有机化学竞赛辅导教案

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第一章绪论

一.有机化合物和有机化学

有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。

二.有机化合物的特点

碳原子的价电子层1S22S22P2因此，有机物分子是共价键结合。

1.可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。

2.耐热性、熔点、沸点低：

3.水溶性：小，原理依据，相似相溶原理、与水形成氢键的能力。

4.导电性能：差。

5.反应速度：慢。

6.反应产物：常有副产物，副反应。

7.普遍在同分异构体

同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。

三.有机化合物的结构理论

1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。

1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原子之间存在着相互的影响。

1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。

*碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式

分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,

用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.

四.共价键的性质

1. 键长：形成共价键的两个原子核间距离。

2. 键角：两个共价键之间的夹角。

3. 键能：指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。

共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。

4. 键的极性：键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能力。常见元素电负性为：

H C N O F Si P S Cl Br I

2.1 2.5

3.0 3.5

4.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0

对于两个相同原子形成的共价键来说，可以认为成键电子云是均匀的分布在两

核之间，这样的共价键没有极性，为非极性共价键。但当两个不同原子形成共价键时，由于原子的电负性不同，成键电子云偏向电负性大的原子一边，这样一个原子带有部分正电荷。电子云不完全对称而呈现极性共价键叫做极性共价键。 键的极性大小，通常用偶极矩表示：.

5. 分子的偶极

五. 有机化合物的分类

1. 按基本骨架分类

(1) 脂肪族化合物： 分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。

(2) 芳香族化合物： 碳原子连接成特殊的芳香环。

(3) 杂环化合物： 这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧.硫.氮等其他元素的原子。

2. 按官能团分类

官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。

常见的官能团及相应化合物的类别

碳碳双键

烯烃

碳碳叁键 炔烃

卤素原子 —X 卤代烃

羟基 —OH 醇、酚

醚基 醚 醛基 醛

羰基 酮等 羧基 羧酸 酰基 酰基化合物 氨基 —NH 2 胺

硝基 —NO 2 硝基化合物

磺酸基 —SO 3H 磺酸

巯基 —SH 硫醇、硫酚

氰基 —CN 腈

第二章 链烃

由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物，简称为烃。分子中碳原子

C C C C C O C C

H O C O C O

OH C O

R

连接成链状的烃，称为链烃。

根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同，链烃可分为烷烃.烯烃和炔烃。其中烷烃是饱和烃，烯烃和炔烃为不饱和烃。

第一节烷烃

一．定义、通式和同系列

定义：由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。

通式：C n H2n+2

同系列：相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子，像这样结构相似，而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列。

二．同分异构体

甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体，从丁烷开始产生同分异构体。

碳链异构体：因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体。

随着分子中碳原子数目的增加，碳链异构体的数目迅速增多。

三．烷烃的结构

碳原子的最外层上有4个电子，电子排布为1S22S22P2，碳原子通过SP3杂化形成四个完全相同的SP3杂化轨道，所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。由1个S轨道与3个P轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道叫做SP3杂化轨道，这种杂化方式叫做S P3杂化。

在形成甲烷分子时，4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近，当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时，形成了4个等同的碳氢σ键。

实验证明甲烷分子是正四面体型的。4个氢原子占据正四面体的四个顶点，碳原子核处在正四面体的中心，四个碳氢键的键长完全相等，所有键角均为109.5。

σ键的特点：（1）重叠程度大，不容易断裂，性质不活泼。

（2）能围绕其对称轴进行自由旋转。

四．烷烃的命名

碳原子的类型：

伯碳原子：（一级）跟另外一个碳原子相连接的碳原子。

仲碳原子：（二级）跟另外二个碳原子相连接的碳原子。

叔碳原子：（三级）跟另外三个碳原子相连接的碳原子。

季碳原子：（四级）跟另外四个碳原子相连接的碳原子。

1．普通命名法

其基本原则是：

（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。

例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。

（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。

如CH 3（CH 2）10CH 3命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。

如： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2． 系统命名法

系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原

则。国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。

烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为C n H 2n+1-，常用R-表示。

常见的烷基有：

甲基 CH 3— （Me ） 乙基 CH 3CH 2— （Et ） 正丙基 CH 3CH 2CH 2— （n-Pr ） 异丙基 （CH 3）2CH — （iso-Pr ） 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— （n-Bu ） 异丁基 （CH 3）2CHCH 2— （iso-Bu ） 仲丁基 （sec-Bu ） 叔丁基 （CH 3）3C — （ter-Bu ）

在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤命名：

（1） 选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。

（2） 从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或

者个以上的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。

（3） 将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。

（4） 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始 ，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次.名称及数目。

五．物理性质

CH 3CH 2CH

3CH 3CH 2CH 2CH 2CH

3CH 3CHCH 2CH 3

CH 3C CH 3CH 3CH 3CH 3

1．状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。

2．沸点：直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高。而低级烷烃的沸点相差较大，随着碳原子的增加，沸点升高的幅度逐渐变小。沸点的高低取决于分子间作用力的大小。烷烃是非极性分子，分子间的作用力（即范德华力）主要是色散力，这种力是很微弱的。色散力与分子中原子数目及分子的大小成正比，这是由于分子量大的分子运动需要的能量也大。多一个亚甲基时，原子数目和分子体积都增大了，色散力也增大，沸点即随之升高。色散力是一种近程力，它只有在近距离内才能有效地发挥作用，随着分子间距离的增大而迅速减弱。带着支链的烷烃分子，由于支链的阻碍，分子间不能像直链烷烃那样紧密地靠在一起，分子间距离增大了，分子间的色散力减弱，所以支链烷烃的沸点比直链烷烃要低。支链越多，沸点越低。

