高中有机化学竞赛辅导练习

高中化学竞赛辅导练习

有机化学

一．某一乡镇企业以甲苯和氯气为原料（物质的量之比为1:1），用紫外线照射以合成一氯甲苯（苄氯），设备采用搪瓷反应釜。为使反应均匀进行，使用铁搅拌器进行搅拌。反应结束后，发现一氯甲苯的产率不高，而且得到了其它产物。试说明原因，并写出有关化学反应方程式。

二．1，1一二溴丙烷在过量的KOH乙醇溶液中加热生成物质A（C3H4）该物质在气相光照或CCl4溶液中均可与氯气反应，在HgSO4－H2SO4的水溶液中与水反应生成物质B（C3H4O），B 不能发生很镜反应，但B的同分异构体C却可以；B能发生碘仿反应，但C却不能。B能在Pt 的存在下与H2反应生成物质D（C3H8O），D在浓硫酸存在下加热形成物质E（C3H6），E与O3反应，然后在Zn存在下水解，形成物质F（CH2O）和物质G（C2H4O），其中F的水溶液俗称“福尔马林”，G与CrO3在酸性介质中反应生成醋酸。

试根据以上过程写出A～G的结构简式。

三．两个有机化合物A和A’，互为同分异构体，其元素分析都含溴58.4％（其它元素数据不全，下同）。A、A’在浓KOH（或NaOH）的乙醇溶液中强热都得到气态化合物B，B含碳85.7％。B跟浓HBr作用得到化合物A’。

将A、A’分别跟稀NaOH溶液微微加热，A得到C；A’得到C’。C可以被KMnO4酸性溶液氧化得到酸性化合物D，D中含碳氢共63.6％；而在同样条件下C’却不被氧化。

1．试写出A、A’、B、C、C’、D的结构简式，并据此画一框图，表示它们之间的联系，但是不必写反应条件。

2．试写出C～D的氧化反应的离子方程式。

四．化合物A（C5H10O）不溶于水，它不与Br2／CCl4溶液及金属钠反应，与稀酸反应生成化合物B（C5H12O2）。B与高碘酸反应得甲醛和化合物C（C4H8O），C可发生碘仿反应。试推测化合物A、B、C的结构式并写出有关的反应式。

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五．完成下列反应中括号内的反应条件或产物（D为氢的同位素）：

六．写出下列反应的方程式，并画出产物A～H的结构式。

七．卤代烃R3C－X的取代反应是指其分子中的X原子被其它基团代替的反应，其反应历程大致可分为单分子反应历程（S N1）和双分子反应历程（S N2）两类。S N1反应历程的整个反应分两步进行的。第一步是被取代的卤原子X与烃基团的共价键发生异裂，共用电子对全部转向卤原子，形成X－；而与之相连的烃基碳原子则带一个正电荷，变为R3C＋，称谓正碳离子。第二步是正碳离子与取代基团连接，形成新的物质。在这两步过程中，第一步进行得很慢，第二步进行得很快。即生成正碳离子的过程很慢，正碳离子一旦生成，立即就会与取代基结合。因而整个反应的快慢，完全取决于第一步的快慢。

影响卤代烃取代反应快慢的因素很多。试通过分析、推断下列因素对S N1类取代反应有无影响，影响的结果是加快还是减慢？

（l）溶剂分子的极性大小：；

（2）取代基团的亲电和亲核性：；

（3）卤代烃中烃基R3C一斥电子能力的大小：；

（4）卤代烃中烃基R占领的空间的多少（R的结构越复杂，占的空间越多）：

；

（5）卤素原子被极化变形的难易（原子结构越复杂的卤素原子越易被极化变形）：

。

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八．醛类（R —CHO ）分子中碳基上氧原子吸引电子能力强于碳原子，使羰基碳上带有部分正电荷，从而表现出以下两方面的性质：

1．碳基碳接受带负电荷或带部分负电荷的原子或原子团进攻，而发生加成反应，称为亲核加成反应。

2．α一氢（R —CH 2—CHO ）表现出一定酸性，能与碱作用，产生碳负离子：R －–

CH －CHO 。 （l ）醛与亚硫酸氢钠加成反应的过程如下：

为什么（I ）会转化成（Ⅱ）？

答：

（2）已知R －CH 2—CHO ＋NH 2－NH 2

??→?O

H 2—R －CH 2－CH ＝N —NH 2，

则A 的结构简式为

（3）乙醛与乙醇在催化剂作用下，可生成半缩醛（C 4H 10O 2）和缩醛（C 6H 14O 2）。试写出半缩醛的结构简式和缩醛的结构简式：

半缩醛 ；缩醛 。

（4）试写出乙醛与OH －

作用产生的碳负离子的电子式 ，该碳负离子又可进攻另一分子乙醛，而发生加成反应：2CH 3CHO →C （分子式：C 4H 8O 2）???→??

；—O H 2 D

则C 、D 的结构简式为：C

，D

。 九．醇与氢溴酸反应生成溴代烃，其历程如下：

1．从熏衣草油中提取的一种酶叫沉香醇，分子式为C 10H 18O ，它可与2 mol Br 2加成。沉香醇用KMnO 4氧化可得到：

当用氢溴酸与沉香醇反应得到A （C 10H 17Br ），A 仍可使溴水褪色。A 还可由栊牛儿醇与氢溴酸反应得到。 （1）写出沉香醇的构造式，并给出系统命名；

（2）写出A 的构造式和由栊牛儿醇生成A 的历程。

2．栊牛儿醇加一分子氢的一种产物为，该醇与氢溴酸反应生成一种溴代烃B（C10H19Br），B不使溴水褪色。写出B的构造式及生成的历程。

十．某有机化合物X，根据元素分析，按质量计知其中含碳68.2％，氢13.6％，氧18.2％。应用质子磁共振谱方法研究化合物X表明，在它的分子里含有两种结构类型不同的氢原子。

1．X的结构式是怎样的？

2．提出合成X的方法。

十一．烃A含92.26％（质量）的碳。A与过量的干燥溴化氢于敞口容器中在光照下作用，很快形成含溴43.18％（质量）的产物B。A与浓溴化氢水溶液之间的反应，即使在这两种液体搅拌的情况下，也进行得很慢，生成的主要产物为化合物C。B和C两种物质都能与热的高锰酸钾溶液反应。当用过量的高锰酸钾作用于B和C而得到的反应产物的水溶液被酸化时，在两种情况下生成了不含卤素的无色晶体物质，分别表示为BB和CC。1g BB能与73.4mL的0.l mol/L NaOH溶液完全反应，而1gCC能与81.9mL的0.1mol/ L NaOH溶液反应。

1．试确定物质A、B、C结构；

2．试写出产物BB和CC的化学式；

3．试指出物质B和C的结构；

4．试写出题中所述反应的图式；

5．试说明由烃A生成B和C的反应图式。

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十二．由正丁醇制备正溴丁烷反应如下：

n －C 4H 9OH ＋NaBr ＋H 2SO 4→n －C 4H 9Br ＋NaHSO 4＋H 2O 副反应：

n －C 4H 9OH ??→?4

2SO H CH 3CH 2CH ＝CH 2＋H 2O 2n －C 4H 9OH ??→?42SO H (n －C 4H 9)2O ＋H 2O

H 2SO 4＋2HBr →Br 2＋SO 2＋2H 2O 实验产率为60％～65％。

已知反应物用量：固体NaBr 0.24mol ，n －C 4H 9OH 0.20mol ，浓H 2SO 9 29mL ，H 2O 20mL 。 有关相对原子质量：H 1.00 O 16.0 S 32.1 C 12.0 Na 23.0 Br 79.9 有关物理常数，见下表：

