高中化学选修五——有机化学基础入门(知识点总结)
有机化学基础入门
一、有机物概述
1．概念：有机化合物简称有机物，是指含碳的化合物，除CO、CO2、碳酸盐等之外。
2．特点：①一般不溶于水，易溶于有机物；
②熔沸点较低，易气化；
③一般可燃；
④一般为非电解质，故其水溶液一般不导电；
⑤有机反应速率小，副反应多，故化学反应方程式一般用“→”。
3．成键方式：有机化合物中的原子的化学键数必须满足：
原子 C H O/S N/P 卤素原子
键数 4 1 2 3 1
形成物质时，可以是单键，双键，三键，也可以是链状或者环状，如：
4．表达方式：同一有机物有多种不同的表示方法，其中最常用的为结构简式。
表达方式特点实例注意事项
分子式/化学
式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等
①由分子组成的物质才有分子
式，有机物一般都有。②其中O、
N的次序不限。
最简式/实验
式所有原子最简
整数比
C4H8的最简式为CH2；
C6H12O6的最简式为
CH2O
C3H8的最简式和分子式相同
结构式画出所有的键
结构简式能体现结构，但
省略了一些键
①仅．能省略单键，双键、三键均
不可省略；②单键中仅横着的键
可省略，竖着的键不能省略；③
碳氢键均可省略；④支链（即竖
直方向的键）写在上下左右均
可，且无区别
键线式用线表示键，省
略碳氢原子
①仅．碳和氢可以省略；②每个转
角和端点均表示碳原子，但若
端点写出了其它原子，则表示碳
原子被取代
球棍模型球表示原子，键
表示化学键
①必须符合每种原子的键数；②
球的大小必须与原子半径对应
一致
比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小
绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。5．同分异构现象：即相同分子式，不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如：
6．取代基与官能团
（1）取代基：指有机物去氢后剩余的原子或原子团，它们均是一个有机片段，可以相互连接成有机物。如：
（2）官能团：指能体现有机物特殊性质的原子或原子团，由此可划物质类别。如：
官能团碳碳双键碳碳三键卤素原子羟基醚键醛基对应结构
物质类别烯烃炔烃卤代烃醇或酚醚醛官能团羰基羧基酯基氨基硝基……对应结构……
物质类别酮羧酸酯氨基化合
物
硝基化合
物
……
7．有机物的分类
二、烷烃
1．定义：烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。（1）关键词：①烃：指只含C和H的有机物；
②饱和烃：指只含单键，不含碳碳双键、碳碳三键的烃。类似有饱和醇、饱和醛等；
③链状：链状的饱和烃叫烷烃，环状的饱和烃叫环烷烃。
（2）烷烃的通式：C n H2n+2。任何有机物的氢原子数都不能大于烷烃，比如C10H24O3N不存在。
2．同系物：即同一系列的物质。比如烷烃这一系列互称为同系物，环烷烃之间也互为同系物，但烷烃和环烷烃之间不是同系物。它的概念是指结构相似，分子组成相差若干个（不小于1个）CH2的有机物之间。
（1）关键词：①结构相似：指含有相同的官能团；
②分子组成：指分子式上相差CH2，而不是结构式上相差。
（2）“四同”比较：
同位素同素异形体同系物同分异构体
字面解析元素周期表中相
同位置的核素
同种元素不同形
态的物质
同一系列的物质
相同分子式不同
结构的物质
对象核素（不是物质）单质同一系列有机物任何物质间，有机物无机物均可
实例12C和14C 金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷
性质异同
化学性质相同
（因为同一元
素），物理性质
（比如质量）不
同
化学性质相似
（因为同一元素
的单质），物理性
质不同（因为不
同物质）
化学性质相似
（因为结构相
同），物理性质递
变（因为增加
CH2）
化学性质、物理
性质均不同（因
为不同物质）
互称为同系物的物质之间不可能是同分异构体，反之亦然。
3．烷烃的命名
（1）普通命名法：又称为习惯命名法，用于简单有机物的命名。
①碳原子数在10个以内，依次用“天干”（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸）代表碳原子数，其后加上“烷”字；碳原子数在10个以上，用汉字数字表示（如十二烷）。
