第五章 对映异构习题及答案
第五章 对映异构 习题
1、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。
2、回答下面的一些说法是否确切？简要说明理由。
（1）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性。 答：错误。含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。例如内消旋体，含有多个手性碳原子，但旋光度为零。
（2）化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。
答：错误。例如，反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性，具有一对对映异构体；它含有二重对称轴，具有对称因素。因此有无对称轴不能作为判断分子是否有手性的标准。
3、写出分子式为C 3H 6Cl 2所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。
答：其中第四个化合物有手性，右图为其Fischer 投影式的对映异构体。
4、指出下列构型式是R 或S 。
R 构型 S 构型 S 构型 S 构型
5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R ，S 标定它们的构型。
（1）
如右图所示，Ⅰ和Ⅱ为相同物质，为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。
*
* *
（2）
如右图所示I 和II 是同一构型，为内消旋体; III 和IV 互为对映异构体。
（3）
如右图所示，I 和II 为同一构型， 为内消旋体；III 和IV
6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
答：如图所示：
7、画出下列化合物的构型。
答：如右图所示：
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。
（1）2-氯-（4S ）-4-溴-（E ）-2-戊烯 （2）内消旋-3，4-二硝基己烷
答：如下图所示：
9、将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式（顺叠和反叠），并画出它们对映体的相应费歇尔式和纽曼投影式。
答： （1）
、
（2）
10、画出下列化合物可能有的立体异构体的构型。
11、下列各化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物？
答：（1）属于非对映体；（2）属于对映体；（3）属于顺反异构体；（4）属于同一化合物；（5）属于构造异构体。
12、在下列化合物的构型式中哪些是相同的？哪些是对映体？哪些是内消旋体？
答：（Ⅰ）和（Ⅱ）为相同构型；（Ⅲ）和（Ⅴ）为相同构型；（Ⅳ）和（Ⅵ）为相同构型；
（Ⅶ）和（Ⅷ）为相同构型；
（Ⅲ）和（Ⅳ）互为对映体；（Ⅴ）和（Ⅵ）互为对映体；
（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅶ）、（Ⅷ）为内消旋体。
13、用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的熔点为19℃的邻二醇。
两个邻二醇都是无旋光性的。将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。
（1）试推测熔点为19℃的及熔点为32℃的邻二醇各是什么构型。
（2）用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？
图（III）；熔点为19℃的邻二醇有两种构型，
并且互为对映异构体,如图（I）和（II）.
（2）KMnO4与顺-2-丁烯发生羟基化反应,
生成的邻二醇为顺式，产物结构为s-cis，两个
羟基在同侧,为内消旋体.
KMnO4与反-2-丁烯发生羟基化反应，生成
的邻二醇为s-trans,两个羟基在异侧，得到的为
一对对映异构体，总的旋光度为零。
14、完成下列反应式，产物以构型式表示之。
答：(1)
(2)
(3)
第六章对映异构习题答案
第六章对映异构 1. 说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子 （3）（4）
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵（无手性） ⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1)
对映异构基本概念
第五章对映异构 本章要点： 1、概念：手性碳原子，手性分子，对映体，内外消旋体，…… 2、产生原因：根本原因、常见原因 3、构型表示：费歇尔投影式；D/L、R/S命名 4、对映异构体及数目判断 一、基本概念 1、旋光性——物质使平面偏振光旋过一定角度的特性；有左旋和右旋之分；物质具备旋光 性与否需要通过旋光仪进行测定。 2、旋光性物质——具有旋光性的物质，分左旋体（l或-）、右旋体（d或+）。 3、手性——实物与镜像关系，即只能重合不能重叠。 4、对映异构——构造相同的两个化合物，互呈“实物与镜像”关系，对映而不能重叠，它 们对平面偏振光的作用不同，生理活性也不同，称为对映异构体。因其旋 光性上的表现不同，又称旋光异构体。 5、对映异构体特征——构型上互为实物与镜像关系；旋光性上大小相等方向相反。 6、外消旋体——等量的左旋体＋右旋体，混合后体系失去旋光性（外因使然），是混合物。 7、内消旋体——分子内存在对称因素使分子不具有旋光性（内因造成），是纯净物。 8、手性碳C——sp3杂化，连接四个不同基团的碳原子。 9、手性分子——分子内无对称因素（要求掌握对称面），常常是“有且只有一个手性碳”的 分子；手性分子具有旋光性、存在对映异构体。 10、对称面(σ)——把分子分成实物与镜像关系的面，即平分分子的平面，把分子分成完全 相等的两个部分，可以有一个或多个。
