乙酰水杨酸制备——有机理论论文

浅谈乙酰水杨酸的制备方法及其发展

摘要：对乙酰水杨酸的药用价值和合成制备做了简单的认识，并学习了乙酰水杨酸传统的制备方法以及部分创新的制备方法，简单分析了各种制备方法的优点和不足之处。

关键词：乙酰水杨酸、制备方法、改进、优点、不足

正文

1乙酰水杨酸的简介

1.1乙酰水杨酸的功效

乙酰水杨酸即阿斯匹林，是一种重要的镇痛药物,具有显著的解热、镇痛、消炎和抗风湿作用。它作为治疗和预防心脑血管疾病的药物已被广泛应用于临床，且其临床应用范围不断拓展，如治疗春季结膜炎、突发性耳聋、胆道蛔虫、预防先兆子病等，也广泛应用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。且乙酰水杨酸可为不可逆的花生四烯酸环氧醚抑制剂，还能抑制血小板中血栓素A2合成，具有强效的抗血小板凝聚作用。最近的研究结果还表明；乙酰水杨酸和其他非甾体抗炎药对结肠癌和老年痴呆症也有作用。乙酰水杨酸水解后，会变为水杨酸盐，其能阻止自由基的形成，从而预防氨基糖甙类抗生素所致耳聋的发生。同时，其稀溶液用于浇灌果树，有减少落花落果、增加结果率等功效。

1.2乙酰水杨酸的性质特点

乙酰水杨酸为白色针状或板状结晶或粉末，熔点135～140℃，

无气味，微带酸味，在干燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿中溶解，微溶于水，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时会发生分解。该品1g 能溶于300ml 水、5ml 醇、10-15ml 醚或17ml 氯仿。

2传统制作乙酰水杨酸的方法及其优缺点

2.1实验基本原理

传统制备乙酰水杨酸的方法是将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成，这也是在实验室中常用的制取乙酰水杨酸的方法。反应方程式如下：

2.2传统制备乙酰水杨酸存在的优点

传统的硫酸催化法合成乙酰水杨酸，是经典方法，工艺成熟，在仪器的使用和实验的操作相对来说是比较简单和常规的。

2.3 传统制备乙酰水杨酸存在的缺点

产率一般在60%~70%，副反应多，设备腐蚀严重，污染环境。为此实现阿司匹林的“绿色生产”,寻找新的催化剂成为研究的新课题。亦有用对甲苯磺酸，乙酸钠，三氯稀土，钨硅酸等作催化剂合成乙酰水杨酸的研究，还有用微波辐射合成乙酰水杨酸的研究。本研究以硫酸铝钾作催化剂合成乙酰水杨酸，作为酸性催化剂具有催化活性

高，选择性好，原料价廉易得，对设备无腐蚀等优点，是一种对环境无污染的环保型催化剂。

在传统的阿司匹林生产中，由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加温，使反应在80℃~90℃温度下进行，反应时间2小时左右，耗能量较大。近年来，由于基本能源价格不断上涨，反应时间越长则能耗越大，成本越高。从近几年的研究趋势看，研究的重点主要集中在水杨酸和醋酐反应过程中，通过添加不同的催化剂，使得反应更易进行，时间更短，耗能更少，产品质量更好。对此，国内外都有不少研究结果问世。

3 对改进乙酰水杨酸的合成方法的探索（列举）

3.1以碳酸钠催化微波合成阿司匹林

方法：该方法采用碳酸钠为催化剂以微波合成方法合成乙酰水杨酸，该法比传统的用浓硫酸作催化剂加热合成方法速度快近十倍，产率与纯度也较高，而且不污染环境，避免了传统方法中浓硫酸腐蚀设备和存在的不安全因素，适合21世纪绿色合成环境持续发展的要求，但该方法能耗太高，设备较贵。

3.2微波辐射下乙酰水杨酸的快速合成

目的：建立乙酰水杨酸的快速合成方法。方法：以水杨酸和乙酸酐为反应原料，采用不同的微波辐射功率、反应时间及原料摩尔配比等，以浓硫酸作催化剂合成乙酰水杨酸，了解这些因素对收率的影响。结果使用140W的微波辐射功率，n（水杨酸）：n（乙酸酐）=12.0，5g水杨酸中加0.36g浓硫酸（为水杨酸质量的6%），反应时间为60s

