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有机化学中绝对构型的确定(新方法)

有机化学中绝对构型的确定(新方法)
有机化学中绝对构型的确定(新方法)

立体化学中确定R/S构型的一种方法

引:首先申明一点,这是我在一本杂志上看到的一种确定构型的办法。作者是南京信息工程大学的一位教授。我看着觉得不错,就简单记在了纸上。然后制作成PDF格式。初学立体化学,对立体结构在脑子中还不是很熟悉,立体感较差。如按书本上的方法来,将最小基团放在最后面,,然后根据基团由大到小,假设顺时针,则为R,逆时针则为S。但给你的结构式最小基团不在最后面是很正常的事情。所以还要进行旋转,画成fisher结构来确定。故绝对构型弄错是常有的事情(特别对于透视式来说,我学的时候经常弄错)。但本方法简单明了,绝对好用。(否则也不会我花了大概一个半小时整理,结构用chemdraw画的,平时不大画,很慢)。

常见用来表示立体构型的的方法有:①费舍尔投影式②锯架式③透视式(或伞形式)④纽曼式。

具体方法:

①用次序规则将四个基团由高到低排序,并依次编号为4,3,2,1。

②对于费舍尔式,可任意取三个基团;对于其他构型式,取就近的三个基团(即将离观察者最远的那个基团排除)

③按优先顺序将选取的三个基团由高到低旋转,当未选基团为奇数,且顺时针时,则为R,逆时针则为S;基团为偶数时则相反。

(对于纽曼式,锯架式,当后面的那个C有手型需要确定绝对构型时,显然,未选取基团是靠近观察者的那个,此时观察另外三个基团的旋转顺序较为方便,但与上述方法恰好相反,故有上述方法确定构型后,真实构型应相反。)

注:原文在表达选取三个基团时,如此描述,【任意选取三个就近而便于观察旋转的基团】。我将其理解为:先使三基团就近,但基团大小是无所谓的,故有任意一说。任意是指基团任意,而非选取基团时可以任意选。这在下面的例子中可以看出来。

原文有八个例子,现举典型的五个。(有几个是我改编的,解析是我写的简单分析,不是很好。但勉强可以理解)

例一:

解析:根据以上所述,4,3,2,1,分别为氨基,羧基,甲基和氢原子。任意的选三个。这里例如选4,2,1。则未选基团为3,为奇数。4,2,1旋转为逆时针,故为S。

例二:

解析:首先确定4,3,2,1,分别为羟基,氨基,甲基和氢。按就近原则,未选基团为羟基(偶数),旋转为顺时针,故为S。

例三:

解析:先分析前面那个手型碳。选取氢,羧基和氯原子。R。重点看后面那个。以羟基羧基,

氢为旋转基团(这样很方便),为4,2,1,顺时针,故构型应为R。但如前所述,未选取基团不是远离而是靠近,故构型实际为S。

例四:

解析:对于前一个手型碳,按就近原则,选氢原子,羟基和羧基。(4,2,1,逆时针)。故为S。后面那个和纽曼式类似,最后一步也要反过来。(4,2,1,顺时针)。本来应为R,但现在是S。

例五:

解析:对于前面那个,选氯原子,氢和CH(COOH),分别为4,3,1。顺时针。故为S。当然,你选氯原子,氢和CH2也一样的。后面那个则显然选氢,羧基和CH(Cl)。S。

有机化学鉴别题

有机化学鉴别题Revised on November 25, 2020

有机化学鉴别方法的总结 1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃 烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色)。 如果炔烃中含有炔氢可以与Cu2Cl2/氨水溶液生成红色沉淀,与硝酸银/氨水溶液,生成炔化银白色沉淀 共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀 2烷烃和芳香烃: 苯可以用浓硫酸鉴别,反应后不会出现分层, 而烷烃与浓硫酸会出现明显分层。 不过甲苯,二甲苯(与苯环相连的邻位碳)上要有可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行。 3.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 4.酚:苯酚还可以和氯化铁反应显紫色;可以与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀 5.醇与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇)。 鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂(ZnCl2的浓盐酸溶液)根据出现浑浊程度判别(伯醇:加热后出现浑浊;仲醇:放置片刻能出现浑浊;叔醇立刻出现浑浊。

