酯化反应

酯化反应[ ]

酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作Fischer酯化反应。浓硫酸的作用是催化剂和失水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。

如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。

一般情况下反应的机理是下图的机理，也就是“酸出羟基，醇出氢”生成水。

但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离去，生成酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。

其他方法[ ]

?羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强，因此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量的碱，如氢氧化钠或吡啶。

H 3C-COCl + HO-CH

2

-CH

3

→ H

3

C-COO-CH

2

-CH

3

+ H-Cl

?羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。

?羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。

?Steglich酯化反应：羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂，DMAP则是常用的酯化反应催化剂。反应机理如下：

DMAP可以催化反应的原理是：

?山口酯化反应：2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，继而与醇顺利作用成酯。DMAP为酯化的催化剂。

典型反应[ ]

乙醇和醋酸进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中，如果同时加醋和酒，也会进行部分酯化反应，生成芳香酯，使菜肴的味道更鲜美。如果要使反应达到工业要求，需要以浓硫酸作为催化剂，硫酸同时吸收反应过程生成的水，以使酯化反应更彻底。反应方程式如下：

甲醇和对苯二甲酸进行酯化反应，会生成对苯二甲酸二甲酯，而对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换反应，可以生成聚对苯二甲酸乙二酯，即涤纶。

醇类和无机酸也能进行酯化反应，例如甲醇和硫酸反应生成硫酸二甲酯，是一种

甲基化试剂，可以为碳水化合物引入甲基

酯化反应

酯化反应 是一类有机化学反应，是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸 跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应何和无机强酸跟醇的反应两类。羧酸跟醇的酯 化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟 醇反应，则可生成多种酯。无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快。典型的酯 化反应有乙醇和醋酸的反应，生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医 药的原料。酯化反应广泛的应用于有机合成等领域。 两种化合物形成酯（典型反应为酸与醇反应形成酯），这种反应叫酯化反应。 分两种情况：羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是：羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分互相结合 成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀：酸去羟基醇去羟基氢(酸脱氢氧醇脱氢)。 酯的读法：R酸R1酯（"R"是指R酸中的"R"；"R1"是指R1醇中的"R1"） 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的，并且一般反应极缓慢，故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应，则可生成多种酯。 乙酸和乙醇在浓硫酸加热的条件下反应生成乙酸乙酯和水 CH3COOH+C2H5OH<------>(可逆符号)CH3COOC2H5+H2O 乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯 HOOC—COOH+CH3OH<------>HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应，其速度一般较快，如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生 成硫酸氢乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH<------>C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→（可逆符号）(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应，也生成酯。 一般来说，除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类： 酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应； 烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应；[1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办？ 酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO- OCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH，酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇：CH3CO-OCH2CH3+H2O→（可逆符号）（条件是H+）CH3COOH+CH3CH2OH 反应特点 属于可逆反应，一般情况下反应进行不彻底，依照反应平衡原理，要提高酯的 产量，需要用从产物分离出一种成分或使反应物其中一种成分过量的方法使反 应正方向进行。酯化反应属于单行双向反应。 属于取代反应 反应机理

常见有机反应类型总结

常见有机反应类型总结 1．常见有机反应类型与有机物类型的关系 基本类型有机物类别 取代 反应 卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应醇、羧酸、糖类等 水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应醛、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应烯烃、炔烃等 缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应酚类物质 2.判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

(1)指出下列反应的反应类型。 反应1：______________； 反应2：________________； 反应3：______________； 反应4：________________。 (2)写出D 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式：________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 (2)＋3NaOH ――→ △ ＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O 2．请观察下图中化合物A ～H 的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白： 已知：①――→400 ℃ R —CH==CH 2＋CH 3COOH ； ②―――――→ 稀NaOH 溶液 。 (1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式： C______________________，G_____________________________， H______________________。 (2)属于取代反应的有________(填数字代号)。 (3)属于消去反应的是____________。 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：________________________________，________________________________________________________________________。 答案 (1)C 6H 5CH==CH 2 C 6H 5C ≡CH (2)①③⑥⑧ (3)②④⑦ (4) ＋2H 2――→催化剂 加成反应

