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2019-2020年高中化学选修五3-4 有机合成教学设计

[学习目标]

1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。 3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。

知识点一有机合成的过程[学生用书P 59]

阅读教材P 64－P 65，思考并填空 1．概念

有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。

2．任务、过程

引入碳碳双键—①卤代烃消去，②醇消去，③炔烃不完全

加成

引入卤素

原子—①醇酚取代，②烯炔

烃加成，③烷烃苯及苯的同系物取代

引入羟基—①烯烃与水加成，②卤代烃水解，③酯水解，④醛还原自我测评?———————————————————(做一做) 1．化合物丙可由如下反应得到：

C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2

溶剂CCl

丙(C 4H 8Br 2)，丙的结构简式不可能是( )

A ．CH 3CH(CH 2Br)2

B ．(CH 3)2CBrCH 2Br

C ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br

D ．CH 3(CHBr)2CH 3 答案：A

2．以H 2O 、H 18

2O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反应的化学反应方

程式。

答案：①CH 2=== CH 2＋H 2O ――→催化剂

△

CH 3CH 2OH ②CH 2=== CH 2＋H 182O ――→催化剂△

CH 3CH 182OH ③2CH 3CH 18

2OH ＋O 2――→Cu △

＋2H 2O 18

认知总结

有机合成中常见官能团的引入或转化

1．卤原子的引入方法

(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：

CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→500～600 ℃ CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl 。

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：

CH 2===CHCH 3＋HBr ――→催化剂

CH 3—CHBrCH 3 CH≡CH＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如： R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O 2．羟基的引入方法 (1)醇烃基的引入方法

①烯烃与水加成生成醇。例如： CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△

CH 3CH 2—OH ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如： CH 3CH 2—Br ＋NaOH ――→水△CH 3CH 2—OH ＋NaBr ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH 3CHO ＋H 2――→Ni △CH 3CH 2—OH CH 3COCH 3＋H 2――→Ni △

④酯水解生成醇。例如： CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O

稀硫酸

△

CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH (2)酚羟基的引入方法

3．双键的引入方法 (1)碳碳双键的引入

①醇的消去反应引入碳碳双键。例如： CH 3CH 2OH ――→浓硫酸

170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O

②卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如： CH 3CH 2Br ――→NaOH ，醇△

CH 2===CH 2↑＋HBr ③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：

CH≡CH＋HCl ――→催化剂

△

CH 2===CHCl (2) 的引入——醇的催化氧化。例如：

2RCH 2OH ＋O 2――→催化剂△2RCHO ＋2H 2O 2R —CHOH —R′＋O 2――→催化剂△＋2H 2O

4．羧基的引入方法

(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：

CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O (2)醛被氧气氧化。例如： 2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如： CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O

稀硫酸

△

CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：

5．有机物官能团的转化

(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。例如：醇

[O]

H 2

醛――→[O]羧酸

(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少。例如： CH 3CH 2OH ――→消去—H 2

O CH 2===CH 2――→加成

＋Cl

l ――→水解

HO —CH 2—CH 2—OH

(3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。例如：

CH 3CH 2CH 2Cl ――→—HCl CH 3CH===CH 2――→

＋HCl

(4)碳链的增长。例如：有机物与HCN 的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (5)碳链的变短。例如：烃的裂化、裂解。

[典例剖析]

实验室中常用格氏试剂制取醇类，格氏试剂(RMgX)的制法是RX ＋Mg ――→乙醚

RMgX(R

为烃基，X 为卤素)。格氏试剂可发生下列转变：

(R 、R′可以是相同或

不同的烃基)

以A 为原料合成乙酸异丁酯

()的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出)，A 主要来源于

石油裂解气，A 的产量常作为衡量石油化工水平的标志。

A ――→H 2O ①

B ――→O 2②

C ――→O 2

③

E ――→Mg 乙醚⑤

F ――→＋C H 2O ⑥

G ――→＋D ⑦

乙酸异丁酯 (1)上述流程中，属于或含加成反应的是________(填序号)。 (2)写出F 的结构简式：

________________________________________________________________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：反应①