3．熔点：直链烷烃的熔点，其本上也是随分子量的增加而逐渐升高。但偶数碳原子的烷烃熔点增高的幅度比奇数碳原子的要大一些。形成一条锯齿形的曲线。烷烃的熔点也主要是由分子间的色散力所决定的。固体分子的排列很有秩序，分子排列紧密，色散力强。固体分子间的色散力，不仅取决于分子中原子的数目和大小，而且也取决于它们在晶体中的排列状况。X-光结构分析证明：固体直链烷烃的晶体中，碳链为锯齿形的，由奇数碳原子组成的锯齿状链中，两端的甲基处在一边，由偶数碳原子组成的锯齿状链中，两端的甲基处在相反的位置。即偶数碳原子的烷烃有较大的对称性，因而使偶数碳原子链比奇数碳原子更为紧密，链间的作用力增大，所以偶数碳原子的直链烷烃的熔点要高一些。

4．溶解度：烷烃是非极性分子，又不具备形成氢键的结构条件，所以不溶于水，而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中。

5．密度：烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物。无论是液体还是固体，烷烃的密度均比水小。随着分子量的增大，烷烃的密度也逐渐增大。

六．化学性质

烷烃是非极性分子，分子中的碳碳键或碳氢键是非极性或弱极性的σ键，因此在常温下烷烃是不活泼的，它们与强酸.强碱.强氧化剂.强还原剂及活泼金属都不发生反应。

1． 氧化反应：烷烃很容易燃烧，燃烧时发出光并放出大量的热，生成CO 2和

H 2O 。 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O + 热量

在控制条件时,烷烃可以部分氧化,生成烃的含氧衍生物。例如石蜡（含20—4

0个碳原子的高级烷烃的混合物）在特定条件下氧化得到高级脂肪酸。 RCH 2CH 2R + O 2 RCOOH + RCOOH

2、裂化：烷烃在隔绝空气的条件下加强热，分子中的碳碳键或碳氢键发生断

裂，生成较小的分子，这种反应叫做热裂化。如：

CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 4 + CH 2=CHCH 3

CH 3CH 3 + CH 2=CH 2

点燃 MnO 2 500℃

CH2=CHCH2CH3+ H2

3、取代反应：卤代反应是烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代。

将甲烷与氯气混合，在漫射光或适当加热的条件下，甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代，得到多种氯代甲烷和氯化氢的混合物。

CH4 +Cl2CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2+ HCl

CH2Cl2+ Cl2CHCl3+ HCl

CHCl3+ Cl2CCl4+ HCl

卤素反应的活性次序为：F2>Cl2 > Br2 > I2

对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。大量的实验证明叔氢原子最容易被取代，伯氢原子最难被取代。

卤代反应机理：实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。其反应过程如下：

（1）链引发: 在光照或加热至250—400度时，氯分子吸收光能而发生共价键的均裂，产生两个氯原子游离基，使反应引发。

Cl2 2Cl?

（2）链增长：氯原子游离基能量高，反应性能活泼。当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基。

Cl?+ CH4HCl + CH3?

甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.

CH3? + Cl2 CH3Cl + Cl?

反应一步又一步地传递下去，所以称为链反应。

CH3Cl + Cl? CH2Cl? + HCl3

CH2Cl? + Cl2 CH2Cl2 + Cl?

（3）链终止：随着反应的进行，甲烷迅速消耗，游离基的浓度不断增加，游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。

Cl? + Cl? Cl2

CH3? + CH3? CH3CH3

CH3? + Cl? CH3Cl

七．重要的烷烃

第二节烯烃

一、定义、通式和同分异构体

定义：分子中含有碳碳双键的不饱和烃。

通式：C n H2n

同分异构体：（1）碳链异构体。

CH2C CH3 CH2CHCH2CH3

hυ

hυ

hυ

hυ

hυ

（2）位置异构体。 二．结构

乙烯分子中的碳碳双键的键能为610KJ ?mol -1，键长为134pm ，而乙烷分子中碳

碳单键的键能为345 KJ ?mol -1，，键长为154pm 。比较可知，双键盘并不是单键的加

合。乙烯分子中的碳原子，在形成乙烯分子时，采用SP 2杂化，即以1个2S 轨道与2个2P 轨道进行杂化，组成3个能量完全相等、性质相同的SP 2杂化轨道。在形成乙烯分子时，每个碳原子各以2个SP 2杂化轨道形成2个碳氢σ键，再以1个SP 2杂化轨道形成碳碳σ键。5个σ键都在同一个平面上，2个碳原子未参加杂化的2P 轨道，直于5个σ键所在的平面而互相平行。这两个平行的P 轨道，侧面重叠，形成一个π键。乙烯分子中的所有原子都不得在同一个平面上，乙烯分子为平面分子。

π键的特点：（1）重叠程度小，容易断裂，性质活泼。

（2）受到限制，不能自由旋转。否则π键断裂。

三．烯烃的命名

（1）：选择含有双键的最长碳链为主链，命名为某烯。

（2）：从靠近双键的一端开始，给主链上的碳原子编号。

（3）以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号，写在烯的名称前面，再在前面写出取代基的名称和所连主链碳原子的位次。

顺反异构体的命名：

定义：由于碳碳双键（或碳环）不能旋转而导致的分子中原子或基团在空间的排列形式不同而引起的异构现象。

构型：化合物在空间的排列方式。

通式：C C a b

a

C C a b b a C C

a b b a

C C b a d a

当双键碳上其中有一个碳原子上连有两个相同的原子或原子团时，则不存在顺反异构。

用Z 、E 标记法时，首先按照次序规则分别确定双键两端碳原子上所连接的原子或基团的次序大小。如果双键的2个碳原子连接的次序大的原子或基团在双键的同一侧，则为Z 式构型，如果双键的2个碳原子上连接的次序大的原子或原子团在双键的异侧时，则为E 构型。

