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精细有机合成期末复习试题

精细有机合成课程提纲及练习（供参考）

9.利用卤素交换制备氟代烷反应, 此类反应在DMSO 中进行，反应速度比在甲醇中快107倍。为什么？

答：卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示：

此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越

快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体，F －离子能与醇中的氢形成氢键，由于F －

离子的

电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中F －

的亲核能力很弱。在DMSO 中，DMSO 是非质子传递极性溶剂，它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂化，负

离子成为活泼的“裸负离子”，因此以DMSO 为溶剂的F －

离子的亲核能力很强。因此卤素交换制备氟代烷反应,在DMSO 中进行比在甲醇中快很多。

10．2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的溶剂，得到的产物不同。

答：在二甲基酰胺的极性非质子溶剂中，由于溶剂对负离子的溶剂化作用很小，得到的主要产物为O-烷基化产物；而在质子溶剂（H 2O ）中，由于萘酚负离子与水分子形成牢固的氢键，使氧的反应中心受到溶剂的屏蔽，而主要以C-烷化产物为优势。

11．已知下列负离子的电荷密度大小顺序为：F –

＞C l –

＞PhO –

＞Br –

＞I –

＞CN –

，试讨论说明它们在质子传递性溶剂中和非质子传递极性溶剂中亲核活性次序。

答：在质子传递性溶剂中，负离子可与溶剂的质子形成氢键，即溶剂化。负离子的电荷密度越大，则溶剂化能力越强，因而其亲核活性越小，因此在质子传递性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F –

＜ Cl –

＜ PhO –

＜ Br –

＜ I –

＜CN –

CH 2Br

DMF

H 2O

++NaBr

NaBr

ONa

OCH 2

CH 2

ONa

3—I

CH 3+I ￡

δ-δ-F

CH 3

CH 3I CH 3F ++

I ―

F ―

在非质子传递极性溶剂中，溶剂可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂

，因此负离子的电荷密度越大，则其亲核能力越强。所以在非质子传递极性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F–＞Cl–＞PhO–＞Br–＞I–＞CN–

5．卤素对双键进行亲电加成和自由基加成的机理；卤化氢对双键进行亲电加成和自由基加成的机理（只能是HBr）；加成的定位规律；次氯酸与丙烯进行亲电加成的机理。

8．写出以FeCl3为催化剂时，下面反应的反应机理：

3．试写出下面反应的机理：

4．下面反应：

当R分别是OC2H5、CH3、Cl时，反应速度的大小顺序是怎样的？为什么？试用反应机理加以说明。

5．为什么芳烃（ArH）C－酰化制芳酮时，芳环上存在有给电子基时对反应有利，而芳环有吸电子对反应不利？试用机理说明。

选择题

1.精细有机合成的原料资源是 4

（1）煤、石油、天然气；

（2）石油、煤；

（3）石油、天然气；

+ HCl

AlCl

C2H5 +

ArH + Cl

Al Cl + HCl

+ RCH = CH

+ R—Cl

AlCl

（4）煤、石油、天然气、农林副产品。

2.探测到某地的天然气为湿气，则可推测到它的主要成分是 4 （1）CH 4；（2）CH 4、C 6H 6；（3）CH 4、CO ；（4）CH 4、C 2H 6、C 3H 6。

3.对于一个复杂的精细化学品的合成，下面说法错误的是 3 （1）可以采用同一原料，不同的单元反应来完成；（2）可以采用不同的原料，不同的单元反应来完成；（3）只能采用一种合成路线来完成；（4）可以采用不同的合成路线来完成。

4.动植物油脂水解可得到： 4 （1）葡萄糖和果糖；

（2）可以得到脂肪醇和甘油；（3）可以得到乙醇和丙酮；

（4）可以得到各种脂肪酸和甘油。

5.关于芳香族的π络合物与σ络合物，下面的说法不正确的是 1 （1）π络合物是亲电试剂已与芳环上的某一碳原子形成了σ键；（2）σ络合物是亲电试剂已与芳环上的某一碳原子形成了σ键；（3）π络合物是生成σ络合物的过渡态，它们之间存在平衡；（4）σ络合物在溶液中可导电。

