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大学有机化学总结

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有机化学复习总结

一、试剂的分类与试剂的酸碱性

1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如:

Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。

2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO

3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。

在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。

3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。

在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。

4、试剂的分类标准

在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa +

CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。

二、反应类型

三、有机反应活性中间体

如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”(远小于一秒)的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来(如三苯甲烷自由基),有机反应活性中间体是真实存在的物种。

1、碳自由基(carbon free radical)

具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基。自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型。能使其稳定的因素是P-π共轭和σ-P共轭。

自由基稳定性的次序为:

在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。

2、正碳离子(carbocation)

具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的。能使其稳定的因素有(1)诱导效应的供电子作用;

(2)P-π共轭和σ-P共轭效应使正电荷得以分散。它是一个缺电子体系,是亲电试剂和路易斯酸。

各种正碳离子的稳定性顺序为:

在亲电加成、芳环上亲电取代、S N1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体。

3、碳负离子

具有较高能量,碳上带一个负电荷的基团,叫碳负离子。烷基碳负离子一般是SP3杂化,呈角锥形,孤对电子处于一个未成键的杂化轨道上;如果带负电荷的碳与双键相连,则这个烯丙位的碳负离子是SP2杂化,呈平面构型,一对未成键的电子处于P轨道上,可以和π键发生P-π共轭。碳负电子是一个富电子体系,是强亲核试剂,也是一个路易斯碱。

各种负碳离子的稳定性顺序为:

4、卡宾(碳烯)(carbene)

碳烯(:CH2)是个双自由基,外层只有六个电子,不满八隅体,能量高,反应活性大。四、过渡状态(transition state,简称T.S)

由反应物到产物(或到某个活性中间体)之间所经历的反应能量最高点的状态,在该状态时,旧的化学键将断裂而未断,新的化学键将形成而未形成,就像把一根橡皮筋拉到马上就要断裂的那一瞬间,整个体系处于能量的最高状态,这个状态就称为过渡态。过渡态不能分离出来,用一般的仪器也检测不到他们的存在。如卤代烃的S N2反应:。

过渡态的结构:

(1)中心碳原子连接有五个基团,拥挤程度大,能量高。

(2)中心碳原子由原来的SP3杂化变为SP2杂化,亲核试剂和离去基团连在P轨道的两端,处于同一直线上;其它三个基团与碳原子处于同一平面上。

(3)亲核试剂和离去基团都带部分负电荷,其电荷量的大小视情况而定。

(4)产物的构型有瓦尔登转化。

过渡态与活性中间体的区别:

(1)能量曲线上:T.S处于能量曲线的峰顶上,能量高;中间体处于能量曲线的波谷上,能量相对较低。

(2)寿命:T.S是一种活化络合物,寿命极短,只有几到几十飞秒(10-15秒),中间体是真实存在的,寿命比T.S要长些,在超强酸中能稳定存在。

(3)表示方法:T.S不能用经典的价键理论去表示,中间体能用价键理论表示其结构。

五、活性中间体与反应类型

1、自由基:烷烃的卤代,烯烃、炔烃的过氧化效应,烯烃、芳烃的α-H卤代,加成聚合。

2、正碳离子:烯烃、炔烃的亲电加成,芳烃的亲电取代,脂环烃小环的加成开环,卤代烃和醇的S N1,E1反应。

3、负碳离子:炔化物的反应,格氏试剂反应,其它金属有机化合物的反应。

4、卡宾:卡宾的生成(α-消除反应)与卡宾的加成反应与插入反应。

5、氮烯:霍夫曼降级反应中间经历氮烯活性中间体。

6、苯炔:卤苯与氨基钠发生消除-加成反应所经历的活性中间体。

六、反应历程及特点:

3、空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4、定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。

5、查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

6、休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。

7、霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。

九、重排反应(rearrangement)

重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。

1、碳正离子重排

(1)负氢1,2-迁移:

(2)烷基1,2-迁移:

(3)苯基1,2-迁移:

十、立体结构的表示方法

1、伞状透视式:

