医学有机化学-12章-胺和生物碱

医用有机化学复习题

单项选择题（本大题共20小题, 每小题1分，共20分） ( )1. 属于醇类化合物的是 A ． B ． C ． D ． ( )2. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可分为两组，每组6个分别用 符号表示为 A ．α与β B ．σ与π C ．a 与e D ．R 与S ( )3. 2—丁烯，2—丁炔，乙醇，乙醛在酸性条件下用高锰酸钾氧化得到 的主要产物都是 A 甲酸 B 乙酸 C 丙酸 D 丁酸 ( )4. 下列烯烃中，有顺反异构的是： A. CH 3CH=CH 2 B. CH 3CH=CI 2 C. CH 3CH=CHCH 3 D. ClCH=C(CH 3)2 ( )5. 下列与高锰酸钾酸性溶液无反应的是 A 乙炔 B 乙烯 C 环丙烷 D 乙苯 E 苯甲醇 ( )6. 下列化合物中碳原子杂化轨道为sp 的有 A ．CH 3CH 3 B ． CH 2=CH 2 C ．C 6H 6 D ．CH≡CH ( )7. 下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀 A. CH 3CH=CHCH 3 B. CH 3CH 2C≡CH C. Ph-CH=CH 2 D. CH 3CH=CH(CH 2)4CH=CH 2 ( )8．能增加HCN 与乙醛加成反应速度的是 A 干燥HCl B 无水AlCl 3 C H 2SO 4 D NaOH ( )9. 下列各名称中正确使用了系统命名法原则的是 A 1-甲基丙醇 B 3-乙基丁醛 C 3-甲基-1-丁烯 D 4-甲基-2-苯基-4-戊烯 ( )10. 下列化合物含有伯、仲、叔氢的是 A ．2，2，4，4-四甲基戊烷 B ．2，3，4-三甲基戊烷 C ．2，2，4-三甲基戊烷 D ．正庚烷 CH 3CH 2CHO CH 2OH CH 3CCOOH O OH 1

有机化学-第五版-第十二章答案

有机化学-第五版-第十二章答案

第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写 出结构式。 H C CH 2COOH 3 H 3C (1) Cl 2COOH CH 3 (2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸

（3）间苯二甲酸 （4）9，12-十八二烯酸 (5) CH3CH2CHCH2CH2COOH 3 CHCOOH HO 2 COOH (6) COOH H3C (7) (8) CH3CH2CH2CHCH2CCH2COOH 33 CH3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇（2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH3COOH + C2H5OH H+ CH3COOC2H5 + H2O (2)

CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5 CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) △ CH 3COOH 碱石灰4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： CH 3COOH + NH 3 CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

医用有机化学案例版书后习题答案

第一章绪论 习题参考答案 1．什么是有机化合物？它有那些特性？ 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物的特性： 1、数目众多、结构复杂； 2、易燃； 3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂； 4.反应慢、副反应多。 2．什么是σ键和π键？ 沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。 P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 3．指出下列化合物所含的官能团名称： (1) (2) (3) (4) (5) NO2CH3 CH3H3C C CH3 CH3 CH2Cl OH 苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9） O CHO NH2 OH 环酮环醛苯环、胺环、醇 4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？ 乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：

（１）（２）（３） H3C CH CHCHO sp3sp2 sp2sp2 CH3 sp3 CH CH2 sp2 sp2 苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化 （４）（５）（６） HC CCH2CH CH2 sp3 sp sp sp2sp2H2C C CHCH3 sp2sp sp2sp3 H3C COOH sp3sp2 第二章烷烃 习题参考答案 1．解： （1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 （2）CH32CHCH3 CH3 33 （3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 （4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3 CH2 3 CH(CH3)2 H3C CH2CH2CH3

有机化学-第五版-第十二章答案

第十二章羧酸 1．命名下列化合物或写出结构 式。 (4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸

