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乙酰苯胺的制备方法

乙酰苯胺的制备

【目的要求】

⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；

⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。【预习指导】

⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。

⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表：

【实验原理】

乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下：

苯胺乙酸乙酰苯胺

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下：

H 2O

NHCOCH 3

CH 3COOH

NH 2

【仪器药品】

圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱直形冷凝管接液管量筒（10mL ）温度计（200℃）烧杯（250mL ）吸滤瓶布氏漏斗小水泵保温漏斗电热套

苯胺冰醋酸锌粉活性炭【实验步骤】

⑴ 酰化在100ml 圆底烧瓶中，加入5 ml 新蒸馏的苯胺

［1］

、8.5ml 冰醋酸和0.1g 锌粉。

立即装上分馏柱，在柱顶安装一支温度计，用小量筒收集蒸出的水和乙酸。实验装置参考图16-9。用电热套缓慢加热至反应物沸腾。调节电压，当温度升至约105℃时开始蒸馏。维持温度在105℃左右约30min ，这时反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断下降时，则反应达到终点，即可停止加热。

⑵ 结晶抽滤在烧杯中加入100ml 冷水，将反应液趁热

［2］

以细流倒入水中，边倒边不

断搅拌，此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤，并用少量冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。

⑶ 重结晶将粗产品转移到烧杯中，加入100ml 水，在搅拌下加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶。稍冷后，加入0.5g 活性炭，并煮沸10min 。在保温漏斗中趁热过滤除去活性炭

［3］

。滤液倒入热的烧杯中。然后自然冷却至室温，冰水

苯胺冰醋酸馏出液水乙酸（少量）

乙酰苯胺苯胺乙酸杂质苯胺乙酸固相乙酰苯胺水水溶性杂质有色杂质活性炭固相水水溶性杂质

乙酰苯胺

冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。

【注意事项】

⑴反应所用玻璃仪器必须干燥。

⑵锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。

⑶反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。

⑷重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶体析出。

⑸冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。

⑹切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。

【注释】

【1】久置的苯胺因为氧化而颜色较深，使用前要重新蒸馏。因为苯胺的沸点较高，蒸馏时选用空气冷凝管冷凝，或采用减压蒸馏。

【2】若让反应液冷却，则乙酰苯胺固体析出，沾在烧瓶壁上不易倒出。

【3】趁热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。

思考题

⑴用乙酸酰化制备乙酰苯胺方法如何提高产率？

⑵反应温度为什么控制在105℃左右？过高过低对实验有什么影响？

⑶根据反应式计算，理论上能产生多少毫升水？为什么实际收集的液体量多于理论量？

⑷反应终点时，温度计的温度为何下降？

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。三.试剂及物理常数四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉称重计算产率

抽滤装置干燥装置布氏漏斗抽滤瓶反应装置六、操作要点和说明 1.合成（1）.反应物量的确定：本实验反应是可逆的，采用乙酸过量和从反应体系中分出水的方法来提高乙酰苯胺的产率，但随之会增加副产物二乙酰基苯胺的生成量。二乙酰苯胺很容易水解成乙酰苯胺和乙酸，在产物精制过程中通过水洗、重结晶等操作，二乙酰基苯胺水解成乙酰苯胺和乙酸，经过滤可除去乙酸，不影响乙酰苯胺的产率和纯度。苯胺极易氧化，在空气中放置会变成红色，使用时必须重新蒸馏除去其中的杂质。反应过程中加入少许锌粉。锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。在实验中可以看到，锌粉加得适量，反应混合物呈淡黄色或接近无色。但锌粉不能加得太多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出来。（2）.合成反应装置的设计：水沸点为100℃，乙酸沸点为117℃，两者仅差17℃，若要分离出水而不夹带更多的乙酸，必须使用分馏反应装置，而不能用蒸馏的反应装置。本实验用分馏柱。一般有机反应用耐压、耐液体沸腾冲出的圆形瓶作反应器。由于乙酰苯胺的熔点为114℃，稍冷即固化，不易从圆形瓶中倒出，因此用锥形瓶作反应器更方便。分出的水量很少，分馏柱可以不连接冷凝管，在分馏柱支口上直接连尾接管，兼作空气冷凝管即可，使装置更简单。为控制反应温度，在分馏柱顶口插温度计。（3）.操作条件的控制保持分馏柱顶温度低于105℃的稳定操作，开始缓慢加热，使反应进行一段时间，有水生成

