国内外有机化学教材现状与分析比较
日本知名大学有机化学教材现状调查1
吕蕾郑松志安胜姬**
（吉林大学化学学院长春 130012）
摘要作者调查了东京大学等日本8所知名大学的有机化学课程设置，总结了日本8所大学的有机化学教材和参考书的详细信息，归纳出各大学所选教材绝大部分是美国教材的日译本，而且书目很相近。分析探讨这些有机化学教材在教材体系设计、教材内容编排、教材的表述方式、教材配套建设等方面的特点，都体现了使学生最大限度地理解教学内容、把握好规律、尽可能减少死记硬背的有机化学教学理念，对我国有机化学教材建设有很好的启示。
关键词日本知名大学有机化学教材调查
日本是化学工业非常发达的国家，有机化学对日本化学工业的发展起着极为重要的作用。作者利用留学日本的机会,初步了解了日本多所国立、公立大学理学部和理工学部的有机化学教育现状,重点分析探讨了东京大学等8所日本知名大学有机化学教材使用中值得参考和借鉴的经验,从有机化学课程设置、教材体系、教学内容的安排、教材的表述方式、教材建设等几个方面，比较化学相关学科有机化学教材的现状与特点，为提高国内教材质量提出建议。
1.日本知名大学的有机化学课程设置情况
作者调研了日本知名大学东京大学、京都大学、东京工业大学、名古屋大学、东北大学、北海道大学、大阪大学、九州大学的化学相关专业有机化学课程设置，列于表1。
表1：日本8所知名大学有机化学课程设置情况表
**安胜姬（1965-），女，教授，博士，吉林大学化学学院化学中心副主任。
*基金资助:1.教育部国内外高等教育教材比较研究项目(No. 2009—220)“研究比较国内外优秀有机化学及无机化学教材，提高有机化学及无机化学教材质量”;2.吉林省教育科学十二五规划项目(No. GH11012) “中日两国化学高等教育比较研究”。
日本大学化学课程的特点是将一门类课程分成多个部分,按基础内容到复杂精深内容安排在从低年级到高年级的多个学期里。例如东京大学理学部化学科有机化学课程分成4部分,分别安排在第4、5、5、6学期中。其中有机化学Ⅰ为必修课外有机化学Ⅱ、Ⅲ、IV均为选择必修课。日本大学化学课程中的必修课内容少选修课内容多的现象,并不仅限于有机化学课程,无机化学、分析化学及物理化学等课程也都是这样,与化学有关的必修课、限选课、选修课的学分比约为2: 1: 2；而中国综合性大学化学系与化学有关的必修课、限选课、选修课的学分比一般约为10: 1: 1 (不含实习或毕业论文) [1]。
2.日本知名大学的有机化学教材情况
从作者调查的日本8所大学有机化学教材和参考书信息看，所有学校都不约而同地选择了外国教材的日译本。以东京大学为例，有机化学Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三门课，教师共指定了15本书，其中教材7本、参考书8本，只有1本是日文原著，其他均是外文教材的日译本或原著，表2列出了东京大学的有机化学教参信息。归纳日本8所知名大学有机化学教材信息主要是表3中列出的5套书，东京大学主要选择Jones 原著、奈良坂紘一等译的有机化学，京都大学和北海道大学选择了Paula Y. Bruice原著、大船泰史等译的有机化学，东北大学选择了John E.McMurry原著、伊東椒等译的有机化学，而K．P．C．Vollhardt和N.E.
Schore原著、古賀憲司等译的现代有机化学是选用学校最多的教材。
表2 东京大学有机化学教材信息表
课程名称教材名称作者译著出版时间译著出版社
有机化学一有机化学(上、下) Maitland Jones Jr.原著, 奈良坂
2006年第3版東京化学同人
紘一等译
有机化学二前线轨道理论入门Fleming I.原著，竹内敬人等著1978年講談社（科学）立体电子效果Kirby A.J. 原著, 鈴木啓介译1999年東京化学同人
有机合成化学Warren S.原著野村祐次郎等译1979年講談社（科学）有机化学Maitland Jones Jr.原著, 奈良坂
紘一等译
2006年第3版東京化学同人
参考書：
有机化合物波谱解析法Silverstein Robert M.， David J.
Kiemle, Francis X. Webster 原著,
荒木峻等译
2006年第７版東京化学同人
有机化合物波谱解析法
Hesse M.﹠Meier H.﹠Zeeh B. 原
著，馬場章夫等译
2010年東京化学同人
ＨＧＳ分子構造模
型Ａ
丸善有机金属化学植村榮?大嶌幸一郎，村上正浩共
著共著
1996年丸善
有机化学三有机化学（上、下）Maitland,Jr. Jones 原著, 奈良坂
紘一等译
2006年第3版東京化学同人
有机反应机理的写法Robert B. Grossman原著
奥山格译
2010年丸善
参考书：现代有机化学（上、下）Vollhardt K．P．C．﹠Schore N.E.