回答问题（请将答案的编号填在空格内）：

1．反应装置中烧瓶的容积最合适的是 （1）50mL （2）100mL （3）150mL （4）250mL

2．反应的装置是（见下图）。

3．在反应装置中冷凝水应该

（1）水从A 进B 出； （2）水从B 进A 出； （3）水从A 或B 出均可。

4．反应到达终点时，反应混合物是

（1）均相；（2）两相；（3）有大量沉淀析出。

又，从下面（l）～（11）中选出答案，将其编号填人5、6、7题的空格中。

（1）n－C4H9OH （2）n－C4HgBr （3）CH3CH2CH＝CH2（4）(n－C4H9)2O

（5）Br2（6）HBr （7）H2O （8）H2SO4（9）NaHSO4（10）SO2（11）NaHCO3 5．反应结束后蒸出有机相，此时馏出液中含有，蒸馏瓶中留下

6．将馏出液用分液漏斗分离，下层含有，上层含有

7．有机相按下面顺序洗涤：

（a）用NaHSO3水溶液洗涤，可除去

（b）用浓H2SO4洗涤，可除去

（c）先用水洗，再用NaHCO3水溶液洗，可除去

（d）最后用水洗至中性可除去

8．分液后，如果不能判断哪层是有机相，可以用方法来判断。

9．干燥粗产品使用的干燥剂是

（l）结晶CaCl2（2）豆粒状无水CaCl2（3）粉末状无水CaCl2

10．产品进行蒸馏纯化时干燥剂

（1）不必除去（2）必须除去

蒸馏装置选用

（l）常压蒸馏（2）减压蒸馏（3）分馏（4）水蒸气蒸馏

加热浴选用

（1）水浴（2）油浴（3）空气浴

蒸馏时冷凝管选用

（l）球型冷凝管（2）直型冷凝管

11．本实验的理论产量是g。

12．请用最简单的方法证明最终产物是n－C4H9Br。

13．写出必要的操作步骤。

十三．丙二酸（HOOCCH2COOH）与P4O10共热得A气体，A的分子量是空气平均分子量的2倍多，A分别和H2O、NH3反应生成丙二酸、丙二酰胺，A和O2混合遇火花发生爆炸。

1．写出A的分子式和结构式；

2．A跟H2O的反应式（配平）；

3．A跟NH3的反应式（配平）；

4．A属哪一类化合物？按此类化合物命名之。

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十四．有机化合物A是常用的有机溶剂，能以任意比与水混合，在浓硫酸存在下能被浓高锰酸钾溶液氧化，氧化后生成B，用来制醋酸乙烯酯。B在光照下与氯反应，可生成C，将C溶于水并加入KOH至弱碱性，然后加人稍微过量的KCN一块加热，得物质D，再加酸水解，使其生成化合物E。将1molE和P2O5加热失去2 mol水放出气体F，当F燃烧时只生成CO2，试确定这里所指的是什么物质，写出反应方程式。

十五．烃A是一个不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的液体。A进行臭氧分解和随后进行还原水解，生成组成为C2H2O2的产物B，并且所生成的B的量是已反应A量的3倍。物质A用于下列合成中：

C的分子中只含有一个硫原子。

在浓硝酸或混酸作用下，物质D被氧化，放出一氧化氮气体。若预先将D溶于过量浓H2SO4中，然后在90℃条件下将溶液加热数小时，则生成分子中含两个碳原子的产物。将混酸加到物质D中时，不发生氧化，而是生成化合物E（C6H3N3O7），将反应混合物用水稀释和冷却后，E可以黄色晶体的形式从混合物中析出来。

1．试确定物质A～E；

2．试写出所发生反应的方程式。

十六．有机物A具有如下性质：燃烧2.324g的A，生成两种气体的混合物7.73L（100℃，101.325kPa），将混合物冷却至23.5℃（101.325kPa），气体体积减少到57.5％，物质A与KMnO4反应，生成唯一的有机产物B，但它不能使溴的CCl4溶液褪色。如向制得的化合物B中加入过量的NH2OH，则生成易分离的物质C，而由2.324g的A可以得到不多于2.758g的C。

1．试确定A并写出它的结构式；

2．解释所述化学实验的结果；

3．试写出所述反应的方程式。

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十七．实验室和工业中的许多操作过程，在教科书和普通文献中常被称为一种“标准”。这样，根据法定的全苏国家标准，测定水中苯酚含量的操作规程在教科书中有如下叙述：“向用盐酸酸化了的含有苯酚杂质的水试样中加入溴化钾和溴酸钾的溶液，然后再加入碘化钾溶液，析出的碘用硫代硫酸钠溶液滴定。”

1．测定苯酚的过程中是基于怎样的化学反应？写出其反应式；

2．此法可用于任何一种酚吗？（你可以提出有何限制？）

3．将所述方法再用于测定苯酚含量能得到可靠的结果吗？为此应满足什么条件？

4．已知当溴过量时，由苯酚生成2，4，4，6—四溴环—2，5－二烯酮，而不是C6H2BrOH。这一事实影响苯酚含量的计算吗？

5．以V0表示密度为d（g/mL）的分析试样的体积（mL），V t表示滴定析出的碘所消耗浓度为x（mol/L）的硫代硫酸钠溶液的体积（mL），V b表示浓度为y（mol/L）的溴酸钾溶液的体积（mL），试导出计算水中苯酚含量（质量％）的式子。

6．为了净化水，常使用氯化法。如果废水中含有苯酚，则使用此法后会引起怎样的不良后果？

十八．将1g一种甲酚异构体A溶解在热水中后加入过量的溪水，这时沉淀出3.93g非芳香性物质B，将沉淀进行洗涤后放入过量的酸性碘化钾中，析出的碘用1mol/L Na2S2O3溶液返滴定，消耗Na2S2O318.5mL。

1．试确定用酚A及物质B的结构；

2．写出物质B和碘化钾的反应方程式。

十九．分子式为C9H12O的化合物对一系列试验有如下反应：

1．Na→慢慢产生气泡

2．乙酸酐→生成有香味的产物

3．CrO3＋H2SO4→立即生成绿色溶液

4．热的KMnO4溶液生成苯甲酸

5．Br2＋CCl4溶液不褪色

6．I2＋NaOH生成黄色固体化合物

试推测此化合物的结构式，并写出上述有关的反应式（只要写出主要产物）。

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二十．信息素是由昆虫和一些动物分泌出的、起传递信息作用的化学物质或化学物质的混合物。它们能引起同种类其它昆虫或动物的响应，在下述题目中，列出了一系列信息素以及确定它们结构的化学反应。在每种情况下，写出含碳产物的结构（一种或几种）。在出现两个箭头的地方只写出最终产物。

二十一．从松树中分离得到的松柏醇，其分子式为C 10H 12O 3。

1．松柏醇既不溶于水，也不溶于NaHCO 3水溶液。但当Br 2的CCl 4溶液加入松柏醇后，溴溶液的颜色消失而形成A （C 10H 12O 3Br 2）；当松柏醇进行臭氧化及还原反应后，生成香荚醛（4一羟基—3一甲氧基苯甲醛）和B （C 2H 4O 2）。在碱存在下，松柏醇与苯甲酰氯（C 6H 5COCl ）反应，形成化合物C （C 24H 20O 5），此产物使KMnO 4（aq ）褪色，它不溶于稀NaOH 溶液。松柏醇与冷的HBr 反应，生成化合物D （C 10H 12O 2Br ）。热的HI 可使ArOR 转变为ArOH 和RI ，而松柏醇与过量的热HI 反应，得到CH 3I 和化合物E （C 9H 9O 2I ）。在碱水溶液中，松柏酸与CH 3I 反应，形成化合物F （C 11H 14O 3），该产物不溶于强减，但可使Br 2／CCl 4溶液褪色。