乙酰苯胺制备实验

乙酰苯胺的制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应是可逆的。在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、流程图

五、实验装置图（1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置六、实验内容在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量：约5.0g。纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mp=114.3℃。（一）制备阶段 1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。 2.加药品：在100ml锥形瓶中放入5ml新蒸馏过的苯胺、7.4ml冰醋酸和0.1g 锌粉。 3.加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min（注：为了让苯胺的酰化反应一段时间，暂时不要有馏分蒸出状态），然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。经过40-60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。（二）后处理阶段 1.倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。 2.抽滤：用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎。 3.洗涤：用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。

乙酰苯胺的制备

实验八乙酰苯胺一、目的要求 1.了解用冰醋酸制备乙酰苯胺的原理和方法； 2.了解微量分馏管的使用方法。二、基本原理三、实验步骤 a在100ml 圆底烧杯中，加入10ml 苯胺、15ml 冰醋酸及少许锌粉（约0.1g用钥匙或玻璃棒沾一点就好，不然难以分离影响纯度，加入其的目的是防止苯胺在反应过程中被氮化，生成有色杂质），装上一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引瓶与接收瓶（10ml 量筒方便判定醋酸是否除尽），接收瓶外部用冷水浴冷却； b 将圆底烧瓶在石棉网上用加热套小火加热，使反应物保持微沸约15 min 。然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100摄氏度左右时，支管即有液体（醋酸）流出。温度维持在100-110摄氏度之间，当液体流出体积在4.5ml左右时，生成的水及大部分醋酸已被蒸出，表示反应完成； c 在搅拌下趁热将反应物倒入200ml冰水中，冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。产量 3.6g。四、思考与讨论（1）反应为什么要控制分馏柱上端的温度在100-110摄氏度之间？温度过高有什么不好？主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定。控制在

100-110℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。温度过高会使参与反应的醋酸快速蒸出，不能很好的反应。（2）根据理论计算，反应完成时应产生几毫升水？为什么实际收集的液体远多于理论量？理论计算M(C6H5NH2)/m(C6H5NH2)*m(H2O)=1.9742g 即约2ml 实际收集 4.5ml 实际收集的液体远多于理论量是因为冰醋酸的存在。

实验六乙酰苯胺的制备

实验六乙酰苯胺的制备一、实验目的 1、了解酰化反应的原理和酰化剂的使用； 2、掌握重结晶、热过滤的操作方法二、实验原理胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。 +H 3C OH O NH 2 H N CH 3O +H 2O 芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH 3)2]副产物的生成。但如果在醋酸- 醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸三、实验仪器与药品请学生自已整理罗列四、实验装置图五、实验步骤加热

1. 在100ml圆底烧瓶中，加入5 ml苯胺、7.4ml冰乙酸和0.1g锌粉，小火加热至沸腾，温度控制在100-110℃左右。 2、反应约40min后，反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数上、下波动时（或反应器中出现白雾），则反应达到终点，即可停止加热。 3、将反应液趁热以细流倒入装有100ml冷水的烧杯中，边倒边剧烈搅拌，有细粒状固体析出。冷却后抽滤，并用5ml冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。 4、粗产品加入100ml水中，加两粒沸石，加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶为止。 5、稍冷后加入少量活性炭，再次煮沸2min。 6. 趁热过滤除去活性炭。滤液倒入烧杯中。自然冷至室温有无色片状晶体析出， 7. 减压过滤，烘干，称量。六、实验记录（须严格按标准格式记录）七、实验结果产品的状态，量，并计算产率八、思考题 1. 根据理论计算，反应完成时应产生几毫升水？为什么实际收集的液体远多于理论量？答：理论生成0.9ml水。实际收集到的多，主要原因是醋酸的沸点是118度，虽然高于水的沸点，但是醋酸易挥发，在加热的同时会有醋酸蒸发出来，经过冷凝后而收集下来，所以要比理论值多 2. 常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最快？答：常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等，其中以冰醋酸最为价廉易得，乙酰氯反应最快。注意： 1.本次实验的产品回收，提醒学生保护环境，勿冲入下水道。 2.滤纸只可用来过滤，不可用来取物，请老师控制发放。

