西洋参中皂苷类成分提取方法对比_李建明
三萜皂苷类理化性质
三萜皂苷类理化性质 三萜类成分是一类基本母核由30个碳原子所组成的萜类化合物，以游离形式或以与糖结合成苷或酯的形式存在于植物体内，具有多方面的生化活性，常将其作为重要制剂定性、定量分析的指标。如人参皂苷能催进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能；柴胡皂苷有明显的中枢抑制、抗炎、降低血浆中胆固醇和甘油三酯等作用；七叶皂苷有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用；甘草皂苷有促进肾上腺皮质激素样作用，并能防治肝硬化、抗动脉粥样硬化、抗溃疡；人参皂苷Rh2有抗肿瘤活性等。 一、结构特征及理化性质 （一）、结构特征 根据异戊二烯定则，三萜来成分系由6个异戊二烯单位聚合而成，一般根据三萜类成分碳环的有无和多少进行分类。目前已发行的三萜类成分，多数为四环三萜和五环三萜。三萜皂苷由三萜皂苷元与糖、糖醛酸（部分化合物还含有有机酸）所组成。糖大多数与皂苷元的C3-OH相连，少数情况C3-OH游离，二糖和其他位置的羟基相连。皂苷元分子中羟基大部分与糖结合，形成苷，少数可与有机酸结合，形成酯。 （二）、理化性质 1.物理性质 三萜皂苷分子大，不易结晶，大多数为白色或乳白色无定形粉末，仅少数为结晶体，皂苷元大多有完好的结晶。皂苷多数为具有苦味和辛辣味，且多具有吸湿性。三萜皂苷有降低水溶液表面张力的作用，其水溶液经常强烈振摇能产生持久性泡沫，不因加热而消失。三萜皂苷的熔点都很高，常在熔融前分解，分解点多在200℃-300℃之间。 2.溶解度 三萜皂苷一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇中，几乎不溶或难溶于丙酮、乙醚、苯等有机溶剂。皂苷在正丁醇或戊醇提取皂苷，可使之与亲水性杂质分离。三萜皂苷元能溶于石油醚、苯、乙醚、三氯甲烷等有机溶剂，而不溶于水。 3.金属盐类反应三萜皂苷的水溶液可与一些金属盐类，如铅盐、钡盐、铜盐等产生沉淀。酸性皂苷水溶液，加入中性盐类即生成沉淀；中性皂苷水溶液则需加入碱式醋酸铅或氢氧化钡等碱性盐类才能产生沉淀。 4.显色反应 三萜皂苷在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸、高氯酸）、中强酸（三氯乙酸）或Lewis
提取人参皂苷并且检验以及在过程的一些注意事项
1.人参皂苷提取 人参为五加科植物人参(Panax ginseng)的干燥根，是传统名贵中药，始载于我国第一部本草专著《神农本草经》。其栽培者称为“园参”，野生者称为“山参”。人参具有大补元气、复脉固脱、补脾益肺、生津、安神之功能，用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等的治疗。 人参皂甙和稀HCl在醇液中进行温和酸水解，可得到三种皂甙元，齐墩果酸、人参二醇和人参三醇。而不能得到原人参二醇和原人参三醇，这是因为在酸水解过程中侧链的20－位碳原子上的羟基（－OH）与该链上的双键（C＝C）易闭环，而形成带有三甲基四氢吡喃环的人参二醇和人参三醇。水解后，除去醇、氯仿萃取物经硅胶柱层析分离即可得到三种单体皂甙元，经重结晶获得纯品，分别与已知皂甙的红外光谱相一致。 2.人参皂甙提取和甙元分离工艺流程 ①人参皂甙提取工艺： 人参茎叶粗粉20g 热水提取1小时，粗滤，（棉花） 提取液药渣 加0.6g是会乳沉淀，并调至PH9－10，放置10分钟，抽滤 沉淀物滤液 浓硫酸调PH7，放置10分钟。 中性提取液 回收后，上大孔树脂柱，先用水洗至无色，再用 70％氨性醇洗至绿色。 乙醇洗脱液 回收乙醇 人参总皂甙（黄白色） a)人参皂甙元的水解和甙元的分离流程 人参总皂甙 加含5％HCl的50％乙醇液， 加热回流2小时 沉淀水解液 （酸性皂甙元部分）加水稀释，水浴蒸去醇，氯仿萃取 3次（10，5，5ml）
水层氯仿层 干燥， 无水NaSO 4 回收氯仿 总皂甙元 少量苯溶解，硅胶柱 层析，用苯－乙酸乙脂 （8：2）洗脱 组分Ⅰ组分Ⅱ组分Ⅲ95％乙醇重95％乙醇重丙酮结晶 结晶3次结晶3次2次 齐墩果酸人参二醇人参三醇 mp299-301℃mp245-250℃mp244-246℃ 1.操作方法 人参总皂甙的提取：取人参茎叶粗粉20g，放入烧杯用热水（80℃－90℃）提取1小时，然后用棉花粗滤，在所得滤液中加入0.6g水石灰乳除杂并调PH9－10放置10分钟左右，过滤，再将滤液用浓硫酸（少量）调PH7，放置10分钟左右，回收提取液至少量（5－10ml），再上大孔树脂柱（注：此柱应提前洗好，清洗办法略）先用蒸馏水洗至无色，再用70％的乙醇洗至无色，分别用小瓶接收。便得到了乙醇洗脱液，回收乙醇，便得到了人参总皂甙（黄白色）。 人参皂甙的水解 称取人参皂甙（）4－5g（不足时由老师提供），加20倍量含5％HCl的50％乙醇溶液，加热回流2小时，放冷，加倍水，水浴去醇，转入分液漏斗中，用氯仿萃取3此（10，5，5ml），合并氯仿层，加少量无水硫酸钠干燥，回收氯仿即得总皂甙元。 甙元柱层析分离 称取100－200目硅胶（105℃活化30分钟）50g，用苯做洗脱剂湿法装柱，柱顶放一层脱脂棉，压上数个玻璃球，放出多余的苯（至高于吸附剂1cm），计算保留体积。总皂甙元用少量苯溶解上柱，用苯－乙酸乙脂（8：2）洗脱，薄层检识（与甙元标准品对照）相同组分合并，回收溶剂。齐墩果酸、人参二醇用95％乙醇重结晶，人参三醇用丙酮重结晶，纯品80℃干燥，收集于小瓶中。 2.人参皂甙的检验 （一）显色反应
西洋参中皂苷类成分的研究
