4苯并芘是由5个苯环构成多环芳烃

，4苯并芘是由5个苯环构成多环芳烃，是1933年第一次由沥青中分离出来的一种致癌烃。

常温下为浅黄色晶状固体，熔点179℃，沸点312℃．难溶于水，易溶于苯、甲苯、丙酮、乙烷等有机溶剂。碱性情况下稳定，遇酸易起化学变化。

环境中3，4苯并芘的主要来源于工业生产和生活中煤炭、石油和天然气燃烧产生的废气；

机动车辆排出的废气；加工橡胶、熏制食品以及纸烟与烟草的烟气等。据报道，一包香烟内含有0．32μg的3．4苯并芘，每烧1kg煤，可产生0.2lmg;100g煤烟中含6．4mg；汽车排气中的炭黑、每1g中就有75．4μg，这种汽车每行驶1h，就排出大约300μg 的3．4苯并芘。大气中致癌物质有3．4苯并芘、二苯并芘等十多种多环芳香烃。由于3，4苯并芘较为稳定，在环境中广泛存在，且与其他多环芳烃化合物的含量有一定相关性，所以都把3．4苯并芘作为大气致病物质的代表。随着城市大气污染的增加，呼吸道癌症发病率、肺癌死亡率显著增加。3，4苯并芘是一种强的环境致癌物，可诱发皮肤、肺和消化道癌症，是环境污染主要监测项目之一。

目

录

1多环芳烃

1多环芳烃

多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物.迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并[α]芘,苯并[α]蒽等.PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任

何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃.出口产品中多环芳烃。

PAHs主要包括16种同类物质：

16种常见多环芳香烃

1.NAP Naphthalene 萘

2 .ANY Acenaphthylene 苊烯

3.ANA Acenaphthene 苊

4.FLU Fluorene 芴

5.PHE Phenanthrene 菲

6.ANT Anthracene 蒽

7.FLT Fluoranthene 荧蒽

8.PYR Pyrene 芘

9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽

10.CHR Chrysene 屈

11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽

12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽

13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘

14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘

15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽

16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯）

1. 多环芳烃的分布

人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中.

前苏联科学家的研究表明,在城市及大型工厂附近生长的谷物,水果和蔬菜中的苯并[α]芘含量明显高于农村和偏远山区谷物和蔬菜中所含的量,用这一地区的谷物制成的植物油和用这一地区谷物喂养的食用动物的肉及奶制品中都有明显的高的苯并[α]芘含量.不过,即使在远离工业中心地区的土壤中,PAHs 的水平也可能很高,在远离人群居住的一些地方发现土壤中的PAHs 含量可达到100～200μg/kg,主要是腐烂的蔬菜残留造成的.有机物质在土壤微生物的作用下也可形成多环芳烃.我国一些地区的农民在沥青路面上晾晒粮食,可造成多环芳烃对食物的直接污染.另外,甲壳类动物由于降解多环芳烃的能力较差,因而往往在体内积聚有相当多的苯并[α]芘.多环芳烃作为环境污染物在食物中的作用不可被高估,食品在熏制和烘烤等加工过程中往往产生大量的多环芳烃,对人体的健康更具危害性.

2. 多环芳烃的毒性和致癌性

多环芳烃的致癌性已被人们研究了200多年.早在1775年,英国医生波特就确认烟囱清洁工阴囊癌的高发病率与他们频繁接触烟灰(煤焦油)有关.然而直到1932年,最重要的多环芳烃—苯并[α]芘才从煤矿焦油和矿物油中被分离出来,并在实验动物中发现有高度致癌性.多环芳烃的种类很多,其致癌活性各有差异.

苯并[α]芘是一种较强的致癌物,主要导致上皮组织产生肿瘤,如皮肤癌,肺癌,胃癌和消化道癌.用含25μg/kg苯并[α]芘的饲料饲喂小鼠140d,除使小鼠产生胃

癌外还可诱导其白血球增多和产生肺腺瘤.每周三次摄入100mg的苯并[α]芘,有超过60%的大鼠发生皮肤肿瘤;当剂量降为3mg时,大鼠皮肤肿瘤的发生率下降到约20%;当剂量恢复到10mg后,皮肤肿瘤的发生率又可急剧上升至近100%.因此,大鼠皮肤肿瘤与苯并[α]芘有明显的量效关系.1973年,沙巴特等人的研究表明,苯并[α]芘除诱导胃癌和皮肤癌外,还可引起食管癌,上呼吸道癌和白血病,并可通过母体使胎儿致畸.

随食物摄入人体内的苯并[α]芘大部分可被人体吸收,经过消化道吸收后,经过血液很快遍布人体,人体乳腺和脂肪组织可蓄积苯并[α]芘.人体吸收的苯并[α]芘一部分与蛋白质结合,另一部分则参与代谢分解.与蛋白质结合的苯并[α]芘可与亲电子的细胞受体结合,使控制细胞生长的酶发生变异,使细胞失去控制生长的能力而发生癌变.参与代谢分解的苯并[α]芘在肝组织氧化酶系中的芳烃羟化酶(Aryl hydrocarbon hydroxylase,AHH)介导下生成其活化产物—7,8-苯并[α]芘环氧化物,该物质可在葡萄糖醛酸和谷胱甘肽结合,或在环氧化物水化酶催化下生成二羟二醇衍生物随尿排出.但苯并[α]芘二羟二醇衍生物经细胞色素P450进一步氧化可产生最终的致癌物—苯并[α]芘二醇环氧化物(Benzo[α] pyrene diolepoxide).该物质不可被转化且具有极强的致突变性,可以直接和细胞中不同成分(包括DNA)反应,形成基因突变,从而导致癌的发生.

鉴于种种原因,FAO/WHO对食品中的PAHs允许含量未作出规定.有人估计,成年人每年从食物中摄取的PAHs总量为1～2mg,如果累积摄入PAHs超过80mg即可能诱发癌症,因此建议每人每天的摄入总量不可超过10μg.

