广东药学院-药物化学复习资料

第一章绪论

掌握：

1.掌握药物的国际非专有名(通用名)、化学名称的命名规则以及商品名的作用及命名要求。

通用名：

特点：使用广泛，不能取得专利及行政保护

规则：中、英文对映，音译为主,长音节简缩、且顺口。

Aspirin 阿司匹林Amitriptyline 阿米替林

简单的化合物可用化学名称，乙醚、乙醇

化学名：

特点：准确

规则：英文化学名美国化学文摘(CAS) Chemical Abstracts Service

1、确认基本母核（简单），其他看成取代基

2、英文基团排列次序按字母顺序排列

中文化学名《英汉化学化工辞典》

1. 确定母核, 并编号(位次)

2. 其余为取代基或官能团

按规定的顺序注出取代基或官能团的位次取代基排列次序，按立体化学次序规则，小的原子或基团在先，大的在后，逐次比较。

原子序数大者优先：Cl > O > C > H

双键为连两个相同原子：……. 次序规则表

商品名：为使药品专卖权受行政保护而起的名称

目的：保护利益、提高产品声誉

要求：①高雅、规范、

②简单顺口

③不能暗示药品的作用

特点：申请保护

熟悉：

2.熟悉药物化学的研究内容和任务。

了解：

3.了解药物化学的起源与发展。

第二章中枢神经系统药物

掌握：

1.镇静催眠药的分类和发展；苯二氮卓类、巴比妥类药物的理化性质、作用机制、体内代谢及合成通法；地西泮的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、体内代谢和用途。

分类：

⑴.巴比妥类：异戊巴比妥；

⑵.苯二氮卓类：地西泮；

⑶.非苯二氮卓类GABA A受体激动剂：酒石酸唑吡坦、格鲁米特、甲丙氨酯。

苯二氮卓类药物：

结构特点：苯二氮?体系－苯环和七元亚胺内酰胺环并合的母核

作用机制：当苯二氮?类药物占据苯二氮?受体时，则GABA就更易打开Cl通道，促进Cl离子内流，导致镇静、催眠、抗焦虑，抗惊厥和中枢性肌松等药理作用。

体内代谢：该药物的代谢主要在肝脏进行，代谢途径相似，主要有去N-甲基、C-3位上的羟基化、苯环酚羟基化、氮氧化合物还原、1,2位开环等。

地西泮：

（七元亚胺内酰胺环骈合）安定

化学名：1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氢-2H- 1,4-苯并二氮杂-2-酮

理化性质：白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦。易溶于丙酮、氯仿,溶于乙醇,不溶于水。

水解开环：

⑴1，2位的酰胺键和4，5位的亚胺键，在酸性条件下两者都容易发生水解开环反应。

⑵4，5位开环是可逆性反应，在酸性情况下水解开环，中性和碱性情况下脱水闭环。

⑶在胃酸作用下，4，5位水解开环，开环化合物进入弱碱性的肠道，又闭环形成原药。因此，4，5位间开环，不影响药物的生物利用度。

体内代谢：

C-3位羟基化生成temazepam；

N去甲基生成去甲地西泮，继而C-3位羟基化生成oxazepam；

temazepam和oxazepam均为活性代谢物，且副作用小，半衰期较短，适宜于老年人和肝肾功能不良者使用，已广泛用于临床。

合成路线：

从3-苯-5-氯恩呢在甲苯中用硫酸二甲酯在氮上甲基化，再用铁粉在酸性条件下还原，得2-甲氨基-5氯-二苯甲酮。与氯乙酰氯酰化后，生成2-N-甲基-氯乙酰氨基-5-氯二苯甲酮，与盐酸乌洛托品作用，得本品。

用途：中枢的苯二氮卓受体结合；

安定、镇静、催眠、肌肉松弛和抗惊厥；

神经官能症。

巴比妥类药物：

理化性质：巴比妥酸在水溶液中存在三酮式(原形)、单内酰亚胺、双内酰亚胺和三内酰亚胺之间的平衡

酸性：互变异构烯醇式呈现弱酸性，可溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液中生成钠盐。

水解性：酰脲结构，其钠盐水溶液放置易水解。

作用机制：

⑴作用于网状兴奋系统的突触传递过程，通过抑制上行激活系统的功能；使大脑皮层细胞兴奋性下降；

⑵产生镇静催眠及抗惊厥作用。

体内代谢：

巴比妥药物多在肝脏代谢，最主要的代谢方式是C-5位取代基被CYP450酶催化氧化和内酰胺水解开环，然后形成葡萄糖醛酸或硫酸酯结合物。

合成通法

巴比妥类药物的构效关系：P25

⑴.5-位双取代才有活性。

⑵.5-位双取代基的总碳数为4-8最好, lgP合适，良好的镇静催眠作用。

碳数超过8，易导致惊厥。

⑶.酰亚胺的氮上可引入甲基，降低酸性和增加脂溶性，起效快。若引入两个甲基→惊厥。

⑷.C2上的氧以硫置换，脂溶性增加，起效快。

2.抗癫痫药的分类和发展；苯妥英钠的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

抗癫痫药物分类：

按化学结构类型分类：酰脲类（巴比妥类、乙内酰脲类）、苯二氮卓类、二苯并氮杂卓类、GABA类似物、脂肪羧酸类、磺酰胺类。

⑴巴比妥类：Phenobarbital

⑵乙内酰胺类：苯妥英钠

⑶苯二氮卓类：Diazepam、Clonazepam

⑷二苯并氮杂卓类：卡马西平

⑸酰胺类：普罗加比

苯妥英钠（大伦丁钠）

化学结构：

化学名：5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮钠盐

理化性质：

1、性状：白色粉末,无臭，味苦。微有引湿性

2、水溶液碱性反应, 在空气中渐渐吸收CO2 ,分解为苯妥英, 水溶液变混浊, 要密闭保存。

苯妥英的pKa =8.3 （H2CO3pKa 3.9，6.35 )

3、水解性（环状酰脲结构）：

与碱加热，分解产生二苯基脲基乙酸，最后生成二苯基氨基乙酸，并释放出氨。（可供鉴别）

4、汞盐反应:

本品水溶液＋二氯化汞→白色沉淀→NH3水中不溶

5、络合反应:

水溶液与吡啶/硫酸铜→蓝色；巴比妥类→蓝紫色；硫喷妥钠→绿色

体内代谢：

口服吸收较慢, 片剂的生物利用度为79%。

治疗指数较低，易产生毒性反应，个体差异大，监测血药浓度决定病人每日给药次数和用量。

在肝脏被肝微粒体酶代谢，主要氧化代谢物是:无活性的5-（4-羟基苯基）-5-苯乙内酰脲。它与葡萄糖醛酸结合排出体外。

用途：抗癫痫作用与其稳定细胞膜的作用有关能增加大脑中GABA（抑制神经递质）的含量，可能与其抗癫痫作用有关。癫痫大发作和局限性发作的首选药对小发作无效

3.抗精神病药的分类和发展；盐酸氯丙嗪的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

分类：抗精神病药（精神分裂症）、抗抑郁药、抗躁狂症、抗焦虑药。

吩噻嗪类：氯丙嗪

噻吨类（硫杂蒽类）：氯普噻吨

丁酰苯类：氟哌啶醇

二苯氮卓类：氯氮平

取代苯甲酰胺类：舒必利。

盐酸氯丙嗪：（冬眠灵）

化学名称：N,N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺盐酸盐

理化性质：

1.性状：白色或乳白色结晶性粉末，微臭，味极苦；有引湿性；溶于水、乙醇或氯仿，在乙醚或苯中不溶。

2.酸性：水溶液显酸性

3.稳定性：空气中或日光中放置渐变红色(加抗氧剂) （还原性）。还原性：苯并噻嗪母环，易氧化

4.光化毒反应：注射剂在日光下，易变质，pH下降；部分病人用药后在日光下会发生严重的光化毒反应(过敏反应)。

5.与氧化剂反应：

本品＋硝酸红色（鉴别）；本品＋三氯化铁稳定的红色

体内代谢：P42

1.口服, 吸收的规律性不强，个体差异大；

2.肝脏中代谢,微粒体药物代谢酶氧化；

3.体内代谢复杂，尿中存在20多种代谢物。

4.主要代谢过程有：

N-氧化、硫原子氧化、苯环羟基化、侧链去N-甲基和侧链的氧化。

氧化产物和葡萄糖醛酸结合经肾脏排泄。

合成路线：

用途：

1.与多巴胺受体结合，阻断多巴胺与受体的结合

2.抑制中枢胆碱受体、肾上腺素受体、组胺受体、5-羟色胺受体

3.多方面的药理作用，安定作用较强

4.治疗精神分裂症和狂躁症亦用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠等

5.多巴胺神经系统与运动功能有关，因此抗精神病药可能损害运动功能，产生锥体外系副反应。

以类帕金森症最为常见，表现为震颤、麻痹、呼吸吞咽困难、静坐不能，动作怪异等。

副作用：口干、上腹部不适、乏力、嗜睡、便秘。避免阳光照射。

吩噻嗪类药物的构效关系：

4.抗抑郁药的分类和发展；盐酸丙米嗪的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

分类：

1.去甲肾上腺素重摄取抑制剂（Norepinephrine reuptake inhibitors，NRIs）；

2.选择性5-羟色胺重摄取抑制剂（Selective serotonin reuptake inhibitors，SSRIs）；

3.单胺氧化酶抑制剂（Monoamine oxidase inhibitors，MAOIs）；

4.非典型抗抑郁药。

盐酸丙咪嗪

理化性质：

本品为白色或类白色的结晶性粉末；无臭或几乎无臭；遇光渐变色。在水、乙醇或三氯甲烷中易溶，在乙醚中几乎不溶。固体及水溶液在通常情况下是稳定的。在稳定性的加速试验中发生降解。降解的方式与其他类似的二苯氮杂卓化合物相似。加硝酸显深蓝色，用于鉴别。

体内代谢：

在肝脏代谢，大部分生成活性代谢物去甲丙咪嗪。imipramine和desipramine均可进入血脑屏障，两者的

2-羟基化代谢产物均无活性，并与葡萄糖醛酸结合，经尿排出体外，代谢途径：P57。

用途：

抗抑郁和抗胆碱能作用较强，镇静作用较弱，适宜治疗内源性的抑郁症，反应性抑郁症及更年期抑郁症等。

5.镇痛药的分类和发展；盐酸吗啡的立体化学、理化性质、结构修饰和改造。

熟悉：

1.酒石酸唑吡坦、异戊巴比妥的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途；巴比妥类药

2.卡马西平、普洛加胺的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

3.氯氮平、氟哌啶醇的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

4.吗氯贝胺、氟西汀的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

5.喷他佐辛、盐酸美沙酮、哌替啶的通用名、化学结构、化学名称、理化性质、体内代谢和用途。

6.左旋多巴、罗匹尼罗的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

7.盐酸多奈哌齐的通用名、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

了解：

1.奥沙西泮、硝西泮、三唑仑、艾司唑仑、阿普唑仑、扎来普隆、佐匹克隆的通用名、化学结构和用途。

2.苯巴比妥、扑米酮、乙琥胺、奥卡西平、加巴喷丁、氨己烯酸、丙戊酸钠、托吡酯、拉莫三嗪的通用名、化学结构和用途。

3.奋乃静、氟奋乃静、三氟拉嗪、氯普噻吨、氯哌噻吨、洛沙平、阿莫沙平、利培酮、奥氮平、喹硫平、舒必利的通用名、化学结构和用途。

4.氟伏沙明、舍曲林、帕罗西汀、西酞普兰、地昔帕明、阿莫沙平、阿米替林的通用名、化学结构和用途。

5.纳洛酮、布托啡诺、芬太尼、阿芬太尼、瑞芬太尼、右氧丙芬、曲马多的通用名、化学结构和用途。

6.加兰他敏、石杉碱甲、吡拉西坦、美金刚的通用名、化学结构和用途。

第三章外周神经系统用药

掌握：

1.拟胆碱药的分类、发展和构效关系；溴新斯的明的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、体内代谢和用途。

2.抗胆碱药的分类和发展；硫酸阿托品的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。通过苯磺阿曲库铵的研究和发现过程，掌握利用化学原理进行新药设计的思路。

3.肾上腺素受体激动剂的分类和发展；肾上腺素的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

4.组胺H1受体拮抗剂的分类、结构特征和发展；马来酸氯苯那敏的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

5.局部麻醉药的分类和发展；掌握从天然产物可卡因经结构简化发现盐酸普鲁卡因的过程，掌握由天然活性物质结构改造发现新药的途径和方法；盐酸普鲁卡因的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

熟悉：

1.氯贝胆碱、毒扁豆碱的通用名、化学结构和用途。

2.硫酸阿托品、氢溴酸山莨菪碱、溴丙胺太林、苯磺阿曲库铵、泮库溴铵的通用名、化学结构和用途。

3.去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、麻黄碱、沙丁胺醇、特布他林、克仑特罗、沙美特罗、福莫特罗、可乐定的通用名、化学结构和用途；肾上腺素受体激动剂的分类、发展和构效关系。

