NBS溴代反应后处理
NBS溴代反应后处理
1.正好我也做NBS溴化。看看你选用的溶剂，如果极性大地话，你的副产物就会溶到溶
剂中，而如果用极性小的溶剂，副产物丁二酰亚胺就会析出，后处理的时候可以考虑先过滤。副产物其实可以用水洗去，如果你的产品不溶于水，那最好了，把过量的NBS 淬灭后，用水洗即可。
另：NBS量加多了会导致二溴产物，要控制量。用极性溶剂和非极性溶剂区别也很大，好像是一个亲电反应，一个是自由基反应，我也不是很清楚。最好选择合适的条件，不让反应太快，太快了我感觉容易产生杂质
2.来源于有机化学论坛
kopsia (2007-3-19 12:24:00)
做此类反应，溶剂最好干燥，脱氧；用光引发要比加热引发效果好，可以确保反应按自由基取代历程进行。自己看文献的一点心得，仅供参考。
penny198321 (2007-3-19 12:49:00)
顶！
ruguo (2007-3-19 15:04:00)
同意二楼，
不过溶剂可以用正己烷，毒性小一点，溶解性差一点，
你自己选择吧。
memory-363 (2007-3-19 15:35:00)
我的谱好象显示有2溴取代物
请问如何会阻止这种反应发生呢?
CCL4没有经过无水处理对反应有什么影响呢?
diller1309 (2007-3-20 09:52:00)
我总结一下个人见解：
1.溶剂最好干燥，以确保反应的引发，但微量的水或酸反而是对引发反应有利的；
2.最好采取分批投料，一是防止反应过于剧烈，另外还可以减少多溴代副产物的生成。多溴代副产物一旦生成就很不好除；
3.该反应速度一般很快，所以必须严格跟踪反应进度，有时体系多反应10min都会对后续处理带来很大不便；
4.一般在芳环上的取代可使用极性的DMF,DMSO等，而烯丙基型大家都知道用苯，CCl4了。
祝你成功！
musiceast (2007-3-20 13:47:00)
我觉得慎用四氯化碳和苯，毒性太大！同意楼上的意见！可以考虑，但是使用DMF和DMSO又带来了后处理难度加大，同时污水的量也可能增加！
xiaoxinqiang (2007-3-20 18:52:00)
以下为转贴：
1、四氯化碳作溶剂，加催化量偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰作引发剂，也可以滴几滴氢溴酸，最后回流。也可以用石油醚作溶剂，不用偶氮二异丁腈或过氧化苯甲酰作引发剂，加少量的NaHCO3就可以，问题是副产物比较多，收率不高。
2、NBS一般得到一、二取代产物且不好分离。加入４－琉基吡啶后，二取代产物很少。一般：CCl4为溶剂，BPO为引发剂，回流反应。
lijuan120 (2007-3-20 22:02:00)
学习学习
memory-363 (2007-3-21 22:08:00)
原料没有反应完全是什么原因?
点板只有一个新点为什么送的谱去显示有2个产物1溴代和2溴代
谢谢大家
love4195 (2007-3-22 10:11:00)
此类反应还是比较经典的，用四氯化碳做溶剂是可以的，但是它沸点相对较高，你要不想得到二溴取代物，看来得换一个合适的溶剂，建议你用氯仿，沸点相对较低，控制好回流的温度，最好反应过程中辅以搅拌，这个可以防止溴的局部浓度过高，有利于一元取代．另外你如果是单纯的Ｂn基取代而芳环上无其他取代基的话，二元取代可能在所难免，控制好温度时间和分批投入ＮＢＳ的问题那么二元取代的产物会大大降低，原料反应不完很正常，若想回收可能得过柱，具体得看后面步骤的处理了，原料可能不影响你下面的反应，有时候后处理可以把原料洗掉的！
aslixiao (2007-3-23 12:44:00)
一定要跟踪反应,根据自己想要的溴代物来终止反应.
memory-363 (2007-3-27 12:23:00)
加完NBS后点板除了原料点只有一新点
65-70度反应3小时后PE:EA=4:1 除了原点有一新点外又产生一个点
也就是说产生3个新点
抓狂`````
hanshi (2008-4-21 09:18:00)
高温产生那么多杂质的话，建议用低温做，我有个反应-5~0度都生成两个异构体
还有滴加NBS溶液，
NBS 1.0X eq就可以了，也许有少量原料，应该很容易与产品分开
tangjia120 (2008-4-21 14:02:00)
这个没做过，书上说的不是只有一溴取代物吗。。。
flychem (2008-4-21 15:37:00)
以下是引用tangjia120在2008-4-21 14:02:00的发言：
这个没做过，书上说的不是只有一溴取代物吗。。。
为什么就不能有二溴代物呢？书上说的是主产物，看书不要拘泥于内容本身！
chuangxin (2008-4-21 17:24:00)
同意6楼说法
凝冰(2008-5-12 00:22:00)
忌不锈钢药匙！虽然很多时候那点铁不成事，但我遇到过这种情形，苄氧羰基保护氨基，然后做别的位置的溴代，不料保护基的苯环上上了一圈的溴。。。也是很多点，不知楼主是否属于同一情形wenyanfang (2008-5-26 17:13:00)