德国政府最新规定：

多环芳烃PAHs 是一种高致癌的物质.现在德国政府强制规定所以在德国政府

出售的电动工具必须经过检验其中不含有过量的PAHs,要进入德国市场的电动工具必须通过专业的检验机构的检测！

来源：有机物的不完全燃烧，煤/油/气/烟草/烤肉,木炭，原油，木馏油，焦油，药物，染料，塑料，橡胶，农药, 发动机，发电机产生PAHs。

PAHs多环芳烃通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完

全燃烧的有机化合物中等。除了电动工具外，很多电器产品中都存在PAHs物质。常见的是: 塑料粒子在挤塑的时候,和模具之间存在黏着,此时要加入脱模剂,而脱模剂中可能含有PAHs。

多环芳烃可能存在的材料: 木炭，原油，木馏油，焦油 (天然),药物，染料，塑料，橡胶，农药 (人为),润滑油，脱膜剂，电容电解液，矿物油，柏油 (人为),杀虫剂、杀菌剂、蚊香、吸烟、汽油阻凝剂 (人为)其它。

多环芳烃的危害: 强致癌物质, 损伤生殖系统, 易导致皮肤癌，肺癌，上消化道肿瘤，动脉硬化，不育症。

多环芳烃(PAHs)的法规要求 : 欧盟国家 76/769/EEC / German: LMBG / 美国US EPA, 中国 GB, GB/T, GHZ。

可能含有多环芳烃的材料：塑料手柄 / 塑料包装箱 / 橡胶手柄 / 有异味塑料、橡胶产品。

限量标准：

各国对多环芳香烃(PAHs)的法规要求

到目前为止，各国家地区通过书面法律或法令确定下来的有：欧盟76/769/EEC；德国German：GS认证、LFGB；美国US：EPA；中国：GB，GB/T，GHZ

德国经ALDI Süd 和ALDI Nord讨论，初步定出PAHs的限值如下：

A：一般消费品

接触30S以上（如把手、方向盘等）：苯并(a)芘<1mg/kg, 16种PAHs总和<10mg/kg 接触30S以下的塑料，偶尔性接触的部件：苯并(a)芘<20mg/kg, 16种PAHs总和<200mg/kg

B：食物、接触食物、可能会放入口中的产品以及儿童用品

苯并(a)芘<0.1mg/kg, 16种PAHs总和<1mg/kg

C：其它产品

苯并(a)芘<1mg/kg, 16种PAHs总和<10mg/kg

D：GS认证强制检测PAHs--多环芳径标准

来源说明：德国安全技术认证中心(ZLS)经验交流办公室(Central Experience Exchange Office, ZEK)AtAV委员会2007年11月20日通过诀议(参见ZLS官方网站上公告第 ZEK 01-08号文件)，要求在GS标志认证中强制加入PAHs测试。该规定已于2008年4月1生效，生效之日起不能通过PAHs测试的产品将无法获得GS 认证标志而顺利进入德国。

根据新规定的要求，消费产品的材料中，PAHs的限值必须符合下表：

一类: 与食物接触的材料或三岁以下孩童会放入口中的物品和玩具

BaP：不得检测到 * (<0.2 mg/kg)，16项PAHs总和: 不得检测到 * (<0.2 mg/kg) 二类：塑料经常性和皮肤接触的部件，接触时间会超过30秒的部件，以及一类中未规范的玩具

BaP：1 mg/kg ，16项PAHs总和: 10 mg/kg

三类：塑料偶尔性接触的部件，即与皮肤接触时间少于30秒的部件，或与皮肤没有接触的部件

BaP：20mg/kg，16项PAHs总和：200 mg/kg

若测试结果大于一类但符合二类的限值，需再根据DIN EN1186及64

LFBG80.30-1的迁移性测试进行测试以确认测试结果

环境空气和颗粒物中多环芳烃的测定高效液相色谱法

环境空气和颗粒物中多环芳烃的测定高效液相色谱法 立题依据 1）多环芳烃的理化性质 多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbons，PAHs)是一种含有两个或两个以上苯环或环戊二烯稠合而成的化合物。包括稠环型和非稠环型两类，芳香稠环型是指分子中相邻的苯环至少有两个共用的碳原子的碳氢化合物，如萘、蒽、菲、芘等；芳香非稠环型是指分子中相邻的苯环之间只有一个碳原子相连的化合物，如联苯、三联苯等。 纯的PAHs通常是白色或浅黄绿色的固体，五环以上的PAHs大都是无色或淡黄色的结晶，个别具有深色，熔点及沸点较高，所以蒸气压低。多环芳烃大多不溶于水，而辛醇-水分配系数比较高，易溶于苯类芳香性溶剂中。多环芳烃大多含有π键，具有大的共轭体系，共轭体系中的电子具有较强的流动性，使得整个分子体系比较稳定，当多环芳烃发生化学反应时，趋向保留分子中共轭体系。 由于分子中存在高能反应键轨道π*和低能成键轨道π，当分子吸收了可见光或紫外光以后，价电子从成键轨道跃迁至返键轨道，当电子从激发态返回基态时，以荧光形式释放能量，形成特征吸收光谱和荧光光谱。因此，多环芳烃具有一定荧光。 2)多环芳烃的主要来源 绝大多数的多环芳烃在环境中不是单独存在，它们往往是两个或更多的多环芳烃的混合物。多环芳烃大多是石油、煤等化石燃料以及木材、天然气、汽油、重油、有机高分子化合物、纸张、作物秸秆、烟草等含碳氢化合物的物质经不完全燃烧或在还原性气氛中经热分解而生成的，大都随烟尘、废气排放到空气，然后随空气沉降和迁移转化，进一步污染水体、土壤。 环境中多环芳烃的天然来源主要是陆地和水生生物的合成（沉积物成岩过程、生物转化过程、焦油矿坑内气体）、森林和草原火灾、火山爆发等过程中产生的，构成了多环芳烃的天然本地值。 环境中多环芳烃的主要来源是人为源。人为源包括化学工业污染源、交通运输污染源、生活污染源和其他人为源。 木炭，原油，木馏油，焦油(天然)，药物，染料，塑料，橡胶，农药(人为)，润滑油， 脱膜剂，电容电解液，矿物油，柏油(人为)，杀虫剂、杀菌剂、蚊香、吸烟、汽油阻凝剂(人 为)等都存在多环芳烃。在焦化煤气、有机化工、石油工业、炼钢炼铁等工业所 排放的废弃 物中有相当多的多环芳烃，其中焦化厂是排放多环芳烃最严重的一类工厂。 汽车、飞机等各种机动车辆及内燃机排出的废气中含有较高浓度的多环芳烃，检测表明这些交通工具废气中约有100种PAHs，已有73种被鉴定。调查表明，每100辆客运车每年能排放2-10t的苯并[a]芘(BaP)，在飞机、汽车启动时由于不完全燃烧排放量最大。在一些交通繁忙的街道，空气中的多环芳烃几乎主要是由汽车废气造成的，而且，汽油发动机要比柴油发动机严重得多，高耗油量产生的多环芳烃要比正常状态下高出好几倍。含多环芳烃多的汽油其排放的废气中多环芳烃的含量也较高。 我国是燃煤大国，在我国北方城市，使用煤炉取暖的情况仍很普遍，而在煤

