当前位置：文档库 › (整理)天然药物化学第4章.

(整理)天然药物化学第4章.

第五章黄酮类化合物

一、填空题

1. 黄酮类化合物是泛指( )的一系列化合物，其基本母核为( )。

2. 黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上。若连接在C环的3位则是( );C环的2、3位为单键的是( );C环为五元环的是( );C 环为开环的是( );C环上无碳基的是( )或( )。

3. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在( )和( )有关，如色原酮本身无色，但当2位引入( )，即形成( )而显现出颜色。

4. 一般黄酮、黄酮醇及其苷类显( );查耳酮为( );而二氢黄酮( )，其原因是( );异黄酮缺少完整的交叉共扼体系，仅显( )。

5. 黄酮、黄酮醇分子中，如果在( )位或( )位引入( )或( )等供电子基团，能促使电子移位和重排，而使化合物颜色( )。

6. 不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是( )，原因是( );二氢黄酮的水溶性比黄酮( )，原因是( )。

7. 黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的( )因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成( )。

8. 具有( )、( )或( )结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。

9. 用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由( )至( )的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出( )，5%Na2CO3可萃取出( )，0.2%NaOH可萃取出( )，4%NaOH可萃取出( )。

10. 聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的( )和黄酮类化合物分子上

的( )形成( )而产生的。

11. 葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理是( )，分子量大的物质( )洗脱;分离黄酮苷元时的原理是( )，酚羟基数目多的物质( )洗脱。

12. 黄芩根中的主要有效成分是( )，具有( )作用。其水解后生成的苷元是( )，分子中具有( )的结构，性质不稳定，易被氧化成( )衍生物而显( )色。

13. 槐米中用于治疗毛细血管脆性引起的出血症，并用作高血压辅助治疗剂的成分是( )，分子中具有较多( )，显弱酸性，故可用( )法提取，提取时加硼砂的目的是( )。

14. 葛根中主要含有( )类化合物。其中属于C-苷的是( )。

二、选择题

(一)A型题(每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案)

1. 黄酮类化合物的基本碳架是( )

A.C6-C6-C3

B.C6-C6-C6

C.C6-C3-C6

D.C6-C3

E.C3-C6-C3

2. 与2'-羟基查耳酮互为异构体的是( )

A.二氢黄酮

B.花色素

C.黄酮醇

D.黄酮

E.异黄酮

3. 黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是( )

A.具有助色团

B.具有色原酮

C.具有2-苯基色原酮和助色团

D.具有黄烷醇和助色团

E.具有色原酮和助色团

4. 水溶性最大的黄酮类化合物是( )

A.黄酮

B.花色素

C.二氢黄酮

D.查耳酮

E.异黄酮

5. 不属于平面型结构的黄酮类化合物是( )

A.黄酮醇

B.黄酮

C.花色素

D.查耳酮

E.二氢黄酮

6. 酸性最弱的黄酮类化合物是( )

A.5-羟基黄酮

B.7-羟基黄酮

C.4'-羟基黄酮

D.3'-羟基黄酮

E.6-羟基黄酮

7. 一般不发生盐酸-镁粉反应的是( )

A.二氢黄酮

B.二氢黄酮醇

C.黄酮醇

D.黄酮

E.异黄酮

8. 如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含有( )

A.二氢黄酮醇

B.花色素

C.二氢黄酮

D.黄酮

E.异黄酮

9. 黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是( )

A.盐酸-镁粉试剂

B.FeCl3试剂

C.Gibb's试剂

D.2%NaBH4甲醇溶液

E.1%AlCl3甲醇溶液

10. 在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是( )

A.二氢黄酮

B.查耳酮

C.黄酮醇

D.黄酮

E.异黄酮

11. 与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是( )

A.4'-羟基黄酮

B.3-羟基黄酮

C.5-羟基黄酮

D.3'-羟基黄酮

E.7-羟基黄酮

12. 能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是( )

A.乙醇

B.甲醇

C.碱水

D.乙醚E丙酮

13. 当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用( )

A.5%Na2CO3

B.l%NaOH

C.5%NaOH

D.饱和石灰水

E.氨水

14. 为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入( )

A.AlCl3

B.Ca(OH)2

C.H3 BO3

D.NaBH4

E.NH3·H2O

15. 下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是

A.2'，4'-二羟基黄酮

B.4'-OH黄酮醇

C.3'，4'-二羟基黄酮

D.4'-羟基异黄酮

E.4'-羟基二氢黄酮醇

16. 在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是( )

A.水

B. 30%乙醇

C.70%乙醇

D.尿素水溶液

E.氢氧化钠

17. 含3-羟基或5-羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下列哪种色谱法分离

( )

A.硅胶

B.聚酰胺

C.氧化铝

D.葡聚糖凝胶

E.分配

18. 不同类型黄酮进行PC，以2%~6%乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是( )

A.黄酮

B.二氢黄酮醇

C.二氢黄酮

D.异黄酮

E.花色素

19. 从槐米中提取芦丁时，常用碱溶酸沉法，加石灰乳调pH应调至( )

A.pH 6-7

B.pH 7-8

C.pH 8-9

D.pH l0-12

E.pH 12以上

20. 下列最难被酸水解的是( )

