有机化学习题与答案

有机化学习题与答案（厦门大学）

第一章绪论习题

一、根据下列电负性数据：

判断下列键中哪个极性最强？为什么？

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二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？

(b) 哪些是极性分子？答案 <请点击>

三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。

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四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击>

五、写出下列化合物的路易斯电子式。

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六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。

七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。

(1) C：%，H：%，相对分子质量 110

(2) C：%，H：%，相对分子质量 188

(3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 230

(4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 131

(5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量

(6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案 <请点击>

八、写出下列化学式的所有的构造异构式。

答案 <请点击>

第一章绪论习题(1)

1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果

2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果

3、给下列直链烷烃用系统命名法命名

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4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果

5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果

6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名：

1.只含有伯氢原子的戊烷

2.含有一个叔氢原子的戊烷

3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷

4.含有一个叔碳原子的已烷

5.含有一个季碳原子的已烷

6.只含有一种一氯取代的戊烷

7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷

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7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。点击这里看结果

8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。点击这里看结果

9、用折线简式表示下列化合物的构造：

1.丙烷

2.丁烷 2.异丙烷 4. 2,2-二甲基丙烷

5. 2,3-二甲基丁烷

6. 3-乙基戊烷

7. 3-甲基-1-氯丁烷

8. 3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷9. 2,5-二甲基-4-异丁烷庚烷10. 5-（3-甲基丁基）癸烷

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10、写出分子中含甲基最多的分子式为和的烷烃的紧缩结构式及相应的折线简式。点击这里看结果

11、将下列烷烃按照沸点由高到低的顺序排列，然后与手册核对。

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12、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的各交叉式和重叠式构象异构体，并比较其相应能量。点击这里看结果

第一章绪论习题(2)

13、某烷烃分子量为114，在光照下与氯气反应，仅能生成一种一氯化产物，试推出其结构式。点击这里看结果

14、以甲烷的溴化为例，讨论反应

中过渡态和的状态。并画出相应的能级图。点击这里看结果

15、比较下列自由基的稳定性：

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16、以起一卤化反应为例，在同一坐标图上表示出伯、仲、季、叔氢原子被卤化时生成过渡态和相应自由基的能线图，并简要说明不同氢原子在卤化时的相对活性。点击这里看结果

17、将2-甲基丁烷进行一氯化反应，已知其四种一氯化产物和相应的百分含量如下：

推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。点击这里看结果

18、利用上题中得到的烷烃中伯、仲、叔氢在氯化时的活性比，求氯化时得到的各一氯化产物的相对含量比。点击这里看结果

19、如果烷烃溴化时，其相对氢原子溴化的活性比为伯氢:仲氢:叔氢＝1:18:1600。请计算2-甲基丙烷溴化时各一溴取代物的相对比。点击这里看结果

20、在实验室欲从（1）异丁烷制备卤代叔丁基，（2）新戊烷制备卤代新戊烷，从前面三题的结果分析，其卤化剂应选择Cl还是Br，并说明原因。点击这里看结果

21、简要说明甲烷氯化比全氘代甲烷（CH4(CD4)）氯化的速度要快约20倍的原因。

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22、硫酰氯（）可被用作烷烃的氯化剂，当用过氧化物（）作为引发剂时，可产生二氧化硫，试写出在过氧化物引发下，烷烃被硫酰氯氯化的反应机理。

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23、当2-甲基丙烷与四氯化碳在叔丁基过氧化物引发剂作用下，于130～140℃反应，可得到2-甲基-2-氯丙烷及三氯甲烷，试提出可能的反应机理。

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24、在50℃时，四乙基铅能引发甲烷与氯气按自由基机理起烷烃的氯化反应，试写出其可能的机理。

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第二章 烷烃自测题

选择题(共15小题,每题2分)

1.下列自由基最稳定的是（ ）

A. B. C. D.

E.

最不稳定的是:

A. 2. 下列自由基稳定性由大到小的顺序是（ ）

A. d>c>b>a

B. a>b>c>d

C. b>a>c>d

D. c>b>d>a

3. 在光照条件下CH 3CH

2CH(CH 3)CH(CH 3)CH 3与Cl 2反应，可能的一氯产物有几种（

）

甲基丁烷在室温光溴代，相对含量最高的是（ ）

A. B. C.

D. 5. 下列沸点最高的是（ ）

A.辛烷 ,2,3,3-四甲基丁烷

甲基庚烷 ,3-二甲基戊烷 甲基己烷 沸点最低的是: A.

6. 下列化合物中熔点最高的是（ ）

甲基庚烷 B.正辛烷

,2,3,3-四甲基丁烷 ,3-二甲基己烷

沸点最高的是: A.

