选修5全部实验整理

1

人教版有机化学(选修5)教材全部实验整理

请同学们结合教材和本资料进行梳理有关有机化学实验的知识，提高效率和效果。 P17实验1-1：蒸馏实验：蒸馏：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30℃以上）进行分离提纯的一种方法。

【注意】①主要玻璃仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶、温度计、酒精灯

②温度计水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处③冷却水的通入方向：无论冷凝管横放、竖放，都下进上出，若上进下出，易形成空气泡，影响冷凝效果。

④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏

⑤要加入碎瓷片（或沸石）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾 ⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3 p18：实验1-2：苯甲酸的重结晶：

重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。 【溶剂要求】

①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶解度大，冷溶液中的溶解度小。 【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶

【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。②较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。

p19：萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。

1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。

2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl 4等

【萃取剂的选择】①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应

▲

分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。

p19：实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。 p32：实验2-1:乙炔的实验室制取及性质： 1. 反应方程式：

2. 此实验能否用启普发生器，为何？

不能， 因为 （1）CaC 2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应； （2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；（3）反应生成的Ca(OH)2 微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。

3. 能否用长颈漏斗？ 不能。用它不易控制CaC 2与水的反应。

4. 用饱和食盐水代替水，这是为何？

为减缓电石与水的反应速率，用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC 2不反应） 5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？ 防止生成的泡沫从导管中喷出。

6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？

甲烷：淡蓝色火焰 乙烯： 明亮火焰，有黑烟 乙炔：明亮的火焰，有浓烟. 7、除去乙炔气体中的杂质气体H 2S 、PH 3，用硫酸铜溶液。 P34：思考与交流：

(一)实验室蒸馏石油

1. 石油为什么说是混合物？蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？

石油中含多种烷烃、环烷烃，因而它是混合物。蒸馏出的各种馏分也还是混合物，因为蒸馏是物理变化。

2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？ 防暴沸。

3. 温度计的水银球的位置和作用如何？ 插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度。

4. 蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？

四部分：蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出。 5. 收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO 4溶液褪色？能否使溴水褪色？为何？

不能使酸性KMnO 4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃组成的。

（二）煤的干馏

1. 为何要隔绝空气？干馏是物理变化还是化学变化？煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质？

有空气氧存在，煤将燃烧。干馏是化学变化，煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水；木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油 2. 点燃收集到的气体，有何现象？取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么？ 此气体能安静地燃烧，产生淡蓝色火焰。能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性。

p37：思考与交流：实验室制溴苯、硝基苯的实验方案：

（1）溴苯的制取：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO 3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，

它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

2

（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考

① 配制混和酸：先将1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸，并及时摇匀和冷却。（注意酸加入的顺序）

② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL 苯，充分振荡，混和均匀。

③ 将大试管放在50－60 ℃的水浴中加热约10 min ，实验装置如图2-5所示。 ④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。

⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。

纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 （一）苯跟溴的取代反应

1. 反应方程式：

2. 装置中长导管的作用如何？ 导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）

3. 所加铁粉的作用如何？ 催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr 3）

4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？

白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr 极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的AgNO 3溶液：加用硝酸酸化的AgNO 3溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。

5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？ 水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）

6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色？

溴苯因溶有溴而呈褐色，经水洗、稀NaOH 溶液洗、水洗可提纯溴苯。 7、探究：如何验证该反应为取代反应？ 验证产物HBr

原装置中烧瓶和锥形瓶之间再加入装有苯或CCl 4的试管除去Br 2之后，往锥形瓶中的水溶液中滴加硝酸酸化的AgNO 3溶液，产生浅黄色沉淀或者测定锥形瓶中水溶液的pH 值，pH<7。 （二）苯的硝化反应

1. 反应方程式：

2.使浓HNO 3和浓H 2SO 4的混合酸冷却到50-60℃以下，这是为何？ ①防止浓HNO 3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO 3挥发 ③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）

3. 盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？ 冷凝回流（苯和浓硝酸）

4. 温度计的水银球的位置和作用如何？ 插在水浴中，用以测定水浴的温度。

5. 为何用水浴加热？放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过高？

水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底。①防止浓NHO 3分解 ②防止混合放出的热使苯和浓HNO 3挥发 ③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯） 6. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色？

淡黄色（溶有NO 2，本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，经水洗、NaOH 溶液洗、水洗进行提纯。 p42：思考与交流：溴乙烷取代反应、消去反应产物的检验： （1）反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液 （2）反应原理：CH 3CH 2