42芳香烃类化合物

GBZ/T 160.42－2004 工作场所空气有毒物质测定 芳香烃化合物 1 范围 本标准规定了监测工作场所空气中芳香烃化合物浓度的方法。 本标准适用于工作场所空气中芳香烃化合物浓度的测定。 2 规范性引用文件 下列文件中的条款，通过本标准的引用而成为本标准的条款。凡是注日期的引用文件，其随后所有的修改单（不包括勘误的内容）或修订版均不适用于本标准，然而，鼓励根据本标准达成协议的各方研究是否可使用这些文件的最新版本。凡是不注日期的引用文件，其最新版本适用于本标准。 GBZ 159 工作场所空气中有害物质监测的采样规范 3 苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯的溶剂解吸－气相色谱法 3.1 原理 空气中的苯、甲苯、二甲苯、乙苯和苯乙烯用活性碳管采集，二硫化碳解吸后进样，经色谱柱分离，氢焰离子化检测器检测，以保留时间定性，峰高或峰面积定量。 3.2 仪器 3.2.1 活性碳管，溶剂解吸型，内装100mg/50mg 活性碳。 3.2.2 空气采样器，流量0～500ml/min。 3.2.3 溶剂解吸瓶，5ml。 3.2.4 微量注射器，10ml。 3.2.5 气相色谱仪，氢焰离子化检测器。 仪器操作条件 色谱柱 1：2m×4mm，PEG 6000（或FFAP）: 6201红色担体 =5:100。 色谱柱 2：2m×4mm，邻苯二甲酸二壬酯（DNP）:有机皂土-34:Shimalite 担体=5:5:100。 色谱柱 3：30m×0.53mm×0.2m，FFAP。 柱温：80℃； 汽化室温度：150℃； 检测室温度：150℃； 载气（氮气）流量：40ml/min。 3.3 试剂 3.3.1 二硫化碳，色谱鉴定无干扰杂峰。 3.3.2 PEG6000、FFAP、DNP和有机皂土-34，均为色谱固定液。

芳香烃类化合物的微生物降解

芳香烃类化合物的微生物降解 摘要：近年来，芳香烃类化合物正以惊人的速度被制造出来，不仅带来了严重的环境问题，还威胁到了人类的生存、发展。目前，人类正在探索如何利用微生物技术更快、更彻底的消除环境中有害的芳香烃类化合物。本文简要介绍了传统的降解菌株及其降解机理，并着重探讨了生物强化技术，以及基因工程菌在芳香烃类化合物的降解中所达到的显著成果，对未来芳香烃类化合物的微生物降解事业作出了展望。 关键词：芳香烃类化合物微生物降解生物强化基因工程菌 一、芳香烃类化合物的来源与危害 目前，全球每年大约有百万吨芳香族化合物被制造出来，这些化合物除广泛用于生产塑料聚合物、农药、染料、医药和其它日用品当中外，还广泛应用于冶金、炸药和化工产品的制造中[1]。这些物质在制造与利用的过程中，其中的有害物质不可避免的泄漏到环境中，导致土壤和水体环境质量下降，危害生态系统安全，从而造成严重的环境污染。 众所周知，芳香烃类化合物是可致癌或有潜在致癌性的物质，由于它毒性强且结构较稳定，所以很难通过降解除去。传统的处理方法包括物理法和化学法，如活性炭吸附、溶剂萃取、焚烧、深埋等[2]，这些方法不但效率低、成本高而且容易造成二次污染[3],目前为降低环境中芳香烃的含量，世界上采用的最安全有效的方法即微生物技术。 二、常见的降解菌株及其降解机理 芳香烃类化合物主要包括：苯、硝基苯、烷基苯、卤代苯、苯胺等[4]。主要降解微生物有假单胞菌属、反硝化菌属、产甲烷菌属、节细菌属、芽孢杆菌属、无色杆菌属、棒状杆菌属、黄杆菌属、土壤杆菌属、黄单胞杆菌属、微球菌属、气杆菌属、埃希氏杆菌属等，以及一部分放线菌、真菌、藻类[5]。它们的代谢途径分为好氧代谢和厌氧代谢。 1.芳香烃的好氧降解 芳香烃的好氧降解较厌氧降解更容易实现，所以目前发现和研究的大部分微生物都是好氧微生物。正常条件下培养的好氧微生物可以产出混合功能的双氧化酶或氧化酶，这些酶在分子氧的参与下．使苯环羟基化。从而引发芳环的裂解，所以能有效地降解芳香烃化合物[6]。 Claude-henri等在对微生物降解土壤中石油烃的实验中发现，大部分的芳烃组分发生了降解。微生物降解芳香烃的最初途径是多种多样的，但这些反应均具有一致的中间产物。邻苯二羟基类化合物原儿茶酚和儿茶酚就是大多数微生物代谢芳香化合物的过程中产生的中间产物[7]，同时也是环裂开前共同的先导性中间产物。 2.芳香烃的厌氧降解 厌氧降解是指在缺乏氧气的外界条件下，一些厌氧微生物、兼性厌氧微生物将有机物作为电子供体，将除氧以外的其他物质作为电子受体，微生物在降解有机物的同时获取化学能量。厌氧条件一般可分为4种：严格的产甲烷环境或发酵，以硫酸盐为最终电子受体，以硝酸盐为最终电子受体以及以Fe(Ⅲ)为最终电子受体。 2.1严格的产甲烷条件或发酵