6.关于下面的亲电取代反应，下列说法正确的是2

（1）亲电试剂E +

极活泼，生成的产物选择性好；

（2）亲电试剂E +

极活泼，生成的产物a 、b 、c 数量相当；

（3）亲电试剂E +

极不活泼，生成的产物选择性差；

（4）亲电试剂E +

极不活泼，几乎不生成a 和c 。

7.某一脂肪族亲核取代反应的反应历程可表示如下：1

下面说法正确的是：

CH 3

+CH 3

E +

+CH 3

E CH 3

(a)

(b)

(c)

－

R X 慢

R ++快

Nu:

－

（1）它是一个二步反应，属于单分子反应历程；（2）它是一个二步反应，属于双分子反应历程；（3）第一步是控制步骤，反应速度＝k[RX][Nu:] （4）第二步是控制步骤，反应速度＝k[RX]。 8.某一卤代烷发生水解反应

下面说法正确的是2

（1）当R －X 为CH 3－X 时，属于S N 1反应；（2）当R －X 为(CH 3)3－X 时，属于S N 1反应；

（3）当R －X 为(CH 3)3－X 时，介于S N 1和S N 2之间的反应（4）当R －X 为CH 3－X 时，属于S N 2反应。

9.对于下面两个反应

下面说法正确的是：2 （1）a 为E 2，b 为S N 2；（2）a 为S N 2，b 为E 2；（3）a 、b 都为S N 2；（4）a 、b 都为E 2

10.下面反应的主要产物是1

（1）a （2）b （3）c （4）a ，b ，c

11.一个游离基反应的完成，可以下几个阶段来描述 1

R X ROH ++HOH H 3CH 2C

CH CH 3

-HBr NaOH H 3CH 2C C C CH 3

H 3CH 2C C

CH CH 3H 33

H 3CH 2C C CH CH 3

++(a)

(b)

(c)

CH 2CH 2Br H +C 2H 5OH CH 2=CH 2++C 2H 5O -+C 2H 5OCH 2CH 3Br

+CH 2

CH 3

a b

C 2H 5O -Br -

（1）游离基的生成、反应链的传递、反应链的终止；（2）反应链的传递、反应链的终止、游离基的生成；（3）反应链的终止、游离基的生成、反应链的传递；

（4）光照产生游离基、产生的游离基在受热下反应、游离基相互碰撞而终止反应。

12.一种化工产品的合成路线，指的是 1

（1）选用什么原料，经由哪几步单元反应来制备；（2）原料的预处理和反应物的后处理；（3）采用间歇式操作还是采用连续式操作；

（4）反应物的分子比，主要反应物的转化率以及反应过程的温度、压力和时间等。 13.关于间歇式操作，下面说法错误的是 4

（1）是将各种反应原料按一定的顺序加到反应器中，并在一定温度、压力下经过一定时间完成特定的反应，然后将反应好的物料从反应器中放出；（2）反应物的组成随时间而改变；

（3）反应物的温度和压力也可以随时间而改变；（4）间歇式操作仅适于反应时间要求很长的反应。 14.关于连续操作的说法错误的是： 3

（1）连续操作是将各种反应原料按一定的比例和恒定的速度不断地加入到反应器中，并且从反应器中以恒定的速度不断地排出反应物；

（2）对于连续操作，在常操作的条件下，反应器中某一特定部位的反应物料组成、温度和压力原则上是不变的；

（3）在连续操作过程中，无法实现传质与传热。

（4）相对于间歇式操作而言，连续操作容易实现高度自动控制，而且也容易实现节能。 15.对于理想混合型反应器，下面说法正确的是： 1 （1）反应器中各处的物料组成、温度相同；

