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第十八章 碳水化合物

第十八章   碳水化合物
第十八章   碳水化合物

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第十九章 碳水化合物

学习要求:

1、掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。

2、掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。

3、掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。

§ 19-1 碳水化合物的涵义及分类

碳水化合物亦称糖类化合物,是自然界存在最多、分布最广的一类重要的有机化合物。葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等都属于糖类化合物。

一、碳水化合物的涵义

糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物,或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。

因这类化合物都是由C 、H 、O 三种元素组成,且都符合C n (H 2O)m 的通式,所以称之为碳水化合物。例如:

葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6,可表示为C 6(H 2O)6,

蔗糖的分子式为C 12H 22O 11,可表示为C 12(H 2O)11等。

但有的糖不符合碳水化合物的比例,例如:鼠李糖C 5H 12O 5(甲基糖);脱氧核糖C 5H 10O 4。

有些化合物的组成符合碳水化合物的比例,但不是糖。例如甲酸(CH 2O )、乙酸(C 2H 4O 2)、乳酸(C 3H 6O 3)等。因此,最好还是叫做糖类较为合理。

二、分类

根据其单元结构分为:

单糖 —— 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。

低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖 ——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。

三、存在与来源

糖类化合物广泛存在于自然界,是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下,在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖,并放出氧气:

葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。地球上每年由绿色植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。它既是构成掌握的组织基础,又是人类和动物赖以生存的物质基础,也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。

我国物产丰富,许多特产均是含糖衍生物,具有特殊的药用功效,有待我们去研究、开发。

6H 2O 6CO 2+C 6H 12O 6 + 6O 2叶绿素日光

··

209 § 19-2 单 糖

单糖可根据分子中所含碳原子的数目分为戊糖、己糖等。

自然界中存在最广泛的单糖是葡萄糖(多羟基醛)、果糖(多羟基酮)和核糖。我们以葡萄糖和果糖为代表来讨论单糖。

一、单糖的结构

1、单糖的构造式

葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇尔(Fischer )及哈沃斯(Haworth )等化学家的不懈努力而确定。

实验证明,葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6,为2,3,4,5,6,-五羟基己醛的基本结构。果糖为1,3,4,5,6,-五羟基己酮的基本结构。其构造式如下:

2、单糖的构型

葡萄糖有四个手性碳原子,因此,它有24=16个对映异构体。所以,只测定糖的构造式是不够的,还必须确定它的构型。

1)相对构型的确定

糖的相对构型(D 系列和L 系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为标准,将其进行与糖类化合物有关联的一系列反应联系,得到相应的糖类。这样糖类的相对构型也就可以确定了。例如,己醛糖的D 型异构体与D-(+)甘油醛的关联见P 581图19-1。

19世纪末,20世纪初,费歇尔(E ?Fischer )首先对糖进行了系统的研究,确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下:

十六个己醛糖都经合得到,其中十二个是费歇尔一个人取得的(于1890年完成合成)。所以费歇尔被誉为“糖化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝尔化学奖。(38岁出成果,50岁获诺贝尔化学奖)

2)构型的标记和表示方法

(1)构型的标记

糖类的构型习惯用D / L 名称进行标记。即编号最大的手性碳原子上OH 在右边的为D 型,OH 在左边的为L 型。八个D 型的己醛糖的名称及构型见P 581,另有八个L 型异构体。

(2)构型的表示方法

糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也可以写成省写式。其常见的几种表示方法为: CH 2CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH ****CH 2CH CH CH C CH 2O OH OH OH OH ***OH 葡萄糖果糖H CHO OH HO H H OH H OH CH 2OH HO CHO

H H OH HO H HO H CH 2OH D-(+) ( )L 葡萄糖

葡萄糖OH CH 2OH OH HO OH CHO CH 2OH

CHO OH

2OH H OH H H

HO OH

H CHO

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另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键,虚线表示指向纸平面后面的键。如D-(+)葡萄糖可表示为:

应当注意的是:碳链上的几个碳原子并不在一条直线上,着可从分子模型看出。把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关系。

3、单糖的环状结构

单糖的开链结构是由它的一些性质而推出来的,因此,开链结构能说明单糖的许多化学性质,但开链结构不能解释单糖的所有性质,如:

① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO 4反应非常迟缓(这说明单糖分子内无典型的醛基)。 ② 单糖只能与一分子醇生成缩醛(说明单糖是一个分子内半缩醛结构)。

③ 变旋光现象,如:

葡萄糖晶体 常温下用乙醇结晶而得(α型) 高温下用醋酸结晶而得(β型) m .p 146℃ 150℃

新配溶液的[α]D +112° +19°

新配溶液放置 [α]D 逐渐减少至52° [α]D 逐渐增高至52°

由变旋现象说明,单糖并不是仅以开链式存在,还有其它的存在形式。1925~1930年,由X 射线等现代物理方法证明,葡萄糖主要是以氧环式(环状半缩醛结构)存在的。

1)氧环式结构

2)环状结构的α构型和β构型

糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于C=O 为平面结构,羟基可从平面的两边进攻C=O ,所以得到两种异构体α构型和β构型。两种构型可通过开链式相互转化而达到平衡。

这就是糖具有变旋光现象的原因。

C

C C C H HO H H CH 2OH CHO C CH 2OH C H H C C CH OH O OH 12456变旋现象

2OH CHO 2OH C H OH O

CH 2OH C 22H OH O βα型型开链式63%37%0.1%

19°112°52°

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211 α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。

β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。

α-型糖与β-型糖是一对非对映体,α-型与β-型的不同在C 1的构型上故有称为端基异构体和异头物。

3)环状结构的哈沃斯式(Haworth )透视式

糖的半缩醛氧环式结构不能反映出各个基团的相对空间位置。为了更清楚地反映糖的氧环式结构,哈沃斯透视式是最直观的表示方法。

将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下:

① 将碳链向右放成水平,使原基团处于左上右下的位置。

② 将碳链水平位置弯成六边形状。

③ 以C 4-C 5为轴旋转120°使C 5上的羟基与醛基接近,然后成环(因羟基在环平面的下面,它必须旋转到环平面上才易与C 1成环。

α-型

β-型

糖的哈沃斯结构和吡喃相似,所以,六元环单糖又称为吡喃型单糖。因而葡萄糖的全

名称为:

α-D -(+)-吡喃葡萄糖 β-D -(+)-吡喃葡萄糖

4、单糖的构象

研究证明,吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。

CH 2C C C C CHO OH H H OH OH H OH H OH 1123456

OH 1OH CH 2OH H OH H H HO OH H CHO OH H OH H H OH OH H CHO CH 2OH 112345623456α-型β-型37%

63%

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从D -(+)-吡喃葡萄糖的构象可以清楚的看到,在β-D -(+)-吡喃葡萄糖中,体积大的取代基-OH 和-CH 2OH ,都在e 键上;而在α-D -(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH 在a 键上。故β型是比较稳定的构象,因而在平衡体系中的含量也较多。

5、果糖的结构

1)构型

D -果糖为2-己酮糖,其C 3、C 4、C 5的构型与葡萄糖一样。

2)果糖的环状结构

果糖在形成环状结构时,可由C 5上的羟基与羰基形成呋喃式环,也可由C 6上的羟基与羰基形成吡喃式环。两种氧环式都有α型和β型两种构型,因此,果糖可能有五种构型。

二、单糖的化学性质

1、成脎反应

单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎,

生成糖脎的反应是发生在C 1和C 2上。不涉及其他的碳原子,所以,如果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体,必然生成同一个脎。例如,D-葡萄糖、D-OH CH 2OH H OH H C H HO CH 2OH 123456

O OH CH 2OH H OH H C H HO CH 2OH O 2OH 2OH 2OH 2OH 12222555566123456D-(-)--D-(-)-呋喃果糖吡喃果糖

-D-(-)-吡喃果糖-D-(-)-果糖呋喃果糖-D-(-)-ααββOH CH 2OH H OH H H HO OH H CH=O 3C 6H 5NH-NH 2OH CH 2OH H OH H C H HO CH N-NH-C 6H 5N-NH-C 6H 5+ C 6H 5NH 2 + NH 3+ H 2O D-(+)-D 葡萄糖脎葡萄糖OH CH 2OH H OH H C H HO CH 2OH O 3C 6H 5NH-NH 2OH CH 2OH

H OH H C H HO CH N-NH-C 6H 5N-NH-C 6H 5+ C 6H 5NH 2 + NH 3+ H 2O D-(-)-D 果糖果糖脎( )脎葡萄糖

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213 甘露糖、D-果糖的C 3、C 4、C 5的构型都相同,因此它们生成同一个糖脎。

