文档库

最新最全的文档下载
当前位置:文档库 > 有机化合物波谱解析复习指导

有机化合物波谱解析复习指导

目录

第一章紫外光谱… … … … …… … … … … …… 2~4

第二章红外光谱… … … … … … …… ………… 5~11

第三章核磁共振… … … … … … … …… … ……… 12~34 第四章质谱… … … … …… … … … … … … …35~41 第五章综合解析… … … …… … … … … … … …… 42~70

第一章紫外光谱

一、名词解释

1、助色团

2、发色团

3、红移

4、蓝移

5、增色作用

6、减色作用

7、吸收带

二、选择题

1、不是助色团的是:

A、-OH

B、-Cl

C、-SH

D、CH3CH2-

2、所需电子能量最小的电子跃迁是:

A、σ→σ*

B、n →σ*

C、π→π*

D、n →π*

3、下列说法正确的是:

A、饱和烃类在远紫外区有吸收

B、UV吸收无加和性

C、π→π*跃迁的吸收强度比n →σ*跃迁要强10-100倍

D、共轭双键数目越多,吸收峰越向蓝移

4、紫外光谱的峰强用εmax表示,当εmax=5000~10000时,表示峰带:

A、很强吸收

B、强吸收

C、中强吸收

D、弱吸收

5、近紫外区的波长为:

A、4-200nm

B、200-300nm

C、200-400nm

D、300-400nm

6、紫外光谱中,苯通常有3个吸收带,其中λmax在230~270之间,中心为254nm

的吸收带是:

A、R带

B、B带

C、K带

D、E1带

7、紫外-可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致,其能级差的大小决定了:

A、吸收峰的强度

B、吸收峰的数目

C、吸收峰的位置

D、吸收峰的形状

8、紫外光谱是带状光谱的原因是由于:

A、紫外光能量大

B、波长短

C、电子能级差大

D、电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级跃迁的原因

9、π→π*跃迁的吸收峰在下列哪种溶剂中测量,其最大吸收波长最大:

A、水

B、乙醇

C、甲醇

D、正己烷

10、下列化合物中,在近紫外区(200~400nm)无吸收的是:

有机化合物波谱解析复习指导

有机化合物波谱解析复习指导

有机化合物波谱解析复习指导

A、B、C、D、

11、下列化合物,紫外吸收λmax值最大的是:

A、

有机化合物波谱解析复习指导

B

有机化合物波谱解析复习指导

、C 、D、

有机化合物波谱解析复习指导

12、频率(MHz)为4.47×108的辐射,其波长数值为

A、670.7nm

B、670.7μ

C、670.7cm

D、670.7m

13、化合物中,下面哪一种跃迁所需的能量最高

A、σ→σ*

B、π→π*

C、n→σ*

D、n→π*

三、问答题

1、根据Woodward计算规则,计算下列化合物的UVλmax

CH3 AcO CH3

CH

CH3

CH3

CH

H O O C

CH

CH3

2、某化合物在乙醇中的UVλmax分别为236nm(ε=12000),245nm(ε=18000)

请推断其分别为结构A还是B?

CH3

C H

有机化合物波谱解析复习指导

3

A B

3、一化合物初步推断其结构不是A就是B,经测定UVλmax EtOH=352nm,试问其

结构为何?

O O

A B

4、苯甲醛能发生几种类型电子跃迁?在近紫外区能出现几个吸收带?

5、一环己烯酮衍生物,其UV λmax EtOH =235nm ,假如共轭体系中连接有烷基(R ),

试问发色体系的可能结构是什么?指出烷基取代位置。 6、某强心苷元的结构可能为(A )或(B ),测得紫外光谱λmax EtOH =218nm ,试问

其结构为何者?

O

CH 3

CH 3

O

H O

O

CH 3

CH 3

O

H O

(A ) (B ) 7、下列二组化合物中,哪个吸收波长较长?