2、锯架式:

2、纽曼投影式:4、菲舍尔投影式:

5、构象(conformation)

(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

7、三种张力

(1) 扭转张力:在重叠式构象中存在着一种要变为交叉式的张力,叫扭转张力。

(2) 角张力:由于成键的键角偏离了正常的键角而存在的一种张力,叫角张力。

(3) 范氏张力:由于两个原子或基团相距太近,小于两者的范德华半径之和而存在的一种张力,叫范德华张力,简称范氏张力,又叫非键张力。

十一、立体结构的标记方法

1、 D/L标记法:人为确定右旋甘油醛为D构型,左旋甘油醛为L构型,其它化合物通过化学反应的方法与二者相联系来确定构型。

注:“D,L”表示的是构型,“d,l”表示的是旋光方向,两者没有什么必然的联系。

2、 Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E构型。

3、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。

4、 R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。

注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。

十二、有机化学中常用的优先顺序

1、次序规则:先按原子序数大小排序,原子序数大的优先,同位素中原子量重的优先;如果第一次比较原子序数相同,按外推法比较,原子序数总和大的优先。

次序规则用在烯烃和手性碳原子的构型标记中,还用在命名时处理取代基(将次序规则中优先的放后面)。

2、官能团优先顺序:只用在命名时,以谁做母体,从谁开始编号。

-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)

>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2)

官能团的优先顺序大体上是以基团的氧化态高低排列的。

3、定位基及其定位能力的强弱顺序:用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位置。邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I

间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-SO3H>-COOH>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2

要求只少记几个常见的定位基,如红色的定位基。

十三、异构现象

1、构造:分子中原子的连接顺序或结合方式。

2、构型:分子中原子在空间的不同排布方式。

3、构象:仅仅由于分子中碳碳单键的旋转,而引起分子中各原子在空间的不同排布方式。

4、构型与构象的区别:虽然两者都属立体异构的范畴,但两者有本质的差异。(1)构型的个数是有限的,而构象是有无数个,通常研究的只是其典型的构象。(2)通常条件下,两个构型之间不能互变,是较为固定的空间排布,可以分离开来;而构象之间却能在室温下快速相互转化,无法分离。

5、手性分子:一个分子与其镜像不能重合,就像人的左右手一样,叫手性分子。

判断一个分子或物体是否是手性的,可考查它是否具有对称面、对称中心和交替对称轴,如果都没有,该分子或物体就是手性的;如果有其一,就是非手性的。

手性是分子存在对映异构的充分必要条件。是手性分子才有对映体,才有旋光性。

6、对映异构体的数目:如果一个分子有n个手性碳原子,则其对映异构体的数目为2n个。若有相同的手性碳原子,则对映异构体的数目会少于2n个。

考查一个物质所有立体异构体的方法是:先考查其顺-反异构,然后找出手性分子,再找出手性分子的对映异构体。

7、酒石酸的物理性质对照表

大学有机化学鉴别题.

有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。 10.糖: (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。 二.例题解析 例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为: 例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构

第十届全国大学生化学实验邀请赛有机化学实验试题

第十届全国大学生化学实验邀请赛2016年7月南京大学The 10th National Undergraduate Chemistry Laboratory Tournament, NJU, P.R.China 第十届全国大学生化学实验邀请赛 有机化学实验试题 成绩: 阅卷人签名: 注意事项 1.实验总分100分,竞赛时间为6.5 + 0.5小时,包括午餐及完成实验报告。超过6.5小时,每5分钟扣1分,最长不得超过30分钟。请选手仔细阅读实验内容,合理安排时间。2.仪器设备清单置于实验台上,请选手开始实验前仔细检查所提供的仪器及设备,如有问题请及时向监考老师报告。 3.实验时务必注意安全,规范操作。请穿着实验服、佩戴防护眼镜,必要时可使用乳胶手套。 4.若操作失误,在开考一小时内,可向监考老师索取原料重做,但要扣5分。损坏仪器,按件扣1分。 5.TLC板每人使用最多不超过10块;快速柱层析操作方法见附录2。 6.实验报告书写要规范整洁,实验记录请记在实验报告指定的位置上。记在其它地方未经监考老师签字确认或原始数据记录错误,修改前未经监考老师签字确认,均按无效处理。 伪造数据者取消竞赛资格。 7.实验完成后,将装有产品的茄型瓶(瓶上贴好标签,并写上产品名称、空瓶重和产品净重、选手编号)和实验报告(包括问题回答)交给监考老师,并请监考老师签字确认。8.实验中产生的废弃物投放于指定的容器内。实验结束后,清洗仪器,整理台面并将所用器材归回原处(不计入实验时间)。经监考老师同意方可离开考场。