手性、手性分子、旋光异构体、对映体： b c d a b c d 实物 镜像 两者对平面偏振光作用不同,称为旋光异构体；两者只能重合不能重叠，互为镜像关系，具有手性，是手性分子；因具有镜像关系，又称对映体 对称面σ举例（可以有多个）： C=C Cl H Cl H 对称面 对称面 C=C Cl H Cl H 对称面 Cl H Cl H 对称面 C 对 称面 二、分子具有手性的原因 根本原因——分子内无对称因素；常见原因——具有手性碳原子。 三、对映异构体的判断 手性分子具有对映异构体，故判断有否对映体只需判断是否是手性分子。 1、有且只有一个C ，一定是手性分子。 2、分子内找不到对称因素（掌握对称面），一定是手性分子。 注：有C 不一定是手性分子（内消旋体）； 无C 不一定不是手性分子（丙二烯型，两端碳所连原子或基团不同时；其余类型略）。
第五章 对映异构习题及答案
第五章 对映异构 习题 1、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。 2、回答下面的一些说法是否确切？简要说明理由。 （1）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性。 答：错误。含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。例如内消旋体，含有多个手性碳原子，但旋光度为零。 （2）化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。 答：错误。例如，反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性，具有一对对映异构体；它含有二重对称轴，具有对称因素。因此有无对称轴不能作为判断分子是否有手性的标准。 3、写出分子式为C 3H 6Cl 2所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 答：其中第四个化合物有手性，右图为其Fischer 投影式的对映异构体。 4、指出下列构型式是R 或S 。 R 构型 S 构型 S 构型 S 构型 5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R ，S 标定它们的构型。 （1） 如右图所示，Ⅰ和Ⅱ为相同物质，为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。 * * *
（2） 如右图所示I 和II 是同一构型，为内消旋体; III 和IV 互为对映异构体。 （3） 如右图所示，I 和II 为同一构型， 为内消旋体；III 和IV 6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 答：如图所示： 7、画出下列化合物的构型。 答：如右图所示：
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。 （1）2-氯-（4S ）-4-溴-（E ）-2-戊烯 （2）内消旋-3，4-二硝基己烷 答：如下图所示： 9、将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式（顺叠和反叠），并画出它们对映体的相应费歇尔式和纽曼投影式。 答： （1） 、 （2）
第六章对映异构体
第六章 对映异构习题 1、例说明下列各名词的意义。 （1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）比旋光度：通常规定1mol 含1 g 旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm ）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）对映异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对映异构体。 （4）非对映异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）外消旋体：一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso 表示。 2、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。 （1）BrCH 2CHDCH 2Cl * （2） 无手性碳原子 （3） ** Br OH
C C C Cl Cl H (5) (6) C C C 3 H Cl H C C C 3 CH 3 Cl H (8) Cl （5）无对称面，无对称中心，手性 （6）无对称面，无对称中心，手性 （7）有对称面， 无手性 （8）有对称面， 无手性 （9）有对称面，无手性 （10） 手性 （11）手性 （12）手性原子，手性 3、写出分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 解：（1） （手性） （2） （无手性） （3） （手性） （4） （无手性）
（5） 4、（1）丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式。 解： （2）从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl （3）通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？ 解： （4）有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？
第四章 对映异构练习题
第四章对映异构练习题 一、选择题 1. 2 分(7713) 下列四个结构式中, 哪一个结构式代表的化合物与其它三个结构式代表的化合物不同? (A) (B) (C) (D) 2. 2 分(8671) 指出下列各组异构体中，哪组是对映体: C C C CH CH CH H COOH Br Br Cl A B C 3. 2 分(0194) 一对化合物的相互关系是: (A)对映异构体(B) 非对映异构体(C) 相同化合物(D) 不同的化合物 4. 2 分(0202) 与的相互关系是: (A) 对映异构体(B) 非对映异构体(C) 相同化合物(D) 不同的化合物 5. 2 分(8669) CH3 Br H C2H5与 CH3 Br H H5C2 一对化合物的相互关系是: A. 相同化合物 B. 对映异构体 C. 非对映异构体 D. 不同化合物 OH H C2H5 OH CH3 H C2H5 CH3 H H OH HO CH3 H H OH C2H5 C2H5 3 H H O H O H O H H3C OH COOH 6 H5 HO C6H5 COOH 3 HO2 H H CH3 C H H CH3 C HO2
