天然药化期末考题样卷及答案一
.资
中国药科大学 天然药物化学 期末样卷
一、写出以下各化合物的二级结构类型 （每小题1.5分，共15分） （将答案填入空格中）
(A) (B) (C)
(D) (E) (F)
(G) (H) (I) (J)
A B C D E F G H I
J
二、选择题（每小题1分，共14分）
（从A 、B 、C 、D 四个选项中选择一个正确答案填入括号中）
CH 2
OH N Me COOMe OOCC 6H 5
O
O
HO O
O HO HO
CH 2OH
N N H
H CONHCH Me CH 2OH Me 1
23
O O
O OH
(digitoxose)n O O OH 2OH O
glc O glc O H OH
CH CH OH
CH 3
NHCH 3
1. 下列溶剂按极性由小到大排列，第二位的是（）
A、CHCl3
B、EtOAc
C、MeOH
D、C6H6
2. 全为亲水性溶剂的一组是（）
A、MeOH，Me2CO，EtOH
B、Et2O，EtOAc，CHCl3
C、MeOH，Me2CO，EtOAc
D、Et2O，MeOH，CHCl3
3. 下列化合物酸性最弱的是（）
A、5-羟基黄酮
B、7-羟基黄酮
C、4’-羟基黄酮
D、7，4’-二羟基黄
酮
4. 在聚酰胺层析上最先洗脱的是（）
A、苯酚
B、1,3,4-三羟基苯
C、邻二羟基苯
D、间二羟基苯
5. 比较下列碱性基团，pKa由大至小的顺序正确的是（）
A、脂肪胺>胍基>酰胺基
B、季胺碱>芳杂环>胍基
C、酰胺基>芳杂环>脂肪胺
D、季胺碱>脂肪胺>芳杂环
6. 利用分子筛作用进行化合物分离的分离材料是（）
A、Al2O3
B、聚酰胺
C、Sephadex LH-20
D、Rp-18
（）
7. 该结构属于
A、α-L-五碳醛糖
B、β-D-六碳醛糖
C、α-D-六碳醛糖
D、β-L-五碳
醛糖
8. 中药玄参、熟地黄显黑色的原因是含有（）
A、醌类
B、环烯醚萜苷
C、酚苷
D、皂苷
9. 用PC检测糖时采用的显色剂是（）
A、碘化铋钾
B、三氯化铁
C、苯胺-邻苯二甲酸
D、三氯化铝
10. 可以用于鉴别2-去氧糖的反应是( )
A、Rosenheim反应
B、对二氨基苯甲醛反应
C、Sabety反应
D、Vitali反应
11．从挥发油中分离醇类化合物可采用的方法是（）
A、水蒸汽蒸馏
B、邻苯二甲酸酐法
C、Girard试剂法
D、亚硫酸氢钠加成
12. 不属于四环三萜皂苷元类型的是（）
A、达玛烷型
B、甘遂烷型
C、乌烷型
D、葫芦烷型
13．中药化学成分预实验中采用碘化铋钾、氢氧化钾、三氯化铁试剂依次用于鉴别
.资
（）
A、生物碱、黄酮、香豆素
B、皂苷、蒽醌、酚性化合物
C、强心苷、生物碱、黄酮
D、生物碱、蒽醌、酚性化合物
14. 关于苷键水解难易说确的是（）
A、按苷键原子的不同，由难到易：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷;
B、酮糖较醛糖难水解;
C、由难到易: 2-去氧糖> 2-羟基糖> 2-氨基糖;
D、呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解
三、多项选择题（每小题2分，共10分）
（从A、B、C、D、E五个选项中选择正确答案填入括号中）
1、苷键构型的确定方法主要有（）
A、MS谱法
B、碱水解法
C、分子旋光差法（Klyne法）
D、NMR谱法
E、酶解法
2、下列哪类化合物可采用pH梯度法进行分离（）
A、黄酮类化合物
B、甾体类化合物
C、生物碱类
D、蒽醌类化合物
E、香豆素
3、可以检出苯醌和奈醌的反应有（）
A、与活性次甲基试剂反应