2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2O Δ

3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、 己二酸 3 解： （1） 甲 (+)(+)(-) 有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜 （2） (-)(-)(+) 有气体放出I 2 + NaOH （＋）△（－）

（3） 草酸 乙酸 丙二酸 KMnO 4/H + (+)(-)(-)紫色褪去（-）有气体放出（CO 2）△（+） （4） 丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)（-）△（+） 有气体放出（CO 2） 4．完成下列转变。 (1) CH 2=CH 2 CH 3CH 2COOH (2) 正丙醇 2-甲基丙酸 (3) 丙酸 乳酸 (4) 丙酸 丙酐 (5) 溴苯 苯甲酸乙酯 4. 解： (1) H 2C CH HBr 3CH 21) Mg , Et 2O 2) CO 2 ; 3) H 3+O 3CH 2COOH or H 2C CH HBr 3CH 2Br 3CH 2COOH NaCN CH 3CH 2CN H 3+O

课件有机化学第14章 含氮化合物

第十四章
含氮化合物
Nitrogen Compounds
1

CONTENT
1 2 3 4 5 6
硝基化合物 胺的结构和物理性质 胺的制备 胺的化学性质 季铵盐化合物 重氮与偶氮化合物
2

14.1 硝基化合物
硝基化合物的结构(了解）
O R N O R N
O O
3

α-H 的反应
CH3(CH2)7CHO + CH3NO2 NaOH CH3CH2OH OH CH3(CH2)7CHCH2NO2
O CH3NO2 NaOH CH2NO2 RCH
ORCHCH2NO2 CH3CH2OH OH RCHCH2NO2
4

硝基化合物的还原反应
CH 3 NO 2 CH 3 H 2/ Ni 87 ~ 90% NH 2
CH(CH 3)2 CH 3 NO 2
CH(CH 3)2 CH 3 NH 2
Fe / HCl EtOH,
常用 常用 Fe // HCl HCl Fe Zn // HCl HCl Zn
NO 2 NO 2 SnCl2 浓 HCl CHO
74% NH 3
NH 2 NH 2 NaOH
5
CHO
CHO

Na2S, NaSH, (NH4)2S, NH4SH
NO2 NaSH EtOH, NO2 79 ~ 85% NH2 NO2 H2S, NH4OH EtOH, NO2 52 ~ 58% NO2
6
NH2
NO2 NH2 NH2

徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷

CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3 C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。

【精品】高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第13章

第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁 酸1－羟基－环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸

5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯 －1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸

医用有机化学-第五章答案

第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。 解： 单分子反应（S N1）机理双分子反应（S N2）机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成 中间体碳正离子无中间体 产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。 解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。 烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？ 解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。 不同：亲核取代反应（S N）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物 （1）CH3CH CHCH3 Br CH3 （2） CH3CH2C CH3 Br CH3 （3）(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3（4） CH3CHCH CHCH3 （5）Cl （6） CHCH2CH2Cl 3 （7） C(CH3)3 H H Cl（8） CH2Cl 3 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷

（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构 （1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯 （7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯 解：（1）CH3CH=CHCHCH3 （2） Cl CH3 Cl （3）Br CH2Br （4） CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl （5）Cl （6）Cl CH3 （7） C C H3C H CHCH 2 I H CH3 （8） CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物） （1）CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 （2）CH3 Br （3） 4 + CH3 Br （4） CHBrCH2CH3+AgNO3 Br （5）(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 （6）PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解：（1） CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +

高等有机化学第十一章 卡宾

第十一章卡宾

11.1 卡宾的定义 C：表示，卡宾(carbene)，又称碳烯，一般以R 2 指碳原子上只有两个价键连有基团，还剩两个未成键电子的高活性中间体。卡宾的寿命远低于1秒，只能在低温下(77K以下)捕集，在晶格中加以分离和观察。它的存在已被大量实验所证明。 卡宾的两个未成键电子既能自旋方向相反，处于单线态，也可自旋方向平行，处于三线态。取哪种状 C：的两种态应视取代基和制备方法而异。下式为H 2 状态： 单线态和三线态卡宾