羧酸知识点总结,酯化反应

《羧酸》知识点总结 1.羧酸的定义：在分子里烃基跟羧基直接相连接的有机物叫做羧酸，羧酸可表示为R—COOH。 2.饱和一元羧酸的通式为：C n H2n O2，其中含有2n-1个C—H键，n-1个C—C键，1个C=O键，1个O—H键，1个羧基。 3.羧酸的分类： （1）根据分子里的烃基是否饱和可分为饱和羧酸、不饱和羧酸； （2）根据羧基的数目可分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸； （3）根据烃基不同可分为脂肪酸、芳香酸； （4）根据C原子数目可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。 4.羧酸的系统命名法： （1）选主链：选含-COOH的最长碳链为主链，称为某酸； （2）编号：从-COOH的C原子开始编号，即羧基上C原子编号时必为1号C原子； （3）命名：取代基编号-取代基某酸； 注意：主链中含碳碳双键或碳碳叁键时，命名时要给出双键或叁键的位置编号。 如命名为______________________。 命名为______________________。 5.酯的命名：将酯拆分为酸和醇，先酸后醇，命名时读作“某酸某酯”，“某酯”实际上指的是“某醇”。如，CH3COOC4H9命名为乙酸丁酯，CH2CHCOOC8H17命名为丙烯酸辛酯。 6.羧酸的化学性质：由于羧酸的分子里含有羧基，羧基是羧酸的官能团，它决定着羧酸的主要化学特性，所以羧酸的主要化学性质有：①酸的通性；②可发生酯化反应。 7.羟基酸的酯化反应： （1）分子间的酯化反应： （2）分子内的酯化反应： 8.饱和一元羧酸(C n H2n O2)的不饱和度为1，所以分子式为C n H2n O2的有机物既存在羧酸类的同分异构体，也存在酯类的同分异构体。

乙二醇与马来酸酐酯化反应的研究

２００６年第３７卷第９期《浙江化工》 文章编号：１００６－４１８４（２００６）０９－０００５－０２ 乙二醇与马来酸酐酯化反应的研究 蔡振云，魏巍（浙江大学化学工程与生物工程学系，浙江杭州３１００２７） 摘要：优化了乙二醇与马来酸酐的酯化反应，得出了马来酸酐与乙二醇的最佳摩尔比为２．１：１，反应时间为１ｈ，催化剂质量分数为１％，同时反应以丙酮为溶剂。 关键词：酯化反应；滴定；优化 双子表面活性剂是一类新型的表面活性剂，具有优良的表面活性，乙二醇马来酸双酯是双子表面活性剂的重要中间体，国内对其合成研究还不多。 酯化反应生成的马来酸单酯为白色固体物质，熔点在１２５℃左右。马来酸酐与脂肪醇在５０～１００℃下便能反应。根据实验发现，如果不加溶剂，反应温度过低的话，反应物便变成白色糊状液体，随着反应的继续，整个体系逐渐趋于固化成一块状物，最后搅拌不能进行，产物会把原料包裹起来，这将影响反应的进一步进行，因此，必须选择一种合适的溶剂，使反应物和产物能溶入其中，经过多次实验，发现丙酮是一种较好的溶剂，所以我们选用丙酮作为该反应的溶剂。 １实验药品 马来酸酐（ＡＲ），乙二醇（ＡＲ）、无水乙酸钠（ＡＲ）、标准盐酸溶液（０．２３７７ｍｏｌ／Ｌ）、标准氢氧化钠溶液（０．４６６０ｍｏｌ／Ｌ） ２实验部分 在配有搅拌装置、温度计、冷凝管的四口烧瓶中按不同比例加入乙二醇、马来酸酐、催化剂，以丙酮为反应溶剂，冷凝回流。每３０ｍｉｎ取样分析马来酸酐的酯化率。充分反应后，减压蒸馏出去溶剂丙酮，得到粗产物，产物用丙酮三次重结晶。 ３分析方法设计 通过测定酸值［１］和皂化值［２］来确定马来酸酐的酯化率。样品的酸值的大小可以表征样品中还有羧基（或酸酐）的含量，而皂化值的大小可以表征样品中含有酯基量的多少。在反应过程中取样，此时体系中含有乙二醇单酯和双酯，马来酸酐、丙酮等组分，我们可以用马来酸酐的酯化率来标准反应程度。 从第一步反应的产物和中间产物的结构，乙二醇双酯含有两个酯基和两个羧基；乙二醇单酯含有一个酯基和一个羧基，因此相对于马来酸酐（水解含有两个羧基）的酯化率最大极限值（马来酸酐全部发生单酯酯化）为５０％。 在反应过程中取一定量的样（０．５～１．０ｇ）置与２５０ｍＬ的锥形瓶，以５０ｍＬ９５％的酒精为溶剂溶解。用标准的氢氧化钠溶液滴定，以酚酞酒精溶液（１ｗｔ％）为指示剂，滴定至红色，３０ｓ内不退色为滴定终点，记录消耗掉的标准氢氧化钠溶液体积Ｖ１，这部分类似酸值的测定。然后加入Ｖ１标准氢氧化钠溶液，在８０～８３℃的微沸水浴中加热水解，接冷凝回流，保持２ｈ（实验证实按次反应温度，１．５ｈ水解已完全），趁热以盐酸标准溶液滴定至红色恰消失为止，记录消耗掉标准盐酸体积Ｖ２。 所以马来酸酐的酯化率可以表示为： 其中ｙ：马来酸酐的酯化率 Ｖ１：标准氢氧化钠溶液消耗的体积，表示样品中羧基的含量 Ｖ２：标准盐酸溶液消耗的体积 ｃ１：标准氢氧化钠溶液的摩尔浓度 ｃ２：标准盐酸溶液的溶度 ：表示样品中酯基的含量 乙二醇双酯的质量分数可表示为： 收稿日期：２００６－０４－３０ ５－－