苯的同系物 芳香烃的来源及其应用

第2课时苯的同系物芳香烃的来源 及其应用??见学生用书P033 1．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是() A．都属于芳香烃 B．都能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应 答案 B 解析苯和甲苯都含有苯环，A项正确；苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，B错误。 2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为() A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链影响易被氧化 C．侧链受苯环影响易被氧化 D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 答案 C 解析在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。 3．下列化合物分子中的所有原子不可能处于同一平面的是() A．乙苯B．乙炔 C．苯乙烯D．苯乙炔

答案 A 解析乙苯分子中甲基上的所有氢原子与苯环不可能共面；B 项，乙炔分子中所有原子在同一条直线上；C项，苯乙烯分子相当于苯环与乙烯两种分子模型的组合；D项，苯乙炔分子相当于苯环与乙炔两种分子模型的组合。 4．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是() A．硫酸溶液B．水 C．溴水D．KMnO4酸性溶液 答案 D 解析本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开。 5.苯的同系物C8H10，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是() 答案 D 解析苯的同系物C8H10，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物，说明苯环上只有一种氢原子。A项 苯环上含有三种氢原子，错误；B项苯环上含有2种氢原子，错误；C项苯环上含有3种氢

芳香烃的知识点总结

第五节苯芳香烃 ●教学目的： 1、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。 2、使学生了解芳香烃的概念。 3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 ●教学重点：苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。 ●教学难点：苯的化学性质与分子结构的关系。 ●教学方法：探索推理，实验验证 教学过程： [引入] 前面我们已经学习了三大类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。今天我们开始学习另一大类有 机物——芳香烃，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？ 以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，而且是用塑料桶装的，每次煤油用完了之后， 桶底都留有一种油状物质，人们不知道这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学 家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。[展示实 物苯] 二、苯分子的结构 当法拉第提炼出苯后，化学家们就对苯的成分进行了研究，发现它可以燃烧，且生成物 为CO2和H2O，于是确定苯由C、H元素组成。后又通过实验数据得出了苯中C%=12/13， H%=1/13，即得出C、H个数比为1：1，即最简式为CH。最后人们还发现1mol苯的质量刚 好是3mol乙炔的质量，由此确定苯的摩尔质量为78g/mol，于是推出苯的分子式：C6H6 接下来的任务是研究苯的分子结构，为此，化学家们进行了很多实验，假设，探索。 首先，根据分子式C6H6，不符合饱和结构C n H2n+2（不饱和度为4），肯定苯是高度不饱 和结构。根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设： 等等 若是以上结构，则都将能发生氧化反应，会使酸性KMnO4溶液褪色。 [实验] 1、取1苯于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。 2、取1苯于试管中，加入2溴水，振荡。 [现象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（苯在溴水中发生萃取现象）于是推翻以上假设。 一时，苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。 一个冬天的夜里，凯库勒坐在书桌前思考苯的结构，他画了很多图，然而百思不得其解， 他只好停笔，煨着火炉休息，他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡， 朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，高贵优雅，突然间这些碳原子

多环芳烃来源和性质

多环芳烃来源和性质 自然源 主要包括燃烧（森林大火和火山喷发）和生物合成（沉积物成岩过程、生物转化过程和焦油矿坑内气体），未开采的煤、石油中也含有大量的多环芳烃 人为源 PAHs人为源来自于工业工艺过程、缺氧燃烧、垃圾焚烧和填埋、食品制作及直接的交通排放和同时伴随的轮胎磨损、路面磨损产生的沥青颗粒以及道路扬尘中，其数量随着工业生产的发展大大增加，占环境中多环芳烃总量的绝大部分；溢油事件也成为PAHs人为源的一部分。在自然界中这类化合物存在着生物降解、水解、光作用裂解等消除方式，使得环境中的PAHs含量始终有一个动态的平衡，从而保持在一个较低的浓度水平上，但是近些年来，随着人类生产活动的加剧，破坏了其在环境中的动态平衡，使环境中的PAHs大量的增加。因此，如何加快PAHs在环境中的消除速度，减少PAHs对环境的污染等问题，日益引起人们的注意。 多环芳烃大部分是无色或淡黄色的结晶，个别具深色，熔点及沸点较高，蒸气压很小，大多不溶于水，易溶于苯类芳香性溶剂中，微溶于其他有机溶剂中，辛醇-水分配系数比较高。多环芳烃大多具有大的共扼体系，因此其溶液具有一定荧光。一般说来，随多环芳烃分子量的增加，熔沸点升高，蒸气压减小。多环芳烃的颜色、荧光性和溶解性主要与多环芳烃的共扼体系和分子苯环的排列方式有关.随p电子数的增多和p电子离域性的增强，颜色加深、荧光性增强，紫外吸收光谱中的最大吸收波长也明显向长波方向移动；对直线状的多环芳烃，苯环数增多，辛醇-水分配系数增加，对苯环数相同的多环芳烃，苯环结构越“团簇”辛醇-水分配系数越大。 多环芳烃化学性质稳定.当它们发生反应时，趋向保留它们的共扼环状系，一般多通过亲电取代反应形成衍生物并代谢为最终致癌物的活泼形式。其基本单元是苯环，但化学性质与苯并不完全相似.分为以下几类 ⑴具有稠合多苯结构的化合物 如三亚苯、二苯并 [e,i]芘、四苯并 [a,c,h,j]葱等，与苯有相似的化学稳定性， 说明：电子在这些多环芳烃中的分布是和苯类似的。 图1x电子分布与苯类似的多环芳烃 ⑵呈直线排列的多环芳烃 ！