________________________________________________________________________。

反应④

________________________________________________________________________。

[解析] 根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物；酯的制备通常是羧酸和醇反应。醇(R —CH 2OH)能连续两次被氧化：R —CH 2OH ―→RCHO―→RCOOH。

分析信息格氏试剂的制法：把Mg 放在无水乙醚中，加卤代烃即得格氏试剂，醛与格氏试剂作用生成醇，反应过程中包含加成和水解两个反应。可依次推导如下：

[答案] (1)①④⑤⑥ (2)CH 3CH 2MgX

(3)CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂

△CH 3CH 2OH CH 2===CH 2＋HX ――→催化剂△

CH 3CH 2X [规律方法] 解答推断(合成)题，需要认真阅读题给信息，在阅读中快速地接受题目信息，灵活进行知识的迁移。

[题组训练]

题组有机合成的过程

1．由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为( ) A ．加成—消去—取代 B ．消去—加成—取代 C ．取代—加成—消去

D ．取代—消去—加成

解析：选B 。要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。

2．(2015·河南开封高二检测)在下列有机反应类型中，不能引入羟基的是( ) A ．还原反应 B ．水解反应 C ．消去反应

D ．加成反应

解析：选C 。—CHO 与氢气的加成反应(也是还原反应)、R —X 的水解反应都能引入—OH ，而消去反应只能在有机物中引入不饱和键，不会引入—OH 。

3．由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)：

其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。

(1)反应①、________和________属于取代反应。

(2)化合物的结构简式是B________，C________。

(3)反应④所需的试剂和条件是______________。

解析：本题考查有机物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：

答案：(1)⑥⑦

(2)

(3)浓NaOH，醇，加热

知识点二逆合成分析法[学生用书P61]

阅读教材P65－P67，思考并填空

1．逆合成分析法的构建

目标化合物?中间体?中间体?基础原料

2．以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用

(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：

?。

(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：

。

(3)乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：

??。

(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到： CH 3CH 2OH ?CH 2===CH 2。

根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH 。 ②CH 2===CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2Cl 。

③CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→H 2O CH 2OH —CH 2OH ＋2NaCl 。 ④CH 2OH —CH 2OH ――→[O] HOOC —COOH 。 ⑤HOOC —COOH ＋2CH 3CH 2OH

浓H 2SO 4

△

C 2H 5OOC —COOC 2H 5＋2H 2O 。自我测评?———————————————————(做一做) 1．判断正误

(1)引入羟基的反应都是取代反应。( )

(2)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键或三键等不饱和键。( )

(3)逆合成分析法的步骤是目标化合物→中间体→基础原料。( ) (4)合成有机物要求操作简单、条件温和、能耗低、易实现。( ) 答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)√

2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为( )

A ．①②③

B ．③②①

C ．②③①

D ．②①③

解析：选B 。逆合成分析法可表示为目标化合物?中间体?基础原料。对不同的合成路线按照有机合成的原则进行优选。

认知总结

1．有机合成的分析方法

3．有机合成的解题思路

4．常见的有机合成路线 (1)一元合成路线。例如：

R —CH===CH 2――→HX 卤代烃――→NaOH 水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]

一元羧酸―→酯 (2)二元合成路线。例如：

CH 2===CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――→NaOH 水溶液△HOH 2C —CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O]HOOC —COOH ―→链酯、环酯、聚酯

(3)芳香化合物合成路线。例如：

[特别提醒] 有机合成与推断中常常涉及到信息的迁移问题。处理这类问题时，应该是先读取信息、领会信息、提炼信息，在此基础上迁移应用。一般此类问题起点高落点低，虽然涉及的内容和方法没有学到，但处理问题仍然用所学知识。

[典例剖析]

香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗

菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2，该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

已知：①CH 3CH===CHCH 2CH 3――→①KMnO 4、OH

－

②H 3O ＋CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH ②R —CH===CH 2――→HBr/过氧化物

R —CH 2—CH 2Br 请回答下列问题： (1)