酯的水解机理

酯的水解机理 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应，其逆反应是酯的水解。 酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以按照不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式： (Ⅰ)是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式(Ⅰ)称为酰氧键断裂。(Ⅱ)是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式(Ⅱ)称为烷氧键断裂。 当用含有标记氧原子的醇(R＇18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，发现生成的水分子中不含18，标记氧原子保留在酯中，这说明酸催化酯化反应是按方式(Ⅰ)进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应，其机理表示如下： 首先是H+与羰基上的氧结合(质子化)，增强了羰基碳的正电性，有利于亲核试剂醇的进攻，形成一个四面体中间体，然后失去一分子水和H+，而生成酯。 实验证明，绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式(Ⅰ)进行。 对于同一种醇来说，酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多，酯化反应速度越慢。其一般的顺序为：HCOOH＞RCH2COOH＞R2CHCOOH＞R3CCOOH这是由于烃基支链越多，空间位阻作用越大，醇分子接近越困难，影响了酯化反应速度。同理，醇的酯化反应速度是伯醇＞仲醇＞叔醇。 （2）酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理，即是酸催化酯化反应的逆反应。 酸催化时，羰基氧原子先质子化，使羰基碳的正电性增强，从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力，水分子向羰基碳进攻，通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯，所以酸催化下的酯水解不能进行到底。 （3）酯的碱性水解用同位素标记方法证明，酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如：乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解，结果发现18O是在乙酸盐中，而不是在戊醇中。 现在认为，一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。 碱催化时，首先是亲核试剂OH-与羰基碳加成，形成四面体中间体，然后消除RO-，生成羧酸。因为RCOO-的碱性较R′O-弱得多，所以羧酸能把质子转移给RO-生成醇，而本身变成RCOO-。但是RCOO-却不能从醇中获取质子，故酯的碱性水解可进行到底。 可以看出，酯的酸催化水解和碱催化水解反应都属于加成-消除反应机理。而酸催化的作用在于加强了羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力，碱催化的作用在于加强了亲核试剂的进攻能力。 2 反应机理浅析 由上述反应机理可看到酯的碱性水解反应大多数是属于亲核加成——消除机理，OH是较强的亲核试剂，直接与酯的羰基碳发生亲核加成，在最后产物中OH并投有失去而在酯的酸性水解中。酸本身的组成和质量在反应前后均未变化。它加快了酯的水解反应速率。按催化剂定义[31凡能改变反应速度而它本身的组成和质量在反应前后保持不变的物质，称为催化剂。可见酸是催化剂而碱则不是。 催化剂特征之一是不影响化学平衡，酸作为酯水解反应的催化剂，它加快了酯的水解反应速率并不影响其化学平衡。而碱的作用则破坏了化学平衡，在反应的机理最后一步中，消除了R’O’，可以得到羧酸，由于弱酸强碱质子转移，而转移了平衡，从而加快了反应速率。从这个角度看把碱作为催化剂也不适合。这在中学化学教学中是容易忽视的问题因此，应该确定在酯的水解反应中，酸作为催化剂而碱则是直接参与反应的试剂。