16种常见多环芳烃的物理性质

16种常见多环芳烃的 物理性质 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

萘英文名称NAP Naphthalene分子量 128.18 物理性质；密度1.162 熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒压燃烧热：40264.1J/g(标准大气压，298.15K）恒压燃烧热：40205J/g(标准大气压，298.15K）。不溶于水，溶于乙醇和乙醚等。易挥发，易升华溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。化学性质（1）萘的氧化温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。（2）萘的还原（3）萘的加成（4）萘的亲电取代反应萘的a-位比b-位更易发生亲电取代反应。a-位取代两个共振式都有完整的苯环。b-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样，但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标，其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为阿尔法碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为贝塔碳）。一般情况下，阿尔法碳活性大于贝塔碳，取代基在阿尔法位上，这是由动力学控制，温度较高时，阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成贝塔酰化产物。 苊烯ANY Acenaphthylene 分子量：152.200 性质：黄色棱柱状或板状结晶。熔点92-93℃，沸点265-275℃（部分分解），156-160℃（3.73千帕），相对密度0.8988（16/2℃），易溶于乙醇、甲醇、丙醇、乙醚、石油醚、苯，不溶于水。能在强酸中聚合。 苊ANA Acenaphthene 英文别名：1,8-Ethylenenaphthalene 分子量：154.21性状描述：白色或略带黄色斜方针状结晶。物理参数：密 度:1.0242(99/4°C) 熔点:96.2°C 沸点:279°C 闪点:125°C 折射率:1.6048(95°C) 芴FLU Fluorene分子量：166.22 性状描述：白色叶状至小片状结晶物理参数：密度:1.202 g/mL 熔点:116-117°C 沸点:295°C 闪点:151°C

颗粒物的定义、组成及检测方法

颗粒物的定义、组成及检测方法 颗粒物的定义 颗粒物，又称尘。大气中的固体或液体颗粒状物质。颗粒物可分为一次颗粒物和二次颗粒物。一次颗粒物是由天然污染源和人为污染源释放到大气中直接造成污染的颗粒物，二次颗粒物是由大气中某些污染气体组分（如二氧化硫、氮氧化物、碳氢化合物等）之间，或这些组分与大气中的正常组分（如氧气）之间通过光化学氧化反应、催化氧化反应或其他化学反应转化生成的颗粒物，例如二氧化硫转化生成硫酸盐。 来源 煤和石油燃烧产生的一次颗粒物及其转化生成的二次颗粒物曾在世界上造成多次污染事件。一次颗粒物的天然源产生量每天约 4.41×10^6 吨,人为源每天约0.3×10^6 吨。二次颗粒物的天然源产生量每天约.6×10^6吨,人为源每天约0.37×10^6吨。就总量来说，一次颗粒物和二次颗粒物约各占一半。颗粒物大部分是天然源产生的，但局部地区，如人口集中的大城市和工矿区，人为源产生的数量可能较多。从18世纪末期开始，煤的用量不断增多。20世纪50年代以后，工业、交通迅猛发展，人口益发集中，城市更加扩大，燃料消耗量急剧增加，人为原因造成的颗粒物污染日趋严重。 颗粒物组成 颗粒物的组成十分复杂，而且变动很大。大致可分为三类：有机成分、水溶性成分和水不溶性成分，后两类主要是无机成分。有机成分含量可高达50%（重量），其中大部分是不溶于苯、结构复杂的有机碳化合物。可溶于苯的有机物通常只占10%以下，其中包括脂肪烃、芳烃、多环芳烃和醇、酮、酸、脂等。有一些多环芳烃对人体有致癌作用,如苯并(a)芘等。可溶于水的成分主要有硫酸盐、硝酸盐、氯化物等，其中硫酸盐含量可高达10%左右。颗粒物中不溶于水的成分主要来源于地壳,它能反映土壤中成土母质的特征,主要由硅、铝、铁、钙、镁、钠、钾等元素的氧化物组成。其中二氧化硅的含量约占10～40%，此外还有多种微量和痕量的金属元素，有些对人体有害，如汞、铅、镉等。 浓度测定 在标准状态下（即压力760毫米汞柱,温度为273K）气体每单位体积含尘重量（微克或毫克）数称为含尘浓度。测定方法主要有： 重量法 又叫重量浓度法，采用过滤器或其他分离器收集粉尘并称重的方法，是测定含尘量的可靠方法。过滤器可用滤纸、聚苯乙烯的微滤膜等。有多种测定仪器，如静电降尘重量分析仪可测出低达每标准立方米含尘10微克的浓度。若将已知有效表面积的集尘装置放在露天的适当位置，收集足够量的尘粒进行称重，可测定降尘量。 光散射法 激光粉尘仪具有新世纪国际先进水平的新型内置滤膜在线采样器，仪器在连续监测粉尘浓度的同时，可收集到颗粒物，以便对其成份进行分析，并求出质量

选修5有机化学芳香烃教案

化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和

烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 ．写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸； ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的，可用AgNO3试剂检验。