A.大豆苷

B.葛根素

C.花色苷

D.橙皮苷

E.黄芩苷

(二)B型题(备选答案在前，试题在后。每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。每个备选答案可重复选用，也可不选用)

A.查耳酮

B.黄酮

C.二氢黄酮

D.黄酮醇

E.异黄酮

1. 母核为2-苯基色原酮者是( )

2.母核为3-苯基色原酮者是

( )

3. 黄酮母核3位连有羟基者是( )

4. 2、3位间为单键者是( )

5. 黄酮母核三碳链不成环者是( )

A.二氢黄酮

B.异黄酮

C.查耳酮

D.花色素

E.黄酮和黄酮醇

6. 一般仅呈微黄色的是( )

7. 本身无色但在碱液中变为深黄色的是( )

8. 随pH不同而改变颜色的是( )

9. 一般呈黄色的是( )

10. 通常呈黄色至橙黄色的是( )

A.3＇-羟基黄酮

B.4＇-羟基黄酮

C.5-羟基黄酮

D.7，4＇-二羟基黄酮

E.4＇-甲氧基黄酮

11. 酸性最强的是( ) 12.酸性居第二位的是

( )

13. 酸性居第三位的是( ) 14.酸性最弱的是( )

15. 不具酸性的是( )

A.红~紫红色

B.鲜黄色荧光

C.蓝色

D.紫红色沉淀

E.绿-棕-黑色沉淀

16. 二氢黄酮与NaBH4试剂反应显( )

17 多数黄酮类化合物与盐酸-镁粉试剂反应显( )

18. 黄酮醇与AlCl3试剂反应显( )

19. 含邻二酚羟基的黄酮与氨性氯化锶试剂反应显( )

A. 盐酸-镁粉反应

B.锆盐-枸橼酸反应

C.SbCl5反应

D.氨性氯化锶反应

E.NaBH4反应

20. 鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是( )

21. 鉴别查耳酮与其他黄酮的显色反应是( )

22. 鉴别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反应是( )

23. 鉴别二氢黄酮与其他黄酮的显色反应是( )

24. 鉴别含邻二酚羟基黄酮的显色反应是( )

A.黄酮

B.黄酮醇

C.查耳酮

D.二氢黄酮

E.香豆素

25. 在碱液中可开环，但产物不是查尔酮类者为( )

26. 在冷和热的氢氧化钠水溶液中能产生黄~橙色者为( )

27. 在碱液中能很快产生红或紫红色者为( )

28. 在冷碱中呈黄~橙色，加热后呈深红~紫红色者为( )

29. 在碱液中先呈黄色，氧化后变为棕色者为( )

A.7-羟基黄酮

B.5-羟基黄酮

C.3＇-甲氧基黄酮

D.8-羟基黄酮

E.7，4＇-二羟基黄酮

上述混合物的乙醚液依次用下述由弱至强的碱液萃取:

31. 5%NaHCO3水溶液萃取可得到( )

32. 5%Na2CO3水溶液萃取可得到( )

33. 0.2%NaOH水溶液萃取可得到( )

34. 4%NaOH水溶液萃取可得到( )

35. 乙醚液中留有( )

A.5，7，3＇-三羟基黄酮

B.5，7，3＇，4＇-四羟基黄酮

C.3，5，7，4＇-四羟基黄酮

D.3，5，7，3＇，4＇-五羟基黄酮

E.3，5，7，3＇，4＇，5＇-六羟基黄酮

36.木犀草素的结构为( )

37.槲皮素的结构为( )

(三)C型题(备选答案在前，试题在后。每组若干题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。每个备选答案可重复选用，也可不选用)

A.5，7一二羟基黄酮

B.3＇，4＇一二羟基黄酮

C.两者均是

D.两者均不是

1. 与锆盐-枸橼酸试剂反应，黄色不减褪的是( )

2. 与盐酸-镁粉反应呈阳性的是( )

3. 与三氯化铝试剂反应生成络合物的是( )

4. 与氨性氯化锶试剂反应形成沉淀的是( )

5. 与Molish反应呈阳性的是( )

A.可溶于5%NaHCO3

B.可溶于5%Na2CO3

C.两者均可

D.两者均不可

6. 7，4＇-二羟基黄酮( )

7. 1-羟基蒽醌( )

8. 2-羟基蒽醌( ) 9. 5-羟基黄酮( )

10. 4＇-羟基黄酮( )

A.酚羟基数目

B.酚羟基位置

C.两者均是

D.两者均不是

11. 影响黄酮类化合物酸性的因素是( )

12.影响其颜色的因素是( )

13. 影响其旋光的因素是( )

14.影响其溶解性的因素是( )

15. 影响其与聚酰胺吸附的因素是( )

A.黄芩苷

B.葛根素

C.两者均是

D.两者均不是

16. 酶水解后苷元易被氧化成醌类衍生物而显绿色的是( )

17. 属于C-苷类化合物的是( ) 18.溶于NaHCO3水溶液的是( )

19. 盐酸-镁粉反应呈明显红色的是( ) 20.四氢硼钠反应显红色的是( )

(四)X型题(每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分)

1. 黄酮类化合物的分类依据有( )

