次抽测考试试题A卷
2009级《有机化学》阶段抽查（二）
姓名 学号 队别
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）．
1. 2.
8-甲基-2-萘酚 4，4’-二胺基二苯砜
3. 4.
路易斯气 （R ）-4-（2-环己烯基）丁酸
5. 6.
N-甲基-N-乙基环戊胺
氯化三乙基苄基铵
7. 8. 酒石酸
N-苯基-4-硝基咪唑
CH 3
OH 2CH 2CH 2COOH
NH 2
H 2N
O
S O
Cl Cl
Cl-CH=CH-As N
3
CH 2CH 3[(CH 3CH 2)3NCH 2C 6H 5] Cl
N
N Ph
O 2N HOOC H C H
C COOH
OH OH
9. 尿嘧啶 10. 磺胺
HN N H
O O
二、选择题（1—25题为单选题；26—30题为多选题，共30分）
1. 下列化合物，可用于重金属离子中毒的解毒剂是（D ）。 CH 3
O
CH 3
A.
B. C. D.
CH 3CH 2-S-CH 2CH 3
CH 3CH 2SH
NaOOCCHCHCOONa
2. 在通常情况下，α-羟基丙酸在1
H NMR 中将出现几组吸收峰（B ） （A ）3 （B ）4 （C ）5 （D ）6
3. 由π-π*
跃迁产生的紫外光谱吸收带的名称及特点为（D ） （A ）R 带，长波长，弱吸收； （B ）K 带，长波长，弱吸收； （C ）R 带，短波长，强吸收 （D ） K 带，短波长，强吸收
4. 比较取代羧酸FCH 2COOH （I ）, ClCH 2COOH （II ）, BrCH 2COOH （III ）, ICH 2COOH （IV ）
的酸性大小是：（A ）
（A ）I>II>III>IV （B ）IV>III>II>I （C ） II>III>IV>I （D ）IV>I>II>III
5. 有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化
合物为：（ A ）
OCH 3
Cl
OCH 2Br
COOH
COCl
OCH 3
CH 2Cl
OCH 3
(A)
(B)
(C)
(D)
NH 2H 2N
O
S
6. 比较下列化合物中哪个酸性最强：（C ）
（A ）ClCH 2CH 2CH 2COOH （B ）CH 3CH （Cl ）CH 2COOH （C ）CH 3CH 2CH （Cl ）COOH （D ）CH 3CH 2CH 2COOH 7. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？（B ）
CH 3
O O
O O COOH
COOH
CH 2C C O A .
COOH
COOH
B .
C .
D .
CH 3CH 3
C O CH
8. 戊二酸受热（300 C ）后发生什么变化? （A ） （A ） 失水成酐 （B ） 失羧成一元酸 （C ） 失水失羧成环酮 （D ） 失水失羧成烃
9. 化合物苯胺（I ）,乙胺（II ）,二乙胺（III ）,二苯胺（IV ）碱强弱的次序是：（C ） （A ） I>II>III>IV （B ） II>III>I>IV （C ） III>II>I>IV （D ） IV>I>III>II 10. 与HNO 2反应能放出N 2的是：（A ）
（A ）伯胺 （B ）仲胺 （C ）叔胺 （D ）都可以
11. 将苯胺N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺分别在碱存在下与甲苯磺酰氯反应,析出
固体是: （ B ）
（A ）苯胺 （B ）N-甲基苯胺 （C ）N,N-二甲基苯胺 （D ）均不是 12. 下列化合物中碱性最弱的是： （B ）
NH 2
(D)
(C)NH 2
(B)
+
NH 3
(A)
Cl
NH 2
13. 下列重氮离子进行偶联反应，（B ）的活性最大。 N +≡N Me 2N N +≡N O 2N N +≡N H 3CO N +≡N
HO 3S
A B C D 14. 苯（a ）、呋喃（b ）、吡咯（c ）、噻吩（d ）发生亲电取代反应的活性次序是（D ） （A ）a>b>c>d （B ）b>a>c>d （C ）d>c>b>a （D ）c>b>d>a 15. 下列含氮的环状化合物具有碱性的是（B ）
（A ） （B ） （C ） （D ）
16. 含有5个碳原子的含氮杂环化合物是（B,C ） （A ）吡咯 （B ）嘌呤 （C ）吡啶 （D ）嘧啶 17. 呋喃化合物是五员杂环，环上除碳原子外，含杂原子是（C ） （A ）氮 （B ）硫 （C ）氧 （D ）磷 18. 下列物质既没有变旋光现象，又无还原性的是（C ）
（A ）葡萄糖 （B ）脱氧核糖 （C ）甲基半乳糖甙 （D ）果糖 19. 区别淀粉、甘油和麦芽糖哪一组试剂最好？（ B ）
（A ）K 2＋KI （B ）CuSO 4＋NaOH （加热） （C ）Ag 2O （D ）都不好 20. 鉴别葡萄、麦芽糖和乳糖的最好方法是（ D ）
（A ）Ag 2O （B ）Br 2＋H 2O （C ）班氏试剂 （D ）成脎 21. 与乳糖的分子式相同的是（B ）
（A ）葡萄糖 （B ）麦芽糖 （C ）果糖 （D ）半乳糖 22. 下列化合物中，哪一个不属于已醛糖？（A ）
（A ）果糖 （B ）半乳糖 （C ）葡萄糖 （D ）甘露糖 23. -D-（+）-吡喃葡萄糖的Haworth 式是哪一个? （A ）
N
H
N
NH O
O
NH O O
H O OH
O
OH
CH 2OH
O
OH
O CH 2OH H (A)
(B)
24.D-己醛糖有几种不同的构型异构体? （D）
（A）2种（B）4种（C）6种（D）8种
25.下列哪种糖不能产生变旋作用（A）
（A）蔗糖（B）纤维二糖（C）乳糖（D）果糖
26.酮体包括（C）
（A）丙酮、β－丁酮酸、β－羟基丁二酸
（B）乙酰乙酸、草酰乙酸、丙酮
（C）丙酮、乙酰乙酸、3－羟基丁酸
（D）丙酮、2－羟基丁二酸、柠檬酸
(E) 丙酮、苹果酸、α－酮戊二酸
27.下列化合物能与FeCl3显色的是（A E ）
（A）乙酰乙酸乙酯（B）丙二酸二乙酯（C）β－羟基丁酸
（D）丙二酸（E）α－酮戊二酸
28.下列化合物水解后，产物消旋化的是（C ）
29.苯酚与稀硝酸反应生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚（ABD ）
（A）说明羟基为强致活基；
（B）硝基苯酚可形成分子内氢键，而对硝基苯酚主要形成分子间氢键，后者沸点远比前者高，故可用水蒸汽蒸馏分离；
（C）反应生成邻溴苯酚和对溴苯酚；
（D）硝化条件下，苯酚可生成苦味酸，苦味酸有极强的酸性。
30.下列化合物中能发生银镜反应的有（ABCD ）
（A）甲酸（B）核糖（C）纤维二糖（D）苯甲醛（E）乙酰乙酸乙酯
三、完成下列方程式（每题1分，共20分）
1.