4.盐酸赛庚啶、氯雷他定、地氯雷他定、盐酸西替利嗪、左西替利嗪、咪唑斯汀的通用名、化学结构和用途。

5.局部麻醉药的作用机制和构效关系；达克罗宁、利多卡因的通用名、化学结构和用途。

了解：

1.毛果芸香碱、毒蕈碱、烟碱、卡巴胆碱、西维美林的通用名、化学结构和用途。

2.M胆碱受体拮抗剂的分类和发展；东莨菪碱、樟柳碱、哌仑西平、替仑西平、氯化琥珀胆碱、多库氯铵、米库氯铵、索利那辛、达非那新、咪达那新的通用名、化学结构和用途。

3.间羟胺、伪麻黄碱、多巴胺、盐酸多巴酚丁胺、左沙丁胺醇的通用名、化学结构和用途。

4.盐酸苯海拉明、氯马斯汀、司他斯汀、阿伐斯汀、酮替芬、诺阿司咪唑、非索那定的通用名、化学结构和用途。

5.氯普鲁卡因、丁卡因、海克卡因、哌罗卡因、环美卡因、甲哌卡因、布比卡因的通用名、化学结构和用

第四章循环系统药物

掌握：

1.肾上腺素能β受体阻滞剂的分类和发展；普萘洛尔的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、体内代谢和用途。

2.钙通道阻滞剂的分类和发展；硝苯地平的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

3.L-型钙通道阻滞剂的作用机制；1,4-二氢吡啶类L-型钙通道阻滞剂的构效关系。

4.钠通道阻滞剂的分类和发展；钾通道阻滞剂的分类和发展；盐酸胺碘酮的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

5.血管紧张素转化酶和血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂的分类和发展；卡托普利、氯沙坦的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

6.一氧化氮供体药物的分类和发展；硝酸甘油的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

7.调血脂药的分类和发展；洛伐他汀的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

熟悉：

1.噻吗洛尔、艾司洛尔、阿替洛尔、倍他洛尔、比索洛尔、卡维地洛、美托洛尔、拉贝洛尔的通用名、化学结构和用途；肾上腺素能β受体阻滞剂的构效关系。

2.尼群地平、氨氯地平、维拉帕米、地尔硫卓的通用名、化学结构和用途。

3.硫酸奎尼丁、盐酸美西律的通用名、化学结构和用途。

4.依那普利、福辛普利的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

5.硝酸异山梨酯的通用名、化学结构和用途。

6.强心苷的通用名、化学结构和用途。

7.阿托伐他汀、吉非贝齐的通用名、化学结构和用途。

了解：

1.纳多洛尔、吲哚洛尔、波吲洛尔、普拉洛尔、醋丁洛尔的通用名、化学结构和用途。

2.尼莫地平、尼卡地平、尼索地平、氟桂利嗪、桂利嗪的通用名、化学结构和用途。

3.普鲁卡因胺、普罗帕酮、多非利特的通用名、化学结构和用途。

4.赖诺普利、喹那普利、雷米普利、坎地沙坦、厄贝沙坦、缬沙坦、替米沙坦的通用名、化学结构和用途。

5.吗多明、硝普钠的通用名、化学结构和用途。

6.辛伐他汀、普伐他汀、氟伐他汀、瑞舒伐他汀、氯贝丁酯、非诺贝特的通用名、化学结构和用途。

7..噻氯匹定、氯吡格雷、华法林钠的通用名、化学结构和用途。

8.酚妥拉明、哌唑嗪、特拉唑嗪、多沙唑嗪、利血平的通用名、化学结构和用途。

第五章消化系统药物

掌握：

1.抗溃疡药的分类和发展；组胺H2受体拮抗剂的分类和发展；雷尼替丁的通用名、化学名称、化学结构、体内代谢和用途。

2.质子泵抑制剂的分类和发展；奥美拉唑的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

熟悉：

1.组胺H2受体拮抗剂的构效关系；利用生物电子等排原理和动态构效分析发现西咪替丁的历程。法莫替丁的通用名、化学结构和用途。

2.雷贝拉唑钠的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

了解：

1.兰索拉唑、泮托拉唑、埃索美拉唑、瑞伐拉赞的通用名、化学结构和用途。

第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药

掌握：

1.解热镇痛药的分类、作用机制和发展；阿司匹林、对乙酰氨基酚的结构、化学名称、理化性质、体内代谢和用途。

2.非甾体抗炎药的分类和发展；吲哚美辛、布洛芬的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。布洛芬的合成路线。

熟悉：

1.选择性环氧合酶-2抑制剂的发展历程和分子基础。

2.羟布宗、甲芬那酸、双氯芬酸钠、舒林酸、萘普生、吡罗昔康、塞来昔布的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。

了解：

1.贝诺酯、萘丁美酮、芬布芬、美洛昔康的通用名、化学结构和用途。

第七章抗肿瘤药

掌握：

1.生物烷化剂的分类和发展；环磷酰胺的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。环磷酰胺的选择性烷化机理。

2.抗代谢药物的分类、设计原理和发展；氟尿嘧啶的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

熟悉：

1.盐酸氮芥、氮甲、塞替派、卡莫司汀、白消安、顺铂的通用名、化学名称、化学结构和用途。

2.盐酸阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的通用名、化学名称、化学结构和用途。

3.羟喜树碱、硫酸长春碱、长春新碱、紫杉醇的结构及应用的通用名、化学结构和用途。

了解：

1.卡铂、放线菌素D、盐酸博来霉素、盐酸多柔比星、盐酸米托蒽醌的通用名、化学结构和用途。

2.伊马替尼、尼罗替尼、达沙替尼、吉非替尼、星形孢菌素、舒尼替尼、索拉非尼的通用名、化学结构和用途。基于肿瘤信号传导为靶点的药物和肿瘤血管生长抑制剂的发展。

第八章抗生素

掌握：

1.抗生素的分类、结构特征、作用机制和发展。

2.青霉素钠、头孢噻肟钠的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途；半合成β-内酰胺抗生素的合成通法。

3.大环内酯类抗生素的分类和发展；红霉素的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途；红霉素的结构修饰和改造。

3.氯霉素的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

熟悉：

1.苯唑西林、阿莫西林、头孢氨苄、头孢克洛、克拉维酸钾、亚胺培南、氨曲南的通用名、化学结构和用途。

2.罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素的通用名、化学结构和用途。

了解：

1.氨苄西林、哌拉西林、替莫西林、头孢羟氨苄、头孢哌酮钠、头孢克肟、头孢曲松、头孢呋辛、拉氧头孢、头孢匹罗、舒巴坦钠、他唑巴坦、美罗培南的通用名、化学结构和用途。

2.琥乙红霉素、氟红霉素、地红霉素、泰利霉素的通用名、化学结构和用途。

掌握：

1.喹诺酮类抗菌药的分类、发展、作用机制和构效关系；喹诺酮类抗菌药的结构与毒性及药物代谢的关系；环丙沙星、左氧氟沙星的通用名、化学名称、化学结构和用途。环丙沙星的合成路线。

2.抗结核病药的分类和发展；异烟肼的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。异烟肼的合成路线。

