，结构式如右上。作为局部麻醉剂，普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下，请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件。

H3

[解题思路] 此题属框图题，高考试题这种题型较多见，是利用框图的结构与给出的条件作逻辑推理，但此题的智力要求大大高于高考题。总的说来，此题的思路是Corley“逆合成原理”，但无须挑明以免吓退应试者。应试者首先应全面把握框图的结构，认清靶分子的骨架是由两种原料分别转化为中间体然后连接而成。其次需考察靶分子的结构，寻找该骨架何处可断开成两截，一截来自由乙烯得到的中间体，另一截来自由甲苯得到的中间体。很明显，乙烯转化过程加入了NH(C2H5)2, 该片段显然加到乙烯CH2=CH2分子的一端去,故靶分子需从主链的O—CH2间断开。然后，应试者应转向分别从两种原料得出可连接成靶分子骨架的中间体。为思路清晰，应试者可用符号表达框图中的各中间体，例如：

CH2

H3

框图指出乙烯应先氧化得A才与NH(C2H5)2反应得B，A是什么？大多数应试者会按中学课本得乙醛，这时，得到的产物是CH3—C(OH)N(C2H5)2, 但所得产物“B”与D在H+催化下脱水得到的“E”将不符合靶分子的骨架结构，由此应否定乙烯氧化得乙醛的设想，不得不思考如何使乙烯氧化形成保持CH2—CH2片段的A，就被“逼”得出环氧乙烷（A），后者有环，不饱和度与乙醛相等，故加二乙胺是环乙烷的开环反应，开环后羟基与二乙胺基分置于-CH2—CH2-的两端，才可能与D脱水而连接，同时也就明确D分子中有羧基，后者与B中的羟基“酯化”脱水相连。

D的羧基何处来？当然是甲苯侧链氧化的产物。接着问：酯化反应是反应I呢还是反应II？这时，应试者需记住靶分子芳香环上的氨基处在主链的对位，再联系框图指出B和D 连接后还要进行一个还原反应（III）才得到靶分子，从靶分子中保留着羧基可见，还原反应不可能是羧基被还原，就被“逼”到I和II之一是硝化反应，在芳香环上引入硝基，最后被还原为氨基。于是问题只剩下I和II是先硝化后氧化甲基还是先将甲基氧化后再硝化。

中学课本里有甲苯氧化得到三硝基甲苯的反应，说明甲苯氧化硝基才会被引入甲基的邻对位，由此可判断，I是硝化，II是甲基氧化为羧基，整个试题得解。

[答案]

H3

甲苯必须先硝化后氧化。若应答为先氧化后硝化,反应试剂正确时, 扣4分.

[评论] 由以上解题思路分析可见，此题的知识基础只需中学化学已足够解题。此题尽管在某些地方与去年试题相似，但却排除了多种可能性，比去年的试题严格。当然，如果应试者有乙烯氧化得到环氧乙烷、芳香烃取代反应的定位规则等知识，对解题有明显的帮助，思考起来会自如得多，这可能会加强一些老师的“知识是智力的基础，智力是知识的总和”的观念，坚持在课外活动中多多增加有机化学的知识量。但如果以为应试者解出本题必须经过大学老师在所谓“奥校”或“奥班”的培训，并非符合实际。考场实情是，有许多应试者并未参加过任何“奥校”或“奥班”，此题同样得满分。而许多“奥校”或“奥班”学生反而做不出此题来，而且也非个别现象。因此我们认为，对此题的理解仍然应从该题如何考察应试者的智力，特别是“上下求索、左右逢源、前后呼应”三维逻辑思维的角度才合适。不知诸位是否同意？笔者认为，今后的初赛试题应尽可能在考察学生的基础知识，特别是中学化学的基础知识上多多努力，扭转过多借助高一级化学知识的偏向。

（2000）13．某烃A，分子式为C7H10，经催化氢化生成化合物B（C7H14）。A在HgSO4催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（该结构

HOOCCH2CH2CCH2COOH

可进一步转化为酮）。A与KMnO4剧烈反应生成化合物

C，结构式如右图所示。试画出A的可能结构的简式。（9

分）

【答案】

说明：必须给出3种结构式，每个结构式3分。共计9分。双键的位置划错不给分。此题未给出催化氢化的温度, 未涉及开环反应。若学生在应答时指出可能有开环反应而不会有四元环和三元环的结构式存在也应按正确论。

（2001）第8题（11分）新药麦米诺的合成路线如下：

8－1 确定B 、C 、D 的结构式（填入方框）。

8－2 给出B 和C 的系统命名：B 为 ；C 为： 。 8－3 CH 3SH 在常温常压下的物理状态最可能是 （填气或液或固），作出以上判断的理由是： 第8题（11分）

8-1 确定B 、C 、D 的结构式（填入方框）。(各2分,共6分)

N

O

N

CH

O

O

CH 2SCH 3

O 2N

CH(OCH 3)2

O

O 2N

H 2NNH 2

(CH 3O)2CO

A

B

C

D

F

E

Cl

O

CH 3SH

CH 3S

O

CH 3S

OH

N

O

H 2N O

CH 2SCH 3

NHNH 2

8-2 B 为 3-甲硫基-1，2-环氧丙烷或甲基-2，3环氧丙基硫醚；C 为：2-羟基-3-甲硫基-丙肼 或1-甲硫基-3-肼基-2-丙醇 （各2分，共4分）

8-3 气， H 2O 和CH 3OH 为液态主要是由于存在分子间氢键, H 2S 无氢键而呈气态, CH 3SH

也无氢键, 故也可能也是气态。（1分）(其他理由只要合理均得满分。注:其沸点仅6o C; 常识: 它是燃气的添味剂, 其恶臭可导致燃气泄露的警觉。本题的答案可用倒推法得出，只需有取代、缩合等概念而无须预先具备本题涉及的具体反应的知识)。

（2001）第9题（10分）1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：

旧合成路线：

新合成路线：

9－1 写出A、B、C、D的结构式（填入方框内）。

9－2 布洛芬的系统命名为：。

第9题（10分）

CH 3CH AlCl 3CH 3C O C

CH 3

O O

CH 3CH O COOC 2H 5

CH 3

ClCH 2COOC 2H 5NaOC 2H 5

H

+

HONH 2_2H 2

O H 3O

+CH 3CH CH 3

C

OH

O

布洛芬

B A

C

CH 3CH 3O

CH 3CH 3CH 3

CH 3

C O

H

CH 3CH 3

CH 3

C NO H

CH 3CH 3

CH 3C

N

H

H

新合成路线：

CH 3CH CH 3C

O C

CH 3

O

O

AlCl 3A

H Ni 催化剂

D

Pd 催化剂

布洛芬

CH 3CH 3

O

CH 3

CH 3CH 3

OH

CH 3

9-1 写出A 、B 、C 、D 的结构式（填入方框内）。(各2分；共8分。不标出非甲基碳上的H 不扣分。注：本题除第1个反应外，其他反应可用倒推法得出答案。)