②同一烷烃，出现同分异构体时，支链由少到多依次加上前缀，正异新。如：
（2）系统命名法：适用于任何有机物的系统的命名方法。
步骤：①选主链。原则：a、碳链最长；b、一样长时，支链最多。如：
②对主链碳编号。原则：a、从支链近端开始编号；b、一样时，甲基优先。如：
③命名。原则：a、先简单基团再复杂基团；b、阿拉伯数字之间用“,”
相隔，阿拉伯数字和汉字之间用“-”相连；如：
4．等效氢与卤代物种类数
（1）等效氢：即相同效果的氢。因为有机物是空间结构，故其在纸平面上只是投影，凡是在空间中一样的H原子即称为等效氢，它们被卤素取代后的产物相同。等效氢有两种：①对称；
②旋转重合。如：
（2）一卤代物：即用一个卤素原子取代一个氢原子剩下的有机物。有几种等效氢就有几种一卤代物。如：
（3）二卤代物：即一卤代物的一卤代物。方法是先用等效氢找出一卤代物，再找它的一卤代物。如：
（4）多卤代物：若烷烃有n 个氢，则其m 卤代物（m 5．同分异构体的书写：方法是先写碳骨架，再补充氢原子（利用碳四个键），具体规则为： ①主链碳由长到短； ②支链碳由中间到两边，注意避免重复；不能改变主链碳数； ③两个支链时，先定一个，再定另一个。如： 6．有机物的物理性质 （1）溶解性：有机物除了醇、醛、酸外基本均不溶于水，有机物和有机物是互溶的。 （2）密 度：有机物密度一般比水小，比水大的常见物质是：CCl 4、溴苯、硝基苯等。 （3）熔沸点：同系物随相对分子质量增大，熔沸点升高。如烷烃随碳数增加，熔沸点增大； 烷烃的同分异构体之间，支链越多，熔沸点越低，如正戊烷>异戊烷>新戊烷。 常温下碳数小于等于4的烃为气态，烃的含氧衍生物仅HCHO （甲醛）为气体。 （4）颜 色：高中阶段的有机物一般为无色。 7．烷烃的化学性质 （1）燃烧：有机物完全燃烧产物均为CO 2、H 2O 等；不完全燃烧会产生黑烟（碳单质）、CO 等。 ①烃的完全燃烧通式：222C H ()O CO H O 42 点燃 ++?? ?→+x y y y x x ②规律：a 、求算n(CO 2):n(H 2O)，只能求最简式；要求分子式得算n(有机物):n(CO 2):n(H 2O)，即1mol 有机物燃烧得x mol 碳和y mol 氢； b 、等物质的量．．．．的烃耗氧量大小，比较4+y x 即可。如：C 3H 8（4+y x =5）比C 4H 6（4 +y x =5.5）耗氧量小； c 、等质量．．的烃耗氧量大小，比较y x 即可。如：C 3H 8（y x =2.67）比C 4H 6（4+y x =1.5）耗 氧量大。 （2）取代反应：即取而代之的意思。烷烃有几个氢原子，就可以被卤素原子取代几次。如： 产物为它们的混合物。产物中CH 3Cl 为气体，其它三种有机产物为液体。 同理，每mol 乙烷（C 2H 6）最多可以与6mol Cl 6反应，共有（1+2+2+2+1+1=9）种有机产物。 （3）烷烃的高温裂解：烷烃受热均可分解，产物为C 、烯烃、炔烃等。如： 42CH C+2H 高温 ???→ 81841048C H C H C H 高温 ???→+ 或 81838362C H C H C H +C H 高温???→+等 高中化学基础知识点归纳总结 化学不好的高中生，要注重基础知识的理解。只有将最基础的知识掌握好了，才能进一步有难度的知识。下面是为大家的高中化学必备知识，希望对大家有用! 1、放热反应和吸热反应 化学反应一定伴随着能量变化。 放热反应：反应物总能量大于生成物总能量的反应 常见的放热反应：燃烧，酸碱中和，活泼金属与酸发生的置换反应 吸热反应：反应物总能量小于生成物总能量的反应 常见的吸热反应：Ba(OH)2?8H2O和NH4Cl的反应，灼热的碳和二氧化碳的反应 C、CO、H2还原CuO 2、各物理量之间的转化公式和推论 ⑴微粒数目和物质的量：n==N / NA，N==nNA NA——阿伏加德罗常数。