次序规则的要点为：

（1）先比较直接与双键相连的原子，原子序数大的排在前面。

（2）如果与双键碳原子直接相连的原子相同时，则比较与该原子相连的原子序数。不是计算原子序数之和，而是以原子序数大的原子所在的基团在前。 （3）如果与双键碳原子直接相连的原子相同，而该原子又以重键与别的原子相

CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 3CH 2

连时，则按重键级别分别以两个或三个相同原子计算。

四．物理性质

1．在常温常压下，2—4个碳原子的烯烃为气体，5—15个碳原子的为液体，高级烯烃为固体。

2．熔点、沸点和相对密度都随分子量的增加而升高。

五．化学性质

（一）加成反应

定义：碳碳双键中的π键断裂，两个一价原子或原子团分别加到π键两端的碳原子上，形成两个新的σ键，生成饱和的化合物。

1．催化加氢

在催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃。 CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3 2．加卤素 CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br

将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯

烃。

3．加卤化氢 CH 2=CH 2 + HI CH 3CH 2I

同一烯烃与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最容易，加溴化氢次之，加氯化氢

最难。

2． 加硫酸（加水）

烯烃能与浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。硫酸氢烷酯易溶于硫酸，用水稀释后水 解生成醇。工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。 CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4 CH 3CH(OSO 3H)CH 3 CH 3CH(OH)CH 3 + H 2SO 4 5、加次卤酸

烯烃与次卤酸加成，生成β-卤代醇。由于次卤酸不稳定，常用烯烃与卤素的水溶液反应。如： CH 2=CH 2 + HOCl CH 2(OH)CH 2Cl

(二）氧化反应

烯烃很容易发生氧化反应，随氧化剂和反应条件的不同，氧化产物也不同。氧化反应发生时，首先是碳碳双键中的π键打开；当反应条件强烈时，σ键也可断裂。这些氧化反应在合成和 定烯烃分子结构中是很有价值的。

1、被高锰酸钾氧化

用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基，生成邻二醇。 CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2O CH 2(OH)CH 2(OH) + MnO 2 + KOH

若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，则反应迅速发生，此时，不仅π键打开，σ

键也可断裂。双键断裂时，由于双键碳原子连接的烃基不同，氧化产物也不同。

Ni CCl 4 Δ 碱性

CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CO 2 + MnO 2 CH 3CH=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH + CO 2 CH 3CH=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CH 3COOH CH 3C(CH 3)=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH +CH 3COCH 3

2、臭氧化

在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中，臭氧迅速与烯烃作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反应称为臭氧化反应。如： + 臭氧化物在游离状态下很不稳定，容易发生爆炸。在一般情况下，不必从反应溶液中分离出来，可直接加水进行水解，产物为醛或酮，或者为醛酮混合物，另外还有过氧化氢生成。为了避免生成的醛被过氧化氢继续氧化为羧酸，臭氧化物水解时需在还原剂存在的条件下进行，常用的还原剂为锌粉。不同的烯烃经臭氧化后再在还原剂存在下进行水解，可以得到不同的醛或酮。例如：

+ + 烯烃经臭氧化再水解，分子中的CH 2=部分变为甲醛，RCH=部分变成醛，R 2C=部分变成酮。这样，可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构。

（三）聚合反应

在一定的条件下，烯烃分子中的π键断裂，发生同类分子间的加成反应，生成高分子化合物（聚合物），这种类型的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。 CH 2CH 2]n

（四）α-H 的活性反应

双键是烯烃的官能，与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢，因受双键的影响，表现出一定的活泼性，可以发生取代反应和氧化反应。例如，丙烯与氯气混合，在常温下是发生加成反应，生成1，2-二氯丙烷。而在500℃的高温下，主要是烯丙碳上的氢被取代，生成3-氯丙烯。

CH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 3CHClCH 2Cl

CH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 2ClCH=CH 2

六、烯烃加成反应的反应机理

1、亲电加成反应机理

将乙烯通入含溴的氯化钠水溶液，反应产物除了BrCH 2CH 2Br 外，还有少量BrCH 2CH 2Cl 生成，但没有ClCH 2CH 2Cl. CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br + CH 2BrCH 2Cl

这一实验表明，乙烯与溴的加成反应，不是简单地将乙烯的双键打开，溴分子

C C O 3C C O O C C R H H H C C R H R R C O R H C O R H C O H H C O R R CH 2CH 2n

O 3 Zn O 3 Zn 常温 500℃ NaCl 水

分成两个溴原子，同时加到两个碳原子上这样一步完成的。如果是这样的话，则生

成物应该只有BrCH 2CH 2Br ，不应该有BrCH 2CH 2Cl ，因Cl -是不能使BrCH 2CH 2Br 转变为

BrCH 2CH 2Cl 的。由此可知，乙烯与溴的加成反应不是一步完成的，而是分步进行的。 当溴分子接近双键时，由于π电子的排斥，使非极性的溴溴键发生极化，离π键近的溴原子带部分正电荷，另一溴原子带部分负电荷。带部分正电荷的溴原子对双键的亲电进攻，生成一个缺电子的碳正离子。 而碳正离子中，带正电荷的碳原子的空P 轨道，可与其邻位碳原子上的溴原子带有末共用电子对的P 轨道相互重叠，形成一个环状的溴 正离子。可用下式表示： 接着溴负离子进攻溴 正离子中的一个碳原子，得到加成产物。 + Br - 从上述的反应过程可以看出：（1）在这个有机反应过程中，有离子的生成及其变化，属于离子型反应。（2）两个溴原子的加成是分步进行的，而首先进攻碳碳双键的是溴分子中带部分正电荷的溴原子，在整个反应中，这一步最慢，是决定反应速度的一步。所以这个反应称为亲电性离子型反应，溴在这个反应中作亲电试剂。

