历年高考试题有机题汇编
历年高考试题有机题汇编Last revision on 21 December 2020
历年高考试题有机题
1有机物合成与推断题汇编：
1．异丙苯（）是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空：
（1）由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为________________。
（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是________。
（3）α-甲基苯乙烯（）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法（用化学反应方程式表示）。
（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3一丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式（不考虑单体比例）。
2．化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。
己知：RONa+R’X→ROR’+NaX
根据题意完成下列填空：
（1）写出反应类型。反应①________反应②________
（2）写出结构简式。 A________________C________________
（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。（4）由C生成D的另一个反应物是____________，反应条件是________________。
（5）写出由D生成M的化学反应方程式。
（6）A也是制备环己醇（）OH)的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。
答案：1．（本题共8分）
（1）取代，Br2/FeBr3（或Br2/Fe）
（2）l,3,5-三甲苯
（3）
（1）加成氧化
（6）取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化。
2 有机体合成与推断汇编：
1．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。
完成下列填空：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。
3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有种。
2．粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
1）写出A和B的结构简式。
A B
2）写出反应类型。反应⑥ 反应⑦ 3）写出反应条件。反应② 反应⑤ 4）反应③和⑤的目的是 。 5）C 的具有相同官能团的同分异构体共有 种。 6）写出D 在碱性条件下水的反应方程式。 答案：1、
3)A 通入溴水：红棕色褪去且溶液分层。 A 通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去。 4)3种 2.
1）32A:CH CH=CH 22B CH =CHCH Cl ： （或22CH =CHCH Br ） 2)反应⑥：酯化反应 反应⑦：加聚反应
3）反应②：2NaOH/OH ,加热 反应⑤：252NaOH/C H OH ，加热 4）保护碳碳双键 5）4种
3 有机合成与推断汇编：
1·环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应① 反应③ (2)写出结构简式：X Y
(3)写出反应②的化学方程式： (4)与环氧氯丙烷互为同分异构体．且属于醇类的物质(不含及
结构)
有 种。
2．尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作
包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E 给出了两条合成路线)。
已知：
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应② 反应③ (2)写出化合物D 的结构简式：
(3)写出一种与C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： (4)写出反应①的化学方程式：
(5)下列化合物中能与E 发生化学反应的是 。 b ．Na 2CO 3 c ．NaCl d ．HCl
(6)用化学方程式表示化合物B 的另一种制备方法(原料任选)： 答案：1．(本题共8分) (1)取代反应 加成反应 (2) (3)CH 3COOCH 2CH=CH 2+H 2O CH3COOH+HOCH 2CH=CH 2
(4)3
解析：反应②中生成的C 3H 6O 的结构简式为CH 2===CHCH 2OH ，与Cl 2发生加成反应得到Y ：CH 2—CH —CH 2，所以X(CH 2CHCH 2)生成Y 的反应为取代反应。
（4）环氧氯丙烷分子中有1个不饱和度，其同分异构体应有一个双键或一个环，
结合题目的限制条件可知，有如下三种情况：
==CH 2OH CH 2==C —CH 2OH
CH 2—CH —OH
2．本题共12分)
(1)氧化反应 缩聚反应
(2)H 4NOOC(CH 2)4COONH 4 (3)
(合理即给分)
(4)CH 2=CH-CH=CH 2+Cl 2→
(5)d (6)
(合理即给分)
OH O H OH Cl
Cl
Cl
Cl CH Cl
解析:结合题目信息再采用逆推法，由尼龙－66的结构简式可推知C为：HOOC－(CH2)4－COOH，E为H2N－(CH2)6－NH2。反应①是发生了1，4－加成反应，故反应①的化学方程式为:
CH2=CH－CH=CH2＋Cl2→CH2－CH=CH－CH2.由C到D为已二酸与氨气生成铵盐，
Cl
故D为H4NOOC(CH2)4－COONH4。
C为已二酸，与C互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基，一个羟基可用一个醛基和一个羟基代替，故可写为：OHC－CH－CH2－CH2－CH－CHO。E中含有碱性基团—NH2，故可与HCl发生反应。 OH OH OH
4有机合成与推断汇编：
1.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。
请回答下列问题：
⑴写出反应类型反应①反应②。
⑵写出结构简式 PVC C 。
⑶写出A D的化学反应方程式。
⑷与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式。
2．已知：CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2△，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题：
⑴写出反应类型反应①反应③。
⑵写出化合物B的结构简式。
⑶写出反应②的化学方程式。
⑷写出反应④的化学方程式。
⑸反应④中除生成外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为。
⑹与化合物互为同分异构体的物质不可能为 (填写字母)。
a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚
答案：
1．（本题共8分）
⑴加成反应加聚反应⑵ H2C=CH—CN
⑶HC≡CH+CH3COOH催化剂H2C=CH－OOCCH3
⑷ 4 CH2=CHCOOCH3（合理即给分）
2．（本题共12分）
⑴加成反应消去反应⑵HOCH2CH2CH2CHO
⑶HOCH2CH2CH2COOH 浓硫酸
△
+H2O
⑷CH2=CHJ－CH=CH2+CH2=CH－COOH△
⑸⑹d
5 有机合成与推算试题汇编：
1．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
（1）正四面体烷的分子式为，其二氯取代产物有种
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：
a 能使酸性KMnO4溶液褪色
b 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应
c 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：
（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）：
、
2．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应①反应④
（2）写出反应条件：反应③反应⑥
（3）反应②③的目的是：。
（4）写出反应⑤的化学方程式：。
（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是。
（6）写出G的结构简式。
答案： .（1）C4H4 1
（2）d
（3）
（4）
2（1）加成反应取代反应
（2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液） NaOH/水溶液
（3）防止双键被氧化
（4）CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br
（5）HOCH2CHClCH2CHO或OHCCHClCH2CHO或OHCCHClCH2COOH 新制氢氧化铜悬浊液
（6）