原著，古賀憲司等译
2004年第4版東京化学同人
有机化学（上、下）PineS.H. ﹠Hendricson,J.B. ﹠
Cram,D.J.,Hammond,G.S.原著，奥
山格译
1989年第５版廣川書店
有机化学（上、中、下）Morrison,R.T.﹠ Boyd,R.N.原著
中西香爾等译
1994年第５版東京化学同人
有机化学解说（1、2）Stroitwiesor，A.Jr. ﹠
Heathcock，C.H. 原著，湯川泰秀
译
1995年第３版廣川書店
高等有机化学Carey F.A. ﹠Sundberg R. J. 2007年第5版Springer 有机化学四无教材，发资料。
表3：日本著名国公立大学有机化学教参信息归纳
序号日译版教材名称原版教材名
称
原著译者译著出版时间译著出版社
1 现代有机化学
（上，下）Organic
Chemistry
Vollhardt
K．P．C．﹠Schore
N.E.
古賀憲司等译2004年第４版東京化学同人
2 有机化学（上，
下）, Organic
Chemistry
Bruice P. Y. 大船泰史等译2009年第5版東京化学同人
3 有机化学（上、
下）
Organic
Chemistry
Maitland,Jr.
Jones
奈良坂紘一等译2006年第3版東京化学同人
4 有机化学（上、
中、下）Organic
Chemistry
Morrison R.T.
﹠ Boyd R.N.
中西香爾等译1994年第6版東京化学同人
5 有机化学Organic
Chemistry
McMurry J.E.伊東椒等译2013年第8版東京化学同人
3.日本知名大学的有机化学教材分析
东京大学作为日本历史最悠久的大学和日本化学学科实力最强的大学，在教材选定方面也为日本和世界指出了明确的方向，那就是选用世界上最优秀的教材，其他7所日本知名大学也相同。本文从教材体系、
教学内容的安排、教材的表述方式、教材建设等几个方面，分析了这些知名大学选定的有机化学教材的共同点。
3.1教材体系——突出教学理念
国外有机化学教学的重要教学理念就是使学生最大限度地理解教学内容、把握好规律、尽可能减少死记硬背[2]。有机化学教材体系规划、课堂内容组织等都是围绕这个理念进行的。国外教材对于酸碱理论、立体化学、机理的单独编章以及重点阐述，都对数量众多、种类众多的有机反应及产物立体结构的推测，起到了易于梳理归纳、易于理解的作用，使学生从繁重的记忆任务中解脱出来，提高学习信心与积极性。
教材体系以官能团为主线，采取将官能团与反应机理结合的编排方式。把基本概念、基本理论集中安排在前几章。对共价键的描述、电子效应、酸碱理论、反应历程概念、立体化学中的构型和构象等出现较早。
对于酸碱理论的重点阐述，是国外教材有别于国内教材的突出特点。东京大学的指定教材Jones 有机化学在2010年第四版大幅增加了亲电试剂和亲核试剂术语的使用频率，Jones认为亲电试剂（路易斯酸）和亲核试剂（路易斯碱）的作用是有机化学统一的主题，这两个术语的频繁使用，目的在于使学生们注意到其意义。编者在该书的第一章原子、分子、轨道和键中指出，路易斯酸和碱的反应以及空轨道和充满轨道之间的交互成键稳定两个电子这两种概念，将贯穿整个有机（和其他）化学[3]。
对立体化学内容的详尽解释，是国外教材的又一突出特点。立体化学内容是有机化学教学中的重点及难点，对于立体化学内容的深刻理解是学好有机化学反应机理的首要的且是最重要的先决条件。例如书中详尽地描述了对烯烃加成的区域选择性和立体选择性，这对学生理解烯烃加成反应机理和正确推导产物构型非常有帮助。
基本内容的易于梳理、理解及归纳，还表现在每一章都有小结，总结了新概念、关键术语、新反应及机理、工具箱、常见错误等，配上概念关联图、化学合成反应关联图、化学反应机理概括表等，通过趣味性、概括性来吸引学生的注意并激发学生的学习主动性。
3.2教学内容——现实性、前沿性与多学科相互渗透性
随着教材的不断再版，国外教材中用谱学方法解析化合物结构的内容逐渐增多，这与目前有机合成科学研究中，用核磁共振法、质谱法等现代仪器分析方法确定化合物结构的现实非常贴近。
国外教材不仅对有机化学基本原理进行了详尽的阐述，还从每章的前言、参考读物等多方面延伸出绿色化学、生物技术、纳米材料等前沿性科学研究成果及与学科内容有关且能激发学生兴趣的真实世界化学发展概况，还配有诺贝尔奖获得者照片和简介等。
3.3教材的表述方式——彩色化、立体化
所有教材对分子结构和反应机理的描述，均配有彩色图示，其中分子轨道或分子结构均为计算机模拟三维彩色图，很直观且立体感也明显。尤其在反应机理的图示中，用不同颜色的原子和化学键清晰地表明了哪个键断裂、哪个键形成、哪个元素进攻、哪个元素离去，从而十分清楚地揭示了反应过程中物质结构的演变历程。
3.4教材建设——现代化、配套化