A.三碳链是否成环

B.三碳链的氧化程度

C.C3位是否有羟基

D.B环的连接位置

E.A环的连接位置

2. 在取代基相同的情况下，互为异构体的化合物是( )

A.黄酮和黄酮醇

B.二氢黄酮和二氢黄酮醇

C.二氢黄酮和2＇-羟基查耳酮

D.黄酮和异黄酮

E.黄酮醇和黄烷醇

3. 母核结构中无羰基的黄酮类化合物是( )

A.黄酮

B.二氢黄酮

C.查耳酮

D.花色素

E.黄烷醇

4. 显黄色至橙黄色的黄酮类化合物是( )

A.黄酮

B.花色素

C.查耳酮

D.二氢黄酮

E.黄酮醇

5. 具有旋光性的黄酮苷元有( )

A.黄酮醇

B.二氢黄酮

C.查耳酮

D.二氢黄酮醇

E.黄烷醇

6. 引人7，4＇-二羟基可使黄酮类化合物( )

A.颜色加深

B.酸性增强

C.水溶性增强

D.脂溶性增强

E.碱性增强

7. 二氢黄酮类化合物具有的性质是( )

A.NaBH4反应呈红色

B.盐酸-镁粉反应呈红色

C.水溶性大于黄酮

D.显黄色

E.有旋光性

8. 鉴别3，4＇-二羟基黄酮和5，3＇，4＇-羟基黄酮可采用( )

A.Gibb＇s反应

B.NaBH4反应

C.锆盐-枸橼酸反应

D.氨性氯化锶反应

E.盐酸-镁粉反应

9. Gibb＇s反应呈阳性的是( )

A.5-羟基黄酮

B.5，8-二羟基黄酮

C.5，7-二羟基黄酮

D.8-羟基黄酮

E.7，8-二羟基黄酮

10. 能与三氯化铝生成络合物的化合物是( )

A.3＇，4＇-二羟基黄酮

B.6，8-二羟基黄酮

C.2＇，4＇-二羟基黄酮

D.5，7-二羟基黄酮

E.3，4＇-二羟基黄

11. 金属盐类试剂是指( )

A.1%AlCl3甲醇液

B.l%FeCl3醇溶液

C.0.0lmol/LSrCl2甲醇液

D.2%ZrOCl2甲醇液

E.2%NaBH4甲醇液

12. 提取黄酮苷类的方法有( )

A.酸溶碱沉法

B.碱溶酸沉法

C.乙醇回流法

D.热水提取法

E.苯回流法

13. 在含黄酮类化合物的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液萃取可得到( )

A.7-羟基黄酮

B.5-羟基黄酮

C.7，4＇-二羟基黄酮

D.6，8-二羟基黄酮

E.4＇-羟基黄酮

14. 影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有( )

A.化合物类型

B.酚羟基位置

C.酚羟基数目

D.芳香化程度

E.洗

脱剂种类

15. 葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是( )

A.分配

B.吸附

C.离子交换

D.氢键

E.分子筛

三、指出下列化合物属于何种黄酮类型？

四、问答题

1. 简述黄酮类化合物的基本母核及结构分类依据。

2. 常见的黄酮类化合物结构类型有哪些？并各举一例。

3. 各类黄酮类化合物的颜色特点如何？为什么？

4. 黄酮类化合物的旋光性与其结构有何关系？

5. 为什么二氢黄酮、异黄酮、花色素的水溶性比黄酮大？

6. 黄酮类化合物为什么显酸性？不同羟基取代的黄酮其酸性强弱有何规律？为什么？

7. 碱溶酸沉法提取黄酮类和香豆素类化合物的原理分别是什么？为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意调pH 值？

8. 聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？

9. 洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？

（1）

（2）O H O

OH O OH

O H O OH

（3）

（4）O O

Glu O O OH Glu Glu

（1）硅酸柱（CHCl 3：MeOH 9：1洗脱）

（2）聚酰胺柱（用乙醇洗脱）

（3）葡聚糖凝胶柱（用甲醇洗脱）

10. 述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。

11. 黄酮苷元EI －MS 裂解的规律如何？

12、从某药材中分得一黄色无定形粉末（Ⅰ），mp265～6℃，HCl/Mg反应红色，Molish反应阳性，锆盐反应阳性，氯化反应阳性，还分别测定了以下光谱数据，试分析其结构。

：MeOH 256，269sh，374

（1）UV：nm

m ax

NaOMe 241sh，291，367，457（dec）

AlCl3259sh，270，334sh，460

AlCl3/HCl 266，303sh，305sh，430

NaOAc/H3BO5260，289sh，394

（2）IR ：KBr max cm-1：3360（OH），1652（α、β不饱和酮），1615，1592，1428（Ar）

（3）

（4）1H-NMR（三甲基硅醚衍生物，TMS内标）

δ：6.27（1H，d，J＝2.5Hz），6.74（1H，d，J＝2.5Hz）

6.84（1H，d，J＝8.5Hz），

7.59（2H，d质子信号重叠）

5.21（1H，d，J＝2.0Hz），3.5~4.0（4H，m）

1.23（3H，d，J＝6.5Hz）

（4）元素分析：C：55.35 H：4.45

（5）MS（m/e）：M＋448

（6）样品I加5％H2SO4加热水解，得黄色针晶Ⅱ，母液经PC鉴定与对照品对照证明含鼠李糖。

（7）将Ⅱ在测紫外，其结果为：

MeOH：255，269sh，301sh，370

NaOAc：257sh，274，329，390（dec）其它诊断试剂得数据，与Ⅰ类同。

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点第一章总论天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小；（3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用）条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