11.2 卡宾的轨道 1CH2H f=110.856KCAL/MOL3CH2H f=80.809KCAL/MOL 11.3 卡宾的立体结构 烷基卡宾 三线态卡宾的结构，最简单是用中心碳原子sp杂化来描述。两个sp杂化轨道和两个氢原子成键，两个没有杂化的p轨道，每一个容纳一个电子。这是形成两个σ键和最大程度降低所有六个电子的电子与电子之间相互排拒的最有效的形式。

三线态卡宾的分子构型是线性的。由于每一个p轨道只容纳了一个电子，因而可以把三线态卡宾看作是一个双游离基。事实上，它们在许多方面的表现也确是如此。 单线态卡宾最简单是用中心碳原子sp2杂化来描述。在这三个sp2杂化轨道中，有两个和氢原子成键，第三个容纳孤电子对。没有杂化的p轨道保持是空的。这是对三个电子对的最大程度减少电子与电子之间排拒作用的最有效的形式。 单线态的几何构型是弯的，由于孤电子对对C-H 键的排拒作用，键角小于120°。单线态卡宾同时显示了碳负离子的独电子对和碳正离子的空p轨道。

实际上，这样考虑的单线态和三线态的结构是过于简单化的。最近的计算和测定的结果：单线态卡宾的键角约为103°，三线态键角约为136°。单线态和三线态之间的能量差别也曾经见诸报导，三线态比单线态稳定，能量差约为8～9千卡／摩尔。 芳基卡宾 电子自旋共振谱表明芳基卡宾的基态是三线态。反应物光解首先形成单线态卡宾，然后自旋反转，形成三线态卡宾。三线态的esr信号的寿命比较长，在77K长达几小时。 芳基卡宾的esr谱表明芳基卡宾有一个未成对电子和芳香π体系共轭，一个未成对电子和它垂直。

有机化学第十二章脂类-8页文档资料

第十二章油脂和类脂化合物 油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。在生物体内，它们不仅是重要的组成物质，而且具有重要的生理功能，是维持生物体生命活动不可缺少的物质。油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。 第一节油脂 一、油脂的存在和生理作用 二、油脂的组成和结构 从化学结构来看，油脂是酯类化合物，是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯： 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的。组成油脂的脂肪酸常使用俗名。 油酸 (顺-9-十八碳烯酸或顺-?9-十八碳烯酸) COOH 亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸或顺，顺-?9，12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸或顺-12-羟基-?9-十八碳烯酸)在用数字编号时，常采用在希腊字母?的右上角标上数字来标明碳碳双

键的位次。 组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯，如： 三硬脂酸甘油酯 如果三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯，如： α β α， 三、油脂的性质 1．物理性质 纯净的油脂是无色、无味的物质。天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。 不饱和脂肪酸分子的碳碳双键大多为顺式构型，致使整个分子占有较大体积，分子不能紧密排列．分子间的吸引力较小。因此，从油脂的脂肪酸组成来看，不饱和脂肪酸含量较高的油脂，其熔点往往较低，室温下常为液体；而含饱和脂肪酸较多的油脂在室温下往往呈固态或半固态。各种油脂都有比较固定的折光率，可用来鉴定油脂的纯度。 油脂比水轻，植物油脂的相对密度一般在0.9~0.95之间，而动物油脂常在0.86左右。油脂不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮、苯和四氯化碳等有机溶剂。 CH 2O C O (CH 2)16CH 3CH 2O C O (CH 2)7CH CH(CH 2)7CH 3O C (CH 2)14CH 3O

有机化学课后习题答案第13章复习过程

有机化学课后习题答案第13章

第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物： 1.CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH

2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸 HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：