6. 2 分 (4125) (1R ,2S )-2-甲氨基-1苯基-1-丙醇的费歇尔(Fischer)投影式是: 7. 2 分 (4001) 下列说法错误的是： A. 有对称面的分子无手性 B. 有对称中心的分子无手性 C. 有对称轴的分子无手性 D. 有交替对称轴的分子无手性 8. 2 分 (4002) 下列关于费歇尔投影式说法错误的是： A. 不能离开纸面翻转 B. 水平方向键上说连接原子或原子团朝前 C. 不能在纸面上旋转180° D. 任意两个基团不能互换 9. 2 分 (4003) 立体异构不包括下列哪种情况： A. 基团的位置异构 B. 顺反异构 C. 构型异构 D. 构象异构 10. 2 分 (4004) 下列说法正确的是： A. R 构型的分子一定是右旋体 B. S 构型的分子一定是左旋体 C. D 构型的分子一定是右旋体 D. 构型的R 、S 与分子的旋光方向没有关系 二、填空题 1. 4 分 (8241) 写出1,3-二甲基-2,4-二氯环丁烷可能存在的立体异构体的构型式，判断哪些是手性分子和非手性分子; 并指出非手性分子中存在的对称元素。 2. 2 分 (6115) 下列化合物有几个手性碳原子? 有几种立体异构体? CH 3 6H 5 OH H NHCH 3H CH 3 6H 5 OH H H CH 3NH CH 3 6H 5 OH H CH 3 NH H CH 3 6H 5 H HO NHCH 3H (A) (B) (C)(D) CHOH CHOH 2OH CH 2OH
7 对映异构问题参考答案
7 对映异构问题参考答案 问题1 某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30°，怎样用实验确证它的旋光度是+30°而不是-330°，也不是+390°？ 讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度αλt 与该物质质量浓度ρB 或管长l 成正比的关系确定。例如，物质质量浓度ρB 增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60°，则说明第1次测得的旋光度不是-330°。再使物质质量浓度ρB 减小为原来的1/2，若测得其旋光度为+15°，则说明第1次测得的旋光度不是+390°。因此最终确定测得其旋光度为+30°。对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。 问题2 构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与旋光方向之间有什么关系？ 讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。手性化合物的旋光方向和构型是两个不同的概念。因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。 构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原子在空间的排布方式。现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。化合物的任何性质都是由它们的组成和结构决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。因此，旋光度和旋光方向，必然是由化合物的结构决定的。 问题3 请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。 讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下： H OH H Cl HO H Cl H H OH Cl H HO H H Cl COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH (1)(2) (3) (4) 对映体对映体m.p 173℃ 173℃167℃167℃D 20[α]-7.1°+7.1° -9.3° +9.3° (±) m.p 145℃ m.p 157℃ 外消旋体外消旋体非对映体 对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。对 映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能）等不同。 不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。或者符合如下3点就属于非对映体：⑴构造式相同，⑵不是物像关系，⑶空间关系不同。例如分子中有两个以上手性中心时，就有非对映异构现象。 非对映异构体的特征： 1 物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。 2 比旋光度不同。 3 旋光方向可能相同也可能不同。 4 化学性质相似，但反应速度有差异。
有机化学 习题答案 陈宏博
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为 kJ/mol, 而C –H 间键能为 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+ 或δ- 标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O 答： + - -δδH O +--δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3 CH 2 Cl > CH 3 CH 2 Br > CH 3 CH=CH 2 > CH 3 CH 2 CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + + .. ....