写

出

化

合

物

的

结

构

简

式

：

________________________________________________________________________。

(2)化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种。

(3)在上述转化过程中，反应步骤

B→C

的目的是

________________________________________________________________________。

(4)请设计合理方案从合成 (用反应流程图表示，并注明反应条件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2

――→高温、高压

催化剂

[解析] A 是芳香内酯，其分子式为C 9H 6O 2。由A→B 是酯的水解(开环)反应。由B 的分

子式为C 9H 8O 3结合题给信息①和C 被氧化的产物，可以推出A 的结构简式为；从而

推出水解产物B 的结构简式为；由C 的分子式，结合B ――→CH 3I

C ，则推出C 的结构简

式为

。B→C 的目的是把酚羟基保护起来，防止下一步C 的氧化破坏酚羟基。

化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，则必为甲酸酯，故符合条件的同分异构体包括

和以及取代基位于间位、对位的同分异构

体，共有9种。由

――→

合成

，分析结构显然是要把转变成

—CH 2CH 2—OH 。采用逆合成分析法，则有—CH 2CH 2—OH←，结合题给信息

R —CH===CH 2――→HBr

过氧化物R —CH 2—CH 2—Br 完成转变。最后再进行酯化成环反应，生成目标产物内酯。

[答案] (1)

(2)9 (3)保护酚羟基，使之不被氧化

(4)

[规律方法] 解决有机合成题目的“三结合”

(1)正推和逆推相结合。

(2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合。 (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合。

[题组训练]

题组有机合成方法

1．1,4-二氧六环()可通过下列方法制取。烃A ――→Br 2B ――→NaOH 溶液△C ――→浓硫酸

－2H 2O

1,4-二氧六环，则该烃A 为( )

A ．乙炔

B ．1-丁烯

C ．1,3-丁二烯

D ．乙烯

解析：选D 。此题可以应用反推法推出A 物质，根据1,4-二氧六环的结构，可以推知它是由乙二醇脱水后形成的，两分子HO —CH 2—CH 2—OH 脱水后形成环氧化合物。生成乙二醇的可能是1,2-二溴乙烷(

)；生成1,2-二溴乙烷的应该是乙烯，所以CH 2===CH 2――→

Br 2

2．(2015·江西赣州高二检测)有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧

化、酯化、加聚反应而制得高聚物

，这种脂肪醇是( )

A ．CH 3CH 2CH 2OH

B ．CH 2===CH —CH 2OH

解析：选B 。采用逆推法，加聚反应前： CH 2===CHCOOCH 2CH===CH 2，酯化反应前： CH 2===CH —COOH ，氧化反应前CH 2===CH —CH 2OH 。

——————————————[核心知识提炼]——————————————

1．有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的

有机化合物。

2．有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3．逆合成分析法是设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。

4．有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染、易得而廉价。

知能演练轻松闯关

[基础温故]

1．下列有机化学反应类型的归类，不正确的是( ) A ．工业合成聚乙烯：加聚反应

D ．C 2H 5OH ＋HBr ――→△

CH 3CH 2Br ＋H 2O ：取代反应

解析：选C 。C 选项中的反应不是酯化反应而是分子内的脱水反应。

2．从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生成中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料，现有下列3种合成苯酚的反应路线：

其中符合原子节约要求的生成过程是( ) A ．只有① B ．只有② C ．只有③

D ．①②③

解析：选C 。过程①使用了铁粉和氯气，而②使用了浓硫酸和氢氧化钠，这些对苯酚来说都是没有的化学组分，但③使用氧气，这是苯酚所必需的。

3．由1-氯丙烷合成少量的2-丙醇，需要经过下列哪几步反应( ) A ．加成→消去→取代

B ．消去→加成→水解

C ．取代→消去→加成

D ．消去→加成→消去

4．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，这在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上没有生产价值的是( )

A ．CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂

C 2H 5OH B ．n CH 2===CH 2――→

一定条件2

—CH 2

C ．C 6H 6＋HNO 3――→浓硫酸60 ℃C 6H 5—NO 2＋H 2O

D ．CH 3COOC 2H 5＋H 2O

＋

CH 3COOH ＋C 2H 5OH

解析：选D 。选项D 所得产物CH 3COOH 与C 2H 5OH 互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。