3.磺胺类抗菌药的分类和发展；甲氧苄啶的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

4.抗真菌药物的分类和发展；氟康唑的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、理化性质、体内代谢和用途。

5.抗病毒药的分类、作用机制和发展；奥司他韦、齐多夫定的通用名、化学名称、化学结构、理化性质、体内代谢和用途。齐多夫定的合成路线。

熟悉：

1.诺氟沙星、氧氟沙星、司帕沙星、加替沙星的通用名、化学结构和用途。

2.盐酸乙胺丁醇、对氨基水杨酸钠的通用名、化学结构和用途。

3.利福平的通用名、化学结构和用途。

4.磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑的通用名、化学结构和用途；磺胺类抗菌药的构效关系。

5.益康唑、咪康唑、伊曲康唑的通用名、化学名称和用途；唑类抗真菌药物的作用机制和构效关系。

6.金刚烷胺、阿昔洛韦、利巴韦林、扎那米韦、阿糖腺苷、伐昔洛韦、更昔洛韦、司他夫定、扎西他滨、拉米夫定、沙奎那韦的通用名、化学结构和用途。

了解：

1.萘啶酸、莫西沙星的通用名、化学结构和用途。

2.异烟腙、吡嗪酰胺的通用名、化学结构和用途。

3.利福喷丁的通用名、化学结构和用途。

4.制霉菌素、两性霉素B、克霉唑、酮康唑的通用名、化学结构和用途。

5.西多福韦、阿德福韦、喷昔洛韦、泛昔洛韦、依法韦仑、奈韦拉平、地拉韦啶、茚地那韦、奈非那韦的通用名、化学结构和用途。

第十四章药物代谢反应

掌握：

1.药物代谢的第Ⅰ相和第Ⅱ相生物转化的类型和特点。

熟悉：

2.药物的生物转化在药物研究中的应用。

了解：

3.药物代谢的酶系。

广东药学院药学专业介绍

药科学院 添加作者：admin 浏览总数：19143 005 药学(本专业为国家特色专业，广东省名牌专业) 本专业培养面向药物研究开发机构、制药企业、医药公司、医药院校、医院药房、药品流通企业等单位，具备从事药物研究、生产、检验、流通、使用领域所需基本知识、基本理论、基本技能的高级应用型药学专门人才。 主要课程：有机化学、分析化学、仪器分析、物理化学、生物化学、微生物学与免疫学、药理学、临床医学概论、生药学、药物化学、天然药物化学、药剂学、药物分析、药事管理学、生物药剂学与药物动力学。 本科，基本学制四年，实行弹性学制。符合条件者，授予理学学士学位。 006 药学(药物分析) (本专业为国家特色专业，广东省名牌专业) 本专业培养面向药物研究与开发单位、医药院校、医院药房、药品生产和流通企业、药品检验和药事管理等部门从事药物研究与开发、生产、质量监控、管理和监督合理用药的高级应用型药学专门人才。 主要课程：有机化学、分析化学、仪器分析、物理化学、生物化学、微生物学与免疫学、药理学、临床医学概论、药物化学、药剂学、药物分析、药事管理学、体内药物分析、中药制剂分析。 本科，基本学制四年，实行弹性学制。符合条件者，授予理学学士学位。 018 药学(医院药学) (本专业为国家特色专业，广东省名牌专业) 本专业培养面向大、中型医院、药房、高等医药院校、医药科学机构、药品流通企业、药检所与医药监督管理等单位，具备从事临床合理用药、治疗药物监测、新药临床评价和医药事业管理的高级应用型药学专门人才。 主要课程：有机化学、分析化学、物理化学、生物化学、微生物学与免疫学、药理学、临床医学概论、药物治疗学、药物化学、天然药物化学、药剂学、生物药剂学与药物动力学、药物分析、药事管理学。 本科，基本学制四年，实行弹性学制。符合条件者，授予理学学士学位。 039 药学(医药事业管理(英语特色班)) (本专业为国家特色专业，广东省名牌专业) 本专业培养面向政府部门、高等院校、医药工商企业及药品监督管理等单位，具备从事管理及相关

天然药物化学考试复习资料

天然药物化学考试复习资料（1） 1、天然药物化学研究的内容有哪些方面? 答：主要是研究各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取、分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识等。此外，还将涉及中草药制剂的成分分析等内容。 2、天然药物的开发和利用有哪几个方面？ 答：可概括为：开辟和扩大天然药物资源；提取制药原料和中间体；对天然化合物进行化学修饰或结构改造，创制新药等几个方面。 3、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。 答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其它科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 4、举例说明中草药有效成分与创制新药的关系。 答：以天然活性成分为先导化合物，进行结构修饰或结构改造，以增强疗效，克服毒性，副反应。如秋水仙碱分子中甲氧基转变成胺基，抗癌效果不变，而毒性降低。 5、简述中草药有效成分与中草药质量的关系，举例说明。 答：①根据药材中所含化学成分理化特性及其在植物体内分布、含量高低时期，适时采集，妥善保存，以发挥药材最大效用。如麻黄的有

效成分为麻黄碱，主要分布在茎的髓部，秋季含量最高。②探知中草药有效成分理化性质后，可建立完善的药材客观标准。如药典规定洋金花中生物碱含量，以莨菪碱计算不得少于0.3%。 6、如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指具有生理活性的单体化合物。与有效成分共存的其它化学成分，则为无效成分。两者的划分是相对的，如鞣质，在多数中草药中视为无效成分，但在五倍子、地榆等中草药中则为有效成分。另外，随着科学发展，过去认为无效成分的多糖、蛋自质，现已发现它们分别具有抗癌、引产的活性，而列为有效成分。 7、中草药有效成分提取方法有儿种？采用这此方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把中草药中的所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。 8、溶剂分几类？溶剂极性与值关系？ 答：溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。常用介电常数（）表示物质的极性。一般值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。 9、选择适当溶剂自药材中提取所需成分的理论根据是什么？ 答：根据不同的溶剂具有一定程度的亲水性和亲脂性。各类中草药化