西洋参中皂苷类成分的研究 作者：鲍建材、刘刚、郑友兰、张崇禧 西洋参（Panax quinquefolius L.）系五加科人参属植物，原产于加拿大和美国，由于其具有广泛的生物活性和独特的药理作用，多年来一直深受世界各国人民的喜爱。西洋参中的化学成分比较复杂，包括皂苷类、挥发油类、氨基酸类、糖类和聚炔类等，但主要是皂苷类成分。人类对西洋参的研究可追溯到19世纪，早在1854年美国一学者便从西洋参中分离得到了第一个皂苷类成分，但对西洋参全面深人的研究却始于20世纪70年代。迄今为止，中外学者已从西洋参中分离鉴定出的皂苷类成分有3种：达玛烷型（Dammarane），齐墩果烷型（Oleanane），奥克梯隆醇型（Ocotillol）。而分离出的人参皂苷40余种。 根中皂苷的研究 1976年，李向高从美国产西洋参中分离得到3种皂苷元，即人参二醇、人参三醇和齐墩果酸皂苷元。1978年日本学者真田修一等从日本长野引种的西洋参中分离出人参皂苷Ro、Rb1、Rb2、RC、Rd、Re。1982年Besso，H．等分离出7种皂苷，即Rg1、Rg2、Rb3、Rb1、F2，绞股蓝皂苷Ⅺ和西洋参皂苷R1（quenquinoside-R1）。张崇禧从国产西洋参中分得人参皂苷RO、Rb1、Rb3。Rc、Rd、Re等。1983年魏均娴等从西洋参根中分得Ro、Rb1、Rg1、Re和pseudo-ginsenoside-F11（简称P-F11），P-F11是西洋参中的特有成分，是鉴别西洋参和人参的显著标志。1985年松浦等从西洋参根中分离出13种皂苷，包括人参皂苷Rb1。Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re、Rg1、Rg2、F2。拟人参皂苷F11（pseudoginsenoside-F11），绞股蓝苷XVⅡ（gynostenoside-XV Ⅱ）和一种新的皂苷，即西洋参皂苷R1。1987年徐绥绪等从辽宁栽培的西洋参根中分得：RO、Rb1、Rb2、Rd、Re、Rg1。Rg2、Rg3、Rh1和一种新皂苷，命名为人参皂苷Rao。印度学者报道从美国引种栽培的西洋参中发现9种皂昔，主要为人参皂昔Rb类。LeMen-OlivierL等从法国产西洋参中分得:Rb1、Rd，Re、PF11、Gy－XVⅡ。1994年李向高等从西洋参根中分离鉴定出丙二酰基人参皂苷Rb1、Rb2、Rd。1998年周雨等从西洋参中分得丙二酸单酰基人参皂苷-Rb1（简称M-Rb1）、Rb1、Re。1997年李铣等从加拿大西洋参中分得两个新的齐墩果酸型皂苷，命名为quin-quenoside-R3,R4（简称Q-R3，Q-R4）及Rb2、Rb3、Rc、Rd、Re。Rg2、Rg1、Rg3、Rhl、20R-Rh2。MaYuanchun等采用反相高效液相色谱法对西洋参中主要皂苷进行了测定，找到了主要皂苷在根中的分布和比例情况，为产品的质量控制打下了基础。吴广宣等也用高效液相色谱法对吉林与美国产西洋参中主要皂苷的含量进行了比较测定。 孙文基等对西洋参的不同部位，根。茎、叶、花和果中总皂苷采用比色法进行了测定，采用薄层扫描法对西洋参不同部位中的P－F11含量进行了考察。杨崇仁等采用高效液相色谱法对云南丽江引种的西洋参中10种皂苷成分（M-Rb1、M-Rb2、M-RC和Rb1、Rb2、Rc、Rd、Re、Rg1、Ro）进行了分析鉴定，并讨论了不同的栽培年代。采收季节、不同的地下部位及不同商品等级中皂苷含量的变化。西洋参根不同组织部位中皂苷的含量测定表明人参皂苷主要分布于韧皮部和周皮中，特别集中于树脂道中，木质部中含量较少，西洋参中的人参皂苷含量与韧皮部的面积呈正比；西洋参不同生育期限的增长动态及人参皂苷含量变化的研究表明，休眠期人参皂苷的含量较高，展叶后至盛花期含量明显下降。根中人参皂苷的积累随着参龄的增长而逐年增加，生长第4年参根中人参皂苷含量可达6.36％，与原产美国同年生的参根中人参皂苷含量没有明显差异。闻平等对西洋参总皂苷测定方法进行了改进，提出用超声波处理提取西洋参中的总皂苷，简化了样品的前处理过程，减少了取样量和溶剂量，方法简便易行，初步认为本法可代替部颁方法。
加拿大原产地西洋参多糖提取工艺优化研究
第37卷第6期 西南民族大学学报·自然科学版 Nov. 2011Journal of Southwest University for Nationalities ?Natural Science Edition ___________________________________________________________________ ___________________________ 收稿日期：2011-09-05 联系作者：刘圆(1968-), 女, 重庆忠县人, 教授, 博士, 副院长, 主要从事少数民族药物的研究和教学工作. E-mail: yuanliu163@https://www.wendangku.net/doc/1712296053.html,. 基金项目：国家外专局外国文教专家重点项目(2010); 四川省杰出青年学术技术带头人后续计划(2011JQ0051). 文章编号: 1003-2843(2011)06-0940-06 加拿大原产地西洋参多糖提取工艺优化研究 任烨1, 李厚聪2, 刘永恒1, 黄艳菲1, 李艳丹1, 丁玲1, 彭镰心3, 刘圆1 (1.西南民族大学少数民族药物研究所, 四川 成都 610041; 2. 湖北民族学院医学院, 湖北 恩施 445000; 3.成都大学生物产业学院, 四川 成都 610106） 摘 要: [目的]筛选加拿大原产地西洋参多糖的最佳提取工艺条件。[方法]单因素和正交试验法。[结果]加拿大原产地西洋参多糖的最佳提取分离工艺为：加热回流法, 药材粒径为65目的西洋参粉末加入25倍体积80 %乙醇90 ℃回流1 h, 提取2次, 滤渣减压干燥后按照料液比为1:35加水浸泡3 h, 100 ℃提取1 h, 提取3次。