请写出化合物B 、C 、D 、E 、F 及松柏醇的结构。

2．化合物A 可有几种立体异构体，请画出化合物A 的结构，用*号标出A 中的手征中心。对其全部立体异构体，画出它们的费歇尔（Fischer ）投影（以右图为例），并用R 或S 来表示它们结构中手征中心的绝对构型。

二十二．具有R－CO－CH3结构的化合物与I2在强碱溶液中反应（碘仿反应）：

RCOCH3＋3I2＋4NaOH===RCOONa＋CHI3＋3H2O＋3NaI

（相对原子量：Ar（H）==1，Ar（C）==12，Ar（O）==16，Ar（Br）==80，Ar（I）==127）1．某纯聚合物X经分析后知，含C为88.25％，含H为11.75％。它在稀溶液中分别与溴和臭氧反应。X热降解生成挥发性液体Y，收率为58％。Y的沸点为307K，含C为88.25％，含H 为11.75％（还生成许多高沸点产物，其中有些来自X的裂解，有些来自Y的狄耳斯一阿德耳型环化作用（Diels－Alder－type cyclization of Y）），Y的蒸气密度为氢的34倍。Y与溴的反应产物含82.5％Br（质量百分数），Y经臭氧分解后再进行温和反应，生成A和B两产物，其物质的量之比A:B≈2:1，只有化合物B有碘访反应。

（l）确定Y的分子式和摩尔质量；

（2）写出Y、A和B的结构式；

（3）写出Y与Br2的反应方程式。

2．13.6gX在催化氢化中消耗了0.2mol H2，X先臭氧分解，接着温和还原，生成化合物Z（含60％C，80％H）。请写出Z的分子式及X的不饱和度。

3．化合物Z与费林氏（Fehlings）溶液进行正反应（即有正结果的反应），Z的温和氧化生成酸C，用KOH水溶液滴定C溶液，以酚酞作指示刑，0.116g C中和了0.001mol KOH，在碘仿反应中，2.90g C可生成9.85g碘仿（CHI3）。另外，碱性滤液酸化后生成化合物E。

（l）求化合物C的摩尔质量；

（2）Z分子中有什么官能团？

4．当加热时，化合物E很容易脱水形成F，当用过量酸化了的乙醇回流时，E和F生成同一化合物G（C8H14O4）。

（l）写出化合物C、E、F、G和Z的结构式；

（2）写出这些变化的反应历程图（不必配平方程式）：E→F→G

二十三．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机化合物结构的最有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一种结构类型的等价（或称为等性）H原子，在PMR谱中都给出相应的峰（信号）。谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的。例如，乙醇的PMR谱中有三个信号，其强度比为8:2:1。

1．在80℃测得的N，N一二甲基甲酰胺的PMR谱上，观察到两种质子给出的信号；而在－70℃测定时却能看到三种质子给出的信号，试解释这种差异。

2．在－70℃和80℃所测得的N，N一二甲基甲酰胺的PMR谱上，峰的强度比各为多少？

3．怎样解释N一甲基甲酰胺的PMR谱上，存在着来自6种H原子的信号？

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二十四．1．苯的一个同分异构体为五面体棱晶烷，其二元取代物有几个异构体？写出其结构简式。

2．试举例说明酒精、甘油、苯酚三种化合物中，羟基性质的异同点。

3．天然橡胶是高聚物，结构为，它是由（写结构式）；结构单元以1，4碳原子首尾相连生成的。它经臭氧氧化，再与H2O2反应后，其降解产物的结构式为。

4．氯化氢与3一甲基一1—丁烯加成，写出其产物的结构简式。

二十五．有机分子的构造式中，四价的碳原子以一个、二个、三个或四个单键分别连接一个、二个、三个或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子（也可以分别称为第一、第二、第三或第四碳原子），例如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。

请回答以下问题：

1．化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是。它的沸点比正辛烷的（填写下列选项的字母）A高；B．低；C．相等。D．不能肯定。

2．用6个叔碳原子和6个伯碳原子（其余为氢原子）建造饱和烃的构造式可能的形式有种（不考虑顺反异构和光学异构）。请尽列之。

3．只用8个叔碳原子（其余的为氢原子）建造一个不含烯、炔健的烃的结构式。

二十六．1964年Eaton和Cole报道了一种称为立方烷的化合物，它的分子式为C8H8，核磁共振谱表明其中的碳原子和氢原子的化学环境均无差别。若用四个重氢（氘）原子取代氢原子而保持碳架不变，则得到的四氘立方烷C8H4D4有异构体。

1．用简图画C8H4D4的所有立体异构体，并用编号法表明是如何得出这些异构体的。给出异构体的总数。

2．常见的烷的异构体通常有几种类型？画出的异构体是否都属于同种类型？

3．用五个氘原子取代立方烷分子里的氢原子得到五氘立方烷C8H3D5，其异构体有多少个？

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二十七．文献报道：l，2—二羟基环丁烯二酮是一个强酸。

1．写出它的结构式和电离方程式；

2．为什么它有这么强的酸性？

3．它的酸根C4O42－是何种几何构型的离子？四个氧原子是否在一平面上？简述理由；

4．1，2－二氨基环丁烯二酮是由氨基取代上述化合物中两个羟基形成的。它的碱性比乙二胺强还是弱？简述理由；

简称顺铂和反铂。顺铂是一种常用的抗癌药，而反铂没有抗癌作用。

如果用1，2一二氨基环丁烯二酮代管两个NH3与铂配位，生

成什么结构的化合物？有无顺反异构体？

6．若把1，2一二氨基环丁烯二酮上的双键加氢，然后再代替两个NH3与铂配位，生成什么化合物（写出化合物的结构式即可）？

二十八．新近发现了烯烃的一个新反应，当一个H取代烯烃（I）在苯中，用一特殊的催化

剂处理时，歧化成（Ⅱ）和（Ⅲ）：

对上述反应，提出两种机理（a和b）。机理a，转烷基化反应。

机理b，转亚烷基化反应：

高中化学竞赛辅导练习参考答案和解析

有机化学

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一．

二．本题涉及烯、炔、酮、醇、醛等类有机化合物的重要性质．首先从1，l－二溴丙烷的消除反应可知A为丙快，或根据E O3氧化、还原水解生成甲醛和乙醛判断E为丙烯，进而推断其它物质的结构。

三．据题意，A、A’应为溴代烃，脱HBr后得B。设B为C m H n，计算得m＝2n，故B是单烯烃，A、A’是溴代烷烃。解得n=4。那么C应为醇，D为酸C4H8O2，计算其碳氢含量为63.6%，符合题意。再根据各物质之间的转化，判断出结构简式。

2．5(CH3)2CHCH2OH＋4MnO4－＋12H＋→

5(CH3)2CHCOOH＋4Mn2＋＋11H2O

四．A的不饱和度为1，它不与Br2/CCl4、Na反应，说明A不含C＝C和—OH，且A水解后原分子式增加了两个氢和一个氧，初步判断A也不含羰基，可能是一个环氧化合物。B与HIO4反应得HCHO和C，故B一定是邻二醇，且一端是羟甲基（—CH3OH），而C可能为醛或酮。又从C能发生碘仿反应，确定C为一甲基酮，再根据分子式推出C。