5．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如：

下列有关说法中正确的是( )

A ．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应

B ．反应③是消去反应、反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应

C ．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被高锰酸钾酸性溶液氧化

D ．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开

解析：选D 。淀粉没有甜味，A 错；反应⑤是氧化反应，不是取代反应，B 错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C 错；葡萄糖可被银氨溶液氧化，乙醇不能，D 对。

6．已知RCH===CHR′――→①O 3②Zn，H 2

O RCHO ＋R′CHO。在此条件下，下列烯烃被氧化后，产物

中可能有乙醛的是( )

A ．CH 2=== CH(CH 2)2CH 3

B ．CH 2=== CH(CH 2)3CH 3

C．CH3CH=== CH—CH=== CHCH3

D．CH3CH2CH=== CHCH2CH3

解析：选C。根据信息分析知道，当断开后存在“CH3CH=== ”结构的物质，被氧化后可生成CH3CHO。

7．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是( )

A．水解反应、加成反应、氧化反应

B．加成反应、水解反应、氧化反应

C．水解反应、氧化反应、加成反应

D．加成反应、氧化反应、水解反应

8 ．需经过下列哪种合成途径( )

A．脱水→加成→脱水B．加成→消去→脱水

C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成

9．BPO是使面粉增白的一种添加剂。分子结构中有两个苯环的BPO只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过250，氧元素的质量分数约为26.45%。BPO可通过下列方法得到(反应条件略)：

(1)A 的结构简式为________，反应①的反应类型为________。 (2)

反

应

②

的

化

学

方

程

式

为

________________________________________________________________________。

(3)BPO 具有对称的分子结构且分子中含有过氧键(—O —O —)，但不能发生银镜反应，试

写

出

BPO

的

结

构

简

式

：

________________________________________________________________________。

解析：由A 发生的反应①可知，在A 的苯环上引入了一个碳原子，所以可推断苯与一氯甲烷反应时生成的是甲苯；反应①中甲基上的三个氢原子被氯原子所取代，得到的卤代烃发生水解，从所得产物可知其水解时有两个氯原子被羟基取代，而同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，自动脱去一分子水，得到相应的酰氯。又由题中数据“氧元素的质量分数约为26.45%”和“其相对分子质量不超过250”，可得氧原子数最多有4个，再反算出其相对分子质量：如果是4个氧原子，则相对分子质量为242；如果是3个氧原子，则相对分子质量为181，不合理，应舍去(因为分子中含有两个苯环，同时有3个氧原子，加起来一定大于181)。所以可得到BPO 的结构简式。

10．已知在碱存在条件下，卤代烃和醇可能反应生成醚： R —X ＋R′—OH ――→KOH

室温

R —O —R′＋HX 化合物A 经过四步反应可得到常用的溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：

(1)1 mol A 和1 mol H 2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y ，Y 中碳元素的质量分数为65%，则Y 的分子式为________。

(2)第①、②步反应类型：①________，②________。 (3)化合物B 具有的性质是________(填字母序号)。

a．可发生氧化反应

b．在强酸、强碱条件下均可发生消去反应

c．可发生酯化反应

d．可发生加聚反应

解析：观察目标分子结构为醚，据各反应过程中，Br2/CCl4、NaOH、醇等条件推D、E 为含不饱和键的环状醚，B中含2个Br原子，然后运用逆合成分析法逆推列出原料分子。过程如下：

答案：(1)C4H10O (2)加成反应取代反应(3)abc

[能力提升]

11．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应的是( )

解析：选A。本题需弄清官能团—Cl、—OH、、—CHO的主要性质。A、C、D项中含有—CHO，能发生加成、氧化、还原反应，B项中含有—OH，能发生取代、消去、氧化

反应，C项中含有，能发生加成、氧化反应，D项中含有—Cl能发生取代，但不能发生消去反应，A项物质可发生取代、加成、消去、氧化、还原五种反应，A项正确。

12．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( )

