安息香
一、实验目的 (1)了解安息香缩合反应的原理和实验操作，学会低温及pH值控制获得高产率的安息香；(2) 了解安息香氧化反应，掌握安息香氧化反应的实验方法及薄层层析法监测反应的进程的实验方法；(3) 了解二苯乙二酮和尿素制备5,5-二苯基乙内酰脲的方法和反应机理；(4) 熟练掌握回流，抽滤和重结晶等实验操作。
二、实验原理安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，对人体有危害且操作困难。除CN —外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，条件温和、无毒而且产率高。反应机理如下：
安息香可以被浓硝酸氧化成二苯基乙二酮。
三、实验药品和仪器实验药品：新蒸的苯甲醛（熔沸点分别为－26℃和178℃，无色透明液体微溶于水溶于醇醚等有机溶剂，分子量为106.12）；安息香（熔沸点分别为133℃和344℃，白色固体不溶于水微溶于醚类溶于醇，分子量为212.24）；维生素B1(维生素B1的生物化学名称叫硫胺素，是一种水溶性维生素。)；乙醇；氢氧化钠；浓硝酸；冰醋酸；二氯甲烷（无色透明易挥发液体，具有类似醚的气味，熔沸点分别为：-95.1℃和39.8℃，溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺等。）实验仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、温度计、薄层板、抽滤瓶。
四、实验装置简图
回流装置氧化装置
五、实验步骤
安息香的辅酶合成：1、150ml圆底烧瓶中，加入3.6g维生素B1，12ml蒸馏水和30ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入5ml3mol/LNaOH溶液调节pH值至为9~10；2、加入10ml新蒸苯甲醛，加入沸石，回流1.5h，
水浴温度60~75℃；3、反应物冷却至室温，析出白色晶体，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色结晶。
安息香的氧化：1、将3.0g上述的安息香粗产品和15ml冰醋酸及7.5ml浓硝酸混合均匀于100ml的三口烧瓶内，插上回流冷凝管和温度计，在水浴上加热混合物至液体温度为85~95℃，每隔15min用毛细管吸取少量反应液；2、用薄层层析法检验安息香是否全部转化为二苯基二乙酮； 3、当反应接近结束时，将反应液冷却并加入60ml水和60g冰的混合物。有黄色的二苯基二乙酮结晶出现，抽滤，用水洗涤，干燥后用甲
五、实验注意事项1、维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。2、在水浴上加热时，水浴温度保持在60-75 oC，切勿将混合物加热至剧烈沸腾。3、安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为每100 mL 12-14 g
安息香的制备教学提纲
安息香的制备
安息香的制备 一、 实验目的 掌握安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂合成安息香的实验方 法。 二、 实验原理 芳香醛在氰离子催化下会发生双分子缩合反应,生成ɑ-羟基酮。由苯甲醛缩 合生成的二苯羟乙酮又称安息香,因此这类反应又称安息香缩合。由于氰化物是剧毒品,采用维生素B 1代替氰化物作为催化剂仍可取得较好的收率。 CHO 2C O CH OH 三、 实验步骤 向50ml 圆底烧瓶中加入0.9g(0.0034mol)维生素B 1①、2ml 水及7ml95％乙 醇,溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却；另取2.1ml 10％氢氧化钠（冷却过的）,在冷却下边振摇边将氢氧化钠溶液滴加到上述圆底烧瓶中,此时反应液pH 为9- 10。量取5.0ml(5.2g,0.05mol)新蒸苯甲醛②加入上述反应液中,并向烧瓶中加入一粒沸石,装上回流冷凝管,在70～75℃③空气浴上加热1.5h 后,冷却至室温即有浅黄色结晶析出,继续在冰水浴中充分冷却20min 使结晶析出完全④,抽滤, 用15ml 冷水（从冰水中滤出）洗涤结晶, 抽滤至干,留下次重结晶试验使用。 干燥后得粗品2-3g ，以每g 粗品使用9.5ml 计，用60﹪乙醇重结晶⑤,用少 许活性碳脱色，煮沸15分钟，经热过滤得母液，在冰水浴中充分冷却30min 使
结晶析出完全,抽滤,干燥得白色针状结晶约1-2g,采用熔点仪测定熔点:134～136℃。 纯安息香的熔点137℃。 本实验需4-7h。 四、注释 ①维生素B1在碱性条件下,温度高时易开环失效,所以加碱前要在冰浴中充分冷却。 ②苯甲醛最好用新蒸的,防止其中含有苯甲酸,与氢氧化钠发生反应。 ③加热时控制好温度,不要加热到沸腾。 ④若产物呈现油状物析出,可重新加热使成均相,再缓慢冷却析晶。 五、思考题 1.氢氧化钠在缩合反应中发挥什么作用？理论用量是多少？ 2.为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持9-10？pH过低有什么不 好？
安息香缩合(辅酶合成)
实验三 安息香缩合(辅酶合成) 【实验目的】 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。 【实验原理】 苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。 CHO 2 CH O 本法用维生素B 1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。 CHO 2 C CH O OH VB 1 60-75℃ 【仪器与药品】 仪器：100 mL 锥形瓶，空气冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，水浴锅250 mL 烧杯1个，滤纸，表面皿，刮刀，试管，250 mL 三角瓶1个，10 mL 、5 mL 、100mL 量筒，玻璃棒，红外灯。 药品：PhCHO （新蒸），维生素B 1，10％NaOH ，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。 【实验装置图】 【物理常数】