乙酰苯胺的重结晶

实验课题:重结晶一、实验目的 1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。 2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。 3.了解乙酰苯胺的结晶制备。一、实验原理重结晶（Recrystallizａtｉｏｎ)原理:利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同,而使它们相互分离。（相似相溶原理)。一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5%以下的固体有机物。二、主要试剂及物理性质溶解度:水0。5６(25℃）、3.5（8０℃）、１8(100℃）;乙醇36。9(２0℃),甲醇69.5(20℃）,氯仿３。6（２0℃）,微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。三、试剂用量规格粗乙酰苯胺(２.00g）,活性炭（0。2—０。5ｇ)，水四、仪器装置 25０或400ml烧杯、玻璃棒、电炉、热滤漏斗、滤纸、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水医用真空泵、乙酰苯胺。名称分子量熔点/℃沸点/℃折射率比重颜色和形态溶解度乙酰苯胺135。165 114。3 305 —1．21 白色有光泽的鳞片状晶体。见下面

五、实验步骤及现象（1）准备好热滤漏斗。取一玻璃漏斗，连同热滤漏斗口，通入热水．（2）称取5g乙酰苯胺,放入2５0ｍl大烧杯中，加入１０0mｌ蒸馏水，加热至沸腾,并不时搅拌，直至乙酰苯胺溶解（3）稍冷,加入1～2g活性炭于溶液中,再次煮沸5~10分钟，再补加2０ml 蒸馏水,煮沸。（4）趁热过滤。此时的滤纸可先用热水润湿（切勿用冷水！否则不需润洗也可!) （5）将滤纸抽出，放到原烧杯中,加２0mｌ蒸馏煮沸,再次热滤（此时滤液总体积不可超过1００ml）（6）抽滤。抽滤前先用少量蒸馏水润湿滤纸。抽干后用少量水淋洗晶体,再抽干．用玻璃塞压挤晶体，继续抽滤至干。（7）称量六、实验结果 2.得到的乙酰苯胺的结晶质量：0。55g 3。所得产率=0.55/1。９9＊100％=27．63% 七、实验讨论

乙酰苯胺的制备

实验报告课程名称合成化学实验b 实验名称乙酰苯胺的制备二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 3 实验日期： 3 月 18 日验条件：室温℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2、进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法——重结晶二、实验原理 1、乙酰苯胺的用途：乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。 2、苯胺乙酰化的必要性：（1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。 3、芳胺的乙酰化试剂选择：芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。

实验五乙酰苯胺的制备

实验五乙酰苯胺的制备及红外光谱鉴定一、实验目的 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2. 学习固体有机物提纯的方法——重结晶。 3、了解红外光谱法鉴定有机化合物结构的方法。二、实验原理 1、苯胺的乙酰化反应胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。另外，酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又尽可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。 NH2 +CH3COOH HN C CH3 O +H2O 2、乙酰苯胺的重结晶固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。重结晶提纯的一般过程为：（1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液；（2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色；（3）过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；