6. 羰基类化合物 醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (特例:α-羟基酮也可以发生银镜反应) 芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀, 甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 8.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯(ArSO2Cl)或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。10.糖: (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

中药化学习题集第二章糖与苷 吴立军

第二章糖和苷 一、写出下列糖的Fisher投影式和Haworth投影式 (寡糖只写Haworth投影式) 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖 9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖20.槐三糖 投影式如下: 1.β-D-葡萄吡喃糖 2.α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖 4.α-L-阿拉伯呋喃糖 5.β-D-木吡喃糖 6.β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8.β-D-果呋喃糖

9.α-L-呋吡喃糖10.β-D-葡萄吡喃糖醛酸11. β-D-半乳吡喃糖醛酸12.新橙皮糖 13.芦丁糖14.蔗糖 15.樱草糖

16.麦芽糖 17.槐糖18.海藻糖 19.棉子糖 20.槐三糖

二、名词解释 1. 1C和C1构象式 2.N和A构象式 3.1C4和4C1构象式 4.β构型、α构型 5.D构型、L构型 6.相对构型、绝对构型 7.吡喃型糖、呋喃型糖8.低聚糖、多糖 9.Molish反应10.还原糖、非还原糖 11.乙酰解反应12. 酶解反应 13.β-消除反应14.Smith降解(过碘酸降解)15.苷化位移16.端基碳 17.前手性碳18.Bio-gel P 19.苷化位移中的同五异十其余七 解析: 1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时,其优势构象是椅式,以C2、C3、C5、O四个原子构成的平面为准,当C4在面上,C1在面下时,称为4C1,简称为C1式或N式;当C4在面下,C1在面上时,称为1C4,简称为1C式或A式。 4、α、β表示相对构型,当C1-OH和C5(六元氧环糖-吡喃糖)或C4(五元氧环糖-呋喃糖)上的大取代基为同侧的为β型,为异侧的为α型。 5、D、L表示绝对构型,在Haworth式中,看不对称碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上大取代基的方向,向上的为D,向下的为L。 6、相对构型:与包含在同一分子实体的任何其他手性中心相关的任何手性中心的构型。 绝对构型:当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定的立体异构体的真正构型与构型式所表达的构型相同时,则这种构型式所表示的构型称为绝对构型。 7、呋喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,五元氧环的糖称为呋喃型糖。 吡喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,六元氧环的糖称为吡喃型糖。 8、低聚糖:由2-9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。 多糖:由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多糖。 9、Molish反应:糖在浓H2SO4(硫酸)或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物,在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环,因此又称紫环反应。 10、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖。 非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖。 11、乙酰解反应:乙酰解所用的试剂是醋酐和酸,反应机制与酸催化水解相似,但进攻的基团是CH3CO+而不是质子,乙酰解反应可以确定糖与糖的连接位置。 12、酶解反应:酶催化水解具有反应条件温和,专属性高,根据所用酶的特点可确定苷键构型,根据获得的次级苷、低聚糖可推测苷元与糖及糖与糖的连接关系,能够获得原苷元。 13、β-消除反应:在一个有机分子里消去两个原子或者基团的反应。根据两个消去基团的相对位置分类,若在同一个碳原子上,称为1,1消除或者α-消除。如果

大学有机化学B知识点总结(精编版)

有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如: 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、草酸、呋喃、吡咯、吡啶、甘氨酸、丙氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 (1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”依次列出,优先基团后列出。 按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 (4)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原

大学有机化学鉴别题分享

大学有机化学鉴别题分 享 Document number:PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998

有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为 苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊 ,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或 橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;

有机化学知识点全面总结

高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源--石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程) 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] 常见气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味 ☆苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