（3）两个溴原子先后分别加到双键的两侧，属于反式加成。

2、马尔科夫尼要夫规则

当乙烯与卤化氢加成时，卤原子或氢原子不论加到哪个碳原子上，产物都是相同的。因为乙烯是对称分子。但丙烯与卤化氢加成时，情况就不同了，有可能生成两种加成产物： CH 3CH=CH 2 + HX CH 3CH 2CH 2X CH 3CHXCH 3 实验证明，丙烯与卤化氢加成时，主要产物是2-卤丙烷。即当不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上，这一规律称为马尔科夫尼可夫规则，简称马氏规则。

马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释。由于卤化氢是极性分子，带正电荷的氢离子先加到碳碳双键中的一个碳原子上，使碳碳双键中的另一个碳原子形成碳正离子，然后碳正离子再与卤素负离子结合形成卤代烷。其中第一步是决定整个反应速度的一步，在这一步中，生成的碳正离子愈稳定，反应愈容易进行。

一个带电体系的稳定性，取决于所带电荷的分布情况，电荷愈分散，体系愈稳定。碳正离子的稳定性也是如此，电荷愈分散，体系愈稳定。以下几种碳正离子的稳定性顺序为：

CH 3+ < CH 3CH 2+ < (CH 3)2CH + < (CH 3)3C +

甲基与氢原子相比，前者是排斥电子的基团。当甲基与带正电荷的中心碳原子相连接时，共用电子对向中心碳原子方向移动，中和了中心碳原子上的部分正电荷，即使中心碳原子的正电荷分散，而使碳正离子稳定性增加。与中心碳原子相连的甲

C C Br Br C C Br C Br

C Br C C Br Br

高中化学《有机合成(1)》优质课教学设计、教案

3.4.1 有机合成 一、教学目标 （一）知识与技能： 1、归纳有机物的特征反应、学会引入官能团 2、会用正、逆合成法设计简单化合物的合成路线，并能用流程图表示这一过程 3、能列举有机合成遵循的一般原则，并对已给定的合成路线进行简要评价 （二）过程与方法： 1、通过小组讨论、交流、汇报等途径提高对物质性质和官能团转化方法的归纳能力 2、初步学习如何从已给条件中提取相关有用信息进行知识迁移的方法 （三）情感态度与价值观： 1、认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献 2、形成绿色合成思想，树立可持续发展观念 二、教学重难点 有机合成是高考难点题型之一，实质是利用有机物的性质进行相关的官能团之间的转化 反应。因此本节课的重点为： 1、有机物的特征反应、学会引入官能团 2、逆合成分析法在有机合成中的应用 本节课的难点为：逆合成分析的思维方法 教学过程： 一、有机合成的过程 [思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程。 ［投影］有机合成过程示意图： ［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 师：首先请学生总结各类主要有机物的特征反应

高二化学选修五有机化学方程式(全)

高二化学选修五有机化学方程式 一.甲烷的反应 1、（氧化反应） 2、（取代反应） （取代反应） （取代反应） （取代反应） 3、（分解反应） 二.乙烯的实验室制法 （消去反应）乙烯的反应 1 、（加成反应） 2 、（加成反应） 3 、（加成反应） 4 、（氧化反应） 5 、（加成反应） 6*、（氧化反应） 7 、（聚乙烯）（加聚反应） 三.烯烃的反应1 、（聚丙烯）（加聚反应） 2 、（1，2加成） 3 、（1，4加成） 四.乙炔的实验室制法 （水解反应） 乙炔的反应 1、（氧化反应） 2 、（加成反应） 3、（加成反应） 4、（加成反应） 5、（加成反应） 6*、（加成反应） 五.苯及其同系物的反应 1 、（取代反应） 2、（硝基苯）（取代反应）

3 、（苯磺酸）（取代反应） 4 、（环己烷）（加成反应） 5 、（取代反应） 六.卤代烃的反应 1 、（取代反应） 2 、（取代反应） 3 、（消去反应） 4、（加成反应） 5 、（聚氯乙烯）（加聚反应） 七.乙醇的反应 1 、（氧化反应） 2 、（置换反应） 3 、（氧化反应） 4 、（氧化反应） 5 、（取代反应） 6 、（消去反应） 7 、（取代反应） 8 、（酯化反应） 八.苯酚的反应 1、（置换反应） 2、（复分解反应） 3、（复分解反应） 4、（取代反应） 5、（取代反应） 6、（酚醛树脂）（缩聚反应） 详解： ，苯酚钠与二氧化碳水溶液反应，无论二 氧化碳是否过量，都生成苯酚和碳酸氢钠。

九.乙醛的反应 1 、（加成反应、还原反应） 2 、（氧化反应） 3 、+++（银镜反应） （+ ++ +++） 4 、+ ++ +（氧化反应） 详解： 十.甲醛的反应 1 、（还原反应） 2、＋ ＋＋＋（氧化反应） 3、＋ ＋＋＋（氧化反 应） 4 、＋ +＋＋（氧化反应） 5 、＋ +＋＋（氧化反应） 十一.乙酸的反应 1 、 +2Na= + 2 、+ =+ +； 3 、（乙酸乙酯）（酯化反应） 4、（乙酸甲酯）（酯化反应） 5 、（酯化反应） 6 、（酯化反应） 十二.甲酸的反应 1、 （） 2、 ++ 3、+ ＋＋＋ 4、+ +＋＋ 5、 6、 ++（酯化反应） 十三.高级脂肪酸的反应 1 、（酯化反应）

高中化学选修五——有机化学基础入门(知识点总结)