乙酰苯胺的制备

一.实验目的 1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。 2.训练固体有机物的热过滤、脱色、洗涤、重结晶、干燥等纯化技术。二.实验原理 NH 2+CH 3COOH 3+H 2O 芳香族酰胺通常用伯或仲芳胺与酸酐或羧酸反应制备，因为酸酐的价格较贵，所以一般选羧酸。本反应是可逆的，为提高平衡转化率，加入了过量的冰醋酸，同时不断地把生成的水移出反应体系，可以使反应接近完成。为了让生成的水蒸出，而又仅可能地让沸点接近的醋酸少蒸出来，本实验采用较长的分馏柱进行分馏。实验加入少量的锌粉，是为了防止反应过程中苯胺被氧化。三.试剂及物理常数四、实验流程 5ml 苯胺 7.4ml 冰醋酸0.1g 锌粉称重计算产率五、仪器装置

乙酰苯胺的制备

实验三乙酰苯胺的制备一、实验目的 1、掌握由芳香胺和羧酸制备酰胺的方法； 2、巩固重结晶，减压过滤和热过滤等实验技术； 3、学会利用分馏装置进行反应。二、实验原理 C O OH Zn H 2O H 3C NH 2 NH C O CH 3 通过把生成的水从反应体系中蒸出，使反应平衡向生成酰胺的方向移动。三、主要试剂和产物的物理常数及有关计算：苯胺5.1g （约0.5mL ，0.055mol ）、冰醋酸8.3g （8mL ，0.132mol ）、锌粉0.1g 、活性炭四、仪器和实验装置图电热套，圆底烧瓶，沸石，分馏柱，蒸馏头，温度计，接应管，烧杯，布氏漏斗，玻璃棒。

五、试验流程趁热过滤六、实验步骤和现象 1.向圆底烧瓶中加入新蒸过的苯胺和冰醋酸，再加入少量锌粉，放在电热套上加热，控制温度在105——110摄氏度，使反应生成的水分充分蒸出。经50到60分钟后，当温度计发生变化或容器内出现白雾时，说明反应已经达到终点，停止加热； 2.在搅拌下把烧瓶中的液体倒入盛有100mL水的烧杯中，继续搅拌并冷却，使粗乙酰苯胺完全析出。用布氏漏斗抽滤，固体用冷水洗涤，除去多余的酸； 3.将粗产品移入烧杯中，加入100mL水，加热沸腾完全溶解后，再加入5mL的水，稍冷，在搅拌下加入0.5g活性炭，再煮沸5min，趁热过滤，冷却至室温，产品呈片状晶体析出，减压过滤除去产物中的水。七、产率的计算乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，产量2.7g，产率36.4%。八、思考题 1.当温度下降时反应才较完全。 2.保证反应的完全进行，严格控制反应温度，抽滤时要趁热过滤，确保动作迅速。

乙酰苯胺的制备

化学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰苯胺的制备【实验目的】 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、掌握分馏柱的作用机理和用途。【实验原理】（包括反应机理）

芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂： +CH3COOH NHCOCH3+H2O NH 苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。【主要试剂及物理性质】

体醋酸60.05 16.6 117.9 无色有刺激性气味的液体乙酰苯胺135.17 114.3 304 白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末锌65.38 419.53 907 银白色固体【仪器装置】 1、主要仪器：刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵 2、实验装置：分馏装置抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象

乙酰苯胺的制备[1]

乙酰苯胺的制备一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法， 2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。二、实验原理乙酰苯胺的用途：乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。苯胺乙酰化的必要性：（1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。芳胺的乙酰化试剂选择：芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。乙酰苯胺的制备反应式： C6H5NH HCl C 6 H5NH3Cl 32C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl + 2 盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成，

乙酰苯胺的制备论文

乙酰苯胺的制备论文吉林农业大学生命科学学院生物技术3班作者：张洋摘要：本文通过实验研究了酰基化试剂和反应装置对乙酰苯胺合成产率的影响。研究实验结果表明乙酸酐为酰基化试剂制备乙酰苯胺的产率是最高的。但结合实验产率，产品纯度以及经济效益最终得出以冰醋酸为乙酰化试剂是实验室制备乙酰苯胺的最合适方案。 Abstract:In this paper, experimental study of the acylation reagent and experimental installation on Acetanilide yield. Research results show that acetic anhydride was the best acylation reagent. Above all, the experimental program for preparation of acetanilide on the teaching textbook was the best. 关键词：乙酰苯胺制备重结晶实验部分一．实验目的 1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。 2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。二、实验原理制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。 NH2+CH3COOH3+H2O 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。三、实验用品 1、仪器圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗

乙酰苯胺的制备(实验报告实验总结范文模板)

（实验报告）乙酰苯胺的制备【目的要求】 ⑴熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。【预习指导】 ⑴预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。 ⑵认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶通过查阅资料填写下表：【实验原理】乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验

选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下：苯胺乙酸乙酰苯胺冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下：【仪器药品】圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱直形冷凝管接液管量筒（10mL ）温度计（200℃）烧杯（250mL ）吸滤瓶布氏漏斗小水泵保温漏斗电热套苯胺冰醋酸锌粉活性炭【实验步骤】馏出液水乙酸固相水水溶性杂质有色杂质活性炭固相水水溶性杂质乙酰苯胺 H 2O + NHCOCH 3 CH 3COOH + NH 2

乙酰苯胺制备实验

乙酰苯胺得制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或(伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应就是可逆得.在实际操作中,一般加入过量得冰醋酸,同时，用分馏柱把反应中生成得水（含少量得冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺得产率. 主反应: 二、反应试剂、产物、副产物得物理常数三、药品四、流程图

五、实验装置图（1）分馏装置（2)抽滤装置（3）干燥装置六、实验内容在６0ml锥形瓶上装一个分馏柱,柱顶插一支２０0℃温度计,用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。在锥形瓶中放入５、0mｌ(0、０55mol)新蒸馏过得苯胺、7、４ml（0、13mol)冰醋酸与0、1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右.经过40~60mｉn,反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出得水与醋酸大约有4mｌ。在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛10０ml冷水得烧杯中.继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出得固体,用玻璃瓶塞把固体压碎,再用5~1０mｌ冷水洗涤以除去残留得酸液。把粗乙酰苯胺放入150ｍl热水中,加热至沸腾.如果仍有未溶解得油珠，需补加热水,直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约０、5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5－10ｍin。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好得布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，

乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中得水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量:约5、０g. 纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mｐ＝114、3℃。（一)制备阶段 1、安装分馏装置：如图(１）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支２０0℃温度计,用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液. 2、加药品：在1０0ml锥形瓶中放入5ｍl新蒸馏过得苯胺、7、4ｍl冰醋酸与0、１g锌粉。 3、加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约1０miｎ(注：为了让苯胺得酰化反应一段时间,暂时不要有馏分蒸出状态)，然后逐渐升温,控制温度,保持温度计读数在10５℃左右。经过４０－60mｉn，反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾)，表明反应达到终点.停止加热。这时，蒸出得水与醋酸大约有4ｍl。（二)后处理阶段１、倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100mｌ冷水得烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出. 2、抽滤：用布氏漏斗抽滤析出得固体，用玻璃瓶塞把固体压碎. ３、洗涤:用５～10ml冷水洗涤以除去残留得酸液. 4、重结晶纯化: （１）溶解:把粗乙酰苯胺放入150ｍl热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解得油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。【溶解粗乙酰苯胺所用得水不一定都就是1５0ml，正确得做法为上一步抽滤时尽量要干些,用天平称粗乙酰苯胺

实验十二乙酰苯胺的制备

实验一乙酰苯胺的制备【目的要求】 ⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。【预习指导】 ⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。 ⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表：名称 M /g.mol -1 m.p. /℃ b.p. /℃ ρ/g.cm-3 水溶性投料量理论产量质量(体积)/g(mL) n/mo l 苯胺冰醋酸 Zn 粉活性炭乙酰苯胺水－－－－－－－－－－－－－－－－ ― －－－－－－【实验原理】乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下：苯胺乙酸乙酰苯胺冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下： H 2O + NHCOCH 3 CH 3COOH + NH 2