【实验步骤】 合成： ① 在50 mL 圆底烧瓶中加入1.0gVB 1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml 蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。 ② 用一支试管取2ml10%NaOH 溶液，也放在冰盐浴中冷却10min 。 ③ 用小量筒取5ml 新蒸苯甲醛，将冷透的 NaOH 溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中，并立即将苯甲醛加入，充分摇匀（pH:9-10）。然后按装置图装配，加入沸石。 ④ 温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物剧烈沸腾），约80－90min 。（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液） 后处理： 撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结晶完全。（若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。 用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用25ml 冷水分两次洗涤。称重，用80％乙醇进行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。产品（白色晶体）空气中晾干后，称重。 【实验结果】：得到白色针状晶体2 g 理论产量：5ml ×1.046/106 /2×212 = 4.98 g 产率：2 / 4.98×100 % = 40.0% 【注意事项】 1、VB 1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe 、Cu 、Mn 等金属离子可加速氧化。在NaOH 溶液中嘧唑环易开环失效。因此NaOH 溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB 1在碱性条件下会分解，这是本实验成败的关键。 N S CH 3 CH 2CH 2OH N N H 3C NH 2CH 2 NaOH C C N C CH 3 CH 2CH 2OH N N H 3C NH 2 CH 2 O H 2．反应过程中,溶液在开始时不必沸腾,反应后期可是当升高温度至缓慢沸腾（80－90℃）。 3．加入试剂量应准确。 4．若需脱色活性炭加入0.15 g 左右。
安息香的合成
安息香的辅酶合成 [实验原理] 芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。氰离子几乎是专一的催化剂。反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。 2 C6H5CHO CN- C2H5OH-H2O C6H5CH OH C O C6H5 这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下： C6H5C O H+ CN- C O- H CN C6H5C- OH C6H5 CN C6H5CH=O C6H5CH OH C O C6H5 C OH C6H5 CN C O- H C6H5C O- C6H5 CN C OH H C6H5 + CN- 除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。如用有生物活性的维生素B 1 的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 维生素B 1 又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。其结构如下： N N CH2 NH2 H3C S N+ H3C CH 2 CH2OH Cl-.HCl 绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。 [反应式] CH OH C O 2 C6H5CHO VB1 [试剂] 5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B 1 （盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠溶液 [实验步骤] 1.在50 mL 圆底烧瓶中依次加入0.9 gVB 1 、2.5mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入7.5mL95％乙醇，将烧瓶置于冰水浴中冷却。同时取10％NaOH 溶液2.5mL于一支试管中也置于冰水浴中冷却。然后在冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入圆底烧瓶中（在10min内加完），并不断摇荡，调节溶液pH值为9~10，此时溶液呈黄色。
安息香缩合反应jaja
安息香的合成及表征 实验目的 技能。 2使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。 实验原理： 芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下： 1巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化 学单元操作及 VB 1 O CH C OH 安息香 2 CHO 苯甲醛 维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下： S N N N NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH + Cl HCl 绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。 从化学角度看，VB 1分子最主要的部分是噻唑环，其C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻. 反应机理如下： 第一步：碱作用下
N S +H 3C R / R H VB 1 2N S +H 3C R / R -内鎓盐 - 第二步：亲核加成——烯醇加合物 / / N S H 3C R / 第三步：亲核加成——辅酶加合物 H N S +H 3C R / R C-H O / C OH C OH -H 2O 第四步：辅酶复原 H 2O - OH -OH -H 2VB 1 H + N S +H 3C R / R N S H 3C R / -O N S +H 3C R / R CH C +OH H O CH C OH 安息香
