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p-Nitroacetanilide

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實驗五 Aromatic Substitution Reaction( Nitration Reaction ) Hydrolysis of

p-Nitroacetanilide

一、目的

學習醯胺之水解反應

二、原理

醯胺的水解反應為一Nucleophilic acyl substitution,在酸性溶液中反應機制如下:

本實驗是以濃鹽酸去水解p-nitroacetanilide,由於反應時會散出HCl 氣體,故需在抽氣櫃中進行,加熱不宜太高,否則反應物HCl會被趕出。p-nitroacetanilide不溶於水及酸性水溶液,而水解後的產物(醋酸及p-nitroaniline hydrochloride )均溶於水,因此反應的進度可由留在瓶中的固體多寡來觀察。產物p-nitroaniline hydrochloride需再經中和變為胺才能分離出。水解及中和的反應式如下:

1.水解

2.中和

O2N NH3+ Cl-+ NaOH O2N NH2+ NaCl + H

2O 反應物與產物的物理性質如下表:

三、藥品

1. 氫氧化鈉( sodium hydroxide ),NaOH

2. 鹽酸( hydrochloric acid ),HCl N CCH O O N

H 32

3. 對硝基乙醯苯胺( p-nitroacetanilide ),

四、器材

1. 錐形瓶

2. 100 mL 燒杯

3. 抽氣過濾裝置

五、步驟

Part A. 水解

1.將0.9 g p-nitroaniline,3 mL H2O及

2.7 mL濃HCl 12N放入50 mL

錐形瓶內,在抽氣櫃中以加熱板加熱至快要沸騰,約需30分鐘固體會溶解,30分鐘內溶液溫度要正好低於沸騰溫度,為保持溶液體積不變,可加入酸來維持。

2.在加熱的最後階段,加入5 mL冷水至瓶內,再將此橘黃色的溶

液在冰浴中冷卻,直到溫度低於30℃。

Part B. 中和

1.將11.3 mL冷水,30 mL 1N NaOH水溶液及7.5 g 碎冰放入250

mL燒杯中,將錐形瓶中橘黃色的溶液慢慢倒入NaOH燒杯中,充分攪拌,亮黃色的沉澱會立刻形成,以試紙測試溶液是否為鹼性,若還未呈鹼性,就再分次一點一點加入1N之NaOH水溶液,直到溶液呈鹼性。

2.將沉澱抽氣過濾,以16 mL水沖洗燒杯內的沉澱至funnel中過

濾,將產物晾乾、秤重,計算產率,測熔點,若要十分純淨之產物,可用水再結晶。

六、實驗結果紀錄

1.所取的p-nitroacetanilide克數

所取的HCl毫升數

(上述何者為限量試劑)

2.理論產率克數

3.產物重

4.產率

5.m.p.

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