时，反应效果最佳，产品收率为90.8%。结论：微波辐射条件下乙酸水杨酸的快速合成法较传统方法有反应时间大大缩短、收率明显提高、减少能耗等优势。该法仍以浓硫酸为催化剂，仍存在环境污染与腐蚀设备问题，不适合21世纪绿色合成的可持续发展要求。

3.3对甲苯磺酸催化合成乙酰水杨酸的研究

以水杨酸和乙酸酐为原料，采用对甲苯磺酸作催化剂合成了乙酰水杨酸，采用正交实验法研究了影响反应的因素。实验结果表明，酰化反应的优化条件为水杨酸：乙酸酐摩尔比为12，反应20min，反应温度65℃~75℃。该方法产率达84%，是一种较好的方法。

3.4硫酸氢钠催化合成阿司匹林的研究

用一水硫酸氢钠为催化剂由水杨酸与乙酐酯化合成阿司匹林。研究了酯化反应的优化条件，结果表明，硫酸氢钠与浓硫酸催化合成阿司匹林的催化效果相当，但操作安全，极少有碳酸氢钠的不溶副产物产生，产品呈纯白结晶，且硫酸氢钠难溶于有机溶剂，易于分离回收，可重复使用。该方法所得产率较高，且符合绿色合成要求，是一种较好的合成方法。

3.5酸性膨润土催化合成乙酰水杨酸

方法：室温下用1.0mol/L的盐酸泡一定量的钙基膨润土，得酸性膨润土。以此催化乙酰水杨酸的合成，最佳反应条件为：80℃~90℃；反应时间为0.5至1h；水杨酸与乙酸酐的投料比为1比3.6，酸性膨润土的加入量为5%的水杨酸投料量，产率可达90%。该法与传统的直接反应法相比具有反应时间较短，产率较高等优点，与工业上所使

用的浓硫酸催化法相比，则有反应条件温和，不腐蚀设备，不污染环境的优点。

4结束语

乙酰水杨酸能减少人们的心脏病或中风的发病机会，减缓偏头痛症状。定期服用该药者还可以减少肠癌、胃癌和食管癌的发病率。乙酰水杨酸还可以使人体的角膜组织保持弹性，缓解轻度或中度的钝疼痛，临床可用于预防暂时性脑缺血发作(TIA)、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉瘘或其他手术后的血栓形成，也可用于治疗不稳定型心绞痛，副作用较少。

实验室制备乙酰水杨酸的实验是化学专业必须做的实验，在制备乙酰水杨酸改进实验中应不断探究各种方式以及选用各种催化剂及其用量条件控制等，以充分体现了无污染的特点，腐蚀性小，危害小，活性高，稳定性好，选择性优秀，反应条件温和，减少了药品的浪费，增加了产率，减少了副产物，提高产品质量和收率，以提高实验安全性，提高经济效益和社会效益为原则。

阿司匹林实验

阿司匹林片剂的制备实验 Ⅰ 阿司匹林的合成 【目的】1.熟悉酚羟基酰化反应的原理，掌握阿司匹林的制备方法。 2.掌握抽滤装置的安装和操作，并学会利用重结晶纯化固体有机物。 【原理】 【仪器和药品】 仪器：电磁搅拌器，温度计,搅拌子，三口烧瓶，单口圆底烧瓶，锥形瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，酒精灯，石棉网，橡皮管，电子天平，胶头滴管，铁架台，量筒，玻璃棒，移液管，烧杯，布氏漏斗，真空泵，滤纸，吸虑瓶，烘箱，熔点仪，T 形连接管等。 药品：水杨酸，乙酸酐，98%浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，浓盐酸，乙醚，石油醚，蒸馏水，冰块，1%FeCl3等。 【内容】 因最终制备阿司匹林片剂时所需阿司匹林原料量过大，难以一次性合成，故整个合成过程分两批进行（如下），操作步骤相同。 1.新蒸乙酸酐：量取乙酸酐60mL 放入100mL 的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收取 137—140℃的馏分备用。 COOH OH COOH O (CH 3CO)2O H + CH 3 O CH 3COOH +C +浓硫酸 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 80-85℃