有机基础知识归纳

有机基础知识归纳总结 一、通式归纳： ①烷烃为_______，烯烃为_______，炔烃为_______，苯的同系物为_______，醇或醚为_______，为醛或酮为_______，一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯为_______。 ②C：H=1：1的有机物有：_____、_____、_____、_____、_____ ③C：H=1：2的有机物有_____、_____、_____、_____、_____、葡萄糖等 ④C：H=1：4的有机物有_____、_____、_____

四、选择题常见问题总结 1、分子式正误的判断：注意氢原子的个数 2、有关概念的判断:烃 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物 3、同分异构体的书写或个数的判断： 4、几个数据：H2： Br2 NaOH 5、共平面问题： 6、燃烧问题：

（1）等质量的不同有机物燃烧耗氧量相等 （2）等物质的量的不同有机物燃烧耗氧量相等 （3）有机物混合物燃烧方程式 7、手性碳原子 8、核磁共振氢谱中峰的数目 9、密度与溶解性 反应条件有机反应 烷烃卤代反应、苯环侧链上的卤代 苯环上的卤代 碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基的加成 碳碳双键、碳碳叁键的加成 或 卤代烃的水解、酯的水解、有机酸的中和反应 卤代烃的消去反应 酯的水解、有机盐酸化、淀粉的水解 醇的消去成不饱和键、酯化反应、淀粉或纤维素的水解 含有醛基的氧化反应（醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、 葡萄糖、麦芽糖） 碳碳双键、碳碳叁键、苯环侧链上第一个碳（有氢）的氧 化 羧酸、酚 羧酸 醇的催化氧化

醇（羟基所连的碳有两个氢）的氧化、乙烯的氧化 ①醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应 ②酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应 ③醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色） ④羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应 ⑤碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应 ⑥酯基：能发生水解反应 七、重要的有机反应规律： ①双键的加成和加聚：双键断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 ②醇或卤代烃的消去反应：总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。 ③醇的催化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。 ④酯化反应或生成多肽：酸脱羟基、醇或氨基脱氢；酯或蛋白质水解：羰基接羟基、-O或-NH接氢 ⑤有机物成环反应：a二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脱水。（d二元羟基酸脱水） 八、有机反应类型总结 反应类型特点常见形式实例

酯化反应

第2课时乙酸和乙醇的酯化反应 课前预热 1.乙酸和乙醇在浓硫酸存在下加热，乙醇中的________键断裂，乙酸中的________键断裂，生成了________和________。这种________跟________在加热条件下生成酯和________的反应叫做________反应。 2.乙酸是重要的有机化工原料，也是一种有机________。在染料、油漆、塑料、维尼纶、醋酸纤维等生产过程中都需要大量的乙酸。用乙酸制取的铝盐、铁盐和铬盐是染色的________。 拓展延伸 1.乙酸和乙醇酯化反应的方程式为： 2.乙酸乙酯是无色透明液体，有水果香。易挥发，对空气敏感，能吸水分，水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。乙酸乙酯微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。 3.乙酸乙酯在酸性或碱性条件下微热会发生水解： 酸性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 碱性条件下：CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COONa + CH3CH2OH 4.实验室里用乙醇与乙酸在浓硫酸的吸水和催化作用下加热制取。反应器常用烧瓶或试管，并有回流装置，并用冷凝管蒸出乙酸乙酯。接受器里放有饱和碳酸钠溶液，以除去酯中杂入的乙酸并降低酯在水里的溶解度。工业上还用乙醛缩合法制取。需催化剂、助催化剂，使2分子乙醛生成1分子乙酸乙酯。 5.乙酸乙酯大量用做清漆、硝化纤维、涂料和有机合成的溶剂等，此外，还可以于人造香精、香料、人造皮革等的制造。 【典例精析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，加入浓硫酸的作用是什么？为什么要加入过量的乙醇？为什么要加入沸石？饱和碳酸钠的作用是什么？ 【分析】实验室制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸有催化剂和吸水的作用；该反应是可逆反应，加入过量乙醇可以是平衡正向移动，提高乙酸转化率和乙酸乙酯产率；加入沸石可以防止爆沸；饱和碳酸钠可以出去酯中杂入的乙酸，并降低酯在水中的溶解度。 【答案】作为催化剂，吸水提高乙酸乙酯产率防止爆沸除去杂质乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度 【变式训练】“酒是陈的香”，就是因为酒在贮存过程中生成了具有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示装置制取乙酸乙酯。回答下列问题： (1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________，反应类型为：_____________。 (2)B试管中饱和碳酸钠的主要作用是__________________________________________。 (3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠的液面上，不能插入溶液中，目的是防止