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五．

六．

七．（1）极性大的溶剂能使S N 1类反应加快； （2）取代基团不同对S N 1类反应快慢无影响； （3）斥电子能力大的烃基，S N 1类反应快； （4）R 占空间的大小对S N 1类反应无影响；

（5）含易极化变形的卤素原子的卤代烃易发生S N 1类反应。

八．（l ）—SO 4H 的酸性强于—OH 的酸性。

九．

十．1．C:H:O==5:12:1，即X的化学式为C5H12O。这是饱和醇或醚。从1H—NMR 可知X为醚，是

(CH3)2C—O－CH3。

2．(CH3)2COK＋CH3I→(CH3)2C—O－CH3＋KI

十一．1．烃A中C、H比为：1:1；A与过量HBr在光照下反应生成B，说明是双键与HBr起自由基加成反应，根据B中含溴量为43.18%，可计算出烃A的分子量为104。

烃A的分子式为C8H8，其中不饱和度5，减去一个苯环，还剩下一个双键。A

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的结构式为C6H5CH＝CH2，B的结构式为C6H5CH2CH2Br（在光照条件下与HBr的加成是自由基加成，产物为反马氏规则产物）。C的结构式为：C6H5CH Br—CH3，这是亲电加成，符合马氏规则。

2．3．在过量KMnO4作用B和C时经酸化可生成BB和CC。

同样，根据BB与CC和0.lmol/L的NaOH反应所消耗的量计算出BB和CC的分子量，验证BB和CC的结构。M BB==136；M CC==122。

4．5．反应式

十二．1．（3）2．（3）3．（2）4．（2）

5．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）；（5）（6）（7）（8）（9）

6．（l）（2）（3）（4）（5）（6）（7）少；（1）（5）少（6）（7）

7．（a）（1）少（5）（6）；（b）（1）（3）（4）；（c）（6）（8）；（d）（11）8．从任意一层取少量溶液加水，如混溶则该层为水相；不混溶则为有机相。

9．（2）10．（2）；（1）；（2）（3）；（2）

11．27.4g

12．测定产品的沸点或折光率。

13．（1）在150mL圆底烧瓶中加入20mL H2O，小心加入29 mL浓H2SO4混匀，冷至室温，依次加入15g（或18.5mL）n－C4H9OH，25g NaBr和少量沸石；

（2）安装带有气体吸收装置的回流装置，加热回流；

（3）反应结束时改为蒸馏装置蒸出所有有机物；

（4）将馏出液倒入分液漏斗中，分出水相弃去，有机相在分液漏斗中依次用NaHSO3水溶液、浓H2SO4、H2O、NaHCO3水溶液、H2O洗至中性；

（5）分出有机相，用豆粒状无水CaCl2干燥粗产品；

（6）滤掉干燥剂，常压蒸馏粗产品，收集99℃～103℃（或101℃）馏分；

（7）产品称重，计算产率；

（8）测产品的沸点或折射率。

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十三．丙二酸与P 4O 10共热发生脱水反应，从题述条件知A 仍含有3个碳原子，从而可判断A 的结构式。

1． C 3O 2 O ＝C ＝C ＝C ＝O 2．C 3O 2＋2H 2O===HOOCCH 2COOH 3．C 3O 2＋2NH 3===H 2NOCCH 2CONH 2 4．酸酐类，丙二酸酐

十四．以制醋酸乙烯酯的原料为突破口，推出B 的结构，继而根据其转化反应得出结果。醋酸乙烯酯可用醋酸与乙炔或乙烯相互作用制得： CH 3COOH ＋HC ≡CH →CH 3COOCH ＝CH 2 CH 3COOH ＋CH 2＝CH 2＋0.5O 2

???????→

?COONa

CH CuCl PdCl 3

22；；CH 3COOCH ＝CH 2＋H 2O

乙烯或乙炔不能借助于酸性高锰酸钾溶液氧化制得，因此，物质B 是醋酸，而物质 A 是乙醇（或丙酮）。

十五．A

B OH

C —CHO C PhSO 3

H

（自由基HO ·是在Fe 2＋、Fe 3＋离子存在下，在H 2O 2的连锁分解反应过程中生成的）

十六．燃烧有机物A （100℃）时得到两种气体，CO 2＋H 2O （蒸气）==7.73L （0.252mol ），冷却到23.5℃时只剩下CO 2，4.44 L （0.182mol ），H 2O 0.07mol

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则A 中：Wc ＋W H ==2.324g ，此为燃烧前A 的重量，故A 中只含C 、H 。A 可表示为C 13H 10 由于 A ＋KMnO 4→B(唯一产物)且B ＋CCl 4/Br 2→不反应，B ＋

十七．1．5KBr ＋KBrO 4＋6HCl===6KCl ＋3Br 2＋3HO （1）

（2）

Br 2＋2KI===I 2＋2KBr （3）

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Na 2S 2O 3＋I 2===Na 2S 4O 6＋2Nal （4）

2．此法只能用于这样的酚，即其中的碳氢健对卤素的反应是活泼的。

3．能得到可靠的结果，但KBr 和KBrO 3必须保持一定的比例[见反应式（1）]，而且[HCl]＜[Na 2S 2O 2]

4．不影响，因为在反应（3）的情况下，这个中间产物完全破坏了。

5．%

100568.1410.9?-=

a

T

b dV

xV yV W

6．生成有毒的多氯酚。 十八．

十九．C 9H 12O 分子不饱和度为3，由4．知含苯环；由l ．2．知含醇羟某；由6．知羟基在2位碳上。

二十．

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二十一．Br 2/CCl 4溶液是鉴定双键的常用试剂，进而从其臭氧化及还原产物即可基本推断出松柏醇的结构。这是本题的“突破口”。C 、D 、E 、F 则分别是醇和酚与酰卤反应、醇与氢卤酸反应、芳基烷基醚和醇羟基与氢卤酸反应以及酚钠与卤代烷反应的产物。

有机化学练习题以及答案51613

有机化学各章习题及答案第一章绪论 1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是( ) A. CH3CH2CI B. H 2C=CHCI C. HC /Cl D CH 3CH=CHCH 3 2. 根据当代的观点，有机物应该是( ) B. 来自于自然界的化合物 A. 来自动植物的化合 物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828 年维勒( F. Wohler )合成尿素时，他用的是( ) A.碳酸铵 B.醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以( ) A.配价键结合 B.共价键结合 C.离子键结合 D.氢键结合 5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 A. C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C 7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是( ) A. H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是( ) A. C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH 3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 A. H 2O B. CH 3OH C. CHCl 3 D. C 8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是( ) A．庚烷B. 石油醚C. 水D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 A. 键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团(功能基) 第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是( )

A.—级 B.二级 C.三级 D.那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是 A. 氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是( ) A. 正己烷 B. 2,3- 二甲基戊烷 C. 3- 甲基戊烷 D. 2,3- 二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是( ) 的异构体( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C 单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C 键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大( ) A. CH 2ClCH 2Br B. CH 2ClCH 2I C. CH 2ClCH 2Cl D. CH 2ICH2I 8. ClCH 2CH2Br 中最稳定的构象是( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式 9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 A. 1s B. 2s C. sp 2 D. 2p 10. 下列游离基中相对最不稳定的是 A. (CH 3)3C. B. CH 2=CHCH C. CH 3. D. CH 3CH2. 11. 构象异构是属于( ) A. 结构异构 B. 碳链异构 C. 互变异构 D. 立体异构 12. 下列烃的命名哪个是正确的？ A、乙基丙烷 B. 2- 甲基-3- 乙基丁烷