2.
3. 或
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
H 3C CH 3OH NaOH HO CH 2OH
+CH 3CH 2O C CH 3CH 3CH 3CH 2-SH CH-SH CH 2-OH +HgCl 2H 3C CH 3OH O COOH H 2C CH CH 2-OH Hg CH 2CH CH 2S S HO H 3C H C CH 2O
+CH 3OH
H SO H 3C CH 2HO OCH 3S O
OH H 3C CH 3OH
+S O O O H 3C CH 3 C H COOH C H 32O
O O
O N NH 2Br /HOAC 20℃N NH 2Br H 2C H C COOH
NH 2
CH H 2N CH
H 2N HS CH 2CH 2S S NO 2CH 3CH 2I HO C CH 3
3CH 3+CH 3CH 2I +
多 少 11.
12. 13.
14. 15.
Ar NH 2
2
Δ
Ar Cl
N 2+
16. 17. 18. 19.
2+CH 3CH 3CHCOOH OH CHO 2浓NaOH
CH 3
CHOH CH 3COOH
CH 3COCH 2CH 3Zn-Hg/浓HCl
CH 2CH 2CH 3 C H 3C CH 3O
+NH NH 2H N N
+
N 2+Cl
OH
N
N
HO
CONH 2NH 2
NH 2
+CH 3C Cl
O
H N O
20.
CH 3COCH 2COOC 2H 5
1. 稀OH -,
2. H H 2
O
O
四、鉴别题：（每题5分，共15分）
1. 戊酮 草酰乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯
2. CH 3NH 2， ，（CH 3CH 2）3N
3. 苯甲醇 苯酚 苯甲醛 或者
NH NaHCO 3
CO 3
3-戊酮草酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯
显色
X X
X
2 N 2
黄色物质
CH 3NH 2
H
N
无明显现象
(CH 3CH 2)3N
X
苯甲醇 苯酚
Na
H 2
FeCl 3
显色
五、合成题（每题5分，共10分）
1.由苯合成2,4,6-三溴苯酚和1,3,5－三溴苯
HNO3 / H2SO4+Br
NH2
Br
Br
Br
OH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
2.以乙酰乙酸乙酯为原料合成
O
O O
3
Cl
2,
O
O O
-
2
+
O
六、判断化合物结构（每题5分，共15分）
1.化合物A，B，C分子式均为C5H6，催化加氢都得正戊烷，B，C与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，而A不反应；A，B的最大紫外吸收波长接近230nm，C的紫外吸收波长小于200nm。试写出A，B，C的构造式。
CH3COCH
CH2C6H5
CH2CH3
H 2C C H C H C CH 2
HC C C H C H CH 3
HC C H 2
C C H
CH 2
H 3C C C
C H
CH 2A B
C
2、 化合物A （C 6H 12O 3），在1710 cm -1
处有强的IR 峰，当用碘的NaOH 溶液处理时，得一黄色沉淀，A 不与吐轮试剂反应。如果用HI 处理A 后，则可其银镜反应。A 的1
H NMR 谱数据为：δ2.1（s ，3H ），2.6（d ，2H ），3.2（s, 6H ），4.7（t ，1H ）。试推测A 的结构，并用反应式表示所发生的反应，并注明各类质子的化学位移。
A
O
O
O
NaOH / I HO
O
O O O
O O O O H
O O H
Ag(NH )+
O O OH
3、 A 、B 、C 三种化合物的分子式均为C 7H 9N ，它们均具有碱性，其中A 、B 的碱性较氨的
2.1
2.6
4.7
3.2
3.2
O
O
O
弱，C的碱性比氨强，在低温下与NaNO
2
＋HCl 反应中，A 物质无N 2放出，B 物质生成黄色油状物，C 物质放出N 2。推导A 、
B 、
C 的结构。
A
B C
（注：本资料素材和资料部分来自网络，仅供参考。请预览后才下载，期待你的好评与关注！）
H N NH 2
NH 2
NH 2
NH 2
OR
OR