有机化学基础入门 一、有机物概述 1．概念：有机化合物简称有机物，是指含碳的化合物，除CO、CO2、碳酸盐等之外。 2．特点：①一般不溶于水，易溶于有机物； ②熔沸点较低，易气化； ③一般可燃； ④一般为非电解质，故其水溶液一般不导电； ⑤有机反应速率小，副反应多，故化学反应方程式一般用“→”。 3．成键方式：有机化合物中的原子的化学键数必须满足： 原子 C H O/S N/P 卤素原子 键数 4 1 2 3 1 形成物质时，可以是单键，双键，三键，也可以是链状或者环状，如： 4．表达方式：同一有机物有多种不同的表示方法，其中最常用的为结构简式。 表达方式特点实例注意事项 分子式/化学 式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等 ①由分子组成的物质才有分子 式，有机物一般都有。②其中O、 N的次序不限。 最简式/实验 式所有原子最简 整数比 C4H8的最简式为CH2； C6H12O6的最简式为 CH2O C3H8的最简式和分子式相同 结构式画出所有的键

结构简式能体现结构，但 省略了一些键 ①仅．能省略单键，双键、三键均 不可省略；②单键中仅横着的键 可省略，竖着的键不能省略；③ 碳氢键均可省略；④支链（即竖 直方向的键）写在上下左右均 可，且无区别 键线式用线表示键，省 略碳氢原子 ①仅．碳和氢可以省略；②每个转 角和端点均表示碳原子，但若 端点写出了其它原子，则表示碳 原子被取代 球棍模型球表示原子，键 表示化学键 ①必须符合每种原子的键数；② 球的大小必须与原子半径对应 一致 比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小 绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。5．同分异构现象：即相同分子式，不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如： 6．取代基与官能团 （1）取代基：指有机物去氢后剩余的原子或原子团，它们均是一个有机片段，可以相互连接成有机物。如：

《有机化学》教案

《有机化学》教案 主讲宋萍

第一章 绪论 【课时安排】共6课时 一、 有机化合物的分类、特性 【教学重点】 了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 【教学难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义：含碳化合物。CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐、氢氰酸（HCN ）及其盐、硫氰酸（HSCN ） 、氰酸（HCNO ）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化； 受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。 从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H 、O N 、P 、S 、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1．链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷 正丁醇 2．环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类： （1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷 环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯 萘 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH

二、按官能团分类： 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型： 类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物 烷烃——甲烷酚羟基苯酚 烯烃双键乙烯醚醚键乙醚 炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛 芳香烃——苯酮羰基丙酮 卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸 醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯 二、有机化合物的结构(教学设计) 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教学 环节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引入有机物种类繁多，有很多有机物的 分子组成相同，但性质却有很大差 异，为什么？ 结构决定性 质，结构不 同，性质不 同。 明确研究有机 物的思路：组 成—结构—性 质。 有机分子的结构是三维 的设置 情景 多媒体播放化学史话：有机化合物 的三维结构。思考：为什么范特霍 夫和勒贝尔提出的立体化学理论能 解决困扰19世纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴 趣，同时让学 生认识到人们 对事物的认识 是逐渐深入 的。

苏教版高中化学选修五《有机化学基础》知识点整理.doc

高中化学学习材料 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） (2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] (1) 气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） (2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

选修5有机化学重要知识点总结

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝

新人教版化学选修5有机化学基础课后习题答案

人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节P6 1 A、D 2 D 3 （1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节P11 4 共价单键双键三键 (CH3)4 5.第2个和第六个，化学式略第三节P15 2.（1）3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节P23 1.重结晶 （1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分复习题参考答案P25 4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）5 6% 第二单元习题参考答案 第一节P36 4. 5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。 第二节P 40 1. 4， 2. B

3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。 4略 第三节P43 1A、D 2略 3略 复习题参考答案P45 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A ＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2 9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节P551．C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4．C6H6O OH 第二节P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．

有机化学教案及说明

有机化学教案及说明

第64期岗前培训《大学教学技能》作业 有机化学教案 学号：姓名： 单位：

有机化学教案

学 们的用途；苯环的结构来历？ 教师讲授：点评同学们回答的一些化合物的性质，再补充一些含有苯环的化合物。 介绍苯环结构的来源：1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 一、苯的结构 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯环的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯环很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。 二：芳烃的物理性质 苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体，相对密度小于1，不溶于水而溶于有机溶剂。苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯的沸点随着分子量的增大而高。 三：芳烃的化学性质（穿插芳烃的化学反应视频演示） 亲电取代反应；苯环侧链的卤代反应；氧化反应；加成反应 四：非苯芳烃 休克尔（E.Hückel）规则：①在环状共轭多烯烃分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一 提出问题，激发学生的好奇心和求 知欲讲解

教案设计说明 学号：姓名： 一，教案整体结构说明 （一）课题的引入 前一讲中1,3,5-己三烯烯烃首尾相接为一个环，构成了苯环的结构，但两者有着很大的区别，电子的分布不一样，苯环的电子是在真个环上运动的，造成了苯环的特殊的化学性质。在日常生活中所用到的煤、化妆品、医药中都有芳香化合物的存在，引导大家说出一些芳香化合物，并讲解这些化合物的基本性质及用途，提起大家对芳香烃的兴趣。引出我们今天的讲解内容-----芳香烃。（二）课题的过渡 遵循由简入繁的原则，讲解芳香烃中最简单、最常见的化合物----苯。（三）课题的进展 通过课题的引入，提出本次课程主要内容分为四部分，即苯的结构；芳香烃的物理性质；芳香烃的化学性质；休克尔规则。 第一部分知识点：根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取

高中化学选修5有机化学高考真题解析(30页)

高考题分类汇编（化学部分） 有机化学 （1）11. 下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 A. ①④ B. ③④ C. ②③ D. ①② 【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！ 【答案】B 【命题意图】掌握烯烃的基本化学性质：与HX加成，与H2O加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代烃的化学性质：卤代烃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！ 【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯烃的氧化，烯烃与水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！有机结构—性质—官能团这条主线