安息香的辅酶合成
安息香的辅酶合成 一、实验目的 1.学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷凝、抽滤等基本操作。 2.了解酶催化的特点。 二、实验原理 安息香又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1，2-二苯基乙酮等，分子式为 C 14H 12 O 2 ，相对分子质量212.24。能与浓硫酸作用生成联苯酰，它可作为药物和润湿剂的原料，还可 用作生产聚酯的催化剂。本实验通过维生素B1在60~75℃催化新蒸苯甲醛制得安息香，反应式为：三、主要试剂及产物的物理常数 四、主要试剂规格及用量
五、实验装置 主要仪器：圆底烧瓶、试管、冷凝管、烧杯、抽滤装置、玻璃棒等。 反应图装置 六、实验步骤与现象记录
七、实验结果和数据处理 实验产物为白色针状结晶，产量为5.3g 。 m 理论=0.07÷2×212.24=7.43g ,其中m 实际=5.3g 。 那么:产率= %33.71%10043 .75.3 %100)()(=?=?理论实际m m 八、讨论 1.任何一个反应的进行程度都与这个反应本身有关系，因为此次实验反应本身就是一个可逆反应，所以不可能达到百分百转化。 2.苯甲醛放置过久的话，经常会被氧化成苯甲酸，因此，使用前最好用碳酸氢钠溶液进行洗涤，然后减压蒸馏进行纯化，避光保存。 3.辅酶的用量越多，安息香的产量也会越高，因此我们必须得注意辅酶制备的过程，必须要让维生素B 1与乙醇的混合溶液、氢氧化钠溶液冷足够，且在滴加氢氧化钠溶液时不应该太快。（参考：张国升，程俊.安息香缩合反应的改进【J 】.安徽中医学院学报.2003.22(6):46-47） 4.在冷却结晶橘红色溶液的时候不可能将产物完全结晶出来。 5.在用冷水洗涤结晶物时，我们也不能保证结晶物一点都不会溶于水中，事实上完全不溶物是不存在的，当然这一影响是是比较小的。 6.在用乙醇对粗产品进行重结晶时，也可能存在少量产物剩余在乙醇溶液中。
安息香和二苯乙二酮的制备
安息香和二苯乙二酮的制备 应化1201 黄丹宇16 【摘要】：安息香的主要成分为苯甲酸及松柏酸酯等。可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。经典的安息香合成采用氰化钠或氰化钾作为催化剂，在氰负离子(CN-)的作用下促使两分子苯甲醛缩合，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康，本文采用两种污染小，产率高的方法，超声波催化合成安息香及相转移催化下的安息香缩合，以及两种安息香的氧化反应方法。【关键字】： 安息香；氧化；缩合；相转移；超声波 一、超声波催化合成安息香 1.2超声波原理 超声波在介质中的传播过程存在着一个正负压强的交变周期，可使介质的质点产生显著的声压作用。当用足够大振幅的超声波作用于液体介质时，液体介质就会发生断裂，形成微泡，微泡进一步长大成为空化气泡。空化泡液壁在高压下发生溃陷，溃陷过程的动能将在瞬间转化为空化泡内气态物质)内含物. 的热能，产生几千K的高温，能使空化泡内的气体发生热解离，变为低温等离子体，也能将泡内的介质加热分解，从而增加化学反应活性) 增加分子间的碰撞. 和使高分子降解。
1.3仪器和主要试剂 超声波清洗器：型号KQ-160TDB，功率160W，频率80HZ。 主要试剂：苯甲醛（新蒸）VB1 1.4操作步骤 在干净的50mL的三口烧瓶中加入一定量的VB1、乙醇（95%）。摇匀溶解，加新蒸苯甲醛（5mL）。充分摇匀，安装回流冷凝管。另取NaOH(1mol/L)溶液，从回流管上口倒入，调整pH只。然后放置在超声波清洗器中，在一定温度和功率下反应一段时间。反应完毕，置于冰水中冷却、结晶、抽滤，用乙醇（95%）进行重结晶，称重，计算产率，测定熔点。 超声波反应的最优条件：功率100%，pH=9.3，VB1的量为1.5g，温度为60摄氏度，反应时间为90min，乙醇溶剂（95%）8mL,产率为74.38%。 二、相转移催化下的安息香缩合反应 1.1实验原理 1.2仪器及主要试剂 XT4型双目体视显微熔点仪；付里叶变换红外光谱仪；水浴锅;苯甲醛;VB1;PEG -6000(CP);95%乙醇(CP);无水乙醇(AR)。 1.3试验方法 在100mL的圆底烧瓶中依次加入PEG -6000、蒸馏水(6mL)、95%乙醇(15mL)、VB1(1. 8 g)塞上瓶塞,振摇后使其溶解,将其置于冰盐浴中充分冷却;在另一锥形瓶中加入一定浓度的氢氧化钠溶液(5 mL),也置于冰盐浴中充分冷却。当冷却到一定温度时,将此氢氧化钠溶液分批加入
安息香的辅酶合成及转化
安息香的辅酶合成及转化 【实验目的】 学习安息香辅酶合成及转化的制备原理和方法。了解多步骤有机合成的方法。进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。 【实验原理】 （1）安息香的辅酶合成 苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。其反应历程如下： +CHO H Ph Ph C C O O Ph OH C HCN CN CN C OH Ph ::Ph OH C CN : Ph OH C CN C N H Ph C O H OH OH H C C Ph Ph + CN 在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来 代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。 :+ N N CH 3 NH 2 CH 2 R N S CH 3 CH 2CH 2OH H R B HB R CH 2CH 2OH CH 3N S + + (a) 然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。