4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备 一、实验内容 1. 4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备:以4-甲氧基苯硼酸和2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛为原料制备4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛。 2. 产品表征:用1H NMR波谱技术表征所得产物。 二、仪器和试剂 1. 玻璃仪器和器材

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基 团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。 a R型S型 注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。

大学有机化学鉴别题修订版

大学有机化学鉴别题 HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】

有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃:

(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;

(完整word版)大学有机化学实验

西北大学化学系 有机化学实验教学课件 讲义 (非化学专业学生使用) 王少康李剑利

前言 有机化学实验教学课件融合了西北大学化学系有机化学实验课教学组几十年的教学经验,采用了先进的计算机多媒体手段,将传统的教学方式与现代科技相结合,展现了一个全新的教学方式。通过生动的实验操作演示,极大的提高了学生对有机化学实验课的学习兴趣。促进了实验手段的现代化,实验教学内容的系统化,实验操作的规范化。 本系统以各个实验为中心,将涉及实验的各个方面的实验内容集于一体,内容丰富全面。既减轻了教师的负担,又激发了学生的学习主动性,使学生可以随时查阅。对提高教学效果和质量起到了积极的作用。 本系统现以外系有机化学七个实验为基础,每个实验制一张光盘,时间约为30分钟左右,以后将陆续增加新的实验内容。

目录 实验一、试验须知,实验室安全教育,实验预习,实验报告书写格式。 实验二、1 普通蒸馏及沸点测定。 2 液体折光率测定。 实验三、1 重结晶---苯甲酸。 2 熔点测定。 实验四、醛酮的化学性质。 实验五、乙醛水杨酸的合成。 实验六、薄层色谱。 实验七、从茶叶中提取咖啡碱。

有机化学实验 (非化学专业学生使用) 有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识,验证有机化学中所学的理论,培养学生正确选择有机化合物的合成、分离和鉴定的方法,以及分析和解决实验中所遇到问题的能力,同时也是培养学生理论联系实际的作风,实事求是,严格认真的科学态度与良好的工作习惯的一个重要环节。 实验一实验须知,安全知识,实验预习,记录和实 验报告 一、实验须知和安全教育。 1.遵守实验室的一切规章制度,按时上课。 2.安全实验是有机实验的基本要求,在实验前,学生必须阅读有机化学实验教材第一部分有机化学实验的一般知识及附录IX危险化学药品的使用与保存,了解实验室的安全及一些常用仪器设备,在进行每个实验前还必须认真预习有关实验内容,明确试验的目的和要求,了解实验的基本原理、内容和方法,写好实验预习报告,了解所用药品和试剂的毒性和其他性质,牢记操作中的注意事项,安排好当天的实验。 3.在实验过程中应养成细心观察和及时纪录的良好习惯,凡实验所用物料的质量,体积以及观察到的现象和温度等有关数据,都应立即如实的填写在记录本中。实验结束后,记录本须经教师签字。 4.实验中应保持安静和遵守秩序,思想要集中,操作认真,不得擅自离开,尤其是在实验进行中,注意安全,严格按照操作规程和实验步骤进行实验,发生意外事故时,要镇静,及时采取应急措施,并立即报告指导教师。5.爱护公物,公用仪器及药品,用后立即归还原处,以免影响别的同学使用。加完试剂后,应盖好瓶盖,以免试剂被污染或挥发,严格控制药品的用量。产品要回收。 如有异味或有毒物质是必须在通风橱中进行。