[结论]为加拿大原产地西洋参多糖的提取分离条件提供了参考, 为加拿大原产地多糖西洋参的进一步开发研究提供依据。 关键词：西洋参; 加拿大原产地; 多糖; 提取工艺; 正交设计 中图分类号: R284.2; R93 文献标识码：A doi ：10.3969/j.issn.1003-2483.2011.11.18 西洋参为五加科人参属植物Panax quinquefolium L.的干燥根[1]。西洋参原产北美洲的加拿大南部和美国北部, 分布于北纬30～40度, 西经67～125度范围, 在中国多省栽培成功, 其中东北三省、陕西秦巴山区普遍栽培。西洋参多糖(PPQ)是西洋参中含量最多的一类具有特殊生物活性的物质; 西洋参及其提取物的可溶性果胶中均含有一定的多糖类成分, 目前分离出来的成分有蔗糖、人参三糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖、山梨糖、半乳糖醛酸、半乳糖、葡萄糖、阿拉伯糖、木糖、鼠李糖等[2]。西洋参多糖在西洋参根中含量达10% 左右, 现代药理研究表明具有增强免疫、降血糖、抗辐射、抗肿瘤、益智等作用[3-5]。目前, 关于西洋参多糖水提取工艺研究的文献报道较少, 张仁权[6]等报道了西洋参参须废渣中参多糖的提取及含量测定, 但并没有对西洋参多糖提取工艺进行优化筛选。本文拟对自采于加拿大原产地西安大略省大山行农场的西洋参为原料, 对多糖提取进行单因素和正交试验考察, 确定最佳水提取工艺参数, 为原产地西洋参的进一步研究提供一定的科学实验数据。 1 材料与仪器 1.1 药材来源 2009年6月20日自采于加拿大原产地西安大略省大山行农场, 经西南民族大学少数民族药物研究所刘圆教授鉴定为五加科植物西洋参Panax quinquefolium L.的干燥根。切断, 55 ℃烘干, 粉碎, 过2～6号药典筛后分装于自封袋中, 置于干燥器中保存, 备用。 1.2 试剂 D 型葡萄糖对照品购于成都市药品检验所, 无水乙醇、蒸馏水、蒽酮、浓硫酸均为分析纯。 1.3 仪器 Unican UV-500紫外分光光度计, METTLER AE240S 型电子天平（梅特勒-托利（上海）有限公司）, 800型离心沉淀器（上海手术机械厂）, 数显恒温水浴锅（国华电器有限公司）, 艾柯AKRY-UP-1824型超纯水机（成都康宁实验专用纯水设备厂）, SHZ-D(III)型循环水真空泵（天津华鑫仪器厂）。
绞股蓝总皂苷提取分离及鉴别方法
绞股蓝总皂苷提取分离及鉴别方法 该药是从植物中提取出来的，为七叶树科植物天师栗(Aesculus Wilsonii Rehd.)的干燥成熟果实(娑罗子)提取物得到的皂苷钠盐,是天然植物药，呈白色粉末或结晶性粉末,味苦涩而辣,具引湿性,符合未来用药趋势, 注射用七叶皂苷钠有什么药理作用？ ①抗炎作用。七叶皂苷可消退由卵白蛋白，福尔马林和葡聚糖诱导的大鼠爪肿胀。V ogel 等注意到七叶皂苷对正常大鼠有促进钠排泄作用，但排钾维持正常水平，注射七叶皂苷后，立即显示利尿作用。对于七叶皂苷抗炎作用的机理，一些学者认为抗炎作用在于能使炎症刺激剂所致的炎症初期的毛细血管通透性增大变为正常。另一些学者认为皮质甾类化合物的正常分泌是七叶皂苷抗炎作用所必要。 ②消肿胀作用。七叶皂苷对大鼠脑水肿有保护作用；Siering证实七叶皂苷的抗肿胀作用与改善细胞通透性有关。Mussgnug认为七叶皂苷抗水肿作用机理为：（1）表面张力活性；（2）提高红细胞与水结合的能力，随着边缘血浆流量提高，产生代谢被动钠泵的依赖；（3）使细胞内、外流体交换正常；（4）在结缔组织和细胞膜上有直接作用的位点。 ③抗渗出作用。七叶皂苷对大鼠巴豆油急性渗出和磷酸组织胺引起的小鼠毛细血管通透性增大具有显著的抑制作用，其强度分别约为氢化可的松的7倍和8倍；并能对抗紫外红斑渗出及缓激肽所致家兔后肢淋巴通透性增加。 ④促皮质甾酮作用。七叶皂苷能促进肾上腺皮质分泌皮质醇，抑制组胺所致的毛细血管通透性增加，增加前列腺素F2，减少前列腺素E1的释放量，阻滞细胞的胞苷二磷酸酯的作用，并延缓Na+交换，从而具有抗炎，抗渗出活性，提高静脉张力。 ⑤抗自由基作用。提高血浆过氧化物歧化酶活性，使抗自由基活性增强。 回答者：drinkyle 方法：分别采用无水乙醇回流提取、无水乙醇回流-正丁醇萃取、体积分数为70％乙醇回流提取、体积分数为70％乙醇回流提取-正丁醇萃取、水提取、超声波提取和超临界CO2提取方法，以人参皂苷Re作对照品，比色法测定提取液中山茱萸总皂苷的含量。结果及结论：不同提取方法对皂苷含量有较大的影响，超临界CO2提取技术无溶剂残留，操作温度低，对环境友好，提取效率高，皂苷含量是传统溶剂提取的1．5～2．0倍，有较好的应用前景 可以采用D101大孔吸附树脂用于提取人参皂甙的分离工艺。现生产工艺已成熟完善。 1、人参提取物回收乙醇后加水溶解通经预处理的吸附柱，先用水洗脱除尽游离糖等非皂甙极性成分，以60%乙醇洗脱下总皂甙，残留于柱层析上的非极性成分则用工业乙醇洗净。树脂可再生重复使用。总皂甙再通过一次吸附树脂即得以精制。 2、在PH<6.5，西洋参总皂甙的水解反应随溶液酸度的增大而加快。在PH6.5~9.00，水溶液中西洋参总皂甙几乎不水解而稳定存在。据此，人参皂甙水提液可调PH值至9上柱，将有利于极化色素等难溶于水的杂质不被吸附而被分离。但需注意采碱性溶液上柱，吸附后需强化水洗（最好仅冲一次），彻底将树脂层碱液洗净，不留死角，否则将会影响最终产品质量。
04 从西洋参中提取三萜酸
