除草剂-2_4-二氯苯氧乙酸的制备方法及试剂配制方法

2, 4-二氯苯氧乙酸的制备

应用化学系1002班

1.实验设计

1.1实验目的：

（1）了解2, 4- 二氯苯氧乙酸的制备方法；

（2）复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。

1.2.实验仪器与试剂：

仪器：磨口玻璃仪器、抽滤装置、分液漏斗、磁力搅拌器、电热套、控温仪、滴液漏斗、回流冷凝管、温度计。

试剂：苯酚、氯乙酸、35%氢氧化钠（称取17.5g氢氧化钠固体溶于32.5ml蒸馏水中粗略配制50ml35%氢氧化钠溶液）、饱和碳酸钠、10%碳酸钠（称取5g碳酸钠固体溶于45ml蒸馏水中粗略配制50ml10%碳酸钠溶液）、浓盐酸、6mol/L 盐酸（体积比浓盐酸：水≈1:1）、33%过氧化氢、5%次氯酸钠（称取2.5g次氯酸钠溶于47.5蒸馏水中）、冰醋酸、三氯化铁、乙醇（体积比乙醇：水1：3）、乙醚、四氯化碳、ph试纸、刚果红试纸、冰块。

名称化学

式相对

分子

质量

物

态

颜

色

熔

点

（m

p/

℃）

沸

点

（b

p/

℃）

相对

密度

（g/c

m）

溶解性折光

率

在水

中

在有机溶剂

中

氯乙酸C2H3C

lO294.5

晶

体

无

色

或

白

色

63 189 1.58(

20/20

℃)

易溶溶于乙醇、

乙醚、氯仿、

二硫化碳

冰醋酸C2H4O260.0

5 液

体

无

色

16

.6

117

.9

1.049

2(20/

任意

比例

溶于乙醇、

乙醚和四氯

1.371

9

1.3.实验原理: 反应方程式4℃) 互溶化碳

乙醇CH3CH

2OH 46.0

7

液

体

无

色

-11

4.3

78.

4

0.789

45

（20

℃）

与水

混溶

与多数有机

溶剂互溶

1.361

4

苯酚C6H6O

，

PhOH 94.1

1

晶

体

无

色

40.

6

181

.9

1.07 >65

℃任

意比

例互

溶

溶于乙醇乙

醚乙酮或苯

1.541

8

苯氧乙酸C8H8O3152 晶

体

无

色

97-

99

285 1.3g

（20

℃）

热溶溶于乙醇、

乙醚、冰醋

酸、苯、二

硫化碳

乙醚C4H10O 74.1

2 液

体

无

色

-11

6.3

34.

51

0.713

4

微溶溶于低碳

醇、苯、氯

仿、石油醚

和油类

1.355

5

ClCH2COOH Na2CO3

ClCH2COONa

OH

+NaOH

OCH2COONa

HCl

OCH2COOH

OCH2COOH

+HCl+H2O2FeCl3

OCH2COOH

Cl

OCH2COOH

Cl +2NaOCl

H

OCH2

COOH

Cl

Cl

1.4.实验装置

1.5.实验流程

(1)

冷却过滤洗涤干燥

(2)

苯酚+NaOH

氯乙酸氯乙酸钠苯氧乙酸钠

苯氧乙酸

酸化苯氧乙酸

醋酸

苯氧乙酸-醋酸溶液

FeCl3, HCl

强酸化溶液

滴加H 2O 2 冷却、抽滤、水洗、干燥 重

结晶

(3) 乙醚 10% Na 2CO 3

酸化、冷却、抽滤、洗涤、干燥 重结晶

1.5.3.1. 苯氧乙酸的制备

在100 mL 三口烧瓶中放置3.80 g 氯乙酸( 0.04mol) 和5.00 mL 水, 装上搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管。启动搅拌器, 慢慢滴加饱和碳酸钠溶液至pH 值为7~8[1]

。然后加入2.50 g 苯酚( 0.026 6 mol) 。再慢慢滴加35%氢氧化钠溶液至pH 值为12

[1]

。用沸水浴加热回流0.5 h [2]

。反应完毕后将反应混

合物趁热倒入锥形瓶中。在搅拌下滴加浓盐酸酸化至pH 为3, 用冰浴冷却, 结晶完全后抽滤, 粗产品用冷水洗涤3 次, 在60 ℃~65 ℃下干燥, 称重并测定熔点。粗产品可不经纯化直接用于下步反应[5]

。纯苯氧乙酸熔点为98 ℃~99 ℃[6]

。 1.5.3.2.对氯苯氧乙酸的制备

在装有搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的100mL 三口烧瓶中加入3.00 g 苯氧乙酸( 0.02 mol) 和10.00 mL 冰醋酸, 启动搅拌并用水浴加热, 待浴温升至55 ℃时加入少许( 0.02

NaOCl

氯代

粗产物

精品对-氯苯氧乙酸 对-氯苯氧乙酸 对-氯苯氧乙酸-醋酸溶液 氯代 醋酸

强酸化溶液

HCl 醚提取液

碱性水提液

粗品 2,4-二氯苯氧乙酸

g) [1]三氯化铁和10.00mL 浓盐酸, 搅拌后在10 min 内慢慢滴加3.00 mL的33%过氧化氢。滴完后维持此温度搅拌反应20min, 升温至瓶内固体全部溶解, 冷却结晶完全后抽滤, 粗产品用水洗涤3 次, 用1∶3 的乙醇- 水混合试剂将粗品重结晶, 干燥后称重。纯对氯苯氧乙酸熔点为158 ℃~159 ℃[7]。

1.5.4.3.2, 4- 二氯苯氧乙酸的制备

在100 mL 锥形瓶中加入1.00 g 干燥的对氯苯氧乙酸( 0.005 3 mol) 和12.00 mL 冰醋酸。振荡溶解后在冰浴冷却和振荡下分批加入19.00 mL 的5%的次氯酸钠溶液, 加完后撤掉冰浴, 待温度升至室温后放置5 min, 反应液颜色变深。向锥形瓶中加入50.00 mL 水, 然后用6 mol/L 盐酸酸化至刚果红试纸变蓝[6], 用乙醚萃取反应物2 次, 每次25.00mL。合并乙醚萃取液于分液漏斗中, 先用15.00mL 水洗涤, 再用15.00 mL 的10%碳酸钠溶液萃取产物, 将碱性萃取液转移至烧杯中, 加入25.00 mL水, 再用盐酸酸化至刚果红试纸变蓝, 抽滤。用冷水洗涤3 次。粗品用四氯化碳重结晶[7]。纯2, 4-二氯苯氧乙酸熔点为140.5 ℃[8]。

2.实验关键及注意事项

2.1先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。因此，滴加碱液的速度宜慢。

2.2HCl 勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充

分参与亲核取代反应。Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。

2.3开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe（OH）3沉淀生成。继续加HCl又会溶解。

2.4严格控制温度、pH和试剂用量是2,4-D制备实验的关键。NaOCl用量勿多，反应保持在室温以下。

3.参考文献

[1] 王清廉,沈凤嘉.有机化学实验[M].第 2 版.北京:高等教育出版社,1978:54- 56.