Ph C C OH Ph Ph Ph OH C O C H Ph C O H OH O OH Ph + N S CH 3CH 2CH 2OH R R H CH 3 +(a) CH CH R CH 3N S Ph CH 2CH 2OH N S HOCH 2CH 2HOCH 2CH 2 N S CH 3 R ::(b) (c)+ H + H + O OH Ph HOCH 2CH 2 N S CH 3R OH H C C Ph + + +Ph C CH OH Ph H +H + （2）二苯基乙二酮的合成 安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。本实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。安息香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二氧化氮对环境产生污染。 （3）5,5-二苯基乙内酰脲 5,5-二苯基乙内酰脲即苯妥英是一种抗癫痫药。英文名Phenytoin 。中文别名大伦丁、地伦丁、二苯妥英、二苯乙内酰脲、或奇非宁。适用 C H O OH O O Cu(OAc)2 NH4N O3
04.安息香的绿色合成与氧化
实 验 教 学 教 案 用 纸 安息香的绿色合成与氧化（12学时） 一、实验目的 1、 掌握苯甲醛的相转移催化合成； 2、 掌握辅酶合成安息香的方法； 3、 掌握氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮 二、实验原理 芳香醛在氢化钠(钾)作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮。安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。 本实验以维生素 B1 替代 NaCN 作催化剂， 在碱性条件下，苯甲醛分子间发生缩合反应生成安息香： 苯甲醛在氰化钠（钾）的作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮，或称安香息，因此把芳香醛的这一类缩合反应称为安息缩合反应，反应机制类似于羟醛缩合反应。该缩合反应是碳负离子对羰基的亲核加成反应。在其中 CN ˉ起反应催化剂的作用，首先是无 α-氢的芳香族化合物，如苯甲醛在 CN ˉ催化作用下，生成一个负碳离子，然后这个负碳离子亲核进攻另一个苯甲醛分子，生成的加合物同时发生质子的迁移，电子的迁移和 CN ˉ的离去，得到安息香产物。 反应中催化剂是剧毒的氰化物，使用不当会有危险，本实验用维生素 B1(Thiamine)盐酸 盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和，无毒，产率较高。 维生素 B1 是一种辅酶，化学名称为硫胺素或噻胺，在反应中，维生素 B1 的噻唑环上的氮和硫的临位氢在碱的作用下被都走，成为碳负离子，形成反应中心。 三、实验仪器与试剂 1、仪器：100mL 锥形瓶，10ml 量筒，回流冷凝管，布氏漏斗，抽滤瓶，熔点测定仪 2、试剂：苯甲醛，维生素 B1（盐酸硫胺素） ，95%的乙醇，氢氧化钠（10%） 冰醋酸，乙醇（95％） ，FeCl3?6H2O
安息香缩合(辅酶合成)
安息香缩合(辅酶合成) 化学081班 于建华 0804200234 刘松洋 0804200233 【实验目的】 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。 【实验原理】苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。 CHO 2 CH O 本法用维生素B1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。 CHO 2 C CH O OH VB 1 60-75℃ 【反应机理】 VB 1的催化机理 1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid 即碳负离子。 2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。 N H H 3C NH 2H 3C CH 2CH 2OH B -HB N N H H 3C NH 2H 3C CH 2CH 2OH + O C C OH N S R C OH
3、烯醇（胺）式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。 4、辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。 PhCHO + CN Ph C H O Ph C OH PhCHO Ph C OH CH O Ph Ph C O CH OH Ph Ph C O CH OH Ph +CN 因为NaCN 剧毒，本实验用VB 1作催化剂，代替NaCN ，其催化机理为： S H 3C R 1 R C C O H OH N S H 3C R 1 R C C O H OH N S H 3C R 1 R C C OH H OH N S H 3C R 1 R C C OH H OH H 3C R C C OH H O -H +H VB1 C O C H OH
实验一安息香的合成及表征
实验一安息香的合成及表征 一实验目的 学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法，利用红外光谱表征其分子结构。 二实验原理 本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香 缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。 然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。 (Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。