酯化反应归纳

酯化反应归纳 关于酯的考点常出现在高考试题中，成为测试的热点；现归纳例举如下： 1、反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。 2、反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。 3、反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。 4、反应方式： ⑴无机含氧酸与醇形成的酯如：CH 3CH 2OH+HO —NO 2CH 3CH 2—O —NO 2+H 2O ⑵羧酸酯： ①一元酸与一元醇生成的酯 如：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5+H 2O 此类酯的结构特点是含有一个“—C —O —”酯基结构的链酯，结构简 单。生成酯时，一定是羧酸脱羟基。 ②二元酸与一元醇生成的酯如：HOOC —COOH+2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OOC —COOCH 2CH 3+2H 2O 此类酯的结构特点是含有两个“—C —O —”结构的二元链酯。书写此 酯结构式时，一定要注意中间是二元酸， 即两个羧基为同一碳链相连， 两 个醇的羟基分列两端。 ③一元酸与二元醇生成的酯 如：HOCH 2—CH 2OH+2CH 3COOH CH 3COOCH 2—CH 2COOCH 3+2H 2O 此类酯的结构特点也是含有两个“ —C —O —”结构的二元链酯。书写此酯结构式时，一定要注意中间是二元醇， 万不可将羧基碳和羟基碳换位。如写成CH 3COOCH 2—COOCH 2CH 3等就错了。 ④环酯 a 、二元酸与二元醇生成环酯如： b 、由两个同一种羟基酸分子生成的环酯如： 上面两种环酯的结构也比较相似，都是含有两个酯基结构的六元环酯。 但前者是二元酸与二元醇生成， 其结构特点是两个羰基碳连在一个碳链上， 浓H 2SO 4 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O 浓H 2SO 4 △ O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O COOH COOH HOCH 2HOCH 2 + O==C —O —CH 2 O==C —O —CH 2 + 2H 2O

酯化反应实验绿色化改进的研究

晋中学院 本科毕业论文（设计） 题目酯化反应实验绿色化 改进的研究 院系化学化工学院 专业化学 姓名邢美玲 学号1009111141 学习年限2010年9月至2014年7月 指导教师张爱华副教授 申请学位理学学士学位 2014年5月26日

酯化反应实验绿色化改进的研究 学生姓名：邢美玲 指导教师：张爱华 摘 要： 酯化反应实验是有机化学实验中重要的实验之一，主要是通过研究典型的乙酸乙酯的合成，从实验装置和催化剂两方面进行研究改进，从而达到绿色化改进的目的。传统的实验以浓硫酸为催化剂，酯化率较低，改进后的实验以322O Al S nO 为催化剂，以硫酸镁为吸水剂合成乙酸乙酯，提高了反应产率。从传统装置改为微小的仪器装置，可以有效的实现绿色化的实验理念，同时也可以激发我们大学生的创新意识和绿色化学的意识。 关键词：酯化反应 乙酸乙酯 绿色化改进

The esterification reaction experiment greening research Author’s Name:Xing Meiling Tutor: Zhang Aihua ABSTRACT：the esterification reaction experiment is one of the important experiment in organic chemistry experiment, this paper mainly through the study of the synthesis of ethyl acetate, typical from two aspects of experimental apparatus and catalyst study improved, so as to achieve the goal of greening to improve. traditional experiments with concentrated sulfuric acid as catalyst, the esterification rate is low, the improved experiment to tin oxide and aluminum oxide as catalyst, synthesis of ethyl acetate, magnesium sulfate as SAP, improve the reaction yield, and, from the traditional device, into a small instrument device, can effectively realize the greening, the experimental idea, at the same time also can inspire our students’ innovative consciousness and consciousness of green chemistry. KEYWORDS：the esterification reaction ethyl acetate greening to improve

