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苏州大学有机化学课程试卷答案

苏州大学有机化学课程试卷答案
苏州大学有机化学课程试卷答案

苏州大学有机化学 课程试卷( 第1卷 )答案

一、命名下列有机化合物:( 每题1分, 共15分 )

1、1-氯-1,3-环戊二烯

2、2,5-二甲基-1,3-环己二烯

3、3-甲基-3-戊烯-1-炔

4、3,4-二硝基甲苯

5、5,6-二甲基-2-庚炔

6、乙二醛

7、乙酰水杨酸

8、(2S ,3R )-2-氨基-3-氯戊烷 9、N ,N-二甲苯胺

10、1-苯基乙醇 11、?—吲哚乙酸

、α—呋喃磺酸

、苯甲醚

14、对羟基苯甲酸 15、α-甲基-γ-丁内

二、 写出下列化合物的结构式:( 每题1分, 共15分 )

1、 2、

HC C C H C H CH 3

3、

H 3C

CH 33

H C H C 33H 2

C CH 3O

4、

H 3C H

C COOH

5、

C O

NH 2

CH 2 6、COOC 2H 5

2H 5

7、Cl

Br

H Br

8、 O NH

9、

N

10、

H 3C H C

NH 2

O

H

N CH 2COOH

11、 12、[N (CH 3)4]+ I —

13、

Cl Cl

14、CH 2COOH

15、R

三、 选择题 ( 每题1分, 共20分 ) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B D B A A D A D D B 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 B

A

D

C

D

E

D

D

D

D

四、完成下列反应式 ( 每题1.5分, 共18分 )

1、

Cl

CH 2OH

2 、

O

CH 3

3、CH 3CH 2CH 2CN

4、CH 3CH 2COONa + CHI 3

↓5、H2C

H

C CH2

S S

OH

↓6、CH CH2OH

C6H5CH7、

CH2CH2NH2

+ CO2↑

8、CH3(CH2)2CHO + CO2↑9、

CH3NH—SO

CN

+ N2 11、O COONa+O

CH2OH

12、

COOH

五、鉴别题( 每题3分, 共12分)

1、丙醛↓

丙酮(—)(—)

(—)褪色

2、黄色(—)

色氨酸HNO3 黄色紫色

(—)

3、乙醚溶解(不分层)

乙烷分层

乙醇↑

4、(—)褪色

丙烷(—)(—)

丙烯褪色

丙炔↓

六、推证结构式( 共20分)

1、(共6分:推断2分? 2,结构式2分)

推导: 无还原性,不成脎,无变旋光,不成苷-----------无半缩醛羟基

麦芽糖酶水解-------------------------------------α-苷键

结构式:

浓H2SO4

KMnO4

Br2水

HOOCCHO,

H2SO4

2、( 共6分: 结构式1分 ? 3, 反应式 1分? 3 )

结构式: A :C H 2C H 2CH 3

C H (C H 3)2

B :CH 3

CH 2CH 3 C :

CH 3

CH 3CH 3

反应式:

CH 2CH 2CH 3

CH(CH 3)2

或(A)

CH 2CH 2CH 3

CH(CH 3)2

NO2

CH 2CH 2CH 3

CH(CH 3)2

NO 2

NO 2

NO 2

+

CH 3

CH 2CH 3

(B)

NO 2

NO 2

+

CH 3

CH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 3

,

CH 3

CH CH 3

(C)

CH 3

CH 3CH 3

NO 2

( 注: A 只答一个的扣 0.5分 )

3、(共8分: 结构式1分 ?4, 反应式1分 ?4 ) 结构式:A 、HOCH 2CONHCH (CH 3)COOH B 、HOCH 2COOH

C 、CH 3CH (NH 2)COOH

D 、CH 3CH (OH )COOH

反应式:HOCH 2CONHCH (CH 3)COOH

H 2C

O

H

N CH 3O

O

(可写可不写)

(A)

HOCH 2COOH + CH 3CH(NH 2)COOH

(B) (C)

HOCH 2COOH (B)

HOOC —COOH

CH 3CH (NH 2)COOH (C) CH 3CH (OH )COOH (D) + N 2↑

CH 3CH (OH )COOH (D)

CH 2COCOOH

苏州大学有机化学 课程试卷 ( 第2卷 )答案

四、命名下列有机化合物:( 每题1分, 共15分 )