糖脎为黄色结晶,不同的糖脎有不同的晶形,反应中生成的速度也不同。因此,可根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。

2、氧化反应

1)土伦试剂、费林试剂氧化(碱性氧化)

醛糖与酮糖都能被象土伦试剂或费林试剂这样的弱氧化剂氧化,前者产生银镜,后者生成氧化亚铜的砖红色沉淀,糖分子的醛基被氧化为羧基。

凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖,都称为还原糖,所以,果糖也是还原糖。

果糖具有还原性的原因:

差向异构化作用——果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变,酮基不断地变成醛基(土伦试剂和费林试剂都是碱性试剂,故酮糖能被这两种试剂氧化)。其反应如下:

2)溴水氧化(酸性氧化)

溴水能氧化醛糖,但不能氧化酮糖,因为酸性条件下,不会引起糖分子的异构化作用。可用此反应来区别醛糖和酮糖。

22D-(+)-D-(-)-葡萄糖果糖2D-(+)-

甘露糖C 6H 12O 6 + Ag(NH 3)2+OH

-C 6H 12O 7C 6H 12O 6 + Cu(OH)2C 6H 12O 7 + Cu 2O

葡萄糖葡萄糖酸红色沉淀

或果糖

C CH 2OH CH C O CH 2OH OH b OH HO C C H CH 2OH H O H C C OH CH 2OH

H O OH a H 2c D-(+)-D-( - )-D-(+)-葡萄糖甘露糖果糖31%3%

64%Br 22H COOH OH HO H H OH

H OH CH 2OH D D D 葡萄糖葡萄糖酸 内酯γδ葡萄糖酸 内酯

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3)硝酸氧化

稀硝酸的氧化作用比溴水强,能使醛糖氧化成糖二酸。例如:

4)高碘酸氧化

糖类象其他有两个或更多的在相邻的碳原子上有羟基或羰基的化合物一样,也能被高碘酸所氧化,碳碳键发生断裂。反应是定量的,每破裂一个碳碳键消耗一摩尔高碘酸。因此,此反应是研究糖类结构的重要手段之一。

3、还原反应

单糖还原生成多元醇。D-葡萄糖还原生成山梨醇,D-甘露醇还原生成甘露醇,D-果糖还原生成甘露醇和山梨醇的混合物。

山梨醇、甘露醇等多元醇存在于植物中,山梨醇无毒,有轻微的甜味和吸湿性,用于化妆品和药物中。

4、递升和递降

1)递升——将低一级的糖经与HCN 加成而增加一个碳原子后,在水解、还原生成高一级的糖的方法称为递升。其过程见P 589:

2)递降——从高一级糖减去一个碳原子而成低一级糖的方法称为递降。常用的递降法为沃尔(Wohl )递降法。

H CHO OH HO H H OH H OH CH 2OH

D D 葡萄糖 内酯

葡萄糖二酸HNO 100℃H COOH OH HO H H OH H OH COOH H CHO OH HO H H OH H OH CH 2OH HCOOH HCHO HCOOH HCOOH HCOOH HCOOH + 5HIO 4++++

+CH 2CHO 22Na-Hg 2COOH CH 2OH 2OH 22CHO CH 2OH 2OH H 2O H CHO OH HO H H OH H OH CH 2OH 2H CH=NOH OH HO H H OH H OH CH 2OH H CN OAc AcO H H OAc H OAc CH 2OAc CH(NHAc)2AcO H H OAc H OAc CH 2OAc CHO HO H H OH H OH CH 2OH 3H 乙酐高温

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215 5、成苷反应(生成配糖物) 见P 593

糖分子中的活泼半缩醛羟基与其它含羟基的化合物(如醇、酚),含氮杂环化合物作用,失水而生成缩醛的反应称为成苷反应。其产物称为配糖物,简称为“苷”,全名为某糖某苷。

注意几点:

① 苷似醚不是醚,它比一般的醚键易形成,也易水解。

② 苷用酶水解时有选择性

吡喃葡萄糖CH 3OH HCl

3 -D-(+)- βm.P ℃168α[ ]D 20+ 158.9°甲基

干 αCH OH HCl 干 吡喃葡萄糖 -D-(+)-甲基3m.P ℃115α[ ]D 20- 34.2

°CH OH HCl 甲基葡萄糖苷H OCH 3五甲基葡萄糖 四甲基葡萄糖

干(CH )SO OH H OCH 3Me 五甲基葡萄糖H OCH 3Me HCl H 2O H OH

Me 甲基葡萄糖苷 型葡萄糖型葡萄糖

3232 甲基葡萄糖苷αββα

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③ 糖苷没有变旋光现象,没有还原糖的反应。

④ 糖苷在自然界的分布极广,与人类的生命和生活密切相关。见P 599:

6、甲基化反应

将葡萄糖甲苷在甲基化(用硫酸二甲酯和氢氧化钠)可得到O-五甲基葡萄糖。此反应可用于推测糖的环状结构的大小。见P 593~594:

三、重要的单糖及其衍生物 (自学)

要求:1、对核糖、葡萄糖、果糖的结构和性质应熟练的掌握。

2、对一些重要的糖的衍生物——糖苷应有所了解。

§ 19-3 二 糖

单糖分子中的半缩醛羟基(苷羟基)与另一分子单糖中的羟基(可以是苷羟基,也可以是其他羟基)作用,脱水而形成的糖苷称为二糖。

二糖 还原性二糖 …一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的羟基缩合而成的二糖。 非还原性二糖 …一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的苷羟基缩合而成的二糖。

一、还原性二糖(保留有游离苷羟基的二糖)

1、麦芽糖

1)来源 在淀粉酶催化下由淀粉水解而得。

2)性质 与葡萄糖相似

3)麦芽糖的结构

(1) 麦芽糖水解时得两分子葡萄糖(说明是有两分子葡萄糖缩合而成)。

(2)

(3)

说明麦芽糖为 α-1,4苷键结合

2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖 2,3,6-三-O-甲基-D-葡萄糖

°麦芽糖麦芽糖酸(有麦芽糖脎生成)Ag(NH )OH

[ ]D 20αβ型Cu 2+型[ ]D 20α= +168°= +112°137说明麦芽糖

有游离的苷羟基,麦芽糖

水解X

葡萄糖说明麦芽糖是一种葡萄糖苷α22(CH )SO H 2O 麦芽糖麦芽糖酸八 甲基麦芽糖酸O Me +

··

217 由上推得麦芽糖的结构为:

其构象见P 603。

2、纤维二糖

纤维二糖也是还原糖,化学性质与麦芽糖相似,纤维二糖与麦芽糖的唯一区别是苷键的构型不同,麦芽糖为α-1,4苷键,而纤维二躺糖为β-1,4苷键。纤维二糖的结构为:

其构象见P 603。 3、乳糖

存在于哺乳动物的乳汁中,人乳中寒乳糖5~8%,牛乳中寒乳糖4~6%。乳糖的甜味只有蔗糖的70%。

结构: 由β-D-吡喃半乳糖的苷羟基与D-吡喃葡萄糖C 4上的羟基缩合而成的半乳糖苷。

性质: 具有还原糖的通性。

α-型半乳糖 β-型半乳糖

二、非还原性二糖 (通过两个苷羟基缩合而成的二糖)

非还原性二糖主要是蔗糖,是广泛存在于植物中的二糖,利用光合作用合成的植物的各个部分都含有蔗糖。例如,甘蔗含蔗糖14%以上,北方甜菜含蔗糖16-20%,但蔗糖一般不存在于动物体内。

1、 糖的结构

α苷羟基有 型和 型,故有变旋光性羟基未成苷,为还原性糖β-1,4 -苷键

α-1,4 -苷键β

D-吡喃葡萄糖β-D-吡喃半乳糖[ ]D 20= + 92.6°α[ ]D 20= + 34.24°55.3°

α2,3,4,6-1,3,4,6-果糖四 甲基葡萄糖四 甲基果糖-O--O-蔗糖酶( 呋喃果糖酶 )β葡萄糖D-(-)-果糖

β

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以上说明蔗糖是由α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基和β-D-呋喃果糖的苷羟基脱水而成。 其结构如下:

2、蔗糖的性质

(1) 不能与土伦试剂和费林试剂反应(无游离的醛基)。

(2) 不能与苯肼反应。

(3) 无变旋光现象。

(4) 蔗糖水解后,旋光度发生改变。

由于水解前后旋光度发生改变(由右旋变为左旋),所以蔗糖的水解产物叫做转化糖,转化糖具有还原糖的一切性质。

§ 19-4 多 糖

多糖是重要的天然高分子化合物,是由单糖通过苷键连接而成的高聚体。

多糖与单糖的区别是:无还原性,无变旋光现象,无甜味,大多难溶于水,有的能和水形成胶体溶液。

在自然界分布最广,最重要的多糖是淀粉和纤维素。

一、纤维素及其应用

纤维素是构成植物细胞壁及支柱的主要成分。

棉花 含纤维素 90% 以上 分子量 57万

亚麻 80% 184万

木材 40 –60% 9-15万

1、纤维素的结构

将纤维素用纤维素酶(β-糖苷酶)水解或在酸性溶液中完全水解,生成D-(+)-葡萄糖。 由此推断,纤维素是由许多葡萄糖结构单位以β-1,4苷键互相连接而成的。

人的消化道中没有水解β-1,4葡萄糖苷键的纤维素的酶,所以人不能消化纤维素,但人对纤维素又是必不可少的,因为纤维素可帮助肠胃蠕动,以提高消化和排泄能力。

βα2OH D 葡萄糖单位果糖单位D 是βD 果糖翻转180以后的构型 °5

蔗 糖

O 葡 萄 糖 + 果 糖[ ]D 20= 66.5°α[ ]D 20-92°52°α= 20

°O

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219 2、性质与用途 见P 605~606。

二、淀粉

淀粉大量存在于植物的种子和地下块茎中,是人类的三大食物之一。淀粉用淀粉酶水解得麦芽糖,在酸的作用下,能彻底水解为葡萄糖。所以,淀粉是麦芽糖的高聚体。

淀粉是白色无定形粉末,有直链淀粉和支链淀粉两部分组成。

直链淀粉——可溶液热水,又叫可溶性淀粉,占10-20%。

支链淀粉——不溶性淀粉,占80-90%。

1、直链淀粉

(1) 由α-D-(+)-葡萄糖以α-1,4苷键结合而成的链状高聚物。

(2)性质

不溶于冷水,不能发生还原糖的一些反应,遇碘显深蓝色,可用于鉴定碘的存在。 原因:

直链淀粉不是伸开的一条直链,而是螺旋状结构。见P 607。

螺旋状空穴正好与碘的直径相匹配,允许碘分子进入空穴中,形成包合物而显色。 淀粉——碘包合物(深蓝色),加热解除吸附,则蓝色退去。

2、支链淀粉(不溶性淀粉)

支链淀粉在结构上除了由葡萄糖分子以α-1,4苷键连接成主链外,还有以α-1,6苷键相连而形成的支链(每个支链大约20个葡萄糖单位)。其基本结构如下所始:

3、环糊精 (略)

三、糖原 (略)

α1,4苷键葡萄糖聚分子量在 万 万之间即含

个 葡萄糖单位2200~

120 ~ 1200每一螺圈约含

六个葡萄糖单位苷键O CH ………1,6苷键

作业:

1、写出下列糖的构型。

① D-(+)-赤鲜糖

② D-(+)-苏阿糖

③ D-(-)-核糖

④ D-(-)-果糖

2、写出下列糖的哈沃斯式。

①β-D-呋喃核糖

②α-D-吡喃半乳糖

③β-D-呋喃果糖

④α-L-吡喃甘露糖

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食品营养学 练习题 第四章碳水化合物讲解学习

食品营养学练习题第四章碳水化合物

第四章碳水化合物 一、填空 1、淀粉是膳食中碳水化合物存在的主要形式。 2、烤面包时产生的金黄色是由于温度升高时,食物中还原糖的羰基与蛋白质氨基酸分子的氨基间发生羰氨反应,而引起食品颜色变化。 3、碳水化物在人体内吸收利用的形式是葡萄糖。 4、膳食中碳水化物的主要来源是粮谷类和薯类。 5、采用60℃以上的热水和面,使淀粉容易糊化,从而使面团体积增大,黏性增强。 6、单糖主要是葡萄糖和果糖,半乳糖很少单独存在。 7、果糖是糖类中最甜的物质。 8、蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖构成。 9、麦芽糖主要来自淀粉水解,由2分子葡萄糖以α-1,4 糖苷键连接。 10、乳糖由一分子葡萄糖和一分子半乳糖以β-1,4 糖苷键连接。 11、大豆低聚糖主要成分为棉子糖和水苏糖。 12、支链淀粉由葡萄糖通过α(1→4)连接构成主链,支链以α(1→6)与主链相连。 二、选择 1、能被人体消化吸收的碳水化合物是。 A.棉籽糖 B.果胶 C.纤维素 D.淀粉 2、中国营养学会推荐我国居民的碳水化合物的膳食供给量应占总能量的。 A.45%-50% B.70%以上 C.55%-65% D.30%以下

3、摄入过多容易引起血清甘油三酯含量升高。 A.葡萄糖、蔗糖 B.葡萄糖、果糖 C.乳糖、麦芽糖 D.蔗糖、果糖 4、是双歧杆菌的增殖因子。 A. 低聚糖醇 B. 山梨醇 C. 甘露醇 D. 木糖醇 5、从构成上分类,果糖属于。 A. 单糖 B. 双糖 C. 寡糖 D. 多糖 6、稻米中含量最高的糖类是。 A. 葡萄糖 B. 淀粉 C. 果糖 D. 麦芽糖 7、下列食物含果胶较多的是。 A. 面粉 B. 黄豆 C. 香蕉 D. 黄瓜 8、下列物质中属于多糖的是。 A. 糖元 B. 蔗糖 C. 麦芽糖 D. 葡萄糖 9、组成低聚糖的单糖分子数为。 A. 1~2个 B. 3~8个 C. 11~15个 D. 16~20个 10、低聚异麦芽糖由2-5个葡萄糖单位通过结合而成。 A. β-1,4-糖苷键 B. β-1,6-糖苷键 C. α-1,4-糖苷键 D.α-1,6-糖苷键 三、名词解释 1、糊化淀粉 2、糊化 3、淀粉的老化 4、方便食品/即食食品 5、焦糖化作用 四、简答 (一)简述大量食用果糖产生的副作用。 (二)简述羰氨反应及其各阶段。 五、论述

食品化学—碳水化合物复习知识点

单糖和低聚糖的性质: (1)甜度 ? 又称比甜度,是一个相对值,通常以蔗糖作为基准物,一般以10%或15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1.0。各种单糖或双糖的相对甜度为:蔗糖 1.0,果糖 1.5,葡萄糖 0.7,半乳糖 0.6,麦芽糖0.5,乳糖0.4。 (2)溶解度 ? 常见的几种糖的溶解度如下:果糖78.94% ,374.78g/100g 水,蔗糖 66.60%,199.4g/100g 水,葡萄糖 46.71% ,87.67g/100g 水。 (3)结晶性 ? 就单糖和双糖的结晶性而言:蔗糖>葡萄糖>果糖和转化糖。淀粉糖浆是葡萄糖、低聚和糊精的混合物,自身不能结晶并能防止蔗糖结晶。 (4)吸湿性和保湿性 ? 吸湿性:糖在空气湿度较高的情况下吸收水分的情况。 ? 保湿性:指糖在较高空气湿度下吸收水分在较低空气湿度下散失水分的性质。对于单糖和双糖的吸湿性为:果糖、转化糖>葡萄糖、麦芽糖>蔗糖。 (5)渗透性 相同浓度下下,溶质分子的分子质量越小,溶液的摩尔浓度就越大,溶液的渗透压就越大,食品的保存性就越高。对于蔗糖来说:50%可以抑制酵母的生长,65%可以抑制细菌的生长,80%可以抑制霉菌的生长。 (6)冰点降低 当在水中加入糖时会引起溶液的冰点降低。糖的浓度越高,溶液冰点下降的越大。相同浓度下对冰点降低的程度,葡萄糖>蔗糖>淀粉糖浆。 (7)抗氧化性 糖类的抗氧化性实际上是由于糖溶液中氧气的溶解度降低而引起的 (8)粘度 对于单糖和双糖,在相同浓度下,溶液的粘度有以下顺序:葡萄糖、果糖<蔗糖<淀粉糖浆,且淀粉糖浆的粘度随转化度的增大而降低。与一般物质溶液的粘度不同,葡萄糖溶液的粘度随温度的升高而增大,但蔗糖溶液的粘度则随温度的增大而降低。 单糖和低聚糖属于多官能团类化合物,其中含有醛基、羰基、羟基等多种官能团,因此其化学性质比较复杂,除了有机化学、生物化学中讨论的外,这儿重点讨论这类化合物与食品相关的化学性质。 (1)还原反应 所有单糖及有还原端(即分子中有自由的半缩醛羟基)的低聚糖类均能发生还原反应,产物为糖醇类化合物。 CHO OH H 2OH H H HO 木糖 OH D-OH H 2OH H H HO OH CH 2OH 木糖醇能够还原糖类化合物的还原剂非常多,常 用的是钠汞齐(NaHg )和NaBH 4。由糖还原反应可以得到食品功能性成分。