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备 Preparation of acetyl aniline 实验课时：5学时实验类型：综合实验教学对象：应化、制药、化工、冶金、材料、医学等专业本科生一、目的与要求 1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。 2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。二、方法与原理 C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O 以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。计算产率。四、物理常数五、教学要点 1．实验之关健： 1.分馏装置的安装； 2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动 3.反应终点的确定； 4.重结晶提纯。 2．教学安排 1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。 2．演示分馏装置操作。 3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项 1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么） 2.应加入少许锌粒（什么作用？） 3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么） 4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 七、思考题及解答

1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分） 2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸 3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。（14.5g） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？（1）琥珀酸酐，加热（2）二甲基乙烯酮反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子八、参考书１．黄涛主编．有机化学实验（第二版）．北京：高等教育出版社． 2、兰州大学，复旦大学合编．有机化学实验（第二版）．北京：高等教育出版社．

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备内容摘要：乙酰苯胺溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯。用于制药、染布材料、橡胶硫化促进剂、合成潮脑等。白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末。乙酰苯胺可经由过程苯胺与冰醋酸、醋酸酐、或乙酰氯等发生酰化反映而制得，其中苯胺与乙酰氯反映最激烈，醋酸酐次之，冰醋酸最慢，但用冰醋酸作乙酰化试药价格自制，操作利便。关键词：乙酰苯胺制备重结晶我们六人分为三组用冰醋酸做乙酰化试剂与苯胺制备乙酰苯胺，三组取不同量的试剂（苯胺、冰醋酸，和锌粉）分别制备乙酰苯胺。然后用热水进行重结晶，精制乙酰苯胺，称重计算产率。最后分析乙酸苯胺制备过程中应注意的事项，以及影响产率的各种因素，我们做的是第一组。正文部分：

一、实验前的准备工作： 1、调查反应试剂、产物、副产物的物理常数。 2、药品二、开始实验（一）准备阶段 1、实验原理制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用

冰醋酸作乙酰化试剂。 NH2+CH3COOH3+H2O 该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。 2、实验用品 1、仪器圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗 2、试剂苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭 3、实验仪器分馏装置抽滤装置（二）实验阶段（按下图流程图）

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备一．实验目的 1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。 2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。 3．掌握分馏柱除水的原理及方法。二．实验原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰” 之称。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。三．实验装置刺型分馏柱

四．试剂与器材仪器规格数量药品规格数量圆底烧瓶 100ml 1 苯胺分析纯 5ml 短尾温度计 100℃，Hg 1 冰醋酸分析纯 7.5ml 分馏柱 19# 1 Zn 粉分析纯 0.1g 烧杯 100ml 1 蒸馏水 ------ ------ 蒸馏头 19# 1 接液管 19# 1 公用设备：抽滤装置2台；天平2台；盛蒸馏水滴瓶2个；装置简图布氏漏斗带胶塞 1 量筒 25ml 1 玻璃棒 ------ 1 玻璃钉 ------ 1 恒温水浴或电热套 ------ 1 1、反应圆底烧瓶中，加入5ml 苯胺，7.5ml 冰醋酸，0.1g 锌粉。装上刺型分馏柱，柱口装蒸馏头，温度计，蒸馏头出口安装接液管。加热至反应物微沸10分钟，逐渐升高温度到100℃。蒸馏头有水馏出，用量筒承接。维持反应温度100～110℃之间1小时。水馏出约4ml 。温度计读数下降。表示反应完成。 2、结晶抽滤反应液搅拌下倒入100ml 冷水中。冷却后抽滤。粗品晾干。 3、精制粗品用水重结晶。抽滤，产品晾干称重。计算产率。六．注意事项 1．反应所用玻璃仪器必须干燥。 2．久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。 3．冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点 C ），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。 4．锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。 5．反应时间至少30min 。否则反应可能不完全而影响产率。

乙酰苯胺的制备方法

乙酰苯胺的制备【目的要求】 ⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法； ⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作； ⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。【预习指导】 ⑴ 预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。 ⑵ 认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。 ⑶ 通过查阅资料填写下表：【实验原理】乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。反应式如下：苯胺乙酸乙酰苯胺冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。其操作流程如下： H 2O + NHCOCH 3 CH 3COOH + NH 2