多糖高级结构研究方法

1. 红外光谱法(IR) 红外光谱在多糖的结构分析上的应用主要是确定糖苷键的构型以及常规官能团。如:多糖化合物在890cm- 1处吸收是β-吡喃糖苷键特征峰,而820 cm- 1和850cm- 1则是α-吡喃糖苷键特征峰。 2.核磁共振法( NMR) 主要用于确定多糖结构中糖苷键的构型以及重复结构中单糖的数目。 3. 原子力显微镜(AFM) 该技术是在扫描隧道显微镜( STM )基础上发展起来的一种新颖的物质结构分析方法。其用很尖的探针扫描待测样品表面, 探针附在一根可活动的微悬臂的底端上, 当探针与样品接触时, 产生的微小作用力引起微悬臂的偏转, 通过光电检测系统对微悬臂的偏转进行检测和放大, 信号经过转换可得到样品的三维立体图像。 如:该技术研究了香菇多糖在不同浓度NaOH 溶液下构型和构象的转变。 4. X- 射线衍射法(XRD) X - 射线衍射法可得到晶体的晶胞参数和晶格常数, 再加上立体化学方面的信息,包括键角、键长、构型角和计算机模拟, 就可以准确的确定多糖的构型。 5. 圆二色谱( CD) 从CD 可以知道绝对构型、构象等信息, 是研究多糖的三维结构的有效办法。中性多糖因缺少一般紫外区可提供信息的结构, 难以直接得到由CD 谱提供的结构信息,通常可进行衍生化或者将多糖与刚果红络合后测定。 6. 快原子轰击质谱( FAB - M S) FAB- MS适合于分析极性大、难挥发、热不稳定的样品。在快原子轰击过程中, 样品通过正离子方式增加一个质子或阳离子, 或通过负离子方式失去一个质子产生准分子离子作为谱图的主要信号, 并给出反映连接顺序等信息的碎片。因此FAB- MS可用来测定寡糖链的分子量。通过FAB- MS形成[M - H ] - 离子是确定寡糖中单糖组成的一种方便的方法。 7. 气质联用(GC - M S) 气相色谱与质谱联用可以得到有关单糖残基类型、链的连接方式、糖的序列和糖环形式、聚合度等多种结构信息。气相色谱要求试样具有良好的挥发性和热

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性:F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性:F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性:CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应:SN2 反应:成环的SN2反应速率是:v五元环 > v六元环 > v中环,大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序:邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R >-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br >-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水

区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃:(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃: 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇:(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物:(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物:(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪

有机化学鉴别方法的总结

有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法就是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只就是快慢不同) 2烷烃与芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以与氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物就是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌与蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤

代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不能; (4) 鉴别甲基酮与具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其她酸不能。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。

有机化学中绝对构型的确定(新方法)

立体化学中确定R/S构型的一种方法 引:首先申明一点,这是我在一本杂志上看到的一种确定构型的办法。作者是南京信息工程大学的一位教授。我看着觉得不错,就简单记在了纸上。然后制作成PDF格式。初学立体化学,对立体结构在脑子中还不是很熟悉,立体感较差。如按书本上的方法来,将最小基团放在最后面,,然后根据基团由大到小,假设顺时针,则为R,逆时针则为S。但给你的结构式最小基团不在最后面是很正常的事情。所以还要进行旋转,画成fisher结构来确定。故绝对构型弄错是常有的事情(特别对于透视式来说,我学的时候经常弄错)。但本方法简单明了,绝对好用。(否则也不会我花了大概一个半小时整理,结构用chemdraw画的,平时不大画,很慢)。 常见用来表示立体构型的的方法有:①费舍尔投影式②锯架式③透视式(或伞形式)④纽曼式。 具体方法: ①用次序规则将四个基团由高到低排序,并依次编号为4,3,2,1。 ②对于费舍尔式,可任意取三个基团;对于其他构型式,取就近的三个基团(即将离观察者最远的那个基团排除) ③按优先顺序将选取的三个基团由高到低旋转,当未选基团为奇数,且顺时针时,则为R,逆时针则为S;基团为偶数时则相反。 (对于纽曼式,锯架式,当后面的那个C有手型需要确定绝对构型时,显然,未选取基团是靠近观察者的那个,此时观察另外三个基团的旋转顺序较为方便,但与上述方法恰好相反,故有上述方法确定构型后,真实构型应相反。)