第三章 碳水化合物

第三章碳水化合物 (一)名词解释 1.淀粉糊化——β-淀粉在水中经加热后出现膨润现象继续加热,成为溶液状态的现象。 2. 淀粉老化——经过糊化的α-淀粉在室温或低于室温下放置后,会变得不透明甚至凝结而沉淀,这现象称为老化 3.美拉德反应:美拉德反应又称羰氨反应,指羰基与氨基经缩合聚合反应生成类黑色素 的反应。 4.膨润现象:淀粉在水中经加热后,一部分胶束被溶解,空隙逐渐扩大,淀粉粒因吸水而膨胀,胶束消失,这种现象称为膨润现象。(二)判断题 5. 糖浓度只有在70%以上才能抑菌,故通常利用高浓度的果糖来保存食品. 答: 是的.糖浓度只有在70%以上才能抑制大多数微生物的生长,而在室温条件(20 OC)下,只有果糖的浓度可以达到70%,其它糖的溶解度都低于70%,故通常利用高浓度的果糖来保存食品. 6、淀粉的糊化温度是指淀粉开始糊化的温度。错,淀粉糊化过程中双折射开始小时的温度维糊化点或糊化初始温度 7、考虑到在20℃时要有好的保存性,果汁和蜜饯类食品最好利用66%蔗糖作为保存剂。。 .错,,应选用淀粉糖浆,因其具有高溶解度,且最高浓度约80%保存性较好。

(三)填空 8.糖原是一种_______,主要存在于_______和_______中,淀粉对食品的甜味没有贡献,只有水解成_______或_______才对食品的甜味起作用。葡聚糖;肌肉;肝脏;低聚糖;葡萄糖 9.大分子多糖溶液都有一定的黏稠性,其溶液的黏度取决于分子的_______、_______、_______和溶液中的_______. 大小;形状;所带净电荷;构象 10.通常将酯化度大于_______的果胶称为高甲氧基果胶,酯化度低于_______的是低甲氧基果胶。果胶酯酸是甲酯化程度_______的果胶,水溶性果胶酯酸称为_______果胶,果胶酯酸在果胶甲酯酶的持续作用下,甲酯基可全部除去,形成_______. 50%;50%;不太高;低甲氧基;果胶酸 (四)简答题 11.碳水化合物吸湿性和保湿性在食品中的作用。 碳水化合物的亲水能力大小是最重要的食品功能性质之一,碳水化合物结合水的能力通常称为保湿性。 根据这些性质可以确定不同种类食品是需要限制从外界吸入水分或是控制食品中水分的损失。例如糖霜粉可作为前一种情况的例子,糖霜粉在包装后不应发生黏结,添加不易吸收水分的糖如乳糖或麦芽糖能满足这一要求。另一种情况是控制水的活性。特别重要的是防止水分损失,如糖果饯和焙烤食品,必须添加吸湿性较强的糖,即玉米糖浆、高果糖玉米糖浆或转化糖、糖醇等。

食品营养学 练习题 第四章碳水化合物教学内容

第四章碳水化合物 一、填空 1、淀粉是膳食中碳水化合物存在的主要形式。 2、烤面包时产生的金黄色是由于温度升高时,食物中还原糖的羰基与蛋白质氨基酸分子的氨基间发生羰氨反应,而引起食品颜色变化。 3、碳水化物在人体内吸收利用的形式是葡萄糖。 4、膳食中碳水化物的主要来源是粮谷类和薯类。 5、采用60℃以上的热水和面,使淀粉容易糊化,从而使面团体积增大,黏性增强。 6、单糖主要是葡萄糖和果糖,半乳糖很少单独存在。 7、果糖是糖类中最甜的物质。 8、蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖构成。 9、麦芽糖主要来自淀粉水解,由2分子葡萄糖以α-1,4 糖苷键连接。 10、乳糖由一分子葡萄糖和一分子半乳糖以β-1,4 糖苷键连接。 11、大豆低聚糖主要成分为棉子糖和水苏糖。 12、支链淀粉由葡萄糖通过α(1→4)连接构成主链,支链以α(1→6)与主链相连。 二、选择 1、能被人体消化吸收的碳水化合物是。 A.棉籽糖 B.果胶 C.纤维素 D.淀粉 2、中国营养学会推荐我国居民的碳水化合物的膳食供给量应占总能量的。 A.45%-50% B.70%以上 C.55%-65% D.30%以下 3、摄入过多容易引起血清甘油三酯含量升高。 A.葡萄糖、蔗糖 B.葡萄糖、果糖 C.乳糖、麦芽糖 D.蔗糖、果糖 4、是双歧杆菌的增殖因子。 A. 低聚糖醇 B. 山梨醇 C. 甘露醇 D. 木糖醇 5、从构成上分类,果糖属于。 A. 单糖 B. 双糖 C. 寡糖 D. 多糖 6、稻米中含量最高的糖类是。 A. 葡萄糖 B. 淀粉 C. 果糖 D. 麦芽糖 7、下列食物含果胶较多的是。 A. 面粉 B. 黄豆 C. 香蕉 D. 黄瓜 8、下列物质中属于多糖的是。 A. 糖元 B. 蔗糖 C. 麦芽糖 D. 葡萄糖 9、组成低聚糖的单糖分子数为。 A. 1~2个 B. 3~8个 C. 11~15个 D. 16~20个 10、低聚异麦芽糖由2-5个葡萄糖单位通过结合而成。 A. β-1,4-糖苷键 B. β-1,6-糖苷键 C. α-1,4-糖苷键 D.α-1,6-糖苷键

第三章 碳水化合物习题

碳水化合物 一、选择题 1、 2、水解麦芽糖将产生:( ) (A)仅有葡萄糖(B)果糖+葡萄糖(C)半乳糖+葡萄糖(D)甘露糖+葡萄糖 (E)果糖+半乳糖 3、葡萄糖与果糖结合形成:( ) (A) 麦芽糖(B) 蔗糖(C) 乳糖(D) 棉籽糖 4、关于碳水化合物得叙述错误得就是( ) (A)葡萄糖就是生物界最丰富得碳水化合物(B)甘油醛就是最简单得碳水化合物 (C)脑内储有大量粉原(D)世界上许多地区得成人不能耐受饮食中大量得乳糖 5、糖类得生理功能就是:( ) (A) 提供能量(B) 蛋白聚糖与糖蛋得组成成份 (C) 构成细胞膜组成成分(D) 血型物质即含有糖分子 6、乳糖到达才能被消化( ) (A)口腔(B)胃(C)小肠(D)大肠 7、低聚果糖就是由蔗糖与1~3个果糖,苯通过β-2,1键( )中得( )结合而成得。 ( ) (A) 蔗糖、蔗糖中得果糖基(B) 麦芽糖、麦芽糖中得葡萄糖 (C)乳糖、乳糖中得半乳糖基(D) 棉籽糖棉籽糖中得乳糖基 8、生产β-D-果糖基转移酸化得微生物有:( ) (A)米曲霉;(B)黑曲霉 (C)黄曲霉 (D)根霉 9、在食品生产中,一般使用浓度得胶即能产生极大得粘度甚至形成凝胶。

( ) (A)<0、25% (B)0、25~0、5% (C)>0、5% 10、DE为得水解产品称为麦芽糖糊精,DE为得水解产品为玉米糖桨。( ) (A)<20,20~60 (B)>20,>60 (C)≦0,>60 (D)>20,20~60 11、工业上称为液化酶得就是( ) A、β-淀粉酶 B、纤维酶 C、α-淀粉酶 D、葡萄糖淀粉酶 二、填空题 1、碳水化合物占所有陆生植物与海藻干重得。它为人类提供了主要得,占总摄入热量得。 2、碳水化合物就是一类很大得化合物,它包括、以及。大多数天然植物产品含量就是很少得。就是植物中最普遍贮藏能量得碳水化合物,广泛分布于、与中。 3、大多数天然得碳水化合物就是以或形式存在。 4、最丰富得碳水化合物就是。 5、吡喃葡萄糖具有两种不同得构象, 或,但大多数己糖就是以存在得。 6、天然存在得L-糖不多。食品中有两种L-糖; 与。 7、美拉德反应反应物三要素:包括含有氨基得化合物、还原糖与一些水。8、 9、 10、 11、 12、 13、 14、多糖分为同多糖与杂多糖。同多糖就是由;最常见得有、、等:杂多糖就是由,食品中最常见得有、。 15、