天然药物化学在线作业答案

天然药物化学在线作业答案单选题1.聚酰胺薄层色谱时，展开能力最强的展开剂是（）。答案:B 删除 A 30％乙醇 B 无水乙醇 C 70％乙醇 D 水我的答案:0 答案:B 单选题2.一般苷类化合物所不具备的性质是（）。答案:B 删除 A 多为固体 B 有升华性 C 有旋光性 D 均可溶于醇类 E 多为无色我的答案:0 答案:B 单选题3.以硅胶吸附柱色谱分离下列苷元相同的相关成分时，最先流出色谱柱的是（）。答案:E 删除

A 四糖苷 B 三糖苷 C 双糖苷 D 单糖苷 E 苷元我的答案:0 答案:E 单选题4.聚酰胺柱色谱分离下列成分时，以浓度由低到高的含水乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）。答案:D 删除 A 2’,4’-二羟基黄酮 B 4’-OH黄酮醇 C 3’,4’-二羟基黄酮 D 4’-羟基异黄酮 E 4’-羟基二氢黄酮醇我的答案:0 答案:D 单选题5.以pH梯度萃取法从大黄的CHCl3提取液中用5％NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是（）。答案:C 删除 A 大黄酚 B 大黄素 C 大黄酸 D 大黄素甲醚

E 芦荟大黄素我的答案:0 答案:C 单选题6.以柱色谱法分离羟基蒽醌类成分，不能用的吸附剂是（）。答案:B 删除 A 硅胶 B 氧化铝 C 聚酰胺 D 磷酸氢钙 E 葡聚糖凝胶我的答案:0 答案:B 单选题7.下列溶剂中与水能任意混溶的是（）。答案:A 删除 A 丙酮 B 乙酸乙酯 C 正丁醇 D 四氯化碳我的答案:0 答案:A 单选题8.以氢键吸附作用为主要分离原理的色谱是（）。答案:C 删除 A 离子交换色谱

B 凝胶过滤色谱 C 聚酰胺色谱 D 硅胶色谱 E 氧化铝色谱我的答案:0 答案:C 单选题9.含芦丁最多的中药是（）。答案:C 删除 A 山药 B 银杏 C 槐米 D 山楂 E 牛膝我的答案:0 答案:C 单选题10.可作为天然药物中挥发性有效成分提取的方法是（）。答案:D 删除 A 铅盐沉淀法 B 结晶法 C 两相溶剂萃取法 D 水蒸气蒸馏法 E 盐析法我的答案:0

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 Revised on November 25, 2020

沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力水 <含水醇<醇 <丙酮

天然药物化学重点总结

天然药物化学总论 1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA）桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应：醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解（2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度）（1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过

天然药物化学期末知识点整理.doc

精品资料
第一章总论
1.常用的天然化学成分的提取、分离、鉴定方法
提取
溶剂提取法水蒸气蒸馏法超临界流体提取法升华法、超声波提取法、微波提取法
分离纯化
㈠两相溶剂萃取法：溶剂法、逆流分配法萃取操作要尽量防止乳化，破坏乳化的方法：①轻度乳化可用金属丝在乳化层搅拌使之破坏；②乳化层加热或冷冻使之破坏；③长时间放置使之自然分层；④将乳化层抽滤；⑤加入表面活性更大的表面活性剂；⑥乳化离心
㈡系统溶剂分离法：适用于有效成分为未知的药材㈢结晶法：根据溶解度差别分离
操作：加热溶解、趁热过滤、放冷析晶、再抽滤结晶纯度的判断：①形状和色泽：形状一致，色泽均一
②熔点和熔距：熔点不下降、熔距<2℃ ③TLC：3 种不同系统的展开剂、单一圆整的斑点㈣沉淀法：根据溶解度差别分离 ① 溶剂提取法：水提醇沉法、醇提水沉法；②酸碱沉淀法㈤色谱法：P22
2.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 ⑴溶剂提取法 ·根据被提取成分的性质和溶剂性质
浸渍法、渗漉法：热不稳定，不能加热煎煮法：提取原生苷类，杀酶保苷
不宜用于遇热易被破坏或具有挥发性的化学成分的提取提取方法
回流提取法：溶剂用量较大且含受热易被破坏有效成分的天然药物不宜用此法连续回流提取法：提取效率最高且与虹吸次数有关
1、水（可提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分） 2、亲水性有机溶剂：丙酮或乙醇、甲醇（可提出苷类、生物碱盐以及鞣质等极性化合物 3、亲脂性有机溶剂：石油醚或汽油（可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物）三氯甲烷或乙酸乙酯（可提取游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物）