1、3,4,4-三甲基-2-乙基-1-戊烯

2、α-萘酚

3、苯甲醚

4、4-乙基-2-环己烯酮

5、丁烯二酸酐

6、丙二酸二乙酯

7、R-2-氨基丁酸

8、E-3-甲基-2-戊烯 9、N-苯基苯甲酰胺

10、对氨基苯磺酰胺 11、

-氨基嘌呤

、D-葡萄糖

、叔丁基醇

14、4-苯基-3-丁烯醛 15、苯丙氨酸

二、写出下列化合物的结构式:( 每题1分, 共15分 )

H +

H 2O /H +

[O] HNO 2 [O] 浓HNO 3

浓H 2SO 4

浓HNO 3 浓H 2SO 4

浓HNO 3

1、

2、

CH 2Br

3、

C H

C CHCH 3HC 4、 OH

5、

CHO

O

H 3C 6、

H CH 3Br

2H 5

7、CH 3H

H 3C

Br 8、

O

O

9、

A B C D 1

2

3

4567891011

12

1314

1617

15R

10、

H 2C H

C COOH

NH 2

11、

H 2C NH 2

NH O H

C 2Ph

COOH

12、O

N(CH 3)2H

13、

C C O

O 14 15、O

Br

3

三、选择题 ( 每题1分, 共20分 )

四、完成下列反应式 ( 除注明外, 每题1.5分, 共18分 )

1、CH 2OH

Cl

2、H 2

C

CH 3O

H 3C 3、

COOH COOH

4、CH 3CH 2CH 2CN

5、H 3C H 2

C C O CH 3+ CO 2 + H 2O 6、CHCH 2OH C 6H 5CH

7、OH

SO 3Na 8、CH 3CH 2—CH=CH —COOH

9、H 2C CH 2

(1.5分),H 2C CH 2 (1.5分),

H 2C CH 2C C O O

(1.5分),

H 2C CH 2C C O O

(1.5

分)

五、鉴别题( 每题3分, 共12分 )

1、 葡萄糖

(—) ↓ 褪色 果糖

(—) ↓

AgNO 3

NH 3·H 20 I 2

甲基葡萄糖苷

(—) (—)

淀粉 蓝色 2 、 苯胺 ↓

乙酰苯胺 (—) 苯酚 显色

3、 CH 2=CHCH 2Cl 褪色 AgNO 3 ↓

(CH 3)2CHCH=CHCH 3 褪色 (—) (CH 3)2CHCH(CH 3)2 (—)

4、

甲乙胺 C 6H 5-SO 2Cl ↓ NaOH 不溶 乙二胺 ↓ 解溶 三乙胺 (—)

六、推证结构式 (共20分 )

1、( 共7分: 结构式 1分 ?3, 反应式 1分 ?4 )

结构式: Ⅰ:CH 3CH 2COOH , Ⅱ:O O

H CH 2CH 3 Ⅲ:O O

H 3C

CH 3

反应式:

CH 3CH 2COOH (Ⅰ)+ NaHCO 3 CH 3CH 2COONa + CO 2↑ + H 2O

O O H

CH 2CH 3

HCOOH + C 2H 5OH

(Ⅱ) CHI 3 ↓ + HCOONa

O O

H 3C CH 3 CH 3COONa + CH 3OH

(Ⅲ)

2、( 共7分: 结构式 1分 ?3, 反应式 1分 ?4 )

结构式: A :CH 3CHCH 2CHCH 3

2CH 3

B :

CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3

C :

CH 3CH=CHCHCH 3

CH 3

反应式:

CH 3CHCH 2CHCH 3

NH 2

CH 3

N 2 +

CH 3CHCH 2CHCH 3

OH

CH 3

(A)(B)

3CHCH 2CHCH 3

OH

CH 3

(B)

I 2 / NaOH

CH 3CH=CHCHCH CH 3

(C)

CHI 3

+

NaOOCCH 2CHCH 3

CH 3

CH 3CH=CHCHCH 3

CH 3

4+

(C)

CH 3COOH +(CH 3)2CHCOOH

3、(共6分: 结构式 1.5分 ?2, 反应式 1分 ?3 )

OH -

H 2O H 2O OH -

Br 2 Br 2水

结构式: A :H 3C H 2

C C CH

B :

C H C

H H 2C CH 2

反应式:

H 3C H 2

C C CH

H 3C H 2C C CAg ↓ (A )

[O]

H 3C H 2

C COOH + CO 2↑ + H 2O

C H C

H

H 2C CH 2

CO 2 ↑+ HOOC —COOH + H 2O

(B )

苏州大学有机化学 课程试卷 ( 第 3卷) 答案

一、命名下列化合物 (每题1分, 共15分)