9-2 布洛芬系统命名： 2-[对-异丁苯基]-丙酸

或2-[4’-(2’’-甲基丙基)-苯基]-丙酸(2分) （2002）第7题（8分） 据报道，我国酱油出口因“氯丙醇”含量超标而受阻。

7－1。据报道，酱油中的“氯丙醇”的来源可能是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘油的羟基被氯取代的衍生物；另一来源可能是用离子交换树脂纯化水配制酱油，由于交换树脂采用1，2-环氧-3-氯丙烷（ECH ）作交联剂，残留的ECH 水解会产生“氯丙醇”；此外，ECH 还可能来自包装食品的强化高分子材料。试写出由甘油得到的“氯丙醇”的结构简式和ECH 水解的反应方程式，反应涉及的有机物用结构简式表示。

7－2。在同一个碳上同时有2个羟基或者一个羟基和一个氯原子的“氯丙醇”是不稳定的，在通常条件下会发生消除反应，请给出2个反应方程式作为例子。

7－1。

Cl

HO

OH

OH

Cl

Cl

（4分）

O

Cl +H2O

（2分）注：标不标对映体得分相同。

7－2。

Cl

OH

OH

Cl

O

-H2O

Cl

OH

Cl

Cl

O

-HCl

（各1分）

（2002）第8题（9分）化合物A和B的元素分析数据均为C 85.71%, H 14.29% 。质譜数据表明A和B的相对分子质量均为84。室温下A和B均能使溴水褪色, 但均不能使高锰酸钾溶液褪色。A与HCl反应得2,3-二甲基-2-氯丁烷，A催化加氢得2,3-二甲基丁烷；B与HCl反应得2-甲基-3-氯戊烷，B催化加氢得2,3-二甲基丁烷。

8－1。写出A和B得结构简式。

8－2。写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体，并写出其中一种异构体与HCl 反应的产物。

8－1。A的结构简式B的结构简式

CH(CH3)2

（各2分）8－2。结构简式与HCl反应产物的结构简式

CH3CH2CH CHCH3

CH3Cl

CH2CH3CH3CH CHCH2CH3 CH3Cl

CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3

Cl

注：同分异构体各1分；写对任一“对应的”水解产物得2分。

（2003）第11题（10分）某烯烃混合物的摩尔分数为十八碳-3,6,9-三烯9%, 十八碳-3,6-二烯57％，十八碳-3-烯34％。

11－1 烯烃与过氧乙酸可发生环氧化反应，请以十八碳-3,6,9-三烯为例，写出化学反应方程式。

11－2 若所有的双键均被环氧化，计算1摩尔该混合烯烃需要多少摩尔过氧乙酸。

11－3 若上述混合烯烃中只有部分不饱和键环氧化，请设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环氧化程度：简述实验方案；写出相关的反应方程式和计算环氧化程度（％）的通式。

实验方案：用已知过量的氯化氢（n/mol）与环氧化并经分离后的混合烯烃反应，反应完成后，用已知浓度的氢氧化钠标准溶液（c/mol·L-1）滴定反应剩余的酸，记录滴

定终点氢氧化钠溶液的体积（V/mL）。（2分；若未写“分离后”，扣1分）相关方程式：

R-CH－CH-R’ + HCl = R-CH－CH-R’

O HO Cl （写出此式即得满分）

NaOH + HCl = NaCl + H2O （2分）

计算式：环氧化程度（％）＝[(n-cV/1000)/1.75]X100% （写出此式即得满分）设x,y,z分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数，则计算通式为：

环氧化程度（％）＝[(n-cV/1000)/(3x+2y+z)]X100% （2分）（2005）第6题（13分）写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。

CH2COOH

CH2COOH

A

CH CHO (等摩尔）

无水丁二酸钠B

HBr C

B是两种几何异构体的混合物。

应于E式

E- Z-和

对应于Z-式

A式1分；B式4分（每式1分,标示各1分）；C式8分（每式1分，标示各0.5

分）

对应错误或标示错误均不得分。

（2004）第12题（9分）2004年是俄国化学家马科尼可夫（V . V . Markovnikov ，1838－1904）逝世100周年。马科尼可夫因提出C=C 双键的加成规则（Markovnikov Rule ）而著称于世。本题就涉及该规则。给出下列有机反应序列中的A 、B 、C 、D 、E 、F 和G 的结构式，并给出D 和G 的系统命名。

答案： （每式1分，每个命名1分，共9分）

D 2-溴-2-甲基丙酸 G 2,2-二甲基丙二酸二乙酯 （共9分）

（2005备用）第6题（10分）

6-1 给出下列四种化合物的化学名称

A A 的名称 COOH

B

CH 3CCH 2CCH 3O =

O

=

B 的名称 C

NH

O

O

=

CH 3

C 的名称 D

2-(对-异丁基苯基)丙酸 或：布洛芬

（1分）

2,4-戊二酮 或：乙酰丙酮 （1分）

α-甲基丁二酰亚胺 （1分）

CH 3-C-CH 3O

O D 的名称

6-2写出下列每步反应的主要产物（A 、B 、C ）的结构式

1412得到两个物质B(C 7H 5O 2Cl)和C(C 7H 10NCl)。B 与NaHCO 3溶液反应放出CO 2。C 与NaOH 反应后，再和HNO 2作用得黄色油状物，与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀。当C 与过量CH 3Cl 加热反应时，得一带有芳环的季铵盐。推出A 、B 、C 的可能结构式。

O

O

25NaOC H 2525

C

三．计算推导

第12题（12分）中和1.2312 g平面构型的羧酸消耗18.00 mL 1.20 mol/L NaOH溶液，将该羧酸加热脱水，生成含碳量为49.96％的化合物。确定符合上述条件的摩尔质量最大的羧酸及其脱水产物的结构式，简述推理过程。

羧酸的结构式：

COOH

COOH

COOH

COOH

H OOC

H OOC

脱水产物的结构式；

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

O

O

O

（每式3分，共6分。）

推理过程：（6分，参考答案如下, 分值的大致分配：n=1,2,3,4,5,6各占1分。

其他符合逻辑的应答也可，不完整应扣分。）

设羧酸为n元酸，则：

羧酸的摩尔质量为M = 1.2312 g/[(1.20 mol/LX18.00 mL/1000)/n] = 57n g/mol

羧基（COOH）的摩尔质量为45 g/mol, 对于n元酸，n个羧基的摩尔质量为45n g/mol，

n元酸分子中除羧基外的基团的摩尔质量为(57－45)X n=12n, n=1,2,3,4……，

该基团只能是n个碳原子才能保证羧酸的摩尔质量为57n g/mol。

对于一元酸：n=1, 结构为：C-COOH ，不存在。

对于二元酸：n=2，结构为HOOC-C≡C-COOH （尚非最大摩尔质量平面结构）

对于三元酸：n=3, 无论3个碳呈链状结构还是三元环结构，都不存在。

对于四元酸：n=4，结构为：

H OOC COOH

COOH

H OOC或

C C C C

COOH

COOH

H OOC

H

OOC或

H

第一个结构符合题意，但尚非最大摩尔质量的平面结构羧酸（注；且不能稳定存在）

后两者具非平面结构，不符合题意。（最右边的结构可不写）

五元酸跟三元酸一样不能存在。（或得出结论：n为奇数均不能成立。）

对于六元酸：n=6, 羧酸及其脱水产物结构式如上。羧酸具平面结构，符合题意。

脱水产物的碳含量＝12M C/(12M C+9M O) = 50%。符合题意。

n更大，不可能再出现平面结构的羧酸。（或用碳架结构表示）

高中化学竞赛专题辅导：有机反应历程(四)