广东药学院-药物化学复习资料

第一章绪论 掌握： 1.掌握药物的国际非专有名(通用名)、化学名称的命名规则以及商品名的作用及命名要求。 通用名： 特点：使用广泛，不能取得专利及行政保护 规则：中、英文对映，音译为主,长音节简缩、且顺口。 Aspirin 阿司匹林Amitriptyline 阿米替林 简单的化合物可用化学名称，乙醚、乙醇 化学名： 特点：准确 规则：英文化学名美国化学文摘(CAS) Chemical Abstracts Service 1、确认基本母核（简单），其他看成取代基 2、英文基团排列次序按字母顺序排列 中文化学名《英汉化学化工辞典》 1. 确定母核, 并编号(位次) 2. 其余为取代基或官能团 按规定的顺序注出取代基或官能团的位次取代基排列次序，按立体化学次序规则，小的原子或基团在先，大的在后，逐次比较。 原子序数大者优先：Cl > O > C > H 双键为连两个相同原子：……. 次序规则表 商品名：为使药品专卖权受行政保护而起的名称 目的：保护利益、提高产品声誉 要求：①高雅、规范、 ②简单顺口 ③不能暗示药品的作用 特点：申请保护 熟悉： 2.熟悉药物化学的研究内容和任务。 了解： 3.了解药物化学的起源与发展。 第二章中枢神经系统药物 掌握： 1.镇静催眠药的分类和发展；苯二氮卓类、巴比妥类药物的理化性质、作用机制、体内代谢及合成通法；地西泮的通用名、化学名称、化学结构、合成路线、体内代谢和用途。 分类： ⑴.巴比妥类：异戊巴比妥； ⑵.苯二氮卓类：地西泮； ⑶.非苯二氮卓类GABA A受体激动剂：酒石酸唑吡坦、格鲁米特、甲丙氨酯。 苯二氮卓类药物： 结构特点：苯二氮?体系－苯环和七元亚胺内酰胺环并合的母核

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重 点 Revised on November 25, 2020

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度

沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力 水 <含水醇<醇 <丙酮

物理化学在药物研发、吸收方面应用综述 梁笑

物理化学在药物研发、吸收方面应用综述班级：13药分本学号13316021 姓名：梁笑摘要：介绍物理化学在药物研发，吸收方面的应用 关键词：物理化学溶解度解离常数亲脂性药物研发 物理化学是从物理变化和化学变化的联系入手，研究化学变化规律的科学。其主要包括3个方面的内容：化学热力学，化学动力学，物质结构。随着社会的进步，人们生活水平的提高，对药物的要求也日益增强，除治病外，还要求增进健康、延年益寿，因此对药物的品种、数量要求多，药品更新换代周期短。新药设计、药物合成中路线选择、工艺条件的确定、反应速率及机制的确定都需要化学热力学、化学动力学基础，药物剂型的设计与研制，药物的稳定性及其在体内的吸收分布代谢都与物理化学原理密切相关。 药物的物理化学性质在药物代谢和药物动力学研究中起着非常关键的作用，药物的溶解度、解离常数和亲脂性是3个重要物理化学参数。药物水溶性差是药物研发阶段的主要难点之一，但药物如果有较高的透细胞渗透性则可解决此问题。很多时候，药物的透膜被动渗透性与药物的亲脂性有关，通常高亲脂性化合物很容易被动通过细胞膜，但溶解度很差。解离常数常与化合物亲脂性和溶解度有关，分子未解离时多数是亲脂性的，而亲脂性随着解离迅速下降，可解离分子的溶解度随着分子的解离而迅速增加。 我们可运用物理化学的方法得到药物的溶解度、解离常数、亲脂性，从而判断药物的药效。溶解度可采用摇瓶法、归一化HPLC法和高通量法。解离常数可反映药物的酸碱性强弱，药物在体内的吸收、分布、代谢和药理作用，以及对皮肤、粘膜、肌肉、内脏是否有刺激性都与其酸碱性有密切关系。测定解离常数pKa的方法有电位滴定法、电导法、分光光度法、溶解度法。亲脂法广泛用于评价药物的吸收、通透性、分布容积、血浆蛋白结合、代谢和毒性。亲脂性通常用正辛醇/水分配系数（P）和表观分配系数（D）来表示。分配系数一般可用摇瓶法和高效液相法测得。 新药研发所需的时间、人力、物力无疑是巨大的，因此很多制药公司将注意力集中在药物剂型的研究上。药物剂型不仅可以改变药理反应的速率、速度和作用的持续时间，还可以改变药物的毒理动力学行为，改善已有药物的剂型可以获得更快更好的临床效果和投资回报率。物理化学在药物剂型的选择上无疑可以起到决定性作用。 就拿药品中最常见的片剂来说吧。片剂是一种具有一定几何形状的固体制剂，其粒子相互之间牢固地连结在一起。粒子相互之间的内聚力是形成片剂的必要条件，这种内聚力通常靠加压而达成。高压下，粒子间的距离不断减小，随着粒子间的接触增加而出现粒子相互粘连所需的内聚力，粒子便更紧密靠拢。除了给予压力，还得估计到被压物质的结晶形状，结晶水、化学结构、各原子的位置以及由此产生的物理性质。我们利用接触角知识可判断化合物润湿情况，有些化合物接触面难以润湿，水甚至可以阻碍它们的粒子凝集。此时需要采用具有较高内聚力

天然药物化学复习资料.docx

天然药物化学复习资料 1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。 3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。 4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。 5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯＜二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸. 6、超临界流体萃取技术特点： ①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便； ⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害； ⑤萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取； ④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力； ⑥还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性來提取极性物质； ⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取； ⑦萃取介质可循环利用，成本低； ⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。 7、天然药物有效成分的分离： ㈠、根据物质溶解度差别进行分离； ㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离； ㈢、根据物质吸附性差别进行分离； ㈣、根据物质分子大小差别进行分离； ㈤、根据物质离解程度不同进行分离。 8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。反乙较弱。⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下來。 9、官能团的极性强弱判断：P34页 10、硅胶、氧化铝吸附柱色谱过程中，吸附剂的用量一般为试样量的30~60倍。试样极性较小、难以分离时，吸附用量可适当提高至试样量的100-200倍。 口、吸附柱色谱常用混合洗脱溶剂极性递增表：P36页表1-8. 12、一般T L C展开时使组分R f值达到0?2?0.3的溶剂系统可选为柱色谱分离该子相应组分的最佳溶剂系统。 13、聚酰胺的性质及吸附原理：商品聚酰胺均为高分子聚合物，不溶于水、甲醇、乙醇、乙醸、三氯甲烷及丙酮等常用有机溶剂，对碱较稳定，对酸稳定性较差，可溶于浓盐酸、冰乙酸及甲酸。 14、大孔吸附树脂的吸附原理：根据类似物吸附类似物的原则，一般非极性树脂宜于