第十九章 碳水化合物答案

第十九章 碳水化合物 1.写出下列糖的哈武斯式: (1) (3) (2) H 3C H 3 H (4) H O H 2H 2.写出下列糖的稳定构象 (3) H H (4) H H H H H H (1) (2) 3.写出下列糖的Fischer 投影式: (2) H O O C H 2O H C H 2O H O O H H O O H H O H 2C (1) H H O H H O H 2H H 2O H O H O H (3) (4) H C H 3 H H O C H 2O H O O H H O O H H C H 3O H H O H O O H O C H 2O 4.R-5-羟基庚醛有两种半缩醛形式,写出它们的稳定构象并判断哪一个更稳定? H H C H 3C H 2H C H 2C H 2C H 2C H O O H R -5-羟基庚醛 更稳定 5.用R ,S 标记下列糖的手性碳的构型: (1)2R ,3S ,4R ,5R (2)2S ,3R ,4S ,5R (3)2R ,3R ,4R (4)3S ,4R ,5R

6.D-葡萄糖在酸催化下与丙酮反应生成不能被还原的1,2;5,6-二丙叉基-D-呋喃葡萄糖。写出这个反应的机理: H+ H H 2 C C H2O H O+ C C H2O H H O H3 H 3 C C H2O H H O 2 H3 H3 + C C H2O H H O H3 3 H+ C H2O H H O H3 3 H C H2O H H O H3 3 同理 与质子化丙酮 生成另环缩醛 2 H3 3 H H H H H D-艾杜糖H H 7. H H 翻转 D-葡萄糖 H H H 8.完成下列反应式: H H (1) C H C H O H/H C l H C2H5 A A c (C H C O)O 吡啶 (2) H H (3) H C H3 H IO C H C H2O H C H O O C H O C H3 C H O +H C O O H

第十四章碳水化合物习题答案20081125

第十四章碳水化合物(p280) 14.1 指出下列结构式所代表的是哪一类化合物(例如:已酮糖、双糖、吡喃戊糖...)。指出它们的构型(D或L)及糖苷类型。 解: a. O O H O H O H C H2 H O b. O C H3 O HO HO C H2 c. C H C H2O HO β-D-呋喃戊醛糖甲基-α-D-2-脱氧呋喃戊醛糖苷β-D-吡喃戊醛糖 d. O HO OH HOC H2 OH C H2OH e. C H2O H O C H2O H O O α-D-呋喃己酮糖α,β-D-吡喃己醛二糖 14.2 写出上题中由a-d的各结构的异头物。并注明α或β。解: a. O HO HO C H2 O H O H b. O C H3 O HO HO C H2 c. C H2 C H OH O d. O HO HOC H2 OH C H2OH 14.3 写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变平衡体系。 a.(1)D-甘露糖(2)D-葡萄糖(3)D-果糖(4)D-半乳糖 b.写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系。 (1)D-核糖(2)D-脱氧核糖 c.写出下列双糖的吡喃环型结构式,指出糖苷键的类型,并指出哪一部分单糖可以形成开链式。 (1)蔗糖(2)麦芽糖(3)纤维二糖(4)乳糖 解: a.

(1)O HO HO C H 2 HO O H O H C H 2O H HO HO O H O H H H H H O H O H HO 2 HO O D-甘露糖 (2)O HO HO C H 2 O H O H C H 2O H HO O H O H H H H H C HO O H O H HO HO C H 2 HO O O H D-葡萄糖 (3) O HO HO O H O H C H 2O H C H 2O H HO O H H H H O H O H HO HO O O H H H C H 2OH C O C H 2O H H H D-果糖 (4)O HO HO HO O H O H C H 2OH C H 2 O H HO OH H H H C HO OH H C H 2OH O H O H HO HO O D- 半乳糖 b. (1)O HO C H 2 O H O H C H 2O H OH OH H H C HO O H H O H HO C H 2 HO O D-核糖

第十四章 碳水化合物

第十四章 碳水化合物 13.1 指出下列结构式所代表的是哪一类化合物。 指出它们的构型及糖苷键类型。 答案: 13.2 写出上题中由a —d 的各结构的异头物,并注明α或β。 答案: 13.3 a 、写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变下衡体系。 答案: a. b. c.d. e.呋喃戊糖 D 型 糖苷 D 型 戊醛糖 D 型 呋喃戊糖 D 型 双糖1,1-苷键 a. b. c. d. O HOH 2C OH OH OH α O HOH 2C OH OCH 3 β O HOH 2C OH OH OH CH 2OH β CH CH 2 O OH α a.CHO CH 2OH α β (i) (ii) (iii) CHO CH 2OH β α CH 2OH CH 2OH C=O 2OH β O CH 2OH OH OH OH O H α

b 、写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变异构体系。 答案: C 、写出下列双糖的吡喃环型结构式,指出糖昔键的类型,并指出哪一部分单糖可以形成开链式。 答案: CHO OH OH OH 2OH O OH OH HOCH 2 O OH OH HOCH 2CHO H H OH CH 2OH OH (i) (ii) b. c. (i) 2OH (ii) 两部分单糖都不能形成开链式 右边单糖能形成开链式 (iii) 2β-1,4-苷键 右边单糖能形成开链式 (iv) 2β-1,4-苷键 右边单糖能形成开链式 2α β (iv)

13.4 以 R 、S 标出下列化合物中手性碳的构型。 答案: 13.5 写出只有C 5的构型与D-葡萄搪相反的已醛塘的开链投影式及名称,以及L-甘露糖、L-果搪的开链投影式。 答案: 13.6 将下列化合物写成哈武斯式: 答案: 13.7 将下列化合物写成开链投影式: 答案: 13.8 下列化合物哪个有变旋现象? CH 2OH CHO HO H S *CHO CH 2OH ** R R a. b.CHO CH 2OH L-艾杜糖 CHO CH 2OH L-甘露糖 C=O CH 2OH CH 2OH L-果糖 a.O CH 2OH b. O CH 2OH NH 2 c.O CH 2OH a. b. CH 2OH c. CHO CHO CH 2OH OCOCH 3 CHO CH 2OH

18-第十八章碳水化合物word精品文档18页

第十八章 碳水化合物 学习要求: 1. 掌握指定单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构 型、己醛糖的变旋现象。 2.掌握单糖的重要性质:氧化还原,与苯肼反应,酰基化反应,单糖递升和递降。 3.掌握二糖(蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖)的哈沃斯式和椅式、构象式、性质。 4.掌握多糖(纤维素、淀粉、糖元)的结构特点。 5.理解利用化学方法证明己醛糖的直链构式。 6.理解戊醛糖和己醛糖的对映异构关系。 7.了解碳水化合物的涵义、分类和命名。 8.了解糖苷。 9.了解纤维素的加工利用。 10.了解环糊精、杂多糖的概念。 计划课时数 4课时 重点:单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象,单糖的重要性质:氧化还原,与苯肼反应,酰基化反应,单糖递升和递降。 难点:单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型 教学方法 采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 § 18.1 概论 碳水化合物又称为糖类,是植物光合作用的产物,是一类重要的天然有机化合物,对于维持动植物的生命起着重要的作用。 18.1.1碳水化合物的涵义 糖 —— 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物,或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C 、H 、O 三种元素组成,且都符合C n (H 2O)m 的通式,所以称之为碳水化合物。例如: 葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6,可表示为C 6(H 2O)6, 蔗糖的分子式为C 12H 22O 11,可表示为C 12(H 2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例,例如:鼠李糖C 5H 12O 5(甲基糖);

[整理]18-第十八章碳水化合物.