Evaluation of the Efficiency of Three Different Solvent Systems to Extract Triterpene Saponins from Roots of Panax quinquefolius Using High-Performance Liquid Chromatography S TEFAN G AFNER,*,?C HANTAL B ERGERON,?M EGAN M.M C C OLLOM,? L ORENA M.C OOPER,?K ERRY L.M C P HAIL,?W ILLIAM H.G ERWICK,?AND C INDY K.A NGERHOFER? Tom’s of Maine,P.O.Box710,Kennebunk,Maine04043and College of Pharmacy, Oregon State University,Corvallis,Oregon97331 Despite the wide availability of liquid herbal extracts using mixtures of alcohol,glycerin,and water, or glycerin and water as solvents,no data on the chemical composition of such extracts is readily available.In this study,the amount and the stability of the major saponins in Panax quinquefolius root extracts,made either with50%(v/v)aqueous ethanol,a mixture(v/v/v)of20%ethanol,40% glycerin,and40%water,or with65%(v/v)aqueous glycerin,were evaluated by HPLC-UV analysis. The amount of total saponins was highest in the50%aqueous ethanol extract(61.7(0.1mg/g dry root),although similar to the ethanol-glycerin-water extract(59.4(0.5mg/g dry root).Saponins were significantly lower in the65%aqueous glycerin extract(51.5(0.2mg/g dry root).Interestingly, the amounts of individual saponins were quite variable depending on the solvent.This is in part due to enzymatic cleavage of ginsenosides in the glycerin containing extracts during the maceration process.Storage of the extracts at25°C over the period of a year led to a13-15%loss of saponins with all three types of extractions. KEYWORDS:Panax quinquefolius;saponins;extraction efficiency;stability;enzymatic degradation; HPLC-UV/MS/MS INTRODUCTION Liquid herbal extracts are one of the most popular ways to deliver the benefits of an herb.For commercial products,extracts with mixtures of ethanol and water account for the majority of liquid products.In many countries,however,glycerin extracts, as well as mixtures of glycerin and ethanol in water at percentages commonly ranging from25to75%,are becoming increasingly popular as pleasant-tasting alternatives.Because the solvent largely determines the phytochemical profile of a given plant extract,and because the chemistry influences the biological activity,we are interested in characterizing different extracts from identical plant materials. Despite the wide use of glycerin extracts,data on the composition of glycerites is not available.The aim of this study was to fill this gap for North American ginseng,Panax quinquefolius L(Araliaceae).North