Br + NaOH

CH 3CH 2OH + NaBr

（3）验证卤代烃中的卤素

①取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH 溶液；②加热试管内混合物至沸腾；③冷却，加入稀硝酸酸化；④加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。 实验说明：

①溴乙烷在水中不能电离出Br -，是非电解质，加AgNO 3溶液不会有浅黄色沉淀生成。②加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

③加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与硝酸银反应生成棕褐色的Ag 2O 沉淀干扰实验现象；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

类似的还有淀粉水解产物的检验：淀粉水解是在酸性条件下进行的，检验葡萄糖的醛基却要在碱性条件下，因此加银氨液或新制氢氧化铜之前必须先加氢氧化钠溶液中和过量的酸。

（4）在溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体（乙烯）生成。用高锰酸钾酸性溶液检验乙烯气体前，必须通过装有加水的试管除去可能含有的乙醇，因为乙醇能够被高锰酸钾氧化而使溶液褪色，或直接通入溴水也可。

p51实验3-1：乙醇的消去反应：乙烯的制取和性质

1. 化学方程式：

2. 制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？

分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl 2、HCl 、SO 2等.

3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？ 防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）

4. 乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？

这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致，因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式：

5. 温度计的水银球位置和作用如何？ 混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。

6. 浓H 2SO 4的作用？ 催化剂、脱水剂。

图2－

5

3

7、20mL 乙醇与浓硫酸1:3的混合液的配制方法：在烧杯中加入5mL95%的乙醇，然后，滴加15mL 浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用。注意，不能反过来滴加，否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。 8、反应后期,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？要检测乙烯气体要注意什么？

浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO 2

，

在检测乙烯气体前要通过氢氧化钠溶液除去CO 2、SO 2、冷凝乙醇蒸汽（如图）。 p52：实验3-2：乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：橙色到绿色。 应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。

因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。

p53：实验3-3；苯酚的溶解性、酸性等实验：

现象：苯酚水溶液呈浑浊状→加入氢氧化钠溶液变澄清→加入稀盐酸或通入CO 2又变浑浊 解释：苯酚常温下在水中溶解度小→苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠易溶于水→强酸制弱酸，制得苯酚难溶于水

P54：实验3-4；苯酚的取代反应：实验关键：苯酚稀．溶液，饱和．．溴水。如果是苯酚浓溶液、稀溴水，则看不到沉淀现象，因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中。

P54：苯酚及所有酚类遇FeCl 3溶液显紫色。无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色，其他的酚类也能被氧化，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。

p57：乙醛的氧化反应：实验3-5；乙醛与银氨溶液的反应

（1）反应原料：2%AgNO 3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液 （2）反应原理： CH 3CHO +2Ag （NH 3）2

OH

CH 3COONH 4 + 2Ag ↓+ 3NH 3 +H 2O

（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管

银氨溶液的配制：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反） （4）注意事项：

①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。

②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。

③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。

④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。

⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝酸溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）

成败关键：1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。 5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。。

能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 2.甲酸及其盐，如HCOOH 、HCOO Na 等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC 2H 5、甲酸丙酯HCOOC 3H 7等等 4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖 清洗方法

实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗

实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水 银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。

p57：实验3-6；乙醛被新制的Cu （OH ）2氧化

（1）反应原料：10%NaOH 溶液、2%CuSO 4溶液、乙醛稀溶液 （2）反应原理：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2+NaOH

CH 3COONa + Cu 2O↓+ 3H 2O

（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管 （4）注意事项：

①本实验必须在碱性条件下才能成功。

②Cu （OH ）2悬浊液必须现配现用，配制时CuSO 4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH 溶液应过量。若CuSO 4溶液过量，将在实验时得不到砖红色的Cu 2O 沉淀（而是得到黑色的CuO 沉淀）。

新制Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH — 几滴CuSO 4 — 醛 。试剂相对用量 NaOH 过量 反应条件：溶液应为_碱_性，加热

用途：这个反应可用来检验_醛基__；医院可用于 葡萄糖 的检验。 p60：科学探究：证明酸性：乙酸＞ 碳酸＞ 苯酚

乙酸与碳酸钠溶液反应，放出CO 2，CO 2通入苯酚中，变浑浊。

此装置存在缺陷，改进装置为：中间加入一装有饱和碳酸氢钠溶液的

试管以除去CO 2中混有的乙酸。 p62：科学探究：酯的水解条件： 乙酸乙酯的水解:

1、实验原理：

4

2、反应条件(1)水浴加热 （2）无机酸或碱作催化剂（3）若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡向正向移动。

3、实验现象：（1）酯的香味变淡或消失（2）酯层变薄或消失使得不再分层。 p63：思考与交流：乙酸乙酯的制取

1. 反应方程式 ：

2. 盛装反应液的试管为何应向上倾斜45°角？ 液体受热面积最大。

3. 弯曲导管的作用如何？ 导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）

4. 为什么导管口不能伸入Na 2CO 3溶液中？ 为了防止溶液倒流.