7. 下列化合物中含有伯、仲、叔、季碳原子的是（）

,2,3-三甲基丁烷 ,2,3-三甲基戊烷 ,3,4-三甲基戊烷 ,3-二甲基戊烷

8. 下列化合物中含有伯、仲、叔氢的是（ ）

A.2,2,3,4-四甲基戊烷

,3,4-三甲基

戊烷

,2,4-三甲基

戊烷

D.正庚

烷

第三章环烷烃习题

一、用系统命名法命名下列化合物：

答案

答案

答案

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答案

答案

答案

答案

答案

答案

答案

答案

答案

答案

答案

答案

答案

答案

三、试推测出桥环烃中二环和三环化合物的通式：解答 <请点击>

四、写出下列各化合物可能的构型构体。

1．1,3－二甲基－5－氯环己烷。解答 <请点击>

2．1－甲基－5－氯－3－溴环己烷。解答

五、写出的可能构型异构体。解答 <请点击>

六、写出下列各组化合物的优势构象式，并进行适当讨论。

1．顺－和反－1－甲基－4－溴环己烷。<解答>

2．顺－和反－1－叔丁基－4－溴环己烷。<解答>

3．顺－1,3－二甲基－顺－5－溴环己烷和顺－1,3－二甲基－反－5－溴环己烷。<解答> 七、画出下列化合物最稳定的构象式：

－甲基－1－正丙基环己烷<解答>

2.顺－1－甲基－4－叔丁基环己烷<解答>

<解答>

<解答>

<解答>

在此构象中有二个 (e)，二个(α)键，如果将此构象翻转

成另一构象，同样得二个(α)和二个 (e)键，只是原来的

e，α键互换，但翻转后的构象中却有严重的 / 1,3-相互作

用，所以翻转后构象不如前者稳定。

八、比较下列各组化合物的燃烧热大小。

解答：<请点击>

各组相对应的化合物都互为异构体（构造、构型或构象），具有相同的碳、氢原子数，所以完全燃烧后得到相同摩尔数的CO2和H2O，回到相同的能量基准线上，因此比较各组化合物的相对稳定性（位能高低）就可以得出其燃烧值的相对大小。

1.>

2.<

3.<

4.<

5.>

十、判断下列环烃化合物的结构是否正确？为什么？

解答 <请点击>

其中(c)和(d)是错误的，它们分别为三元环与六元环，四元环与五元环以反式稠合在一起，这在空间上是做不到的，而顺式稠合却不受环大小的影响，所以(a)是正确的。(e)和(f)是较大的环以反式稠合，是做得到的，也是正确的。(b)是螺环，不受环大小的影响，所以(b)也是正确的

十一、写出下列化合物的相应构象式：

解答 <请点击>

这里黑点仅表示靠近观察者的H的投影，或者说是指向环平面上方的H。在明确这个意义后，再根据相应构型写出其构象式就不容易写错，因此，

十二、画出1,3-二叔丁基环己烷的构象式。<解答，请点击>

十三、写出甲基环己烷一溴取代产物的可能异构体。<解答，请点击>

十四、完成下列反应：

<解答，请点击>

十五、写出1,1－二甲基环丙烷与HBr及Br2反应的可能产物，预计哪一种产物是主要产物。

解答 <请点击>

十六、单环环烷烃（CH2）n中，每个CH2单位的燃烧值为，对环丙烷和环丁烷分别为·mol-1和KJ·mol-1，而环戊烷和环己烷分别为KJ·mol-1和·mol-1，解释其原因。

解答 <请点击>

十七、比较顺和反－1,3－二甲基环己烷两异构体的燃烧值。

解答 <请点击>

顺和反－1,3－二甲基环己烷两异构体的稳定构象分别为：

在顺式异构体中两个CH3都在 e 键上，而反式异构体中两个CH3只能分别在 e 和α 键上，因此顺式异构体比反式异构体稳定，顺式异构体的燃烧值则比反式异构体的要小。

十八、写出三环[ 辛烷与在－60℃时反应的产物。

解答 <请点击>

十九、如何解释环丙烷中氢的酸性比丙烷中氢的酸性大。

解答 <请点击>

二十、反－1,2－二甲基环己烷中大约以90％的二平伏键（е,е）构象存在，而反－1,2－二溴环己烷（或反－1,2－二氯环己烷）中却以等量的二平伏键（е,е）和二直立键（α,α）构象存在，而且二直立键的数量随溶剂极性的增加而减少，试说明反－1,2－二甲基环己烷与反－1,2－二溴环己烷之间这种差别的原因。

解答 <请点击>

自测

第三章测试

选择题(共15题,每空2分)

1.下列各组化合物中构想最稳定的是（）

A.