American ginseng is generally used as a mild tonic;however,its mechanisms of action remain unclear.Recent publications indicated a weak CNS stimulant activity(1,2)and hypoglycemic activity(3)and showed immunomodulating properties(4).In general,saponins and polysaccharides are thought to be responsible for the biological activity.We investigated the extraction efficiency on the major ginsenosides and gypenoside XVII in extracts made with three different solvent systems.North American ginseng roots were extracted either with65%(v/v)aqueous glycerin, an aqueous mixture(v/v/v)of20%ethanol and40%glycerin, or with50%(v/v)aqueous ethanol,and the major saponins were quantified using HPLC-UV. MATERIALS AND METHODS Chemicals.HPLC grade acetonitrile was purchased from Fisher Scientific Co.(Pittsburgh,PA).Ginsenosides Rb1,Rc,Rd,Re,and Rg1 were obtained from Extrasynthe`se,SA(Genay,France).Ginsenoside F2and gypenoside XVII were isolated from a P.quinquefolius glycerin extract as outlined below.The purity of the standards was evaluated by HPLC-UV analysis.Silica gel(170-400mesh)and copper sulfate pentahydrate was from Fisher Scientific Co.,Sephadex LH-20was from Amersham Pharmacia Biotech(Uppsala,Sweden),and the high load C18solid-phase extraction cartridges were from Alltech Corp.(Deer-field,IL). Instruments.The HPLC system consisted of an Agilent quaternary pump,UV-vis detector(DAD),and automatic sample injector,and LC-MS data were obtained with an Agilent1100series LC/MSD Trap *To whom correspondence should be addressed.Tel.:++1207985 2944.Fax++12079852196.E-mail stefang@https://www.wendangku.net/doc/1712296053.html,. ?Tom’s of Maine. ?Oregon State University. 1546J.Agric.Food Chem.2004,52,1546?1550 10.1021/jf0307503CCC:$27.50?2004American Chemical Society Published on Web02/20/2004
离心萃取机提取西洋参
CWL-M型离心萃取机采用新型中药萃取技术提取中药西洋参 西洋参又称花旗参，五加科多年生草本植物，具有补气养血、滋阴补肾、键脾养胃、延缓衰老及养颜等功效。现代医学研究证明，西洋参提取物具有抗疲劳、抗衰老、抗休克、提高思维、改善记忆及调节内分泌、增强人体免疫力及改善心血管功能等作用。随着现代医学对西洋参功效的肯定，应用中药萃取技术提取西洋参提取物在制药提取西洋参工业应用中已经有了较高的比重。 西洋参具有多方面的药理活性 1．西洋参对心血管系统：⑴改善心肌功能，抗缺血，⑵抗心律失常，⑶抗休克，⑷抗动脉硬化。 2．西洋参对增强体质：⑴抗缺氧，⑵抗疲劳，⑶耐高温，⑷耐寒，⑸耐饥渴。 3．西洋参可以促进造血、镇静、降血糖、增强免疫力。 西洋参提取物各组分功效 西洋参皂苷： 皂苷是广泛存在于地球植物界的一类非常负责的有机化合物。西洋参皂苷是西洋参中主要有效成分之一，也是最显著的物质。西洋参皂苷提取物主要为三萜类化合物。 西洋参多糖： 多糖是一切有生命的机体必不可少的成分，具有复杂、重要、多方面的生物活性。 西洋参黄酮： 西洋参黄酮具有降血脂、清除氧自由基、抑制血小板聚集。 氨基酸： 氨基酸是广泛存在於自然界含有氨基的有机酸，是构成蛋白质的基本单位。西洋参中氨基酸含量为5%-8%，数量达18种以上。这18种的氨基酸中，有的可以抗菌抗病毒，有的可以降低血糖水准，还有的可以促进伤口愈合。 蛋白质、肽类： 西洋参中含有少量蛋白质，其中可溶性蛋白质的比例稍高。 微量元素： 科学研究已经确切证明，组成人体元素共有18种。西洋参中所含微量元素达12种之多，这些微量元素在机体生长发育、生殖、神经内分泌、免疫、物质代谢、血液、消化、造血等方面发挥著重要作用，而且在生物合成酶、抗氧化、抗衰老方面也有举足轻重的作用。 维生素：