第十八章碳水化合物 学习要求: 1.掌握指定单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象。 2.掌握单糖的重要性质:氧化还原,与苯肼反应,酰基化反应,单糖递升和递降。 3.掌握二糖(蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖)的哈沃斯式和椅式、构象式、性质。4.掌握多糖(纤维素、淀粉、糖元)的结构特点。 5.理解利用化学方法证明己醛糖的直链构式。 6.理解戊醛糖和己醛糖的对映异构关系。 7.了解碳水化合物的涵义、分类和命名。 8.了解糖苷。 9.了解纤维素的加工利用。 10.了解环糊精、杂多糖的概念。 计划课时数4课时 重点:单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型、己醛糖的变旋现象,单糖的重要性质:氧化还原,与苯肼反应,酰基化反应,单糖递升和递降。 难点:单糖的费歇尔投影式、氧环式、哈沃斯式、椅式。α、β构型 教学方法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。 §18.1 概论 碳水化合物又称为糖类,是植物光合作用的产物,是一类重要的天然有机化合物,对于维持动植物的生命起着重要的作用。 18.1.1碳水化合物的涵义 糖——多羟基醛和多羟基酮及其缩合物,或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成,且都符合C n(H2O)m的通式,所以称之为碳水化合物。例如: 葡萄糖的分子式为C6H12O6,可表示为C6(H2O)6, 蔗糖的分子式为C12H22O11,可表示为C12(H2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例,例如:鼠李糖C5H12O5(甲基糖);脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例,但不是糖。例如甲酸(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)等。因此,最好还是叫做糖类较为合理。 18.1.2分类 根据其单元结构分为: 单糖——不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。以二糖最为多见,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖——含10个以上单糖结构的缩合物。如淀粉、纤维素等。 18.1.3存在与来源 糖类化合物广泛存在于自然界,是植物进行光合作用的产物。植物在日光的作用下,在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖,并放出氧气: 日光 6CO2+C6H12O6 + 6O2 6H2O 叶绿素

有机化学第十三章碳水化合物

第十三章碳水化合物 碳水化合物也称糖,是自然界存在最广泛的一类有机物。它们是动、植物体的重要成分,又是人和动物的主要食物来源。 碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。人们最初发现这类化合物,除碳原子外,氢与氧原子数目之比与水相同,可用通式C m(H2O)n表示,形式上像碳和水的化合物,故称碳水化合物。从分子结构的特点来看,碳水化合物是一类多羟基醛或多羟基酮,以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。碳水化合物按其结构特征可分为三类:1.单糖:不能水解的多羟基醛或多羟基酮。是最简单的碳水化合物,如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。 2.低聚糖:也称为寡糖,能水解产生2~10个单糖分子的化合物。根据水解后生成的单糖数目,又可分为二糖、三糖、四糖等。其中最重要的是二糖,如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。 3.多糖:水解产生10个以上单糖分子的化合物。如淀粉、纤维素、糖元等。 第一节单糖 一、单糖的分类 按照分子中的羰基,可将单糖分为醛糖和酮糖两类;按照分

子中所含原子的数目,又可将单糖分为丙糖,丁糖,戊糖和己糖等。这两种分类方法常结合使用。例如,核糖是戊醛糖,果糖是己酮糖等。在碳水化合物的命名中,以俗名最为常用。自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。例如,戊醛糖中的核糖和阿拉伯糖,己醛糖中的葡萄糖和半乳糖,己酮糖中的果糖和山梨糖,都是自然界存在的重要单糖。 二、单糖的结构 (一)单糖的链式结构最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖,除丙酮糖外,所有的单糖分子中都含有手性碳原子,因此都有旋光异构体。如己醛糖分子中有四个手性碳原子,有24=16个立体异构体,葡萄糖是其中的一种;己酮糖分子中有三个手性碳原子,有23=8个旋光异构体。单糖构型通常采用D、L构型标记法标记,即以甘油醛为标准,若单糖分子中距羰基最远的手性碳原子(倒数第二个碳原子)的构型和D-甘油醛相同,则该糖为D-构型,反之为L-构型。如: CHO C H OH CH2OH C H OH CH2OH (CHOH)n CHO (CHOH)n C O CH2OH C H OH CH2OH D-(+)-甘油醛D-醛糖D-酮糖

营养学-第四章-碳水化合物

营养学-第四章-碳水化合物

第四章碳水化合物 抗生酮作用:由于葡萄糖在体内氧化可生成草酰乙酸,脂肪在体内代谢生成乙酰基必须要同草酰乙酸结合,进入三羧酸循环才能被彻底氧化,食物中碳水化合物不足,集体要用储存的脂肪来提供能量。但机体对脂肪酸的氧化能力有一定的限度。动用脂肪过多,其分解代谢的中间产物(酮体)不能完全氧化,即产生酮体,酮体是一种酸性物质,如在体内积存太多,即引起酮血症,膳食中的碳水化合物可保证这种情况不会发生,即抗生酮作用。 一、单糖、双糖及糖醇 (1).单糖(monosacchride) 凡不能被水解为更小分子的糖(核糖、葡萄糖 .葡萄糖(glucose) 来源:淀粉、蔗糖、乳糖等的水解; 作用:作为燃料及制备一些重要化合物; 脑细胞的唯一能量来源 果糖(fructose) 来源:淀粉和蔗糖分解、蜂蜜及水果; 特点:代谢不受胰岛素控制;通常是糖类中最甜的物质,食品工业中重要的甜味物质 (2)双糖(oligosacchride) 凡能被水解成少数(2-10个)单糖分子的

糖。 如:蔗糖葡萄糖 + 果糖 1.蔗糖 来源:植物的根、茎、叶、花、果实和种子内;作用:食品工业中重要的含能甜味物质; 与糖尿病、龋齿、动脉硬化等有关 2.异构蔗糖(异麦芽酮糖) 来源:蜂蜜、蔗汁中微量存在; 特点:食品工业中重要的含能甜味物质;耐酸性强、甜味约为蔗糖的42%,不致龋 3.麦芽糖 来源:淀粉水解、发芽的种子(麦芽); 特点:食品工业中重要的糖质原料,温和的甜味剂,甜度约为蔗糖的l/2。 4.乳糖 来源:哺乳动物的乳汁; 特点:牛乳中的还原性二糖;发酵过程中转化为乳酸;在乳糖酶作用下水解;乳糖不耐症。 功能: ★是婴儿主要食用的碳水化合物。 ★构成乳糖的D—半乳糖除作为乳糖的构成成分外,还参与构成许多重要的糖脂(如脑苷脂、神经节苷酯)和精蛋白,细胞膜中也有含半乳糖的多糖,故在营养上仍有一定意义。

第十四章碳水化合物习题答案20191216

第十四章碳水化合物习题答案20191216第十四章碳水化合物(p280) 14.1 指出下列结构式所代表的是哪一类化合物(例如:已酮糖、双糖、吡喃戊糖... )。指出它们的构型(D 或L )及糖苷类型。解: HO CH O 2 HO 3 a. b. HO c. CH 2 β-D-呋喃戊醛糖甲基-α-D-2-脱氧呋喃戊醛糖苷β-D-吡喃戊醛糖 2 2OH OH e. CH 2OH d. OH CH 2OH α-D-呋喃己酮糖α, β-D-吡喃己醛二糖 14.2 写出上题中由a-d 的各结构的异头物。并注明α或β。解: 2 2 3 2

CH 2OH a. b. c. CH 2 d. 14.3 写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变平衡体系。 a. (1)D-甘露糖(2)D-葡萄糖(3)D-果糖(4)D-半乳糖 b. 写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系。(1)D-核糖(2)D-脱氧核糖 c. 写出下列双糖的吡喃环型结构式,指出糖苷键的类型,并指出哪一部分单糖可以形成开链式。 (1)蔗糖(2)麦芽糖(3)纤维二糖(4)乳糖解: a. 2 (1) HO HO H H H OH 2OH 2 D-甘露糖 (2)D-葡萄糖 CH 2OH (3) D-果糖 2OH HO H H OH H CH 2OH 2OH

2OH (4)D- 半乳糖 b. H HO HO H OH H H OH 2 OH 2OH (1)D-核糖 H OH H OH H OH CH 2OH (2)D-脱氧核糖 c. H H H OH H OH CH 2 OH 2 22OH 2 2 (1) (2) 右边单糖可以形成开链式 2 (3) 222 (4) 右边单糖可以形成开链式右边单糖可以形成开链式 14.4 以R 、S 标出下列化合物中手性碳的构型。 a.L-甘油醛 b.D-赤藓糖解:

食品化学专题练习绪论和碳水化合物.doc

一、自述食品化学的定义及对食品化学的理解。 答:定义:研究食品的种类、组成、营养、变质、分析技术及食品成分在加工和贮藏过程中所发生的化学反应的一门学科。食品化学是一门边缘科学。它与无机化学、有机化学、分析化学、生理学、动植物学、微生物学和分子生物学有密切关系。 理解:是以化学的理论和方法研究食品的组成及理化性质的一门科学;是以食物为研究对象的一门应用化学,既是化学的一个分支,也是食品科学的一个分支。食品化学是综合性、应用性较强的专业基础学科。 二、试分述食品化学的研究层次、主要任务及学习食品化学的目的与意义? 答:食品化学的研究层次、主要任务:1、食物中水分和无机盐的存在形式以及水分与食物储存的关系。 2、蛋白质、脂类、碳水化合物等的基本结构、理化性质;在加工过程中的反应变化以及在加工中的功能特性。3、酶的结构、作用机制以及影响酶促反应的因素。4、食品色香味的形成与保持的原理。5、食品添加剂的种类与使用。 学习食品化学的目的与意义:1.利用食品化学知识解释烹饪过程中的各种现象。2.利用食品化学知识控制菜品的质量与卫生。3.利用食品化学知识指导烹饪技术与新产品的开发、创新。 三、结合日常生活和本专业知识举例食品中主要的化学变化,并谈谈原因。 答:水分变化:吸水:烹调过程中添加水。如干货的涨发。保水:有些过程则需要保护原料水分。如肉食品原料的挂糊上浆,目的是保护原料中的水分不丢失。脱水:有的过程又要脱去不必要的水。如盐渍和焯水等方法,目的是为了除去肉类原料的腥膻之味和某些蔬菜的涩苦之味。 无机盐变化:流失:植物及动物的食品原料在加热时即收缩,汁液被分离出来,其中可溶性的碱金属盐类随汁液流出,而钙、镁等盐类在酸性时也被溶解出来。如白菜在煮沸四分钟时,钙,磷的损失率,若全叶煮沸可达:Ca l6%,P 46%;若切断煮沸:Ca 25%,P 53%。增加:有时成品中也有无机盐增加的情况,如用硬水煮饭钙、镁会增加,用铁锅时,铁也会增加。污染:水污染、土质污染、空气污染、烹饪器具污染都会使烹饪原料及成品中的有毒元素增加,造成污染。 蛋白质变化:变性作用:适度变性--改善口感,易于消化;过度变性--口感不佳,营养损失。胶凝作用:形成半固态物质--豆腐、蛋羹羰氨反应:赋予食品风味和色泽

食品化学试卷(参考)

一、选择题 1、胶原蛋白由()股螺旋组成。 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 2、肉类嫩化剂最常用的酶制剂是()。 A. 多酚氧化酶 B. 脂肪水解酶 C. 木瓜蛋白酶 D. 淀粉酶 3、工业上称为液化酶的是( ) A. β-淀粉酶 B. 纤维酶 C. α-淀粉酶 D. 葡萄糖淀粉酶 4、在有亚硝酸盐存在时,腌肉制品生成的亚硝基肌红蛋白为( ) A. 绿色 B. 鲜红色 C. 黄色 D. 褐色 5、一般认为与果蔬质地直接有关的酶是()。 A. 蛋白酶 B. 脂肪氧合酶 C. 多酚氧化酶 D. 果胶酶 6、结合水的特征是()。 A. 在-40℃下不结冰 B. 具有流动性 C. 不能作为外来溶质的溶剂 D. 具有滞后现象 7、易与氧化剂作用而被氧化的氨基酸有()。 A. 蛋氨酸 B. 胱氨酸 C. 半胱氨酸 D. 色氨酸 8、肉类蛋白质包括()。 A.肌原纤维蛋白质 B. 血红蛋白 C.基质蛋白质 D. 肌浆蛋白质 9、下面的结构式可以命名为( )。 CH2OOC(CH2)7(CH=CHCH2)2(CH2)3CH3 ∣ CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-CH ∣ CH2OOC(CH2)16C H3 A.1-亚油酰-2-油酰-3-硬脂酰-Sn-甘油 B. Sn-18:2-18:1-18:0 C. Sn-甘油-1-亚油酸酯-2-油酸酯-3-硬脂酸酯 D. Sn-LOSt 10、控制油炸油脂质量的措施有( ) A. 选择高稳定性高质量的油炸用油 B. 过滤C. 添加抗氧化剂 D. 真空油炸 1、属于结合水特点的是()。 A. 具有流动性 B. 在-40℃下不结冰

营养学 第四章 碳水化合物

第四章碳水化合物 抗生酮作用:由于葡萄糖在体内氧化可生成草酰乙酸,脂肪在体内代谢生成乙酰基必须要同草酰乙酸结合,进入三羧酸循环才能被彻底氧化,食物中碳水化合物不足,集体要用储存的脂肪来提供能量。但机体对脂肪酸的氧化能力有一定的限度。动用脂肪过多,其分解代谢的中间产物(酮体)不能完全氧化,即产生酮体,酮体是一种酸性物质,如在体内积存太多,即引起酮血症,膳食中的碳水化合物可保证这种情况不会发生,即抗生酮作用。 一、单糖、双糖及糖醇 (1).单糖(monosacchride) 凡不能被水解为更小分子的糖(核糖、葡萄糖 .葡萄糖(glucose) 来源:淀粉、蔗糖、乳糖等的水解; 作用:作为燃料及制备一些重要化合物; 脑细胞的唯一能量来源 果糖(fructose) 来源:淀粉和蔗糖分解、蜂蜜及水果; 特点:代谢不受胰岛素控制;通常是糖类中最甜的物质,食品工业中重要的甜味物质 (2)双糖(oligosacchride) 凡能被水解成少数(2-10个)单糖分子的糖。 如:蔗糖葡萄糖 + 果糖 1.蔗糖 来源:植物的根、茎、叶、花、果实和种子内; 作用:食品工业中重要的含能甜味物质; 与糖尿病、龋齿、动脉硬化等有关 2.异构蔗糖(异麦芽酮糖) 来源:蜂蜜、蔗汁中微量存在; 特点:食品工业中重要的含能甜味物质;耐酸性强、甜味约为蔗糖的42%,不致龋 3.麦芽糖 来源:淀粉水解、发芽的种子(麦芽); 特点:食品工业中重要的糖质原料,温和的甜味剂,甜度约为蔗糖的l/2。 4.乳糖 来源:哺乳动物的乳汁; 特点:牛乳中的还原性二糖;发酵过程中转化为乳酸;在乳糖酶作用下水解;乳糖不耐症。 功能: ★是婴儿主要食用的碳水化合物。 ★构成乳糖的D—半乳糖除作为乳糖的构成成分外,还参与构成许多重要的糖脂(如脑苷脂、神经节苷酯)和精蛋白,细胞膜中也有含半乳糖的多糖,故在营养上仍有一定意义。 乳糖不耐症:有些人体内缺乏乳糖酶时,乳糖就不会被水解,无法被吸收,故饮用牛奶后会产生腹痛、腹泻、腹胀等症状,医学上称之为乳糖不耐症。 5.异构乳糖 组成:1分子半乳糖和1分子果糖组成 来源:乳糖异构; 特点: 无天然存在,由乳糖异构而来; 不能被消化吸收,通便作用; 促进肠道有益菌的增殖、抑制腐败菌的生长; 2.特点: 生成的褐色聚合物在消化道中不能水解,无营养价值。 该反应降低蛋白质的营养价值。 羰氨反应如果控制适当,在食品加工中可以使某些产品如焙烤食品等获得良好的色、香、味。(3)糖醇 1.山梨糖醇(又称葡萄糖醇)

第十九章 碳水化合物

第十九章 碳水化合物 1.写出D-核糖与下列试剂的反应式: (1)CH 3OH(干燥HCl) (2)苯肼 (3)溴水 (4)稀HNO 3 (5)HIO 4 (6)苯甲酰氯、吡啶 (7)NaBH 4 2.(1)写出下列各六碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系: ①甘露糖 ②半乳糖 (2)写出下列各五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变平衡体系: ①核糖 ②脱氧核糖 3.用简单化学方法鉴别下列各组化合物: (1)葡萄糖和蔗糖 (2)葡萄糖和果糖 (3)麦芽糖、淀粉和纤维素 (4)D-葡萄糖和D-葡萄糖苷 O HOH 2C H H HO H OH H OCH 3和 O HOH 2C H H HO H H H OCH 3(5) 4.在下列二糖中,哪一部分是成苷的,提出苷键的类型(α或β型): O CH 2OH H H HO OH H H OH H O O CH 2OH H H HO OH H OH H OH O CH 2OH H HO H OH H H OH O H CH 2 O H H HO OH H H OH OH H 5.完成下列反应: D-甘油醛 (CH 3)2CO ? CH 2CHMgCl ? O 3 ? (1) D-葡萄糖 CH 3NO 2 ? H 2SO 4 ? H 2/Ni ? (2) 6.画出D-吡喃半乳糖α和β型的构象,说明哪种构象比较稳定? 7.HIO 4在1,2-键上氧化α-吡喃葡萄糖比氧化β-吡喃葡萄糖快,说明理由。 8.完成反应式,并加以评论。 CH 2OH HO H H OH CH 2OH H OH CO HO H H O CH 2OH H OH CHPh 4 ? H + ? 9.分别把D-葡萄糖的C 2、C 3、C 4进行差向异构化可得到什么糖? 10. 以丁醛为原料合成D-核糖,应该选择哪一个丁醛糖?并简要写出其合成步骤。 11.2-庚酮糖——景天庚糖-1,7-二磷酸酯可通过赤藓糖-4-磷酸酯和二羟基丙酮磷酸酯的醇醛缩合反应进行生物合成。用反应物的结构式指出醇醛缩合的过程及写出缩合产品的结构式(不必指出两个新手性中心的构象)。 12.写出下列化合物用酸进行完全水解得到的产物: (1)蔗糖 (2)α-D-吡喃型甲基葡萄糖苷 (3)ATP 13.一个己醛糖A 被氧化时生成己糖酸B 和己糖酸C 。A 经递降作用先转变成戊醛糖D ,再转变为丁醛糖