规定0.012kg12C所含的碳原子数目为一摩尔，约为6.02×1023个，该数目称为阿伏加德罗常数 ⑵物质的量和质量：n==m / M，m==nM ⑶对于气体，有如下重要公式 a、气体摩尔体积和物质的量：n==V / Vm，V==nVm 标准状况下：Vm=22.4L/mol b、阿伏加德罗定律：同温同压下V(A) / V(B) == n(A) / n(B) == N(A) / N(B) c、气体密度公式：ρ==M / Vm，ρ1/ρ2==M1 / M2 ⑷物质的量浓度与物质的量关系 (对于溶液)a、物质的量浓度与物质的量 C==n / V，n==CV b、物质的量浓度与质量分数 C==(1000ρω) / M 3、配置一定物质的量浓度的溶液 ①计算：固体的质量或稀溶液的体积 ②称量：天平称量固体，量筒或滴定管量取液体(准确量取) ③溶解：在烧杯中用玻璃棒搅拌 ④检漏：检验容量瓶是否漏水(两次) ⑤移液：冷却到室温，用玻璃棒将烧杯中的溶液转移至选定容积的容量瓶中 ⑥洗涤：将烧杯、玻璃棒洗涤2—3次，将洗液全部转移至容量瓶中(少量多次) ⑦定容：加水至叶面接近容量瓶刻度线1cm—2cm处时，改用胶头滴管加蒸馏水至溶液的凹液面最低点刚好与刻度线相切 ⑧摇匀：反复上下颠倒，摇匀，使得容量瓶中溶液浓度均匀 有机化学基础入门 一、有机物概述 1．概念：有机化合物简称有机物，是指含碳的化合物，除CO、CO2、碳酸盐等之外。 2．特点：①一般不溶于水，易溶于有机物； ②熔沸点较低，易气化； ③一般可燃； ④一般为非电解质，故其水溶液一般不导电； ⑤有机反应速率小，副反应多，故化学反应方程式一般用“→”。 3．成键方式：有机化合物中的原子的化学键数必须满足： 原子 C H O/S N/P 卤素原子 键数 4 1 2 3 1 形成物质时，可以是单键，双键，三键，也可以是链状或者环状，如： 4．表达方式：同一有机物有多种不同的表示方法，其中最常用的为结构简式。 表达方式特点实例注意事项 分子式/化学 式C x H y O z N w C3H8、C10H16O3N2等 ①由分子组成的物质才有分子 式，有机物一般都有。②其中O、 N的次序不限。 最简式/实验 式所有原子最简 整数比 C4H8的最简式为CH2； C6H12O6的最简式为 CH2O C3H8的最简式和分子式相同 结构式画出所有的键 结构简式能体现结构，但 省略了一些键 ①仅．能省略单键，双键、三键均 不可省略；②单键中仅横着的键 可省略，竖着的键不能省略；③ 碳氢键均可省略；④支链（即竖 直方向的键）写在上下左右均 可，且无区别 键线式用线表示键，省 略碳氢原子 ①仅．碳和氢可以省略；②每个转 角和端点均表示碳原子，但若 端点写出了其它原子，则表示碳 原子被取代 球棍模型球表示原子，键 表示化学键 ①必须符合每种原子的键数；② 球的大小必须与原子半径对应 一致 比例模型化学键被省略球的大小表示原子的相对大小 绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。5．同分异构现象：即相同分子式，不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如： 6．取代基与官能团 （1）取代基：指有机物去氢后剩余的原子或原子团，它们均是一个有机片段，可以相互连接成有机物。如： 高中化学重要的基础知识点总结 高中的化学是理综里面有点文综性质的科目，我们在的过程中 会发现涉及到计算的内容是比较少的，大部分都是需要理解和记忆的知识概念。下面是为大家的高中化学必备的知识点，希望对大家有用! 离子共存 1.由于发生复分解反应，离子不能大量共存。 (1)有气体产生。 如CO32-、SO32-、S2-、HCO3-、HSO3-、HS-等易挥发的弱酸的酸根与H+不能大量共存。 (2)有沉淀生成。 如Ba2+、Ca2+、Mg2+、Ag+等不能与SO42-、CO32-等大量共 存;Mg2+、Fe2+、Ag+、Al3+、Zn2+、Cu2+、Fe3+等不能与OH-大量共存;Pb2+与Cl-，Fe2+与S2-、Ca2+与PO43-、Ag+与I-不能大量共存。 (3)有弱电解质生成。 如OH-、CH3COO-、PO43-、HPO42-、H2PO4-、F-、ClO-、AlO2-、SiO32-、-、C17H35COO-、等与H+不能大量共存;一些酸式弱酸根如HCO3-、HPO42-、HS-、H2PO4-、HSO3-不能与OH-大量共存;NH4+与OH-不能大量共存。 (4)一些容易发生水解的离子，在溶液中的存在是有条件的。 如AlO2-、S2-、CO32-、C6H5O-等必须在碱性条件下才能在溶液中存在;如Fe3+、Al3+等必须在酸性条件下才能在溶液中存在。这两类离子不能同时存在在同一溶液中，即离子间能发生“双水解”反应。如3AlO2-+3Al3++6H2O=4Al(OH)3↓等。 2.由于发生氧化还原反应，离子不能大量共存。 (1)具有较强还原性的离子不能与具有较强氧化性的离子大量 共存。如S2-、HS-、SO32-、I-和Fe3+不能大量共存。 (2)在酸性或碱性的介质中由于发生氧化还原反应而不能大量 共存。