三实验步骤 （一）具体操作方法 1. 在100 ml三颈烧瓶上装有回流冷凝管，加入3.5g (0.010 mol)维生素B1 和7 ml 水，使 其溶解，再加入30 ml 95% 乙醇。在冰浴冷却下，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入8 ml 左右3 mol·L-1 氢氧化钠，约需5min。当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。 2. 量取20 ml (20.8g, 0.196 mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，加入沸石，于60～76℃水 浴上加热90 min(或用塞子把瓶口塞住于室温放置48h 以上)，此时溶液的酸度应在pH=8~9之间。反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用100 ml 冷水分几次洗涤，干燥后粗 产品重14～15g，熔点132～134℃(产率60～70%)。 3. 用95%乙醇重结晶，每克产物约需乙醇6 ml。纯化后产物为白色晶体，熔点134～136 ℃。 4. 测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外光谱图对比，指出其主要吸收带的归 属。 （二）注意事项 (1) 维生素B1 受热易变质，将失去催化作用。应放于冰箱内保存，使用时取出，用后 及时放回冰箱中。 (2) 苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，如发现实验中所使用的苯甲醛有固体物苯甲酸存 在，则必须重新蒸馏后使用。 四总结 （一）数据处理 1. 计算产率 2. 熔点 3. 红外光谱分析 （二）讨论 试将你测定的红外光谱图与标准谱图比较，并对主要吸收带进行解释，指出其归属。 五实验延伸 参考文献 1.吴世晖，周景尧，林子森等编著，中级有机化学实验，高等教育出版社，1986. 六思考题 4 1．为什么要向维生素B1 的溶液中加入氢氧化钠? 试用化学反应式说明。 2. 合成安息香可选择的催化剂有哪些?
安息香的合成及表征
安息香的合成及表征 姓名：李兴 班级：化工研2016 摘要 该实验是以苯甲醛为原料，采用有生物活性的辅酶维生素B1作催化剂来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，并通过红外测试对产物进行表征。酶的参与使反应效率更高，在更温和的条件进行，无毒且产率高。 关键词：苯甲醛维生素B1 缩合反应产物表征 1.引言 安息香(Benzoin)为安息香科植物白花树干燥树脂。为中西药均用的药物。中医常用为开窍药,其性味辛、苦、温,入心、脾、肺、胃经。具有开窍辟秽、行气活血、镇咳祛痰之功[1]。 安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子的作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒，操作困难，且“三废”处理困难[2]。20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应[3]。 2.实验目的 1、学习安息香缩合反应的原理，使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作； 2、了解维生素B1的催化原理及其优点； 3、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶等有机化学基本操作及技能； 4、锻炼查阅文献、培养和训练学生组织实践能力。
3.实验原理 以维生素B1作催化剂具有操作简单，反应条件温和、无毒且产率高，节省原料，耗时短，污染轻等特点。缩合反应示意图如下： 也即是一分子苯甲醛在碱的作用下，形成碳负离子，然后再与另一分子苯甲醛发生亲核加成，生成二苯羟基酮。 4.实验设备和方法 4.1实验设备 表4-1主要仪器及设备 Table 4-1 the main instrument and equipment 名称型号数量 智能磁力搅拌器ZNCL-GS 1 电子天平JJ200 1 循环水泵SHZ-D(III) 1 烘箱 1 显微热分析仪WRX-1S 1 红外光谱 1
辅酶催化法合成安息香1
辅酶催化法合成安息香——辅酶用量对合成安息香产率的影 响 学院：化学与制药工程学院 班级：制药10-1班
目录 摘要 (4) 关键词 (4) 第一章前言 (5) 1.1 目的 (5) 1.2 主要方法 (5) 1.3 产品用途 (5) 第二章实验部分 (7) 2.1 实验目的 (7) 2.2 实验原理 (7) 2.3 实验仪器、试剂和装置图 (9) 2.4 实验步骤 (10) 2.5 注意事项 (11)
第三章数据处理 (12) 3.1 实验数据记录 (12) 3.2 实验数据处理 (13) 3.3 IR光谱分析 (14) 第四章结果与讨论 (15) 参考文献 (16)
辅酶催化合成安息香 ——辅酶用量对合成安息香产率的影响 摘要：为了使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。以苯甲醛为原料，辅酶ＶＢ１为催化剂，利用缩合反应制备安息香。辅酶用量对安息香产率的影响：辅酶用量在基准量１．８ｇ附近变动，且辅酶用量越多合成的安息香越多。１５ｍｌ苯甲醛，６ｍｌ水，１５ｍｌ９５％的乙醇，１５０ｇ／ｌＮａＯＨ，ＰＨ达到９～１０，辅酶用量为1.8ｇ时产率最高。 关键词：苯甲醛辅酶ＶＢ１安息香缩合反应安息香辅酶用量
第一章前言 1.1 目的 为了使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。熟悉掌握安息香缩合反应的理论知识，并提升至实践操作。深入研究安息香的缩合反应，对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康。维生素B．催化的辅酶合成，解决了这个问题，具有良好的发展前景，但现有资料的产率较低。研究实验辅酶的用量提高安息香的产率。1.2 主要方法 ＶＢ１又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学的催化剂，在生命过程中起着重要作用。绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙，更有效及在更温和的条件下进行。VB1在生化过程中科对形成偶姻反应发挥辅酶作用。VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。反应机理如下：碱作用下VB1生成内鎓盐，亲核加成——烯醇加合物，亲核加成——辅酶加合物，辅酶复原。反应机理如下：碱作用下VB1生成内鎓盐，亲核加成——烯醇加合物，亲核加成——辅酶加合物，辅酶复原。 1.3 产品的用途 英文名称：BENZOIN别名：苯偶姻,苯偶因,二苯乙醇酮产品性状：乳
2010-咪唑类离子液体催化的安息香缩合反应