2.加料：在250mL 三口瓶中加入34.4g(0.249mol)水杨酸、48mL （0.508mol)新蒸乙酸酐和56滴浓硫酸（约2.8ml ）。 3.酰化反应：振摇三口瓶使水杨酸全部溶解（如不溶解则需补加乙酸酐和浓硫酸）。安装回流装置，在磁力搅拌器中加热控制温度在80—85℃，同时保持低速匀速搅拌，反应20min 后用1%FeCl3检查，当反应液不再呈现紫色时停止反应。反应液稍冷却（50℃以下）后均分成几份倒入各烧杯中，先用100ml 冰水水解过量的乙酸酐，冷却至室温后，即有乙酰水杨酸结晶析出(若不结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁)。然后再加入400mL 冰水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤3次，抽干后将粗产物转移至表面皿上，自然晾干得粗产品，称量。 4.重结晶：将粗产品转移至500mL 烧杯中，搅拌下加入400mL 饱和碳酸氢钠溶液，直至无二氧化碳气泡产生，抽滤，用少量水冲洗漏斗，合并滤液（弃去滤渣）并倒入预先盛有将80mL 浓盐酸和160mL 水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，使溶液PH 呈弱酸性，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。抽滤，用冷蒸馏水洗涤2—3次，抽干后，将结晶移至表面皿上，自然风干，称重。 5.粗品精制：将阿司匹林粗品转入250ml 三口瓶中按1g 粗品加入5ml 乙醚,在25 ℃磁力搅拌器中溶解，抽滤去除不溶杂质。然后在滤液中加入等量的石油醚并过量10ml 。（利用乙醚、石油醚能互溶，乙醚不仅溶解石油醚而且能溶解水杨酸和阿司匹林但石油醚只溶解乙醚和水杨酸不溶解阿司匹林的原理将阿司 酒精灯

乙酰水杨酸的制备及思考题.

COOH O H +△ O —COCH 3 COOH COOH O —COCH 3 实验7-2 阿斯匹林的制备 一、 实验目的： 1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 二、实验原理 水杨酸分子中含羟基（—OH ）、羧基（—COOH ），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下： M=138.12 M=102.09 M=180.15 引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。 副反应有： —COOH —COOH —C —O — + —OH OH OH 水杨酰水杨酸 —COOH HO — —COO — 乙酰水杨酰水杨酸 制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。 本实验用FeCl 3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl 3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl 3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。 利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。 三、实验试剂 水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)，饱和NaHCO 3(aq)，4mol/L 盐酸，浓流酸，冰块，95%乙醇，蒸馏水，1%FeCl 3 。 四、实验仪器 150mL 锥形瓶，5mL 吸量管（干燥，附洗耳球），100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL 量筒，烘箱。

精细有机合成原理期末-模拟题

精细有机合成原理期末模拟题1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。 二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？

(a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A 已知：n A0=10mol,n A =1mol,n P =12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是：

实验一-乙酰水杨酸的合成

实验一-乙酰水杨酸的合成

实验一、乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成、鉴定与含量的测定 一、实验目的 (1) 学习O-酰化（酯化）单元反应的特点和基本知识。 (2) 了解阿司匹林的性质和工业制法，掌握O-酰化制备阿司匹林的实验方法。 (3) 掌握水杨酸酰化反应的原理及实验操作以及乙酰水杨酸的鉴定、提纯及含量测定的方法。 (4)了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法在有机合成中的应用，掌握紫外-可见分光光度法定量分析的基本原理和实验技术。 (5) 进一步熟悉基础化学实验的重结晶及熔点测定等基本操作。 二、实验原理 乙酰水杨酸（acetyl Salicylic acid ），通常也称为阿司匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。19世纪末，人们成功地合成了乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛的具有解热镇痛作用的药物。水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸（即阿司匹林）；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。本实验将进行前一个反应的试验。 反应式: COOH OH +(CH 3CO)2O H SO COOH OCCH 3 +CH 3COOH 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯: COOH OH n H +C O O O C O O C O O +H 2O 乙酰水杨酸能与NaHCO 3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于NaHCO 3，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。 可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与FeCl 3，形成深色配（络）合物，而阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与FeCl 3发生颜色反应，因而未作用

乙酰水杨酸的制备实验报告

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成实验报告 一、教学要求： 1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容： 1、重结晶操作 2、抽虑操作 三、实验操作流程： 水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右 20m in 冷却 15m in 抽滤 洗涤 粗产物 乙酸乙酯沸石加热 回流 趁热过滤冷却 抽滤 洗涤 干燥 乙酰水杨酸 测熔点 三、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： O O H O H +(CH3CO)2O 浓H2SO4 O O H OCOCH3 +CH3COOH 副反应：