大学有机化学鉴别题完整版

大学有机化学鉴别题 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】

有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。

大学有机化学实验基本知识

实验一有机化学实验基本知识 课时数:3学时 教学目标: 通过学习使学生了解做有机化学实验时要达到的目的和实验要求,掌握有机化学实验室规则和实验室的安全知识,介绍有机化学实验常用仪器设备使用方法以及实验预习、实验记录和实验报告的要求,使学生能够在充分安全环境中,以实事求是、严格认真的科学态度与良好的工作习惯,系统地完成有机化学实验。 教学内容: 一、有机化学实验重要性 有机化学是一门实验科学。许多有机化学的理论和规律都是在大量实验的基础上总结、归纳出来的,并接受实验的检验而得到发展和逐步完善。在高校中,有机化学实验课始终与有机化学理论并存。可以说,有机化学离不开有机化学实验。很难想象一个不具备实验技能的人会在有机化学的科学研究和有机化工的生产指导中有重大成就。因此我们必须重视实验的教学。 二、有机化学实验目的 1、印证课本上学到的有机化学理论知识,并加深对理论的理解。 2、熟悉、掌握有机化学实验基本知识,基本操作能力。 (1)玻璃管的加工。 (2)组装反应装置:不同的有机反应需要不同的仪器装置,做蒸馏实验就组装蒸馏装置,做 回流实验就要求用回流装置,等等。(示范组装以上2个装置)。这就要求我们必须能够熟练组装各种常用的反应装置。 (3)必须掌握的基本操作:重结晶、熔点的测定、沸点的测定、萃取、分液、洗涤、蒸馏(常压、减压)、色谱分析。 重结晶常用于固体有机物的分离、提纯。萃取、分液以及洗涤的原理是一样的,都是利用物质在不同溶剂中的溶解度不同来进行分离。而蒸馏是分离、提纯液态有机物最常用的方法之一,有的化合物沸点较高,例如乙酰乙酸乙酯,它常压下的沸点达到180.4℃,而在这个温度下它已经部分分解为去水乙酸和乙醇,这种情况下,我们往往采用减压蒸馏的方法。mp可用于识别物质和定性地检测样品的纯度;bp测定可用于识别物质和液态有机化合物的分离纯化。至于色谱分析是下学期的实验内容。 3、培养良好的科学素质。 (1)培养认真、仔细的实验态度和良好的实验习惯,做到准确、及时、详细地记录实验数据现象,应一边实验一边直接在记录本上作记录,不能事后凭记忆补写; (2)培养观察、分析、解决问题的能力,能正确控制反应条件和对实验结果进行综合整理分析; (3)培养理论联系实际、严谨求实的实验作风,不虚报实验数据、现象; (4)正确对待实验的成功、失败。 三、有机化学实验规则 1、加强预习:实验前须认真预习有关实验内容并写好预习报告,明确实验的目的要求,了解实验的原理,主要的实验试剂和实验的成败关键点、安全注意点,用简明的图表表示出反应步骤。每次实验开始前进行抽查。 2、仔细听老师讲解实验步骤、注意事项。 3、实验安全: (1)严格按造规程操作。未经老师同意,不得擅自改变药品用量、操作条件或操作程序。 (2)实验中集中思想、认真操作、仔细观察、如实记录,不做与该次实验无关的事,不能擅自离

大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)