2010年第30卷 有 机 化 学 V ol. 30, 2010 * E-mail: zhaosh@https://www.wendangku.net/doc/126567726.html, Received July 24, 2009; revised November 16, 2009; accepted January 27, 2010. 忻州师范学院院基金(No. 2008-79)资助项目. ·研究简报· 咪唑类离子液体催化的安息香缩合反应 赵三虎* 常慧芬 李艳霞 刘素平 赵明根 (忻州师范学院化学系 忻州 034000) 摘要 α-羟基酮是一类重要的有机化合物, 尤其是安息香, 在化学、医药领域都有重要的应用. 介绍了一种改进的安息香合成方法, 在咪唑类离子液体氯化1-甲基-3-苄基咪唑盐的催化下, 在温和的条件下, 两分子醛发生缩合反应, 以较高的产率得到目标化合物安息香. 关键词 安息香; 离子液体; 合成; 催化; 超声辐射 Benzoin Condensation Reaction Catalyzed by Imidazolium Ionic liquids Zhao, Sanhu * Chang, Huifen Li, Yanxia Liu, Suping Zhao, Minggen (Department of Chemistry , Xinzhou Teachers University , Xinzhou 034000) Abstract α-Hydeoxy ketones are important organic compounds , es pecially benzoins have important ap-plication in chemistry and pharmacy. In this paper, an improved synthesis of benzoin in mild conditions was des cribed and benzoin condens ation reactions of aldehydes catalyzed by 1-methyl-3-benzylimidazolium chloride give the corresponding products with moderate to high yields. Keywords benzoin; ionic liquid; synthesis; catalyze; ultrasonic radiation α-羟基酮是一类重要的有机化合物, 是合成一些重要天然产物的非常有意义的中间体[1 ～3] . 自从1903年, Lapworth [4]提出安息香缩合反应机理以来, 该反应一直被认为是合成α-羟基酮的最有效的方法之一, 然而, 由于该反应所用催化剂常常是剧毒的氰化钾或氰化钠, 对环境、对人体有着非常大的危害, 这给它的广泛应用带来很大的不便, 基于此, 寻找和探索更好的有利于安息香缩合反应的催化剂以及其它反应条件备受有机合成工作者的关注. 继氰化物作为催化剂之后, 许多催化剂, 如维生素B 1[5]、三唑盐[6,7]、噻唑类离子液体[8,9]以及一些被修饰的噻唑盐[10,11]相继被用于该反应(Scheme 1), 有效地扩大了反应底物范围, 不仅芳香醛甚至一些脂肪醛也能顺利进行安息香缩合反应. 为了更好地促进安息香缩合反应, 一些非传统溶剂, 如聚乙二醇[12]、超临界CO 2[13]也相继用于该类反应, 且取得了较好的反应效果. 在最近的20年, 室温离子液体由于其低蒸气压、环境友好、对极性、非极性有机化合物的良好溶解性、高催化率和易回收等特点在有机合成中得到广泛的关 注[14 ～16] , 如Fridel-Crafts 烷基化和酰基化[17], Diels-Alder 反应[18], Heck 反应[19], Suzuki 反应[20], M annich 反应[21], 醛酮缩合反应[22]等. 最近, 发现有机碱催化的Baylis- Hillman 反应在离子液体六氟磷酸1-甲基-3-丁基咪唑中可快速地反应, 有效地缩短了反应时间, 但反应产率偏低[23]. 随后的研究表明, 咪唑类离子液体在强碱条件下, C-2位上的氢在碱性条件下容易脱去而产生碳负离子, 与反应底物形成副产物从而使Baylis-Hillman 反应产率降低[24,25]. 对安息香缩合反应的机理研究表明, 维生素B 1之所以能有效地催化安息香缩合反应, 是因为分子中的噻唑环在强碱条件下脱去C-2位上的氢产生碳
安息香缩合反应[参考内容]
化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称安息香缩合反应 学生姓名学号 专业化学（师范）年级班级 指导老师日期
实验报告书写要求 1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。 2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。 3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。 4．实验前必须做好实验预习。
【实验目的】 学习安息香缩合的原理和应用VB 1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。 【实验原理】（包括反应机理） 在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如 芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下： VB 1 O CH C OH 安息香 2CHO 苯甲醛 早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。 VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻（ɑ-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图： S N N N NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH + Cl HCl VB 1 分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作 用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
安息香缩合及安息香的转化
