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基础有机化学试题

有机化学试题

考卷一

一 结构和命名题 (每小题2分,共10分)

写出下列化合物的中文名称

(1)(2)

基础有机化学试题

写出下列化合物的英文名称

C=C

CH 2

CH 3

CH 2CH CCH 3

H 3CH 2C

Cl

Br

(3)

基础有机化学试题

写出下列化合物的结构简式

(4)5-乙基-3,4-环氧-1-庚烯-6-炔 (5)(1S ,4R )-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛

二 立体化学(共20分)

(1) 用锯架式画出丙烷的优势构象式。(2分) (2) 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。(2分)

(3) 用伞式画出(2R ,3S )-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇的优势构象式。(2分) (4) 画出下面结构的优势构象式。(2分)

基础有机化学试题

3

(5)将下列各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的,阐明原因。(4分)

H 3C

H

基础有机化学试题

Br H CH 3

基础有机化学试题

35

(a)

(b)(c)

(6)下列化合物各有几个手性碳?用*标记。它们各有几个旋光异构体?写出这些旋光异构体的立体结构式,并判别它们的关系。(每小题4分,共8分)

基础有机化学试题

OH

(a)

(b)

三 完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分)

(1)(2)

基础有机化学试题

(3)

基础有机化学试题

(4)

(5)

CH(CH 3)2 + Br 2

HS -

CH(CH 3)2

2Fe OCH 3 + (CH 3)2C=CH

2

3o C 2H + CH 3OH

H +

光照

基础有机化学试题

(6)

(7)

基础有机化学试题

(8)

基础有机化学试题

(9)

基础有机化学试题

(10)

2CH 2Br

2Br

+ CH 3NH 2

CH 2OH O

HO -, H 2O

H 3C

CH 3

OH

3

OH

H C 6H 5

O CH 2CH 3

H CH 3

+ CH 3MgI

H 2O

四 反应机理:请为下列转换提出合理的反应机理。(须写出详细过程,用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(1题8分,2题7分,共15分)

H +

C 6H 5

C CH CH 3

OH CH 3

OH

C 6H 5

C CHO

CH 3

CH 3

(1)

(2)化合物(S )-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B (±)(外消旋体),请写出A 和B (±)的结构式。并写出由(S )-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反应机理。

五 测结构:(1题8分,2题7分,共15分)

(1) 根据下面的信息推测A 、B 、C 、D 的结构。

A

B

C

D

(C 4H 9Cl)

(C 4H 8)

(C 4H 7Br)

(C 4H 8O)2NaOH

A 的核磁共振谱中只有一个单峰,

B 的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为3:1,

C 的核磁共振谱中有四组峰,氢原子数为1:1:2:3,

D 的核磁共振谱中有五组峰,用重水交换有一宽峰消失。

2某化合物A (C 12H 20), 具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B 和C (C 12H 22),A 臭氧化只得到一个化合物D (C 6H 10O ),也具有光活性,D 与羟氨反应得E (C 6H 11NO ),D 与DCl 在D 2O 中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C 6H 7D 3O),表明有三个α活泼氢,D 的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰。请推测化合物A 、B 、C 、D 、E 、F 的结构式。

六 合成: 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。(每小题5分,共20分)

(1)

(2)

基础有机化学试题

(3)

(4)

O

H 3C

CH(OC 2H 5)2

3Br

基础有机化学试题

CH 2CH=CHCH 3

考卷二

一 命名题 (每小题2分,共10分)

写出下列化合物的中文名称

基础有机化学试题

H 23

3H

Br

H 3COOC

1.

2.

写出下列化合物的英文名称

基础有机化学试题

2CN

2CN

H 3CH 23.

写出下列化合物的结构简式 4.N-甲基-δ-戊内酰胺 5.(S )-acetic α-chloropropionic anhydride

二 测结构(共15分)

1根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析。(4分)

分子式:C 8H 8O 2 IR 数据 / cm -1 1715, 1600, 1500, 1280, 730, 690 可能的结构:

(A)

(B)

(C)

COOCH 3

CHO

CH 2COOH

H 3CO

2.用光谱的方法区别下列两个化合物。(4分)

CH 3CH 2CCl O

CH 3COCCH 3

O O

(A)(B)

3某化合物(A) C 6H 10O 4的核磁共振有a,b 两组峰,a 在δ 1.35处有一三重峰,b 在δ 4.25处有一四重峰;其红外光谱在1150cm -1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备:

ClCH 2CH 2CH 2

COOH

Na 2CO 32(B)

低温

基础有机化学试题

(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C 11H 14O 6,(C)先用NaOH 水溶液处理,然后酸化加热得化合物(D)C 5H 6O 2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。(7分)

三 完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分)

基础有机化学试题

光照

1.

2.3.4.5.

6.

基础有机化学试题

基础有机化学试题

7.

基础有机化学试题

8.

基础有机化学试题

9.