高中化学竞赛辅导参考资料(全)

绪论 1.化学：在分子、离子和原子层次上，研究物质的组成和结构以及物质的化学 性质和化学变化及其内在联系的科学。 应注意的问题： （1）化学变化的特点：原子核组成不变，发生分子组成或原子、离子等结合方式的改变； （2）认为物理变化不产生质变，不生成新物质是不准确的，如： 12H+3 1 H==42He+10n是质变，产生了新元素，但属于物理变化的范畴； （3）化学变化也有基本粒子参加，如：2AgCl==2Ag+Cl2就有光子参加； （4）物质 2.无机化学：除去碳氢化合物及其大多数衍生物外，对所有元素和他们的化合 物的性质和反应进行研究和理论解释的科学。（莫勒提法） 3.怎样学习无机化学？ （1）你所积累的好的学习方法都适于学习无机化学。 （2）课前预习，带着问题听课。提倡写预习笔记。 （3）课上精力集中，边听边看边想边记，眼、耳、手、脑并用。 （4）课后趁热复习，按时完成作业，及时消化，不欠账。 （5）提高自学能力，讨论课积极发言。 （6）随时总结，使知识系统化。达到书越读越薄之目的。 （7）理论联系实际，做好化学实验。

第一章原子结构和原子周期系 教学目标：1.学会一个规则：斯莱特规则; 2.掌握两个效应：屏蔽效应、钻穿效应; 3.掌握三个原理：能量最低、保里不相容、洪特规则; 4.掌握四个量子数：n、l、l、m s 5.掌握五个分区：s、p、d、ds、f 6.掌握六对概念; 7.掌握七个周期; 8.掌握八个主族八个副族。 重点：1.原子核外电子排布三个原理，核外电子的四个量子数； 2.元素周期表的结构其及元素性质变化规律。 难点：屏蔽效应、钻穿效应概念及应用； 教学方法：讲授与讨论相结合，做适量练习题和作业题。 教学内容： §1-1经典物理学对原子结构的认识 1-1原子的核形结构 1708年卢瑟福通过α粒子散射实验确认：原子是由中央带正电的原子核和周围若干绕核旋转的电子组成。遇到的问题：电子绕核运动，将不断辐射电磁波，不断损失能量，最终将落到核上，原子因此而消亡实际与此相反，原子是稳定存在的，急需找到理论解释。 1-2 原子光谱的规律性 1光谱一束光通过分光棱镜折射后再屏幕上得到一条彩带或线形亮条前者称连续光谱后者称线形光谱太阳光电灯光为连续光谱原子光谱为线形光谱图1-1 2氢原子光谱里德堡方程 R H=1.097×10 M n1

高中化学竞赛专题辅导：有机反应历程(四)

有机反应历程（四） 【例1】芳香族化合物氯苯（Ⅰ）、硝基苯（Ⅱ）、N，N‐二甲苯胺（Ⅲ）、苯甲醚（Ⅳ）等进行硝化时，其反应速度的快慢顺序如何？ A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅳ B．Ⅲ＞Ⅳ＞Ⅰ＞Ⅱ C．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ D．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅳ＞Ⅲ 解：B。 【例2】某溴苯与Br2＋FeBr3反应只得到一种三溴苯产物，该溴苯应为： 解：C。因‐Br是邻对位定位基，所以，A．和B．都有两种三溴苯产物，而D．有3种三溴苯产物。 （2）亲核取代反应 在特殊结构或特殊条件下产生。 ①加成—消除历程 芳环上有吸电子基使之活化，以‐NO2最强， 如OH‐、CN‐、‐OR、胺等。生成碳负离子络合物中间体叫Meisenheimer络合物。例如， 已被核磁和X射线所证实。 【例3】2，4‐二硝基氯苯和氨发生反应生成2，4‐二硝基苯胺的反应历程是什么？ A．亲电取代反应 B．双分子消除—加成反应 C．双分子加成—消除反应 D．单分子亲核取代反应 答：C． ②苯炔历程（消除—加成历程）发生于试剂碱性很强时。 特征为亲核试剂不一定进入离去基团所在位置上，可以在它的邻位。 【例4】氯苯与氨基钠在液氨中作用生成苯胺时，其反应可能的中间体是什么？ A．碳正离子 B．卡宾Carbene C．碳负离子 D．苯炔 解： 故为D．

5．饱和碳原子上的亲核取代反应 通式是：Nu‐＋R－L→NuR＋L‐ 其中Nu‐表示亲核试剂，可以是负离子或带未共享电子对的中性分子；R—L表示作用物、为中性分子或正离子；L表示离去基团。 反应进行有两种类型，一种是单分子亲核取代反应SN1，速率=k1[RL]；另一种为双分子亲核取代反应S N2，速率=k2[RL][Nu‐：]。S N2为一步反应，亲核试剂进攻与离去基团离去同时发生。例如： SN1为二步反应，先离解成碳正离子，随即快速的受试剂进攻。例如， 其势能图如图4－1所示。 判断反应按S N2或S N1进行，可从作用物结构、亲核试剂亲核性强弱、离去基团离去的难易及溶剂极性等方面分析，从产物的立体化学及改变反应条件对反应速度的影响来判别。 作用物结构： 【例1】在加热条件下，下列化合物分别与氢氧化钠水溶液作用，反应最快的是哪一个？ A．氯乙烷B．氯乙烯 C．3‐氯丙烯 D．氯甲烷 答：C．，S N1与S N2均最快。 凡使碳正离子稳定的因素，有利于S N1；空间障碍小，有利于S N2；α和β位有大的取代基，不利于S N2。 亲核试剂亲核性强，有利于S N2，亲核原子相同时，碱性与亲核性有平行关系，如O原

历年高中化学竞赛有机题

历年有机试题 一． 有机结构 （1999）第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C 5H 6Br 2，含五元环），欲得产物B ，而事实上却得到芳香化合物C （分子式C 15H 18）。 6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。 6-2为什么该反应得不到B 却得到C ？ 6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ，得到的产物是D ，写出D 的结构式。 [解题思路] 1．对比产物C 的分子式（C 15H 18）和起始物A 的分子式（C 5H 6Br 2）可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的，而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路的知识基础没有超过中学化学。 2．试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多，但是，为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物（至少要有一个含共轭双键的苯环）的条件，A 必须是1，2-二溴环戊烯，C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，并令其脱溴相连，甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出结论： 3．为什么A 与金属钠反应会得到C 呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应，就会想到，A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔（B ），既然乙炔经催化可三聚成苯，对比乙炔和环戊炔的结构，理应联想到中学化学学到：乙炔的碳氢处在一条直线上（《化学读本》的sp 杂化当然有帮助，属竞赛大纲要求，但并非必需），环戊炔的炔碳在五元环上，其不稳定性就不至犹豫，不需催化剂也会聚合就在意料之中。 4．命题人考虑到环戊烯不稳定，有的学生可能将B 写成它的双聚物，以求得到较稳定的化合物，因而答双聚体也算对，而且对两种B 的不稳定给了注释性说明（注：不要求学生达到这种注释水平）。 5．C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯（甲）酸，去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律，应试者一般研究过去年初赛题，所以由C 得出D 应不是困难的事。但是，这里仍有很强的智力因素，应试者若被C 的复杂结构迷惑住，不注意分子的核心部位是一个苯环，对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见，D 是什么就很难答上来，到事后才恍然大悟。 [答案] 6-1 各2分 若答B 的结构式为： 亦给2分 6-2 要点：B 不稳定 (2分) 注：前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 6-3 A B C