安息香缩合及安息香的转化 摘要：安息香缩合反应芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应。其缩合产 物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香 合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关 安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂有了较大进步。本文主要涉及其辅酶合成及转化。 关键词：安息香；缩合反应；二苯乙二酮；二苯乙醇酸 1 文献综述 1.1 安息香及其缩合反应简介 安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮或2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的合成[1]。 芳香醛在乙醇-水溶液中发生双分子缩合，生成1, 2-二苯基羟乙酮即安息香的反应称为安息香缩合反应。 安息香缩合反应已有相当长的历史,其缩合产物主要有苯偶姻、糠偶姻、噻吩偶姻及其衍生物等,这些物质在化学和医药工业等方面具有广泛的应用。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率较高,但合成产物的毒性很大,易造成环境污染,损害人体健康。近年来,有关安息香缩合反应及应用研究的新技术、新方法、新催化剂等报道较多,这些研究对提高安息香缩合产率、扩大其应用范围具有重要的理论和实际意义。[2] 1.2安息香缩合催化剂应用的研究 芳醛缩合的一种产物, 但催化剂是芳醛缩合成安息香的必要条件。比较广泛应用的催化剂是氰化钠或者维生素B1。1.2.1 维生素B1和氰化钠两种催化剂对安息香缩合实验的影响比较 (1)催化原理的不同 维生素B1为催化剂的催化原理如下: 氰化钠为催化剂的催化原理如下:
安息香缩合
安息香缩合-二苯乙醇酮的制备 三、实验目的： 1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。 2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。 四、实验原理 苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。 CHO 2 CN C CH O OH 其催化机理为： PhCHO + CN Ph C H O CN Ph C OH CN PhCHO Ph C OH CN CH O Ph Ph C O CN CH OH Ph Ph C O CH OH Ph +CN 本法用维生素B1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。 CHO 2 C CH O OH VB 1 60-75℃ 催化机理为：
S N R R 'H 3C Ph C H O S N R R ' H 3C CH O Ph 质子转移 S N R R ' H 3C C OH Ph S N R R ' H 3C C OH Ph Ph C H O S N R R ' H 3C C OH Ph CH O Ph 质子转移S N R R ' H 3C C O Ph CH OH Ph Ph CH OH C O Ph + S N R R ' H 3C 五、仪器与药品： 仪器：50 mL 圆底烧瓶，直形冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，250 mL 烧杯，滤纸，表面皿，试管，量筒，玻璃棒。 药品：PhCHO （新蒸），维生素B 1，10％NaOH ，95％乙醇。 六、实验步骤 1、合成： ① 在50 mL 圆底烧瓶中加入1.0gVB 1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml 蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。 ② 用一支试管取4ml10%NaOH 溶液，也放在冰盐浴中冷却10min 。 ③ 用小量筒取5ml 新蒸苯甲醛，将冷透的 NaOH 溶液滴加入冰浴中的圆底烧瓶中，并不断检测圆底烧瓶中溶液的PH,直至PH=9-10，立即将苯甲醛加入，再调节PH=9-10，充分摇匀。 ④ 温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间。 现象：随着反应的进行，溶液逐渐呈酒红色。 2、后处理： 撤去水浴，待反应物冷至室温，再放入冰浴中冷却。 用布氏漏斗抽滤收集
安息香的合成及表征
综合化学实验报告实验名称：安息香的合成及表征 学院化学化工学院 学生姓名 专业 学号 年级 指导教师 二〇一四年五月十九日
安息香的合成及表征 （山西大学化学化工学院，山西省太原市030032） 摘要：：本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1 ;(Thiamine)作催化剂，通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin)，酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。并测定了安息香的熔点和红外光谱，进行了简单的分析和表征。 关键词：安息香; 维生素B1 ; 苯甲醛; 碱；红外测试 0 引言 安息香又名二苯乙醇酮、2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。通常用氰化物作为催化剂通过苯甲醛缩合合成，但是氰化物有剧毒，所以本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应，反应时，维生素B1 ;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成碳负离子(Ⅳ)。 然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。 (Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合