有机反应历程（四） 【例1】芳香族化合物氯苯（Ⅰ）、硝基苯（Ⅱ）、N，N‐二甲苯胺（Ⅲ）、苯甲醚（Ⅳ）等进行硝化时，其反应速度的快慢顺序如何？ A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅳ B．Ⅲ＞Ⅳ＞Ⅰ＞Ⅱ C．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ D．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅳ＞Ⅲ 解：B。 【例2】某溴苯与Br2＋FeBr3反应只得到一种三溴苯产物，该溴苯应为： 解：C。因‐Br是邻对位定位基，所以，A．和B．都有两种三溴苯产物，而D．有3种三溴苯产物。 （2）亲核取代反应 在特殊结构或特殊条件下产生。 ①加成—消除历程 芳环上有吸电子基使之活化，以‐NO2最强， 如OH‐、CN‐、‐OR、胺等。生成碳负离子络合物中间体叫Meisenheimer络合物。例如， 已被核磁和X射线所证实。 【例3】2，4‐二硝基氯苯和氨发生反应生成2，4‐二硝基苯胺的反应历程是什么？ A．亲电取代反应 B．双分子消除—加成反应 C．双分子加成—消除反应 D．单分子亲核取代反应 答：C． ②苯炔历程（消除—加成历程）发生于试剂碱性很强时。 特征为亲核试剂不一定进入离去基团所在位置上，可以在它的邻位。 【例4】氯苯与氨基钠在液氨中作用生成苯胺时，其反应可能的中间体是什么？ A．碳正离子 B．卡宾Carbene C．碳负离子 D．苯炔 解： 故为D．

5．饱和碳原子上的亲核取代反应 通式是：Nu‐＋R－L→NuR＋L‐ 其中Nu‐表示亲核试剂，可以是负离子或带未共享电子对的中性分子；R—L表示作用物、为中性分子或正离子；L表示离去基团。 反应进行有两种类型，一种是单分子亲核取代反应SN1，速率=k1[RL]；另一种为双分子亲核取代反应S N2，速率=k2[RL][Nu‐：]。S N2为一步反应，亲核试剂进攻与离去基团离去同时发生。例如： SN1为二步反应，先离解成碳正离子，随即快速的受试剂进攻。例如， 其势能图如图4－1所示。 判断反应按S N2或S N1进行，可从作用物结构、亲核试剂亲核性强弱、离去基团离去的难易及溶剂极性等方面分析，从产物的立体化学及改变反应条件对反应速度的影响来判别。 作用物结构： 【例1】在加热条件下，下列化合物分别与氢氧化钠水溶液作用，反应最快的是哪一个？ A．氯乙烷B．氯乙烯 C．3‐氯丙烯 D．氯甲烷 答：C．，S N1与S N2均最快。 凡使碳正离子稳定的因素，有利于S N1；空间障碍小，有利于S N2；α和β位有大的取代基，不利于S N2。 亲核试剂亲核性强，有利于S N2，亲核原子相同时，碱性与亲核性有平行关系，如O原

高一化学竞赛试题

高一化学竞赛试题 2008.4 第Ⅰ卷（共48分） 可能用到的相对原子质量：O-16 S-32 Cu-64 N-14 Zn-65 H-1 一、选择题（本题包括8小题，每题3分，共24分。每小题只有一个选项符合题意） 1.氢元素与其他元素形成的二元化合物称为氢化物，下面关于氢化物的叙述正确的是 A．一个D2O分子所含的中子数为8 B．NH3的结构式为 C．HCl的电子式为D．热稳定性：H2S＞HF 2．目前，科学家拟合成一种“二重构造”的球形分子，即把足球型的C 60分子熔进Si 60 的分子中，外面的硅原子与里面的碳原子以共价键结合。下列说法正确的是 A、它是由两种单质组成的混合物 B、它是一种硅酸盐 C、它是一种新型化合物 D、它是一种合金 3．氢化钙可作生氢剂，反应方程式为CaH2＋2H2O＝Ca(OH)2＋2H2↑，其中水的作用是A．溶剂B．还原剂C．氧化剂D．既作还原剂又氧化剂4．某溶液与Al反应能放出H2，下列离子在该溶液中一定能大量共存的是A．NH4＋、Fe2＋、CO32－、SO42－B．Na＋、K＋、Cl－、SO42－ C．Mg2＋、H＋、Cl－、NO3－D．K＋、Ca2＋、HCO3－、Cl－ 5．已知I－、Fe2+、SO2、Cl－和H2O2均有还原性，它们在酸性溶液中还原性强弱的顺序是SO2＞I－＞H2O2＞Fe2+＞Cl－，则下列反应不可能发生的是 A.2Fe3++SO2+2H2O====2Fe2++SO 2 4 +4H+ B.2Fe2++Cl2====2Fe3++2Cl－ C.I2+SO2+2H2O====H2SO4+2HI D.H2O2+H2SO4====SO2+O2+2H2O 6．2004年4月15日重庆发生的氯气泄漏事故、2004年4月20日江苏扬州发生的氨气泄漏事故再一次给安全生产敲响了警钟。下列有关氯气和氨气的说法中正确的是A．氯气和氨气都是易液化的气体 B．氯气和氨气都是无色、密度比空气大的有毒气体 C．氯气和氨气都是由极性键构成的分子

历年高中化学竞赛有机题

历年有机试题 一． 有机结构 （1999）第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C 5H 6Br 2，含五元环），欲得产物B ，而事实上却得到芳香化合物C （分子式C 15H 18）。 6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。 6-2为什么该反应得不到B 却得到C ？ 6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ，得到的产物是D ，写出D 的结构式。 [解题思路] 1．对比产物C 的分子式（C 15H 18）和起始物A 的分子式（C 5H 6Br 2）可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的，而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路的知识基础没有超过中学化学。 2．试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多，但是，为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物（至少要有一个含共轭双键的苯环）的条件，A 必须是1，2-二溴环戊烯，C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，并令其脱溴相连，甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出结论： 3．为什么A 与金属钠反应会得到C 呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应，就会想到，A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔（B ），既然乙炔经催化可三聚成苯，对比乙炔和环戊炔的结构，理应联想到中学化学学到：乙炔的碳氢处在一条直线上（《化学读本》的sp 杂化当然有帮助，属竞赛大纲要求，但并非必需），环戊炔的炔碳在五元环上，其不稳定性就不至犹豫，不需催化剂也会聚合就在意料之中。 4．命题人考虑到环戊烯不稳定，有的学生可能将B 写成它的双聚物，以求得到较稳定的化合物，因而答双聚体也算对，而且对两种B 的不稳定给了注释性说明（注：不要求学生达到这种注释水平）。 5．C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯（甲）酸，去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律，应试者一般研究过去年初赛题，所以由C 得出D 应不是困难的事。但是，这里仍有很强的智力因素，应试者若被C 的复杂结构迷惑住，不注意分子的核心部位是一个苯环，对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见，D 是什么就很难答上来，到事后才恍然大悟。 [答案] 6-1 各2分 若答B 的结构式为： 亦给2分 6-2 要点：B 不稳定 (2分) 注：前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 6-3 A B C