[2] 丁彤,于令梅.精细化工产品大全[M].上卷.北京:化学工业出版社,2005:125.

[3] 麦禄根.有机化学实验[M].上海:华东师范大学出版社,1995:210- 212.

[4] 高鸿宾.实用有机化学辞典[M].北京:高等教育出版社,1997:885.

[5] 王福来.有机化学实验[M].武汉:武汉大学出版社,2001:189- 190.

[6] 薛振祥.农药中间体手册[M].北京:化学工业出版社,2004:384.

[7] 周志高,蒋鹏举.有机化学实验[M].北京:化学工业出版社,2005:270- 271.

[8] 张百臻.农药分析[M].北京:化学工业出版社,2005:87- 88.

除草剂-2_4-二氯苯氧乙酸的制备方法及试剂配制方法

2, 4-二氯苯氧乙酸的制备 应用化学系1002班 1.实验设计 1.1实验目的： （1）了解2, 4- 二氯苯氧乙酸的制备方法； （2）复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。 1.2.实验仪器与试剂： 仪器：磨口玻璃仪器、抽滤装置、分液漏斗、磁力搅拌器、电热套、控温仪、滴液漏斗、回流冷凝管、温度计。 试剂：苯酚、氯乙酸、35%氢氧化钠（称取17.5g氢氧化钠固体溶于32.5ml蒸馏水中粗略配制50ml35%氢氧化钠溶液）、饱和碳酸钠、10%碳酸钠（称取5g碳酸钠固体溶于45ml蒸馏水中粗略配制50ml10%碳酸钠溶液）、浓盐酸、6mol/L 盐酸（体积比浓盐酸：水≈1:1）、33%过氧化氢、5%次氯酸钠（称取2.5g次氯酸钠溶于47.5蒸馏水中）、冰醋酸、三氯化铁、乙醇（体积比乙醇：水1：3）、乙醚、四氯化碳、ph试纸、刚果红试纸、冰块。

名称化学 式相对 分子 质量 物 态 颜 色 熔 点 （m p/ ℃） 沸 点 （b p/ ℃） 相对 密度 （g/c m） 溶解性折光 率 在水 中 在有机溶剂 中 氯乙酸C2H3C lO294.5 晶 体 无 色 或 白 色 63 189 1.58( 20/20 ℃) 易溶溶于乙醇、 乙醚、氯仿、 二硫化碳 冰醋酸C2H4O260.0 5 液 体 无 色 16 .6 117 .9 1.049 2(20/ 任意 比例 溶于乙醇、 乙醚和四氯 1.371 9

1.3.实验原理: 反应方程式4℃) 互溶化碳 乙醇CH3CH 2OH 46.0 7 液 体 无 色 -11 4.3 78. 4 0.789 45 （20 ℃） 与水 混溶 与多数有机 溶剂互溶 1.361 4 苯酚C6H6O ， PhOH 94.1 1 晶 体 无 色 40. 6 181 .9 1.07 >65 ℃任 意比 例互 溶 溶于乙醇乙 醚乙酮或苯 1.541 8 苯氧乙酸C8H8O3152 晶 体 无 色 97- 99 285 1.3g （20 ℃） 热溶溶于乙醇、 乙醚、冰醋 酸、苯、二 硫化碳 乙醚C4H10O 74.1 2 液 体 无 色 -11 6.3 34. 51 0.713 4 微溶溶于低碳 醇、苯、氯 仿、石油醚 和油类 1.355 5

实验5 对氯苯氧乙酸的制备

实验5 对氯苯氧乙酸的制备 （一）实验目的 1．复习巩固芳香醚的制备和芳环上的氯代反应，掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。 2．熟练掌握电动搅拌装置的使用，掌握固体酸性产物的纯化方法。 （二）实验原理 ClCH2 23ClCH 2 OCH2COOH OCH2COONa Cl OCH2COONa 22 FeCl3 HCl NaOH 该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson合成法制得苯氧乙酸。第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。最后的产品经重结晶纯化。 对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。 （三）实验试剂及物理常数 药品名称分子量 (mol wt) 性状熔点 (℃) 沸点 (℃) 比重 (d420) 溶解性 氯乙酸94.5 无色晶体61~63 188 1.58 易溶于水，乙醇 和乙醚 苯酚94.11 无色晶体42~43 181.75 1.071 热溶于水，易溶 于乙醇和乙醚 苯氧乙酸152无色晶体98~100 285 热溶于水，能溶 于乙醇和乙醚三氯化铁162.22 橙红色固体282 - 2.898 易溶于水 乙醚74.12 无色液体- 34.51 0.7138 微溶于水，易溶 于乙醇