（2）流出物料的组成、温度与反应器中的物料组成和温度不相同；（3）不具有返混；

（4）各物料质点的停留时间相同。 16.对于理想置换型反应器，说法错误的是 2

（1）在垂直于物料流向的任何一个截面上，所有的物系参数都相同（组成、温度、压力、流速）；

（2）适合于间歇操作；（3）不具有返混；

（4）各物料质点在反应器中的停留时间相同。

17.对于下面的放射性标记碘负离子I *–

与碘甲烷之间的碘交换反应,分别选择水和DMF （N,N-二甲基甲酰胺）作为反应介质,其反应速度 3

↓

+CH 3I

CH 3

I ↓

-I

δ-

↓

CH 3I

（1）在两种溶剂中的反应速度相同；

（2）在水中反应速度快；

（3）在DMF中反应速度快；

（4）由于这两种介质是非极性溶剂，所以反应不能发生。

18．质子传递型溶剂一定是 1

（1）极性溶剂；

（2）非极性溶剂；

（3）水；

（4）无机化合物。

19．非质子传递极性溶剂, 3

（1）能起氢键给体作用；

（2）使负离子专一性的溶剂化；

（3）使正离子专一性的溶剂化；

（4）是电子对受体溶剂。

20．下面说法正确的是 2

（1）溶剂的介电常数越大，则溶剂的溶剂化能力越强；

（2）溶剂的介电常数越大，则使离子对离解为独立离子的能力越强；

（3）溶剂的介电常数越大，则溶剂的酸性越强；

（4）溶剂的介电常数越大，则其导电能力越强。

21．水常常作为离子型反应的溶剂，这是因为 1

（1）水的介电常数特别高（ =78.4），使异性电荷之间的静电引力降低，从而使离子对完全离解；

（2）水既是氢键给体，又是氢键受体；

（3）水能溶解大多数离子体化合物；

（4）水无色无味无毒，价格低廉。

22．(C4H9)4N+·HSO4–是季铵盐，可作为相转移催化剂使用。(C4H9)4N+通常被认为是较软的正离子，若水溶液中同时有F–、Cl–、Br–、I–几种负离子存在，则这几种负离子被季铵正离子提取到非极性溶剂中的容易程度是：2

（1）F–＞ Cl–＞ Br–＞ I–；

（2）F–＜ Cl–＜ Br–＜ I–；

（3）F–= Cl–= Br–= I–；

（4）无法比较。

23.下面说法错误的是 3

（1）列管式固定床反应器中，催化剂固定在反应床层上，反应进行时，催化剂是固定的；（2）在流化床反应器中，反应进行时，催化剂处于流态化，漂浮在气体中做不规则运动；

精细有机合成原理期末-模拟题

(a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A 已知：n A0=10mol,n A =1mol,n P =12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是：

精细有机合成题目

第二章精细有机合成基础 2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型 2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的 2．3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差 2．4什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系 2．5为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用 2．6卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程哪些属于S N1历程并简述其根据。2．7 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。 2．8比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由： 2．9 C2H5CH2Br CH Br C2H5 CH3 C Br CH3 CH3 C2H5 (2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl (1) 2．10比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由： 2．11<1>C2H5CH2Br CH Br C2H5 3 C Br CH3 3 C2H5 Br I Cl <2> 2．12下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么？ 2．13 2 H2O CH3CH2 CH3 CH3CH2CHBr + NaOH CH3 CH3CH2CH2OH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH <1> CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr H2O H2O CH 3 CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaSH <2> O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl △ △CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O <3> 2．14烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇： 2．15RX + H22 S R S C NH2 NH 2 .. + + R S C NH2 NH2 X-RSH + NH2CN - 2．16请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点 2．17为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的 2．18什么叫诱导效应其传递有哪些特点 2．19最常见的共轭体系有哪些 2．20什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同 2．21在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基 2．22影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响 2．23写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：

精细有机合成期末考试题

一、名词解释 1．卤化: 在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。根据引入卤原子的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化. 2．磺化 :向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）的反应称磺化或者硫酸盐化反应。. 3. 硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（—NO2）取代的反应叫硝化反应。 4.烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总称。引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基的烃基，其中以在有机物分子中引入烷基最为重要 5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。 6.氧化：广义地说，凡是失电子的反应皆属于氧化反应。狭义地说，凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。 7.磺化的π值:当硫酸的浓度降至一定程度时，反应几乎停止，此时的剩余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用含SO3的质量分数表示，称为磺化的“π值”。磺化易，π值小；磺化难，π值大。 8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。 9.还原：广义：在还原剂作用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。狭义：能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或两者兼尔有之的反应称为还原反应。 10．氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比. 11．废酸的F.N.A：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性因素）。 12.相比：指硝酸与被硝化物的量比。 13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。 14.氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解（1）Claisen-Schmidt反应；芳香醛或脂肪酮混合交叉缩合。反应是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进行，得到很高产率的α、β-不饱和醛或酮。这一反应叫Claisen-Schmidt反应。（2）Darzen反应；醛酮（主要是芳醛)与α-卤代酸酯在强碱存在下反应，生α、β-环氧酸酯的反应叫达尔森反应，也称为缩水甘油酯的反应。（3）Mannich反应；含活泼H原子的化合物和甲醛及胺(伯胺或仲胺，氨)进行缩合反应，结果活泼氢原子被