超高压提取西洋参皂苷的工艺研究
第21卷第5期2005年5月农业工程学报 T ran sacti on s of the CSA E V o l .21 N o.5M ay 2005 超高压提取西洋参皂苷的工艺研究 陈瑞战,张守勤※,王长征,窦建鹏,吴 华,张玲玲 (吉林大学生物与农业工程学院,长春130025) 摘 要:研究在常温下超高压提取西洋参根中皂苷的最佳提取工艺。探讨了不同提取溶剂、溶剂浓度、提取压力、溶剂与原料比、提取时间等因素对皂苷得率的影响,确定了超高压提取西洋参根中皂苷的最佳条件,并将超高压提取法与热回流提取、微波提取、超声提取、超临界CO 2萃取等提取法进行了比较。超高压提取西洋参根中皂苷的最佳提取条件:70%乙醇水溶液为提取溶剂,提取压力为200M Pa ,溶剂与原料比为50∶1,提取时间为2m in 。超高压提取西洋参根中皂苷具有提取得率高、时间短、能耗低等优点,可用于中药有效成分的提取。关键词:超高压;提取;西洋参;皂苷 中图分类号:O 62335;TQ 036+.4 文献标识码:A 文章编号:100226819(2005)0520150205 陈瑞战,张守勤,王长征,等.超高压提取西洋参皂苷的工艺研究[J ].农业工程学报,2005,21(5):150-154. Chen R u izhan ,Zhang Shouqin ,W ang Changzheng ,et al .T echno logical p rocess of u ltrah igh 2p ressu re ex tracti on of sapon in s from P anax qu inquef olius [J ].T ran sacti on s of the CSA E ,2005,21(5):150-154.(in Ch inese w ith English ab stract ) 收稿日期:2004211225 修订日期:2004204225基金项目:国家自然科学基金资助项目(30472135) 作者简介:陈瑞战(1967-),男,副教授,博士研究生,研究方向为药物有效成分提取。长春 吉林大学生物与农业工程学院,130025。E 2 m ail :ruizhanchen @https://www.wendangku.net/doc/1712296053.html, 通讯作者:张守勤(1946-),男,教授,主要从事农产品加工研究。长 春 吉林大学生物与农业工程学院,130025。Em ail :zsq @jlu .edu .cn 0 引 言 西洋参(P anax qu inquef olius )系五加科属植物,原产于加拿大和美国,目前中国已经有大面积的栽培。西洋参的主要成分是皂苷,具有较高的生理活性、独特的药理作用。西洋参中人参皂苷的常规提取方法有浸渍法[1],渗漉法[2],煎煮法[2],回流提取法[2],索氏提取法[3],近年来研究和开发的有超声提取法[3],微波提取[3],超临界流体萃取[4]等新技术。目前在西洋参皂苷的规模化生产中采用的基本上是常规提取工艺,这些方法不同程度的存在提取时间长,效率低,且由于长时间的加热会造成皂苷活性的降低、损失等问题。采用具有现代技术特征的超临界流体萃取方法时,由于人参皂苷的极性强、分子量大,提取效率很低。因此迫切需要“安全、高效、稳定”的西洋参有效成分提取新工艺。 超高压生物加工技术在食品灭菌[5]、病毒灭活[6]、疫苗制取[7]、蛋白质改性[8]、生化制药等多方面都有很好的应用。近年来张守勤等提出并将超高压技术应用于中药有效成分的提取[9],并利用该技术提取了黄酮[9]、皂苷、生物碱、多糖[10,11]、挥发油等多种中药有效成分。 超高压提取(U ltrah igh 2p ressu re ex tracti on ,缩写为U H PE ),也称超高冷等静压提取,它是在常温下用100～1000M Pa 的液体静压力作用于药液上,使提取溶剂渗透到药物细胞内,在预定压力下保持一段时间使有效成分达到溶解平衡后迅速卸压,由于细胞内外渗透压力差突然增大,细胞内的有效成分转移到细胞外的提取 液中,于是达到了提取有效成分的目的。 与传统的煎煮、回流提取等方法相比,超高压提取在缩短提取时间、降低能耗、减少杂质成分溶出的同时,提高了有效成分的收率。超高压提取是在常温下进行的,因此避免了因热效应引起的有效成分结构变化、损失以及生理活性降低,同时由于超高压提取是在密闭环境下进行的,没有溶剂挥发,不会对环境造成污染,因此该技术更加符合“绿色”环保的要求。 本文研究了从西洋参根中提取皂苷的超高压提取工艺,并且与热回流、微波、超声、超临界CO 2萃取等提取方法进行了比较,该提取工艺具有许多独特的优势。 1 试验材料与方法 1.1 仪器与材料 1)仪器与设备 DL 700间歇式超高压提取设备(上海大隆机器厂); L C 2V P series 岛津高效液相色谱仪,包括:四元泵,脱气单元,柱温箱,S I L 210A dvp 自动进样器,SPD 2M 10A V P 、U V 2V IS 检测器,CLA SS 2V P 工作站; HA 221250206超临界萃取装置(江苏南通华安超临界萃取有限公司); JY 292型超声波发生器(宁波新芝生物技术研究所); M G 25586D TW ,微波炉,加装了回流冷凝、 搅拌和控温装置; M A 110电子天平(精度0.1m g ,上海天平仪器厂);R E 252旋转蒸发器(上海安亭电子仪器厂);C 18(5Λm ,250mm ×4.6mm )层析柱(迪马公司)。2)材料和试剂 国产西洋参(产地:吉林省靖宇县);皂苷标准品R b 1和R e (由吉林大学基础医学院天然药物实验室提供,纯度>90%);乙腈、甲醇(美国F isher 公司,色谱 51