B、与金属离子反应
C、无色亚甲蓝显色试验
D、
Feigl反应E、碱性条件下显色
4、用下列层析方法检查时，芦丁Rf值大于槲皮素的有（）
A、纸层析，2%HOAc
B、聚酰胺TLC，70％乙醇
C、硅胶TLC，BAW(4:1:1)
D、纸层析，BAW(4:1:1)
E、硅胶TLC，CHCl3-MeOH(7:3)
5、三萜皂苷具有的性质是（）
A、表面活性
B、旋光性
C、挥发性
D、易溶于水
E、易溶于亲脂性有机溶剂
四、用指定的方法区别以下各组化合物
（每小题3分，共15分）
.资
.资
1
OH
O O
O
(A) (B) (化学法或IR 法)
2
O
OH
OH
O
O OH OH O
O
(A) (B) (C) (IR 法) 3
N O O
OCH 3
OCH 3OH
N H 3CO HO
33OH
(A) (B) (化学法)
4
.资
O
O HO
HO
COOH
HO
(A) (B) (化学法)
5
O O
O
O
OH
O Me
O
OH
O O
(A) (B) (化学法)
五、完成下列反应（每空1分，共10分）
1．
+ +
2．
O O
HO
CH 3I
2加热R CH 2CH 2N
.资
+ 4.
CH 2OH
HO
O
O
HO
丁二酸酐KHCO 3
5
O
CH 3
OH
OH
H 3BO 3+Ac 2O
六、提取分离（每空2分，共16分）
（将答案填入空格中）
OH -O rha
某中药中含有季铵生物碱（A）、酚性弱碱性生物碱（B）、非酚性叔胺生物碱（C）、水溶性杂质（D）、非酚性弱碱性生物碱（E）、酚性叔胺生物碱（F）、游离羟基蒽醌（G）和多糖（H），现有下列分离流程，试将每种成分与可能出现的部位括号中数字匹配。
药材粉末
95％乙醇回流提取
药渣乙醇提取液
（ 1 ）浓缩至浸膏
加2％硫酸溶解，过滤
不溶物酸水滤液
（ 2 ）CHCl3萃取
酸性水液CHCl3层
NH4+调至PH9-10 1%NaOH
CHCl3萃取
碱水层CHCl3层碱水层CHCl3层NH4Cl处理( 8 ) 酸化；雷氏铵盐沉淀1%NaOH CHCl3提取
过滤CHCl3层
（7 ）
水液沉淀碱水层CHCl3层
（ 3 ）经分解NH4Cl处理( 6 )
（ 4 ）CHCl3提取
CHCl3层
（ 5 ）
1 2 3 4
5 6 7 8
六、结构解析（每小题20分，共20分）
.资
有一黄色针状结晶，请根据下列信息做答：
（1）该化合物易溶于10％NaHCO3水溶液（A），
FeCl3反应(+)（B），
HCl-Mg反应(+)（C），
-萘酚－浓硫酸反应(-)（D）,
Gibbs: 反应：(+)（E）;
氨性氯化锶反应(-)（F）。
ZrOCl2反应黄色, 加入枸橼酸, 黄色褪去（G）。
各性质说明什么问题？（3.5分）
（2）该化合物UV λmax (nm):
MeOH 267 340 (H)
NaOMe 267 401,429 （I）
AlCl3 270 395 （J）
AlCl3/HCl 270 395 （K）
NaOAc 279 312，378 （L）
各组数据说明什么问题？（2.5分）
（3）IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1
给出什么结构信息？（2分）
（4）1H-NMR (DMSO-d6): δ 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);归属各质子信号。
（5）MS: m/z: 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。
（6）推断并画出化合物结构式(3分)
（7）化合物分子式(1分)
.资