精细有机合成原理期末模拟题

精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮(b)环己烷(c) 水(d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压(b)加热(c)加过氧化苯甲酰(d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸？(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水(b)气氨(c)液氨(d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2(c)CuCl+FeCl2(d)CuSO4 10、下面哪一个重氮盐偶合时的反应活性最高？ (a)Cl-Ar-N=N+(b)O2N-Ar-N=N+(c)H3C-Ar-N=N+ (d)H3CO-Ar-N=N+ 11、用混酸（浓硫酸和硝酸）硝化时，关于浓硫酸的作用，下面哪一个说法是错误的？

精细有机合成化学与工艺学复习参考题

1、精细化学品与精细化工的概念与特点。精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工：“生产精细化学品的工业”。 “它属于一类化工产品的生产行业” 。精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。 3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。我国目前的精细化率为45%。 4、世界精细化工的发展趋势。发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。传统精细化工向发展中国家转移。 5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。 ●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。一些产品在国际市场上具有较大的影响力。 ●目前国精细化工产品尚难以满足细分市场需求。以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。 ● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。 ● 部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提%100?=化工产品的总值精细化工产品的总值）精细化工率（精细化率

精细有机合成原理期末-模拟题

精细有机合成原理期末模拟题1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH 4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S SO H 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A

精细有机合成

精细有机合成课程讲稿水解的方法很多，包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水也可使用廉价的温和碱性剂，例如，碳酸钠和氢氧化钙

1975年，环氧乙烷的生产已可用乙烯的空气直接氧化法。丙烯的空气直接氧化法还不成熟，因甲基也会被氧化。环氧丙烷的另一个工业生产方法是丙烯的间接氧化法，国外已实现了工业化生产。电化氯醇法是利用氯化钠(或氯化钾、溴化钠、碘化钠的水溶液，经电解生成氯气和氢氧化钠的原理。在阳极区通入丙烯，生成氯丙醇；在阴极区氯丙醇与氢氧化钠作 11.1.3苯氯甲烷衍生物的水解苯环侧链甲基上的氯也相当活泼，其水解反应可在弱碱性缚酸剂或酸性催化剂的存在下进行。通过这类水解反应可以制得一系列产品。一、苯一氯甲烷(一氯苄)水解制苯甲醇苯甲醇的工业生产方法主要是氯苄的碱性水解法，分为间歇法和连续法。间歇法是将一氯苄与碳酸钠水溶液充分混合并在80～90℃反应，水解产物经油水

连续法是将氯化苄与碱的水溶液在高温180～℃及加压1～6.8MPa下充分混合后通过反应区，反应只需要几分钟。采用塔式反应器，用质量分数10％的碳酸钠水溶液℃及1.8MPa下水解反应可得到纯度为98％的苯甲醇，收率98％。芳环上卤基的水解氯基水解是制备邻、对硝基酚类的重要方法，还可以制得的硝基酚类有 -3-硝基苯磺酸等，将这些硝基酚类还原可制得相应氨基酚类，它们都

在这里，用浓硫酸水解法的原因，一方面是为了使反应物溶解，另一方面是因为碱性水解法会引起副反应。用类似的反应条件还可以从1-氨基-2，4-二氯蒽醌的水解制备芳磺酸及其盐类的水解酸性水解是磺化反应的逆反应，是亲电取代反应历程。酸性水解可用来除去芳环上的生成的酚钠盐用无机酸如H2SO4酸化，即转变为游离酚。一、碱熔反应的影响因素