天然药物化学作业

《天然药物化学》>作业系统>答题第一次作业： 1、有效成分和无效成分的区别与联系？试举例说明。有效成分是指具有医疗效用或生理活性的单体化合物，能用分子式和结构式表示，并具有一定的物理常数。常见的有效成分主要有：生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、醌类等。如果尚未提纯而得到的是一个混合物，但是在药理和临床上有效则称为"有效部分”或"有效部位”。无效成分是指相对某一疾病而显无效的化学成分，如糖类、蛋白、油脂等。无效成分又叫做杂质，可分为水溶性杂质和脂溶性杂质。有效成分和无效成分的划分不是绝对的。例如鞣质：在多数中药中为无效成分，但在地榆、五倍子等中则被认为是有效成分，具有抗菌、收敛的作用。过去认为无效的成分，如多糖、蛋白质等，目前通过研究发现蘑菇多糖、天花粉蛋白质等具有重要的医药功能，而成为有效成分。 2、说出一级代谢产物和二级代谢产物的区别，每类产物举三例。一级代谢物：生物体为了维持正常生存所产生的产物，每种生物都含有的，包括糖类、蛋白质、脂类、核酸等。二级代谢物是生物体通过各自特殊代谢途径产生，反映科、属、种的特性物质，不是每种中药都有。二级代谢产物往往有特殊活性。如：糖和苷、苯丙素类、生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、三萜、甾体及醌类等。 3、溶剂提取法的基本原理及影响提取的因素 1）、基本原理

利用药材中各种化学成分在不同极性溶剂中溶解性的不同，选择与有效成分能相互溶解，而对无效成分及其它成分溶解度小的溶剂，将有效成分从中药药材组织中尽可能的溶解出来的方法。 2）、影响因素：药材的粉碎度: 药材粉碎越细、总表面积越大，接触越充分，提取效率越高。温度：一般温度越高，溶解度越大，扩散速度加快，有利于提取。浓度差：粉碎后的药材颗粒界面内外，提取溶剂的中有效成分的浓度差越高，提取效率越大。最好的增大浓度差的方法是：搅拌、换溶剂、渗漉。时间：提取需要时间，但却不是越长越好。一旦组织内外达到提取平衡，再长的时间也是无用的。必须通过改变内外浓度差来提高提取效率，而不能一味延长提取时间。药材的xx程度：新鲜的药材，组织已经充盈水分，很难用溶剂进行提取。尤其用有机溶剂提取时，宜用干燥药材。同理，用水提取含有大量油脂类的药材时，应首先考虑脱脂。题目：名词解释：

《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数：（一）总学时数：108学时（二）理论学时数：54学时（三）讨论学时数：6学时（四）实验学时数：48学时（五）学分数：6学分二、承担课程教学的院、系、教研室名称华中科技大学同济医学院药学院中药系天然药物化学教研室三、课程的性质和任务天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。四、所用教材和参考书（一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。（二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。第一章绪论一、学时数：6学时二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；

‘天然药物化学考试复习重点

常用溶剂提取方法与优缺点（1）煎煮法：溶剂：水，缺点：以水为提取溶剂，故对亲脂性成分提取不完全，且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用。多糖类成分含量较高的中药，用水煎煮后药液黏度较大，过滤困难。（2）浸渍法：以水或稀醇反复提取，优点：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，含淀粉或黏液质多的成分适用；缺点：提取时间长，效率不高。（3）渗漉法：以稀乙醇或酸水作溶剂，先浸后渗，不需加热，提取效率高于浸渍法。（4）回流提取法：一般多采用反复回流法。优点：提取效率高，但受热易破坏的成分不宜用。（5）连续回流提取法：优点：提取效率高、节省溶剂；缺点：影响因素多、工业化生产是需优化。常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚（低沸点-高沸点）<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯＜苯<二氯甲烷＜氯仿<乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇<乙碃＜水（丙酮，乙醇，甲醇能和水任意比列混合）主要生物合成途径：醋酸-丙二酸途径，如脂肪酸类，酚类，蒽醌，蒽酮；甲戊二羟酸途径，如萜类；桂皮酸途径，如苯丙素类，香豆素类；氨基酸途径，如生物碱；复合途径。大孔树脂吸附力的影响因素：a.一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附，极性化合物易被极性树脂吸附。b.物质在溶剂中的溶解度大，树脂对此物质的吸附力就小，反之就大。c.分子量小、极性小的化合物与非极性大孔吸附树脂吸附作用强；反之，与极性大孔吸附树脂吸附作用强。d.能与大孔吸附树脂形成氢键的化合物易吸附。酸催化苷裂解的规律：有利于苷键原子质子化和中间体形成的因素均有利于水解。 ①N-苷＞ O-苷＞ S-苷＞ C-苷。②N-苷的N原子在酰氨及嘧啶环上，很难水解）③酚苷及烯醇苷比其它醇苷易水解④.2,6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷⑤呋喃糖苷＞吡喃糖苷⑥五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷（最好记一下哦!）⑦当苷元为小基团——横键的苷键比竖键易水解，当苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解。苷键裂解的方式：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解1、按裂解的程度可分：全裂解和部分裂解；2、按所用的方法可分：均相水解和双相水解； 3、按照所用催化剂的不同可分：酸催化水解、碱催化水解、酶解、过碘酸裂解、乙酰解等。碱溶酸沉提取香豆素类成分的原因和提取注意：原因：具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出。具内酯环性质，在碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出注意：香豆素如果和碱液长时间加热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生异构化，转变成反邻羟桂皮酸的盐，再经酸化也不再发生内酯化闭环反应水解的速度：主要与C7位取代基的性质有关。其水解难易为： C7-OH香豆素﹤C7-OCH3香豆素﹤香豆素如何用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素：分别加碱碱化，然后用Emerson试剂，反应呈阳性者为7，8-呋喃香豆素，阴性者为6，7-呋喃香豆素。醌类的酸性强弱(采取PH梯度法的原因)：多具酚羟基，故具有一定酸性，在碱液中成盐溶解，加酸酸化后分离后又可重新沉淀析出，酸性与分子结构中羧基、酚羟基的数目及位置有关，酸性：-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个α-OH>含一个α-OH ，故从有机溶剂中依次用5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH水溶液进行梯度萃取，达到分离目的醌类化合物的溶解性：游离醌类苷元极性小，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。结合成苷后极性大，可溶于甲醇、乙醇、在热水中可以溶解。注意避光保存黄酮类化合物分类的依据：中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置、三碳链是否构成环状、三位是否有羟基取代（分为黄酮和黄酮醇类）芦丁与槲皮素的化学鉴别：先加入2%二氯氧锆甲醇液（ZrOCl2）显黄色，再加入2%枸橼酸甲醇液，不褪色的是槲皮素，褪色的是芦丁聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的因素：原理:氢键吸附,酰胺羰基与酚羟基形成氢键。影响吸附力因素:(1)形成氢键的基团数目(多,强)，(2)位置(形成分子内氢键,吸附力减小)(3)分子内芳香化程度越高,共轭双键越多,吸附力越强，(4 )不同类型黄酮类化合物,吸附强弱顺序：黄酮醇﹥黄酮﹥二氢