2007年全国高中学生化学竞赛试题及详解

2007年全国高中学生化学竞赛（省级赛区）试题 （时间：3小时满分：100分） 第1题（12分） 通常，硅不与水反应，然而，弱碱性水溶液能使一定量的硅溶解，生成Si(OH)4。 1-1已知反应分两步进行，试用化学方程式表示上述溶解过程。 早在上世纪50年代就发现了CH5+的存在，人们曾提出该离子结构的多种假设，然而，直至1999年，才在低温下获得该离子的振动-转动光谱，并由此提出该离子的如下结构模型：氢原子围绕着碳原子快速转动；所有C-H键的键长相等。 1-2该离子的结构能否用经典的共价键理论说明？简述理由。 1-3该离子是（）。 A.质子酸 B.路易斯酸 C.自由基 D.亲核试剂 2003年5月报道，在石油中发现了一种新的烷烃分子，因其结构类似于金刚石，被称为“分子钻石”，若能合成，有可能用做合成纳米材料的理想模板。该分子的结构简图如下： 1-4该分子的分子式为； 1-5该分子有无对称中心？ 1-6该分子有几种不同级的碳原子？ 1-7该分子有无手性碳原子？ 1-8该分子有无手性？ 第2题（5分） 羟胺和用同位素标记氮原子（N﹡）的亚硝酸在不同介质中发生反应，方程式如下： NH2OH+HN﹡O2→ A+H2O NH2OH+HN﹡O2→ B+H2O A、B脱水都能形成N2O，由A得到N﹡NO和NN﹡O，而由B只得到NN﹡O。 请分别写出A和B的路易斯结构式。 第3题（8分）

3-1 以“”表示空层，A、B、C表示Cl-离子层，a、b、c表示Mg2+离子层，给出三方层型结构的堆积方式。 3-2计算一个六方晶胞中“MgCl2”的单元数。 3-3 假定将该晶体中所有八面体空隙皆填满Mg2+离子，将是哪种晶体结构类型？ 第4题（7分） 化合物A是一种热稳定性较差的无水的弱酸钠盐。用如下方法对其进行分析：将A与惰性填料混合均匀制成样品，加热至400℃，记录含A量不同的样品的质量损失（%），结果列于下表： 利用上述信息，通过作图，推断化合物A的化学式，并给出计算过程。 第5题（10分） 甲苯与干燥氯气在光照下反应生成氯化苄，用下列方法分析粗产品的纯度：称取0.255g样品，与25 mL 4mol·L-1氢氧化钠水溶液在100 mL圆底烧瓶中混合，加热回流1小时；冷至室温，加入50 mL20%硝酸后，用25.00mL 0.1000mol·L-1硝酸银水溶液处理，再用0.1000mol·L-1NH4SCN水溶液滴定剩余的硝酸银，以硫酸铁铵为指示剂，消耗了6.75 mL。 5-1 写出分析过程的反应方程式。 5-2 计算样品中氯化苄的质量分数（%）。 5-3 通常，上述测定结果高于样品中氯化苄的实际含量，指出原因。 5-4 上述分析方法是否适用于氯苯的纯度分析？请说明理由。

全国高中学生化学竞赛有机化学专项练习答案

有机化学阶梯练习有机化学阶梯练习参考答案参考答案 河北省石家庄市第二中学 刘浩源 葛洪鑫 屈沛 吉林省东北师范大学附属中学 于涵 第一题 1-1-1 (3分) 1-1-2 (3分) 1-1-3 (共5分，计算过程2分，结果1分，结构式2分)其钠盐的分子量为190.13，其中钠的质量百分数为22.99/190.13×100%=12.09%，比题中所给数据大，钠的个数必为整数个，所以该钠盐中必含有结晶水。设含n 个结晶水，22.99/(190.13+18.02n)×100%=11.05%，解得n=1，化学式为C 8H 7O 4Na ·H 2O 阴离子结构式如下： 1-2-1 (2分) 1-2-2 (4分，用结构式写出答案) 用ZE 简单表示可写为2Z4Z ，2Z4E ，2E4Z ，2E4E 。 1-2-3 (2分) 因为山梨酸的溶解度比其钾盐的溶解度小，用钾盐可达所需量且不影响食品的口味。 1-3-1 (1分) 3个。 1-3-2 (2分) 1-3-3 (2分) 天冬氨酸和苯丙氨酸。 1-4-1 (2分) 3-叔丁基-4甲氧基苯酚 O O O O O O O O O O O O H H 3C C H CH CH CH COOH H 3N CH C CH 2O C OH O H N CH C CH 2O O

1-4-2 (6分，其它合理路线亦可) 1-4-3 (2分)络合可以催化氧化反应的金属离子，使之催化性能失效，减缓氧化。 第二题 2-1 (10分 ) 2-2 (6分 ) 茉莉酮： ONa OH 2 2 OCH 33 OCH 3 NHCOCH 3C(CH 3)3 OCH 32C(CH 3)3OCH 3C(CH 3)3 NaOH ，熔融稀3（CH 3CO ）2O HCl ，水解22

高中化学竞赛辅导参考资料(全)

绪论 1.化学：在分子、离子和原子层次上，研究物质的组成和结构以及物质的化学 性质和化学变化及其内在联系的科学。 应注意的问题： （1）化学变化的特点：原子核组成不变，发生分子组成或原子、离子等结合方式的改变； （2）认为物理变化不产生质变，不生成新物质是不准确的，如： 12H+3 1 H==42He+10n是质变，产生了新元素，但属于物理变化的范畴； （3）化学变化也有基本粒子参加，如：2AgCl==2Ag+Cl2就有光子参加； （4）物质 2.无机化学：除去碳氢化合物及其大多数衍生物外，对所有元素和他们的化合 物的性质和反应进行研究和理论解释的科学。（莫勒提法） 3.怎样学习无机化学？ （1）你所积累的好的学习方法都适于学习无机化学。 （2）课前预习，带着问题听课。提倡写预习笔记。 （3）课上精力集中，边听边看边想边记，眼、耳、手、脑并用。 （4）课后趁热复习，按时完成作业，及时消化，不欠账。 （5）提高自学能力，讨论课积极发言。 （6）随时总结，使知识系统化。达到书越读越薄之目的。 （7）理论联系实际，做好化学实验。

第一章原子结构和原子周期系 教学目标：1.学会一个规则：斯莱特规则; 2.掌握两个效应：屏蔽效应、钻穿效应; 3.掌握三个原理：能量最低、保里不相容、洪特规则; 4.掌握四个量子数：n、l、l、m s 5.掌握五个分区：s、p、d、ds、f 6.掌握六对概念; 7.掌握七个周期; 8.掌握八个主族八个副族。 重点：1.原子核外电子排布三个原理，核外电子的四个量子数； 2.元素周期表的结构其及元素性质变化规律。 难点：屏蔽效应、钻穿效应概念及应用； 教学方法：讲授与讨论相结合，做适量练习题和作业题。 教学内容： §1-1经典物理学对原子结构的认识 1-1原子的核形结构 1708年卢瑟福通过α粒子散射实验确认：原子是由中央带正电的原子核和周围若干绕核旋转的电子组成。遇到的问题：电子绕核运动，将不断辐射电磁波，不断损失能量，最终将落到核上，原子因此而消亡实际与此相反，原子是稳定存在的，急需找到理论解释。 1-2 原子光谱的规律性 1光谱一束光通过分光棱镜折射后再屏幕上得到一条彩带或线形亮条前者称连续光谱后者称线形光谱太阳光电灯光为连续光谱原子光谱为线形光谱图1-1 2氢原子光谱里德堡方程 R H=1.097×10 M n1