精细有机合成期末复习试题

精细有机合成课程提纲及练习（供参考） 9.利用卤素交换制备氟代烷反应, 此类反应在DMSO 中进行，反应速度比在甲醇中快107倍。为什么？答：卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示：此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体，F －离子能与醇中的氢形成氢键，由于F －离子的电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中F －的亲核能力很弱。在DMSO 中，DMSO 是非质子传递极性溶剂，它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂化，负离子成为活泼的“裸负离子”，因此以DMSO 为溶剂的F －离子的亲核能力很强。因此卤素交换制备氟代烷反应,在DMSO 中进行比在甲醇中快很多。 10．2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的溶剂，得到的产物不同。答：在二甲基酰胺的极性非质子溶剂中，由于溶剂对负离子的溶剂化作用很小，得到的主要产物为O-烷基化产物；而在质子溶剂（H 2O ）中，由于萘酚负离子与水分子形成牢固的氢键，使氧的反应中心受到溶剂的屏蔽，而主要以C-烷化产物为优势。 11．已知下列负离子的电荷密度大小顺序为：F – ＞C l – ＞PhO – ＞Br – ＞I – ＞CN – ，试讨论说明它们在质子传递性溶剂中和非质子传递极性溶剂中亲核活性次序。答：在质子传递性溶剂中，负离子可与溶剂的质子形成氢键，即溶剂化。负离子的电荷密度越大，则溶剂化能力越强，因而其亲核活性越小，因此在质子传递性溶剂中，负离子的亲核活性次序为F – ＜ Cl – ＜ PhO – ＜ Br – ＜ I – ＜CN – CH 2Br + DMF H 2O ++NaBr NaBr ONa OCH 2 CH 2 ONa 3—I F CH 3+I ￡ - δ-δ-F CH 3 I CH 3I CH 3F ++ I ― F ―

精细有机合成原理

1.浓硝酸作为硝化剂时，参加硝化反应的活性质点是NO2+，稀硝酸作为硝化剂时，参加硝化反应的活性质点是NO+。是（邻对位）定位基；－COOH是（间位）定位基。2.在芳香族的亲电取代反应中，苯环上的－OCH 3 3.（间歇操作）是将各种反应原料按一定的顺序加到反应器中，并在一定的温度、压力下经过一定时间完成特定的反应，然后将反应好的物料从反应器中放出。 4.在连续操作的反应器中，有两种极限的流动模型是（理想混合型和理想置换型） 10% 的发烟硫酸换算成硫酸的浓度是。 5.按照原料单体的种类和数目不同，缩聚反应可以分为（均缩聚、异缩聚、共缩聚）三类。 6.一氯苯的生产工艺经过了三个阶段的变革即（单锅间歇生产工艺、多锅连续生产工艺、塔式沸腾连续生产工艺）。 7.芳环的取代卤化属于亲电反应，在这个反应中，卤素做亲电试剂。 8.（芳伯胺）化合物转变成重氮化合物的反应称为重氮化反应。 9.在铁屑还原法还原硝基时，铁屑的高纯度对反应利。 10.羟基是第 1 类定位基。三 1以季铵盐为例，简述相转移催化的原理，并画出示意图在互不相溶的两相体系中，亲核试剂M＋Nu－只溶于水相而不溶于有机相，而有机反应物R－X＋只溶于有机溶剂而不溶于水相。两者不易相互靠拢而发生化学反应。在上述体系中加入季铵盐Q＋X－，它的季铵盐正离子Q+具有亲油性，因此季铵盐既能溶于水相又能溶于有机相。当季铵盐与水相中的亲核试剂M＋Nu－接触时，亲核试剂中的负离子Nu－可以同季铵盐中的负离子X－进行交换生成Q＋Nu－离子对。这个离子对可以从水相转移到有机相，并且与有机相中的反映物R－X发生亲核取代反应而生成目的产物R＋Nu－，在反应中生成的Q＋X－离子对又可以从有机相转移到水相，从而完成相转移催化的催化循环，使上述的亲核取代反应顺利完成。 2.在进行芳香族重氮化反应时，往往加入亚硝酸钠，然后再用淀粉－碘化钾试纸鉴定有过量的亚硝基存在时，再加入脲，把过量的亚硝基除去，才进行下一步的反应。解释这一系列的变化并写出可能的反应方程式。在重氮化时，要用到亚硝酸做重氮化试剂，而且在反应中应保持亚硝酸微过量，可用淀粉－碘化钾试纸检验，微过量的亚硝酸可以将试纸中的碘化钾氧化，游离出碘单质使试纸变为蓝色。反应为 2HNO2 + 2KI +2H2O I2 +2kCl +2NO 而重氮化反应完毕，过量的亚硝酸对下一步反应不利，因此常加入尿素或氨基磺酸将过量的亚硝酸分解

