2014高考必备——2009-2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学

2009-2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学

（2013大纲卷）13、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）

A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

【答案】B

【解析】根据题意，可先解得分子式。设为C n H2n O X，氧最少为一个，58-16=42，剩下的为碳和氢，碳只能为3个，即为C3H6O，一个不饱和度。设有两个O,那么58-32=2 6，只能为C2H4O X，x不可能为分数，错。由此可得前者可以为醛一种，酮一种，烯醇一种，三元碳环一种，四元杂环一种。

（2013福建卷）7.下列关于有机化合物的说法正确的是

A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应

【答案】A

【解析】B应该是三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷；C由于聚氯乙烯没有，错误；D糖类中的单糖不行。

（2013江苏卷）12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是

A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

【参考答案】B

【解析】该题贝诺酯为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。

A.苯环不属于官能团，仅羧基、肽键二种官能团。

B.三氯化铁遇酚羟基显紫色，故能区别。

C.按羟基类型不同，仅酸羟基反应而酚羟基不反应。

D.贝诺酯与足量NaOH反应，肽键也断裂。

（2013海南卷）1．下列有机化合物中沸点最高的是A．乙烷B．乙烯C．乙醇D．乙酸[答案]D

[解析]：四项中，C、D两项为液态，沸点明显要高，但学生只注意了乙醇的氢键，易失误。（2013海南卷）7．下列鉴别方法不可行的是

A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯

B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳

C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯

D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷

[答案]D

[解析]：A、B、C均可鉴别：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。

（2013海南卷）9．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有A．2-甲基丙烷B．环戊烷

C．2,2-二甲基丁烷D．2,2-二甲基丙烷

[答案]BD

[解析]：等效氢的考查，其中A、C均有2种，B、D均只有1种。

[2013高考?重庆卷?5]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。

的是

下列叙述错误

．．

A．1mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol H2O

B．1mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2mol X

C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3

D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强

答案：B

【解析】1molX中含有3mol醇羟基，因此在浓硫酸作用下发生消去反应时，最多可生成

3molH2O，A项正确；Y中“-NH2与-NH-”中H原子可与X中X中羧基发生类似酯化反应的取代反应，结合X、Y结构简式可知1molY发生类似酯化反应的反应，最多可消耗3molX，B项错误；X与HBr在一定条件下反应时，-Br取代X中-OH，C项正确；Y中含有氨基，因此极性大于癸烷，D项正确。

（2013上海卷）1.2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是

A.点燃，能燃烧的是矿物油

B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C.加入水中，浮在水面上的是地沟油

D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

答案：D

【解析】地沟油属于酯类、矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，A项错误；地沟油、矿物油均属于混合物，二者没有固定沸点，B项错误；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C项错误；加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层、地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D 项正确。

（2013上海卷）2.氰酸铵（NH4OCN）与尿素[CO(NH2)2]

A.都是共价化合物

B.都是离子化合物

C.互为同分异构体

D.互为同素异形体

答案：C

【解析】氰酸铵属于铵盐，是离子化合物，A项错误；尿素是共价化合物，B项错误；氰酸铵与尿素的分子式均为CON2H4，因此属于同分异构体，C项正确；同素异形体是指同种元素形成不同单质，而氰酸铵与尿素属于化合物，D项错误。

（2013上海卷）10.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是

A.均采用水浴加热

B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量

C.均采用边反应边蒸馏的方法

D.制备乙酸乙酯时乙醇过量

答案：D

【解析】制备乙酸丁酯和乙酸乙酯均是采取用酒精灯直接加热法制取，A项错误；制备乙酸丁酯时采用容易获得的乙酸过量，以提高丁醇的利用率的做法，B项错误；制备乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法、制备乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C项错误；制备乙酸乙酯时，为提高乙酸的利用率，采取乙醇过量的方法，D项正确。

（2013上海卷）12.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是

A. 3-甲基-1,3-丁二烯

B. 2-羟基丁烷

C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷

D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸

答案：D

【解析】A项，利用取代基位次和最小原子可知其名称为：2-甲基-1,3-丁烯；B项，该有机物含有羟基，属于醇类，其名称为：1-甲基丙醇；C项，利用主链最长的原则可知其名称为：3-甲基己烷；D项，该物质为氨基酸，以羧基为主体，氨基为取代基，因此名称为：3-氨基丁酸。

（2013山东卷）10．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是

A．分子式为C7H6O5

B．分子中含有两种官能团

C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子

解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C7H10O5，需要注意不存在苯环，A错；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H+，羟基不能发生电离，D错。

答案：C

（2013浙江卷）10、下列说法正确的是

A．按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷

B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等

C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色

D．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚

【解析】A选项：题给化合物正确的名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。B选项：苯甲酸的分子式为C7H6O2，可将分子式变形为C6H6·CO2，因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等。C选项：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