1、3-氯环戊烯

2、甲基异丙基醚

3、3-环戊烯-1-

4、4-甲基-2-环己烯酮

5、2-甲基-3-苯基丙烯酸

6、甲酸乙酯

7、R-2-氯丁烷

8、E-1-氯-1,2-二溴乙烯 9、对羟基偶氮苯

10、β-吡啶甲酰胺 11、

α-D-吡喃葡萄糖

12、甘丙肽

13、2-甲基-5-硝基-1,4-苯二酚 14、碘化三乙基苯铵 15、乙丙酐

二、写出下列化合物的结构式 (每题1分, 共15分)

1、

S

2、H 2

C C 2H 5

C O 3、O O H 2C

4、

H 2C

COOCH 3COOC 2H 5

5、O O

O

6、

Br H COOH

H Br

3

7、

H

CH 3

8、

NH 2

Br

Br

9、

O

COOH 10、

OH

11、

HO

CH 2CHCOOH

NH 2

12、

NH

O

13、CH 3

O

N

H 3C

H 3C

14、OH CHO 2OH H

15、

N OH

H

AgNO 3 NH 3·H 2O

[O]

三、选择题 (每题1分, 共20分)

四、完成下列反应 ( 除注明外每题1.5分, 共18分)

1、F 3C H 2

C CH 2Br

2、

COOH

3、CH 2Br

(CHBr 2

,CBr

3

) 4、CH 3CH 2COONa + CHI 3 ↓ 5、CH 3CH=N —NH 2 6

CH 3CH 2CH=CHCOOH

7、CH 3(CH 2)2CHO + CO 2 ↑ 8、C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 3

9、

COONa

CH 2OH

10、

N N

HO

CH 3

11、H 2

N C O H

N C O

NH 2

12、2H 5

五、鉴别题 (每题3分, 共12分)

1、 丙醛 ↓ 丙酮 (—) ↓ 异丁醇

(—) (—)

2、 果糖 ↓ Br 2水 (—)

↓ 褪色 蔗糖 (—) 淀粉 蓝色

3、 C 6H 6 (—) (—)

C 6H 5CH 3 (—) 褪色

C C

CH 3

CH 3 褪色

4、 苄基氯 ↓

氯苯 (—) 继续 加热 (—) 4-氯环己烯 (—) ↓

六、推证结构 (共20分)

1、( 共7分, 结构式 1分?2 +2分 , 反应式 1分 ?4 )

+

AgNO

3 NH 3·H 20 NaOH I 2 NH 3·H 20 AgNO 3 KMnO

4 H + Br 2 AgNO 3

结构式: A :NH 2

B :

N 2+Cl -

C :

N N OH

(2分)

反应式:

NH 2

HCl

NH 3+Cl -

N 2+Cl -

(A ) 0-5℃ (B )

OH

N N

OH

(C )

2、( 共7分, 结构式 1分 ?4, 反应式 1分 ?3 )

结构式: A :CH 3CH 2CH 2Br B :CH 3CH=CH 2 C :CH 3COOH D :CH 3CHBrCH 3 反应式: CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH=CH 2 CH 3COOH + CO 2 + H 2O (A) (B) (C)

CH 3 3 (D)

3、( 共6分, 结构式 1分 ?6 )

结构式: A :CH 3CH(NH 2)CH 2COOH B :CH 3CH(OH)CH 2COOH

C :CH 3 CO CH 2COOH

D :CH 3 C(OH)=CHCOOH

E :COOH H

H

H 3C

F : H COOH H H 3C

(注:若E 和F 互换也算正确)

苏州大学有机化学课程试卷( 第4卷) 答案

一、命名下列有机化合物 (每题1分,共15分)

1、4,5,8,9-四甲基-3-乙基-2-癸烯-6-炔

2、3,4-二硝基甲苯

3、

4-甲基-3-乙

基苯酚 4、γ-丁内酯 5、四氢呋喃(1,4-环氧丁烷) 6、 4-甲基-2-环己烯酮 7、(2R ,3S )-二羟丁二酸

8、 E-3-甲基-2-戊烯 9、对甲基苯磺酰胺

10、α-D-甲基葡萄糖苷 11、半胱氨酸(β-巯基-α-氨基丙酸) 12、1,2-环氧戊烷 13、3-苯基-2-丙烯醇

14、草酰乙酸(α-酮丁二酸) 15、对苯醌

HNO 2

OH —

KOH 醇 HBr [O]

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