有机化学练习题以及答案51817

有机化学各章习题及答案 第一章绪论 1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( ) A.CH3CH2Cl B. H2C=CHCl C. HC≡CCl 2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( ) A.来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( ) A.碳酸铵 B. 醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( ) A.配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( ) A.C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是 ( ) A.H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是 ( ) A.C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( ) A. H2O B. CH3OH C. CHCl3 D. C8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( ) A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )

A.键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团（功能基） 第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( ) A.一级 B. 二级 C. 三级 D. 那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( ) A.氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生 ( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是 ( ) A. 正己烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 2,3-二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( ) A. CH2ClCH2Br B. CH2ClCH2I C. CH2ClCH2Cl D. CH2ICH2I 8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式

化学竞赛——有机化学

有机化学 (2002年)5．(13分) 高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下： CH 3+Cl3 B C Cl CHCN CH CH 3 CH 3 D OH CH 3F NaCN + G D+G Cl CHCOOCH CH CH 33 O (1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。 A B C D E F G (2) 给出D和G的系统命名。 D G CH 3 Cl CH 2 Cl Cl CH 2 CN Cl CHCOCl O CH 3 O CHO O OH

(2)D：3－甲基－2－对氯苯基丁酰氯 (1分) [写成3－甲基－2－(4－氯苯基)丁酰氯或 3－甲基－2－4'－氯苯基丁酰氯也对] G：α－羟基－α－(间苯氧基)苯乙腈 (1分) (或 2－羟基－2－(3－苯氧基)苯乙腈) (2002年)6．(12分) 为第二代环氧合酶－2(－2)，由美国公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发，其合成路线如下： CH 2COOH SOCl 2 A AlCl 3 B2 C 32 N O H 3C OH 3 b)NH 3 D322 E NaOH 3 (1) 写出化合物A、B、C、D、E的结构简式： A B C D E (2) 用“*”标出化合物F中所有的手性碳，F的光学异构体数目 为。

N O H 3C OH 6．(共12分) CH 2COCl CH 2CO B 3 (2003年)第7题 (共7分) 消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H 2S 、3、(3)3N 的消臭率分别达到100％，92.1％，80.4％；对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4％，93.6％和82.5％。它的制备方法是:先将纤维素(用－表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠()存在下进行修饰，然后在铜氨溶液中处理，2+ 与氧原子四配位，生成较稳定的铜螯合纤维素： HO COOH COOH CH 2COOH HO COOH 2C CH 2C O O Cell O O D 为2+ [C 6H 5O 7()2]2－ (消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 结构(简)式。

高中有机化学实验专题练习有答案

高中有机化学实验题 1．实验室制取乙烯的反应原理为CH 3CH 2OH ――→浓硫酸 170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O, 反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H 2SO 4反应生成少量的SO 2，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①________，②________，③________，④________。 A ．品红溶液 B ．NaOH 溶液 C ．浓硫酸 D ．酸性高锰酸钾溶液 (2)能说明SO 2存在的现象是______________________________________________。 (3)使用装置②的目的是________________________________________________。 (4)使用装置③的目的是__________________________________________________。 (5)确证乙烯存在的现象是____ _______________。 2．实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55℃～60℃条件下生成。 (1)实验时选用的加热方式是( ) A ．酒精灯直接加热 B ．热水浴加热 C ．酒精喷灯加热 (2)选择该种加热方式的优点是_____________________________________。 3．已知下表数据： 某学生做乙酸乙酯的制备实验

（1）写出该反应的化学反应式 。 （2）按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为3︰2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是 。 （3）根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。 ①由上述实验现象推断出该混合气体中一定含有CH 4，你认为是否正确，说明理由。 ②上述实验过程中涉及的反应类型有 。 5.在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、擦干表面煤油的金属钠，迅速用配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管收集并验纯气体后，点燃，并把干燥的小烧杯罩在火焰上，片刻，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清石灰水。观察现象，

高中化学竞赛辅导练习

高中化学竞赛辅导练习 第一节 化学平衡与电解质溶液 一．现将25℃时PbCl 2在HCl 液中溶解度列于下表： PbCl 2于1.00mol/L HCl 溶解度最小，请说出可能原因。 二．在一个典型的实验里，将43mL 95％（质量百分数）乙醇（密度0.79g/mL ）、19mL 83％醋酸（密度1.15g/mL ）和0.5mL 浓硫酸（密度1.8g/mL ）的混合物，在连有回流冷凝器的容器中进行长时间煮沸后，生成乙酸乙酯的质量分数为15.6％。 1．计算在使用300L 70％含水乙醇（密度0.85g/mL ）、500L 75％乙酸（密度1.18g/mL ）以及按比例量的硫酸，并在与上述同样的回流温度下反应时，生成酯的量是多少？ 2．如何用实验方法测定出酯的产量？ 3．使用同样的原料，怎样才能提高酯的产量？ 三．已知293K 时氢氧化钙的溶解度为0.165克/100克水及在0.9282巴的二氧化碳压力下碳酸钙的溶解度为0.109克/100克水。 请用计算说明，当持续把二氧化碳（压强为0.982巴，下同）通入饱和石灰水，开始生成的白色沉淀会否完全“消失”？ 在多次实验中出现了下列现象，请解释。 1．把由碳酸钙和盐酸（6mol/L ）作用生成的二氧化碳直接通入饱和石灰水溶液，所观察到的现象是：开始通二氧化碳时生成的沉淀到最后完全“消失”。 若使生成的二氧化碳经水洗后再通入饱和石灰水溶液，则开始生成的白色沉淀到最后就不能完全“消失”，为什么？ 2．把饱和石灰水置于一敞口容器中，过了一段时间后溶液表面有一层硬壳。把硬壳下部的溶液倒入另一容器中，再通入经水洗过为二氧化碳，最后能得清液，请解释。 若把硬壳取出后，全部放回到原石灰水溶液中，再持续通入经水洗过的二氧化碳，最后能得清液吗？ 3．用适量水稀释饱和石灰水溶液后，再持续通入经水洗过的二氧化碳，结果是因稀释程度不同，有时到最后能得清液，有时得不到清液。请估算用水把饱和石灰水稀释多少倍时，谁能得到清液？（设反应过程中温度保持恒定，即293K ） 五．已知碘的碘化钾水溶液里存在如下的化学平衡： I 2十I －I 3－ 其平衡常数为：[][][] --= I I I K 2 3β 式中的方括号均表示各物质的平衡浓度；而碘的总浓度C I2==「I 2」＋［I 3－］。 在碘的碘化钾水溶液里加入四氯化碳，碘将分配于水和四氯化碳两种液相中，达平衡时平衡常数： [][]O H CCl D I I K 2 422= 式中的方括号分别表示碘在四氯化碳和水中的平衡浓度，而C I 2（CCl4）/ C I 2（H2O ）==D ，则称为分配比。 1．通常测定水溶液中的碘的方法是用已知浓度的Na 2S 2O 3水溶液滴定，因为下面的反应是定量进行的，并可用淀粉作为指示剂： 2Na 2S 2O 3＋I 2==Na 2S 4O 6＋2NaI 请设计一个实验方案来测定碘在水和四氯化碳中的浓度（不要求写出实验的细节）。 2．写出用你的实验测得的碘的浓度来计算K D 值的数学关系式。 四．像你所知道的，水能“分裂”出一个质子而离解，此处打引号是由于分裂出来的质子不是以游离状态存在于真实的化学体系中，而是立即与另一水分子结合： H 2O ＋H 2O H 3O ＋十OH － K 1==［H 3O ＋］［OH －］／［H 2O ］==1.8 ×10－16（25℃） 或 9.9×10－15（100℃） 氢氧根离子的进一步离解则是相当少的； OH －＋H 2O H 3O ＋十O 2－ K 2==［H 3O ＋］[O 2－]／［OH －］==10－36（25℃） 1．计算25℃时纯水中所有粒子的浓度。 2．在多少体积的水里含有一个氧负离子？ 3．纯水的离解度等于多少？当0.569氢氧化钾溶于ldm 3水中时离解度的变化如何？ 4．确定在25℃和100℃时纯水的pH 值。按照你的计算，沸水将是怎样的反应介质——中性的、碱性的或酸性的？