【仪器药品】圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱直形冷凝管接液管量筒（10mL ）温度计（200℃）烧杯（250mL ）吸滤瓶布氏漏斗小水泵保温漏斗电热套苯胺冰醋酸锌粉活性炭【实验步骤】 ⑴ 酰化在100ml 圆底烧瓶中，加入5 ml 新蒸馏的苯胺［1］、8.5ml 冰醋酸和0.1g 锌粉。立即装上分馏柱，在柱顶安装一支温度计，用小量筒收集蒸出的水和乙酸。实验装置参考图16-9。用电热套缓慢加热至反应物沸腾。调节电压，当温度升至约105℃时开始蒸馏。维持温度在105℃左右约30min ，这时反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断下降时，则反应达到终点，即可停止加热。 ⑵ 结晶抽滤在烧杯中加入100ml 冷水，将反应液趁热［2］以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤，并用少量冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。 ⑶ 重结晶将粗产品转移到烧杯中，加入100ml 水，在搅拌下加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物，如有则补加水，直到油珠全溶。稍冷后，加入0.5g 活性炭，并煮沸10min 。在保温漏斗中趁热过滤除去活性炭［3］。滤液倒入热的烧杯中。然后自然冷却至室温，冰水苯胺冰醋酸馏出液水乙酸（少量）乙酰苯胺苯胺乙酸杂质苯胺乙酸固相乙酰苯胺水水溶性杂质有色杂质活性炭固相水水溶性杂质乙酰苯胺

化学实验报告——乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备一、实验目的和要求 1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作； 2、学习固体样品的制备； 3、学习分馏柱的原理及使用方法； 4、掌握重结晶方法及操作； 5、熟悉固体样品熔点的测定方法；二、实验内容和原理 N-苯(基)乙酰胺(N-Phenylacetamide)，别名乙酰苯胺(acetanilide)，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如醋酸、醋酸酐或乙酰氯等直接作用来制备。其特点比较如下：综合以上各因素考虑，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。乙酰苯胺不仅本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。本实验进行的反应是胺的酰化，在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻，往往选择性的生成对位取代物。将固体物质加热到固态转变为液态时的温度即为该物质的熔点。纯净的固体化合物通常有固定的熔点，且熔程（固体开始熔化到全部熔化的温度范围）不超过1℃。如果含有杂质，则熔点通常会比纯净物质降低，熔程也会加长。所以，可以通过测定熔点来鉴定有机物，并通过熔程来检验其纯度。测定混合物熔点可以鉴定两物质是否为同一物质。未知物A与已知物B等量混合，若混合物熔点与A和B相同，则为同一物质。若比A或B的熔点低得多且熔程加长，则为不同物质。物质在固态和液态时蒸汽压都随温度升高而升高。在交叉点处，固液态并存，此时温度为该物质熔点。根据拉乌尔定律，在一定温度、压力下，溶质的加入将降低溶剂的蒸汽分压，因此，杂质的存在将使得混合物熔点比纯净物低。但是，当混合物生成新的物质或者形成固溶体时，混合物熔点有可能高于原有纯净物熔点。有些纯物质没有固定熔点，它们在到达熔点之前已经分解。这些物质的熔点实际上就是其分解点。常见熔点测定仪器有梯勒管、显微熔点测定仪、数字熔点仪等。梯勒管仪器简单廉价，显微熔点仪所需样品量少，数字熔点仪操作方便。本实验将同时采取两种方法测定，并比较其优缺点。三、主要物料及产物的物理常数

乙酰苯胺的制备方法

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺制备实验

乙酰苯胺的制备

实验六乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的重结晶

乙酰苯胺的制备

实验五乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备[1]

乙酰苯胺的制备论文

乙酰苯胺的制备(实验报告实验总结范文模板)

乙酰苯胺制备实验

实验十二 乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺的制备方法

化学实验报告——乙酰苯胺的制备

实验十二乙酰苯胺的制备