(1) CH 3-CH=CH 2和CH 2=CH-CH=CH=CH 3

(2)

O

CH 3

O

CH 3

8、pH 对某些化合物的吸收带有一定的影响,例如苯胺在酸性介质中它的K 吸收带和B 吸收带发生蓝移,而苯酚在碱性介质中其K

吸收带和B 吸收带发生红移,为什么?羟酸在碱性介质中它的吸收带和形状会发生什么变化? 9、某化合物的紫外光谱有B 吸收带,还有λ=240nm,ε=13×104及λ=319nm ,ε=50两个吸收带,此化合物中含有什么基团?有何电子跃迁? 10、将下列化合物按K 吸收带波长大小次序排列起来,并证明排列的理由。

有机化合物波谱解析复习指导

第二章红外光谱

一、名词解释:

1、中红外区

2、fermi共振

3、基频峰

4、倍频峰

5、合频峰

6、振动自由度

7、指纹区

8、相关峰

9、不饱和度

10、共轭效应

11、诱导效应

12、差频

二、选择题(只有一个正确答案)

1、线性分子的自由度为:

A:3N-5 B: 3N-6 C: 3N+5 D: 3N+6

2、非线性分子的自由度为:

A:3N-5 B: 3N-6 C: 3N+5 D: 3N+6

3、下列化合物的νC=C的频率最大的是:

A B C D

4、下图为某化合物的IR图,其不应含有:

有机化合物波谱解析复习指导

A :苯环

B :甲基

C :-NH 2

D :-OH

5、下列化合物的νC=C 的频率最大的是:

A B C D

6、亚甲二氧基与苯环相连时,其亚甲二氧基的δCH 特征强吸收峰为: A : 925~935cm -1 B :800~825cm -1

C : 955~985cm -1

D :1005~1035cm -1

7、某化合物在3000-2500cm -1有散而宽的峰,其可能为: A : 有机酸 B :醛 C :醇 D :醚

8、下列羰基的伸缩振动波数最大的是:

9、

中三键的IR 区域在:

A ~3300cm -1

B 2260~2240cm -1

C 2100~2000cm -1

D 1475~1300cm -1

10、偕三甲基(特丁基)的弯曲振动的双峰的裂距为:

A 10~20 cm -1 B15~30 cm -1 C 20~30cm -1 D 30cm -1以上

三、问答题

1、某化合物的分子式为C 3H 6O ,IR 如下,请推断其可能结构式。

有机化合物波谱解析复习指导

C R O

R A C R O H B C R F C R O Cl C D C N R

2、某化合物的IR 图谱如下,其分子式为C 8H 8O ,试推断其可能的结构式。

有机化合物波谱解析复习指导

3、比较下列化合物的IR 的相同与不同处?

4、某化合物的IR 如下,请问:

有机化合物波谱解析复习指导

(1)该化合物为芳香族还是脂肪族化合物? (2)结构中是否有醇、醛、酮、酸等结构?

C O C H 3OH

A C O C H 3H

B

C O C H 3NH 2

C C O

C

H 3CH

3

D

(3)是否有双键、三键等结构? (4)是否为有机胺类化合物? 说明有关理由。

5、比较下列化合物的IR 的相同与不同处?

有机化合物波谱解析复习指导

6、用红外光谱法区别下列各对化合物。

有机化合物波谱解析复习指导

7、某化合物的IR 图谱如下,其分子式为C 7H 9N ,试推断其可能的结构式。

C O NH 2C O OH

C

O H

A

B

C

8、某化合物的IR 图谱如下,其分子式为C 10H 14O ,试推断其可能的结构式。

9、有一化合物的红外谱中2870cm -1及926 cm -1的强吸收,无2960 cm -1,试判断该化合物的正确结构,并说出理由?

有机化合物波谱解析复习指导

有机化合物波谱解析复习指导

10、比较下列化合物的IR 的特征吸收的异同。

11、红外光谱产生的条件是什么?吸收峰的强度由那些因素决定?

12、下列化合物的IR 光谱有何不同? (A )、CH 3-CH=CH-CH 3

(B )、CH 3-CH=CH 2

13、可否用红外光谱鉴别下列化合物?他们的IR 光谱的主要区别何在?