大学有机化学实验(全12个有机实验完整版) 试验一蒸馏和沸点的测定 一、试验目的 1、熟悉蒸馏法分离混合物方法 2、掌握测定化合物沸点的方法 二、试验原理 1、微量法测定物质沸点原理。 2、蒸馏原理。 三、试验仪器及药品 圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精 ' 四.试验步骤 1、酒精的蒸馏 (1)加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精,并提前加入几颗沸石。 (2)加热加热前,先向冷却管中缓缓通入冷水,在打开电热套进行加热,慢慢增大火力使之沸腾,再调节火力,使温度恒定,收集馏分,量出乙醇的体积。 蒸馏装置图微量法测沸点 2、微量法测沸点 在一小试管中加入8-10滴氯仿,将毛细管开口端朝下,将试管贴于温度计的水银球旁,用橡皮圈束紧并浸入水中,缓缓加热,当温度达到沸点时,毛细管口处连续出泡,此时停止加热,注意观察温度,至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。 五、试验数据处理 ' 六、思考题 1、蒸馏时,放入沸石为什么能防止暴沸若加热后才发觉未加沸石,应怎样处理 沸石表面不平整,可以产生气化中心,使溶液气化,沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸,如果忘记加入沸石,应该先停止加热,没有气泡产生时再补加沸石。 2、向冷凝管通水是由下而上,反过来效果会怎样把橡皮管套进冷凝管侧管时,怎样才能防止折断其侧管 冷凝管通水是由下而上,反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果:

其一,气体的冷凝效果不好。 其二,冷凝管的内管可能炸裂。橡皮管套进冷凝管侧管时,可以先用水润滑,防止侧管被折断。 3、用微量法测定沸点,把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点,为什么沸点:液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。 最后一个气泡将要缩回内管的瞬间,此时管内的压强和外界相等,所以此时的温度即为该化合物的沸点。 七、装置问题: 1)选择合适容量的仪器:液体量应与仪器配套,瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3, 不多于2/3。 2)} 3)温度计的位置:温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。 4)接受器:接收器两个,一个接收低馏分,另一个接收产品的馏分。可用锥形瓶或圆底烧 瓶。蒸馏易燃液体时(如乙醚),应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。 5)安装仪器步骤:一般是从下→上、从左(头)→右(尾),先难后易逐个的装配,蒸馏 装置严禁安装成封闭体系;拆仪器时则相反,从尾→头,从上→下。 6)蒸馏可将沸点不同的液体分开,但各组分沸点至少相差30℃以上。 7)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。 8)进行简单蒸馏时,安装好装置以后,应先通冷凝水,再进行加热。 9)毛细管口向下。 10)微量法测定应注意: 第一,加热不能过快,被测液体不宜太少,以防液体全部气化; 第二,沸点内管里的空气要尽量赶干净。正式测定前,让沸点内管里有大量气泡冒出,以此带出空气; 第三,、 第四,观察要仔细及时。重复几次,要求几次的误差不超过1℃。 试验二重结晶及过滤 一、试验目的 1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法 2、学习抽滤和热过滤的操作 二、试验原理 利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同,或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离 三、试验仪器和药品 循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平 四、试验步骤 1、【 2、称取3g乙酰苯胺,放入250ml烧杯中,加入80ml水,加热至沸腾,若还未溶解可适 量加入热水,搅拌,加热至沸腾。 3、稍冷后,加入适量(-1g)活性炭于溶液中,煮沸5-10min,趁热抽滤。 4、将滤液放入冰水中结晶,将所得结晶压平。再次抽滤,称量结晶质量m。

大学有机化学归纳

有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。 在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO -、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。 在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这

大学有机化学鉴别题分享修订版

大学有机化学鉴别题分 享 Document number:PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998

有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为 苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊 ,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或 橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;

高中有机化学实验总结复习课程

高中有机化学实验总 结

十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置:圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3.步骤: (1)检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸(体积比1:3)的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中),并放入几片碎瓷片。(温度计的水银球要伸入液面以下) (2)加热,使温度迅速升到170℃,酒精便脱水

变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 (4)再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液, 观察现象。 (5)先撤导管,后熄灯。 4.反应原理:(分子内的脱水反应) 5.收集气体方法:排水集气法(密度与空气相近) 6.现象: 溶液变黑;气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点: (1)乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3? 答:浓硫酸是强氧化剂,在此反应中氧化乙醇,如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 (2)浓硫酸在反应中的作用? 答:①催化剂②脱水剂 (3)为什么要迅速升温到170℃? 答:如果低于170℃会有很多的副反应发生。