（四）实验装置图 反应装置抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽 滤 瓶 （五）实验步骤 在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的50ml 三口瓶中，加入3.8克氯乙酸和5毫升水，开动搅拌，慢慢滴加饱和碳酸钠溶液，至溶液的pH＝7~8，然后加入2.5克苯酚，再慢慢滴加35%氢氧化钠溶液至pH＝12，沸水浴加热搅拌反应半个小时，继续用氢氧化钠调PH ＝12，再加热反应15分钟。移去水浴，用浓盐酸调pH＝3~4，这时候会析出固体，抽滤，用水洗2~3次，在60~65℃下烘干，备用。 反应装置同上，加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸，和10ml冰乙酸，升温至55℃，加入少量三氯化铁（大约1粒绿豆大小）和10毫升浓盐酸（不要过量）。升温至60~70℃，在10分钟内慢慢滴加3毫升双氧水（宜慢，让生成的Cl2充分参与反应），保温反应20~30分钟，升温使固体溶解，慢慢冷却，析出固体，抽滤，粗产品水洗2次，用1：3的乙醇/水溶液重结晶，干燥后称重，计算产率。 注意事项： 1．先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。因此，滴加碱液的速度宜慢。 2．酸化在通风橱中进行。盐酸不可过量太多，否则会生成盐而溶解。 3．开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。继续加HCl又会溶解。FeCl3不可加多，否则影响产品的颜色。 4．Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。 5．若无沉淀产生可能是反应温度太高，或氯气挥发。可降低温度再加入适量的浓盐酸或过氧化氢。

2,4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析

2,4-二氯苯氧乙酸的合成和含量分析 (实验时间：14小时) 一、实验目的 1．掌握芳环上的温和条件下的卤化反应及Williamson 醚合成法 2．熟练酸碱滴定分析产物含量的检测方法。 一、 基本原理 苯氧乙酸可作为防腐剂，一般由苯酚钠和氯乙酸通过Williamson 醚合成法制备。通过它的次氯酸氧化，可得到对氯苯氧乙酸和2,4-二氯苯氧乙酸(简称2,4-D)。前者又称防落素，能减少农作物落花落果。后者又名除莠剂，二者都是植物生长调节剂。 ClCH 2CO 2H ClCH 2CO 2Na HCl +HCl H 2O 22NaOCl ++H +Na 2CO 3 FeCl 3Cl Cl Cl Cl OCH 2CO 2Na OCH 2COOH OCH 2COOH OCH 2COOH OCH 2COOH OCH 2COOH 芳环上的卤化作为的芳环亲电取代反应，一般是在氯化铁催化下与氯气反应。本实验通过浓盐酸加过氧化氢和用次氯酸钠在酸性介质中氯化，避免了直接使用氯气带来的危险和不便。其反应原理如下： 2HCl H 2O 2+Cl 22H 2O HOCl Cl 2O H ++ +H 2OCl + 2HOCl +H 2O H 2O +Cl 和Cl 2O 也是良好的氧化试剂。 三、主要仪器与药品 氯乙酸3.8g(0.04mol)，苯酚2.5g(0.027mol)，饱和碳酸钠溶液，35%氢氧化钠溶液，冰醋酸，浓盐酸，过氧化氢(30%)，次氯酸钠，乙醇，乙醚，四氯化碳，可控温电磁搅拌器，可控温电热套。

四、操作步骤 1、苯氧乙酸的制备 在装有可控温电磁搅拌器，回流冷凝管和滴液漏斗的100mL三颈瓶中，加入3.8g氯乙酸和5mL水。开动搅拌器，慢慢滴加饱和碳酸氢钠溶液(1)(约需7mL),至溶液pH为7-8。然后加人2.5g苯酚，再慢慢滴加35%的氢氧化钠溶液至反应混合物pH为12。将反应物在沸水浴中加热约0.5小时。反应过程中PH值会下降，应补加氢氧化纳溶液，保持pH值为12，在沸水浴上再继续加热15分钟。反应完毕后，将三颈瓶移出水浴，趁热转入锥型瓶中，在搅拌下用浓盐酸酸化至pH为3-4。在冰浴中冷却，析出固体，待结晶完全后，抽滤，粗产物用冷水洗涤2-3次，在60-65℃下干燥，产量约3.5-4g，测熔点。粗产物可直接用于对氯苯氧乙酸的制备。纯苯氧乙酸的熔点为98-99℃。 2、对氯苯氯氧乙酸的制备 在装有搅拌器，回流冷凝管和滴液漏斗的100mL的三颈瓶中加入3g(0.02mol)上述制备的苯氧乙酸和10mL冰醋酸。将三颈瓶置于水浴加热，同时开动搅拌。待水浴温度上升至55℃时，加入少许(约20mg)三氯化铁和10mL浓盐酸(2)。当水浴温度升至60-70℃时，在10分钟内慢慢滴加3mL过氧化氢(30%)，滴加完毕后保持此温度再反应20分钟。升高温度使瓶内固体全溶，慢慢冷却，析出结晶。抽滤，粗产物用水洗涤3次。粗品用1:3乙醇-水重结晶，干燥后产量约3g。纯对氯苯氧乙酸的熔点为158-159℃。 3、2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)的制备 在250mL锥形瓶中，加入2克(0.0132mol)干燥的对氯苯氧乙酸和24mL冰醋酸，搅拌使固体溶解。将锥型瓶置于冰浴中冷却，在摇荡下分批加入40mL5%的次氯酸钠溶液(3)。然后将锥形瓶从冰浴中取出，待反应物升至室温后再保持5分钟。此时反应液颜色变深。向锥形瓶中加入80mL水，并用6mol/L的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。反应物每次用25mL乙醚萃取3次。合并醚萃取液，在分液漏斗中用25mL水洗涤后，再用25mL 10%的碳酸钠溶液萃取产物(小心！有二氧化碳气体逸出)。将碱性萃取液移至烧杯中，加入40mL水，用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，抽滤析出的晶体，并用冷水洗涤2-3次，干燥后产量约1.5g，粗品用四氯化碳重结晶，熔点134-136℃。纯2,4-二氯苯氧乙酸的熔点为138℃。 4、2,4-二氯苯氧乙酸的产品纯度测定 (1)0.1mol·L-1NaOH标准溶液的标定 用减量法准确称取0.4-0.6g邻苯二甲酸氢钾基准物质两份分别放入两个250ml锥形瓶中，加入40-50ml水使之溶解(必要时可加热)，加入2-3滴酚酞指示剂，用0.1 mol·L-1NaOH标准溶液滴定至呈微红色，保持半分钟内不褪色，即为终点。计算每次标定的NaOH溶液的浓度、平均浓度及相对相差。 (2)产品纯度的测定 准确称取产品0.45-0.50g两份，用20-30ml 1:1乙醇水溶液溶解，加入2-3滴酚酞指示剂，用标准NaOH溶液滴定至呈微红色，保持半分钟内不褪色，即为终点。平行测定两次，计算每次所测样品中2,4-二氯苯氧乙酸的百分含量、平均百分含量及相对相差。