O O H O H 2 O H C O O O O H + O H 2O O H OCOCH 3 O O H O H + OCOCH 3 C O O O O H 表1 主要试剂和产品的物理常数 名 称 分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 四、实验步骤： 在50mL 圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g （0.050mol ）和新蒸的乙酸酐10ml （0.100mol ）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min ，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml 冷水中，并用冰水浴冷却15min ，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至250ml 圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml 乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。 乙酰水杨酸熔点：136℃。 六、存在的问题与注意事项： 1、 热过滤时，应该避免明火，以防着火。 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% FeCl 3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。 4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃） 6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~90℃）重结晶。

实验1 乙酰水杨酸的合成实验报告

实验1 乙酰水杨酸的合成 实验目的：掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法；巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作、学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。 实验原理：乙酰水杨酸即阿司匹林（Aspirin），是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。 制备乙酰水杨酸一般以水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐为原料，通过酯化反应进行。生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为水杨酸甲酯）水解得到。这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。 反应式如下： 仪器、材料及试剂： 仪器：锥形瓶、普通蒸馏装置、抽滤装置、小烧杯、水浴。 材料及试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%FeCl3溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸。 实验步骤： 1.乙酸酐蒸馏：量取乙酸酐30mL加入50mL的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收集137-140℃的馏分备用。 2.乙酰水杨酸制备： 方法一：在125mL锥形瓶中加入2g（0.014mol）水杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min (水浴温度70-80℃)后进行冷却。冷却至室温，既有乙酰水杨酸结晶析出。然后加入50 mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤，抽干后将粗产物转移至表面皿上，自然晾干，产物约1.8g。 方法二：在50mL圆底烧瓶中，加入7.0g (0.050mol)干燥的水杨酸和10mL (0.100mol)新蒸的乙酸酐，再加10滴浓硫酸，充分摇动至水杨酸全部溶解，水浴加热，保持瓶内温度在70℃（为什么？）左右，维持20min，并时常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100mL冷水中，用冷水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤，得乙酰水杨酸粗品。 3.乙酰水杨酸的精制与纯化： 方法一：将粗产物转移至100 mL烧杯中，搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，然后过滤，用5-10 mL水冲洗漏斗后，合并滤液，倒入预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。抽滤，用冷蒸馏水洗涤2-3次。抽干后，将结晶移至表面皿上，干燥后约1.5g。用显微熔点仪测定该粗产物的熔点，约为133-135℃。取0.1g结晶加入盛有5mL水的试管中，加入5mL 1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应（为什么？）确定是否需要进一步精制。若需精制，可将上述结晶溶于最少量的乙酸乙酯中（约4-6 mL），溶解时应在水浴上小心加热，若有不溶物出现时，可用预热过的玻

精细有机合成原理期末模拟题

精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。 二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮(b)环己烷(c) 水(d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压(b)加热(c)加过氧化苯甲酰(d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸？(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水(b)气氨(c)液氨(d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2(c)CuCl+FeCl2(d)CuSO4 10、下面哪一个重氮盐偶合时的反应活性最高？ (a)Cl-Ar-N=N+(b)O2N-Ar-N=N+(c)H3C-Ar-N=N+ (d)H3CO-Ar-N=N+ 11、用混酸（浓硫酸和硝酸）硝化时，关于浓硫酸的作用，下面哪一个说法是错误的？

乙酰水杨酸的制备实验报告

乙酰水杨酸的制备实验 报告 文档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成实验报告 一、教学要求： 1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容： 1、重结晶操作 2、抽虑操作 三、实验操作流程： 三、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：副反应： 表1 主要试剂和产品的物理常数

在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（）和新蒸的乙酸酐10ml （）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。 乙酰水杨酸熔点：136℃。 六、存在的问题与注意事项： 1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% 溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 FeCl 3 135℃。 3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128 ~ 因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。 4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集 140℃的馏分。 139 ~ 5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃） 90℃）重结晶。 6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60 ~ 七、深入讨论： 1、乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林英文名称： aspirin 其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症：阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体

乙酰水杨酸的制备

新乡医学院医用化学实验课教案首页授课教师姓名及职称： 新乡医学院化学教研室年月日

实验乙酰水杨酸的制备 一、实验目的 1．了解酰化反应的基本原理； 2．掌握乙酰水杨酸的合成方法。 二、实验原理 乙酰水杨酸，通常称为阿斯匹林（aspirin），是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐合成的。早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激较大。19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸，直到目前，阿斯匹林仍然是一种广泛使用的具有解热止痛作用的治疗感冒的药物。 水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应。当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸，即阿斯匹林；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。本实验将进行前一个反应的实验。反应方程式为： COOH OH + (CH3CO)2H+ COOH O C CH3 + CH3COOH 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间会发生缩合反应，生成少量聚合物：COOH OH H+ O C O O C O O C O O + H2O 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于阿斯匹林的纯化。 可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被

