专题11 常见有机化合物及其应用-2015年高考化学考纲解读及热点难点试题演练(解析版)

【2015年高考考纲解读】

1．了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。

2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

5．了解上述有机化合物发生反应的类型。

6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

7．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

8．以上各部分知识的综合应用。

【重点、难点剖析】

一、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物

1．同分异构体的书写规律

(1)烷烃

烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

(2)具有官能团的有机物

一般书写的顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构。

(3)芳香族化合物

取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

2．判断同系物的要点

(1)同系物组成元素种类必须相同。

(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：

①通式相同不一定是同系物，如芳香醇和酚；②同类物质不

一定是同系物，如醇类中的与等。

(3)图示说明

二、常见有机化合物的性质及应用

1．常见有机物的官能团、特征反应及反应现象归纳

有机物或官能团常用试剂反应现象

[来源:https://www.wendangku.net/doc/2112740738.html,]溴水褪色[来源:Z#xx#https://www.wendangku.net/doc/2112740738.html,][来源:Z#xx#https://www.wendangku.net/doc/2112740738.html,][来源:学+科+网]酸性KMnO4溶液褪色

—OH 金属钠产生无色无味的气体

—COOH 酸碱指示剂变色

Na2CO3、NaHCO3溶液气体

新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色

葡萄糖

银氨溶液水浴加热生成银镜

新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀

淀粉碘水呈蓝色

蛋白质

浓HNO3呈黄色

灼烧有烧焦羽毛的气味

2.常见有机物的鉴别方法

(1)物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4；

(2)化学法：如用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸；用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。

3．常见有机物的分离提纯方法

(1)洗气法：如除去气态烷烃中混有的气态烯烃，可通过盛有溴水的洗气瓶；

(2)分液法：如除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇，用饱和碳酸钠溶液洗涤、静置、分液；

(3)蒸馏法：乙酸和乙醇的分离，先加固体NaOH，蒸出乙醇，再加稀硫酸，再蒸馏出乙酸。

【高频考点】

考点1、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物

有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法

1．甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。

2．借助键可以旋转而键、键不能旋转以及立体几何知识判断。

3．苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线旋转轴，轴上有四个原子共线。

【例1】(2014·新课标Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是()

A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯

【答案】A

【解析】A项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双键位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环戊烷这种同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种异构体。

【感悟提升】同分异构体的书写方法与规律

书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序，避免遗漏和重复，一般的思路为：类别异构→碳链异构→位置异构。

1．判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。

2．写碳链：根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子挂到相应的碳链上去)。

3．移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依此类推。

4．氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。

【举一反三】(2014·新课标Ⅱ)四联苯的一氯代物有( )

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

【答案】C

【解析】推断有机物一氯代物的种数需要找该有机物的中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，

即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。

【变式探究】(2013·全国新课标Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )。

A．15种 B．28种

C．32种 D．40种

【答案】D

【解析】由题目信息可知水解生成的甲酸1种，乙酸1种，丙酸1种，丁酸可能2种，可能共生成5种酸；对应水解生成的醇：丁醇可能有4种，丙醇可能有2种，乙醇1种，甲醇1种，共8种醇。重新组合成酯＝5×8＝40种。学科网

【变式探究】下列有关有机物的叙述不正确的是( )。

A．常温下，4 g CH4含有N A个C—H共价键

B．分子式分别为C2H4和C3H6的两种有机物不一定是同系物

C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体

D．C4H10有三种同分异构体

【答案】D

【解析】4 g CH4的物质的量n(CH4)＝0.25 mol，1个CH4分子中含有4个C—H共价键，故4 g CH4含有C—H共价键的数目为0.25 mol×4×N A＝N A个，A项正确；分子式为C2H4的有机物一定为乙烯(CH2===CH2)，

分子式为C3H6的有机物可能为丙烯(CH3CH===CH2)也可能为环丙烷，故B项正确；葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，葡萄糖分子中含有醛基为还原性糖，果糖没有醛基，故二者互为同分异构体，C 项正确；C4H10有两种同分异构体：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷[(CH3)2CHCH3]，D项错误。

考点2、常见有机化合物的性质及应用

1．有机反应中的常见反应条件

(1)光照——含烷烃基的有机物与X2发生取代。

(2)Fe3＋——含苯环的有机物与液溴发生苯环取代。

(3)浓硫酸、加热——羧酸和醇的酯化反应；醇的消去反应及醇的分子间脱水反应。

(4)浓硫酸且50～60 ℃——苯及其同系物的硝化反应。

2．有机反应中的几个数量关系

(1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HBr。

(2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2，1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2。

(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。

(4)互为同系物的有机化合物，其相对分子质量相差14n(n为自然数)。

(5)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。

(6)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。

【例2】(2014·福建理综)下列关于乙醇的说法不正确的是()

A．可用纤维素的水解产物制取

B．可由乙烯通过加成反应制取

C．与乙醛互为同分异构体

D．通过取代反应可制取乙酸乙酯

【答案】C

【解析】纤维素水解的最终产物为葡萄糖，葡萄糖经过发酵可制得乙醇，A项正确；乙烯和水在一定条件下发生加成反应可制得乙醇，B项正确；乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者分子式不同，不互为同分异构体，C项错误；乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化(取代)反应生成乙酸乙酯，D项正确。

【变式探究】(2013·全国新课标Ⅱ，8)下列叙述中，错误的是( )。

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4-二氯甲苯

【答案】D

【解析】B项中，，正确；甲苯与Cl2在光照条件下，主要取代甲基上的H原子，可生成一氯、二氯、三氯取代物，因而D项错误。