国外教材建设最显著的特征就是充分利用高科技手段使教材从单一的书本走向现代化、配套化。通常配有学习指导书，还有教师用课件、学生用课件、课本学习网站、在线辅导软件以及手动分子模型套件等。其中最有特点的是手动分子模型套件，学生可以用它组装化合物，直观地感受化合物的立体结构，对有机化学中最难理解的区域选择性、立体选择性、空间位阻等问题，很容易通过分子模型的组装、旋转等操作解决。
4.我国有机化学教材建设的启示
4.1教学理念与教材体系
无论以官能团为主线编写的传统模式，还是以官能团和反应机理混编的国际模式，教材体系的设计可以多种多样，但要使学生最大限度地理解教学内容、把握好规律、尽可能减少死记硬背的教学理念不能变。从内容的编排中梳理出各类化合物的共性、从机理阐述中找到反应规律以及实质，已达到使学生易学的目的。从官能团之间的关系与转化来统摄有机化合物的性质及其反应，而这种性质可由价键理论、电子理论、酸碱理论、反应历程、立体化学等的探讨推测出，从而使“结构决定性质，性质体现理论”的基本思想构成有机化学教材的逻辑结构。为此，要加强基本理论、基本反应和基本知识的阐述与解释，如对共价键的描述、电子效应、酸碱理论、反应历程概念、立体化学中的构型和构象等，要成为学生理解反应、推测反应、设计合成路线的基本工具。
教材的逻辑顺序要与学生的认知顺序和心理发展顺序相适应。在知识的呈现方式中体现出教材的科学性、探究性、趣味性、可读性，使教材既便于教师的教学，又便于学生的自学。
4.2教材内容的现实性和前沿性
教材的内容要体现现实性和前沿性。随着科学技术的迅速发展，学科随之出现高度分支，两门或多门学科交叉形成边缘学科。同时新材料、新技术的不断涌现，也造就了许多新学科。新编教材应当考虑到这种发展，在加强基本理论、基本反应和某本知识的同时，应当适当介绍化学相关领域的前沿性成果。如用有机小分子构成的纳米管在光致变色、生物活性等方面的应用研究、有机薄膜太阳电池的实用化、特殊肽的翻译合成等有机合成、生命科学、纳米科学等领域的前沿性研究，使学生了解学科间的相互依存相互渗透相互促进的关系，也了解有机化学学科的发展潜力和发展空间，进而不仅开阔视野，还提高学习的主动性和积极性。
国内教材的种类很多，但每种教材更新的速度明显不足，而美国教材几乎每三至四年更新一次，日本紧随其步伐，推出日译本。中国教材建设要注重版次更新，这样才能及时地补充新知识，修正过去的不正确的观点，才能跟上时代步伐。
4.3教材建设的配套化
在日本的课堂和研究室的讨论中，常常可以看到师生手里拿着小型有机分子模型，一边改变角度一边讨论空间阻碍作用如何影响反应进程。手动分子模型套件的广泛利用，有利于学生加深理解立体化学难点，有利于对反应难易程度的独立判断，尤其要大力提倡，国内有机化学课堂和研究室中是很难见到学生亲手用分子模型探讨问题。易于改变角度、易于拆装的分子模型，应与教材建设配套进行生产推广。
习题是教材中一个非常重要的内容，是教材基本内容的体现。读者要通过作习题，掌握解决问题的方
法。各章习题中从结构或机理的角度解释或说明问题的题目量要加大，要让学生在分析结构、探讨机理的过程中提高解决问题的能力，也有助于各章不同结构特点的不同类型的官能团相关知识的记忆。
教师用课件、学生用课件、课本学习网站、在线辅导软件等的建设，有利于学生掌握有机化学内容纲要并自主学习，有利于学生与教师建立互动平台及时了解课程进展、及时解决问题。
4.4国外教材的引进与翻译
日本各大学选择的教材有突出的共性，即体现了易于理解、易于记忆的美国有机化学教学理念，也得到了中国有机化学界许多教师的推崇，积极引进和投入翻译并广发推荐使用显然是十分必要的。
中国一些大学图书馆也有这些有机化学教材，但大多版本陈旧，又鲜有中译本，而且从中国知名大学有机化学主讲教师指定的教参信息调查情况表明，教师和学生使用外文教材情况很少[4]。
因此，建立稳定的、具备专业素质的外国教材研究队伍，建立外国教材研究机制，更积极有效地引进、翻译和使用优秀的外国教材，将对国内有机化学教材建设起到积极的推动作用，进而推动有机化学课程改革，推动有机化学学科的发展，推动大学化学教育质量的提高。
参考文献
[1]安胜姬、郑松志、吕蕾等.中日两国有机化学教学比较中的思考[J].大学化学，2007,22(5):65-69，7
1.
[2]陈世清.国外有机化学教材折射的教学理念[J].化工高等教育，2008,3:99-100,108.
[3][美]Maitland Jr. Jones, Steven A. Fleming,Organic Chemistry(4th ed) [M], New York：W.W.N orton, 2010:42.
[4]安胜姬、古今、徐家宁等.对国外有机化学教材引进与利用的调研[J].大学化学，2012,27(3):26-32.
第一作者安胜姬简介：
吉林大学化学学院公共化学教学与研究中心副主任，教授。
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