5. 浓硫酸的作用如何？ 催化剂和吸水剂

6. 饱和Na 2CO 3溶液的作用如何？

①乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层； ②乙酸与Na 2CO 3反应，生成无味的CH 3COONa 而被除去；

③C 2H 5OH 被Na 2CO 3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。 7、如何提高乙酸乙酯的产率？

（1）增大反应物浓度：使用过量乙醇 （2）减小生成物浓度：蒸出乙酸乙酯 （3）升温：加热 （4）浓硫酸做催化剂、吸水剂

p80:实验4-1：葡萄糖的性质：葡萄糖的银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液的反应：注意化学方程式的书写CH 2OH(CHOH)4CHO+2 Cu(OH)2+NaOH

CH 2OH(CHOH)4COONa+Cu 2O ↓+3H 2O

1. 葡萄糖醛基的检验（同前醛基的检验，见乙醛部分） 2、蔗糖水解及水解产物的检验（性质，检验，重点） 实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL ，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min 。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH 溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL 新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min ，观察现象。

（1） 现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基 ，不显 还原 性。蔗糖在 稀

硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有 还原性。

（2） 稀硫酸的作用 催化剂

（3） 关键操作 用NaOH 中和过量的H 2SO 4 p80科学探究：果糖是否具有还原性：

银镜反应或与新制Cu （OH ）2的反应都是在碱性条件下进行的，在碱性条件下．．．．．．

，果糖在溶液中会部分转变为葡萄糖；果糖分子中还含有羰基及多个羟基，羰基受多个羟基影响有很强的还原性。所以果糖也能被银氨溶液和新制Cu （OH ）2氧化，也是还原糖。

葡萄糖具有醛基，有较强的还原性，可以被溴水氧化。反应方程式为：

在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，果糖不被溴水氧化。所以，可以用溴水区分葡萄糖和果糖。

简言之：碱性条件下．．．．．

果糖能够像葡萄糖一样具有还原性，能够发生银镜反应、与新制氢氧化铜加热出现红色沉淀，因此，区分二者常用溴水（因显酸性），能使之褪色的为葡萄糖。

P82；科学探究；注意蔗糖水解条件：1:5稀硫酸做催化剂，水浴加热。 P83：科学探究：设计实验探究淀粉水解条件： 淀粉的水解

1. 稀H 2SO 4的作用如何？ 催化剂

2. 淀粉水解后的产物是什么？反应方程式

3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？ 未加NaOH 溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2。 4、淀粉水解条件为：淀粉酶或无机酸。

5、 水解产物的检验用到的主要试剂是氢氧化钠溶液（用于先中和过量酸）、碘水、银氨溶液或新制氢氧化铜。

6、淀粉的水解及水解进程判断，实验进程验证： ①如何检验淀粉的存在？碘水

②如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀

③如何检验淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀 P 89：蛋白质的性质：

实验4-2：盐析实验：盐析主要用试剂：饱和(NH 4)2SO 4、Na 2SO 4、NaCl 溶液，加蒸馏水沉淀会溶解，说明盐析可逆。

实验4-3：蛋白质遇重金属盐发生变性，产生沉淀，加水不溶解。 附：蛋白质的灼烧、颜色反应等实验。 实验4-4；颜色实验

蛋白质的颜色反应（检验）

（1）浓硝酸：条件 微热 ，颜色 黄色 （重点） （2）蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X 射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。 （3）结果：失去生理活性

（4）颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。 蛋白质颜色反应 某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。 P108:实验5-1酚醛树脂的制取

1. 反应方程式：

2. 浓盐酸的作用如何？ 催化剂。

3. 水浴的温度是多少？是否需要温度计？ 100℃，故无需使用温度计。

4. 实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？ 用酒精洗，因为酚醛树脂易溶于酒精。