第六章对映异构练习及答案讲述
第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性；⑵比旋光度；⑶对应异构体；⑷非对应异构体；⑸外消旋体；⑹内消旋体。 答案： （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）通常规定1mol含1 g 旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C ） （ 1 ）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3）（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： ⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性） ⑷（无手性）⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6C l2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) H C *OH C H3 C H2C H3
五 旋光异构习题及答案
第五章 旋光异构 4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。 a. CH 3CH 2CHCH 3 b. CH 3CH=C=CHCH 3 c. CH 3 d. e. f. CH 3CH CH COOH CH 3 g. HO OH h. O CH 3 i. j.CH 3 答案： a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl ( 2 个 ) b. * * CH 3CH=C=CHCH 3 ( 2 个 ) c. CH 3* ( 2 个 ) d. e. ( 无 ) ( 无 ) f. CH 3CH CH COOH CH 3 * ** ( 22 =4 个 ) g. HO OH ( 无 ) h. O CH 3( 2 个 ) i. ( 2 个 ) j. CH 3 ( 无 ) 5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案： a. CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b. HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c. H 3CCH CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R ) ( 2R,3S ) ( 2S,3S ) ( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br
第六章 对映异构习题答案教学文案
第六章对映异构习题 答案
第六章对映异构 1、说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体： ⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g 旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3） （4） 答案： （1）* （2）无手性碳原子 （3）* *（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案：
解：分子式为C 3H 6DCl 的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。 （手性）： （无手性） Cl CH 2CH 3 H D D H Cl CH 2CH 3 CH 2Cl CH 3 H D D H CH 2Cl CH 3 CH 2D CH 3 H Cl Cl H CH 2D CH 3 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1) Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4) (2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2Cl 5、指出下列构型式是R 或S 。 答案：
第六章 对映异构习题答案
第六章对映异构 1、说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体： ⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）* （2）无手性碳原子 （3）* *（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。 （手性）：
（无手性） Cl CH 2CH 3 H D D H Cl CH 2CH 3 CH 2Cl CH 3 H D D H CH 2Cl CH 3 CH 2D CH 3 H Cl Cl H CH 2D CH 3 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1) Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4) (2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2 Cl 5、指出下列构型式是 R 或S 。 答案： R 型 S 型 S 型 S 型
第四章 对映异构