化学实验报告对氯苯氧乙酸的合成

对氯苯氧乙酸的合成 一、 实验目的和要求 1、 掌握机械搅拌操作； 2、 学会对氯苯氧乙酸的合成方法； 3、 进一步熟悉亲核合成反应； 4、 熟练重结晶操作。 二、 实验内容和原理 对氯苯氧乙酸是植物生长调节剂的中间体，有许多合成方法，本实验采用Willamson 法进行合成。反应方程式如下： 副反应： 222ClCH COOH + NaOH HOCH COONa+NaCl+H O → 碘离子是比氯离子更好的离去基团，能够明显地提高S N 2反应的反应速率和产率，因此，使用催化量的KI 是必要的。在碱性条件下，苯酚生成苯酚负离子，可以明显提高它的亲核性，但在碱作用下，氯乙酸同样会发生水解反应，即被羟基负离子进攻生成副产物。本实验采用先将一部分NaOH 与苯酚反应，生成苯酚负离子，再分别滴加剩余的碱和氯乙酸，以减少氯乙酸的水解，提高反应的产率。 主反应机理： 副反应机理： 三、 主要物料及产物的物理常数 OH Cl + Na OH H KI ???→??→ OCH 2COOH Cl 2ClCH COOH +

四、主要仪器设备 仪器100mL三口烧瓶；滴液漏斗；电热包(或油浴装置)；机械搅拌器(或磁力搅拌器)；球形冷凝管；吸滤装置；250mL烧杯；10mL量筒；50mL量筒；胶头滴管。 试剂对氯苯酚；氯乙酸；20%NaOH；碘化钾；1:1盐酸；95%乙醇；pH试纸。 五、操作方法和实验步骤

实验装置图：

六、 实验结果与分析 重结晶前的粗产物质量为11.72g ，粗产率为 11.72100%124.2%6.50186.59/128.56/m g m g g mol M g mol M ?= =?粗产品 对氯苯酚 对氯苯氧乙酸 对氯苯酚 粗产率超过100%，显然其中混有大量杂质。根据实验过程分析，由于未趁热加酸，导致酸化不充分，粗产品抽滤时没有充分洗涤，这两个原因导致产物中混入大量对氯苯氧乙酸盐杂质。 重结晶提纯的产物经干燥后质量为4.76g ，产率为 4.76100%50.5%6.50186.59/128.56/m g m g g mol M g mol M ?= =?产物 对氯苯酚 对氯苯氧乙酸 对氯苯酚 提纯干燥产物的熔程两次测量分别为155.6℃~157.0℃，155.7℃~157.2℃，平均为155.6℃~157.1℃，比文献值157℃~159℃偏低，分析其原因可能为混入脱羧产物或(和)乙醇，或者干燥不充分所致。 七、 思考题 1、 为什么要在搅拌下滴加氯乙酸？ 答： 防止氯乙酸的瞬时浓度过大增加副反应的发生。 2、 为什么将对氯苯酚先溶于NaOH 溶液中，作用何在？ 答：在碱性条件下，苯酚生成苯酚负离子，可以明显提高它的亲核性，但在碱作用下，氯乙酸同样会发生水解反应，即被羟基负离子进攻生成副产物。本实验先将对氯苯酚溶于NaOH 溶液中，生成对氯苯酚负离子，再分别滴加剩余的碱和氯乙酸，以减少氯乙酸的水解，提高反应的产率。 八、 讨论、心得 1、 实验操作注意点 (1) 试管中的对氯苯酚加入适量NaOH 溶液适当加热后倒出，然后用少量NaOH 溶液洗涤试管。

对氯苯氧乙酸的制备

对氯苯氧乙酸的制备 一、实验目的 1、复习巩固醚的制备和芳环上的氯化反应 2、掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理 ClCH 2COOH Na 2CO 3ClCH 2 COONa 2COONa 2HCl+H 2O 2 FeCl 3 OCH 2COOH Cl 该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson 合成法制得苯氧乙酸。第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。最后的产品经重结晶纯化。 对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。 三、实验药品用量及物理常数

四、实验装置图 反应装置抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽 滤 瓶 五、实验流程图 氯乙酸 5ml水 碳酸钠 冷却 抽滤 六、实验步骤 在装有搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100ml 三口瓶中，加入3.8克氯乙酸和5毫升水，开动搅拌，慢慢加饱和碳酸钠溶液，至溶液PH＝7－8。然后，加入2.5克苯酚，再慢慢滴加35%氯氧化钠至PH＝12，沸水浴加热反应0.5小时，再用氯氧化钠调PH＝12，再加热反应15分钟。移去水浴，用浓盐酸调PH＝3－4，析出固体，抽滤，水洗2－3次，在60－65度干燥，稳重，备用。 反应装置同上，加入3克上述制备的对氯苯氧乙酸，和10毫升冰乙酸，升至55度，加入少需三氯化铁和10毫升浓盐酸。升至60－70度，在10分钟内慢慢滴加3毫升双氧水，保温反应20分钟，升温使固体溶解，慢慢冷却，析出固体，抽滤，粗产品水洗2次，用1：3的乙醇－水重结晶，干燥后称重，计算产率，测熔点。 七、实验注意事项 1、安装仪器前，要先检查电动搅拌装置转动是否正常，搅拌棒要垂直安装，安装好仪器后，再检查转动是否正常。

有机设计实验 2,4-D的制备

2, 4-二氯苯氧乙酸的制备 一、实验目的 1、了解2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法。 2、复习回流，分液，重结晶等操作。 3、掌握各种氯化反应的原理和方法。 二、实验原理 苯氧乙酸可作为防腐剂，一般可以由苯酚钠和氯乙酸通过Williamson 醚合成法制备。通过它的次氯酸氧化，可得到对氯苯氧乙酸和2,4-二氯苯氧乙酸（简称2,4—D ）。 1. 2. 3. 三、主要仪器与药品 仪器：烧杯、圆底瓶、三口烧瓶、锥形瓶、布氏漏斗、分液漏斗、磁力搅拌器、电热套、滴液漏斗、球形冷凝管、温度计等。 药品：氯乙酸7.6g 、苯酚5.0g(0.054mol)、35%氢氧化钠溶液、饱和碳酸钠溶液、三氯化铁0.02g 、33%过氧化氢3mL 、5%次氯酸钠19mL 、冰醋酸22mL 、10%碳酸钠溶液15mL 、浓盐酸、乙醇、乙醚、四氯化碳、pH 试纸等。 四、主要试剂的物理常数 ClCH 2Na 2CO 3 ClCH 2COONa OH + NaOH OCH 2COONa HCl OCH 2COOH OCH 2COOH + HCl + H 2O 2 FeCl 3 OCH 2COOH Cl OCH 2COOH Cl + 2NaOCl H OCH 2COOH Cl Cl