除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可以与三氯化铁形成深色络合物；阿斯匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生显色反应，因此杂质很容易被检出。 三、试剂 2 g（0.014 mol）水杨酸、5.4 g（5 mL、0.05 mol）乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1%三氯化铁溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸 四、实验步骤 在125 mL锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在70~80℃的水浴上加热10~20 min。取出锥形瓶迅速加入50 mL 蒸馏水，将混合物在冷水浴中冷却使固体析出完全，如不出现固体，用玻璃棒搅拌。减压过滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。每次用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸，将溶液尽量抽干。粗产物转移至表面皿上，在空气中风干，称重。 将粗产物转移至150 mL烧杯中，在搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。抽气过滤，副产物聚合物应被滤出，用5~10 mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4~5 mL浓HCl和10 mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却，使晶体完全析出。减压过滤，用洁净的玻璃钉挤压滤饼，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2~3次，抽干水分。将结晶移至表面皿上，干燥后约1.5 g，熔点133~135℃。 纯度检验：向盛有5 mL乙醇的试管中加入1~2滴1%三氯化铁溶液，然后取几粒固体加入试管中，观察有无颜色变化，说明了什么。 为了得到更纯的产品，可将上述结晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3 mL），溶解时应在水浴上小心的加热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。将滤液冷至室温，阿斯匹林晶体析出。如不析出结晶，可在水浴中稍为加热浓缩，并将溶液置于冰水中冷却结晶，抽滤收集产物，干燥后测熔点。 乙酰水杨酸为白色针状晶体，熔点135~136℃。 五、注意事项 析出的固体与母液分离，常用布氏漏斗进行抽气过滤。 为了更好地将晶体与母液分开，最好用清洁的玻璃塞将晶体 在布氏漏斗上挤压，并随同抽气尽量除去母液和结晶体表面

实验报告 阿司匹林的合成

阿司匹林的合成 一、实验目的 通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和精制原理及基本操作； 熟悉药物合成实验装置的安装和使用； 掌握水杨酸的限量检查方法。 二、实验原理 阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。反应式如下： OCOCH3 COOH OH COOH (CH3CO)2O H2SO4 CH3COOH ++ 反应过程的副产物： 水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。 存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。 三、实验材料与设备 表1 玻璃仪器及规格 名称规格数量 量筒100ml 1 锥形瓶500ml 1 烧杯250ml 2 量筒5ml 1

表2设备型号及规格 表3 试剂及规格 四、实验操作步骤 1、向干燥的500ml 锥形瓶中放入称量好的水杨酸（10g ，0.075mol ）、乙酐（25ml 、27g 、0.265mol ），滴入1.5ml 浓硫酸，以保鲜膜封口后，轻轻振荡锥形瓶使完全溶解，在77℃水浴中加热约20min ；(温度过高则使气泡产生，很有可能是由于乙酐发生了分解) 2、移出锥形瓶后，待内容物温热时（手摸瓶壁没有烫感时即可，差不多30-40℃），慢慢加入20~25ml 冰水（此时反应放热，甚至沸腾）；平稳后再加入200ml 水，用冰水浴冷却1.5h ，使结晶析出；抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林的粗品； 3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml 烧杯中，加入125mL 饱和NaHCO 3（150ml 设备名称 型号 厂家 集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 真空干燥箱 DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 显微熔点仪 SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司 名称 厂家 规格 用量 水杨酸 天津市福晨化学试剂厂 分析纯 10g 无水醋酸酐 广东汕头市西陇化工厂 分析纯AR 25ml 碳酸氢钠 上海联诚化工试剂有限 公司 分析纯AR 10g 无水乙醇 浙江三鹰化学试剂有限 司出品 分析纯 适量 浓硫酸 上海成海化学工业有限 公司 分析纯AR 1.5ml 浓盐酸 上海成海化学工业有限 公司 分析纯 15ml