第四章 对映异构 Chapter 4. enantiomerism 1. 写出2，3，4-三羟基丁醛的四种异构体中各个不对称碳原子的构型（R 或S ）。 2. 化合物A ，C 5H 10, 有光学活性，能使Br 2-CCl 4溶液褪色，但不能使KMnO 4的水溶液褪色。A 加1mol H 2能生成两个化合物，都无光学活性，请推测A 的结构式。 3. 判断下列化合物是否具有光学活性？ 1) 2) 3) 4) 5) 6) 4. 用R/S 法标记下列化合物中手性碳原子的构型： 2） 1) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) 10) 5. 写出下列化合物的立体结构式： 1). (R)-3-甲基己醇 2). (R)-2-氯戊烷 3). (S)-CH 3CHDOH 4). (R,S)-1,2-二氯环己烷 5). (1S,3R)-1-乙基-3-溴环戊烷 6). (2R,3S)- 2-氯-3-碘丁烷 OH OH HO OH OH OH H 33CH 3H 3C CH 3OH H H OH H CH 3Cl Cl H 33Br H OH CH 3CH=CH 2C (H 3C)2CH 3Br CH 2SH H Cl H CH 33CH 3H H 33
答案： 1. OH CHO H OH H CH 2OH R S OH CHO H H HO CH 2OH R S R H CHO HO OH H CH 2OH R S H CHO HO OH H CH 2OH S 2. 3. 1) 有旋光 2)有旋光 3)有旋光 4)无旋光 5) 无旋光 6)) 有旋光 4. 1) S 2) S 3) 2S, 4S 4) S 5) R, R 6) 2S, 3R 7) 1S, 2R 8) S 9) R 10) R, R 5. 1) 2) 3) 4) 5) 6) H 3C CH 3 H 32CH 2C 3Cl Cl Br CH 2CH 3R S
第六章 对映异构
第六章对映异构 1. 举例说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对映异构体：⑷非对映异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体 答案: （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）通常规定1mL含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对映异构体。 （4）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。（5）一对对映体的右旋体和左旋体等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内由于含有相同的手性碳原子，并存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）,哪些没有手性碳原子但有手性. （1）（2）（4）（5） 答案: （1） （2）无手性碳原子 3.分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案：⑴（手性） ⑵（无手性）
⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案: (1) (2) A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl
对映异构)
第八章 对映异构） [目的要求]： 1.了解平面偏振光的产生及旋光仪的构造； ２.掌握对映异构与分子结构的关系； ３.掌握对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、手性、对称因素等立体化学中的基本概念； ４.掌握构型的表示及标定； 8.1物质的旋光性和比旋光度 8.1.1 物质的旋光性 在物理学中我们都知道，光波是一种电磁波，其振动的方向和它的前进方向相互垂直。有无数个平面经过光传播的直线，而普通的光都在所有这些平面上振动。 旋光性物质是指能使偏振光平面旋转的物质。当在某一平面中振动的偏振光通过旋光性物质时，它出来时就在另一个平面上振动。能使偏振光振动平面向右旋转称为右旋体，向左旋转则称为左旋体，如乳酸、葡萄糖等都是旋光性物质它们能使偏光振动的平面旋转一定的角度 。而水、酒精、乙酸等对偏光不发生影响，偏光仍维持原来的振动平面，因此它们都是一些非旋光活性物质。 8.1.2 比旋光度 我们知道，物质的旋光性是由有旋光性的化合物的分子所引起，因此旋光度的大小取决于光通过旋光管时碰到的分子的多少。例如光在20厘米上的旋光管中碰到的分子是在10厘米长的旋光管中的二倍。因此旋光度也是二倍。如果旋光性物质在溶液中，光所碰到的分子数将取决于浓度。在一定长度的旋光管中，光在2克/100ml 的溶液中碰到的溶质分子是1克/100ml 时的二倍，旋光度也将是二倍。由于物质的旋光度与它的浓度有关，因此为了能比较物质的旋光性能，我们必须修正旋光管长度和溶液的浓度差别，这样旋光度的大小和方向就是每一个别旋光性化合物的特性了。通常规定1ml 含1克旋光性物质的溶液，放在1Nicol棱棱 检偏镜 Nicol棱棱起偏镜光源 观察 偏振光旋转后的 偏振光I
有机化学课后答案第三章
第三章 对映异构 1． 写出下列化合物的所有立体异构体，指出各异构体间的关系，并用R/S 表示手性碳的构 型。 (1) (I) (II) (III) (IV) (2R , 3S ) (2S , 3R ) (2R , 3R ) (2S , 3S ) (2) (I) (II) (III) (2S, 3R ) (2S , 3S ) (2R , 3R ) (3) (I) (II) (S) (R ) (4) (I) (II) (S) (R ) 3B C C H 3 H r l 3 B l H 3 H r C 3 H H H H C H 3H H 3 H H H C 6H 5C O C 6H 5 O H H C 6H 5 C O C 6H 5 H O H C H 3C H (C H 3)2 O H H C H 3 C H (C H 3)2 H O H