A．硝基苯B．环己烷

C．苯酚D．溴苯

解析：选C。苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯；苯可与氢气发生加成反应生成环己烷；苯可与溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应生成溴苯；溴苯在NaOH的水溶液中加热可水解生成苯酚，所以从苯到苯酚至少经过两步。

13．已知

――→自动脱水R —CHO 。现有A 、B 、C 、D 、E 、F 六种有机物有如下转化

关系，其中A 的分子式为C 4H 8O 3。下列判断正确的是( )

A ．有机物A 结构可能有四种

B ．反应①属于氧化反应

C ．有机物B 、

D 的最简式相同

D ．有机物

E 是交警检测酒驾的重要物证

解析：选D 。由B 与新制Cu(OH)2反应生成C ，结合A 的分子中含有4个碳原子推知B 为CH 3CHO 、C 为CH 3COONa 、D 为CH 3COOH 、E 为CH 3CH 2OH ；由B 的结构简式、题干已知反应，

结合A 的分子式C 4H 8O 3，则A 为。有机物A 只有一种结构，A 错误；反应①为

醛的还原反应，B 错误；CH 3CHO 和CH 3COOH 的最简式不同，C 错误；检测酒驾就是检测CH 3CH 2OH ，D 正确。

14．下面是有名的Diels －Alder 反应的一个实例：

请认真分析上述变化，回答下列问题：

以某链烃A 为起始原料合成化合物G 的路径如下(图中M r 表示相对分子质量)：

(1)指出反应类型：B→C________，F→G________。 (2)

写

出

下

列

物

质

的

结

构

简

式

：

A________________________________________________________________________，

F________________________________________________________________________。 (3)写出下列反应的化学方程式：

B→C_______________________________________________________________________

_，

D→E________________________________________________________________________。

(4)C→D

的转化不能一步实现，请设计

C→D

的合成路线：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。解析：(1)从A→B M r 的差值：214－54＝160和Br 2/CCl 4推知，B 中含有2个－Br ，结合B→C M r 的差值：214－88＝126，则B 到C 是2个－Br 转化为2个—OH ，为取代反应；从F→G M r 的差值：386－226＝160和Br 2/CCl 4推知，该过程引入2个－Br ，为加成反应。

(2)从D→E M r 的差值：172－116＝56和C 2H 5OH 推知，D 中含2个—COOH ，E 中含2个酯基，由此可推知C 中含2个—CH 2OH ，B 中的2个—Br 在碳链的两端，即从A→B 发生的是二烯烃的1,4-加成反应，故A 是：CH 2==CHCH==CH 2，B 是BrCH 2CH== CHCH 2Br 、C 是HOCH 2CH==CHCH 2OH 、D 是HOOCCH== CHCOOH 、E 是

CH 3CH 2OOCCH==CHCOOCH 2CH 3，

F 是。

：BrCH 2CH==CHCH 2Br ＋2NaOH =====水

△HOCH 2CH==CHCH 2OH ＋2NaBr

D→E：HOOCCH==CHCOOH ＋2C 2H 5OH

浓硫酸

△

CH 3CH 2OOCCH==CHCOOCH 2CH 3＋2H 2O 由于

能被氧化，因此应先与HCl 加成，再将—CH 2OH 氧化为—COOH ，然后消

去HCl ，最后酸化制得目标产物。

答案：

取代反应加成反应

（）B→C

15.H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

请回答下列问题：

的结构简式为________________________________________________________________________。

烃A→B的化学反应方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

的化学反应类型为________________________________________________________________________。

＋G→H的化学反应方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有三种的是用结构简式表示。

解析：由图示的转化关系和题中信息可知，

A应为CH3CH CH2，由C→D→E可知C应为

人教版高中化学选修5教案(绝对经典版)

课题：第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目的知识技能 1、了解有机化合物常见的分类方法 2、了解有机物的主要类别及官能团过程方法根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义重点了解有机物常见的分类方法；难点了解有机物的主要类别及官能团板书设计第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、按碳的骨架分类二、按官能团分类教学过程［引入］我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。［板书］第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类［讲］高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。［板书］一、按碳的骨架分类链状化合物（如CH 3－CH 2 －CH 2 －CH 2 －CH 3 ） (碳原子相互连接成链) 有机化合物脂环化合物（如）不含苯环环状化合物芳香化合物（如）含苯环［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一个苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外，我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。［过］烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下主要的官能团。