五、实验装置图 回流装置图抽滤装置图重结晶装置图分液装置图 六、实验步骤 1、苯氧乙酸的制备 向装有回流冷凝管和温度计的100 mL 三口烧瓶中加入7.6 g 氯乙酸和10mL 水。启动搅拌，慢慢滴加饱和碳酸钠溶液至PH值为7-8（有气泡产生），使氯乙酸转变为氯乙酸钠。向溶液中加入5.0g苯酚，慢慢滴加35%NaOH溶液调PH值到12，并加热回流半小时，期间保持pH为12（102℃时开始沸腾回流，溶液变成淡黄色）。反应完毕后等待反应液冷却，在冰水浴条件下向反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出（有白色沉淀产生）。经过抽滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸（白色粉末），称重并测定熔点。 2、对氯苯氧乙酸的制备 取3.0g制备的苯氧乙酸和10mL冰醋酸于三口烧瓶中，装温度计、回流冷凝管和滴液漏斗，开动搅拌并加热（苯氧乙酸全部溶解）。温度达55℃时加入0.02g 三氯化铁和10mL 浓盐酸（溶液呈黄色浑浊）。在温度升至60-70℃时，慢慢滴加3mL33%过氧化氢溶液，滴完后维持此温度搅拌反应20min（溶液呈黄色）。冷却、结晶、抽滤，用适量水洗涤3次，得到的粗产品用1∶3 的乙醇- 水混合试剂重结晶，得对氯苯氧乙酸（白色粉末），称重并测定熔点。 3、2,4-二氯苯氧乙酸的制备 在100 mL 圆底瓶中加入1.0 g干燥的对氯苯氧乙酸和12.00 mL冰醋酸，搅拌溶解后，在冰水浴冷却和搅拌下分批滴加19 mL的5%的次氯酸钠溶液（有黄

氯苯氧乙酸钠

4-氯苯氧乙酸钠 4-氯苯氧乙酸钠俗称防落素，为白色针状或棱状结晶，略有酚味。易溶于水，性质稳定，长期存放不变质。酸化后生成对氯苯氧乙酸，溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。4-氯苯氧乙酸钠是中枢神经兴奋药甲氯芬酯的中间体，原用于植物生长调节。 4-氯苯氧乙酸国内商品名为防落素、保果灵，是农业生产中常用的植物生长抑制剂。可以促进植物体内的生物合成和生物转移，不仅可防止落花落果、提高坐果率、增进果实生长速度、促进提前成熟，还能达到改善植物品质之目的，同时它还有除草剂的作用。 在豆芽生产中，4-氯苯氧乙酸钠的应用十分广泛，它可以促进豆芽下胚抽粗大，减少根部萌发，加速细胞分裂。但由于其对人体有一定积累毒性，国标已取消其作为食品添加剂的生产许可申请。 豆芽作为一种食用量非常大的蔬菜，豆芽生产商为了让豆芽长得快、长得漂亮，生产过程中添加国家明令禁止添加的非食品添加剂。非食品添加剂是4-氯苯氧乙酸钠就是其中一种，检出率很高。 4-氯苯氧乙酸钠的残留就会在人体内的累积，长期食用会对人体产生蓄积危害。如使儿童发育早熟，女性生理发生改变，对人体有致癌、致畸的作用，即使有些危害不会在短时间内出现，但是长久沉积必然会给健康带来不利影响。 检出不合格的原因可能是（1）部分农户未了解国家规定的变更，继续使用此类药物；（2）农户安全意识薄弱，无根豆芽便于清洗食用，

市场需求大，为增加产量而添加；（3）豆芽运输过程不耐贮藏，添加进去增加其抗逆性，并达到保鲜的目的。 阴离子合成洗涤剂 阴离子合成洗涤剂，即日常生活中经常用到的洗衣粉、洗洁精、洗衣液、肥皂等洗涤剂的主要成分，其主要成分十二烷基磺酸钠，是一种低毒物质,因其使用方便、易溶解、稳定性好、成本低等优点,在消毒企业中广泛使用，但是如果餐具清洗消毒流程控制不当，会造成洗涤剂在餐具上的残留，对人体健康产生不良影响。因此，作为一种非食用的合成化学物质，应控制人体的摄入。 GB 14934-2016《食品安全国家标准消毒餐（饮）具》规定，采用化学消毒法的餐（饮）具的阴离子合成洗涤剂应不得检出。 出现阴离子合成洗涤剂不合格可能有以下几种原因： 1.部分单位使用的洗涤剂不合格； 2.使用量过大，未经足够量清水冲洗； 3.餐具漂洗池内清洗用水重复使用或餐具数量多，造成交叉污染，进而残存在餐（饮）具中。 铅（以Pb计） 铅是一种对人体危害极大的有毒重金属，因此铅及其化合物进入机体后将对神经、造血、消化、肾脏、心血管和内分泌等多个系统造

2_4-二氯苯氧乙酸的合成

实验名称:2,4 - 二氯苯氧乙酸的制备 一、实验目的 1、了解2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法； 2、复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。 二、实验原理 本实验遵循先缩合后氯化的合成路线，采用浓盐酸加过氧化氢和次氯酸钠在酸性介质中的分步氯化来制备2，4-二氯苯氧乙酸。 其反应式如下： 1、 ClCH2Na2CO3 ClCH2COONa OH +NaOH OCH2COONa HCl OCH2COOH 2、 OCH2COOH +HCl+H2O2FeCl3 OCH2COOH Cl 3、 OCH2COOH Cl +2NaOCl H OCH2COOH Cl Cl 第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。 第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。 2HCl + H2O2→Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→[ FeCl4 ]- + Cl+