如MnO4-、Cr2O7-、NO3-、ClO-与S2-、HS-、SO32-、HSO3-、I-、Fe2+等不能大量共存;SO32-和S2-在碱性条件下可以共存，但在酸性条件下则由于发生2S2-+SO32-+6H+=3S↓+3H2O反应不能共在。H+与S2O32-不能大量共存。 高中化学学习材料 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） (2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] (1) 气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） (2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 高中化学基础知识整理 Ⅰ、基本概念与基础理论： 一、阿伏加德罗定律 1．内容：在同温同压下，同体积的气体含有相同的分子数。即“三同”定“一同”。2．推论 （1）同温同压下，V1/V2=n1/n2 同温同压下，M1/M2=ρ1/ρ2 注意：①阿伏加德罗定律也适用于不反应的混合气体。②使用气态方程PV=nRT有助于理解上述推论。 3、阿伏加德罗常这类题的解法： ①状况条件：考查气体时经常给非标准状况如常温常压下，1.01×105Pa、25℃时等。 ②物质状态：考查气体摩尔体积时，常用在标准状况下非气态的物质来迷惑考生，如H2O、SO3、已烷、辛烷、CHCl3等。 ③物质结构和晶体结构：考查一定物质的量的物质中含有多少微粒（分子、原子、电子、质子、中子等）时常涉及希有气体He、Ne等为单原子组成和胶体粒子，Cl2、N2、O2、H2为双原子分子等。晶体结构：P4、金刚石、石墨、二氧化硅等结构。 二、离子共存 1．由于发生复分解反应，离子不能大量共存。 （1）有气体产生。如CO32-、SO32-、S2-、HCO3-、HSO3-、HS-等易挥发的弱酸的酸根与H+不能大量共存。 （2）有沉淀生成。如Ba2+、Ca2+、Mg2+、Ag+等不能与SO42-、CO32-等大量共存；Mg2+、Fe2+、Ag+、Al3+、Zn2+、Cu2+、Fe3+等不能与OH-大量共存；Fe2+与S2-、Ca2+与PO43-、Ag+与I-不能大量共存。 （3）有弱电解质生成。如OH-、CH3COO-、PO43-、HPO42-、H2PO4-、F-、ClO-、AlO2-、SiO32-、CN-、C17H35COO-、等与H+不能大量共存；一些酸式弱酸根如HCO3-、HPO42-、HS-、H2PO4-、HSO3-不能与OH-大量共存；NH4+与OH-不能大量共存。 （4）一些容易发生水解的离子，在溶液中的存在是有条件的。如AlO2-、S2-、CO32-、C6H5O-等必须在碱性条件下才能在溶液中存在；如Fe3+、Al3+等必须在酸性条件下才能在溶液中存在。这两类离子不能同时存在在同一溶液中，即离子间能发生“双水解”反应。如3AlO2-+Al3++6H2O=4Al(OH)3↓等。 2．由于发生氧化还原反应，离子不能大量共存。 （1）具有较强还原性的离子不能与具有较强氧化性的离子大量共存。如S2-、HS-、SO32-、I-和Fe3+不能大量共存。 人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节P6 1 A、D 2 D 3 （1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节P11 4 共价单键双键三键 (CH3)4 5.第2个和第六个，化学式略第三节P15 2.（1）3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节P23 1.重结晶 （1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分复习题参考答案P25 4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）5 6% 第二单元习题参考答案 第一节P36 4. 5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。 第二节P 40 1. 4， 2. B 3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。 