解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 CH 3COOH , HOOCCOOH HOOCCH 2COOH , , OH , HCOOH HOOCCOOH HOOCCH 2COOH HCOOH OH CH 3COOH > > > > 2. C 6H 5OH ,CH 3COOH ,F 3CCOOH , ClCH 2COOH ,C 2H 5OH F 3CCOOH ClCH 2 COOH CH 3 COOH C 6H 5OH C 2H 5OH >> >> 3. NO 2 COOH COOH NO 2 COOH OH OH NO 2 COOH COOH NO 2 COOH OH OH > > > >

医用有机化学课后习题答案

医用有机化学课后习题答案（冯敬骞） 第1章 绪 论 习 题 7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解： 第2章 链 烃 习 题 1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。 解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解： CH 3 C CH 3 CH 3CH 2 CH CH 3 CH 2CH 3 1° 4°1° 2° 1° 3° 2° 1° 1° 4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解： （1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 3–亚甲基环戊烯 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基––环己二烯 （6） 4–甲基––辛二烯 sp sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 2CH 3CH=CH 2 sp 2（1） （2） （3）CH 3CH 2≡ CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3 sp 3sp 3 sp 3 sp 3

8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4） 9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有 C=C CH 3 H H 2H 5 C =C CH 3H H C 2H 5 （3）有 C =C H C =C H Br Cl C 4H 9Br Cl C 4H 9 （4）有 3 C =C Br Cl H CH 3C =C Br Cl H （6）有 C =C C 2H 5CH 3 C 2H 5CHCH 33 C =C C 2H 5CH 3 2H 5 CHCH 3CH 3 14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式 解：（1） 3 CH 3C CH 23 CH 3CH 2C CHCH 2CH 3

有机化学第十二章要点

383 11 周环反应 内容提要 本章学习一类新的化学反应，这类反应中反应健的断裂和形成是同时进行的，叫做周环反应。它的特点是原有化学键的断裂和新化学键的产生同步发生，不受溶剂和催化剂等的影响。反应条件（加热或光照）对这类反应特别重要。前线轨道理论和对称守恒原则以及立体化学是本章的要点和难点。 在前面一些章节中已学过的离子型和自由基型反应，在反应过程中有自由基、正离子、负离子等活性中间体产生。本章将讨论另一类型反应，即在加热或光照下，反应物通过一个环状的中间过渡态，随着过渡态的原有化学键断裂和新的化学键形成同步发生，完成反应得到产物，这种反应叫做周环反应。由于通常把同步完成的反应称为协同反应，故周环反应实际上是通过环状过渡态的协同反应。周环反应具有如下明显的特征： (1) 反应中间体或过渡态不带电荷，即无离子或自由基存在； (2) 不需酸或碱催化，也不受催化剂、溶剂极性等影响，但受光或热制约； (3) 反应是立体专一性的。 一般常见周环反应是电环化反应、环加成反应和σ-迁移反应，本章将分别予以讨论。 11.1 电环化反应 在线型共轭体系的两端，由两个π电子生成一个新的σ键或其逆反应，都称为电环化反应(electrocyclic reaction)。例： 1，3-丁二烯 过渡态 环丁烯 过渡态 1，3，5-己三烯1，3- 环己二烯 电环化反应，有的需要光照，有的需要加热，并且当产物可能有立体异构体时，产物的立体异构既与光照或加热条件有关，又与共轭烯烃的π电子数有关。例如： 3 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H H (2E,4Z)-2,4-己二烯或 (2E,4E)-2,4-己二烯 研究表明，电环化反应具有明显的选择规律。 11.1.1 电环化反应的选择规律 周环反应是协同反应。由于它们既不是离子型反应,也不是自由基反应,所以不受酸、碱以及自由基引发剂的影响，但受光或热的制约，而且反应有明显的立体化学属性，反应产物具有高度立体专一性，即在一定条件下(光或热)，一种构型的反应只得到某一特定构型的化合物。例：