能够推陈出新难能可贵的！ （2）7. 下列说法中正确的是 A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质 B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放 C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析 D. 阴极射线、α-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献 试题解析: A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。 B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。 C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。 D、阴极射线、α-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，α-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。 本题答案：C 教与学提示： 要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是D，因为D中的实验学生不会很熟悉，所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研究问题的手段的运用。强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。重视基础知识的掌握。

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）

选修五 有机化学基础知识练习题

选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( ) ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A．①③B．①②C．①②③D．②③ 2．互为同分异构体的物质不可能( ) A．具有相同的相对分子质量B．具有相同的分子式 C．具有相同的组成元素D．具有相同的熔、沸点 3．下列说法中正确的是( ) A．分子组成相差1个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 B．相对分子质量相同的有机物是同分异构体 C．碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃 D．分子式相同有机物一定是同一种物质

4．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式如右图，有关苯丙酸诺龙的说法 不正确的是( ) A．含有两种官能团B．含有脂环 C．是一种芳香化合物D．含有酯基 5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于( ) A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是( ) 7.下列有机物的命名正确的是( )

8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( ) A．其一氯代物只有一种 B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯

()互为同分异构体9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )

10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机

《有机化学基础》全部教案

【课题】第一节有机化合物的分类 【教学目标】了解有机化合物的分类方法，原子团 【教学重点】认识一些重要的官能团。 【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学方法】探究法，练习法 【媒体选择】多媒体课件 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物链状化合物 脂肪化合物 环状化合物脂环化合物 芳香化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯萘 二、按官能团分类： 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型： CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH OH

练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： 〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________， （3）属于苯的同系物的是______________。 3．按官能团的不同对下列有机物进行分类： 4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式） （1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________； （2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________； （3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________； （4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。 5．有机物的结构简式为 A C — = —— C C H —C O H H — O O C2H 2= — =

《有机化学基础》教学计划

泸西一中高二年级下学期化学备课组工作计划 一、教学简析 1、研究物质层面: 必修2中只学习了几个有限的有机化合物,像甲烷、乙烯、苯乙醇、乙酸等。选修课程要丰富代表物的类型,增加新的物质——醛。其次,每一类有机物中,必修仅仅研究简单的代表物的性质,选修课程要丰富学生对一类有机化合物的认识。因此,我们在教学过程中要让学生明确有机物的类别。例如烃的教学,一定要能够举出多种烃的代表物的名称,以及其在自然、生活生产中就是否真实的存在,掌握其应用,再例如酸,必修仅仅学习乙醇性质,还应了解其她常见醇、酚以及其物理性质、用途以及一元醇的简单命名。 从必修到选修,对有机物分类、组成与存在的认识从代表物上升到类别。也就就是,不应该一到有机化学的学习,就奔着化学反应去,然后就拘泥于典型有机化合物身上。 2、从认识水平、能力与深度的层面。 对于同样一个反应,在必修阶段只就是感性的了解这个反应就是什么样的,能不能发生,反应有什么现象;到了选修不应该仅仅停留在描述的阶段,而要达到以下要求: (1)能够进行分析与解释:基于官能团水平,学生需要了解在反应当中官能团发生了什么变化,在什么条件下由什么变成了什么。 (2)能够实现化学性质的预测:不仅能分析给定的事实,还应该对化学性质有预测性。对于给定的反应物能分析出与哪些物质能发生反应,反应产生何种产物。 (3)明确结构信息:在预测反应的产物的基础上,能明确指出反应的部位,以及原子间结合方式,重组形式,应该基于官能团与化学键,要求学生了解官能团的内部结构。例如羟基的氢氧键就是能够断裂的,羟基也不就是孤立存在的,应该就是

连接在碳原子上的,而碳氧键就是可以断裂,进一步,还可能了解这个原子的成键环境。这样就要求建立化学键的认识,极性、饱与性等。 因此,从必修到选修,对有机物化学性质的认识应上升到用官能团的结构及化学键变化来解释、预测反应水平。 3、从合成物质层面: 选修阶段要从碳骨架上官能团的转化来认识化学反应,这也就就是从转化与合成角度认识认识反应。在教学过程中要关注反应前后化合物之间的关系,能够顺推,逆推。 二、教学目标任务要求 《有机化学基础》就是中学化学教学中的一个重要教学环节,也就是高考内容的重点选考部分。它就是为对有机化学感兴趣的学生开设的选修模块,该模块的内容主要涉及有机化合物的组成、结构、性质与应用,共设置了三个主题: 1.有机化合物的结构与性质——烃 2.官能团与有机化学反应——烃的衍生物 3.有机合成及其应用——合成高分子化合物 在新课程“以学生为主体,为学生的发展服务为中心”的核心理念引导下,教学设计就是至关重要的。 高中化学课程目标规定了学生在整个高中阶段通过化学学科的学习应达到的发展目标,整个体系由三个目标纬度(知识与技能、过程与方法与情感态度与价值观)、两个目标层次(面向全体学生的与针对部分学生的)构成。体现了“培养全体学生的科学综合素养”、“科学教育为大众”等教育理念;完善了课程目标的维度;实现了与课程结构的对应。了解化学课程的总目标体系,对教师合理、全面的设计教学目标有重要的指导作用,可以帮助教师树立科学的教学理念,并将其体现于教学目标中。《有机化学基础》模块的学习安排于高中二年级,就是在初中化学与高中化学必修2“有机物”的认识基础上拓展,其目的就是让学生通过本模块的学习