4略 第三节P43 1A、D 2略 3略 复习题参考答案P45 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A ＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2 9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节P551．C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4．C6H6O OH 第二节P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3． 高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） 由于知识点较细，以下内容若有误。欢迎老师和同学们留言指正。 一、俗名 无机部分： 纯碱、苏打、天然碱、口碱：Ｎa2CO3 小苏打：NaHCO3 大苏打：Na2S2O3 石膏（生石膏）：CaSO4.2H2O 熟石膏：2CaSO4·.H2O 莹石：CaF2 重晶石：BaSO4（无毒） 碳铵：NH4HCO3 石灰石、大理石：CaCO3 生石灰：CaO 熟石灰、消石灰：Ca(OH)2 食盐：NaCl 芒硝：Na2SO4·7H2O(缓泻剂) 烧碱、火碱、苛性钠：NaOH 绿矾：FaSO4·7H2O 干冰：CO2 明矾：KAl (SO4)2·12H2O 漂白粉：Ca (ClO)2 、CaCl2（混和物）泻盐：MgSO4·7H2O 胆矾、蓝矾：CuSO4·5H2O 双氧水：H2O2 皓矾：ZnSO4·7H2O 硅石、石英：SiO2 刚玉：Al2O3 水玻璃、泡花碱、矿物胶：Na2SiO3 铁红、铁矿：Fe2O3 磁铁矿：Fe3O4 黄铁矿、硫铁矿：FeS2 铜绿、孔雀石：Cu2(OH)2CO3 菱铁矿：FeCO3 赤铜矿：Cu2O 波尔多液：Ca (OH)2和CuSO4 石硫合剂：Ca (OH)2和S 玻璃的主要成分：Na2SiO3、CaSiO3、SiO2 过磷酸钙（主要成分）：Ca (H2PO4)2和CaSO4 重过磷酸钙（主要成分）：Ca (H2PO4)2 天然气、沼气、坑气（主要成分）：CH4 水煤气：CO和H2 硫酸亚铁铵（淡蓝绿色）：Fe (NH4)2(SO4)2 溶于水后呈淡绿色光化学烟雾：NO2在光照下产生的一种有毒气体 王水：浓HNO3与浓HCl按体积比1：3混合而成。 铝热剂：Al + Fe2O3或其它氧化物。 尿素：CO（NH2) 2 有机部分： 氯仿：CHCl3 高中化学复习资料：史上最全高中有机化学 基础知识总结概括 高中的有机化学部分，很多小伙伴感到很迷茫，高考中的有机推断题很难推断出来。这里总结了有机化合物的各种性质、制备方法、方程式，只要掌握了这些基本知识，作推断题时就能熟练应用了！ 1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸（如甘油、乙醇、乙醛、乙酸）易溶于水；液态烃（如苯、汽油）、卤代烃（溴苯）、硝基化合物（硝基苯）、醚、酯（乙酸乙酯）都难溶于水；苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水；一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其 中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水 混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收 挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） *环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 必修1全册基本内容梳理 第一章从实验学化学 一、化学实验安全 （1）做有毒气体的实验时，应在通风厨中进行，并注意对尾气进行适当处理（吸收或点燃等）。进行易燃易爆气体的实验时应注意验纯，尾气应燃烧掉或作适当处理。 （2）烫伤宜找医生处理。 （3）浓酸撒在实验台上，先用Na2CO3（或NaHCO3）中和，后用水冲擦干净。浓酸沾在皮肤上，宜先用干抹布拭去，再用水冲净。浓酸溅在眼中应先用稀NaHCO3溶液淋洗，然后请医生处理。 （4）浓碱撒在实验台上，先用稀醋酸中和，然后用水冲擦干净。浓碱沾在皮肤上，宜先用大量水冲洗，再涂上硼酸溶液。