(5) (6) (7) H O O H3 ) (R)) (S H3 C O O H O O H ) (S) (S H O O H3 H 3 H 3 C2H5 H C l H C l C H3 H C l C2H5 C l H C l H C H3 C l H C2H5 H C l C l H C H3 H C l C2H5 C l H H C l C H3 C l H C2H5 H C l C l H C H3 C l H C2H5 C l H H C l C H3 H C l C2H5 H C l H C l C H3 C l H C2H5 C l H C l H C H3 H C l S R S S S S S S S R R R R R R R R S S S S R R R
第六章 对映异构练习及答案
第六章 对映异构 1. 说明下列各名词的意义： ⑴旋光性；⑵比旋光度；⑶对应异构体；⑷非对应异构体；⑸外消旋体；⑹内消旋体。 答案： （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。 （2）通常规定1mol 含1 g 旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm ）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso 表示。 2. 下列化合物中有无手性C （用*表示手性C ） （1） （2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3）（4） 3、分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： ⑴ （手性） ⑵ （无手性） ⑶ （手性） ⑷ （无手性）⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6C l2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) H C *OH C H 3C H 2C H 3
旋光异构问题与思考解答及习题答案
第五章 旋光异构 问题与思考解答 问题与思考5-1 5.654g 蔗糖溶解在20mL 水中，在20℃时用10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。（1）计算蔗糖的比旋光度。（2）用5cm 长的盛液管测定同样的溶液，预计其旋光度会是多少？（3）把10mL 此溶液稀释到20mL ，再用10cm 长的盛液管测定，预计其旋光度又会是多少？ [解] （1）[α]20 D = = = ＋?5.66（水） （2）＋?5.66 = ， α=＋?4.9（盛液管长度减半，旋光度减半。） （3）＋?5.66 = ， α=＋?4.9（溶液浓度减半，旋光度减半。） 问题与思考5-2 用旋光仪测得某纯物质的旋光度为+45°，怎样才能证明确实是+45°，而不是 -315°？ [解] 用一根较短或较长的盛液管重新测定。例如，使用10cm 长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45°，若使用2.5cm 长的盛液管，在其他条件不变的情况下，则测定值应为+11.25°；若是-315°，则测定值应为-78.75°。 问题与思考5-3 判断下列各物体是否具有手性？ （1）脚（2）耳朵（3）螺丝钉（4）剪刀（5）试管（6）烧杯（7）滴瓶（8）蛇形冷凝管 [解] （1）、（2）、（3）、（8）实物与其镜像不能完全重叠，所以有手性。 （4）、（5）、（6）、（7）实物与其镜像可以完全重叠，所以无手性。 问题与思考5-4 下列分子中哪些有对称因素？哪些是手性分子？ （1） （2） （3） （4） （5） （6） [解] （1）、（2）、（3）、（5）、（6）分子中均具有对称面或对称中心，所以无手性。 （4）无对称面，也无对称中心，所以有手性。 问题与思考5-5 下列各化合物中有手性碳原子吗？若有，用＊号标出： （1） （2） （3） （4） [解]（1） （2） （3） （4） CH 3CHCHCOOH F Br * ** * ** CH 3H 3C Cl H CHCl 3Br Br C C H H CH 3CHCHCOOH F Br OH Cl OH Cl * * L C ?α1 20 5.654 8.18??+5.0205.654 ?α 1 2 205.654??α
对映异构基本概念说课材料
第五章 对 映 异 构 本章要点： 1、概念：手性碳原子，手性分子，对映体，内外消旋体，…… 2、产生原因：根本原因、常见原因 3、构型表示：费歇尔投影式；D/L 、R/S 命名 4、对映异构体及数目判断 一、基本概念 1、旋光性——物质使平面偏振光旋过一定角度的特性；有左旋和右旋之分；物质具备旋光 性与否需要通过旋光仪进行测定。 2、旋光性物质——具有旋光性的物质，分左旋体（l 或 -）、右旋体（d 或 +）。 3、手性——实物与镜像关系，即只能重合不能重叠。 4、对映异构——构造相同的两个化合物，互呈“实物与镜像”关系，对映而不能重叠，它 们对平面偏振光的作用不同，生理活性也不同，称为对映异构体。因其旋 光性上的表现不同，又称旋光异构体。 5、对映异构体特征——构型上互为实物与镜像关系；旋光性上大小相等方向相反。 6、外消旋体——等量的左旋体＋右旋体，混合后体系失去旋光性（外因使然），是混合物。 7、内消旋体——分子内存在对称因素使分子不具有旋光性（内因造成），是纯净物。 8、手性碳C ——sp 3杂化，连接四个不同基团的碳原子。 9、手性分子——分子内无对称因素（要求掌握对称面），常常是“有且只有一个手性碳”的 分子；手性分子具有旋光性、存在对映异构体。 10、对称面(σ)——把分子分成实物与镜像关系的面，即平分分子的平面，把分子分成完全 相等的两个部分，可以有一个或多个。 手性、手性分子、旋光异构体、对映体： d b d 实物 镜像 两者对平面偏振光作用不同,称为旋光异构体；两者只能重合不能重叠，互为镜像关系，具有手性，是手性分子；因具有镜像关系，又称对映体