O O C O A MeO MeO C O B CH 3CH 3

CH 3CH 3CH 3CH 3A B C

OH

OH

(2)

C

H 3COOH

COOCH 3

14、试将C=O 键的特征吸收峰按波数高低的顺序排列

(1)

有机化合物波谱解析复习指导

(2)

15、下列各组化合物在IR 光谱的什么区域有不同的特征吸收? (1)

CH 3

CH 2

CH3C O

CH3C O OH

CH3COCH3

CH3C

O NH2

O CH 3

C

O CH 3

C

H 3C

O

CH 3

N

H 2C

O CH 3

C

H 3CH 3CH 3

C

O

CH 3

16、溴甲苯C7H7Br有一单峰在803cm-1处,它的正确结构是什么?

17、下列两个化合物中,为什么A的νC=O频率低于B?

O

O O O

(A)νC=O1731 cm-1 νC=O1731 cm-1

1760 cm-1 1776 cm-1

18、顺式环戊二醇-1,2的CCl4稀溶液,在3620 cm-1及3455 cm-1处显两个峰,为什么?

19、下列三个化合物的IR光谱有何不同?

(A)CH3(CH2)6COOH (B)(CH3)3CCHOHCH2CH3

(C)(CH3)3CCH(CH2CH3)N(CH3)2

20、下列化合物在4000~1650 cm-1区域内有何吸收?

O

NH

2

C

A

N

H

B

COOH

C

有机化合物波谱解析复习指导

C OH

有机化合物波谱解析复习指导

3

C

3

C

O

H 和

第三章核磁共振

一、名词解释

1、化学位移

2、磁各向异性效应

3、自旋-自旋驰豫和自旋-晶格驰豫

4、屏蔽效应

5、远程偶合

6、自旋裂分

7、自旋偶合

8、核磁共振

9、屏蔽常数

10.m+1规律

11、杨辉三角

12、双共振

13、NOE效应

14、自旋去偶

15、两面角

16、磁旋比

17、位移试剂

二、填空题

1、1HNMR化学位移δ值范围约为。

2、自旋量子数I=0的原子核的特点是。

三、选择题

1、核磁共振的驰豫过程是

A自旋核加热过程

B自旋核由低能态向高能态跃迁的过程

C自旋核由高能态返回低能态,多余能量以电磁辐射形式发射出去

D高能态自旋核将多余能量以无辐射途径释放而返回低能态

2、请按序排列下列化合物中划线部分的氢在NMR中化学位移的大小

a H

H b (CH

3

)3COH c CH3COO CH3 d CH3C CCH3

3、二氟甲烷质子峰的裂分数和强度比是A单峰,强度比1

B双峰,强度比1:1

C 三重峰,强度比1:2:1

D 四重峰,强度比1:3:3:1

4、核磁共振波谱产生,是将试样在磁场作用下,用适宜频率的电磁辐射照射,使下列哪种粒子吸收能量,产生能级跃迁而引起的

A原子B有磁性的原子核C有磁性的原子核外电子D有所原子核

5、磁等同核是指:

A、化学位移相同的核

B、化学位移不相同的核

C、化学位移相同,对组外其他核偶合作用不同的核

D、化学位移相同,对组外其他核偶合作用相同的核

6、具有自旋角动量,能产生核磁共振的原子核是:

A、13C核

B、12C核

C、32S核

D、16O核

7、在苯乙酮分子的氢谱中,处于最低场的质子信号为:

A、邻位质子

B、间位质子

C、对位质子

D、甲基质子

8、下述化合物中的两氢原子间的4J值为:

H

H

A、0-1Hz

B、1-3Hz

C、6-10Hz

D、12-18Hz

9、NOE效应是指:

A、屏蔽效应

B、各向异性效应

C、核的Overhauser效应

D、电场效应

10、没有自旋角动量,不能产生核磁共振的原子核是:

A、13C核

B、2D核

C、15N核

D、16O核

11、在下述化合物的1HNMR谱中应该有多少种不同的1H核:

有机化合物波谱解析复习指导

A、1 种

B、2种

C、3种

D、4种

12、下列各组化合物按1H化学位移值从大到小排列的顺序为:

CH

2=CH

2

CH CH C

H

O

有机化合物波谱解析复习指导

H

a b.