乙酰水杨酸的制备2

阿司匹林――乙酰水杨酸的制备与纯化 一、实验目的 1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸（acetyl salicylic acid ）的原理和制备方法。 2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥、熔点测定等基本实验操作。 二、实验原理 乙酰水杨酸即阿司匹林，可通过水杨酸与乙酸酐反应制得。 COOH OH +(CH 3CO)2O H 2SO 4 COOH OCOCH 3+CH 3COOH HO n C O O O C O O C O O *m +H 2O (n-1)主反应 副反应 在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。乙酰水杨酸能与碳酸钠反应生成水溶性盐，而副产物聚合物不溶于碳酸钠溶液，利用这种性质上的差异，可把聚合物从乙酰水杨酸中除去。 粗产品中还有杂质水杨酸，这是由于乙酰化反应不完全或由于在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物，而乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不与三氯化铁显色，因此，产品中残余的水杨酸很容易被检验出来。 三、实验药品及物理常数

四、实验装置图 抽滤装置干燥装置烧杯 布氏漏斗 抽 滤 瓶 反应装置 五、实验流程图 2g水杨酸 5ml乙酐 5d 六、实验步骤 在125ml的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热5－10min，控制水浴温度在85－90℃。取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即进入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。 将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4－5ml浓盐酸和10ml水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。称重，约 1.5g，测熔点133－135℃。 取几粒结晶加入盛有5ml水的试管中，加入1－2滴1%的三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。 为了得到更纯的产品，可将上述晶体的一半溶于少量（2－3ml）乙酸乙酯中，溶解时

精细有机合成

精细有机合成课程讲稿 水解的方法很多，包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水 也可使用廉价的温和碱性剂，例如，碳酸钠和氢氧化钙

1975年，环氧乙烷的生产已可用乙烯的空气直接氧化法。丙烯的空气直接氧化法还不成熟，因甲基也会被氧化。环氧丙烷的另一个工业生产方法是丙烯的间接氧化法，国外已实现了工业化生产。 电化氯醇法是利用氯化钠(或氯化钾、溴化钠、碘化钠的水溶液，经电解生成氯气和氢氧化钠的原理。在阳极区通入丙烯，生成氯丙醇；在阴极区氯丙醇与氢氧化钠作 11.1.3苯氯甲烷衍生物的水解 苯环侧链甲基上的氯也相当活泼，其水解反应可在弱碱性缚酸剂或酸性催化剂的存在下进行。通过这类水解反应可以制得一系列产品。 一、苯一氯甲烷(一氯苄)水解制苯甲醇 苯甲醇的工业生产方法主要是氯苄的碱性水解法，分为间歇法和连续法。 间歇法是将一氯苄与碳酸钠水溶液充分混合并在80～90℃反应，水解产物经油水

连续法是将氯化苄与碱的水溶液在高温180～℃及加压1～6.8MPa下充分混合后通过反应区，反应只需要几分钟。采用塔式反应器，用质量分数10％的碳酸钠水溶液℃及1.8MPa下水解反应可得到纯度为98％的苯甲醇，收率98％。 芳环上卤基的水解 氯基水解是制备邻、对硝基酚类的重要方法，还可以制得的硝基酚类有 -3-硝基苯磺酸等，将这些硝基酚类还原可制得相应氨基酚类，它们都

在这里，用浓硫酸水解法的原因，一方面是为了使反应物溶解，另一方面是因为碱性水解法会引起副反应。 用类似的反应条件还可以从1-氨基-2，4-二氯蒽醌的水解制备 芳磺酸及其盐类的水解 酸性水解是磺化反应的逆反应，是亲电取代反应历程。酸性水解可用来除去芳环上的 生成的酚钠盐用无机酸如H2SO4酸化，即转变为游离酚。 一、碱熔反应的影响因素

实验六 乙酰水杨酸的制备

实验六乙酰水杨酸的制备 一、实验目的 1．熟悉酰化反应的原理和实验操作方法 2．学会用重结晶方法提纯有机物 二、实验原理 将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。 三、实验预习题 1．酰化反应的条件是什么？什么条件有利于酰化反应？ 2．本实验中所用的仪器为什么必需干燥？ 3．浓硫酸在实验中的作用是什么？ 4．使用浓硫酸和醋酐应注意什么？ 5．如何检验产品是乙酰水杨酸？ 四、实验用品 仪器：大试管、水浴锅、温度计、烧杯、布氏漏斗、吸滤瓶、水泵、量筒、安全瓶、表面皿等 试剂：水杨酸、乙酐、浓硫酸、95％乙醇、0.06mol/L三氯化铁 五、实验步骤 1．制取与提纯 在锥形瓶中加入6.3g干燥的水杨酸、9 mL乙酐、10滴浓硫酸， 充分振荡使水杨酸溶解 ↓ 80℃水浴加热20分钟，不断振荡 ↓ 冷却，加5 mL水，用冰水冷却5分钟 ↓ 出现白色结晶 ↓ 抽滤 ↓ 滤渣粗制滤液（弃去） 所得滤渣为粗制的乙酰水杨酸，转入干燥的小烧杯中，并用10 mL乙醇把粘附在布氏漏斗及滤纸上的产品洗入小烧杯中。 水浴加热；热抽滤 ↓ 滤液（转入小烧杯）残渣（弃去） ↓ 加水30 mL，冷却15分钟，等结晶完全析出； 抽滤；洗涤结晶两次； 抽干 ↓ 纯乙酰水杨酸

