苏州大学有机化学 课程试卷( 第1卷 )答案
一、命名下列有机化合物:( 每题1分, 共15分 )
1、1-氯-1,3-环戊二烯
2、2,5-二甲基-1,3-环己二烯
3、3-甲基-3-戊烯-1-炔
4、3,4-二硝基甲苯
5、5,6-二甲基-2-庚炔
6、乙二醛
7、乙酰水杨酸
8、(2S ,3R )-2-氨基-3-氯戊烷 9、N ,N-二甲苯胺
10、1-苯基乙醇 11、?—吲哚乙酸
、α—呋喃磺酸
、苯甲醚
14、对羟基苯甲酸 15、α-甲基-γ-丁内
酯
二、 写出下列化合物的结构式:( 每题1分, 共15分 )
1、 2、
HC C C H C H CH 3
3、
H 3C
CH 33
H C H C 33H 2
C CH 3O
4、
H 3C H
C COOH
5、
C O
NH 2
CH 2 6、COOC 2H 5
2H 5
7、Cl
Br
H Br
8、 O NH
9、
N
10、
H 3C H C
NH 2
O
H
N CH 2COOH
11、 12、[N (CH 3)4]+ I —
13、
Cl Cl
14、CH 2COOH
15、R
三、 选择题 ( 每题1分, 共20分 ) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 B D B A A D A D D B 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 B
A
D
C
D
E
D
D
D
D
四、完成下列反应式 ( 每题1.5分, 共18分 )
1、
Cl
CH 2OH
2 、
O
CH 3
3、CH 3CH 2CH 2CN
4、CH 3CH 2COONa + CHI 3
↓5、H2C
H
C CH2
S S
OH
↓6、CH CH2OH
C6H5CH7、
CH2CH2NH2
+ CO2↑
8、CH3(CH2)2CHO + CO2↑9、
CH3NH—SO
、
CN
+ N2 11、O COONa+O
CH2OH
12、
COOH
五、鉴别题( 每题3分, 共12分)
1、丙醛↓
丙酮(—)(—)
(—)褪色
2、黄色(—)
色氨酸HNO3 黄色紫色
(—)
3、乙醚溶解(不分层)
乙烷分层
乙醇↑
4、(—)褪色
丙烷(—)(—)
丙烯褪色
丙炔↓
六、推证结构式( 共20分)
1、(共6分:推断2分? 2,结构式2分)
推导: 无还原性,不成脎,无变旋光,不成苷-----------无半缩醛羟基
麦芽糖酶水解-------------------------------------α-苷键
结构式:
浓H2SO4
KMnO4
Br2水
HOOCCHO,
H2SO4
或
2、( 共6分: 结构式1分 ? 3, 反应式 1分? 3 )
结构式: A :C H 2C H 2CH 3
C H (C H 3)2
或
B :CH 3
CH 2CH 3 C :
CH 3
CH 3CH 3
反应式:
CH 2CH 2CH 3
CH(CH 3)2
或(A)
CH 2CH 2CH 3
CH(CH 3)2
NO2
CH 2CH 2CH 3
CH(CH 3)2
NO 2
NO 2
NO 2
+
或
或
CH 3
CH 2CH 3
(B)
NO 2
NO 2
+
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
CH 2CH 3
,
CH 3
CH CH 3
(C)
CH 3
CH 3CH 3
NO 2
( 注: A 只答一个的扣 0.5分 )
3、(共8分: 结构式1分 ?4, 反应式1分 ?4 ) 结构式:A 、HOCH 2CONHCH (CH 3)COOH B 、HOCH 2COOH
C 、CH 3CH (NH 2)COOH
D 、CH 3CH (OH )COOH
反应式:HOCH 2CONHCH (CH 3)COOH
H 2C
O
H
N CH 3O
O
(可写可不写)
(A)
HOCH 2COOH + CH 3CH(NH 2)COOH
(B) (C)
HOCH 2COOH (B)
HOOC —COOH
CH 3CH (NH 2)COOH (C) CH 3CH (OH )COOH (D) + N 2↑
CH 3CH (OH )COOH (D)
CH 2COCOOH
苏州大学有机化学 课程试卷 ( 第2卷 )答案
四、命名下列有机化合物:( 每题1分, 共15分 )