. c. d.

A、a>b>c>d B 、d>c>b>a C 、c>d>a>b D 、b>c>a>d

13、当采用60MHz频率照射时,发现某被测氢核共振峰与TMS氢核间的频率差(?M)为420Hz,试问该峰化学位移(?)是多少ppm:

A、10

B、7

C、6

D、4.2

14、下述化合物氢谱中的甲基质子化学位移范围为:

C CH

3

O

A、0-1ppm

B、2-3ppm

C、4-6ppm

D、6-8ppm

15、下述化合物中的两氢原子间的3J值为:

H

H

A、0-1Hz

B、1-3Hz

C、6-10Hz

D、12-18Hz

16、没有自旋的核为

A、1H

B、2H

C、12C

D、13 C

17、当采用60MHz频率照射时,某被测氢核的共振峰与TMS间的频率差(△ν)为430Hz,问该峰化学位移(δ)是多少ppm?

A、4.3

B、43

C、7.17

D、6.0

18

有机化合物波谱解析复习指导

、化合物的1H NMR谱中应该有多少种化学环境不同的1H核?

A、8

B、 4

C、2

D、1

19、化合物O

的1H NMR谱中,化学位移处在最低场的氢核为

A、甲基

B、邻位氢

C、间位氢

D、对位氢

20、判断CH3CH2CH2CO2H分子中1H核化学位移大小顺序

a b c d

A、a>b>c>d B 、d>c>b>a C、c>b>a>d D、d>a>b>c

21、当采用60MHz频率照射时,对羟苯乙羟酸分子中苯环上的四个氢呈现两组峰,分别为6.84和7.88ppm,偶合常数为8 Hz,试问该两组氢核组成何种系统?

A、A2 B2

B、A2 X2

C、AA` BB`

D、AA` XX`

22、在刚性六元环中,相邻两个氢核的偶合常数J aa值范围为

A、8---10Hz

B、0----2Hz

C、2--3Hz

D、12--18Hz

23、在低级偶合的AX系统中共有条谱线。

A、 2

B、3

C、4

D、5

24、在化合物CH3—CH==CH—CHO中,--CHO的质子化学位移信号出现区域为

A、1--2 ppm

B、3--4 ppm

C、6--8 ppm

D、8--10 ppm

25、在化合物C

Hb

C

Hc Ha

COOCH

3

的1H NMR 谱中,化学位移处在最高场的氢核为 A 、Ha B 、 Hb C 、Hc D 、 CH 3

26、化合物O C

H 3Ho

Hm Hp

的1H NMR 谱中,1H 核化学位移大小顺序为 A 、CH 3>Ho>Hm>Hp B 、 Ho > Hp > Hm> CH 3 C 、Hm > Hp > Ho > CH 3 D 、 Hm > Ho > Hp > CH 3

27、在化合物

H 3C

CH 3

CH 3

a 1

a 2

a 3

中,三个甲基的化学位移值分别为a 1 1.63,a 2为1.29,a 3为0.85。其

中,a 2和a 3的δ值不同,后者明显向高场移动是因为该甲基 A 、受双键吸电子影响 B 、受双键供电子影响

C 、位于双键各向异性效应的屏蔽区

D 、位于双键各向异性效应的去屏蔽区

四、 简答题

1、对二甲苯的氢谱中应有几组H ,每组有多少个氢,各为几重峰?

2、某化合物不是二苯醚就是二苯甲烷,试问能否通过NMR 鉴别,区别何在?

3、随着温度升高,对酚类化合物OH 共振信号有何影响?

4、何为屏蔽效应,苯环上的氢是处于屏蔽区还是去屏蔽区?

5、什么是驰豫过程?

6、当使用照射频率为56.4MHz 时,欲使1H 核发生共振信号,外加磁场强度各需多少?

7、当使用照射频率为60 MHz 的NMR 仪时,测得氢核的共振峰与TMS 之间频率差为60 Hz ,氢核的化学位移为多少ppm ?