医用有机化学答案

第1章绪论 1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？ 解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。 1.5.2有机化合物的两种分类方法是什么？ 解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。 1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？ 解：由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。 σ键和π键主要的特点 σ键π键 存在可以单独存在不能单独存在，只与σ键同时存在 生成成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大成键p轨道平行重叠，重叠程度较小 性质①键能较大，较稳定； ②电子云受核约束大，不易极化； ③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。①键能小，不稳定； ②电子云核约束小，易被极化； ③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？ 解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原子分子AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子（气态）时所需的能量称为A-B键的离解能，也就是它的键能。但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键离解能的平均值。键能是化学键强度的主要标志之一，在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中键能越大，键越稳定。 1.5.5用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。 解：(1) CH3Br (2) CH3CH2OH CH3OCH 2 CH3 C || O (3) (1) CH3-Br δ- δ+ (2) CH3CH2-O-H δδ- +δ+ CH3OCH2CH3 C || O (3) δ+ δ- δ-δ+ 1.5.6 键的极性和极化性有什么区别？ 解：极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；键的极化只是在外电场的影响下产生的，是一种暂时现象，当除去外界电场后，就又恢复到原来的状态。 1.5.7指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 (1) CH3CH2OCH3 (2)CH3CH=CH2 (3) CH3C CH(4) CH3CH=CH-OH 解：

有机化学 第十二章

第十二章 醛酮 1. 写出下列合成的中间产物或试剂. CH 3 (1) CH 22C O O AlCl 3Zn-Hg HCl 2 H 3C O AlCl 3 ? ? CH(CH 3)2 ? H 3C CH(CH 3)2 (2) Zn-Hg ? H 2SO 4 ? Zn-Hg ? 2. 如何完成下列转变? (1)CH 3CH 2CH 2CH=O CH 3CH 22CH 2CH 3 CH 2OH OH (2)CH 3CH 2CH 2COCH 3(CH 3)2C=CCH 2CH 3 CH 3 (3) CH 3(CH 2)2CHO CH 3(CH 2)4CHO (4) HC CCH 2CH 2CH 2OH CH 3CCH 2CH 2C(CH 2)4CH 3 O O 3. 推测下列化合物的结构: (1)C 4H 8O,含有羰基,δH :1.0(t,3H),1.5(m,2H),2.4(t,2H),9.9(s,1H)ppm. (2)C 6H 10O 2,?max:1700,1380 cm -1 , δH :2.2(s,6H),2.7(s,4H)ppm. (3)C 9H 9ClO, ?max:1695,1600,1500,830cm -1 , δH :1.2(t,3H),3.0(q,2H),7.7(q,4H)ppm. 4. 用化学方法鉴别下列各组化合物. (!) C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, C 6H 5COCH 2CH 3. (2) C 6H 5CH(OH)CH 3, C 6H 5CH 2OH, CH 3COCH 2CH 3, C 6H 5OH. 5. 先完成反应,再写出反应机理. (1)CH 3O CHO + HCHO 浓OH - (2) 2 CH 3CH 2CHO 稀OH - (3) O + HCN