答案：D

（2013广东卷）7．下列说法正确的是

A．糖类化合物都具有相同的官能团

B．酯类物质是形成水果香味的主要成分

C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇

D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基

解析：葡萄糖的官能团是羟基和醛基，而果糖的官能团是羟基和羰基，A错误；酯类一般都是易挥发具有芳香气味的物质，Ｂ正确；油脂在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称之为皂化反应，Ｃ错误；蛋白质的水解产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，Ｄ错误。答案：Ｂ

命题意图：有机化学基础

（2013全国新课标卷1）8、香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：

下列有关香叶醇的叙述正确的是（）

A 、香叶醇的分子式为C 10H 18O

B 、不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C 、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D 、能发生加成反应不能发生取代反应

答案：A

解析：由该有机物的结构式可以看出：A 正确。

B 错误，因为香叶醇含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色

C 错误，因为香叶醇含有碳碳双键、醇羟基，可以使高锰酸钾溶液褪色

D 错误，香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应（取代反应的一种）

备注：此题非常常规，核心是有机化学的核心—官能团，有什么官能团就能发生对应的特征反应。

（2013新课标卷2）7. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下:

动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油

下列叙述错误的是.

A.生物柴油由可再生资源制得

B. 生物柴油是不同酯组成的混合物

C.动植物油脂是高分子化合物

D. “地沟油”可用于制备生物柴油

解析：考察油脂知识。动植物油脂不是是高分子化合物。选择C 。

答案：C

（2013新课标卷2）8. 下列叙述中，错误的是

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯

B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷

D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯

解析：考察有机反应原理。甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的H 被取代，选项D 不正确，答案选D 。

答案：D

（2013全国新课标卷1）12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有

A、15种

B、28种

C、32种

D、40种

答案：D

解析：此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。我们先谈论酸和醇的数目：

从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：5×8=40种。

备注：同分异构体的考查，有一部分是光注重数目的考查的，因此要记住各烷基的数目。

（2013安徽卷）26.（16分）

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。

（2）由C和E合成F的化学方程式是。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个峰③不存在甲基

（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应类型）制备。（5）下列说法正确的是。

a. A属于饱和烃

b. D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应d. F可以发生酯化反应

【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH羟基和氨基

（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH＋2CH3OH

（3）

（4）乙醇消去反应

（5）a、b、d

【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），再催化氧化断链，为一个六个碳的直链，由C的结构简式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C。将C与F对比可得，C F的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。

【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。

(2013全国新课标卷2)38.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

② RCH=CH 2 RCH 2CH 2OH

③ 化合物F 苯环上的一氯代物只有两种；

④ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1） A 的化学名称为_________。

（2） D 的结构简式为_________ 。

（3） E 的分子式为___________。

（4）F 生成G 的化学方程式

为 ,

该反应类型为__________。

（5）I 的结构简式为___________。

（6）I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基；

②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有______种（不考

虑立体异构）。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，

且峰面积比为2:2:1，写出J 的这种同分异构体的结构简式 。

解析：以有机框图合成为载体考察有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。

①B 2H 6

②H 2O 2/OH －

（1）A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为

(CH3)3CCl，为2—甲基—2—氯丙烷。

（2）A→B是消去反应，B是(CH3)2C=CH2；B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO。

（3）D→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH，分子式为C4H8O2。

（4）F的分子式为C7H8O；苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；

在光照条件下

与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。化学方程式为：

，属于取代反应。

（5）F→G是取代反应，G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl2变成—CHO，H

→I是酯化反应。I的结构简式为：。

（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与—CH(CH3)CHO组合，或—CH2COOH与—CH2CHO 组合，或—CH2CH2COOH与—CHO组合，或—CH(CH3)COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，结构简式为：

。

答案：（1）2—甲基—2—氯丙烷（或叔丁基氯）；

（2）(CH3)2CHCHO；

（3）C4H8O2；

（4）取代反应。

（5）

（6）18；。

（2013天津卷）8、已知

水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：①②③④

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为___________。结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为______________。

（2）B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_______________________________。

（3）C有_____种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂_______。

（4）第③步的反应类型为_________________；D所含官能团的名称为_______________________。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_________________________。

a.分子中含有6个碳原子在一条线上；

b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团

（6）第④步的反应条件为________________；写出E的结构简式

_______________________________。

【解析】（1）A是一元醇，氧的质量分数约为21.6%，A只有一个甲基，推知A的相对分子质量为74，-OH相对分子质量17，碳氢部分为57，应该为－C4H9，只有一个甲基，所以为1－丁醇，化学式是C4H10O。

（2）B为丁醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋

NaOH △

CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（3）B自身2分子的反应，根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应形成

，再发生消去反应可以形成两种结构。检验C中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。D为醛基加H2形成的醇。

（4）第③的反应类型为加成（还原）反应，D所含的官能团为羟基。

（5）水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4，6个碳原子在一条直线上时，应该有碳碳叁键两个，即