药物化学复习题及答案

一、单项选择题 1. 凡具有治疗、预防、缓解和诊断疾病或调节生理功能、符合药品质量标准并经政府有关部门批准的化合物，称为（A） A. 化学药物 B. 无机药物 C. 合成有机药物 D. 天然药物 E. 药物 2. 下列巴比妥类药物中，镇静催眠作用属于超短时效的药物是（ E ） A．巴比妥 B．苯巴比妥 C．异戊巴比妥 D．环己巴比妥 E．硫喷妥钠 3. 有关氯丙嗪的叙述，正确的是（ B ） A．在发现其具有中枢抑制作用的同时，也发现其具有抗组胺作用，故成为三环类抗组胺药物的先导化合物 B．大剂量可应用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠 C．2位引入供电基，有利于优势构象的形成 D．与γ-氨基丁酸受体结合，为受体拮抗剂 E．化学性质不稳定，在酸性条件下容易水解 4. 苯并氮卓类药物最主要的临床作用是（ C ） A. 中枢兴奋 B. 抗癫痫 C. 抗焦虑 D. 抗病毒 E. 消炎镇痛 受体拮抗剂的哪种结构类型（ C ） 5. 氯苯那敏属于组胺H 1 A.乙二胺类 B. 哌嗪类 C. 丙胺类 D. 三环类 E. 氨基醚类 6. 卡托普利分子结构中具有下列哪一个基团（ A ） A．巯基 B．酯基 C．甲基 D．呋喃环 E．丝氨酸 7. 解热镇痛药按结构分类可分成（ D ） A．水酸类、苯胺类、芳酸类 B．芳酸类、水酸类、吡唑酮类 C．巴比妥类、水酸类、芳酸类 D．水酸类、吡唑酮类、苯胺类 8. 临床上使用的布洛芬为何种异构体（ D ） A. 左旋体 B. 右旋体 C. 消旋体 D. 外消旋体 E. 30%的左旋体和70%右旋体混合物。 9. 环磷酰胺的作用位点是（ C ） A. 干扰DNA的合成 B．作用于DNA拓扑异构酶 C. 直接作用于DNA D．均不是 10. 那一个药物是前药（ B ） A. 西咪替丁 B. 环磷酰胺 C. 赛庚啶 D. 昂丹司琼 E. 利多卡因 11. 有关阿莫西林的叙述，正确的是（ D ） A．临床使用左旋体 B．只对革兰氏阳性菌有效 C．不易产生耐药性 D．容易引起聚合反应 E．不能口服 12. 喹诺酮类药物的抗菌机制是（ A ） A．抑制DNA旋转酶和拓扑异构酶 B．抑制粘肽转肽酶 C．抑制细菌蛋白质的合成 D．抑制二氢叶酸还原酶E．与细菌细胞膜相互作用，增加细胞膜渗透性

医科大学考试天然药物化学考查课试题

医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688]

(单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基

C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以

正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4＇-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2＇-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质

天然产物复习题(答案版)

第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）

药物化学复习重点总结

第一章 绪论 1、药物定义 药物----人类用来预防、治疗、诊断疾病，或为了调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的特殊化学品。 2、药物的命名 按照中国新药审批办法的规定，药物的命名包括： （1）通用名（汉语拼音、国际非专有名， INN ）--国际非专利药品名称、指在全世界都可通用的名称、INN 的作用 新药开发者在新药申请时向政府主管部门提出申请并被批准的药物的正式名称。 不能取得专利及行政保护，任何该产品的生产者都可以使用的名称。 文献、教材、资料中及药品的说明书中标明的有效成份的名称。 复方制剂只能用它作为复方组分的使用名称。 （2）化学名称（中文及英文）确定母核, 并编号(位次)；其余为取代基或官能团；按规定的顺序注出取代基或官能团的位次：小的基团、原子在前, 大的在后。 逐次比较、双键为连两个相同原子、参看书p10次序规则表 英文化学名—国际通用的名称 化学名—药物最准确的命名 （3）商品名----生产厂家利用商品名来保护自己的品牌 举例 ? 对乙酰氨基酚 (Paracetamol) ? N-(4-羟基苯基)乙酰胺 ? 儿童百服咛? 、 日夜百服咛? ? 3熟悉：药物化学研究的内容、任务 药物化学的研究内容 发现和设计新药 合成化学药物 药物的化学结构特征、理化性质、稳定性 （化学） 药物的药理作用、毒副作用、体内代谢 （生命科学） 药物的构效关系、药物与靶点的作用 药物化学的任务 有效利用现有药物提供理论基础。 —临床药物化学 为生产化学药物提供经济合理的方法和工艺。 －化学制药工艺学 不断探索开发新药的途径和方法，争取创制更多新药。—新药设计 第 二 章 中枢神经系统药物 一、镇静催眠药 1 苯二氮艹 卓类: 母核: 一个苯环和一个七元亚胺内酰胺环骈合

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MV A） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

天然药物化学复习题汇总(含全部答案版)

目录 第一章总论 (2) 第二章糖和苷 (7) 第三章苯丙素类化合物 (7) 第四章醌类化合物 (11) 第五章黄酮类化合物 (27) 第六章萜类与挥发油 (34) 第七章三萜及其苷类 (42) 第八章甾体及其苷类 (47) 第九章生物碱 (63) 第十章海洋药物 (70) 第十一章天然产物的研究开发 (71) 第一章参考答案 (73) 第二章参考答案 (75) 第三章参考答案 (77) 第四章参考答案 (78) 第五章参考答案 (83) 第六章参考答案 (85) 第七章参考答案 (88) 第八章参考答案 (90) 第九章参考答案 (96) 第十章参考答案 (99) 第十一章参考答案 (100)

第一章总论 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号。）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ） A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ） A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是（ E ) A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3

药物化学自考复习题

药物化学总复习题 第一～四章总论 一、选择题 1．药物的亲脂性与药理活性的关系是（ D ）。 A. 降低亲脂性，有利于药物在血液中运行，活性增加 B. 降低亲脂性，使作用时间缩短，活性下降 C. 降低亲脂性，不利吸收，活性下降 D.适度的亲脂性有最佳活性 2．用于测定药物分配系数P值的有机溶剂是（ D ）。 A. 氯仿 B. 乙酸乙酯 C. 乙醚 D. 正辛醇 3．药物在生物相中物质的量浓度与在水相中物质的量浓度之比，称为（ A ）。 A. 药物分配系数 B. 解离度 C. 亲和力 D. 内在活性 4．可使药物亲脂性增加的基团是（ A ）。 A. 烷基 B. 氨基 C. 羟基 D. 羧基 5．可使药物亲水性增加的基团是（ C ）。 A. 烷基 B. 苯基 C. 羟基 D. 酯基 6．药物的解离度与药理活性的关系是（ C ）。 A. 增加解离度，有利吸收，活性增加 B. 增加解离度，离子浓度上升，活性增强 C. 合适的解离度，有最大活性 D. 增加解离度，离子浓度下降，活性增强 10．作用于的中枢药物以（ B ）形式通过血脑屏障产生药理作用。 A. 离子 B.分子 C. 盐 D. 络合物 11．药物分子以（ B ）形式通过消化道上皮细胞脂质膜而被吸收。 A. 离子 B.分子 C. 盐 D. 离子对 12．由于药物与特定受体相互作用而产生某种药效的是( A )。 A. 结构特异性药物 B. 结构非特异性药物 C. 原药 D. 软药 13．产生某种药效并不是由于与特定的受体相互作用的药物是( B )。 A. 结构特异性药物 B. 结构非特异性药物 C. 原药 D. 软药14．药物与受体结合的构象称为（ D ）。 A. 反式构象 B. 优势构象 C. 最低能量构象 D. 药效构象 15．经典的电子等排体是（ D ）。 A. 电子层数相同的 B. 理化性质相同 C. 电子总数相同的 D. 最外层电子数相同 16．生物电子等排体是指（ D）的原子、离子或分子, 可以产生相似或相反药理活性。 A. 电子层数相同的 B. 理化性质相同 C. 电子总数相同的 D. 最外层电子数相同 17．水解反应是（ C ）类药物在体内代谢的主要途径。 A. 醚 B. 胺 C. 酯 D. 羧酸 18．下列药物的体内代谢途径中属于第I相生物转化的是（ B ）。