如:分子之间的脱水反应 (4)为什么要加入碎瓷片? 答:防止溶液暴沸。 (5)为什么反应过程中溶液逐渐变黑? 答:① (乙醇+浓硫酸) ② (c+浓硫酸) (6)怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体?怎样除去二氧化硫气体?答:①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 (二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式)

十四、实验室制取乙炔(不能用启普发生器) 1. 药品:电石(离子化合物),水(饱和食盐水:水的百分含量降低从而降低反应速率) 2. 仪器:(氢气的制备装置)分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤: (1)检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ,旋开分液漏斗活塞,使水慢慢滴下。 (2)用排水集气法收集乙炔。 (3)将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。

大学有机化学总结

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:CH3-CH2Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 (4).杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能

(完整版)大学有机化学鉴别(终极版)

有机化学鉴别方法的总结 一、鉴别小结 1 环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷 2 烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 3 炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔 4 卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃 5 醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同 少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇 6 酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇 溴水白色沉淀苯酚、苯胺 7 醛、酮羰基2,4-二硝基苯肼黄色沉淀(羰基试剂) 土伦试剂银镜反应醛 品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应 碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8 羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸 土伦试剂银镜反应甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸 9 O 酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀 10 酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体

11 酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 12 胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气 仲胺黄色油状物 叔胺无特殊现象 苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱 仲胺白色晶体不溶于强碱 叔胺不反应 伯、仲、叔胺的鉴别 13 杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物 红色吡咯及其衍生物 红色吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖 14 糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类 蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类 间苯二酚/HCl 红色酮糖 土伦试剂、费林试剂银镜还原糖 I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1,3-苯二酚绿色戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖 二.鉴别方法 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多

有机化学实验感想

有机化学实验感想 第一次上有机实验课时,有点紧张,当然也充满期望。从无机实验过渡到有 机实验,心中自然怀着一种对实验的好奇心,往往也会有一些可能很有创意的想法。为了保证实验的顺利进行,培养学生严谨的科学态度和良好的实验习惯,老师首先给我们讲解了有机化学实验规则。实验前,必须做好预习,明确实验目的,熟悉实验原理和实验步骤。“未预习不得进行实验”这就话,学生都听得很认真,所以以后的实验同学们都认真地做好预习工作。实验前,老师都会给我们讲解此次实验的基本原理以及操作方法,有时候也会提一些小问题,我们也都比较积极。 实验过程中,我遇到了许多困难,理论基础知识掌握不足以及操作不当等 问题。不过宽松而又有次序的实验环境给了我很大的提高空间。依稀还记得我做实验时蒸馏时忘了烘干相关仪器,忘记使用分液漏斗时要首先检漏,忘记了在活塞面加夹一纸条防止粘连,温度计的正确位置……也在实验中闹了不少笑话。不过每次操作不当时,老师和同学都会耐心地给我讲解,当然有时候老师也会批评。我每次都会把自己操作不当以及问题记录下来,提醒自己下次不要再犯同样的错误,而且确实实验错误也越来越少,吃一堑长一智。从理论到实践,我学习到了很多东西,实验室注意事项,分液漏斗的使用方法,机械搅拌器的使用,蒸馏,重结晶,萃取…… 实验结束后,接着就是实验报告。每次在写实验报告时,我都会先好好回想本次实验流程,包括一些细节,操作要点以及注意事项,写好实验结果讨论。 总的来说,有机实验充分调动学生重视实验的主观能动性,加深了我们对 有机化学理论知识了理解,提升了我们学以致用的能力,提高了我们的动手能力和基本素质。 虽然有机实验结束了,不过它在无形中影响着我们未来对有机化学的探 索。世界时刻在变化,知识不断在更新,有机化学知识在日新月异,老师在不断学习,我们也在不断学习,在以后的化学学习中,我们要秉承学以致用的原则,继续努力,为有机化学的发展贡献我们的力量. 应化0903 林高波 1505090226 2010年12月28日