高中化学选修四：化学反应速率的表示方法教案

教学目标： 1、知道化学反应速率的定量表示方法，并进行简单计算。 2、通过实验测定某些化学反应速率。 3、通过学习过程使学生初步学会运用化学视角，去观察生活、生产和社会中有关化学反应速率的问题。教学重点：化学反应速率的定量表示方法。教学难点：实验测定某些化学反应速率。课时安排：一课时教学过程： [探讨]物理课中所学的速率的共同特点。 [回答]都有一个确定的起点（速率=0）；都有一个和速率大小相匹配的时间单位；都有说明体系某种变化的可计量的性质。 [导入] 提出问题讨论：（1）怎样判断化学反应的快慢？（2）通过对实验现象的观察你能否判断出一个反应比另一个反应快多少吗？ [板书] 第二章化学反应速率和化学平衡第一节化学反应速率 [讨论]在物理上用单位时间内物体运动的距离来表示物体运动的快慢，那么在化学上怎样定量的表示化学反应进行得快慢呢？ [讲解]化学反应速率的表示方法；用单位时间内反应物浓度的减少或生成物的浓度增加来表示。若浓度用物质的量（C）来表示，单位为：mol/L，时间用t来表示，单位为：秒（s）或分（min）或小时（h）来表示，则化学反应速率的数学表达式为： V == △C/△t 单位是：mol/（L·s）或mol/（L·min）或mol/（L·h）[板书]1、化学反应速率的表示方法：用单位时间内反应物浓度的减少或生成物的浓度增加来表示。 V == △C/ △t 单位是：mol/（L·s）或mol/（L·min）或mol/（L·h） [例题1]在密闭容器中，合成氨反应N2 + 3H2 = 2NH3，开始时N2浓度8mol/L，H2浓度20mol/L，5min后N2浓度变为6mol/L，求该反应的化学反应速率。解：用N2浓度浓度变化表示：V （N2）== △C/△t ==（8mol/L －6mol/L）/ 5min ==0.4 mol/（L·min）V（H2）==1.2mol/（L·min） V（NH3）==0.8 mol/（L·min） [讨论]上述计算题的结果，你会得出什么结论？ [讲解]理解化学反应速率的表示方法时应注意的几个问题： 1.上述化学反应速率是平均速率，而不是瞬时速率。 2.无论浓度的变化是增加还是减少，一般都取正值，所以化学反应速率一般为正值。 3.对于同一个反应来说，用不同的物质来表示该反应的速率时，其数值不同，但每种物质都可以用来表示该反应的快慢。 4.在同一个反应中，各物质的反应速率之比等于方程式中的系数比。即：

化学选修3教案

化学选修3教案【篇一：高中化学选修3全册教案】新课标（人教版）高中化学选修3 全部教学案第一章原子结构与性质教材分析：一、本章教学目标 1．了解原子结构的构造原理，知道原子核外电子的能级分布，能用电子排布式表示常见元素(1～36号)原子核外电子的排布。 2．了解能量最低原理，知道基态与激发态，知道原子核外电子在一定条件下会发生跃迁产生原子光谱。 3．了解原子核外电子的运动状态，知道电子云和原子轨道。 4．认识原子结构与元素周期系的关系，了解元素周期系的应用价值。 5．能说出元素电离能、电负性的涵义，能应用元素的电离能说明元素的某些性质。 6．从科学家探索物质构成奥秘的史实中体会科学探究的过程和方法，在抽象思维、理论分析的过程中逐步形成科学的价值观。本章知识分析：本章是在学生已有原子结构知识的基础上，进一步深入地研究原子的结构，从构造原理和能量最低原理介绍了原子的核外电子排布以及原子光谱等，并图文并茂地描述了电子云和原子轨道；在原子结构知识的基础上，介绍了元素周期系、元素周期表及元素周期律。总之，本章按照课程标准要求比较系统而深入地介绍了原子结构与元素的性质，为后续章节内容的学习奠定基础。尽管本章内容比较抽象，是学习难点，但作为本书的第一章，教科书从内容和形式上都比较注意激发和保持学生的学习兴趣，重视培养学生的科学素养，有利于增强学生学习化学的兴趣。