多环芳烃

多环芳烃、硝基苯等有机污染物去除技术的进展 摘要：目前，污染时当今世界范围所面临的普遍问题。特别是有机的污染是当今更严重的问题。这篇文章主要介绍了多环芳烃和硝基苯类有机污染物去除技术的进展。 关键词：多环芳烃硝基苯去除技术 一、多环芳烃类污染物的研究进展 随着煤、石油在工业生产，交通运输以及生活中被广泛应用，多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAHs）已成为世界各国共同关注的有机污染物。多环芳烃不易溶于水，极易附着在固体颗粒上，所以一般来说，大气、土壤中的大多数多环芳烃处于吸附态。多环芳烃类污染物分布很广，基本上在各种环境介质中都发现了PAH s。因排废气、废水及废物倾倒，多环芳烃对水、大气及土壤产生直接污染。吸附在烟气微粒上的多环芳烃随气流传向周围及更远处，又随降尘、降雨及降雪进入水体及土壤而土壤及地面多环芳烃通过扬尘再次进入大气，通过呼吸及食物链进入动物体产生毒害。 在土壤和沉积物环境中，大多数PAHs因较强的疏水性趋向于分配到土壤或沉积物颗粒上去，并与天然有机物发生相互作用，很少保留在水体当中。当沉积物一旦遭到严重的污染，在与上覆水体发生相互频繁的交换作用时，被污染的沉积物环境还将

成为水体再次污染的潜在来源，造成二次污染。 水环境中PAHs生物降解的程度要靠PAHs的溶解率的大小，正因为大多数PAHs易被吸附分配到土壤或沉积物颗粒上去，使之生物有效性降低而导致其生物降解率大大降低。虽然被吸附于土壤、沉积物上的PAHs因生物有效性降低而减小对环境的毒害，但最终会通过各种因素再次释放到环境之中产生危害。刘凌[12]在研究吸附作用对有机污染物的生物降解过程影响时，发现吸附在土壤颗粒内部的有机污染物，必须通过解吸和扩散过程传输到土壤颗粒外部的水溶液中，然后才能被微生物降解。如果有机污染物的土壤-水吸附分配系数Kd越大，则它存在于土壤水溶液的重量百分比就越小，发生生物降解反应的可能性就越小。Weissenfels等在研究阻碍PAHs生物降解的土壤特性和PAHs吸附与生物降解之间的关系时也发现，PAHs与土壤有机质结合力是PAHs发生生物降解的关键。他在沙和土壤吸附PAHs实验中，观察到沙吸附的PAHs能够很快被微生物降解到检测限以下，而土壤吸附的PAHs则降解很慢，并且有23%的PAHs不可被微生物降解。 二、硝基苯类有机污染物去除技术的进展 硝基芳香族化合物是重要的化工原料，被广泛应用于医药、燃料、农药、塑料等的合成前体，常常在生产和使用过程中被释放到环境中对生态系统造成影响，是一类重要的环境污染物。硝基苯对人与动物有较强的毒害作用，能引起紫绀，刺激皮

多环芳烃

环境中多环芳烃采样罐工作原理 多环芳烃是强致癌物质，可通过接触导致人体致癌。英文简称PAHs。现在已知的500多种致癌物里面，有200多种和多环芳烃有关，现在成为了癌症的代名词。环境大气，室内，包括汽车内饰它无时无刻不存在。 DL-100S型多环芳烃(SVOCs)采样罐配套于DL-6100智能中流量颗粒物采样器，采集环境空气中多环芳烃和半挥发气体（SVOCs） 符合标准： HJ647-2013环境空气和废气气相和颗粒物中多环芳烃的测定高效液相色谱法HJ646-2013环境空气和废气气相和颗粒物中多环芳烃的测定气相色谱-质谱法 PAHS主要来源于自然源和人为源。自然源燃烧(森林大火和火山喷发)和生物合成(沉积物成岩过程、生物转化过程和焦油矿坑内气体)，未开采的煤、石油中也含有大量的多环芳烃。人为源其数量随着工业生产的发展大大增加，占环境中多环芳烃总量的绝大部分;溢油事件也成为PAHs人为源。 青岛动力伟业环保设备DL-100S多环芳烃(SVOCs)采样罐使用说明： 采样装置由采样头、采样泵和流量计组成， 采样泵：具有自动累计流量，自动定时，断电再启功能。正常采样情况下，大流量采样器负载可以达到 225L/min 以上，中流量采样器负载可以达到 100L/min 以上。能够将环境空气抽吸到玻璃纤维滤膜及其后面的吸附材料（包括聚氨酯泡沫+XAD-2 树脂+聚氨酯泡沫）上，在连续采样 24h 期间至少能够采集到 144 m 3 的空气样品。 如果经常接触到多环芳烃会怎么样呢？ 一旦多远方亭进入人体，迅速溶于肾脏、肝脏、脾脏、肾上腺等脂肪组织。虽然会排泄出一些，但是部分残留在体内多环芳烃，组建积累，引发疾病。 采样泵：具有自动累计流量，自动定时，断电再启功能。正常采样情况下，大流量采样器负载可以达到 225L/min 以上，中流量采样器负载可以达到 100L/min 以上。能够将环境空气抽吸到玻璃纤维滤膜及其后面的吸附材料（包括聚氨酯泡沫+XAD-2 树脂+聚氨酯泡沫）上，在连续采样 24h 期间至少能够采集到 144 m 3 的空气样品。 采样头：由滤膜夹和吸附剂套筒两部分组成配备不同的切割器可采集 TSP、PM 10 或 PM 2.5 颗粒物。 滤膜夹包括滤膜固定架、滤膜和不锈钢筛网。滤膜固定架由金属材料制成，并能够通过一个不锈钢筛网支撑架固定玻璃（或石英）纤维滤膜。 吸附剂套筒外筒由聚四氟乙烯或不锈钢材料制成，内部装有玻璃采样筒。 流量计：可设定流量不低于100 L/min，采样前用标准流量计对采样流量进行校准。