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式: COOH OH H 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型, 在相反侧,为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式; 在相反侧,则为反式。

大学有机化学试卷试题及标准答案.doc

试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H (Z) - 或顺 -2 ,2, 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)-环氧丙烷 4. 3, 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺

7. α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸 -环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 48 分) 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉;OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2

CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ;CHC(CH 3)2 ;; CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面) (下面)NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+

有机化学实验及答案

中南大学考试试卷(A) 2013—2014年二学期期末考试试题时间60分钟 有机化学实验Ⅱ课程48 学时1.5 学分考试形式:闭卷专业班:学号姓名指导教师 总分100分,占总评成绩30 % 一、单选题(每小题3分,共30分) 1.鉴定糖类物质的颜色反应是(A )A.Molish反应B.Seliwanoff 反应C.Benedict反应D.水解 2.下列化合物中,不能发生碘仿反应的是(C )A.丙酮B.丁酮C.3-戊酮D.2-丙醇 3.不能与乙酰乙酸乙酯反应的是(A )A.托伦试剂B.溴水C.羰基试剂D.FeCl3溶液 4.下列氨基酸的水溶液pH均为4时,主要以负离子形式存在的氨基酸是(C ) A. 甘氨酸(pI=5.97) B. 丙氨酸(pI=6.00) C.谷氨酸(pI=3.22) D. 精氨酸(pI=10.76) 5.蒸馏沸点在130 ℃以下的物质时,最好选用(B ) A.空气冷凝管B.直型冷凝管C.球型冷凝管D.蛇型冷凝管6.当被加热的物质要求受热均匀,且温度不高于80℃时,最好使用(A ) A.水浴B.砂浴C.酒精灯加热D.油浴 7.对于含有少量水的乙酸乙酯,可选用的干燥剂是( B ) A.无水氯化钙B.无水硫酸镁C.金属钠D.氢氧化钠 8.薄层色谱中,硅胶是常用的(C )A.展开剂B.萃取剂C.吸附剂D.显色剂 9.Abbe(阿贝)折光仪在使用前后均需对棱镜进行清洗,常用的溶剂是(D )A.蒸馏水B.乙醇C.氯仿D.丙酮

10.用氯仿萃取水中的甲苯,静置分层后,甲苯处在(B ) A.上层B.下层C.中层D.不确定 二、判断题(对的打“√”,错误的打“×”。每小题2分,共20分) 1.在低于被测物质熔点10-20℃时,加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。(×) 2.中途停止蒸馏,再重新开始蒸馏时,不需要补加沸石。(×) 3.在薄层色谱实验中,吸附层太厚对分离效果无影响。(×) 4.活性炭是非极性吸附剂,只吸附有色杂质,对产品没有吸附。(×) 5.在柱色谱实验中,柱中吸附剂填装有裂缝不均匀将直接影响分离效果。(√) 6.用蒸馏法测沸点,温度计的位置影响测定结果的可靠性。(√) 7.球形冷凝管的冷却效果虽比直型冷凝管好,但蒸馏时不可选用球形冷凝管。(√)8.干燥液体时,干燥剂用量越多越好。(×) 9.对于一定量的溶剂,一次萃取比分次萃取效率高。(×) 10.恒定沸点的液体不一定是纯净的。(√) 三、填空题(每空2分,共20分) 1.在进行水蒸气蒸馏时,被提取的物质必须具备的三个条件中,除了“在近100℃时,被提纯物质应具有5-10mmHg蒸气压外”,还有不溶或难溶于水;在沸腾时与水长期并存但不发生化学反应。 2.重结晶提纯时,难溶的杂质在热过滤步骤中除去;易溶的杂质留在母液中。3.用硅胶薄层色谱分离用光照射过的偶氮苯样品时,出现两个斑点(顺式和反式异构体), R f值较小的斑点所代表的物质是顺式偶氮苯。

大学有机化学复习重点总结

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1)伞形式:C COOH OH H 3C H 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H H H H H H H H H H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧, 则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序

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