高中化学竞赛初赛试题及答案

高中化学竞赛初赛试题 考试限时：150分钟试卷满分：150分 第I卷（选择题，共70分） 一、（本题包括14小题，每小题5分，共70分。每小题可能有1或2个选项符合题意，若有2个正确选项，只选1个且正确给2分，多选、错选都给0分。请将答案填写在第I卷答题表中） 第Ⅰ卷答题表 1、2008年诺贝尔化学奖授予了钱永键等三位科学家，以 表彰他们在发现和研究绿色荧光蛋白质（简称GFP）方面 做出的卓越贡献。生色团是GFP发出荧光的物质基础，也 是GFP结构中的一个重要组成部分，多管水母中GFP生 色团的化学结构如下图，该生色团中的肽键数为（） A．2 B．3 C．4 D．5 2、向三份均为100mL2mol/LNaHCO3溶液中，分别加入0.2g冰醋酸、0.1gCa(OH)2、0.3gNaAlO2固体（忽略溶液体积变化），则溶液中CO32－物质的量浓度的变化依次为（） A．减小、减小、增大 B.减小、增大、增大 C．增大、减小、减小 D.减小、减小、减小 3、已知：⑴Al(OH)3的电离方程式为：AlO2－+H＋+H2O Al(OH)3Al3＋+3OH－；⑵无水AlCl3晶体的沸点为182.9℃，溶于水的电离方程式为：AlCl3＝Al3＋＋3Cl－；⑶PbSO4难溶于水，易溶于醋酸钠溶液，反应的化学方程式为：PbSO4＋2CH3COONa＝Na2SO4＋(CH3COO)2Pb。下列关于Al(OH)3、AlCl3和(CH3COO)2Pb的说法中正确的是（） A．均为强电解质B．均为弱电解质 C．均为离子化合物D．均为共价化合物 4、甲、乙、丙、丁都是第三周期元素形成的单质，下列叙述正确的是( )

高中化学竞赛培训专题作业

元素化学专题练习 1.I2和S2O32－间发生的是一个速率快、定量进行的反应。由于强酸能促进S2O32－的分解， 而强碱液中I2将发生歧化反应，所以该反应需在近中性条件下进行。 ⑴写出I2和S2O32-间发生的反应方程式； ⑵若把I2液滴入S2O32-液中，即使在碱性条件下（pH～11）也能发生定量反应，为什 么？ ⑶若把S2O32-液滴入I2液中，即使在酸性条件下（pH～1）仍能发生定量反应，为什 么？ 2.氧和硫是同族元素，性质相似。试用化学方程式表示下列实验事实： ⑴CS2和Na2S (aq)一起振荡，水溶液由无色变成有色； ⑵SnS2溶于Na2S (aq)； ⑶SnS溶于Na2S2 (aq)。 3.试用一种试剂将可溶性硫化物、多硫化物、亚硫酸盐、硫代硫酸盐和硫酸盐彼此区分开 来。写出反应方程式和反应现象。 4.给出SOCl2分子的空间构型和成键情况，为什么SOCl2既可以作为路易斯酸，又可作为 路易斯碱？ 5.某液体物质A具有与CO2相似的结构，A与Na2S反应生成化合物B，B遇酸能产生恶 臭的有毒气体C及物质A，C可使湿润的醋酸铅试纸变黑。A与Cl2在MnCl2催化下作用可生成一种不能燃烧的液体物质D；A与Cl2O作用则生成极毒气体E和透明液体F。 试推断从A到F各代表什么物质？ 6.欲测定大气中H2S的含量，试用Cd (NO3)2溶液、I2溶液及Na2S2O3溶液为试剂，设计 一种测定方法，写出有关反应式，导出大气中H2S含量的计算公式（以质量分数表示）（设Cd (NO3)2溶液浓度为M1 mol·L-1；I2溶液浓度为M2 mol·L-1；Na2S2O3溶液浓度为M3 mol·L-1；H2S的摩尔质量为34 g·mol-1。 7.SO2分子中，S原子已满足八隅体规则，为什么还可以作为路易斯酸接受电子对形成配 合物？试给出SO2F-和(CH3)3NSO2可能的结构并预测它们与OH-的反应。 8.现有五瓶无色溶液分别是Na2S，Na2SO3，Na2S2O3，Na2SO4，Na2S2O8，如何通过试验 加以确认，写出有关反应方程式。

。高中化学竞赛知识点：有机化学

高中化学竞赛知识点：有机化学 有机化学知识点 1.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种 正确 2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素 错误,麦芽糖和纤维素都不符合 3.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应 正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚) 4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍 错误,应该是10^(-4) 5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种 错误,加上HCl一共5种 6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，但醛类在 一定条件下均能氧化生成羧酸 7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

正确,6种醚一种烯 8.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种 正确 9.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素 正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少 正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多 11.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种 正确 12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼 错误,单体是四氟乙烯,不饱和 13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种 错误,酯的水解产物也可能是酸和酚 14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是甲酸的酸酐 错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O 15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

高中化学奥林匹克竞赛专题练习：有机化合物的合成

第17讲有机化合物的合成 学号姓名得分1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。 （2 ）由丙酮合成叔丁醇。 （3）由1 －戊醇合成2－戊炔。 （4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH 3。 （5）由CH3CH2CH2CHO合成 2、试用化学方程式表示以乙烯、为主要原料制备肉桂醛（）的过程。 3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。 4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基： 又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应： 请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。 5、由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成 6、以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。

7、以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇。 8、环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。 9、用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o–、m–、p–氨基苯甲酸反应的化学方程式。 10、请用苯及任选无机试剂合成3，5－二溴硝基苯。 11、以丙二酸二乙酯制备2－苄基丁二酸。 12、请使用不超过4个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成2，4－甲基戊酸。 13、（1）写出(CH3)2CHOCH2CH3的两种合成方法，并解释哪种合成法较好； （2）今需合成甲基叔丁基醚[CH3OC(CH3)3]，有人用甲醇钠[CH3ONa] 加到叔丁基氯[(CH3)3CCl] 中来制备，未能得到所需产物。指出在此反应中得到了什么产物？应该怎样合成甲基叔丁基醚？ 14、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物，含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下： O +CH3MgI CuCl2H 3O+ A (1) BrZnCH2CO2C2H5 (2)3+ CO2Et HO (1) KOH 23+ B (1) (CH3CO)2O 23 + CO2C2H5 + CO2C2H5 +C+D (i) (ii) C LiAlH4 E MnO2 CHO (F) (iii) E LiAlH4 G MnO2 H 问题：分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。 15、丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：HC≡CCH2OH + RBr RC≡CCH2OH 化合物B，C，D和E均可以经由上述反应合成