B.

C.

D.

A.

B.

C.

D.

2. 下列化合物有顺反异构的是（）

A. 十氢萘

B. 1,1-二甲基环戊烷

,3-二甲基环戊

烷

D. 2-乙基环戊烷

E. 1,2-二甲基环戊稀

3.下列化合物在常温下能使溴水褪色的是（）

A.

B.

C.

D.

4.下列化合物能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色的是（）

A.

B.

C.

D.

5. 环丙烷在室温下与Br 2/CCl 4反应的主要产物是（ ）

A. B. C. D.

6. 甲基环丙烷与HBr 反应的主要产物是（ ）

A. B. C. D.

7.（1R,2S,4R ）-1-甲基-2-乙基-4-（1,1-二甲基乙基）环己烷的优势构象是（ ）

A. B. C. D.

清空

第四章 立体化学习题

一、指出下列各对投影式之间的关系－－同一物或对映体：

二、判断各对投影式之间的关系－－同一物、对映体或非对映体：

答案 <请点击>

三、指出投影式(1)的R ，S 构型，判断其他各式与(1)的关系：

答案 <请点击>

解：(1)为S 构型；(2)和(6)为(1)的对映体；(3)、(4)、(5)、(7)与(1)相同。

四、判断下列各手性碳原子的R 、S 构型(在各基团旁注明顺序号①②③④)，给出各化合物的系统命名： 答案 <请点击>

解：(1) R 构型 （① I，② Br，③ CH 3，④H ）；(R)－1－溴－1－碘乙烷

(2) R 构型 （① Br，② CH 2Cl ，③ CH 3，④H）；(R)－1－氯－1－溴丙烷

(3) S 构型 （① Cl，② CBr，③ CH 3，④H）；(S)－2－氯－1,1,1－三溴丙烷

(4) S 构型 （① Cl，② CH 2Cl ，③ CH(CH 3)2，④H）；(S)－2,3－二甲基－1,2－二氯丁烷

(5) R 构型 （①Br，② CH＝CH 2，③ CH 2CH 3，④H）；(R)－3－溴－1－戊烯

五、将下列各化学物写成Fischer 投影式，将手性碳原子标以R ，S 构型：

答案 <请点击>

六、指出下列化合物有多少立体异构体；写出其Fischer投影式；指出对映体(用()指出)、非对映体、内消旋体(用meso表示)；给每个手性碳原子以R，S构型：

七、写出(R)－仲丁基氯在300℃进行一氯取代反应可能得到的全部一氯取代产物的立体化学式，并给以R/S标记，指出哪些产物有旋光性，哪些无旋光性。答案 <请点击>

八、2－丁烯与溴水反应可以得到溴醇(3－氯－2－丁醇)，顺－2－丁烯生成溴醇(I)和它的对映体，反－2－丁烯生成(II)和它的对映体。试说明形成溴醇的立体化学过程。

答案 <请点击>

九、麻黄素具有的结构有：，写出它所有光活异构体的构型。答案 <请点击>

十、4－羟基－2－溴环己烷羧酸有多少可能的立体异构体：画出一个最稳定的构象式。答案 <请点击>

第四章立体化学测试

选择题(共13题,每题2分) 1.下列各组化合物中有手性碳原子的是：

(1)

(2)

2. 下列各组化合物中，有手性的分子是：

(1)

(2)

(3)

3. 下列化合物中无旋光性的是：

(1)

(2)

4. 下列化合物中属于对映异构的是：

5. 下列化合物为内消旋体的是：

6. 下列各化合物属差向异构体的是：

7. 下列化合物为R构型的是：

8. 下列化合物为S构型的是：

9. 化合物的构型为：

A.(2R，3S)

B.(2S，3S)

C.(2R，3R)

D.(2S，3R)