2019高中化学第1部分第二单元第二课时芳香烃的来源与应用讲义(含解析)苏教版

芳香烃的来源与应用 1．哪些实验事实能说明苯分子结构中并不存在碳碳双键？ 提示：苯不能使溴的CCl4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色都能证明苯分子结构中不存在碳碳双键。 2．苯的化学性质主要有哪些？ 提示：苯能发生溴代、硝化反应，能与H2发生加成反应，能燃烧。 3．苯的二氯代物有几种？试写出其结构简式。 提示：苯的二氯代物有三种，分别为 [新知探究] 探究1(1)取1支试管，向其中加入2 mL甲苯，再加入3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡。 (2)取1支试管，向其中加入2 mL二甲苯，再加入3～5滴酸性KMnO4溶液，振荡。 以上实验，各有什么现象？可得出什么结论？ 提示：两支试管中液体均褪色；说明苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。 探究2哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？ 提示：(1)苯环对侧链的影响，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响，如甲苯与硝酸反应使苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活

泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 探究3 苯的同系物是否都能使酸性KMnO 4溶液褪色？ 提示：不一定；与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子时，才能使酸性KMnO 4溶液褪色，如不能使酸性KMnO 4溶液褪色。 [必记结论] 1．苯的同系物的概念 分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。 2．结构特点 分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。 3．通式 C n H 2n －6(n ≥6)。 4．苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应： ①苯的同系物中，与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子时，能被酸性KMnO 4溶液氧化而使酸性KMnO 4溶液褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为 C n H 2n －6＋3n －32 O 2――→点燃 n CO 2＋(n －3)H 2O 。 (2)取代反应： 甲苯能发生卤代、硝化等取代反应。 ①甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在30 ℃时主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯，反应的化学方程式分别为：

多环芳烃的介绍

多环芳烃（PAHs）的介绍 一、简介 PAHs，学名多环芳烃。是石油、煤等燃料及木材、可燃气体在不完全燃烧或在高温处理条件下所产生的一类有害物质，通常存在于石化产品、橡胶、塑胶、润滑油、防锈油、不完全燃烧的有机化合物等物质中，是环境中重要致癌物质之一. 在环境中，有机污染物充斥于各处，多环芳香化合物（PAH）为其大宗，且部分已被证实对人体具有致癌与致突变性。PAH之来源包括：藻类或细菌之生物合成、森林大火、火山爆发，以及火力发电厂、**场焚化场、汽机车与工厂排气等。PAH之种类很多，其中之16种化合物于1979年被美国环境保护署（US EPA）所列管。 PAHs主要包括以下16种同类物质： 1 Naphthalene 萘 2 Acenaphthylene 苊烯 3 Acenaphthene 苊 4 Fluorene 芴 5 Phenanthrene 菲 6 Anthracene 蒽 7 Fluoranthene 荧蒽 8 Pyrene 芘 9 Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽 10 Chrysene 屈 11 Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽 12 Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽 13 Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘 14 Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘 15 Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽 16 Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯） 性状：纯的PAH通常是无色，白色，或浅黄绿色的固体。 我们为您提供的测试标准: EPA8270 索氏萃取提取PAHs,其中覆盖了16项PAHs的测试项目!