zhujiao026+《天然药物化学》习题答案

《天然药物化学》习题答案一、单项选择题 1、香豆素的基本母核为（A） A.苯骈α-吡喃酮 B.对羟基桂皮酸 C.反式邻羟基桂皮酸 D.顺式邻羟基桂皮酸 E.苯骈γ-吡喃酮 2、Labat反应的作用基团是（A） A.亚甲二氧基 B.内酯环 C.芳环 D.酚羟基 E.酚羟基对位的活泼氢 3、生物碱在自然界分布最多的是（C） A.单子叶植物 B.裸子植物 C.双子叶植物 D.菌类 4、属于非还原糖的是(A)。 A.蔗糖 B.芦丁糖 C.麦芽糖 D.龙胆二糖 5、能确定苷键构型的是（D）。 A.酸解 B.乙酰解 C.碱解 D.酶解 6、人参中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 7、黄芪中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 8、区别三萜皂苷元和三萜皂苷用（B）。 A.LieBermAnn-BurChArD反应 B.MolisCh反应 C.盐酸-镁粉反应 D.异羟肟酸铁反应 9、分子结构中含有羧基，糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷为（C） A.人参皂苷-RB1 B.人参皂苷-RB2 C.甘草酸 D.柴胡皂苷-A 10、20(S)-原人参二醇（B）。 A.能与MolisCh试剂呈阳性反应 B.能与LieBermA.nn-BurChArD试剂呈阳性反应

C.在254nm紫外光下有强吸收 D.在13C-NMR波谱图上可见羧基信号峰 11、按苷键原子不同，最不容易酸水解的是（D） A.N-苷 B.O-苷 C.S-苷 D.C-苷 12、苷类化合物酸催化水解的最后一步是（D） A.苷键原子质子化 B.苷键断裂 C.阳碳离子溶剂化 D.脱去氢离子 13、七叶内酯具有的药理活性有（A） A.抗菌消炎 B.补肾助阳 C.纳气平喘 D.温脾止泻 14、结构相似的香豆素混合物适宜用下列哪种方法分离（D） A.水蒸气蒸馏法 B.碱溶酸沉法 C.系统溶剂法 D.色谱方法 15、可外消旋化成阿托品的是（B） A.樟柳碱 B.莨菪碱 C.东莨菪碱 D.山莨菪碱 E.去甲莨菪碱 16、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C） A.回流提取法 B.煎煮法 C.渗漉法 D.连续回流法 E.蒸馏法 17、下列酸性最强的化合物是（B） A.大黄素 B.大黄酸 C.芦荟大黄素 D.大黄酚 18、下列化合物的酸性最弱的是（D） 19、芦丁的化学结构是（A） 20、下列不属于有机胺类化合物的是（B） A.麻黄碱 B.喜树碱 C.秋水仙碱 D.益母草碱 21、某化合物测得的IR光谱为：区域A1393-1355Cm-1有两个吸收峰，区域B1330-1245Cm-1有三个吸收峰，该化合物属于（B）皂苷。 A.乌苏烷型皂苷 B.齐墩果烷型皂苷 C.达玛烷型皂苷 D.葫芦素烷型皂苷 22、生源的异戊二酸法则认为，自然界存在的二萜化合物都是由（B）衍生而来。 A.异戊二酸 B.甲戊二羟酸 C.莽草酸 D.焦磷酸麝子油脂

(完整版)天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E） A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来： Et 2O（乙醚） CHCl 3 （氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇） Me 2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C 6 H 6 （苯） 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟

吉林大学网络教育天然药物化学作业一

一、单选题 1. (4分)生物碱的含义哪项是错误的（） ? A. 自然界一类含氮有机物 ? B. 多具有杂环结构 ? C. 都显示碱性 ? D. 大多与酸成盐 ? E. 多具有生物活性答案C 2. 下列化合物属于（） ? A. 甲型强心苷 ? B. 螺甾烷醇型皂苷 ? C. 异螺甾烷醇型皂苷 ? D. 乙型强心苷 ? E. 呋甾烷醇型皂苷答案A 3. (4分)水性有机溶剂所指的是（） ? A. 乙醇.水.正丁醇 ? B. 乙醇.甲醇.丙酮 ? C. 乙醇.甲醇.乙酸乙酯 ? D. 甲醇.乙酸乙酯.正丁醇答案B 4. 中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。? A. 丙酮 ? B. 乙醇 ? C. 正丁醇 ? D. 氯仿答案C 解析 5. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） ? A. 水＞丙酮＞甲醇 ? B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 ? C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 ? D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 ? E. 苯＞乙醚＞甲醇答案B 6. (4分)常用生物碱薄层层析显色剂（）

? A. 硅钨酸 ? B. 碘化铋钾 ? C. 改良碘化铋钾 ? D. 碘-碘化钾 ? E. 雷氏铵盐答案C 7. (4分)下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）? A. 6-羟基香豆素 ? B. 8-二羟基香豆素 ? C. 7-羟基香豆素 ? D. 6-羟基-7-甲氧基香豆素 ? E. 呋喃香豆素答案C 8. (4分)区别油脂和挥发油，一般可采用（） ? A. 升华试验 ? B. 挥发性试验 ? C. 泡沫试验 ? D. 溶血试验 ? E. 沉淀反应答案B 9. (4分)生物碱碱性最强的是（） ? A. 伯胺生物碱 ? B. 叔胺生物碱 ? C. 仲胺生物碱 ? D. 季铵生物碱 ? E. 酰胺生物碱答案D 10. (4分)除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。? A. 沉淀法 ? B. 透析法 ? C. 水蒸气蒸馏法 ? D. 离子交换树脂法答案D 解析 11. (4分) 按结构特点应属于（） ? A. 螺甾烷型皂苷元 ? B. 五环三萜类 ? C. 乙型强心苷元

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。（二）甲戊二羟酸途径（MV A）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

天然药物化学复习资料全

天然药物化学总论定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。研究容：各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等容。生理活性成分：即经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外（in vitro）及体（in vivo）试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。有效成分：即药材中代表其功效的化学成分。如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、解痉作用，甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、抗过敏、治疗胃溃疡的作用，分别被认为是麻黄及甘草中的代表性有效成分。一次代产物也称为初级代产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等是对植物机体生命活动必不可少的物质，上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代，也称为初级代。二次代产物，也称为次生代产物：特定条件下，一次代产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代过程，这一过程并非在所有植物中都发生，对维持植物生命活动亦不起重要作用，此过程称为二次代，也称为次生代；生成的萜类、生物碱等化合物。溶剂提取法：依据“相似者相溶”，通过选择适当的溶剂将化学成分从天然药物中提取出来。萜类、甾体：氯仿、乙醚等提取；苷类化合物、氨基酸：水、含水醇提取；酸性、碱性及两性化合物：不同pH下的溶剂提取理想溶剂（1）有效成分溶解性大，无效成分溶解性小；（2）与植物成分不起化学反应；（3）安全、成本低。溶剂分类： (1) 水; (2) 亲水性有机溶剂：如甲醇、乙醇、丙酮等; (3) 亲脂性有机溶剂：如石油醚、氯仿、乙醚、饱和烷烃等。提取方法 (1)冷提法：如：浸渍法：药材+溶剂渗漉法：将药材适当处理后，加入渗漉桶中。 (2)热提法：如：煎煮法：以水为溶剂；回流提取法：以有机溶剂为溶媒；超临界流体：物质处于其临界温度（Tc）和临界压力（Pc）以上状态时，成为单一相态，人们将此相态称为超临界流体（supercriticalfluid, SF）。如二氧化碳、一氧化二氮、乙烷、氨等。其中，以二氧化碳最为常用，其超临界温度为31.4℃。

天然药物化学习题与答案..

第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B): A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、下列溶剂中亲水性最小的是(C): A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 3、纸上分配色谱, 固定相是( B ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A ) A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A ) A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法, 适用于下列( B )类化合物的分离 A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A ) A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 8、下列溶剂中极性最强的是（D）A? A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2，其不饱和度为（C） A. 16 B. 17 C. 18 D. 19 10、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（B） A、水－EtOH－EtOAc－Et2O－石油醚 B、石油醚－Et2O－EtOAc－EtOH－水 C、石油醚－水－EtOH－Et2O－EtOAc 二、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C)→( A)→( D)→( B ) O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D