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 （1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成别的物质的反应，叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物，一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： （1）是连有—OH（或—X）的碳原子有相邻的碳原子。 （2）是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。

（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 （2）反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义：有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型：加聚反应和缩聚反应 （1）加聚反应： 由许多单个分子互相加成，又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律： （2）缩聚反应： 单体间相互结合生成高分子化合物的同时，还生成小分子物质的聚合反应，称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚： （3）氨基与羧基的缩聚 （1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚： nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

酯化反应方程式书写专题练习 (1)

酯化反应方程式书写专题练习 一、一元羧酸与二元醇的酯化 1、乙酸与乙二醇酯化： 2、硝酸与乙二醇酯化： 二、二元羧酸与一元醇的酯化 1、乙二酸与乙醇酯化： （完全酯化） （不完全酯化） 2、对-苯二甲酸与乙醇酯化： （完全酯化） （不完全酯化） 3、己二酸与己醇酯化： （完全酯化） （不完全酯化） 三、一元羧酸与多元醇酯化： 1、硬脂酸与丙三醇酯化： 2、软脂酸与丙三醇酯化： 3、油酸与丙三醇酯化： 4、硝酸与丙三醇酯化：四、二元羧酸与二元醇酯化： 1、乙二酸与乙二醇酯化 （1）、生成简单链酯（1：1）（乙二酸乙二醇链酯） （2）、生成简单环酯（1：1）（乙二酸乙二醇环酯） （3）生成简单链酯（1：2）（乙二酸二乙二醇链酯） （4）生成简单链酯（2：1）（二乙二酸乙二醇链酯） （5）生成聚酯（1：1）（聚酯纤维） 3、对-苯二甲酸与乙二醇酯化（生成涤纶树脂） 五、羟基羧酸的酯化（以α-羟基丙酸也叫“乳酸”为例） 1、分子内酯化（生成内酯） 2、分子间酯化（1+1）生成链酯 3、分子间酯化（1+1）生成环酯 4、分子间酯化（2+2）生成链酯 5、分子间酯化（2+2）生成环酯 6、分子间酯化（1：1）生成聚酯（聚乳酸塑料——在土壤中可自动降解）

《羧酸酯》综合练习 班级姓名学号 1、某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有：(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚其中正确的组合有（） A.(a)(c)(d)(f) B.(b)(e)(f)(h) C.(a)(b)(c)(d)(f) D.除(e)(h)外 2、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是（） A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代 C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代 3、硅橡胶的主要成分如图所示， 是由二氯二甲基硅烷 Si CH3 3 Cl Cl 经两种反应制成的，这两种反应是（） A．消去、加聚 B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．水解、加聚 4、有机化合物I转化为II的反应类型是（） A.氧化反应 B.加成反应 C.取代反应 D.水解反应 5、某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（） A.－COOH B.＞C＝O C.－OH D.－CHO 6、阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为：，则1mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（） A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 7、物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是（） A.氢氧化钠溶液 B.苯酚钠 C.甲醇 D.食盐 8、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下： 请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下： 9、从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分： A B C (1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)_____________。 (2)1 molB与溴水充分反应，需消耗_______mol单质溴。 (3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式_________。 (4)已知RCH＝CHR′RCOOH+R′COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式__________________。 (5)写出A与B在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式 ___________________________________。

乙酸的酯化反应教学设计

乙酸的酯化反应教学 设计 Revised on November 25, 2020

乙酸的酯化反应教学设计 一、教材分析 乙酸是第三章第三节“生活中两种常见的有机物”其中的一种，是典型的烃的衍生物。在学生对乙酸初步认识基础上，帮助学生打好进一步学习的方法论基础，同时鼓励学生用学习到的知识解释常见有机物的性质。 酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一，通过对乙酸的酯化反应这一实验的完成，系统的呈现出有机物制备的基本思路、基本方法及基本技能，使学生不断对固有的思维及实验装置产生质疑，在质疑中进行探究，对化学实验的思路及装置持续进行改进，从而优化出一套理念先进的实验体系。同时，通过这一内容的学习，也有利于学生思维能力和学科素养的提高。 二、学情分析 在初中化学中，学生对乙酸已有了初步的认识与了解。学生在学习这一节课之前，已经学习了乙醇的知识以及乙酸的结构和物理性质及乙酸的酸性，初步掌握了学习有机物及其性质的方法。在以上两点的教学基础上，学生通过预习听讲基本掌握本节课的知识，并通过课后习题练习进行能力的进一步提高。而且，在乙醇的内容学习过程中，学生已接触过物质的结构、性质和用途的科学关系，在此节课上学生可继续加以应用。三、教学目标1、知识与技能目标（1）掌握乙酸的酯化反应的化学方程式，理解酯化反应的概念。 （2）从结构的角度初步认识乙酸与乙醇的酯化反应（3) 了解酯化反应在生活中的应用，能结合相关知识解释。