8、某样品在60 MHz 的NMR 仪上测得的NMR 谱有四个单峰,与TMS 之间的频率差分别为72,80,240和358Hz,计算该样品在100MHz 仪器上测得NMR 谱上这四个峰的化学位移,并分别以ppm 和Hz 表示。

9、已知用60MHz 频率照射时,CH 3 CH 2X 的1H NMR 谱中,--- CH 2—裂分为四重峰,其中相邻两小峰间的距离△δ为0.15,请问:

A 、-- CH 3的共振峰分裂为几重峰?两相邻小峰间的距离(用Hz 表示)为多少?

B 、如果改用400MHz 仪器测定,J 是否改变(用Hz 表示)? 10、

11、下列化合物的宽带质子去偶的13C NMR 谱中应出现几条谱线?它们的偏共振谱中,各个13C 核显示几重峰? A 、3—甲基戊烷 B 、2—甲基环已酮

12、按照一级分裂规则,下列化合物的每一组化学等同核各裂分为几重峰?各小峰的强度比为多少?

A 、CH 3CO 2CH 2CH 2CH 3

C

O

H

H B 、CH 3CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 3

13、为什么化合物 中H 和H 的化学位移值不同?

有机化合物波谱解析复习指导

有机化合物波谱解析复习指导

14、为什么 C

O

H

OH

中OH 的质子比一般酚质子处于较低场?

五、 推断题

1、两个液态有机化合物A和B,分子式均为C 5H 10O 。IR 谱提供1720cm -1,处均有强吸收峰,其质子NMR谱数据如下:

A: δ=1.10(6H )双峰, δ=2.1(3H)单峰,δ=2.50(1H)七重峰; B: δ=1.05(6H )三重峰, δ=2.47(4H)四重峰。 推断A和B的结构。

2、某化合物的分子式为C 3H 6O ,其质子NMR谱数据为:δ=1. 05(3H )三重峰, δ=2.30(2H)四重峰,δ=9.77(1H)单峰。试问它是下列化合物中的哪一个?

(1) CH 2=CHOCH 3 (2)CH 2=CHCH 2OH (3)CH 3CH 2CHO (4)

CH 2--CH--CH 2

O

3、两化合物A、B的分子式都是为C 9H 10O ,它们的光谱分析数据如下:IR 谱提供1720cm

-1

,处均有强吸收峰,其质子NMR谱数据如下:

A: IR 谱:1690cm -1有强吸收峰;

质子NMR谱:δ=1.2(3H )三重峰, δ=3.0(2H)四重峰,δ=7.7(5H)多重峰。 B: IR 谱:1705cm -1有强吸收峰;

质子NMR谱:δ=2.0(3H )单峰, δ=3.5(2H)单峰,δ=7.1(5H)多重峰。 推断A和B的结构。

4、已知某化合物的1H NMR 谱中,在δ为1.91, 2.10 和4.69处各有一单峰,试判断

该化合物是下列化合物中的那一个?

A、CH

3—CH==CH—CO

2

CH

3

B、CH

3—CH==CH—O--CO CH

3

C、CH

3-CO

2

C(CH

3

)==CH

2

5、化合物A的分子式为C9H10O2,其IR谱及质子NMR谱如下图所示。推断A的构造。

有机化合物波谱解析复习指导

6、某化合物,分子式为C

7H

8

O,1H NMR谱显示三组峰:δ7.22(s,5H),δ4.64(s,2H)和δ

3.27(s,1H,加重水后测定该峰消失)。试推测其分子结构。

1、某化合物,其1H NMR如图所示,分子式为C

5H

4

O

3

,试推测其分子结构。

有机化合物波谱解析复习指导

2、某化合物,其1

H NMR 如图所示,分子式为C 4H 6O ,试推测其分子结构。

有机化合物波谱解析复习指导

3、某化合物,其1H NMR 如图所示,分子式为C 4H 6O ,试推测其分子结构。

有机化合物波谱解析复习指导

5、某化合物,其1H NMR如图所示,分子式为C

10H

12

O

2

,试推测其分子结构。

有机化合物波谱解析复习指导

有机化合物波谱解析复习指导