人参皂苷的提取
第一章综述 人参皂苷的简介 人参为五加科植物人参(Panax ginseng)的干燥根，是传统名贵中药，始载于我国第一部本草专著《神农本草经》。其栽培者称为“园参”，野生者称为“山参”。人参具有大补元气、复脉固脱、补脾益肺、生津、安神之功能，用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等的治疗。 人参的化学成分很复杂，有皂苷、挥发油、糖类及维生素等。经现代医学和药理研究证明，人参皂苷为人参的主要有效成分，它具有人参的主要生理活性。 人参皂苷（ginsenoside，GS)是人参的主要有效成分，现已明确结果的GS单体约有40余种；在人参中的含量在4%左右。其中研究最多且与肿瘤细胞凋亡最为相关的为Rg3与Rh2。众多研究表明，它具有较高的抗肿瘤活性，对正常细胞无毒副作用，与其他化疗药物（如顺铂）联合应用有协同作用。人参皂苷通过调控肿瘤细胞增殖周期、诱导细胞分化和凋亡来发挥抗肿瘤作用。将肿瘤细胞诱导分化成正常细胞有利于控制肿瘤发展，诱导肿瘤细胞凋亡使细胞解体后形成凋亡小体，不引起周围组织炎症反应。Popovich等研究认为，人参皂苷可以促进人白血病细胞的凋亡，其途径与地塞米松相识，均为受体依赖性。目前我国对人参皂苷的提取分离方法、制剂工艺、抗肿瘤作用机制以及临床应用等方面做了大量研究，而且已经有人参皂苷的新产品推向市场。 人参皂苷成分 人参的根、茎、叶、花及果实中均含有多种人参皂苷(ginsenosides)。到目前为止，文献报道从人参根及其它部位已分离确定化学结构的人参皂苷有人参皂苷-Ro、-Ra1、-Ra2 、-Rb1、-Rb2、-Rb3、-Rc、-Rd、-Re、-Rf、-Rg1、-Rg2、-Rg3、-Rh1、-Rh2及-Rh3 等50余种人参皂苷。 Rh2：具有抑制癌细胞向其它器官转移，增强机体免疫力，快速恢复体质的作用。对癌细胞具有明显的抗转移作用，可配合手术服用增强手术后伤口的愈合及体力的恢复. Rg：具有兴奋中枢神经，抗疲劳、改善记忆与学习能力、促进DNA、RNA合成的作用。 Rg1：可快速缓解疲劳、改善学习记忆、延缓衰老，具有兴奋中枢神经作用、抑制血小板凝集作用。 Rg2：具有抗休克作用，快速改善心肌缺血和缺氧，治疗和预防冠心病。 Rg3：可作用于细胞生殖周期的G2期，抑制癌细胞有丝分裂前期蛋白质和ATP的合成，使癌细胞的增殖生长速度减慢，并且具有抑制癌细胞浸润、抗肿瘤细胞转移、促进肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞生长等作用。
第八节皂苷类
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分类： 螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元） 异螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元） 呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷） 变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷B） [讲义编号NODE70267800231300000107：针对本讲义提问] 引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。 （1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。 （2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。 （3）分子中可能有多个羟基，大多在C－3上有羟基。 （4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C－20、C－22和C－25。C－20位上的甲基都是α构型， C－22位对F环也是α构型。C－25甲基则有两种取向，直立键时为β型，其绝对构型为L型；平伏键时则为α型， 其绝对构型为D型。 （5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。 [讲义编号NODE70267800231300000108：针对本讲义提问] 多项选择题 甾体皂苷的结构特点有 A.苷元由27个碳原子组成 B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接 C.C－25位甲基有两种取向 D.分子中多含羧基 E.分子中多含羟基