2020届高中化学竞赛辅导(一)原子结构元素周期律

2020届高中化学竞赛辅导（一）原子结构元素周期 律 原子结构元素周期系 一．〔4分〕某元素的离子R2＋有5个电子层，最外层有2个电子，R(NO3)2是它的一种常见盐。R的元素符号是，R元素在周期表中的位置是，配制澄清R(NO3)2溶液的方法是。 二．〔2分〕235 92U原子吸取一个慢中子后，分裂成136 54 Xe和90 38 Sr，写出核反应方程式。 三．〔7分〕有人建议依照〝最高价阳离子〞电子排布的相似性和差异性来分主副族。例如：S、Cr规定为ⅥA族；Se规定为ⅥB族。 1．写出S、Cr、Se最高价阳离子的电子构型； 2．周期数和每周期元素个数是否发生变化； 3．新旧周期表中哪些族的元素是统一的〔即完全相同〕 4．不同的新的主、副族元素在原周期表的基础上做如何样的变动？ 四．美国和俄罗斯科学家组成的一个研究小组10月16日宣布，他们成功制造出了门捷列夫元素周期表中的118号元素。他们通过设在俄罗斯杜布纳的U400回旋加速器实验设备，两次将许多钙－48离子加速，用来轰击人造元素锎〔Cf〕－249，从而制造出3颗新原子：每颗新原子的原子核包含118个质子和179个中子。118号元素原子存在时刻仅为0.9毫秒。研究人员观看到了118号元素原子的〝衰变链〞过程，证实了新元素的存在。其衰变过程中依次开释出一种相同的粒子后得到116、114、112号元素，112号元素最终裂变为两颗大小差不多的其他原子。 1．指出118号元素在周期表中的位置； 2．写出合成118号元素的核反应方程式； 3．指出衰变过程中112号元素模样的质量数。 五．〔4分〕2004年2月2日，俄国杜布纳实验室宣布用核反应得到了两种新元素X和Y。 X是用高能48Ca撞击243 93Am靶得到的。通过100微秒，X发生α-衰变，得到Y。然后Y连 续发生4次α-衰变，转变为质量数为268的第105号元素Db的同位素。以X和Y的原子序数为新元素的代号〔左上角标注该核素的质量数〕，写出上述合成新元素X和Y的核反应方程式。

高中化学竞赛用书推荐

高中化学竞赛用书推荐 常规/高考类： 化学岛 用户名： 密码：woaihuaxuedao 以下是另一个公邮 icholand. 密码:huaxuedaogongyou 提供公共邮箱的目的还是方便大家交流，如果遇到超出流量限制的问题，可以直接把邮件转发出去。 尽管以前有XX的Gbaopan。。但是貌似很多人并不清楚密码。。 附上： 部分优秀资料帖索引 《高中化学重难点手册》（华中师范大学出版社，王后雄老师主编）；历年高考试题汇编（任何一种，最好有详细解析的，比如三年高考两年模拟）；《高中化学读本》（很老的人民教育出版社甲种本化学教材，最近有更新版本）；《高中化学研究性学习》（龙门书局，施华、盛焕华主编）南师大化科院创办的《化学教与学》每年的十套高考模拟题题型新颖质量比较高，可作为江苏预赛的模拟卷，不少5月份预赛原题就出自本套模拟题。 初赛类： 比较经典的有《化学高考到竞赛》（陕西师范大学出版社，李安主编，比较老）；《高中化学奥林匹克初级本》（江苏教育出版社，段康宁主编）；《高中化学竞赛初赛辅导》（陕西师范大学出版社，李安、苏建祥主编）；《高中化学竞赛热点专题》（湖南师范大学出版社，肖鹏飞、苏建祥、周泽宇主编，版本比较老，但编排体系不错）；最新奥林匹克竞赛试题评析·高中化学》（南京师范大学出版社，马宏佳主编，以历年真题详细解析为主，可作为课外指导）；《最新竞赛试题选编及解析高中化学卷》（首都师范大学出版社）；《化学竞赛教程》（华东师范大学出版社，三本，王祖浩、邓立新、施华等人编写，适合同步复习），还有一套西南师范大学出版社的《奥林匹克竞赛同步教材·高中化学》（分高一、高二和综合卷，综合卷由严先生、吴先生、曹先生等参加编写，绝对经典），还有浙江大学出版社《高中化学培优教程》AB教程、《金牌教程·高一/二化学》（邓立新主编，南京大学出版社）。江苏省化学夏令营使用的讲义是马宏佳主编的《全国高中化学竞赛标准教程》（东南大学出版社），简明扼要，但由于不同教授编写不同章节，参差不齐；春雨出版的《冲刺金牌·高中化学奥赛辅导》（任学宝主编，吉林教育出版社）、《冲刺金牌·高中化学奥赛解题指导》（孙夕礼主编，吉林教育出版社）。《赛前集训·高中化学竞赛专题辅导》（施华编著，体现他的竞赛培训思维，华东师范大学出版社） 比较新颖的包括浙江大学出版社的林肃浩主编的竞赛系列《高中化学竞赛实战演练》（高一、高二）、《高中化学竞赛解题方法》、《冲刺高中化学竞赛（省级预赛）》、《冲刺高中化学竞赛（省级赛区）》、《高中化学竞赛解题方法》、《决战四月:浙江省高中化学竞赛教程(通向金牌之路)》《金版奥赛化学教程》（高一、高二、·综合）都是近年来体系、选题新颖的竞赛资料，足见浙江省对化学竞赛的重视，端木非常推荐。南京教研室刘江田老师2010年5月份主编的《高中化学竞赛全解题库》（南京大学出版社）选择了近年来省级赛区真题和各地新颖的预赛题，解析详细，适合缺少老师指导的同学参考。 决赛类： 比较经典的有《高中化学奥林匹克高级本》（江苏教育出版社，段康宁主编，完全按照大学的思路）；《金牌之路高中化学竞赛辅导》以及配套解题指导书（陕西师范大学出版社，李安主编）；《高中化学竞赛决赛辅导》（陕西师范大学出版社，李安、苏建祥主编）；《历届国际化学奥林匹克竞赛试题分析》（学苑出版社）；《最新国际国内化学奥林匹克竞赛优化解题题典》（吉林教育出版社），还有浙江大学出版社的浙江大学出版社《高中化学培优教程》“专题讲座”，《高中化学奥赛一

高中化学竞赛模拟试题(二)

高中化学竞赛模拟试题（二） 第1题（7分） 完成下列各步反应的化学反应式 1．由AgCl 制备AgNO 3：将AgCl 溶解在氨水中，电解，所得产物溶于硝酸； 2．由Hg 2Cl 2得到Hg ：浓硝酸氧化，加热至干，溶于热水后电解； 第2题（8分） 钢中加入微量钒可起到脱氧和脱氮的作用，改善钢的性能。 测定钢中钒含量的步骤如下：钢试样用硫磷混合酸分解，钒以四价形式存在。再用KMnO 4将其氧化为五价，过量的KMnO 4用NaNO 2除去，过量的NaNO 2用尿素除去。五价钒与N －苯甲酰－N －苯基羟胺在3.5～5mol/L 盐酸介质中以1︰2形成紫红色单核电中性配合物，比色测定。 回答如下问题： 1．高价钒在酸性溶液中通常以含氧阳离子的形式存在。写出钒与浓硫酸作用的反应方程式。 2．以反应方程式表示上述测定过程中KMnO 4、NaNO 2和尿素的作用。 第3题（8分） 黄金的提取通常采用氰化－氧化法。 （1）氰化法是向含氰化钠的矿粉（Au 粉）混合液中鼓入空气，将金转移到溶液，再用锌粉还原提取Au 。试写出反应过程的离子方程式，计算两个反应的平衡常数。 （已知：Ф0Au ＋/Au ＝1.68V ，Ф0O 2/OH －＝0.401V ，Ф0Zn 2＋/Zn ＝－0.70V ，K 稳Au(CN)2－＝2.0×1038 K 稳Zn(OH)4 2－＝1.0×1016） （2）为保护环境，必须对含CN －废水进行处理，请设计两个原理不同的处理方案。比较它们的优缺 第4题（6分） 1．用通用的符号和式子说明所谓的过氧化合物，写出四种过氧化合物的化学式。 2．过氧化钙由于具有稳定性好，无毒，且具有长期放氧的特点，使之成为一种应用广泛的多功能的无机过氧化物，主要用于消毒杀菌。定量测定过氧化钙（Ⅱ）中过氧化物含量，通常先用适当的酸使过氧化钙分解，然后采用高锰酸钾法或碘量法测定以上分解产物。请写出这两种方法的化学方程第5题完成下列各化学反应方程式（11分）： 1 三硫化二砷溶于硫化钠溶液。