有机立体化学习题及答案
立体化学一．命名下列化合物。 2. 3. 4. 二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。 1. 2． 与与3. 与 4. 与 5. 与 C C C CH 3 H H CH 3 H C C C CH 3 H H CH 3 OH H 3 C H H Cl H 3 C H H Cl H 3 C H Cl H 3 C H H Cl C C C CH 3 H H CH 3 H OH C C C CH 3 H H CH 3 OH C C CH 3 H H CH 3 OH C C C CH 3 H H CH 3 H
6. 与 7. 与 8. 9. 与 10. 与 三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物） 1. 与 （a ） (b) (c) (d) （a ） (c) (e) CH 3 H OH CH=CH 2 CH 3 H H Br Cl 3 CH 3H H Br Cl 3 CH 2OH CH 3 HO H H OH 3 3 32OH 2OH C C CH 3 H HO 2OH CH 3 OH CH=CH 2 CH 3CH 33
四．写出下列化合物的三维结构式。 1. （S）－2－羟基丙酸 2. （S）—2—氯四氢呋喃 3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷 4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.（1S,2R）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯 9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇10. （2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮12. （1S,3S）—3—甲基环己醇 13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮 五．用Fisher投影式完成下列题目。 1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 2. 用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 3. 用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S 4. 用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型： 1. 2. 4. 5. 七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定： 1.3－氯－1－戊烯 2.3－氯－4－甲基－1－戊烯 3.HOOCCH2CHOHCOOH 4.C6H5CH(CH3)NH2 5.CH3CH(NH2)COOH 八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 1．（R）—2—戊醇 2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷 3. (S)－CH2OH—CHOH—CH2NH2
对映异构习题参考答案
第七章习题答案 7.1 解：（1）手性和手性碳： 实物与其镜像不能完全重合的特征称为手性；具有四面体结构（即sp 3）的碳原子，当连接有四个不同的原子或原子团时形成手性中心，这个碳原子称为手性碳原子。 （2）旋光度和比旋光度：偏振光通过旋光性物质时使偏振光的振动平面偏转了一定角度，这个角度叫旋光物质的旋光度，用α表示；旋光度与测定时的条件，如溶液的浓度、盛液管的长度、温度以及所用光的波长等因素有关。1mL 含1g 旋光性物质的溶液，放在长1dm 的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。比旋光度是旋光性物质特有的物理常数，通常用[]t λα表示。 （3）对映体和非对映体：旋光异构体中互为实物与镜像关系且又不能重合的一对异构体称为对映体；旋光异构体中不是互为实物与镜像的一对异构体叫非对映体。 （4）内消旋体和外消旋体：分子中含两个或偶数个相同的手性碳原子，它们对称地排列时，分子中存在对称面使分子的上部与下部互为实物与镜像的关系，无旋光性，称为内消旋体，常用meso -表示；一对对映体的等量混合物称为外消旋体。外消旋体“±”或“dl ”表示。内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但它们的组成是不同的，内消旋体是单一化合物，外消旋体是混合物，可进行外消旋体的拆分。 （5）构型与构象：构型是表示原子或基团在空间的排列；构象是指分子由于可以绕σ单键键轴自由旋转，从而引起分子中的各原子或原子团在空间的不同排列形成特定的几何形状。 （6）左旋与右旋：旋光性物质使偏振光的振动平面顺时针旋转为右旋，用“＋”或“d ”表示；逆时针旋转为左旋，用“－”或“l ”表示。 7.2 解：第一次观察：[]乙醇）(7.30.1.0.322.220 +=? 05+= D α ，第二次观察： []乙醇） (7.35.0.0.311 .120o D +=? 05+=α。两次观察的结果说明，同一化合物的比旋光度是一定的。 7.3 解： * * (1) CH 3CH 2CH C CH 2CH 3CH 3 3 CH 3(2) (3)(4) O CH 3 ***H CH 3 H H (6) * *HOOCCH 2CHCHCOOH C 6H 5 C 6H 5 无 7.4 解：（1）（R ）-3-溴-1-戊烯 （2）（2R ，3R ）-2-甲基-1,3-二氯戊烷