第五章烯烃

习题

一、写出下列基的构造：

1. 丙烯基

2. 烯丙基

3. 异丙烯基

4. 亚甲基

5. 亚乙基

6. 亚乙烯基

7. 异亚丙基8. 1，2-亚乙基

解答<请点击>

二、按系统命名法命名下列化合物：

解答 <请点击>

1、 2，3，4－三甲基－2－戊烯

2、 3－硝基－2－戊烯

3、 7－甲基－3－（1－甲基丙基）－4－氯－1，5－辛二烯

4、 3，6－二甲基－1，4－庚二烯

5、 3－乙烯基－1，5－庚二烯

6、（S）－3－甲基－1－戊烯

7、（S，Z）－4，5－二甲基－3－庚烯

8、 1－烯丙基－4－乙烯基环己烷

9、 4，4，5－三氯－1－戊烯

10、亚甲基环己烷

11、亚乙基环己烷

12、（3S，4S）－3－甲基－4－氯环戊烯

13、 3－乙基环己烯

三、写出下列化合物的结构式：

1、 3－亚甲基环戊烯

2、 4－烯丙基－3－丙烯基环己烯

3、 7，7－二甲基二环[2、2、1]－2，5－庚二烯

4、 2－乙烯基二环[4、4、0]－1，5，8－癸三烯

5、（Z）－1－氟－2－氯－2－溴－1－碘乙烯

6、（3S，5S）－3，5－二甲基环己烯

7、（S）－3－氯－1－丁烯

8、（Z，Z）－2－溴－2，4－庚二烯

9、（S，E）－2，7－二甲基－5－溴－4 －壬烯

10、（E）－环十二烯

解答 <请点击>

四、写出戊烯异构体的构造式，并用系统命名法命名，指出哪些有乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2－甲丙烯基？

解答 <请点击>

五、下面的名称每一个都是错误的，请予以纠正。

1、 2－甲基环己烯

2、 1－氯异丁烯

3、 1，1，2，2－四甲基乙烯

4、 3－甲基－2－丁烯

5、 (E)－3－乙基－3－戊烯

6、反－2－戊烯－4－醇

解答 <请点击>

六、计算下列分子式的不饱和度Ω。

解答 <请点击>

七、比较下列各组化合物的偶极矩大小：

顺－1，2－二溴乙

1、1，1－二溴乙烯反－1，2－二溴乙烯

烯

2、(Z)－1，3－二氟丙烯(E)－1，3－二氟丙烯

3、CH3CH2CH2CH＝CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2F

解答 <请点击>

八、按次序规则排列下列各组基团的优先性次序：

解答 <请点击>

九、比较下列各组化合物的相对稳定性：

1 1－戊烯、顺－2－戊烯、反－2－戊烯和2－甲基－2－丁烯

十、推测下列化合物脱水的主要产物并说明理由。

解答 <请点击>

1、环己甲醇在酸性试剂作用下首先生成不稳定的伯碳正离子，随后H-发生迁移，重排为较稳定的叔碳正离子，从而形成取代程度较高的烯烃：

2、环丁甲醇在酸性试剂作用下首先生成不稳定的伯碳正离子，接着不是发生H- 迁移（四元环不稳定）而是环上的CH2迁移，重排为较稳定的五元环仲碳正离子，从而形成环戊烯：

十一、为了合成2，3-二甲基-1-丁烯，你认为采取哪条途径收率较高？

1、由2，3-二甲基-1-丁醇脱水

2、由2，3-二甲基-1-溴丁烷脱溴化氢

解答 <请点击>

采取脱溴化氢的途径较好，因为醇脱水的过程可能伴随着H－迁移，从而形成Zaitsev烯烃。

十二、比较下列化合物与HBr加成的区域选择性：

解答 <请点击>

1、。－CF3具强吸电子效应，因此碳正离子中间体比稳定，从反应结果看导致主要形成反markovnikov 的产物。

2、。在中间体中，由于Br外层的未共用电子对可以与碳正离子上的空p轨道共轭，结果是比稳定，导致主要形成正常加成产物。

3、。H+优先加在与O处于β位的双键碳原子上，从而形成由氧原子上未共用电子对可以与碳正上的空p 轨道共轭的较稳定的碳正离子：

十三、将下列烯烃按照与浓硫酸的反应活性大小排列：

解答 <请点击>

4 > 2 > 3 > 1

十四、将下列各组烯烃化合物的双键进行氢化时，哪一个化合物释放的能量较多？

解答 <请点击>

稳定性差的氢化时释放的能量较多：

十五、预料1-甲基环烯烃与下列试剂反应的主要有机产物：

解答 <请点击>

十六、完成下列反应，写出主要有机产物：

解答 <请点击>

十七、完成下列反应，写出主要有机产物：

解答 <请点击>

十八、根据下列事实推测相应烯烃的结构：

1、经臭氧化/还原性水解会得到含一个碳的醛和含三个碳的酮。

2、经臭氧化/还原性水解会得到含两个碳的醛和含四个碳的支链醛。

3、分子式为C6H10,氢化时可吸收1molH2，经热的酸性KMnO4处理后会生成含六个碳的直链二元酸。

4、氢化可得到正己烷且经臭氧化/还原性水解只生成一种醛。

解答 <请点击>

十九、如何实现以下转变？

解答 <请点击>

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解答 <请点击>

解答 <请点击>

解答 <请点击>

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二十、试就以下转变提出合理的机理：解答 <请点击>

二十一、试对下述反应提出相应的机理：解答 <请点击>

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