应化精细有机合成复习题答案

08应化精细有机合成复习题答案一.单项选择题（8’）在下列每小题的四个备选答案中选出一个正确的答案，并将其字母标号填入题干的括号内。 1.如果分子本身包含一个反应活性低的官能团在适当的阶段，通过某种专一性的反应，可转化为反应活性较高的官能团。这种官能团称为：（B） A.亲电官能团； B.潜官能团； C.亲核官能团; D.极性官能团； 2.想象选择一个合适的位置将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的部分。用双线箭头符号和画一条曲线穿过被切断的键来表示。这种方法称为：（C） A.极性反转； B.反向分析； C.分子切断； D. 反应选择性；在一系列的转变的某一阶段，引入一个原子或原子团，使后续的反应过程能按设计的要求，有控制地进行，从而保证系列反应能够高效率地完成。这种引入的原子或原子团称为：（A） A.控制因素； B.潜官能团；; C.极性官能团； D.极性反转；4.在合成设计中使某个原子或原子团的反应特性发生了暂时性的转换称为：（B）A. 关键反应；B.极性转换；C.反应选择性；D.控制因素； 5.在复杂化合物的合成中，有些反应转化率很低或正副产物很难分离纯化，反应时间长，这些反应称为：（C） A.反应选择性； B.反应的专一性; C.关键反应； D. .控制因素； 6.目标分子—中间体—化工原料的分析过程称为：（B） A.正向合成分析法;B .逆向合成分析法; C.不对称合成分析法;D.关键反应分析法; 7.一个反应在底物的不同部位和方向进行，从而形成几种产物时的选择程度称为：（D） A.反应的专一性； B.反应的控制性； C.反应的对称性;D，反应选择性； 8.将分子的一个键切断，使分子转变为两个不同的部分，这不同的部分叫：（A） A.合成子； B.合成等价物； C.目标分子； D. 有机中间体； 9.绿色化学是指在制造和应用化学品时( A ) A.应有效利用(最好可再生)原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。 B.应全部利用可再生原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。 C.应部分利用可再生原料，消除废物和避免使用有毒的或危险的试剂和溶剂。 D.应直接利用无毒原料，消除废物和避免使用危险的试剂和溶剂。 10.如何将一些新反应设计到一个合成路线的关键反应中去的这种方法可表示为：（C ） A.目标分子—反应——起始原料; B.起始原料——反应——目标分子; C.反应——目标分子——起始原料; D.目标分子—中间体——起始原料; 11.下列起活化作用的基团，其活性大小顺序为：( D ) A.-NO2﹥-COR ﹥-COOR﹥-SO2R﹥-CN ﹥-SOR ﹥-C6H5 B.-NO2﹥-COR﹥-COOR ﹥-CN ﹥-SO2R ﹥-SOR ﹥-C6H5 C.-NO2﹥-SO2R ﹥-COOR﹥-COR﹥-CN ﹥-SOR ﹥-C6H5 D.-NO2﹥-COR ﹥-SO2R ﹥-COOR ﹥-CN ﹥-SOR ﹥-C6H5 12.合成环丙烷不能用下列那种合成方法（D ） A.卤代烃用强碱进行α-消除，脱去卤化氢； B.重氮化合物用铜催化分解； C.偕二碘化物通过还原消除碘; D.乙酰乙酸乙酯生成双钠盐与二元卤代烃反应； 13.氢解难易次序：（C ） A. B. C. D.