2．检验 粗品乙酰水杨酸（用乙醇溶解），滴入三氯化铁1～2滴，观察颜色变化，鉴定产品纯度六、实验思考题 1．重结晶的原理是什么？ 2．前后两次用三氯化铁溶液检查，其结果说明了什么？ 七、实验小结与体会

乙酰水杨酸的制备

乙酰水杨酸的制备 一、实验目的 1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。 2.能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)。 3．了解乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。 4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 二、实验原理 将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。 水杨酸分子中含羟基（—OH）、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下： M=138.12 M=102.09 M=180.15 M=60.05 反应原理：

副反应： O OH OH 2 OH C O O O O H +O H 2O OH OC OCH 3 O OH OH + OC OCH 3 C O O O O H 乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。 可能存在于最终产物中的杂质可能是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发上水解造成的。它可以在各步纯化过程中和产物的重结晶过程中被除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成配合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。 本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。 三、实验药品与仪器 药品：水杨酸5.00g(0.036mol)，乙酸酐8.64g （8mL ，0.08mol)，饱

精细有机化学品的合成与工艺学

精细有机化学品的合成与工艺学

第一章绪论 1.1 精细化工的范畴 生产精细化学品的工业，通称精细化学工业，简称精细化工。所谓精细化学品，一般指的是批量小、纯度或质量要求高，而且利润高的化学品。最早的精细化工行业，例如染料、医药、肥皂、油漆、农药等行业，在19世纪前就已出现。随着科学技术的不断发展，一些新兴的精细化工行业正在不断出现。例如，到1981年列入日本《精细化工年鉴》的精细化工行业共有34个即医药、兽药、农药、染料、涂料、有机颜料、油墨、催化剂、试剂、香料、粘合剂、表面活性剂、化妆品、感光材料、橡胶助剂、增塑剂、稳定剂、塑料添加剂、石油添加剂、饲料添加剂、食品添加剂、高分子凝聚剂、工业杀菌防霉剂、芳香防臭剂、纸浆及纸化学品、汽车化学品、脂肪酸及其衍生物、稀土金属化合物、电子材料、精密陶瓷、功能树脂、生命体化学品和化学促进生命物质等。由此可见，精细化工的范畴相当广泛。 1.2 精细化工的特点 精细化学品在量和质上的基本特点是小批量、多品种、特定功能和专用性质。精细化学品的全生产过程除了化学合成（包括前处理和后处理）以外，还涉及到剂型（制剂）和商品化（标准化）两部分。这就导致精细化工必然要具备以下特点： （1）高技术密集度因为精细化工涉及到各种化学的、物理的、生理的、技术的、经济的等多方面的要求和考虑。 （2）多品种例如，根据《染料索引》（Colour Index）1976年第三版的统计，共包括不同化学结构的染料品种5232入其中已公布化学结构的1536个。主要国家经常生产的染料品在2000个以上。 （3）综合生产流程和多用途、多功能生产设备由于精细化工品种多、批量小，并经常更换和更新品种，为了取得高经济效益，目前许多工厂已采用上述

乙酰水杨酸的制备实验报告1

乙酰水杨酸(阿司匹林）的合成实验报告 一、教学要求： 1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林）的制备原理和方法。２、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容: 1、重结晶操作 2、抽虑操作 三、实验操作流程： 水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右 20min 冷却抽滤 洗涤 粗产物 乙酸乙酯沸石加热 回流 趁热过滤冷却 抽滤 洗涤乙酰水杨酸 三、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林(ａspiriｎ）,是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎.它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸.反应式为: O OH OH +(C H3CO)2 3 +CH3COOH 副反应：