，，

（6）第④步的反应为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式

答案：（1）C4H10O；1－丁醇

（2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH △

CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

（3）2；银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其它合理答案）（4）还原反应（或加成反应）；羟基

（5），，

（6）浓硫酸，加热；

（2013北京卷）25．（17分）可降解聚合物P的合成路线如下

（1）A的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a的电离方程式是________________。

（3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。

【答案】（1）羟基；（2）CH3COOH CH3COO－＋H＋；

(3)；（4）；

（5）加成反应，取代反应；

（6）；

（7）。

【解析】A不饱和度为28210

2

?+-

=4，结合C的还原产物可知，A中含有一个苯环，能与

羧酸a反应酯化反应生成B，a为CH3COOH，A为，B为

。B通过硝化反应生成C，则C为，

化合物D苯环上的一氯代物有2种，结合与D的分子式可知，首先-NH2被转化-OH，再发生酚羟基与NaOH反应，同时发生酯的水解，D的结构简式是

，D发生催化氧化后，再酸化生成E，结合E的分子式可知，醇羟基氧化为-CHO，故E的结构简式为，根据反应信息i可知，E先发生加

成反应，再发生取代反应，最后发生水解反应生成F，F为，加热生成G，结合G的分子式与结构特点可知，应是2分子F通过形成肽键再形成1个六元环状，

故G为，根据反应信息ii可知，P为

。

（2013山东卷）33．（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为

（2）D的结构简式为，①的反应类型为

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

（4）由F和G生成H的反应方程式为

解析：A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：丁二醇；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：聚酰胺-66。

（1）B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。（2）D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①是取代反应。

（3）要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl-。

（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2催化剂

HO—［C

‖

O

－(CH2)4－C

‖

O

－NH(CH2)6NH—］ｎH

＋(2n－1)H2O

答案：（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO （2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。

（3）HNO3、AgNO3

（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2催化剂

HO—［C

‖

O

－(CH2)4－C

‖

O

－NH(CH2)6NH—］ｎ

H＋(2n－1)H2O

（2013全国新课标卷1）38.[化学—选修5:有机化学荃础](15分)

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:

已知以下信息:

①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为__________ 。

（2）由B生成C的化学方程式为_______________ 。

（3）E的分子式为___________,由生成F的反应类型为_______________ 。

（4）G的结构简式为______________ 。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_______________________ 。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为________(写结构简式）。

考点：考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断

解析：（1）1molA 充分燃烧可生成72g水，即水的物质的量是4mol，则A分子中还有8个氢原子。根据B生成C的条件可知，该反应是羟基的催化氧化，则B分子中还有羟基。A和水反应生成B，这说明A分子中含有碳碳双键，和水发生加成反应生成羟基。根据A的相对

分子质量可推测A是苯乙烯，其结构简式是。D能发生银镜反应，说

明含有醛基。可溶于饱和Na2CO3溶液，所以根据D的化学式可知，含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱显示其有4中氢，所以D中酚羟基和醛基是对位的，即D的结构简式是

。D和氢氧化钠溶液反应生成E，则E的结构简式是

。根据已知信息④可知，F的结构简式应该是

。C和F可以生成G，则根据已知信息⑤可知，C分子中含有羰基，

其结构简式应该是，所以B的结构简式就是。

答案：（1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na；取代反应（4）

（5）

（6）

（2013广东卷）30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。（2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______。

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______。

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为______，Ⅵ的结构简式为______。

（5）一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为。

解析：（1）通过观察可知，化合物Ⅰ分子中含有6个碳、10个氢、3个氧，分子式为C6H10O3，1mol该物质完全燃烧生成6molCO2、5molH2O，所以其耗氧量

为（2×6+1×5—3）／2=7mol。（2）化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色）和羟基（可以使酸性高锰酸钾溶液褪色）。化合物Ⅲ与ＮａＯＨ水溶液共热生成化合物Ⅱ

，结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为

，反应的方程式为：＋ＮａＯＨ

＋ＮａＣｌ。

（3）化合物Ⅲ在ＮａＯＨ醇溶液中共热发生消去反应，可能生成，分子中含除苯环外含３类氢，不合题意；或生成

，分子中含除苯环外含４类氢，个数比为１:１:１:２，所以化合物Ⅳ的结构简式为。

（4）依据题意，ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３的同分异构体化合物Ⅴ能够在Ｃｕ催化下与Ｏ２反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ具有二氢醇的结构，依据碳链两端呈对称

结构，说明分子中含有２个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为，化合物Ⅵ为。

（5）反应①的反应机理是化合物Ⅱ

中的羟基，被化合物Ⅰ中所取代，依照机理可知

相当于化合物Ⅱ，

相当于化合物Ⅰ，两者反应应该得到

。

答案：（1）C 6H 10O 3，7mol （2）酸性高锰酸钾溶液，

＋ＮａＯＨ

＋ＮａＣｌ（3）（4）

，

（5）

命题意图：有机化学 （2013浙江卷）29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。