精细有机合成复习题09

一、名词解释(每题3分) 1卤化 : 2 磺化: 3. 硝化: 4 烷基化: 5 酰化: 6. 氧化: 7 ．磺化的π值:; 8．硫酸的D.V.S: 9 还原: 10．氯化深度: 11．废酸的F.N.A: 12 相比: 13 硝酸比: 14 .氨解: 二、填空题(每空1分) 1．从天然气和石油中可获得_______、、、等脂肪烃。 2．萘在低温磺化时主要产物为，在较高温度下为_____________。 3．SO3在室温下有 ____、、、四种聚合形式。其中为液态。 4．用SO3磺化要注意防止_________、、、等副反应。 5. 共沸去水磺化法适用于________________。 6. 氯磺酸磺化时要注意。 7.硝化方法常见有______种，工业上常采用______________________，主要适用于。 8．硝化加料方法有_______ 、、三种。 9．硝化反应的主要活泼质点是___________________________。 10．自由基产生有 _____________、___________、____________三种方法。 11．从天然气和石油中可获得_______、、等芳香烃。 12．硝化反应器常用制成，因此要控制废酸浓度不低于防腐。 13．废酸处理有、、、等方法。 14. 烘培磺化多用于________________。 15．氟化物制备可通过_______________、、。16．链反应有_____________、___________、____________ 三步。 17 卤化技术按其方法可分为_____________、___________、____________三种类型。 18 芳环上的卤化反应属于_____________反应 19 工业发烟硫酸有两种规格，一种含游离SO3约 ,另一种含游离SO3，约 20 在连续分离器中,可加入以加速硝化产物与废酸分离。 21硝酸比指

精细有机合成期末考试题

、名词解释 1.卤化：在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳一卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。根据引入卤原子的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化 2.磺化：向有机分子中引入磺酸基团（—SOH）的反应称磺化或者硫酸盐化反应。 3.硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（一N02取代的反应叫硝化反应。 4.烷基化：烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总称。引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基的烃基，其中以在有机物分子中引入烷基最为重要 5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。 6.氧化：广义地说，凡是失电子的反应皆属于氧化反应。狭义地说，凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。 7.磺化的n值:当硫酸的浓度降至一定程度时，反应几乎停止，此时的剩余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用含SO3的质量分数表示，称为磺化的“n值”。磺化易，n值小；磺化难，n值大。 8.硫酸的D.V.S::硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。 9.还原：广义：在还原剂作用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。狭义：能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或两者兼尔有之的反应称为还原反应。 10.氯化深度：氯与甲苯的物质的量比. 11.废酸的F.N.A :废酸计算浓度（F.N.V）是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性因素）。 12.相比：指硝酸与被硝化物的量比。 13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。 14.氨解：氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解（1）Claisen-Schmidt 反应；芳香醛或脂肪酮混合交叉缩合。反应是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进行，得到很高产率的a、3 -不饱和醛或酮。这一反应叫Claise n-Schmidt 反应。（2）Darzen 反应；醛酮（主要是芳醛）与a -卤代酸酯在强碱存在下反应，生a、3 -环氧酸酯的反应叫达尔森反应，也称为缩水甘油酯的反应。 ? f ? R—C—十OH- （3）Mannich 反应；含活泼H原子的化合物和甲醛及胺（伯胺或仲胺，氨）进行缩合反应，结果活泼氢原子被R—COOH a+HOHOHO1 —?R—OOOH3OH a NR；? H 01+直托）

精细有机合成原理期末模拟题

精细有机合成原理期末模拟题文件排版存档编号：[UYTR-OUPT28-KBNTL98-UYNN208]

13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H 酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A =1mol,n P =12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨

精细有机合成原理期末模拟题

精细有机合成原理期末模拟题 Revised by BLUE on the afternoon of December 12,2020.