第三步仍是苯环上的亲电取代，从HOCl产生的H2O+Cl和Cl2O作氯化剂，引入第二个Cl。HOCl + H+H2O+Cl HOCl Cl2O + H2O 三、基本操作训练 【操作步骤】 （一）苯氧乙酸的制备 1、成盐 向0.8g氯乙酸和1.0mL水的混合液中慢慢滴加2mL饱和的Na2CO3溶液，调PH值到7-8，使氯乙酸转变为氯乙酸钠。 2、取代 在搅拌下向上述氯乙酸钠溶液中加入0.5g苯酚，用35%NaOH溶液调PH值到12，并在沸水浴上加热20min。期间保持PH为12。 3、酸化沉淀 向上述的反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出。经过过滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸粗品。 （二）对氯苯氧乙酸的制备 0.6g苯氧乙酸粗品和2mL冰醋酸的混合液在水浴上加热到55?C，搅拌下加入4mgFeCl3和2mLHCl。在浴温升至60-70?C时，在3min内滴加0.6mL33%H2O2溶液。滴完后，保温10min，有部分固体析出。升温重新溶解固体，并经过冷却、结晶、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品氯苯氧乙酸。 （三）2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）的制备 1、氯化 在摇动的状态下，向0.2g对氯苯氧乙酸和2.2mL冰醋酸的混合液中分批滴加3.8mL5%NaOCl 溶液，并在室温下反应5min。

豆芽中氯苯氧乙酸氟苯氧乙酸等简要编制说明

DB 北京市食品安全地方标准 DB 11/ XXXXX—XXXX 食品安全地方标准 豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、 6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长调节剂及 福美双的测定 （征求意见稿） XXXX - XX - XX发布XXXX - XX - XX实施

前言 本标准代替DB11/T 379-2006《豆芽中4-氯苯氧乙酸钠、6-苄基腺嘌呤、2,4-滴、赤霉素、福美双的测定》。 本标准与DB11/T 379-2006相比，主要变化如下： ——对原标准方法进行结构调整，删除了2,4-滴的检测方法； ——增加了4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、异戊烯腺嘌呤6种植物生长调节剂的液相色谱-质谱联用检测方法； ——修改了标准的中文名称，标准中文名称改为《食品安全地方标准豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长调节剂及福美双的测定》。 本标准起草单位：北京市疾病预防控制中心、北京市海淀区产品质量监督检验所（国家食品质量安全监督检验中心）。 本标准主要起草人：第一法（仲裁法）：刘平、范赛、吴国华、赵榕、刘伟、赵旭东； 第二法：曹红、金瑛、刘艳琴、许华、王浩、田艳玲、林立。 原标准于2006年首次发布，本次为第一次修订。

食品安全地方标准豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长 调节剂及福美双测定 1 范围 本标准规定了豆芽中4-氯苯氧乙酸（4-CPA）、4-氟苯氧乙酸(4-FPA)、6-苄基腺嘌呤(6-BAP)、异戊烯腺嘌呤(z-IP)、吲哚乙酸(IAA)、吲哚丁酸(IBA) 、赤霉素（GA）7种植物生长调节剂及福美双的测定方法。 本标准适用于豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长调节剂及福美双残留量的测定。 第一法液相色谱-质谱法 2 原理 试样经乙腈提取，在酸性条件下盐析脱水，离心后，分散固相萃取管净化，上清样液经十倍稀释后进液相色谱-串联质谱系统分析，外标法定量。 3 试剂和材料 除非另有说明，本方法所用试剂均为分析纯，水为GB/T6682规定的一级水。 3.1 试剂 3.1.1乙腈：色谱纯。 3.1.2 甲醇：色谱纯。 3.1.3 QuEChERS分散固相萃取粉包：内含4 g MgSO4、1 g NaCl、1 g柠檬酸钠、0.5 g柠檬酸氢二钠。 3.1.4 十八烷基硅烷（C18）。 3.2 标准品 4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸，纯度>99.0%。 3.3 标准溶液配制 3.3.1标准储备液：分别精确称取植物生长调节剂标准品0.01g(精确到0.0001g)，用甲醇溶解并移入

《食品安全地方标准豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-

《食品安全地方标准豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸、赤霉素7种植物生长调节剂及福美双的测定》（征求意见稿） 编制说明 一、标准起草的基本情况（包括简要的起草过程、主要起草单位、起草人等） （一）任务来源、主要起草单位、起草人 2013年9月，北京市卫生与计划生育委员会发布了《关于征集2014年度食品安全地方标准制（修）订立项建议的通告》。本标准制订小组根据《通告》要求，在大量文献调查和实验室研究工作的基础上，向北京市卫生与计划生育委员会提出了对北京市地方标准《DB11 /T379—2006豆芽中4-氯苯氧乙酸钠、6-苄基腺嘌呤、2,4-滴、赤霉素、福美双的测定》进行修订，得到了卫计委的立项批准，项目编号为spaqdfbz-2014-10。本标准由北京市疾病预防控制中心牵头起草。 主要起草单位：北京市疾病预防控制中心、北京市海淀区产品质量监督检验所（国家食品质量安全监督检验中心） 主要起草人：第一法（仲裁法）刘平、范赛、吴国华、赵榕、刘伟、赵旭东； 第二法：曹红、金瑛、刘艳琴、许华、王浩、田艳玲、林立。 （二）简要的起草过程 2014年5月，北京市疾病预防控制中心营养与食品卫生所抽调技术人员组成标准修订小组，开始制定实验方案，在前期大量文献调查和实验室研究工作的基础上建立检测方法。2014年8月开始开展方法回收率、精密度、测定低限以及线性范围等一系列技术内容的确定研究。2015年5月底形成标准检测方法草案。2015年7月，组织公安部物证鉴定中心、卫生部食品安全风险评估重点实验室、北京市海淀区产品质量监督检验所（国家食品质量安全监督检验中心）等3家单位进行了方法的协同性验证试验，验证结果表明方法的各项技术指标满足豆芽中4-氯苯氧乙酸、4-氟苯氧乙酸、6-苄基腺嘌呤、异戊烯腺嘌呤、吲哚乙酸、吲哚丁酸6种植物生长调节剂测定的要求，至此第一法建立完毕。因2,4-滴已建立国标方法，将原标准中2,4-滴的检测方法删掉，并对原标准结构进行调整，与新建立的仲裁方法合并为现标准方法。 二、标准的重要内容及主要修改情况 本标准代替DB11/T379-2006《豆芽中4-氯苯氧乙酸钠、6-苄基腺嘌呤、2,4-滴、赤霉素、福美双的测