1、3,4,4-三甲基-2-乙基-1-戊烯
2、α-萘酚
3、苯甲醚
4、4-乙基-2-环己烯酮
5、丁烯二酸酐
6、丙二酸二乙酯
7、R-2-氨基丁酸
8、E-3-甲基-2-戊烯 9、N-苯基苯甲酰胺
10、对氨基苯磺酰胺 11、
-氨基嘌呤
、D-葡萄糖
、叔丁基醇
14、4-苯基-3-丁烯醛 15、苯丙氨酸
二、写出下列化合物的结构式:( 每题1分, 共15分 )
H +
H 2O /H +
[O] HNO 2 [O] 浓HNO 3
浓H 2SO 4
浓HNO 3 浓H 2SO 4
浓HNO 3
1、
2、
CH 2Br
3、
C H
C CHCH 3HC 4、 OH
5、
CHO
O
H 3C 6、
H CH 3Br
2H 5
7、CH 3H
H 3C
Br 8、
O
O
9、
A B C D 1
2
3
4567891011
12
1314
1617
15R
10、
H 2C H
C COOH
NH 2
11、
H 2C NH 2
NH O H
C 2Ph
COOH
12、O
N(CH 3)2H
13、
C C O
O 14 15、O
Br
3
三、选择题 ( 每题1分, 共20分 )
四、完成下列反应式 ( 除注明外, 每题1.5分, 共18分 )
1、CH 2OH
Cl
2、H 2
C
CH 3O
H 3C 3、
COOH COOH
4、CH 3CH 2CH 2CN
5、H 3C H 2
C C O CH 3+ CO 2 + H 2O 6、CHCH 2OH C 6H 5CH
7、OH
SO 3Na 8、CH 3CH 2—CH=CH —COOH
9、H 2C CH 2
(1.5分),H 2C CH 2 (1.5分),
H 2C CH 2C C O O
(1.5分),
H 2C CH 2C C O O
(1.5
分)
五、鉴别题( 每题3分, 共12分 )
1、 葡萄糖
(—) ↓ 褪色 果糖
(—) ↓
AgNO 3
NH 3·H 20 I 2
甲基葡萄糖苷
(—) (—)
淀粉 蓝色 2 、 苯胺 ↓
乙酰苯胺 (—) 苯酚 显色
3、 CH 2=CHCH 2Cl 褪色 AgNO 3 ↓
(CH 3)2CHCH=CHCH 3 褪色 (—) (CH 3)2CHCH(CH 3)2 (—)
4、
甲乙胺 C 6H 5-SO 2Cl ↓ NaOH 不溶 乙二胺 ↓ 解溶 三乙胺 (—)
六、推证结构式 (共20分 )
1、( 共7分: 结构式 1分 ?3, 反应式 1分 ?4 )
结构式: Ⅰ:CH 3CH 2COOH , Ⅱ:O O
H CH 2CH 3 Ⅲ:O O
H 3C
CH 3
反应式:
CH 3CH 2COOH (Ⅰ)+ NaHCO 3 CH 3CH 2COONa + CO 2↑ + H 2O
O O H
CH 2CH 3
HCOOH + C 2H 5OH
(Ⅱ) CHI 3 ↓ + HCOONa
O O
H 3C CH 3 CH 3COONa + CH 3OH
(Ⅲ)
2、( 共7分: 结构式 1分 ?3, 反应式 1分 ?4 )
结构式: A :CH 3CHCH 2CHCH 3
2CH 3
B :
CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3
C :
CH 3CH=CHCHCH 3
CH 3
反应式:
CH 3CHCH 2CHCH 3
NH 2
CH 3
N 2 +
CH 3CHCH 2CHCH 3
OH
CH 3
(A)(B)
3CHCH 2CHCH 3
OH
CH 3
(B)
I 2 / NaOH
CH 3CH=CHCHCH CH 3
(C)
CHI 3
+
NaOOCCH 2CHCH 3
CH 3
CH 3CH=CHCHCH 3
CH 3
4+
(C)
CH 3COOH +(CH 3)2CHCOOH
3、(共6分: 结构式 1.5分 ?2, 反应式 1分 ?3 )
OH -
H 2O H 2O OH -
Br 2 Br 2水
结构式: A :H 3C H 2
C C CH
B :
C H C
H H 2C CH 2
反应式:
H 3C H 2
C C CH
H 3C H 2C C CAg ↓ (A )
[O]
H 3C H 2
C COOH + CO 2↑ + H 2O
C H C
H
H 2C CH 2
CO 2 ↑+ HOOC —COOH + H 2O