应用稳定碳同位素组成特征研究环境空气颗粒物中多环芳烃的来源

应用稳定碳同位素组成特征研究环境空气颗粒物中多环芳烃的来源 彭林1,白志鹏1,朱坦1,徐永昌2,李剑3,冯银厂1 (1.南开大学环境科学与工程学院,天津　300071;2.中国科学院兰州地质研究所,兰州　730000;3.中国石油勘探开发研究 院廊坊分院,廊坊　065007) 摘要:采集了乌鲁木齐市与郑州市非采暖季的环境空气颗粒物, 用二氯甲烷做溶剂提取、硅胶柱层分离出多环芳烃样品.用气相色谱/燃烧系统/同位素质谱测定了多环芳烃单化合物的稳定碳同位素组成.结果表明:这2个城市的TSP 与PM 10中多环芳烃单化合物稳定碳同位素组成相比较没有明显的区别;两城市的颗粒物样品中,分子量较小菲、蒽、荧蒽、芘和苯并(e )芘的稳定碳同位素组成没有明显的区别,平均值范围为-2314‰～-2418‰,分子量较大的多环芳烃的δ13C 出现了明显差异,乌鲁木齐市环境空气颗粒物中多环芳烃单化合物的δ13C 随着其分子量的增大比郑州市更贫13C ,乌鲁木齐市的环境空气颗粒物中的苯并(a )芘、茚并(1,2,32cd )芘、苯并(ghi ) 的δ13C 值分别为-2813‰、-3118‰和-3012‰,郑州市为-2414‰、 -2914‰和-2613‰.结合对两城市燃煤量和机动车拥有量的对比分析,本研究认为:在非采暖季,这两个城市环境空气颗粒 物中多环芳烃的污染主要是以煤的炭化、气化、燃烧以及机动车尾气为主的复合型污染,而机动车尾气对郑州市环境空气颗粒物中分子量较高的多环芳烃的贡献高于乌鲁木齐市,煤的燃烧对乌鲁木齐市环境空气颗粒物中分子量较高的多环芳烃的贡献高于郑州市. 关键词:稳定碳同位素;多环芳烃;TSP ;PM 10;郑州;乌鲁木齐 中图分类号:X131.1　文献标识码:A 文章编号:025023301(2004)增刊20016205 基金项目:国家自然基金资助项目(20307006)教育部“跨世纪优秀人 才培养计划”基金项目(2002248) 作者简介:彭林(1966～),女,南开大学博士生,副教授,主要从事环 境中有机污染物来源与环境空气颗粒物来源方面的研究.E 2mail :plin123@https://www.wendangku.net/doc/2b3074800.html, Origin of Atmospheric Polycyclic Aromatic H ydrocarbons (PAH s)in Two Chinese Cities Using Compound 2Specif ic Stable C arbon Isotopic Analysis PEN G Lin 1,BAI Zhi 2peng 1,ZHU Tan 1,XU Y ong 2chang 2,L I Jian 3,FEN G Y in 2chang 1 (1.College of Environmental Sciences and Engineering ,Nankai University ,Tianjin 300071,China ;2.K ey Laboratory of G as G eochemisstry ,Lanzhou Institute of G eology ,Chinese Academy of Sciences ,Lanzhou 730000,China ;https://www.wendangku.net/doc/2b3074800.html,ngfang ,Research In 2stitute of Petroleum Exploration &Development ,Langfang 065007,China ) Abstract :Origin of atmospheric polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs )in total sus pended particulate (TSP )and particulate matter ten (PM 10)collected in non 2heating seasons in urban areas of Urumchi and Zhengzhou ,China were discussed on the base of carbon isotopic compositions of individual compounds.Carbon isotope ratios were measured with type of GC 2C 2MS and uncertainty is less than 016‰.δ13C values of atmospheric PAHs in Urumchi range from -2316‰to -3211‰and from -2215‰to -3110‰in Zhengzhou.δ13C values of PAHs in TSP are similar to those in PM 10in the two urban areas.δ13C values of low 2weight molecules (pyrene ,fluoranthene ,benzo [e]pyrene etc.)in PAHs from the two cities are similar ,and the mean value of δ13 C ranged from -2314‰to -2418‰.However ,δ13 C values of high 2weight molecules in PAHs evidently differentiate each other.The individual compounds of atmos pheric PAHs in Urumchi are more depleted in 13C with increasing molecular weight in PAH than those in Zhengzhou.δ13C values of benzo [a ]pyrene ,indeno (1,2,32cd )pyrene and benzo (ghi )perylene in Urumchi were -2813‰,-3118‰and -3012‰,respectively ,which are similar to those of the corresponding molecules in coal combustion particles.The val 2ues of those three compounds in Zhengzhou ,however ,were -2414‰,-2914‰and -2613‰,res pectively ,being similar to those from coal carbonization and automobile exhausts.Our data ,incorporated with the analysis upon the consumption of coal and amount of motor vehicles ,indicate that PAHs were controlled by coal carbonization ,coal combustion and automobile exhausts in two cities ,and contribution of automobile exhausts to PAHs of weight molecular in Zhengzhou is larger than that in Urumchi in no 2heating sea 2son ,while contribution of coal combustion to PAHs of weight molecular in Urumchi is larger than that in Zhengzhou in no 2heating season. K ey w ords :carbon isotope ;polycyclic aromatic hydrocarbons ;TSP ;PM 10;Urumchi ;Zhengzhou 空气颗粒物中存在的多环芳烃(PAHs )主要来源于化石燃料的不完全燃烧,还有少量的PAHs 来源于植物和微生物的内源性合成、森林及草原自然起火、火山活动和一些矿物成分[1].判别空气颗粒 第25卷增刊2004年6月 环 境 科 学ENV IRONM EN TAL SCIENCE Vol.25,Sup.J une ,2004

2021年四、芳香烃的命名

四、芳香烃的命名 欧阳光明（2021.03.07） 1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如： 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：

除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其 它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要 有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯 （biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。 命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如： （2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例 如： 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上（’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如： （3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简 单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的 位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位 等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位

PM2.5中的多环芳烃

PM2.5中多环芳烃（PAHs） PM2.5(又称细粒、细颗粒、细颗粒物)指环境空气中空气动力学当量直径小于等于 2.5微米的颗粒物。它能较长时间悬浮于空气中，其在空气中含量浓度越高，就代表空气污染越严重。它对空气质量和能见度等有重要的影响。与较粗的大气颗粒物相比，PM2.5粒径小，面积大，活性强，易附带有毒、有害物质（例如，重金属、微生物等），且在大气中的停留时间长、输送距离远，因而对人体健康和大气环境质量的影响更大。 2013年2月，全国科学技术名词审定委员会将PM2.5的中文名称命名为细颗粒物。细颗粒物的化学成分主要包括有机碳（OC）、元素碳（EC）、硝酸盐、硫酸盐、铵盐、钠盐（Na+）等。 1 PM2.5来源 1.1自然来源 自然来源包括大风吹起地面的灰尘，火山喷发产生的气体和灰粒，森林火灾产生的大量碳氧化物、氮氧化物、二氧化硫及一些碳氢化合物，自然放射源产生的有害物质等。 1.2 人为来源 人为源包括固定源和流动源。固定源包括各种燃料燃烧源，如发电、冶金、石油、化学、纺织印染等各种工业过程、供热、烹调过程中燃煤、燃气或燃油排放的烟尘。流动源主要是各类交通工具在运行过程中向大气中排放的废气。PM2.5可以由硫和氮的氧化物转化而成，这些气体污染物往往是化石燃料（煤、石油等）和垃圾燃烧造成的。 1.3 大气化学反应 除自然源和人为源之外，大气中的气态前体污染物会通过大气化学反应生成二次颗粒物，实现由气体到粒子的相态转换。如： H2SO4+NH3→NH4HSO4 H2SO4+NH3→(NH4)2SO4 HNO3+NH3→NH4NO3 其中气态硫酸来自·OH 氧化二氧化硫的气态反应。盐的水合物随着湿度的变化，水合物对PM2.5的影响较大，水不仅与盐化合物生成水合物，由于湿度的改变还形成了盐的微小溶液液滴。 2 PM2.5危害 PM2.5 已成为近年来人类健康的主要危害之一。全球卫生组织对全球三千多个城市的研究表明，2000年全球由PM2.5污染引起的早死人数约几十万人，其中亚太地区约占多半。研究表明，粒径小于2.5微米的颗粒悬浮物是对人体和环境危害最大的一类。 2.1 PM2.5对人体健康影响 PM2.5对人体健康造成危害，人除了身体表面与空气接触之外，通过空气无时无刻不与空气发生体内交换。假如环境中的PM2.5进入人体体内影响人体的有关组织!达到一定浓度，