2,4-二氯苯氧乙酸的合成

2，4-二氯苯氧乙酸的合成 郑爱强 （武汉大学 化学与分子科学学院，湖北 武汉 432001） 摘 要 2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)是目前被广泛使用的植物生长调节剂，是一种有效的除 草剂，有防倒伏、促进水稻增产和早熟的功能，还可用作防霉剂。其制备过程是多步有机合成实验。 关键词2，4-二氯苯氧乙酸 植物生长调节剂 除草剂 多步有机合成 实验原理 该物质的合成分多步合成。遵循先缩合后氯化的合成路线，采用浓盐酸加过氧化氢和次氯酸钠在酸性介质中的分步氯化来制备，避免了使用氯气带来的危险和不便。 第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。 第二步是苯环上的亲电取代，FeCl 3作催化剂，氯化剂是Cl + ，引入第一个Cl 。 2HCl + H 2O 2→ Cl 2 + 2H 2O Cl 2 + FeCl 3→ [ FeCl 4 ]- + Cl + 第三步仍是苯环上的亲电取代，从HOCl 产生的H 2O +Cl 和Cl 2O 作氯化剂，引入第二个Cl 。 实验试剂和规格 试剂规格：氯乙酸（8g ），苯酚，饱和碳酸钠溶液，35%氢氧化钠溶液，冰醋酸，浓盐酸，30%过氧化氢，次氯酸钠，乙醇，乙醚，电磁加热搅拌器，电磁炉 ClCH 2Na 2CO 3 ClCH 2COONa OH + NaOH OCH 2COONa HCl OCH 2COOH OCH 2COOH + HCl + H 2O 2 FeCl 3 OCH 2COOH Cl HOCl + H + H 2O+Cl HOCl Cl 2O + H 2O OCH 2COOH Cl + 2NaOCl H OCH 2COOH Cl

实验24 植物生长调节剂

实验 24 植物生长调节剂 一、原理 OCH2COONa ClCH2COOH23ClCH2COONa NaOH OCH2COOH OCH2COOH HCl22 FeCl3 Cl OCH2COOH H+ Cl Cl 2NaOCl 二、试剂 3.8g（0.04mol）氯乙酸 2.5g（0.027mol）苯酚 饱和Na2CO3溶液 35% NaOH溶液 冰醋酸浓盐酸 过氧化氢（33%）次氯酸钠 乙醇乙醚四氯化碳 三、实验步骤 1、苯氧乙酸的制备 装置：配有滴液漏斗的搅拌回流装置。 ①投料：加3.8g氯乙酸和5ml水。搅拌，慢加饱和Na2CO3溶液（7ml），必要时加固体Na2CO3至pH 7-8 。加2.5g苯酚，慢加35% NaOH溶液至pH12。 ②回流：沸水浴加热回流0.5h ，保持pH 12 ，继续反应15min。 ③酸化：反应完毕，趁热转移到烧杯中。用浓盐酸酸化至pH 3-4。冰浴冷却析出固体（摩擦可促使固体析出）。抽滤，冷水洗涤，干燥。3-4g m.p.98-99o C

注：氯乙酸较易水解，加饱和Na2CO3使之成盐，防止水解。Na2CO3浓度过稀会带人较多水分，至使酸化后，产品难析出！ 2、对氯苯氧乙酸的制备 装置：配有滴液漏斗的搅拌回流装置。 ①投料：加入3g(0.02mol)上述产品和10ml冰醋酸。水浴加热，同时搅拌。待水温550C时，加20mg FeCl3和10ml浓HCl。水温升到约650C时10min内滴加3ml H2O2(33%)。 ②反应：保持650C反应20min。升温使瓶内固体溶解，冷却析出结晶。抽滤，适量水洗涤，干燥-3g。纯品m.p.158-1590C 注：开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。继续加HCl又会溶解。 3、2，4-二氯苯氧乙酸的制备 ①投料：加入1g(0.0066mol)上述产品和12ml冰醋酸，搅拌使之溶解。将锥形瓶置于冰浴中冷却，在摇动下分批加19ml 5%的NaClO。 ②反应：将锥形瓶取出冰浴，升至室温保持5min。反应液变深。 ③酸化：向瓶中加50ml水，并用6mol/L盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。 ④萃取：用25ml乙醚萃取2次。合并醚层，先用15ml水洗涤，再用15ml 10% Na2CO3萃取产物（小心！CO2！回收醚）。产品转为盐进入Na2CO3水层，加25 ml 水，用6mol/L酸化至刚果红试纸变蓝。晶体析出，抽滤。

苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备审批稿

苯氧乙酸和对氯苯氧乙 酸制备 YKK standardization office【 YKK5AB- YKK08- YKK2C- YKK18】

化学与化学工程学院 有机化学实验报告 实验项目：苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备 实验日期：实验目的 :了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法； ：复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。 实验原理 ：先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。 ：反应式

第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。 第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。 2HCl + H2O2→ Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→ [ FeCl4 ]- + Cl+ 实验药品： 物学常数 名称：苯酚 CAS号：108-95-2 分子式：C6H6O 分子量: 熔点: 沸点：相对密度：折射率: 价格：元/吨 用 途：苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 性质：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。 名称：氯乙酸 CAS号：79-11-8分子式：C2H3ClO2分子量：熔点：61沸点：188 相对密度：折射率 :------- 价格：元/吨 用途：用于制和作中间体。 性质：溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。 名称：苯氧乙酸CAS号：122-59-8分子式：C8H8O3 分子量：152 熔点：97－99 沸点： 285 相对密度：----折射率-----价格:元/吨 用途：苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备

化学与化学工程学院 有机化学实验报告 实验项目：苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备 实验日期：2012.4.29 1.1实验目的 1.11:了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法； 1.12：复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。 1.2实验原理 1.21：先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。 1.22：反应式