O OH OH 2 OH C O O O H +O H 2O OH OCOCH 3 O OH OH + OCOCH 3 C O O O H 表1 主要试剂和产品的物理常数 在５０m Ｌ圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7．０g （0.050mol ）和新蒸的乙酸酐10m ｌ(0。１00mol ）(思考题１）,再加10滴浓硫酸,充分摇动（思考题2）。水浴加热,水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20ｍin,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入10０m ｌ冷水中，并用冰水浴冷却1５min ，抽滤,冰水洗涤(思考题４）,得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至250ｍl 圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入１０0ml 乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流,进行热溶解(思考题5)。然后趁热过滤,冷却至室温，抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤，干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点(思考题6)。 乙酰水杨酸熔点:13６℃。 六、存在的问题与注意事项: 1、 热过滤时,应该避免明火，以防着火. 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1~2滴1％ FeCl 3溶液,观察有无颜色反应(紫色）。 ３、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128～13５℃．因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至12０℃左右，再放入样品管测定。 4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的，收集139～1４0℃的馏分。 5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃)

精细有机合成技术试题(ⅲ)

精细有机合成技术试题（Ⅲ） 1、（多选题，30）“三苯”指的是（ABC）。 A、甲苯 B、苯 C、二甲苯 D、乙苯 2、（多选题，20）有机合成原料“三烯”指的是（ACD）。 A、乙烯 B、丁烯 C、丙烯 D、1，3-丁二烯 3、（多选题，20）釜式反应器的换热方式有（ABCD）。 A、夹套式 B、蛇管式 C、回流冷凝式 D、外循环式 4、（多选题，10）卤化反应主要类型包括（ABC）。 A、卤原子与不饱和烃的加成反应 B、卤原子与有机物氢原子之间的取代反 C、卤原子与氢以外的其他原子或基团的置换反应 D、卤原子与环烷烃的取代反应 5、（多选题，20）不属于硝基还原的方法是（ABD）。 A、铁屑还原 B、硫化氢还原 C、高压加氢还原 D、强碱性介质中还原 6、（多选题，10）属于磺化方法的是（ABCD）。 A、过量硫酸磺化法 B、三氧化硫磺化法 C、氯磺酸磺化法 D、恒沸脱水磺化法 7、（多选题，20）非均相硝化的动力学模型有（ABC）。 A、缓慢型 B、快速型 C、瞬间型 D、临界型 8、（多选题，10）下列属于酰化剂是（ACD）。 A、羧酸 B、醛 C、酯 D、酰胺 9、（多选题，20）Ｎ－酰化可用（ABCD）做酰化剂 A、酰氯 B、三聚氯氰 C、光气 D、二乙烯酮 10、（多选题，20）利用氧化反应工业上主要用于生产（ABCD）产品。 A、异丙苯过氧化氢 B、对硝基苯甲酸 C、苯甲醛 D、有机过氧化物 11、（多选题，20）氨解常用的反应剂有(ABCD)。 A、液氨 B、氨水 C、尿素 D、羟胺 12、（多选题，20）常用的烷化剂（AB）。 A、烯烃 B、卤烷 C、酯 D、羧酸 13、（多选题，20）醛酮与羧酸及其衍生物的缩合包括（ABCD） A、珀金反应 B、诺文葛尔-多布纳缩合 C、达曾斯缩合 D、克莱森缩合 14、（多选题，20）亲电取代反应制备醇类和酚类化合物可通过（ACD）制得。 A、卤化水解 B、磺酸盐碱熔 C、芳伯胺水解 D、重氮盐水解 15、（多选题，20）下列那些是重氮化的影响因素（ABC）。 A、无机酸的用量 B、PH值 C、温度 D、压力 16、（多选题，30）目前工业上常用硝化方法是（ABCD）。 A、稀硝酸硝化 B、浓硝酸硝化 C、浓硫酸介质中的均相硝化 D、非均相混酸硝化 17、（多选题，10）当用稀硝酸酸硝化时，参加反应的亲电活泼质点可能是( ABC) 。 A 、NO2B、NO2+ C 、NO+ D 、NO 18、（多选题，10）下列反应具有连串反应特征的是（ABC） A、苯取代反应制取氯苯 B、磺化 C、甲苯侧链氯化 D、胺类用醇烷基化 19、（多选题，20）下列可用于酯化反应的酰化试剂的是（ABCD）。 A、酰氯 B、酸酐 C、羧酸 D、羧酸酯