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[讲义编号NODE70267800231300000112：针对本讲义提问] 二、皂苷的理化性质 大纲要求： （1）皂苷的性状、溶解性、发泡性和溶血性 （2）皂苷的水解反应和显色反应 （一）性质 1.性状：多数具有苦而辛辣味，对人体黏膜有强烈的刺激性，鼻内黏膜尤其敏感；具有吸湿性。 2.酸性：多数三萜皂苷多呈酸性；大多数甾体皂苷呈中性。 3.溶解性：极性较大，易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂；在含水正丁醇中有较大的溶解度； 有助溶性能，可促进其他成分在水中的溶解。 4.发泡性：水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失，这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。 5.溶血性：皂苷的水溶液大多能破坏红细胞产生溶血，这是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水的复合物。（人参总皂苷没有溶血现象，但经分离后，人参三醇及齐墩果酸为苷元（B型和C型）的人参皂苷具有显著的溶血作用， 而以人参二醇为苷元（A型）的人参皂苷则有抗溶血作用。）溶血指数：在一定条件（等渗、缓冲溶液及恒温）下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。 [讲义编号NODE70267800231300000113：针对本讲义提问] 多项选择题 大多数皂苷共同的性质有 A.苦味及辛辣味 B.吸湿性 C.易溶于氯仿 D.能产生泡沫 E.溶血性 [讲义编号NODE70267800231300000114：针对本讲义提问] 最佳选择题 对人体黏膜有刺激性的化合物是 A.黄酮苷 B.香豆素苷 C.皂苷 D.环烯醚萜苷 E.蒽醌苷 [讲义编号NODE70267800231300000115：针对本讲义提问]
人参三七皂苷化学成分及药理作用对比研究_王海静 (1)
人参三七皂苷化学成分及药理作用对比研究 王海静 严铭铭 邵 帅 赵大庆 (长春中医药大学·吉林长春·130021) 摘 要:对来源于五加科人参属近缘植物人参和三七的化学成分和药理作用进行了综合比较。两种药 材在化学成分上既具有相似性又存在着差异性,因而在药理作用上也表现出一定的相似性和区别。 关键词:化学成分;药理活性;人参皂苷;三七皂苷 人参、三七均为五加科人参属植物,是临床常用传统中药,二者均以皂苷为其药理活性成分,人参为补益药主要功能是大补元气,滋补强壮,复脉固脱,补脾益肺,生津安神;三七为止血药主要功能是止血、散瘀、消肿、止痛、补虚、强壮等功效。现代研究发现二者在神经系统、心血管系统、免疫系统以及在抗衰老、抗肿瘤等多方面有相似的药理活性,对照化学成分发现二者有许多相同的单体皂苷类成分,但由于各单体皂苷含量的不同又表现出不同药效作用,本文就从人参、三七化学成分及药理作用方面做以比较和综述。1 化学成分 皂苷类成分均为人参和三七的主要有效成分,主要分为三大类即原人参二醇型(P r o t o p a n x a d i o l),如人参皂苷R b1、R b2、R c、R d、R h2、M-R b1、M-R d等,原人参三醇型(P r o t o p a n x a t r i o l)如人参皂苷R e、R f、R g1、R g2、R h1等和齐墩果酸型(o l e a n o l i c a c i d)有人参皂苷R o、R i等;随着研究的深入,最近又有许多新的单体人参皂苷被发现,但主要集中在前两种类型并主要是对原有类型的进一步细化,如丙二酰类皂苷,20位不同构型异构体皂苷(类型A)以及17位不同取代模式的单体皂苷(类型D)[1～3]。据F u z z a t i[4]初步统计,迄今为止从人参的不同部位分离得到的皂苷成分已有80余种,而从三七的不同部位分离得到皂苷成分也有60余种,但未发现齐墩果酸型皂苷,其中在三七中分离得到了人参皂苷F2、R a3、R b1、R b2、R b3、R c、R d、R g3、R h2、R h3、M C、M-R b1、M-R d、R g3、R h2等,主要以人参三醇型为主。 2 药理活性 观察人参和三七的化学组成发现二者的皂苷组成有相同的成分,现代药理研究证明二者在许多方面呈现相同或类似的药理作用;同时,二者也因各单体皂苷所含种类和含量的不同而呈现不同的药效作用。 2.1 对中枢神经系统的作用 人参皂苷R g类有中枢兴奋作用,R b类呈镇静作用[5];R g1与学习过程有关,而R b1与记忆和安定作用有关;R g类和R b类皂苷都是人参和三七所含的主要皂苷成分,因而在药理作用上表现出很多相似性。2.1.1 益智作用 现代研究认为人参皂苷R g1和R b1是人参中益智作用主要成分。药理作用机制研究表明[6],人参皂苷R g1和R b1均可促进幼鼠身体发育,并易化小鼠成年后跳台法和避暗法记忆获得过程,可明显增加小鼠海马C A3区细胞突触数目。这是人参皂苷促进学习和记忆的组织形态学基础。另有报道,三七皂苷G-R b1和G-R g1能显著增强小鼠的学习和记忆能力,对亚硝酸钠及40%乙醇造成的小鼠记忆不良均有不同程度的对抗作用。 2.1.2 镇静、镇痛作用 三七地上部分对中枢神经有抑制作用,表现为镇静、安定与改善睡眠等功用。三七总皂苷(P N S)、三七单体G-R b1均有显著的镇静作用,并能协同中枢抑制药的抑制作用。同时,P N S、G-R b1对化学性和热刺激性引起的疼痛均有明显的镇痛作用。作为镇静、镇痛作用主要成分的人参皂苷R b1是人参的主成分之一,推测人参也应具有一定程度的镇静、镇痛作用。 2.1.3 对神经细胞的作用 江山等[7]研究发现,人参皂苷R b1对缺血性脑损伤有保护作用,但并不呈剂量依赖性;胡堂等[8]人通过实验发现低浓度人参皂苷R b l对雪旺细胞增殖有明显促进作用,高浓度则显示抑制作用。刘雯等[9]实验观察三七总皂苷对模型细胞的保护作用,发现三七总皂苷对能量代谢障碍引起的神经细胞损伤有保护作用。对照人参皂苷对神经细胞的保护作用怀疑三七皂苷G-R b1可能是三七对神经细胞起保护作用的主成分之一。 2人参研究 R E N S H E N Y A N J I U 2008年第1期