注:原文在表达选取三个基团时,如此描述,【任意选取三个就近而便于观察旋转的基团】。我将其理解为:先使三基团就近,但基团大小是无所谓的,故有任意一说。任意是指基团任意,而非选取基团时可以任意选。这在下面的例子中可以看出来。 原文有八个例子,现举典型的五个。(有几个是我改编的,解析是我写的简单分析,不是很好。但勉强可以理解) 例一: 解析:根据以上所述,4,3,2,1,分别为氨基,羧基,甲基和氢原子。任意的选三个。这里例如选4,2,1。则未选基团为3,为奇数。4,2,1旋转为逆时针,故为S。 例二: 解析:首先确定4,3,2,1,分别为羟基,氨基,甲基和氢。按就近原则,未选基团为羟基(偶数),旋转为顺时针,故为S。 例三: 解析:先分析前面那个手型碳。选取氢,羧基和氯原子。R。重点看后面那个。以羟基羧基,

最新大学有机化学鉴别(终极版)

有机化学鉴别方法的总结 一、鉴别小结 1 环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷 2 烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 3 炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔 4 卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃 5 醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同 少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇 6 酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇 溴水白色沉淀苯酚、苯胺 7 醛、酮羰基2,4-二硝基苯肼黄色沉淀(羰基试剂) 土伦试剂银镜反应醛 品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应 碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8 羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸 土伦试剂银镜反应甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸 9 O 酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀 10 酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体

11 酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 12 胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气 仲胺黄色油状物 叔胺无特殊现象 苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱 仲胺白色晶体不溶于强碱 叔胺不反应 伯、仲、叔胺的鉴别 13 杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物 红色吡咯及其衍生物 红色吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖 14 糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类 蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类 间苯二酚/HCl 红色酮糖 土伦试剂、费林试剂银镜还原糖 I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1,3-苯二酚绿色戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖 二.鉴别方法 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

有机化学鉴别题库

3.6 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以 给它们贴上正确的标签? 答案: 1-己烯正己烷 正己烷 1-己烯 4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物: a. 1,3-环己二烯,苯和1-己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案: a. A B C 1,3苯1-己炔 B B A b. A B 环丙烷丙烯 A B 6.9 怎样鉴别下列各组化合物? Br CH 3 CH 2Br Br Br Cl Cl Cl a. b. c. d. CH 2=CHCH 2CHCH 2CH 3 Cl 答案:鉴别a , b , d AgNO 3 / EtOH c. Br 2 8.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案: a. A 丙醛 B 丙酮 C 丙醇 D 异丙醇 ACABCD b. A 戊醛 B 2-戊酮C 环戊酮 A B C B 9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:

a.COOH COOH 与 与 CH 2COOH CH 2COOH b. COOH OCH 3OH COOCH 3 与 c.(CH 3)2CHCH=CHCOOH 与 COOH d. COOH CH 3 OH COCH 3 OH OH CH=CH 2 与 答案: a. KmnO 4 b. FeCl 3 c. Br 2 or KmnO 4 d. ①FeCl 3②2,4-二硝基苯肼或I 2 / NaOH 9.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分? 答案: 己醇 A 已酸B 对甲苯酚C 已酸钠 已酸B 已醇对甲苯酚 NaOH 已醇A 酚钠 HCl C 10.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。 a. CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3 OH COOH CH 3CHCOOH OH b. CH 3CH 2CH 2COCH 3 CH 3COCH 2COCH 3 答案: a. CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3 OH COOH (B) CH 3CHCOOH (C) A B 23 A 11.11用化学方法鉴别下列各组化合物: a. 邻甲苯胺N -甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸 b. 三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵 答案:

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

中药化学习题集第二章糖与苷吴立军

第二章糖与苷 一、写出下列糖得Fisher投影式与Haworth投影式 (寡糖只写Haworth投影式) 1.β-D-葡萄吡喃糖2、α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖4、α-L-阿拉伯呋喃糖5.β-D-木吡喃糖6、β-D-核呋喃糖 7.β-D-半乳吡喃糖8、β-D-果呋喃糖 α-L-呋吡喃糖10、β-D-葡萄吡喃糖醛酸11.β-D-半乳吡喃糖醛酸12、新橙皮糖 13.芦丁糖14、蔗糖 15.樱草糖16、麦芽糖 17.槐糖18、海藻糖 19.棉子糖20、槐三糖 投影式如下: 1.β-D-葡萄吡喃糖2、α-L-鼠李吡喃糖 3.β-D-甘露吡喃糖4、α-L-阿拉伯呋喃糖

5、β-D-木吡喃糖 6、β-D-核呋喃糖 7、β-D-半乳吡喃糖8、β-D-果呋喃糖 9、α-L-呋吡喃糖10、β-D-葡萄吡喃糖醛酸11、β-D-半乳吡喃糖醛酸12、新橙皮糖 13.芦丁糖14、蔗糖

15、樱草糖 16、麦芽糖 17、槐糖18、海藻糖 19.棉子糖

20、槐三糖 二、名词解释 1、1C与C1构象式 2、N与A构象式 3、1C4与4C1构象式 4、β构型、α构型 5.D构型、L构型6、相对构型、绝对构型 7、吡喃型糖、呋喃型糖8、低聚糖、多糖 9.Molish反应10、还原糖、非还原糖 11.乙酰解反应12、酶解反应 β-消除反应14、Smith降解(过碘酸降解)15.苷化位移16、端基碳 17.前手性碳18、Bio-gel P

19.苷化位移中得同五异十其余七 解析: 1、2、3 吡喃型糖在溶液或固体状态时,其优势构象就是椅式,以C2、C3、C5、O四个原子构成得平面为准,当C4在面上,C1在面下时,称为4C1,简称为C1式或N式;当C4在面下,C1在面上时,称为1C4,简称为1C式或A式。 α、β表示相对构型,当C 1-OH与C5(六元氧环糖-吡喃糖)或C4(五元氧环糖-呋喃糖)上得大取代基为同侧得为β型,为异侧得为α型。 D、L表示绝对构型,在Haworth式中,瞧不对称碳原子C5(吡喃糖)或C4(呋喃糖)上大取代基得方向,向上得为D,向下得为L。 6、相对构型:与包含在同一分子实体得任何其她手性中心相关得任何手性中心得构型。 绝对构型:当一个构型式按规定表达一个立体异构体时,若确定得立体异构体得真正构型与构型式所表达得构型相同时,则这种构型式所表示得构型称为绝对构型。秽腡鄶肿课宮兴。 7、呋喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,五元氧环得糖称为呋喃型糖。 吡喃型糖:糖在形成半缩醛或半缩酮时,六元氧环得糖称为吡喃型糖。 8、低聚糖:由2-9个单糖通过苷键结合而成得直链或支链聚糖称为低聚糖。 多糖:由十个以上单糖通过苷键连接而成得糖称为多糖。 Molish反应:糖在浓H 2SO4(硫酸)或浓盐酸得作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物,在糖液与浓H2SO4得液面间形成紫环,因此又称紫环反应。锟阉瓏醬閭殘際。 10、还原糖:具有游离醛基或酮基得糖。

大学有机化学复习重点总结(各种知识点鉴别命名)

反应活性大小判断 1. 烷烃的自由基取代反应 X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性 R 2C=CR 2> R 2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性 R 2C=CR 2> R 2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性: CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 2 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应: S N 2 反应: 成环的S N 2反应速率是: v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环 定位基定位效应强弱顺序: 邻、对位定位基:-O - >-N(CH3)2>-NH2>-OH >-OCH3>-NHCOCH3>-R > -OCOCH3>-C6H5>-F >-Cl >-Br >-I 间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN >-COOH >-SO3H >-CHO >-COCH3>- COOCH3>-CONH2 (CH 3)3CBr Br Br Br 形成碳正离子的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X > 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X CH 3X 1o RX 2o RX 3o RX >>>

转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久 有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl: 脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。 10.糖: (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。

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