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

广东药学院物理化学1

物理化学(1) 一、判断题（10分） 1、在绝热过程中，环境对体系作功，则体系的温度必定升高，内能减少。 2、一封闭体系的绝热循环过程必为一可逆循环过程。 3、在恒定温度、压力下，反应hH gG bB aA +=+，达到化学平衡的条件是H G B A h g b a μμμμ+=+ 。 4、所有化学反应，在开始反应时的速率都是最大的，以后逐步减小。 5、分散相微粒半径大于入射光波长是发生光散射现象的必要条件。 6、光化反应中光起催化剂作用，因此又叫光催化反应。 7、电解质对溶胶的聚沉能力常用聚沉值表示，若某电解质的聚沉值越大，则其聚沉能力越强。 8、二组分完全互溶溶液和气相平衡共存时，易挥发组分在气相中的含量大于它在液相中的含量。 9、在任何温度下，氢电极的标准电极电势均为零。 10、化学反应的速率可用产物或反应物浓度随时间的变化率来表示。 二、选择题（30分） 1、对于相变过程，kPa) C,10025,(H kPa) C,10025,(22?→?g O l O H ， 可用来判断其方向的是（ ） ① △S 孤 和 △U S ，V ② △G T ，P 和 △F T ，V ③ △H S ，P 和 △G T ，P ④ △S 孤 和 △G T ，P 2、1mol N 2(g)与2mol O 2(g)，在等温、等压下混合，若它们都为理想气体，则混合过程熵变△S mix 为（ ）J ·K -1 ① 3.8 ② 0 ③ 15.88 ④ 0.29 3、在一定温度下，0.2mol A(g)与0.6mol B(g)进行下列反应： 当增加体系压力时，反应的标准平衡常数K θ（ ）；A 的转化率αA （ ） ① 变大 ② 变小 ③ 不变 ④ 无一定变化规律 4、1mol 某理想气体，R C m V 2 3.=，由337℃，400 kPa 的始态变为337℃，200 kPa 的终态，此过程的△G （ ）；△F （ ） ① ﹥0 ② ﹤0 ③ = 0 ④ 无法确定 5、在等温等压下，以可逆方式将单位面积的固体浸润在液面上时，其吉布斯能变化为（ ） ① ?ΔG = σ固-液 – σ气-液 ② ΔG = σ气-固 – σ液-固 ③ ΔG = σ气-液 – σ气-固 ④ ΔG = σ液-固 + σ气-液 6、溶胶的聚沉速度与ζ电位的关系是( ) ① ζ电位愈大，聚沉愈快 ② ζ电位愈正，聚沉愈快 ③ ζ电位为零，聚沉最快 ④ ζ电位愈负，聚沉愈快 7、一个反应的活化能为83.68 kJ ·mol -1，在室温27℃时，温度每增加1K ，反应速率常数增加的百分数为（ ）。 ① 4% ② 90% ③ 11% ?④ 50%?

天然药物化学复习资料

1.按从低到高的极性顺序依次排列常用的有机溶剂 石油醚，苯，无水乙醚，氯仿，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙醇，甲醇，水 （亲脂性：大————小，亲水性：小————大） 2.什么是超临界流体？用超临界流体萃取法提取挥发油有何优缺点。 超临界流体：物质处于其临界温度和临界压力以上状态时，形成一种既非液体也非气体的特殊相态。 优点：①可在低温下提取，热敏性成分尤其适用②缺无溶剂残留、能耗低、安全性高、无污③兼有萃取和分离的作用④产品纯度高，萃取速度快。 缺点：①对极性大或相对分子质量大的成分萃取较难，需加入与溶质亲和力较强的夹带剂以提高溶解度，或需在很高的压力下进行②所用设备属高压设备，投资较大，运行成本高，给工业化和普及带来一定的难度和限制。 3.植物资源有效成分的提取方法有哪些？ 常用的提取方法: 溶剂提取法（浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法超声提取法）、水蒸气蒸馏法、升华法、超临界流体萃取法。 浸渍法：是将药材用适当的溶剂在常温或温热的条件下浸泡一定时间，浸出有效成分的方法渗漉法：是将药材粗粉置渗漉装置中，连续添加溶剂使渗过药粉，自下而上流动，浸出有效成分的一种动态浸提方法。 煎煮法：是将药材加水加热煮沸，滤过去渣后取煎煮夜的一种传统提取方法 回流法：使用低沸点有机溶剂如乙醇、氯仿等加热提取天然药物中有效成分时，为减少溶剂的挥发损失，保持溶剂与药材持久的接触，通过加热浸出液，使溶剂受热蒸发，经冷凝后变为液体流回浸出器，如此反复至浸出完全的一种热提取方法。 连续回流法：是在回流提取的基础上改进的，能用少量溶剂进行连续循环回流提取，充分将有效成分浸出完全的方法。 超声提取法：是一种利用超声波浸提有效成分的方法，其基本原理是利用超声波的空化作用，破坏植物药材的细胞，使溶剂易于渗入细胞内，同时超声波的强烈震动能传递巨大能量给浸提的药材和溶剂，使它们做高速运动，加强了胞内物质的释放、扩散和溶解，加速有效成分的浸出，极大地提高提取效率。 水蒸气蒸馏法：水蒸气蒸馏法的基本原理是利用水和与水互不相容的液体成分共存时，根据道尔顿分压定律，整个体系的总蒸汽压等于两组份之和，当总蒸汽压等于外界大汽压时，混合物开始沸腾并被蒸馏出来。水蒸气蒸馏装置由水蒸气发生器、蒸馏瓶、冷凝管和接收器四部分组成。 升华法：是利用某些固体物质具有在低于其熔点的温度下受热后，不经熔融就直接转化为蒸汽，遇冷后又凝固为原来的固体物质，使之从天然药物中提出的方法。 超临界流体萃取法：超临界流体萃取是一种利用某物质在超临界区域所形成的流体，对天然药物中有效成分进行萃取分离，集提取与分离与一体的新型技术。常用作超临界流体的物质有二氧化碳、氧化亚氮、乙烷、乙烯、甲苯等其中最常用于天然产物提取的是二氧化碳，因其具有无毒、不易燃易爆、安全价廉、有较低的临界压力（Pc=7.37Mpa）和临界温度（Tc=31.4℃）/对大部分物质不反应、可循环使用等优点。 4. 简述天然化合物结构研究的程序及采用的方法。 未知天然药物化学结构研究的主要程序： 初步推断化合物的类型→测定分子式，计算不饱和度→确定分子中含有的官能团或结构片段或基本骨架→推断并确定分子的平面结构→推断并确定分子的立体结构（构型构象） 采用的方法： 确定分子式，计算不饱和度质谱法、红外光谱、紫外-可见吸收光谱、核磁共振波谱