。高中化学竞赛知识点：有机化学

高中化学竞赛知识点：有机化学 有机化学知识点 1.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种 正确 2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素 错误,麦芽糖和纤维素都不符合 3.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应 正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚) 4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍 错误,应该是10^(-4) 5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种 错误,加上HCl一共5种 6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，但醛类在 一定条件下均能氧化生成羧酸 7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

正确,6种醚一种烯 8.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种 正确 9.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素 正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少 正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多 11.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种 正确 12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼 错误,单体是四氟乙烯,不饱和 13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种 错误,酯的水解产物也可能是酸和酚 14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是甲酸的酸酐 错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O 15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

(完整)高中有机化学练习题及答案

化学提高班训练（八）——有机化学（1） 2008年1月2日一、同分异构体 1．在C4H11N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2．2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇（化学式为C3H7OCl）属于醇的同分异构体一共有_______种 3．分子式为C4H10的一氯取代有_______种；化学式为C8H18的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4．苯的2氯取代有3种，则其4氯取代有_______种。 5．等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物可能是( ) 6．某烃的分子式为C9H12，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7．下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO

∣ OH 8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9．下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11（麦芽糖）+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A ．②④ B ．①②⑤ C ．③④⑥ D ．①③⑤⑥ 10．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（ ） A ．能与溴水反应 B ．可看作酚类 C ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．能溶于水 11．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有12个原子处于同一平面； —N=N OH | CH 3 | —CH 3

有机化学竞赛辅导教案

有机化学竞赛辅导教案 第一章绪论 一.有机化合物和有机化学 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。 二.有机化合物的特点 碳原子的价电子层1S22S22P2因此，有机物分子是共价键结合。 1.可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。 2.耐热性、熔点、沸点低： 3.水溶性：小，原理依据，相似相溶原理、与水形成氢键的能力。 4.导电性能：差。 5.反应速度：慢。 6.反应产物：常有副产物，副反应。 7.普遍在同分异构体 同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。 三.有机化合物的结构理论 1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。 1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原子之间存在着相互的影响。 1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。 *碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式 分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式, 用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式. 四.共价键的性质 1. 键长：形成共价键的两个原子核间距离。 2. 键角：两个共价键之间的夹角。 3. 键能：指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。 共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。 4. 键的极性：键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能力。常见元素电负性为： H C N O F Si P S Cl Br I 2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0 对于两个相同原子形成的共价键来说，可以认为成键电子云是均匀的分布在两

高中化学竞赛辅导练习参考答案与解析

智浪教育-普惠英才文库 高中化学竞赛辅导练习参考答案与解析 第一章元素与化合物 第一节卤素 一．1．IO3－十5I－＋6CH3COOH===3I2＋6CH3COO－＋3H2O 2．KI在潮湿空气里，在阳光的作用下会被空气氧化而产生紫黑色固体（或紫色蒸气），而KIO3不被空气氧化。4I－＋O2＋2H2O===2I2＋4OH－二．l．(1)主要反应：I2＋2KClO3==2KIO3＋C12↑ （2）可能的副反应：C12＋H2O（冷）==HClO＋HCl C12＋H2O==2HCl＋1/2O2 3C12＋3H2O（热）==HClO3＋5HCl I2＋5Cl2＋6H2O==2HIO3＋10HCl 一步：I2＋5H2O2? ?催化剂2HIO3＋4H2O ?→ 二步：2HIO3＋K2CO3==2KIO3＋CO2↑＋H2O 2．使氧化生成的I2再还原为碘化物 I2＋2S2O32－==S4O62－＋2I－ 三．3I2＋6OH－===IO3－＋5I－＋3H2O S2O32－＋4I2＋10OH－===2SO42－十8I－＋5H2O S2O32－＋2H＋===SO2↑十S↓＋H2O 4I－＋O2＋4H＋===2I2＋2H2O 四．加入过量KI生成I3－离子以减少I2挥发 1．在强酸性溶液中S2O32－遇酸分解，且I－易被空气氧化：（反应略）；在碱性溶液中： S2O32－＋4I2＋10OH－===SO42－＋8I－＋5H2O 3I2＋6OH－===IO3－＋5I－＋3H2O 上述到反应的发生，使定量反应难以准确． 2．前者，I2与S2O32－的反应速度大于I2与OH－的反应速度；后者，S2O32－与I2的反应速度大于S2O32－与H＋的反应速度。 五．I2（反应略） 七．A CaF2 B H2SO4 C HF D NaF E NaHF2 九．紫2I－＋CI2===I2＋2CI－ 棕紫2Br－＋Cl2===Br2＋2Cl－ 棕红色I2＋5Cl2＋6H2O===2IO3－＋5Cl－＋12H＋ 十．A AgNO3 B AgCl C [Ag(NH3)2]Cl D AgBr E Na3[Ag(S2O3)2] F Agl G Na[Ag(CN)2] H Ag2S （反应略） 十三．1．该固体一定含钠和碘，使煤气灯火焰显黄色表明钠的存在；不溶于NH3，而溶于强络合剂CN－或S2O32－的黄色银盐一定是碘化银。

2020届高中化学竞赛辅导(一)原子结构元素周期律

2020届高中化学竞赛辅导（一）原子结构元素周期 律 原子结构元素周期系 一．〔4分〕某元素的离子R2＋有5个电子层，最外层有2个电子，R(NO3)2是它的一种常见盐。R的元素符号是，R元素在周期表中的位置是，配制澄清R(NO3)2溶液的方法是。 二．〔2分〕235 92U原子吸取一个慢中子后，分裂成136 54 Xe和90 38 Sr，写出核反应方程式。 三．〔7分〕有人建议依照〝最高价阳离子〞电子排布的相似性和差异性来分主副族。例如：S、Cr规定为ⅥA族；Se规定为ⅥB族。 1．写出S、Cr、Se最高价阳离子的电子构型； 2．周期数和每周期元素个数是否发生变化； 3．新旧周期表中哪些族的元素是统一的〔即完全相同〕 4．不同的新的主、副族元素在原周期表的基础上做如何样的变动？ 四．美国和俄罗斯科学家组成的一个研究小组10月16日宣布，他们成功制造出了门捷列夫元素周期表中的118号元素。他们通过设在俄罗斯杜布纳的U400回旋加速器实验设备，两次将许多钙－48离子加速，用来轰击人造元素锎〔Cf〕－249，从而制造出3颗新原子：每颗新原子的原子核包含118个质子和179个中子。118号元素原子存在时刻仅为0.9毫秒。研究人员观看到了118号元素原子的〝衰变链〞过程，证实了新元素的存在。其衰变过程中依次开释出一种相同的粒子后得到116、114、112号元素，112号元素最终裂变为两颗大小差不多的其他原子。 1．指出118号元素在周期表中的位置； 2．写出合成118号元素的核反应方程式； 3．指出衰变过程中112号元素模样的质量数。 五．〔4分〕2004年2月2日，俄国杜布纳实验室宣布用核反应得到了两种新元素X和Y。 X是用高能48Ca撞击243 93Am靶得到的。通过100微秒，X发生α-衰变，得到Y。然后Y连 续发生4次α-衰变，转变为质量数为268的第105号元素Db的同位素。以X和Y的原子序数为新元素的代号〔左上角标注该核素的质量数〕，写出上述合成新元素X和Y的核反应方程式。