(B )
苏州大学有机化学 课程试卷 ( 第 3卷) 答案
一、命名下列化合物 (每题1分, 共15分)
1、3-氯环戊烯
2、甲基异丙基醚
3、3-环戊烯-1-
醇
4、4-甲基-2-环己烯酮
5、2-甲基-3-苯基丙烯酸
6、甲酸乙酯
7、R-2-氯丁烷
8、E-1-氯-1,2-二溴乙烯 9、对羟基偶氮苯
10、β-吡啶甲酰胺 11、
α-D-吡喃葡萄糖
12、甘丙肽
13、2-甲基-5-硝基-1,4-苯二酚 14、碘化三乙基苯铵 15、乙丙酐
二、写出下列化合物的结构式 (每题1分, 共15分)
1、
S
2、H 2
C C 2H 5
C O 3、O O H 2C
4、
H 2C
COOCH 3COOC 2H 5
5、O O
O
6、
Br H COOH
H Br
3
7、
H
CH 3
8、
NH 2
Br
Br
9、
O
COOH 10、
OH
11、
HO
CH 2CHCOOH
NH 2
12、
NH
O
13、CH 3
O
N
H 3C
H 3C
14、OH CHO 2OH H
15、
N OH
H
AgNO 3 NH 3·H 2O
[O]
三、选择题 (每题1分, 共20分)
四、完成下列反应 ( 除注明外每题1.5分, 共18分)
1、F 3C H 2
C CH 2Br
2、
COOH
3、CH 2Br
(CHBr 2
,CBr
3
) 4、CH 3CH 2COONa + CHI 3 ↓ 5、CH 3CH=N —NH 2 6
、
CH 3CH 2CH=CHCOOH
7、CH 3(CH 2)2CHO + CO 2 ↑ 8、C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 3
9、
COONa
CH 2OH
10、
N N
HO
CH 3
11、H 2
N C O H
N C O
NH 2
12、2H 5
五、鉴别题 (每题3分, 共12分)
1、 丙醛 ↓ 丙酮 (—) ↓ 异丁醇
(—) (—)
2、 果糖 ↓ Br 2水 (—)
↓ 褪色 蔗糖 (—) 淀粉 蓝色
3、 C 6H 6 (—) (—)
C 6H 5CH 3 (—) 褪色
C C
CH 3
CH 3 褪色
4、 苄基氯 ↓
氯苯 (—) 继续 加热 (—) 4-氯环己烯 (—) ↓
六、推证结构 (共20分)
1、( 共7分, 结构式 1分?2 +2分 , 反应式 1分 ?4 )
+
AgNO
3 NH 3·H 20 NaOH I 2 NH 3·H 20 AgNO 3 KMnO
4 H + Br 2 AgNO 3
结构式: A :NH 2
B :
N 2+Cl -
C :
N N OH
(2分)
反应式:
NH 2
HCl
NH 3+Cl -
N 2+Cl -
(A ) 0-5℃ (B )
OH
,
N N
OH
(C )
2、( 共7分, 结构式 1分 ?4, 反应式 1分 ?3 )
结构式: A :CH 3CH 2CH 2Br B :CH 3CH=CH 2 C :CH 3COOH D :CH 3CHBrCH 3 反应式: CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH=CH 2 CH 3COOH + CO 2 + H 2O (A) (B) (C)
CH 3 3 (D)
3、( 共6分, 结构式 1分 ?6 )
结构式: A :CH 3CH(NH 2)CH 2COOH B :CH 3CH(OH)CH 2COOH
C :CH 3 CO CH 2COOH
D :CH 3 C(OH)=CHCOOH
E :COOH H
H
H 3C
F : H COOH H H 3C
(注:若E 和F 互换也算正确)
苏州大学有机化学课程试卷( 第4卷) 答案
一、命名下列有机化合物 (每题1分,共15分)
1、4,5,8,9-四甲基-3-乙基-2-癸烯-6-炔
2、3,4-二硝基甲苯
3、
4-甲基-3-乙
基苯酚 4、γ-丁内酯 5、四氢呋喃(1,4-环氧丁烷) 6、 4-甲基-2-环己烯酮 7、(2R ,3S )-二羟丁二酸
8、 E-3-甲基-2-戊烯 9、对甲基苯磺酰胺
10、α-D-甲基葡萄糖苷 11、半胱氨酸(β-巯基-α-氨基丙酸) 12、1,2-环氧戊烷 13、3-苯基-2-丙烯醇
14、草酰乙酸(α-酮丁二酸) 15、对苯醌
HNO 2
OH —
KOH 醇 HBr [O]