高中化学竞赛辅导练习参考答案与解析

智浪教育-普惠英才文库 高中化学竞赛辅导练习参考答案与解析 第一章元素与化合物 第一节卤素 一．1．IO3－十5I－＋6CH3COOH===3I2＋6CH3COO－＋3H2O 2．KI在潮湿空气里，在阳光的作用下会被空气氧化而产生紫黑色固体（或紫色蒸气），而KIO3不被空气氧化。4I－＋O2＋2H2O===2I2＋4OH－二．l．(1)主要反应：I2＋2KClO3==2KIO3＋C12↑ （2）可能的副反应：C12＋H2O（冷）==HClO＋HCl C12＋H2O==2HCl＋1/2O2 3C12＋3H2O（热）==HClO3＋5HCl I2＋5Cl2＋6H2O==2HIO3＋10HCl 一步：I2＋5H2O2? ?催化剂2HIO3＋4H2O ?→ 二步：2HIO3＋K2CO3==2KIO3＋CO2↑＋H2O 2．使氧化生成的I2再还原为碘化物 I2＋2S2O32－==S4O62－＋2I－ 三．3I2＋6OH－===IO3－＋5I－＋3H2O S2O32－＋4I2＋10OH－===2SO42－十8I－＋5H2O S2O32－＋2H＋===SO2↑十S↓＋H2O 4I－＋O2＋4H＋===2I2＋2H2O 四．加入过量KI生成I3－离子以减少I2挥发 1．在强酸性溶液中S2O32－遇酸分解，且I－易被空气氧化：（反应略）；在碱性溶液中： S2O32－＋4I2＋10OH－===SO42－＋8I－＋5H2O 3I2＋6OH－===IO3－＋5I－＋3H2O 上述到反应的发生，使定量反应难以准确． 2．前者，I2与S2O32－的反应速度大于I2与OH－的反应速度；后者，S2O32－与I2的反应速度大于S2O32－与H＋的反应速度。 五．I2（反应略） 七．A CaF2 B H2SO4 C HF D NaF E NaHF2 九．紫2I－＋CI2===I2＋2CI－ 棕紫2Br－＋Cl2===Br2＋2Cl－ 棕红色I2＋5Cl2＋6H2O===2IO3－＋5Cl－＋12H＋ 十．A AgNO3 B AgCl C [Ag(NH3)2]Cl D AgBr E Na3[Ag(S2O3)2] F Agl G Na[Ag(CN)2] H Ag2S （反应略） 十三．1．该固体一定含钠和碘，使煤气灯火焰显黄色表明钠的存在；不溶于NH3，而溶于强络合剂CN－或S2O32－的黄色银盐一定是碘化银。

高中化学竞赛模拟试题(附答案)

竞赛时间3小时。迟到超过半小时者不能进考场。开始考试后1小时内不得离场。时间到，把试卷(背面朝上)放在桌面上，立即起立撤离考场。 ●试卷装订成册，不得拆散。所有解答必须写在指定的方框内，不得用铅笔填 写。草稿纸在最后一页。不得持有任何其他纸张。 ●姓名、报名号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废 卷论处。 ●允许使用非编程计算器以及直尺等文具。 第一题 (17分) Cr及其化合物在现今工业上十分常用，Cr占地壳蹭的丰度为0.0083%，主要来源是铬铁矿、铬铅矿。最初Cr的提炼是用铬铁矿与焦炭共热生产的。 1.写出铬铁矿、铬铅矿的化学式，写出铬铁矿与焦炭共热的反应方程式。 。其水溶液可有三2.Cr常见的价态为+3和+6，常见的Cr（Ⅲ）化合物为CrCl 3 种不同的颜色，分别为紫色、蓝绿色和绿色，请分别画出这三种不同颜色的Cr （Ⅲ）化合物阳离子的立体结构。指出Cr的杂化方式 3.常见的Cr（Ⅵ）化合物是重铬酸钾，是由铬铁矿与碳酸钠混合在空气中煅烧后用水浸取过滤，然后加适量硫酸后加入氯化钾即可制得，写出涉及的反应方程式。 4.在钢铁分析中为排除Cr的干扰可加入NaCl和HClO 加热至冒烟来实现，写出 4 (CN)2被称为拟卤素，其性质与卤素单质既有相似点，也有一些不同。它可以由含有同一种元素的两种化合物一同制取得到。 1. 写出制取(CN)2的反应方程式。 2. (CN)2不稳定，它在水溶液中有2种水解方式，其中一种是生成HCN与HOCN。 请分别写出(CN)2的两种水解反应的方程式。 3. HCN在加热时与O2反应，反应比为8:3，写出该反应方程式。 4.液态的HCN不稳定，易聚合。其中，三聚体中包含有2种不同环境的C, 2 种不同环境的H与2种不同环境的N；而四聚体中H只有1种环境，C，N则各有2种不同环境。试画出两种聚合体的结构，并分别标明它们中所具有的 SmCo5是一种典型的AB5型金属化合物，可作为磁性材料，其结构如下 其中大球为Sm，小球为Co。而另一种永磁体材料X跟SmCo5的结构密切相关，他是将如图（a）层的1/3Sm原子用一对Co原子代替，并且这对Co原子不在（a）平面上而是出于该平面的上方和下方，其连线被（a）平面垂直平分。且相邻两（ABAB……型排列，三方晶胞则为ABCABC……型排列。