2、过程与方法目标（1）通过操作乙酸的酯化反应实验，提高学生实验观察、实验现象准确描述、分析的能力。（2）培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与表达能力。 （3）培养学生提出问题、解决问题的能力。 3、情感态度价值观（1）通过实验的分组与探究，激发学生学习的兴趣和求知欲望。（2）通过学习乙酸在生活中的应用，培养联系生活的意识，赞赏化学对人类生活的贡献。四、教学内容（1）通过分组实验的过程与结果，讲解本节课内容，乙酸与乙醇的酯化反应，并解答疑问分析反应方程式，探究酯化反应反应机理。 （2）以科学性为原则，对实验装置进行改进。 （3）本节课的小结。五、重点难点（1）教学重点：乙酸的酯化反应。 （2）教学难点：酯化反应的实质。 六、教学方法策略 本节课总体上从生活实际入手，引导学生进行思考分析，深入学习知识点，最后再回到生活的实际应用中。具体使用了一下教学策略：情境创设法：引导学生去闻摆在面前水果的香味。 （1）问题引入法：通过“水果的香味”的问题引入到本节的学习内容。通过比较贴近生活的问题引入到比较枯燥的重难点内容，可以激发学生的学习兴趣，增加知识的可接受程度。 分组实验法：①通过分组实验可以激发学生的学习兴趣和对这个知识点的好奇心，同时亲自动手，使学生感悟实验中必须遵守的原则与细节。②从学生观察实验现象入手，引导学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而了解学习

知识讲解_有机合成基础知识_基础

有机合成基础知识 编稿：宋杰 审稿：张灿丽 【学习目标】 1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用； 2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应； 3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式； 4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。 【要点梳理】 要点一、有机化学反应的主要类型 1．取代反应。 （1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。 888811221221 A B A B A B A B + - + - -+-→-+- （3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。 ①卤代。 CH 4+X 2?? →光 CH 3X+HX ②硝化。 ③磺化。 ④α—H 的取代。 Cl 2+CH 2＝CH —CH 3500600C ?????? →CH 2＝CH —CH 2Cl+HCl

⑤脱水。 CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C ?浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O ⑥酯化。 CH 3COOH+HO —CH 3?浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O ⑦水解。 R —X+H 2O NaOH ????? →R —OH+HX R —COOR ＇+H 2O H + RCOOH+R ＇OH （4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。 （5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。 特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水 解反应CH 2Br+NaOH ? ?? →CH 3OH+NaBr 就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH － ）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH 3Br+OH － ? ?? →CH 3OH+Br － 。 2．加成反应。 （1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 （2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示： （3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。 此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成。 CH 3—CH ＝CH 2+H 2Ni Δ??→CH 3—CH 2—CH 3 CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3

酯化反应类型分析

一、酯化反应 （1）一元羧酸和一元醇反应 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O (2)二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应： HOOCCOOH+HOC2H5HOOCCOOC2H5+H2O HOOCCOOH+2HOC2H5C2H5OOCCOOC2H5+2H2O (3)二元羧酸和二元醇的酯化反应 ①生成小分子链状酯 HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O ②生成环状酯 +2H2O ③生成聚酯 nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (4)羟基酸的酯化反应 ①分子间反应生成小分子链状酯 2CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O ②分子间反应生成环状酯 +2H2O ③分子内酯化反应生成内酯 +H2O （5）无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）