中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。 1.实验部分 1.1 实验试剂 新蒸苯甲醛、维生素B1;、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）、蒸馏水、冰块 1.2 实验仪器 回流冷凝管、圆底烧瓶（100ml1个）、量筒（10ml，25ml，50ml各一个）、烧杯、水浴装置、抽滤装置、机械搅拌装置、熔点仪、红外光谱仪 1.3 实验步骤 1.3.1 在100mL烧瓶上装好回流冷凝管，加入3.5g(0.010mol)维生素B1和7mL水，使其溶解，再加入30mL95%乙醇。在冰浴冷却下，边搅拌边逐滴加入8mL左右3mol·L-1 氢氧化钠，约5min。当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。 1.3.2 量取20mL(20.8g,0.196mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，于60～76℃水浴上加热，同时启动磁力搅拌器，保持90min，此时溶液的pH在8~9之间。反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用100mL冷水分几次洗涤，用95%乙醇重结晶。得到白色晶体，在烘箱中充分干燥，称重。 1.3.3 测定产品的熔点和红外光谱，并分析光谱图 2.结果与讨论 2.1 结果 2.1.1 产率
安息香缩合反应
化学与环境学院 有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应 【实验目的】 1、学习安息香缩合反应的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。 【实验原理】（包括反应机理）
1、在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如： CHO 2 C CH O OH VB 1 60-75℃ 早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。今年来改用维生素B 1（VB 1）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。 VB 1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB 1的结构如下图： 2、VB 1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。
【主要试剂及物理性质】 名称分子量熔点/℃沸点/℃外观 苯甲醛106.12 -26 179 纯品为无色液体，工业品 为无色至淡黄色液体，有 苦杏仁气味 VB1300.81 245-250 白色结晶或结晶性粉末 安息香212.24 133-135 334 白色或淡黄色棱柱体结晶
【仪器装置】 1、主要仪器： 酒精灯，球形冷凝管，圆底烧瓶，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵 2、实验装置： 【实验步骤及现象】 实验步骤实验现象
①在50mL圆底烧瓶中，加入1.75g(0.005mol)维生素B1、3.5mL蒸馏水和15mL95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却。 ②同时用一支试管取5mL10%NaOH溶液，也置于冰水中冷却。 ③在冰水浴冷却下，将冷透的NaOH溶液逐滴加入反应瓶中，然后加入10mL（10.5g,0.1mol）新蒸的苯甲醛，充分摇匀，调节反应液的pH为9-10。 ④去掉冰水浴，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，将混合物置于60-75℃水浴中温热1.5h,接着将水浴温度身高到80-90℃温热20min，期间注意摇动反应瓶且保持反应液的pH为9-10（必要时滴加10%NaOH溶液） ⑤撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结晶完全。 ⑥用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用50ml冷水分两次洗涤，干燥，称重。 ⑦粗产品用90％乙醇进行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。产品（白色晶体）空气中晾干后，称重，计算产率①将苯甲醛加入反应瓶后，溶液呈黄色； ②反应结束后圆底烧瓶呈红棕色； ③产品反应后经冷却结晶呈橙色； ④粗产品抽滤后，产品呈淡黄色。
安息香的辅酶合成(完整版)
安息香的辅酶合成(完整版)
告 学生姓名：小田田学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月 28日实验地点： 同组学生姓名：指导教师： 实验成绩： 实验三：安息香的辅酶合成 一：实验目的 1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。 2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。 3、了解酶催化的特点 二：实验基本原理（或主、副反应式） 三：主要试剂及主要主副产物的物理常数 名称分子量相对 密度熔点 /℃ 沸点 /℃ 溶解度性质 微溶于水，约为0.6wt在室温下其
告 学生姓名：小田田学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月 28日实验地点： 同组学生姓名：指导教师： 实验成绩： 苯甲醛106.12 1.04 -26 179.62 （20°C）可混溶于乙醇、 乙醚、苯、氯仿为无色液体，具有特殊的杏仁气味。 安息香212.25 1.31 137 344 不溶于冷水，微溶于热水 和乙醚，溶于乙醇。无色或白色晶体 四、主要试剂规格及用量 名称规格用量物质的量 维生素B 1 1.26g 苯甲醛新蒸7mL 0.07mol 乙醇95% 氢氧化钠溶液10% 3.5mL 五、实验装置图
告 学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月 28日实验地点： 同组学生姓名：指导教师： 实验成绩： 主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。
告 学生姓名：小田田学号：专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月 28日实验地点： 同组学生姓名：指导教师： 实验成绩： 六、实验步骤及现象 实验步骤实验现象 在 50mL圆底烧瓶 维生素B1溶解中加入1.26 g维生素 B1、3 . 5 mL蒸馏水和 10mL乙醇，将烧瓶置于 冰水中冷却。同时取 3 . 5mL 10 % 氢氧化 钠溶液于一支试管中 也置于冰水中冷却。