第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。 第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。 2HCl + H2O2→ Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→ [ FeCl4 ]- + Cl+ 1.3实验药品： 1.31 物学常数 1.311名称：苯酚 CAS号：108-95-2 分子式：C6H6O 分子量:94.11 熔点:40.6 沸点：181.9 相对密度：1.07 折射率:1.5418 价格：元/吨 用途：苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀

溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 性质：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。 1.312名称：氯乙酸CAS号：79-11-8分子式：C2H3ClO2 分子量：94.4熔点：61沸点：188 相对密度：1.58折射率:------- 价格：元/吨 用途：用于制农药和作有机合成中间体。 性质：溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。 1.314名称：苯氧乙酸CAS号：122-59-8分子式：C8H8O3 分子量：152 熔点：97－99 沸点： 285 相对密度：----折射率-----价格:元/吨 用途：苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

实验五对氯苯氧乙酸的合成

实验五对氯苯氧乙酸的制备 书院140312 张刘倩 一、实验目的 1、复习巩固醚的制备和芳环上的氯化反应 2、掌握利用苯酚制备对氯苯氧乙酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理 1． ClCH2COONa+ OH +NaOH OCH2COONa OCH2COOH 2． OCH2COOH +HCl+H2O2FeCl3 OCH2COOH Cl 该实验为两步反应：第一步，酚钠和氯乙酸在碱性中通过Williamson合成法制得苯氧乙酸。第二步是在三氯化铁的催化下发生苯环上的氯化反应生成对氯苯氧乙酸。但该实验不是直接通氯气，而是通过双氧水氧化盐酸生成氯，紧接着就发生氯化反应。最后的产品经重结晶纯化。 对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。 三、主要仪器和试剂 仪器：三口烧瓶，烧杯，，电动搅拌器，回流冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶。 试剂：氯乙酸钠，苯酚，饱和碳酸钠溶液，35%氢氧化钠溶液，冰醋酸，浓盐酸，33%过氧化氢液，次氯酸钠，乙醇，乙醚，四氯化碳。

四、实验装置图 反应装置抽滤装置 干燥装置 布氏漏斗 抽 滤 瓶 五、实验步骤 （一）苯氧乙酸的制备 1．取代。在搅拌下往40mL氯乙酸钠溶液（0．034mol）中加入2g（0.021mol）苯酚，并慢慢滴加35%NaOH液使反应混合物溶液pH等于12。将反应混合物在沸水浴上加热20min。在反应过程中pH会下降，应及时补加氢氧化钠溶液，保持pH为12。在沸水浴上再加热5min使取代反应完全。 2．酸化沉淀。将三口烧瓶移出水浴，把反应混合物转入锥形瓶中。摇动下滴加浓盐酸，酸化至pH3-4，此时有苯氧乙酸结晶析出。经冰水冷却，抽滤，水洗2次，在60~65℃下干燥，得粗品苯氧乙酸。测熔点，称重，计算产率。粗品可直接用于对氯氧苯乙酸的制备。纯苯氧乙酸的熔点为98~99℃。 二、对氯苯氧乙酸的制备 1．氯代。在装有电动搅拌器，回流冷凝管和滴液漏斗的三口烧瓶中加入1.2g 苯氧乙酸和4mL冰醋酸,水浴加热至55℃，搅拌下加入8mgFeCl 3 T和4mL浓盐酸。 在浴场温升至60-70℃时在3min内滴加 1.2mL33%H 2 O 2 溶液。滴加完后，保温10min。此时有部分固体析出。 2．分离。升温使固体全部溶解，经冷却、结晶、抽滤、水洗、干燥，得粗品对氯苯氧乙酸。 3．重结晶。将粗品在1：3（体积比）乙醇-水溶液中重结晶，即得对氧苯乙酸。

2甲4氯苯氧基乙酸

2甲4氯苯氧基乙酸2甲4氯苯氧乙酸-MSDS化学品安全技术说明书 发表时间：2011-10-31浏览次数：171 评论：0 分享：顶：0 踩： 商品名：2甲4氯苯氧基乙酸或者产品中包含有它的商品名包括Agritox, Agroxone, Agrozone, Agsco MXL, Banlene, Blesal MC, Bordermaster, Cambilene, Cheyenne, Chimac Oxy, Chiptox, Class MCPA, Cornox Plus, Dakota, Ded-Weed, Empal, Envoy, Gordons Amine, Kilsem, Legumex, Malerbane, Mayclene, MCP, Mephanac, Midox, Phenoxylene, Rhomene, Rhonox, Sanaphen-M, Shamrox, Selectyl, Tiller, U 46 M-Fluid, Vacate, Weed-Rhap, 和Zhelan。 管理状况：2甲4氯苯氧基乙酸是一种有轻微毒性的化合物，美国环境保护局将其毒性归类为III度，并且是一种普遍可以使用的杀虫剂(GUP)。由于它能引起严重的眼睛刺激，产品中包含有2甲4氯苯氧基乙酸必须在标签上带有信号单词：危险。 化学分类：含苯氧基的化合物 简介: 2甲4氯苯氧基乙酸是一种系统的含苯氧基的在农作物出苗后至成熟前苗期使用的除草剂，在正确使用下用于抑制出现在谷类，亚麻布，稻类，葡萄树，豌豆，马铃薯，草原，森林的年生和四季不断的杂草(包括蓟属植物和酸模)。这个除草剂和别的许多化合物非常兼容并且可以用于许多别的制剂的形式包括苯达松除草剂, 农药溴苯腈, 2,4-D, 麦草畏除草剂, fenoxaprop, γ2甲基4氯苯氧基丁酸, 甲氯丙酸芽后除草剂, thifensulfuron, 和tribenuron。 注释：同别的含苯氧基的除草剂一样，2甲4氯苯氧乙酸是一种酸，但是通常是一种含有盐的形式(例如二甲胺)或者是一种酯(例如异辛基酯)。除非有特别的说明，提到的这个化合物都是以酸形式的资料。 制剂：这个除草剂和别的许多化合物非常兼容并且可以用于许多别的制剂的形式包括苯达松除草剂, 农药溴苯腈, 2,4-D, 麦草畏除草剂, fenoxaprop, γ2甲基4氯苯氧基丁酸, 甲氯丙酸芽后除草剂, thifensulfuron, 和tribenuron。 毒性效应 急性毒性：2甲4氯苯氧基乙酸经摄取途径有轻微的毒性，有报道大鼠口服工业产品的