基础有机化学教案

基础有机化学教案 要求： 1、作业缺交1/3者，取消其考试资格； 2、平时成绩占30%，包括作业、考勤等； 3、认真做好笔记。 如何学好有机化学？ 1、多做习题，勤练习； 2、多进行对比、总结、找出不同章节的联系，并进而形成一个体系、总纲。 3、同学之间多交流，相互学习； 4、课外多阅读与有机化学有关的知识、资料。 Top six ways to pass organic chemistry 1、Show up to class 2、Ask questions in class 3、Take good notes 4、Turn your homework and labs in on time 5、Practice, practice, practice! 6、Learn how to be smart on exams 参考书： 1、高鸿宾主编《有机化学简明教程》，天津：天津大学出版社； 2、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编.基础有机化学（上、下册）。北京：高等教育出版社，第二版； 3、邢其毅、徐瑞秋等编.基础有机化学习题解答与解题示例，北京：北京大学出版社。第一版； 第一章 绪论 要点：1、什么是有机化学？2、有机化合物与无机化合物的区别？3、原子结构、化学键的类型、及构成分子的参数（键长、键角、键能、键极矩）；4、分子间的作用力对分子的物性、化性的影响；5、有机化合物的分类。 一、有机化学及其任务 1、什么是有机化学及其发展历史？ 早在有机化学成为一门科学之前（十九世纪初期之前），人类就在日常生活和生产过程中大量利用和加工自然界取得的有机物。人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,1777年，瑞典化学家Bergman 将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿物质的无机物。我国早在夏禹时代就知道用米来酿酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已经开始使用茜素、石蕊染布，那时只停留在利用和使用的阶段，由于当时科学的局限，不可能对这些物质的本质作进一步的探究。 对有机化学的发展开始于17世纪，产生在拉瓦锡的燃烧试验之后。1、水银密封的装有O 2或空气的装置中进行，植物和动物来源的物质CO ??→?燃烧 2+H 2O ，由此产生一个结论是

选修5 有机化学基础知识整理

选修5 有机化学基础知识整理 1. 有机化合物分类及主要官能团 链状化合物（脂肪化合物） （1）按碳链连接方式不同 脂环化合物 环状化合物 芳香化合物 （2）按含有官能团不同：烷烃（C －C 、链状）烯烃（C ＝C ）炔烃（C ≡C ）苯 及其同系物（一个苯环、支链为烷基）芳香族化合物（含有苯环）卤代烃（含C 、H 、X 或C 、X ）醇（－OH ）醛（－CHO ）酮（－CO －）羧酸（－COOH ）酯（－COO －）糖（羟基醛或羟基酮或则是他们的缩合物）蛋白质（含有肽键） 2. 有机化合物的成键特点 （1） 碳原子可以成四个共价键 （2） 碳原子和碳原子一不同的方式连接 （3） 碳原子也可以和其他原子以不同的方式连接 3. 有机化合物通式 4. 有机化合物命名（烷烃、烯烃、饱和一元醇、卤代烃） 命名步骤： （1）选主链（包含官能团最长的碳链） （2）编号（离支链最近的一端开始编号，如两端一样要满足支链序数之和最小） （3）写名称：支链序号－支链个数+支链名称+主链名称 5. 有机化学反应类型及能发生该反应的官能团

6.五同（同位素、同分异构体、同系物、同素异形体、同种物质） 7.有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示）

8. 有机化合物官能团的引入 （C －C 、C=C 、－X(卤素原子)、－OH 、－CHO 或羰基、－COOH 、－COOR 、高分 9. 常用的化学计算的定量关系 -CHO ～2Ag 、-CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O 、-OH ～Na ～0.5H 2 、-COOH ～Na ～0.5H 2 C=C~H 2、C ≡C~H 2、苯环~3H 2 10. 常见物质的制备（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂）原理、

完整版有机化学教学大纲

《有机化学》Ⅳ教学大纲 课程名称：有机化学Ⅳ，Organic ChemistryⅣ 课程号（代码）：20321240-5 课程类别：基础课 学时：64 学分：4 教学目的及要求：有机化学是医学各专业的一门重要基础课，其主要任务是通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能，提高分析问题和解决问题的能力，为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。 本课程的要求如下：一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。二、正确理解现代化学键理论（原子轨道杂化、σ键、π键及大π键）、电性效应（诱导效应，共轭效应和场效应）、立体效应、共振论、典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）及立体异体、构象分析等基本概念，并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。 本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生，讲课64学时。其中划线内容为重点内容或基本要求。 教学内容： 第一章绪论（1学时） 有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。有机化学反应的基本类型。有机化合物 和有机化学的概念。有机化合物的分类。 第二章烷烃（4学时） 第一节烷烃的结构和异构现象 3杂化）。σ键的形成及特点。烷烃的同分异构现象：碳链烷烃的结构——碳原子的SP 异构和构象异构。 第二节烷烃的命名 烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。烷烃的系统命 名法、顺序规则。 第三节烷烃的性质 烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1o、2o、3o氢的活性。自由基的稳定性 顺序。 生物体内的自由基及自由基反应。 第三章烯烃、炔烃、二烯烃（7学时） 第一节烯烃和炔烃 2杂化和SPSP杂化。π键的形成及特点。烯烃和炔烃烯烃、炔烃的结构——碳原子的 的命名。顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。 烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。亲电加成反应机制。诱导 1 效应，碳正离子的种类及稳定性顺序。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。端基炔