天然药物化学离线必做作业

浙江大学远程教育学院《天然药物化学》课程作业姓名：学号：年级：学习中心：第一章总论一、名词解释或基本概念辨别 1. 相似相溶原则，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂；相似相溶原则:指物质容易溶解在与其化学结构相似的溶剂中的规则,同类分子或官能团相似彼此互溶. 亲水性有机溶剂:亲水性有机溶剂指该有机溶剂能与水按任何比例混溶.这是因为它含有较多亲水集团，如-OH，-COOH，-NH2等等，极性大,使得他宜溶于水.常见的有丙酮,乙醇,甲醇. 亲脂性有机溶剂:一般是与水不能混溶的有机溶剂,因为它极性基团较少,极性小.具有疏水性和亲脂性. 2.溶剂提取法，碱溶酸沉法，两相溶剂萃取法，pH梯度萃取法；溶剂提取法:一般指从中草药中提取有效部位的方法，根据中草药中各种成分在溶剂中的溶解性，选用对活性成分溶解度大、对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法. 碱溶酸沉法：一些酸性物质，用碱水溶剂提取，加酸调至酸性PH,即可从水溶液中沉定出来。两相溶剂萃取法:根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离。极性梯度萃取法：根据极性大小采用不同极性的溶剂进行的萃取方法。 3.超临界流体萃取法，超声提取法，微波提取法；升华法，水蒸气蒸馏法；超临界流体萃取法：超临界流体萃取法（supercritical fluid extraction, SFE）技术就是利用超临界流体为溶剂，从固体或液体中萃取出某些有效组分，并进行分离的一种技术。超声提取法：超声提取法是利用超声波的空化作用、机械效应和热效应等加速胞内有效物质的释放、扩散和溶解，显著提高提取效率的提取方法。微波提取法：微波提取技术是利用频率为300－300000MHz的电磁波辐射提取物，在交频磁场、电场作用下，提取物内的极性分子取向随电场方向改变而变化，从而导致分子旋转、振动或摆动，加剧反应物分子运动及相线间的碰撞频繁率，使分子在极短时间内达到活化状态，比传统加热式均匀、高效。升华法:利用中药中的一些成分具有升华的性质的分离方法。水蒸气蒸馏法：指将含有挥发性成分的药材与水共蒸馏，使挥发性成分随水蒸气一并馏出，经冷凝分取挥发性成分的浸提方法。 4. 高效液相色谱，液滴逆流色谱，高速逆流色谱，涡流色谱，反相离子对色谱，分子蒸馏技术；膜分离技术；高效液相色谱:（HPLC）是目前应用最多的色谱分析方法.它使用粒径更细的固定相填充色谱

天然药物化学习题参考答案

天然药物化学习题参考答案第一章总论一、名词解释 1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。 2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是：Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是：Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。 4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。 5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。

6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。 7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同．达到分离，而不是根据分子量的差别。三、用适当的物理化学方法区别下列化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （） O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离：五、回答问题

天然药物化学习题与答案

天然药物化学习题与答案第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B ): A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录 2、下列溶剂中亲水性最小的是(C): A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 3、纸上分配色谱, 固定相是( B ) A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A ) A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法 5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是( A ) A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法, 适用于下

列( B )类化合物的分离A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A ) A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物8、下列溶剂中极性最强的是A? A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 9、高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2，其不饱和度为 A. 16 B. 17 C. 18 D. 19 10、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是A、水－EtOH－EtOAc－Et2O－石油醚B、石油醚－Et2O－EtOAc－EtOH－水C、石油醚－水－EtOH－Et2O－EtOAc 二、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C )→( A )→( D )→( B ) OHOHOOOHOOOHOHCH3OOHOHOA

(完整版)天然药物化学名词解释

天然药化 1．pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。 2．有效成分：存在于生物体中，具有一定生物活性，具有防病治病作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。 3．盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。 5．渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。 6.原生苷：植物体内原存形式的苷。次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。 7.酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。 8．苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 9．苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。 10．香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 11．木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。 12．醌类:指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。 13．大黄素型蒽醌:指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。 14．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。 15．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。 16．萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但从生源的观点看，甲戊二羟酸才是萜类化合物真正的基本单元。 19．SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。超临界流体萃取（SFE）：利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临界流体萃取。25．三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍生物，由30个碳原子组成。 26．甾体皂苷：是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。 27．次皂苷：皂苷糖链部分水解产物或双糖链皂苷水解成单糖链皂苷均称为次皂苷。28．中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。 31．强心苷：是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。 32．甲型强心苷元（强心甾烯）：C17位连接的是五元不饱和内酯（△α、β-γ-内酯）环称为强心甾烯，即甲型强心苷元。由23个碳原子组成。 33．乙型强心苷元（海葱甾烯或蟾酥甾烯）：C17位连接的是六元不饱和内酯（△α(β),γ(δ)-δ-内酯）环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯。由24个碳原子组成。

(整理)天然药物化学第4章.

天然药物化学复习重点

天然药物化学在线作业答案

天然药物化学复习重点

天然药物化学 重点总结

天然药物化学期末知识点整理.doc

天然药物化学作业

《天然药物化学》教案

‘天然药物化学考试复习重点

zhujiao026+《天然药物化学》习题答案

(完整版)天然药物化学重点

吉林大学网络教育天然药物化学作业一

天然药物化学考试重点讲解

天然药物化学复习资料全

天然药物化学习题与答案..

最新天然药物化学考试重点改

天然药物化学离线必做作业

天然药物化学习题参考答案

天然药物化学习题与答案

(完整版)天然药物化学名词解释

天然药物化学重点总结