医用有机化学练习题1

有机化学练习题一 一.单选题 1.下列化合物,具有手性的就是( )。 A. B. C. D. 2.下列基团或原子团,都属于致活的邻、对位定位基的就是( ) A.－Cl B.－SO 3H C.－OH D. －CN 3. ,上述反应属于()反应 A.亲电加成 B. 亲电取代 C.亲核取代 D.亲核加成 4.胆固醇属于下列哪一类化合物( )。 A.萜类 B.甾族化合物 C.生物碱 D.磷脂 5.下列化合物能发生康尼查罗反应的就是( )。 A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丙酮 6.下列四种自由基稳定性顺序正确就是( )。 ①·C(CH 3)3 ②·CH(CH 3)2 ③·CH 2CH 3 ④·CH 2CH ＝CH 2 A.①＞②＞③＞④ B.①＞②＞④＞③ C.③＞④＞②＞① D.④＞①＞②＞③ 7.下列各式中,构型相同的化合物就是( )。 ① ② ③ ④ A.①与② B.①与③ C.②与③ D.①与④ 8.丙烯与HBr 反应,遵循( )规则？ A.Hückel B.Saytzeff C.Sequence D.Markovnikov 9.下列化合物偶极矩不等于零的就是( )。 A.甲烷 B.乙烯 C.乙炔 D.乙醚 10.吡啶的溴代反应主要发生在( )。 A.α位 B.β位 C.γ位 D.N 原子上 11.在KOH 乙醇溶液中共热消除HBr ,反应最快的就是( )。 A. B. C. D. 12.除去环己醇中少量的苯酚,常用的方法就是( )。 A.用NaOH 溶液洗涤 B.用NaHCO 3溶液洗涤 C.用饱与NaCl 溶液洗涤 D.用少量的稀HCl 溶液洗涤 13.缩醛从结构上瞧属于哪一类化合物( )。 A.醇 B.醚 C.醛 D.酮 14.下列醛酮与HCN 加成,最易进行的就是( )。 A.苯乙酮 B.丙酮 C.丙醛 D.乙醛 CH 3 OH H OH H CH 3 C C C H H 3C CH 3 H CH 3H 3C NHCOCH 3O 2N NHCOCH 3324 ,H Br CH 32H 5 C Br 3 H 25 H H C 2H 5 Br H H CH 2Br Br Br Br

有机化学第十二章课后答案

第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2

7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？

有机化学 第五版 第十二章答案

第十二章 羧酸 1． 命名下列化合物或写出结构式。 H C CH 2COOH CH 3 H 3C (1) Cl CHCH 2COOH CH 3(2) COOH COOH (3) (4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸

(5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH CH 3 CHCOOH HO CH 2COOH (6) COOH H 3C Cl (7) (8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOH CH 3CH 3CH 3 2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 （1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4 CH 3CONH 2 + H 2O Δ

(5) △CH 3COOH 碱石灰 CH 4 3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸； （4） 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解： （1） 甲酸 乙酸 乙醛 NaCO 3(+)(+)(-) 有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜 （2） 乙醇 乙醚 乙酸NaCO 3(-)(-)(+) 有气体放出I 2 + NaOH （＋）黄色△（－）

2012-2013(2)《医用有机化学》课后习题答案

医用有机化学课后习题答案（2012） 第1章 绪 论 习 题 7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解： 第2章 链 烃 习 题 1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。 解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔 （12）3-乙基-4- 己烯-1- 炔 3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解： CH 3 C CH 3 CH 3CH 2 CH 3 CH 2CH 3 1° 4°1° 2° 1° 3° 2° 1° 1° 4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解： （1） 2–乙基–1，3–丁二烯 （3） 命名不作要求 （4） 2.4.6–辛三烯 （5） 5–甲基–1.3–环己二烯 sp sp 2 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp 2CH 3CH=CH 2 sp 2（1） （2） （3）CH 3CH 2≡ CH （4）CH 3CH=CH-OH CH 3CH 2OCH 3 sp 3sp 3 sp 3 sp 3

（6） 4–甲基–2.4–辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>（2）>（1）>（4） 9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有 C=C CH 3 H H C 2H 5 C =C CH 3H H C 2H 5 （3）有 C =C H C =C H Br Cl C 4H 9Br Cl 4H 9 （4）有 CH 3 C =C Br Cl H CH 3C =C Br H （6）有 C =C C 2H 5CH 3 C 2H 5CHCH 3CH 3 C =C C 2H 5CH 3 2H 5 3CH 3 14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （3） （4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式 解：（1） 3 CH 3C CH 23 CH 3CH 2C CHCH 2CH 3