第十八章 食用动物油脂和副产品

第十八章食用动物油脂和副产品 的加工卫生与检验 讲授重点:食用动物油脂的卫生检验,食用副产品的卫生检验,油脂原料的收集、保存与加工卫生监督; 食用油脂的变质; 肠衣的加工卫生与检验。 难点:食用动物油脂的卫生检验,食用油脂的变质。 思考题: 1. 油脂变质分解的主要形式有哪些~主要的变化是什么, 2.油脂的卫生检验方法有哪些,常用的检验指标。 3.副产品的分类。 授课学时:2学时 教学方式:课堂讲授 食用动物油脂(edible animal fats)在炼制前称为脂肪,在猪背部的皮下脂肪又叫肥膘,是我国广大人民群众喜爱食用的一种油脂,具有独特的风味,具有很高的营养价值。但是,来自患病动物的脂肪对消费者的身体健康有很大的危害;动物油脂保藏不当或保藏时间过长,油脂则会发生变质,食用变质油脂也会对食用的健康产生一定的影响。因此,必须对动物油脂进行卫生检验和卫生监督。 第一节食用动物油脂的加工与卫生检验 一、生脂肪的理化学特性 生脂肪又称贮脂,是屠宰肉用动物时从其皮下组织、大网膜、肠系膜、肾周围等处摘取下的脂肪组织。就其组织结构而言,生脂肪是由脂肪细胞及起支持作用的结缔组织基架构成。生脂肪的理化学特性与动物的品种、年龄、性别、生活条件、饲料种类、肥育程度及脂肪组织在动物体内蓄积的位置有关。 (一)生脂肪的化学组成

生脂肪中含有甘油酯、水分、蛋白质、碳水化合物、维生素、胆固醇、类脂化合物及矿物质等,其中甘油酯含量在70,,86,之间。脂肪组织中的甘油酯是由脂肪酸和甘油组成,脂肪酸一般分为饱和脂肪酸及不饱和脂肪酸两类,来自牛羊的脂肪多为饱和脂肪酸,而来自鱼类的脂肪多为不饱和脂肪酸。在饱和脂肪酸中软脂酸[CH(CH)COOH]和硬脂酸[CH(CH)COOH]的含量最32143216多;而不饱和脂肪酸中,最常见的是油酸[CH(CH)CH=CH(CH)COOH] 和亚油酸 32727[CH(CH)CH=CHCHCH=CH(CH)COOH],其次是十六碳烯酸、二十二碳烯酸等。动物性油脂324227 是人体必需脂肪酸的重要来源。近年来研究认为,海水鱼类脂肪中所含的二十碳五烯酸和二十碳六烯酸具有降低人血脂的功能,对防治人的心血管疾病由特殊效果。 (二)生脂肪的理化特性 生脂肪的理化特性,主要取决于混合甘油酯中脂肪酸的组成。饱和脂肪酸熔点较高,如花生酸的熔点为77.0?,硬脂酸为71.5,72?,软脂酸(棕榈酸)为63.0?,因此,在常温下它们呈9,12固体状态。而不饱和脂肪酸的熔点比较低,如亚油酸(9,12- 十八碳二烯酸,CHCOOH?)17319,12,15为,12?,亚麻酸(9,12,15- 十八碳三烯酸,CHCOOH?)为,11.3?,在常温条件下1729 呈液体状态。脂肪中硬脂酸的含量:牛脂肪为25,,羊脂肪为25,,30,,猪脂肪为9,,15,。显然,牛、羊脂肪中硬脂酸的含量比猪脂肪高。所以,牛脂肪的熔点为42,50?,羊脂肪的熔点为44,55?,猪脂肪熔点则为36,46?。此外,脂肪组织在动物体内蓄积的部位不同,其熔点也由差异。一般肾周围脂肪熔点较高,皮下脂肪熔点较低,胫骨、系骨和蹄骨的骨髓脂肪熔点更低些。通常熔点高的脂肪比熔点低的脂肪难于被人体消化吸收。除了脂肪酸的熔点外,脂肪

食品化学试题-碳水化合物

食品化学-碳水化合物 A 卷 一 名词解释 20分 斯特勒克降解——在二羰基化合物存在下,氨基酸可发生脱羧,脱胺作用,成为少一个 碳的醛,羰基化合物则转移到二羰基化合物上。 焦糖化作用——糖类在没有氨基化合物存在的情况下,加热到其熔点以上的温度时,因 糖发生脱水与降解,也会发生褐变反应,这种作用称为焦糖化作用。 淀粉糊化—— β-淀粉在水中经加热后出现膨润现象继续加热,成为溶液状态的现象。 淀粉老化——经过糊化的α-淀粉在室温或低于室温下放置后,会变得不透明甚至凝结而 沉淀,这现象称为老化 二 选择题 60分 1. 以下为核糖分子的结构式是 ( A ) A B C D 2. 下列反应能产生香味物质的是 ( D ) A 阿姆德瑞分子重排 B 果糖基胺脱胺 C 羰氨缩合 D 斯特勒克降解 3. 以下各项中对美拉德反应无影响的因子是 ( D ) A pH 值 B 温度 C 金属离子 D 酶浓度 4. 相对甜度最高的是( B ) A 蔗糖 B 果糖 C 葡萄糖 D 麦芽糖 5. 淀粉在下列条件下易老化的是 ( B ) A 含水量小于10% B 温度在2~4 0 C 之间 C pH 小于4 D pH 大于11 6. 加入下列物质褐变速度最快的是 ( C ) A 木糖 B 半乳糖 C 核糖 D 葡萄糖 CH 2OH

7. 亚硫酸根抑制美拉德反应是因为其与醛,R-NH2的缩合产物不能进一步生成( C ) A HMF与还原酮 B 果糖基氨 C 薛夫碱与N-葡萄糖基氨 D 果糖基氨与2-氨基-2-脱氧葡萄糖 8. 制造蜜饯时,不能使用的糖是( C ) A 果糖 B 果葡糖浆 C 蔗糖 D 淀粉糖浆 9. 以下糖类中糖尿病人可以食用的是( B ) A 葡萄糖 B 木糖醇 C 山梨糖 D 蔗糖 10. 在烘烤中着色最快的糖是( A ) A 果糖 B 葡萄糖 C 蔗糖 D 麦芽糖 11. 在相同浓度下,加入下列哪种糖能使雪糕最不易起冰粒( B ) A 蔗糖 B 葡萄糖 C 麦芽糖 D 葡麦糖浆 12. 以下哪种淀粉属于物理变形淀粉( D ) A β—淀粉 B 糊化淀粉 C 氧化淀粉 D 预糊化淀粉 13. 以下不属于淀粉老化原理应用的是( D ) A. 粉丝的生产 B.油炸方便面加工 C. 速煮米饭加工 D. 肉糜制品 14. 在汤团皮中添加5%左右的什么可以起粘结剂作用? ( A ) A酯化淀粉 B 氧化淀粉 C 酸变性淀粉 D 预糊化淀粉 15. LM果胶必须在什么存在情况下形成凝胶? ( D ) A糖B酸C适当pH值 D 二价阳离子 三是非题(要求解释原因)10分 1. 糖浓度只有在70%以上才能抑菌,故通常利用高浓度的果糖来保存食品. 答: 是的.糖浓度只有在70%以上才能抑制大多数微生物的生长,而在室温条件(20 O C)下,只有果糖的浓度可以达到70%,其它糖的溶解度都低于70%,故通常利用高浓度的果糖来保存食品. 2. 淀粉都能令碘液变色。 答:不是,只有直链淀粉可以。因为直链淀粉从立体构像看,并非线性,而是卷曲盘旋而成螺旋状,而碘与之反应后,碘原子镶嵌在螺旋之中形成鳌合物,而支链淀粉整个结构远不同于直链淀粉,呈树枝状,虽也可呈螺旋状,但螺旋很短,所以与碘形成鳌合物数量少,碘不变色。 四问答题10分 简述美拉德反应中初期,中期和末期的几个基本反应,要求说明基本底物和产物。 答:

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