高中有机化学基础练习题(含答案)

2008年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础（必修） 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是 A、乙烯的最简式C2H4 B、乙醇的结构简式C2H6O C、四氯化碳的电子式 D、碳原子以四对共用电子对与其 它原子的结合 二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是 A．烃的组成均符合通式Cn H2n+2B．烃类均不溶于水 C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量是（设乙烯为1mol ，反应产物中的有机物只是四氯乙烷） A．取代，4 mol Cl2B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2D．加成、取代，3 mol Cl2 4．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替的正六 边形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解 决，它不能解释的事实是 A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5．为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是

A ．放入敞口的容器中 B ．放入密封的容器中 C ．放入充有少量乙烯的密封容器中 D ．放入浸泡过高锰酸钾溶液硅 土的密封容器中。 6．将用于2008年奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料 ETFE ，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共 聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是 A ．ETFE 分子中可能存在“－CH 2－CH 2－CF 2－CF 2－”的连接方式 B ．合成ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C ．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D ．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7．下列物质既能和金属钠反应放出氢气，又能发生取代反应和催化氧化反应的是： A.CH 3COOH B. CH 3CH 2OH C.乙酸乙酯 D.水 8．178．某有机物A 的结构为： 它能发生的反应是： ①加聚为高分子，②使溴的四氯化碳溶液褪色，③与金属钠反应放出氢气， ④与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，⑤在苯环上与浓硝酸（在浓硫酸作用下）发生取代反应，⑥与氢气发生加成反应 A ．①②③ B．④⑤⑥ C．②③④⑥ D．全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 9．下列叙述正确的是 A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C.牛油可以在碱性条件下加热水解 D.工业上将牛油加氢制硬化油 10．下列营养物质在人体发生的变化及其对人的生命活动所起的作用叙述－CF 2－CF 2－CF 2－CF －CF 3－ ] [ n CH=CH —CH 2COOH ，

化学竞赛——有机化学专项训练

有机化学部分第1题（5分）下列反应在100o C时能顺利进行： + I II 1-1 给出两种产物的系统命名。（4分） 若不把氘视为取代基，则 I：（7S，3Z，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体？（1分） A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第2题（10分）环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请写出试剂或中间体的结构。 CH3 O2N NH2 2A h B H2O 3 C H2O E O2N N P O O N CH2CH2Cl H NCH3 HN HCl G 注：NBS 即N-溴代丁二酰亚胺

第3题 （10分） 以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。 第4题 (11 分) 4-1画出下列转换中A 、B 、C 和D 的结构简式（不要求标出手性）。 A (C 14H 26O 4 ) B (C 12H 22O 2)12H 24O ) D (C 12H 22Br 1. Mg/苯 回流 1. LiAlH 4 无水醚 2. H 2O 2 4-2 画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式，并简述在相同条件下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。 CHO OH CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3 丙酮，回流 1

第5题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药，可由A 和B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下： (CH 3) 3COK/ (CH 3)3COH O O OCH 3 H 3CO Cl O O OCH 3 H 3CO O H CH 3 O H 3COC CCCH + A B 灰黄霉素 O CHCH 3 CH 3 5-2 写出所有符合下列两个条件的B 的同分异构体的结构简式： B 的同分异构体： A 分子中的碳原子均为sp 3杂化。A 及2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成 B 。B 在质子酸的催化作用下生成 C 。经测定B 分子只含1个不对称碳原子，其构型为R 。请根据上述信息回答下列问题： A B C

(完整版)高中有机化学实验专题练习有答案

高中有机化学实验题 1．实验室制取乙烯的反应原理为CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O, 反应时，常因温度过高而使乙醇和浓 H 2SO 4反应生成少量的SO 2，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①________，②________，③________，④________。 A ．品红溶液 B ．NaOH 溶液 C ．浓硫酸 D ．酸性高锰酸钾溶液 (2)能说明SO 2存在的现象是______________________________________________。 (3)使用装置②的目的是________________________________________________。 (4)使用装置③的目的是__________________________________________________。 (5)确证乙烯存在的现象是____ _______________。 2．实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55℃～60℃条件下生成。 (1)实验时选用的加热方式是( ) A ．酒精灯直接加热 B ．热水浴加热 C ．酒精喷灯加热 (2)选择该种加热方式的优点是_____________________________________。 3物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/（g/cm 3 ） 乙醇 -144 78 0.789 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 -83.6 77.5 0.90 浓硫酸 —— 338 1.84 某学生做乙酸乙酯的制备实验 （1）写出该反应的化学反应式 。 （2）按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为3︰2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是 。 （3）根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。 乙酸乙酯 乙酸 乙醇 B C A （a ） ① ③ ② D 乙酸 （b ）

黑龙江省哈三中高中化学有机化学竞赛辅导第七章醛、酮

第七章 醛、酮 一、结构、分类和命名 醛和酮都是含有羰基官能团的化合物。当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛， 醛基的简写为- CHQ 若羰基与两个烃基相结合，就是酮，酮分子中的羰基叫做酮基。醛、酮 的通式为： 醛： 酮： O II RC —H 结构：醛、酮羰基中的碳原子为 SP 2杂化，而氧原子则是末经杂化的。碳原子的三个 SF 2杂化 轨道相互对称地分布在一个平面上， 其中之一与氧原子的 2F 轨道在键轴方向重叠构成碳氧 （T 键。碳原子末参加杂化的 2F 轨道垂直于碳原子三个 SF 2杂化轨道所在的平面，与氧原子的另 一个2P 轨道平等重叠，形成 n 键，即碳氧双键也是由一个 d 键和一个n 键组成。由于氧 原子的电负性比碳原子大， 羰基中的n 电子云就偏向于氧原子， 羰基碳原子带上部分正电荷， 而氧原子带上部分负电荷。 ，C 二 分类：根据烃基的不同可以分为脂肪醛酮、芳香醛酮。 根据羰基的个数可以分为一元醛酮、多元醛酮。 命名：普通命名法：醛的命名与醇的习惯命名法相似，称某醛。如: CH 3 CH0H 乙醇 CH 3 CHO 乙醛 CH 3 CH(CH ) CHOH CH 3 CH ( CH ) CHO 异丁醇 异丁醛 脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某（基）某（基）酮。例如 CHOCH CH 3 COCH 甲醚 二甲酮 CHOCHCH CH 3 COC 2CH 甲乙醚 甲乙酮 系统命名法：选择含有羰基的最长碳链作为主链，称为某醛或某酮。由于醛基是一价原 子团，必在链端，命名时不必用数字标明其位置。酮基的位置则需用数字标明，写在“某酮” 之前，并用数字标明侧链所在的位置及个数，写在母体名称之前。例如： CH 3 CH( CH ) CHO CH 3 CHCOC (CH ) CHCH 2-甲基丙醛 4- 甲基-3-已酉同 CHCH-CHCHO CH 3 CH(CH ) CH-CHCOGH 2- 丁烯醛 5- 甲基-3-已烯-2-酮 | ' CHO CHs O 环已基甲醛 3- 甲基环已酮 | 1 CH CHCHO 「-CUCCfCHs 3- 苯丙烯醛 1- 苯-2- 丁酮 O II RCR