高中化学《饮食中的有机化合物》优质课教学设计、教案

第三章第一节饮食中的有机化合物 第一课时乙醇 课前从最近热播的中华诗词大会入手，以酒为飞花令，学生们推选男女各一位同学来进行一个小小的比赛，一是引入本节课的所讲内容乙醇，另外也活跃一下班级气氛。 【板书】第3 节饮食中的有机化合物 【教师】通过前面的学习，大家来思考一下，我们学习一种有机化合物都要学习它的哪些方面？ 【学生】物理性质、化学性质、结构、用途等。 【板书】 用途 ︱ 物理性质—乙醇—化学性质 ｜ 结构 【学生】分组观察试剂盒中的乙醇样品并结合生活经验总结乙醇的物理性质。 【教师】现在哪个小组的同学来给我们展示一下总结的成果。 【学生】展示总结的物理性质。 【教师】投影正确答案 【教师】这是乙醇的填充模型，也叫比例模型（投影），现在请大家先以小组为单位拼插球棍模型，然后在学案上书写乙醇的分子式、结构式、结构简式，并且小组讨论三者的区别。【学生】拼插球棍模型，书写三种式子。 【教师】现在大家已经都完成了，哪个小组的同学给大家展示一下你们拼插的球棍模型。【学生】展示球棍模型。 【教师】投影出学生书写的三种式子，师生共同评价。 【投影】乙醇的结构【分析】乙醇的结构与乙烷和水有相似的地方。乙醇由两部分组成，左边的基团叫做乙基，右边的基团叫做羟基。 【教师】现在请大家以小组为单位，按照学案上给出的规范的实验步骤进行实验，注意观察并记录实验现象，并与水和钠反应的现象作对比。

【实验探究1】学生分组，根据学案上给出的实验步骤进行实验，仔细观察，注意安全。1、取一只干燥洁净的试管，加入约2ml 无水乙醇。2、从试剂瓶中取出金属钠，擦干表面的煤油，将其放到试管中，观察钠在乙醇中的位置。3、记录钠在乙醇中反应的实验现象，填写学案。 【板书】化学性质——与钠反应 【教师】现在请大家整理好实验仪器，咱们找一个小组的同学来汇报一下实验现象。 【学生】汇报实验现象。 【教师】在反应过程中生成了气体，如果我们将该气体收集点燃检验，会发现是氢气。所以，我 们可以得出以下结论：乙醇能和钠反应产生氢气，但是反应程度不如水和钠反应剧烈。【教师】现在请大家根据水与钠反应的方程式在学案上书写乙醇与钠反应的化学方程式。【教师】乙醇作为饮食中常见的有机化合物，进入人体后会发生哪些变化呢？有人喝酒后脸会变红，你知道这是为什么吗？大家想不想亲自动手模拟乙醇在人体内转化为乙醛的这一过程？接下来请大家按照学案上给出的规范的实验步骤进行分组实验。 【板书】化学性质——与氧气反应②催化氧化 【学生】1.分小组实验，观察并记录实验现象。2.汇报实验现象。 【思考】铜丝颜色为什么变化？铜在反应中起什么作用？反应的总方程式如何书写？ 【教师】引导学生一起分析。【学生】书写催化氧化反应方程式。 【过渡】那么在这个反应中乙醇是如何断键的呢？我们一起来看一个动画演示。 【播放】动画演示。 【结论】对比乙醇燃烧和乙醇的催化氧化，我们可以得出：乙醇和氧气反应，条件不同，产物不同。【过渡】乙醇除了能被氧气氧化，还能被其他物质氧化吗？ 【投影】交警检查酒后驾车的原理。 提醒大家不要饮酒，并劝诫家长饮酒适量，酒后千万不要开车。 【过渡】结构决定性质，性质决定用途，那么乙醇有哪些常见用途呢？ 【练习】1.考查乙醇与钠反应及乙醇催化氧化反应的断键位置。

高二化学选修五有机化学方程式特全

高二化学选修五有机化 学方程式特全 Document serial number【KK89K-LLS98YT-SS8CB-SSUT-SST108】

一.甲烷的反应 1、（氧化反应） 2、（取代反应） （取代反应） （取代反应） （取代反应） 3、（分解反应） 二.乙烯的实验室制法 （消去反应） 三.乙烯的反应 1、（加成反应） 2、（加成反应） 3、（加成反应） 4、（氧化反应） 5、（加成反应） 6*、（氧化反应） 7、（聚乙烯）（加聚反应） 四.烯烃的反应1、（聚丙烯）（加聚反应） 2、（1，2加成） 3、（1，4加成） 五.乙炔的实验室制法 （水解反应） 6.乙炔的反应 1、（氧化反应） 2、（加成反应） 3、（加成反应） 4、（加成反应） 5、（加成反应） 6*、（加成反应） 六.苯及其同系物的反应 1、（取代反应）

2、（硝基苯）（取代反应）3*、（苯磺酸）（取代反应）4、（环己烷）（加成反应） 5、（取代反应） 七.卤代烃的反应 1、（取代反应） 2、（取代反应） 3、（消去反应） 4、（加成反应） 5、（聚氯乙烯）（加聚反应） 八.乙醇的反应 1、（氧化反应） 2、（置换反应） 3、（氧化反应） 4、（氧化反应） 5、（取代反应） 6、（消去反应） 7、（取代反应） 8、（酯化反应） 九.苯酚的反应 1、（置换反应） 2、（复分解反应） 3、（复分解反应） 4、（取代反应） 5、（取代反应）

6、（酚醛树脂）（缩聚反应） 详解： ，苯酚钠与二氧化碳水溶液反应，无论二氧化碳是否过量，都生成苯酚和碳酸氢钠。 十.乙醛的反应 1、（加成反应、还原反应） 2、（氧化反应） 3、+++（银镜反应） （++++++）4、++++（氧化反应）详解： 十一.甲醛的反应 1、（还原反应） 2、＋＋＋＋（氧化反应） 3、＋＋＋＋（氧化反应） 4、＋+＋＋（氧化反应） 5、＋+＋＋（氧化反应）十二.乙酸的反应 1、+2Na=+ 2、+=++； 3、（乙酸乙酯）（酯化反应） 4、（乙酸甲酯）（酯化反应） 5、（酯化反应） 6、（酯化反应） 十三.甲酸的反应 1、 （） 2、++ 3、+＋＋＋ 4、++＋＋

(完整版)化学选修5《有机化学基础》_知识点整理

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） *环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2