++3H2O 例题：A既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO2。A与CnH2n+1OH反应生成分子式为C n+3H2n+4O2的酯，回答以下问题： (1)A的分子式为，结构简式为 （2）已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，HX的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。依此原则，A与HBr发生加成反应后，生成B的结构简式为 （3）B与NaOH溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化，所生成C的结构简式为 （4）C在浓硫酸的作用下，两分子脱水生成链状酯，化学方程式为 （5）C在浓硫酸的作用下，发生双分子脱水生成环状酯，化学方程式为 二、酯的习题 1.分子组成为C4H8O2，其中属于酯的同分异构体有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 2.一环酯化合物结构简式如右图，下列说法符合实际的是( ) A.水解产物能使FeCl3溶液变色 B.该化合物所有的原子都在同一平面上 C.与NaOH溶液反应时，1mol该化合物能消耗6mol NaOH D.其分子式为C16H10O6 3.某有机物的结构简式如下，下列说法正确的是( ) A.1mol能与3molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应 B.1mol能与1molH2在镍作催化剂条件下发生加成反应 C.该有机物能与NaHCO3反应放出CO2 D.该有机物在一定条件下能发生银镜反应 4.阿斯匹林的结构简式（右图）：，1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反应消耗NaOH物质的量为 A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol 5.要使有机物转化为，可选用的 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 6.用含18O的丙醇和丙酸反应，生成酯的分子量为 A.116 B.118 C.120 D.134 7.已知A的产量可以衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质E，合成路线如图所示 （1）B、C、D中官能团的名称分别是 （2）反应A→B的化学反应方程式为反应类型是 （3）反应B+D→E的化学方程式反应类型是 8.A是一种酯，化学式是C14H12O2，不能使溴水褪色。与H2SO4溶液反应可得C和B，C可催化氧化生成B。回答下 列问题： （1）写出A.B.C的结构简式A ，B ，C （2）写出C的一种同分异构体的结构简式，可以与NaOH反应

酯化反应的机理

酯化反应的机理羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应羧酸发生酰氧键断裂其反应过程为在酯化反应中存在着一系列可逆的平衡反应步骤。步骤②是酯化反应的控制步骤而步骤④是酯水解的控制步骤。这一反应是SN反应经过加成消除过程。采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂中间有碳正离子生成。在酯化反应中醇作为亲核试剂对羧基的羰基进行亲核攻击在质子酸存在时羰基碳更为缺电子而有利于醇与它发生亲核加成。如果没有酸的存在酸与醇的酯化反应很难进行。硫酸的作用酯化反应中浓硫酸的作用只要答催化作用就行或答催化和脱水也可加上吸水作用其实这是个非均相反应浓硫酸的吸水性对平衡的移动已没有多少作用。4、酯化和酯水解的反应机理返回1 酯化反应机理酯化反应是一个可逆反应其逆反应是酯的水解。酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同可以按照不同的机理进行。酯化时羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式I II Ⅰ是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基故方式Ⅰ称为酰氧键断裂。Ⅱ是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基故方式Ⅱ称为烷氧键断裂。当用含有标记氧原

子的醇R18OH在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时发现生成的水分子中不含18标记氧原子保留在酯中这说明酸催化酯化反应是按方式Ⅰ进行的。按这种方式进行的酸催化酯化反应其机理表示如下首先是H与羰基上的氧结合质子化增强了羰基碳的正电性有利于亲核试剂醇的进攻形成一个四面体中间体然后失去一分子水和H而生成酯。实验证明绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式Ⅰ进行。对于同一种醇来说酯化反应速度与羧酸的结构有关。羧酸分子中α-碳上烃基越多酯化反应速度越慢。其一般的顺序为HCOOHRCH2COOHR2CHCOOHR3CCOOH这是由于烃基支链越多空间位阻作用越大醇分子接近越困难影响了酯化反应速度。同理醇的酯化反应速度是伯醇仲醇叔醇。2酯的酸性水解酯的酸性水解反应大部分情况下是酰氧键断裂的加成消除机理即是酸催化酯化反应的逆反应。酸催化时羰基氧原子先质子化使羰基碳的正电性增强从而提高了它接受亲核试剂进攻的能力水分子向羰基碳进攻通过加成-消除而形成羧酸和醇。羧酸和醇又可重新结合成酯所以酸催化下的酯水解不能进行到底。3酯的碱性水解用同位素标记方法证明酯的碱性水解过程大多数情况下也是以酰氧键断裂方式进行的。例如乙酸戊酯在含18O的水中进行碱催化水解结果发现18O是在乙酸盐中而不是在戊醇中。现在认为一般羧酸酯的碱催化下的水解是按加成-消除机理进行的。碱