10.COOH

COOH 300o C

32

H 2 / Ni

H 3

CC

CNH 2O

O 2[ CH 3CCH 2CH 2N(CH 2CH 3)2 ] OH

-

O

CH 3

+

HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH + CH 2N 2

(2mol)

Na, CH 3-C 6H 4-CH 3

H +

4

CH 3CH 2ONa

H COOC 2H 5

H

COOC 2H 5

Cl

-O CH=CH 2

OH

+

COOC 2H 5

COOC 2H 5

基础有机化学试题

C 2H 5ONa HO 25CH 3COOCH 2CH 2COOC 2H 5

C 2H 5ONa 25CH 2Cl 2

四 反应机理(共15分):

1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(8分)

O

O

CH 3CH 2OH

CH 32COOC 2H 5

O

2 用反应机理阐明下面的实验事实。(7分)

H 3CHO H CH 3H 3C H

CHO

H 3C H H CH 3H

基础有机化学试题

CH 3

H H

H

H 3C

+

主要产物 次要产物

五 合成:在下列合成题中任选5题(1至5题中选4题,6题的两小题中选1题)

(每题8分,共40分)

1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:

O

O

2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:

Ph

COOC 2H 5

OH

Ph

3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:

COOH

4用常用的有机物和魏悌息试剂合成:

基础有机化学试题

5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:

3

基础有机化学试题

H 3

6用丙酮为起始原料合成:(1) (CH 3)2CHCH 2NH 2 (2) (CH 3)3CCH 2NH 2

考卷三

一 选择题 (每小题2分,10题共20分) 1. 以下杂环化合物中,属于缺电子芳杂环的是

(A )呋喃 (B ) 噻吩 (C )吲哚 (D )吡啶 2. 吡啶(a )、 吡咯(b )、噻吩(c )、苯(d )发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是

(A )a>b>c>d (B )b>a>d>c (C )d>c>b>a (D )b>c>d>a 3. 下列化合物中,既能发生芳香亲电取代反应,又能发生芳香亲核取代反应的是

(A )吡啶 (B )苯 (C )吡咯 (D )吡啶N -氧化物 4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是

(A )层析法 (B )蒸馏法 (C )硫酸洗涤法 (D )溶剂提取法 5. 下列物质中,含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是

(A )蛋白质 (B )氨基酸 (C )核酸 (D )糖 6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是

(A)

(B)

(C)

(D)H 2N(CH 2)4CHCOO -2

H 2N(CH 2)4CHCOOH

2

H 3N +(CH 2)4CHCOOH

2

H 3N +(CH 2)4CHCOO -2

7. 山道年具有下面的结构式,

O

O

O

它是(A )单萜 (B )倍半萜 (C )双萜 (D )三萜

8. 甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷与2mol 高碘酸反应后的产物是

(A )4 HCOOH (B )4 HCOOH + HCHO (C )5 HCOOH (D )HCOOH + 二醛 9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖,就能在货架上长期存放,海藻糖是由两分子α-D-葡萄糖的C-1通过α-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是

(A ) 该双糖分子中无半缩醛羟基,是非还原糖 (B ) 该双糖分子中有半缩醛羟基,是非还原糖 (C ) 该双糖分子中无半缩醛羟基,是还原糖 (D ) 该双糖分子中有半缩醛羟基,是还原糖 10. 化合物甲基-α-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是

基础有机化学试题

3

基础有机化学试题

3

基础有机化学试题

3

基础有机化学试题

3

(A) (C)(B) (D)

二填空或完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分)

1下面化合物的英文名称是。

CHCH2COOC2H5

H3C

OH

2 蔗糖的构象式是,其学名是

,结构式中的两个苷键的名称是。

3 L-色氨酸的费歇尔投影式是

OH

OH

CH3+ CH2Cl2

4. 5. 6. 7. 8. 9.

10.

NaOH/DMSO

2

S

Br H

2

2

N

CH3

CH3

CHO

+

ZnCl2

CHO

H OH

2

OH

HO H

H2NOH Ac2O(过量 )NaOCH3

NaNO2

Cl

NO2

2

+ H2NOCH2=CH2

CH2N2

O

O N

基础有机化学试题

CH3

NH2

2

C6H5

H3CO

Cu

CH3

NO

HO

CH3

CH3

-+

2

+

加热,加压

CH3OH

三反应机理(第1题7分,第2题8分,共15分)

1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)

OH

+ NH2OH +

O

2 (i)写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。

(ii)结合硝基氯苯的水解,分析说明在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻

对位定位基。

四 测结构(第1题4分,第2题11分,共15分)

1 化合物A(C 5H 10O 4),用Br 2/H 2O 氧化得酸(C 5H 10O 5),这个酸易形成内酯。A 与Ac 2O 反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A ,只消耗1mol 高碘酸,请推出A 的结构式。

2 某D 型单糖(I )的分子式为C 5H 10O 4,能还原斐林试剂,能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化(I )得到一元酸(II )有光活性;如用稀硝酸氧化(I ), 得二元酸(III )无光活性。(I )与含有HCl 气的甲醇溶液作用,得到α-及β-糖苷(IV )、(V ),再用(CH 3O)2SO 2-NaOH 使之完全甲基化,得到多甲氧基衍生物(VI )、(VII ),它们的分子式均为C 8H 16O 4。将(VI )、(VII )进行酸性水解得(VIII )、(IX ),然后用浓硝酸氧化,氧化后的产物中,最长碳链的二元酸为(X ),其分子式为C 5H 8O 5,(IV ),(V ),(VI ),(VII ),(VIII ),(IX ),(X )均有旋光性。请推出单糖(I )的结构式并写出各步的反应式。

五 合成题(每题6分,共30分)

用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:

1. 2.

3.

4.

5.

CH 3SCH 2CH 2-

N +H 3

N=N

HO 3S

N(CH 3)2

O

O

COOH

CH 3

C(CH 3)2

HO