精细有机合成原理期末模拟题1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH 4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H 酸(b) HO3S NH2 OH (a) (b) H N OH HO S 2 3 3 (c) HO NH 2 HO 3 S (d) HO 3 S SO 3 H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P

精细有机合成习题

复习思考习题 1.写出制备的合成路线。 2.写出由对硝基甲苯制备以下芳磺酸的合成路线。 (1) (2) (3) 3.写出由苯制备苯胺-2，4-二磺酸的合成路线、各步反应的名称和磺化反应的主要反应条件。 4.简述由甲苯制备以下化合物的合成路线和工艺过程。 (1) (2) (3) 5.写出由苯制备3-硝基-4-氯苯磺酸氯的合成路线、各步反应的名称、主要反应条件和产物的分离方法。 6.写出由环氧乙烷制备2-氨基乙基磺酸钠的几个合成路线和各步反应的名称？ 7.对以下操作进行评论：（1）氯苯在过量氯磺酸中进行氯磺化生成4-氯苯磺酰氯，然后向磺化液中滴加硝酸进行硝化得3-硝基-4-氯苯磺酰氯。（2）在制备1-亚硝基-2-萘酚时将C10H7OH、NaOH、NaNO2按1：1的比例的摩尔比配成混合水溶液，然后慢慢滴入到稀硫酸中进行亚硝化。 8.简述由甲苯制备的以下卤化产物的合成路线、主要反应过程和主要反应条件？

(1) (2) (3) (4) (5) (6) 9.写出制备2，6-二氯苯胺的几条合成路线 10.写出由氯苯制备3-氨基-4-甲氧基苯磺酸的2种可用于工业生产的合成路线。 11.在以下反应所用的HF酸属于哪种类型的试剂？（1）（2） 12.氯化苄和苯甲酸在水介质中反应生成苯甲酸苄酯时，如何使反应顺利进行？ 13.写出由苯，甲苯，氯苯或硝基苯为原料制备3,3'-二氨基-N-苯甲酰苯胺和4,4'- 二氨基-N-苯甲酰苯胺的合成路线。 14.列出以下化合物在空气液相氧化时由难到易的次序（1）（2）(3) (4) 15.简述制备以下产品的合成路线和主要工艺过程。（1）（2）

精细有机合成原理教学大纲

《精细有机合成原理》教学大纲课程编号：总学时：32 学分：2 基本面向：生物工程、制药工程、化学工程与工艺专业所属单位：化工系一、本课程的目的、性质及任务本课程是精细化工专业一门重要的技术基础课,为必修课。本课程系统地介绍有关精细化学品的研制和生产工作中所涉及的重要反应，并结合精细化学品的合成实例，讲述其合成原理、反应历程、设计技巧、原料消耗、工艺过程、操作技术和产品用途等。它的任务是使学生掌握典型精细化学品的合成原理、设计方法、单元操作、工艺流程等，为学生将来从事精细化学品的生产和新产品的开发奠定必要的理论和技术基础。二、本课程的基本要求（一）对精细有机合成的理论基础及工艺学基础进行重点讲解；（二）对卤化、磺化、硝化等单元反应均应进行简单介绍。三、本课程与其它课程的关系先修课程：高等数学、有机化学、无机化学等，达到教学大纲要求。四、本课程的教学内容第一章绪论（一）精细化工的范畴、特点及在国民经济中的作用（二）精细有机合成的单元反应（三）精细有机合成的原料资源第二章精细有机合成的理论基础（一）反应试剂的分类（二）亲电取代反应及亲核取代反应（三）消除反应、自由基反应、加成反应及重排反应第三章精细有机合成的工艺学基础

（一）化学反应计量学（二）化学反应器（三）精细有机合成中的溶剂效应（四）气固相接触催化、相转移催化及均相配位催化（五）光有机合成及电解有机合成第四章卤化（一）芳环上的取代卤化、脂烃及芳环侧链的取代卤化（二）加成卤化（三）置换卤化第五章磺化和硫酸化（一）芳香族的磺化（二）脂肪族的磺化（三）醇和烯烃的硫酸化第六章硝化及亚硝化（一）硝化的理论解释及影响因素（二）混酸硝化及硝化异构产物的分离（三）亚硝化第七章氢化和还原（一）催化氢化（二）在电解质溶液中用铁屑还原（三）锌粉还原及其他还原方法第八章重氮化和重氮基的转化（一）重氮化反应（二）保留氮的重氮基转化反应（三）放出氮的重氮基转化反应第九章氨解和胺化（一）氨基化剂（二）羰基化合物的胺化氢化、环氧烷类的加成胺化（三）脂肪族卤素衍生物的氨解

精细有机合成期末复习试题

精细有机合成原理期末-模拟题

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精细有机合成复习题09

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