药物化学复习资料

一、概念 1、抗代谢药：影响核酸生物合成的药物。通过抑制DNA合成中所需的叶酸、嘌呤、嘧啶以及嘧啶核苷途径，从而抑制肿瘤细胞的生存和复制所必需的代谢途径，导致肿瘤细胞死亡。 代表药物：氟尿嘧啶、甲氨蝶呤 2、前体药物：也称前药，是指经过生物体内转化后才具有药理作用的化合物。前体药物本身没有生物活性或活性很低，经过体内代谢后变为有活性的物质，这一过程的目的在于增加药物的生物利用度，加强靶向性，降低药物的毒性和副作用。 3、软药：是容易代谢失活的药物，使药物在完成治疗作用后，按预先设定的代谢途径和可以控制的速率分解、失活并迅速排出体外，从而避免药物的蓄积毒性。和前药是相反的概念。 硬药：指具有发挥药物作用所必需的结构特征的化合物，该化合物在生物体内不发生代谢或转化，可避免产生某些毒性代谢产物。 软药是代谢失活过程，前药是代谢活化过程。 4、药物作用靶点：指药物在体内的作用结合位点，包括基因位点、受体、酶、离子通道、核酸等生物大分子。 5、先导化合物：是通过各种途径和手段得到的具有某种生物活性和化学结构的化合物，用于进一步的结构改造和修饰，是现代新药研究的出发点。 6、生物烷化剂：为抗肿瘤药物的一种，这类药物在体内能形成缺电子活泼中间体或其他具有活泼的亲电性集团的化合物，进而与生物大分子（如DNA\RNA\或某些重要的酶类等）中含有丰富电子的基团进行亲电子反应共价结合，使其丧失活性或使DNA 分子发生断裂。 代表药物：盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂 7、拼合药物：指将两种具有生物活性的化合物的通过共价键连接起来，进入体内分解成两个有效成分，以期减小两种药物的毒副作用,求得二者作用的联合效应。二、结构式、通用名、作用靶点（作用机制）及临床用途 （一）循环系统药物 1、卡托普利：血管紧张素转换酶抑制剂（ACEI） （1）作用机制：抑制RAA系统的血管紧张素转换酶（ACE），阻止血管紧张素Ⅰ转换或血管紧张素Ⅱ，并能抑制醛固酮分泌，使血管扩张，血压下降。 （2）临床用途：用于治疗各种类型的高血压症，尤对其他降压药治疗无效的顽固性高血压，与利尿剂合用可增强疗效，对血浆肾素活性高者疗效较好。也用于急、慢性充血性心衰，与强心剂或利尿剂合用效果更佳。 2、氯沙坦：血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂 （1）作用机制：血管紧张素Ⅱ（AngⅡ）受体阻滞剂可阻滞AngⅡ的生理作用，使血管扩张，血压下降。 （2）临床用途：抗高血压 （二）解热镇痛药和非甾体抗炎药 1、对乙酰氨基酚（扑热息痛）：解热镇痛药 （1）作用机制：通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶，影响前列腺的合成。（2）临床用途：良好的解热镇痛作用，但无抗炎作用。（不影响外周系统前列腺素

广东药学院物理化学优选稿

广东药学院物理化学集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）

物理化学(1) 一、判断题（10分） 1、在绝热过程中，环境对体系作功，则体系的温度必定升高，内能减少。 2、一封闭体系的绝热循环过程必为一可逆循环过程。 3、在恒定温度、压力下，反应hH gG bB aA +=+，达到化学平衡的条件是H G B A h g b a μμμμ+=+ 。 4、所有化学反应，在开始反应时的速率都是最大的，以后逐步减小。 5、分散相微粒半径大于入射光波长是发生光散射现象的必要条件。 6、光化反应中光起催化剂作用，因此又叫光催化反应。 7、电解质对溶胶的聚沉能力常用聚沉值表示，若某电解质的聚沉值越大，则其聚沉能力越强。 8、二组分完全互溶溶液和气相平衡共存时，易挥发组分在气相中的含量大于它在液相中的含量。 9、在任何温度下，氢电极的标准电极电势均为零。 10、化学反应的速率可用产物或反应物浓度随时间的变化率来表示。 二、选择题（30分） 1、对于相变过程，kPa) C,10025,(H kPa) C,10025,(22?→?g O l O H ， 可用来判断其方向的是（ ） ① △S 孤 和 △U S ，V ② △G T ，P 和 △F T ，V ③ △H S ，P 和 △G T ，P ④ △S 孤 和 △G T ，P 2、1mol N 2(g)与2mol O 2(g)，在等温、等压下混合，若它们都为理想气体，则混合过程熵变△S mix 为（ ）J ·K -1 ① 3.8 ② 0

③ 15.88 ④ 0.29 3、在一定温度下，0.2mol A(g)与0.6mol B(g)进行下列反应： 当增加体系压力时，反应的标准平衡常数K θ（ ）；A 的转化率αA （ ） ① 变大 ② 变小 ③ 不变 ④ 无一定变化规律 4、1mol 某理想气体，R C m V 2 3 . ，由337℃，400 kPa 的始态变为337℃，200 kPa 的终态，此过程的△G （ ）；△F （ ） ① ﹥0 ② ﹤0 ③ = 0 ④ 无法确定 5、在等温等压下，以可逆方式将单位面积的固体浸润在液面上时，其吉布斯能变化为（ ） ① ΔG = σ固-液 – σ气-液 ② ΔG = σ气-固 – σ液-固 ③ ΔG = σ气-液 – σ气-固 ④ ΔG = σ液-固 + σ气-液 6、溶胶的聚沉速度与ζ电位的关系是( ) ① ζ电位愈大，聚沉愈快 ② ζ电位愈正，聚沉愈快 ③ ζ电位为零，聚沉最快 ④ ζ电位愈负，聚沉愈快 7、一个反应的活化能为83.68 kJ ·mol -1，在室温27℃时，温度每增加1K ，反应速率常数增加的百分数为（ ）。 ① 4% ② 90% ③ 11% ④ 50%