浓碱溅在眼中，用水洗净后再用硼酸溶液淋洗。 （5）钠、磷等失火宜用沙土扑盖。 （6）酒精及其他易燃有机物小面积失火，应迅速用湿抹布扑盖。 二．混合物的分离和提纯 分离和提纯的方法分离的物质应注意的事项应用举例 过滤用于固液混合的分离一贴、二低、三靠如粗盐的提纯 蒸馏提纯或分离沸点不同的液体混合物防止液体暴沸，温度计水银球的位置，如石油的蒸馏中冷凝管中水的流向如石油的蒸馏 萃取利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来的方法选择的萃取剂应符合下列要求：和原溶液中的溶剂互不相溶；对溶质的溶解度要远大于原溶剂用四氯化碳萃取溴水里的溴、碘 分液分离互不相溶的液体打开上端活塞或使活塞上的凹槽与漏斗上的水孔，使漏斗内外空气相通。打开活塞，使下层液体慢慢流出，及时关闭活塞，上层液体由上端倒出如用四氯化碳萃取溴水里的溴、碘后再分液 蒸发和结晶用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物加热蒸发皿使溶液蒸发时，要用玻璃棒不断搅动溶液；当蒸发皿中出现较多的固体时，即停止加热分离NaCl和KNO3混合物 三、离子检验 离子所加试剂现象离子方程式 Cl- AgNO3、稀HNO3产生白色沉淀Cl－＋Ag＋＝AgCl↓ SO42-稀HCl、BaCl2白色沉淀SO42-+Ba2＋=BaSO4↓ 四.除杂 注意事项：为了使杂质除尽，加入的试剂不能是“适量”，而应是“过量”；但过量的试剂必须在后续操作中便于除去。 五、物质的量的单位――摩尔 1.物质的量（n）是表示含有一定数目粒子的集体的物理量。 2.摩尔（mol）: 把含有6.02 ×1023个粒子的任何粒子集体计量为1摩尔。 3.阿伏加德罗常数：把6.02 X1023mol-1叫作阿伏加德罗常数。 4.物质的量＝物质所含微粒数目/阿伏加德罗常数n =N/NA 选修5 有机化学基础知识整理 1. 有机化合物分类及主要官能团 链状化合物（脂肪化合物） （1）按碳链连接方式不同 脂环化合物 环状化合物 芳香化合物 （2）按含有官能团不同：烷烃（C －C 、链状）烯烃（C ＝C ）炔烃（C ≡C ）苯 及其同系物（一个苯环、支链为烷基）芳香族化合物（含有苯环）卤代烃（含C 、H 、X 或C 、X ）醇（－OH ）醛（－CHO ）酮（－CO －）羧酸（－COOH ）酯（－COO －）糖（羟基醛或羟基酮或则是他们的缩合物）蛋白质（含有肽键） 2. 有机化合物的成键特点 （1） 碳原子可以成四个共价键 （2） 碳原子和碳原子一不同的方式连接 （3） 碳原子也可以和其他原子以不同的方式连接 3. 有机化合物通式 4. 有机化合物命名（烷烃、烯烃、饱和一元醇、卤代烃） 命名步骤： （1）选主链（包含官能团最长的碳链） （2）编号（离支链最近的一端开始编号，如两端一样要满足支链序数之和最小） （3）写名称：支链序号－支链个数+支链名称+主链名称 5. 有机化学反应类型及能发生该反应的官能团 6.五同（同位素、同分异构体、同系物、同素异形体、同种物质） 7.有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示） 8. 有机化合物官能团的引入 （C －C 、C=C 、－X(卤素原子)、－OH 、－CHO 或羰基、－COOH 、－COOR 、高分 9. 常用的化学计算的定量关系 -CHO ～2Ag 、-CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O 、-OH ～Na ～0.5H 2 、-COOH ～Na ～0.5H 2 C=C~H 2、C ≡C~H 2、苯环~3H 2 10. 常见物质的制备（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂）原理、 第一部分化学基本概念与基本理论 一.物质的组成、性质与分类: (一)掌握基本概念 1.分子 分子就是能够独立存在并保持物质化学性质的一种微粒。 (1)分子同原子、离子一样就是构成物质的基本微粒. (2)按组成分子的原子个数可分为: 单原子分子如:He、Ne、Ar、Kr… 双原子分子如:O2、H2、HCl、NO… 多原子分子如:H2O、P4、C6H12O6… 2.原子 原子就是化学变化中的最小微粒。确切地说,在化学反应中原子核不变,只有核外电子发生变化。 (1)原子就是组成某些物质(如金刚石、晶体硅、二氧化硅等原子晶体)与分子的基本微粒。 (2)原子就是由原子核(中子、质子)与核外电子构成的。 3.离子 离子就是指带电荷的原子或原子团。 (1)离子可分为: 阳离子:Li+、Na+、H+、NH4+… 阴离子:Cl–、O2–、OH–、SO42–… (2)存在离子的物质: ①离子化合物中:NaCl、CaCl2、Na2SO4… ②电解质溶液中:盐酸、NaOH溶液… ③金属晶体中:钠、铁、钾、铜… 4.元素 元素就是具有相同核电荷数(即质子数)的同—类原子的总称。 (1)元素与物质、分子、原子的区别与联系:物质就是由元素组成的(宏观瞧);物质就是由分子、原子或离子构成的(微观瞧)。 (2)某些元素可以形成不同的单质(性质、结构不同)—同素异形体。 (3)各种元素在地壳中的质量分数各不相同,占前五位的依次就是:O、Si、Al、Fe、Ca。 5.同位素 就是指同一元素不同核素之间互称同位素,即具有相同质子数,不同中子数的同一类原子互称同位素。如H有三种同位素:11H、21H、31H(氕、氘、氚)。 6.核素 核素就是具有特定质量数、原子序数与核能态,而且其寿命足以被观察的一类原子。 (1)同种元素、可以有若干种不同的核素—同位素。 (2)同一种元素的各种核素尽管中子数不同,但它们的质子数与电子数相同。核外电子排布相同,因而它们的化学性质几乎就是相同的。 7.原子团 原子团就是指多个原子结合成的集体,在许多反应中,原子团作为一个集体参加反应。原子团有几下几种类型:根(如SO42-、OHˉ、CH3COOˉ等)、官能团(有机 苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。*⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 人教版高中化学选修5《有机化学基础》精品教学设计 第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 教学目标 【知识与技能】 1、了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。 2、掌握有机化合物的分类依据和原则。 【过程与方法】 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。 【情感、态度与价值观】 通过对有机化合物分类的学习，体会分类思想在科学研究中的重要意义。 教学重点: 认识常见的官能团；有机化合物的分类方法 教学难点: 认识常见的官能团，按官能团对有机化合物进行分类 教学过程 【引入】师：通过高一的学习，我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒偶然发现由典型的无机化合物氰酸铵通过加热可以直接转变为动植物排泄物——尿素的实验事实，从而使有机物的概念受到了冲击，引出了现代有机物的概念——世界上绝大多数含碳的化合物。有机物自身有着特定的化学组成和结构，导致了其在物理性质和化学性质上的特殊性。研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。 我们先来了解有机物的分类。 【板书】第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 师：有机物从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。 【板书】一、按碳的骨架分类 链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3） 有机化合物 脂环化合物（如） 环状化合物 芳香化合物（如） 【板书】二、按官能团分类 表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团典型代表物的名称和结构简式 烷烃————甲烷CH4 乙烯CH2=CH2 烯烃 双键 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．． （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O （6）定量关系：—COOH ～? Cu(OH)2～? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O高中化学基础知识点归纳总结
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