2019—2020学年第一学期高中化学竞赛知识点化学竞赛大纲 初赛基本要求

高中化学竞赛知识点 有机是大头，命名结构性质都可以出题，还可以和配合物晶体结合，《有机化学》(北大出的)要求的都要掌握，再做做关于合成、性质的题，推荐丁漪出的《化学竞赛教程》(最好用解答的那本)，好好研究一下。 结构式重点和难点。有多做一些分子结构配合物结构的题，基本的知识掌握了，这两块应该没太大问题。晶体很难，即使做很多题也不一定可以掌握，但基本的份不可以丢。原子结构已经很多年没有考了，如果再考肯定考分析信息的能力，应该不会很难。滴定每年会有一道大题。而且越来越重视，如果运气好只是一道高中就会的计算，但运气不好的化就会遇到《分析化学》里的内容。化学平衡考的比较简单，但要有备无患。电化学可能会出难题，多看一下《无机化学》，会有启发。有效数字不可以不注意，大学和高中的要求不同，改卷老师都遵循大学的标准，只有规范才能不丢无谓的分。物理化学和溶液已经多年未考，但热力学的内容是决赛里的难点，看自己有没有必要学这个了。作为一个过来人，还有几个建议:如果你是分析型的。就多做一些题，做题可以让水平提高很多，如果是记忆型的，就多看看书，尤其是有机无机，虽然每年都出一些新信息，但它的模型在书上都能找到。最后祝你取得好成绩。 附化学竞赛大纲(一般不会改动) 说明: 1. 本基本要求旨在明确全国高中学生化学竞赛初赛及决赛试题的知识水平，作为试题命题的依据。本基本要求不包括国家代表队选手选拔赛的要求。 2. 现行中学化学教学大纲、普通高中化学课程标准及高考说明规定的内容均属初赛要求。高中数学、物理、生物、地理与环境科学等学科的基本内容(包括与化学相关的我国基本国情、宇宙、地球的基本知识等)也是本化学竞赛的内容。初赛基本要求对某些化学原理的定量关系、物质结构、立体化学和有机化学作适当补充，一般说来，补充的内容是中学化学内容的自然生长点。 3. 决赛基本要求在初赛基本要求的基础上作适当补充和提高。 4. 全国高中学生化学竞赛是学生在教师指导下的研究性学习，是一种课外活动。针对竞赛的课外活动的总时数是制定竞赛基本要求的重要制约因素。本基本要求估计初赛基本要求需40单元(每单元3小时)的课外活动(注:40单元是按高一、高二两年约40周，每周一单元计算的);决赛基本要求需追加30单元课外活动(其中实验至少10单元)(注:30单元是按10、11和12月共三个月约14周，每周2~3个单元计算的)。 5. 最近三年同一级别竞赛试题所涉及的符合本基本要求的知识自动成为下届竞赛的要求。 6. 本基本要求若有必要做出调整，在竞赛前4个月发出通知。新基本要求启用后，原基本要求自动失效。 初赛基本要求 1. 有效数字在化学计算和化学实验中正确使用有效数字。定量仪器(天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等等)测量数据的有效数字。数字运算的约化规则和运算结果的有效数字。实验方法对有效数字的制约。 2. 气体理想气体标准状况(态)。理想气体状态方程。气体常量R。体系标准压力。分压定律。气体相对分子质量测定原理。气体溶解度(亨利定律)。 3. 溶液溶液浓度。溶解度。浓度和溶解度的单位与换算。溶液配制(仪器的选择)。重结晶方法以及溶质/溶剂相对量的估算。过滤与洗涤(洗涤液选择、洗涤方式选择)。重结晶和洗涤

高中化学竞赛用书

For personal use only in study and research; not for commercial use 高中化学竞赛用书推荐 常规/高考类： 《高中化学重难点手册》（华中师范大学出版社，王后雄老师主编）；历年高考试题汇编（任何一种，最好有详细解析的，比如三年高考两年模拟）；《高中化学读本》（很老的人民教育出版社甲种本化学教材，最近有更新版本）；《高中化学研究性学习》（龙门书局，施华、盛焕华主编） 初赛类： 比较经典的有《化学高考到竞赛》（陕西师范大学出版社，李安主编，比较老）；《高编的《高中化学竞赛全解题库》（南京大学出版社）解析详细，适合缺少老师指导的同学参考。 决赛类： 比较经典的有《高中化学奥林匹克高级本》（江苏教育出版社，段康宁主编，完全按照大学的思路）；《金牌之路高中化学竞赛辅导》以及配套解题指导书（陕西师范大学出版社，李安主编）；《高中化学竞赛决赛辅导》（陕西师范大学出版社，李安、苏建祥主编）；《历届国际化学奥林匹克竞赛试题分析》（学苑出版社）；《最新国际国内化学奥林匹克竞赛优化解题题典》（吉林教育出版社），还有浙江大学出版社的浙江大学出版社《高中化学培优教程》“专题讲座”，《高中化学奥赛一本通》和《高中化学奥赛实用题典》（南京大学丁漪主编，南京大学多位教授参加编写） 我比较推荐的有《华罗庚学校化学读本，高1~高3》（春雨组织编写的，南京大学化学院多名教授编写，吉林教育出版社）《金牌教程?高三化学》（施华主编，南京大学出版社）《高中化学奥赛培训教程》（袁永明主编，中国石化出版社，四川大学教授负责编写）《高中化学竞赛高级教程》（胡列扬主编，浙江大学出版社），都是最近几年比较新颖、体系完备的参考书籍 综合科普类： 《化学实验的启示与科学思维的训练》（严宣申主编，北京大学出版社）、《奥林匹克化学》（吴国庆、李克安、严宣申、段连运、程铁明编写，北京大学出版社）、《中学化学竞赛导引——从高考到奥林匹克竞赛》（钮泽富、因尧、因红编著，上海教育出版社）（以上三本主编都是国家化学奥赛命题组负责人、著名大学教授，书中对竞赛训练的科学思维讲述很好，体现他们命题思想），《物质结构和性质的关系——中学化学疑难浅析》（周志华著，科学普及出版社，周老师是我大老板，以前在南师大主讲结构化学，研究功能材料，同时也是课程与教学论博士生导师，他的这本书结合化学键、分子间作用力、氢键和物质聚集状态对宏观性质的影响，深入浅出阐明结构和性质的关系，非常适合竞赛辅导）、《和中学生谈化学》（金松寿编著，陕西科学技术出版社，这本小册子的亮点也在于结构这条主线在化学学习中的应用） 期刊杂志类： 南师大化科院创办的《化学教与学》一般每年的高考模拟题可作为江苏预赛的模拟卷，也会收集前一年的江苏省预赛、夏令营选拔、全国初赛和当年的决赛题作为资料出版；《化学教育》、《化学教学》、《中学化学教学参考》、《中学化学》一般每期都有专门栏目刊

历年高中化学奥赛竞赛试题及答案

中国化学会第21届全国高中学生化学竞赛（省级赛区）试题 （2007年9月16日9：00 - 12：00共3小时） 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 总分 满分12 6 10 7 10 12 8 4 10 12 9 100 得分 评卷人 ●竞赛时间3小时。迟到超过半小时者不能进考场。开始考试后1小时内不得离场。时间到，把试卷(背面朝上)放在桌 面上，立即起立撤离考场。 ●试卷装订成册，不得拆散。所有解答必须写在指定的方框内，不得用铅笔填写。草稿纸在最后一页。不得持有任何其 他纸张。 ●姓名、报名号和所属学校必须写在首页左侧指定位置，写在其他地方者按废卷论处。 ●允许使用非编程计算器以及直尺等文具。 第1题（12分） 通常，硅不与水反应，然而，弱碱性水溶液能使一定量的硅溶解，生成Si(OH)4。 1-1已知反应分两步进行，试用化学方程式表示上述溶解过程。 早在上世纪50年代就发现了CH5+的存在，人们曾提出该离子结构的多种假设，然而，直至1999年，才在低温下获得该离子的振动-转动光谱，并由此提出该离子的如下结构模型：氢原子围绕着碳原子快速转动；所有C-H键的键长相等。 1-2该离子的结构能否用经典的共价键理论说明？简述理由。 1-3该离子是（）。 A.质子酸 B.路易斯酸 C.自由基 D.亲核试剂 2003年5月报道，在石油中发现了一种新的烷烃分子，因其结构类似于金刚石，被称为“分子钻石”，若能合成，有可能用做合成纳米材料的理想模板。该分子的结构简图如下： 1-4该分子的分子式为； 1-5该分子有无对称中心？ 1-6该分子有几种不同级的碳原子？ 1-7该分子有无手性碳原子？ 1-8该分子有无手性？ 第2题（5分）