通过本章的学习，学生能够比较系统地掌握原子结构的知识，在原子水平上认识物质构成的规律，并能运用原子结构知识解释一些化学现象。注意本章不能挖得很深，属于略微展开。相关知识回顾（必修2） 1. 原子序数：含义：（1）原子序数与构成原子的粒子间的关系：原子序数＝＝＝＝。（3）原子组成的表示方法 aa. 原子符号： zxa z b. 原子结构示意图： c.电子式： d.符号表示的意义： a b c d e （4）特殊结构微粒汇总：无电子微粒无中子微粒 2e-微粒 8e-微粒 10e-微粒 18e-微粒 2. 元素周期表：（1）编排原则：把电子层数相同的元素，按原子序数递增的顺序从左到右排成横行叫周期；再把不同横行中最外层电子数相同的元素，按电子层数递增的顺序有上到下排成纵行，叫族。（2）结构：各周期元素的种数0族元素的原子序数第一周期 2 2 第二周期 810 第三周期 8 18 第四周期 18 36 第五周期 18 54 第六周期32 86第七周期 26118 a 表示；副族用 b 表示。 8、9、10纵行罗马数字：i iiiii ivv vi vii viii （3）元素周期表与原子结构的关系： ①周期序数＝电子层数②主族序数＝原子最外层电子数＝元素最高正化合价数 (4)元素族的别称：①第Ⅰa族：碱金属第Ⅰia族：碱土金属②第 Ⅶa 族：卤族元素 ③第0族：稀有气体元素 3、有关概念：（1）质量数：

高中化学选修4全册教案

新人教版选修（4）全册教案绪言一学习目标：1学习化学原理的目的 2：化学反应原理所研究的范围 3：有效碰撞、活化分子、活化能、催化剂二学习过程 1：学习化学反应原理的目的 1）化学研究的核心问题是：化学反应2）化学中最具有创造性的工作是：设计和创造新的分子3）如何实现这个过程？通常是利用已发现的原理来进行设计并实现这个过程，所以我们必须对什么要清楚才能做到，对化学反应的原理的理解要清楚，我们才能知道化学反应是怎样发生的，为什么有的反应快、有的反应慢，它遵循怎样的规律，如何控制化学反应才能为人所用！这就是学习化学反应原理的目的。 2：化学反应原理所研究的范围是1）化学反应与能量的问题2）化学反应的速率、方向及限度的问题3）水溶液中的离子反应的问题4）电化学的基础知识3：基本概念 1）什么是有效碰撞？引起分子间的化学反应的碰撞是有效碰撞，分子间的碰撞是发生化学反应的必要条件，有效碰撞是发生化学反应的充分条件，某一化学反应的速率大小与，单位时间内有效碰撞的次数有关2）什么是活化分子？具有较高能量，能够发生有效碰撞的分子是活化分子，发生有效碰撞的分子一定是活化分子，但活化分子的碰撞不一定是有效碰撞。有效碰撞次数的多少与单位体积内反应物中活化分子的多少有关。3）什么是活化能？活化分子高出反应物分子平均能量的部分是活化能，如图活化分子的多少与该反应的活化能的大小有关，活化能的大小是由反应物分子的性质决定，（内因）活化能越小则一般分子成为活化分子越容易，则活化分子越多，则单位时间内有效碰撞越多，

则反应速率越快。4）什么是催化剂？催化剂是能改变化学反应的速率，但反应前后本身性质和质量都不改变的物质，催化剂作用:可以降低化学反应所需的活化能,也就等于提高了活化分子的百分数,从而提高了有效碰撞的频率.反应速率大幅提高. 5）归纳总结：一个反应要发生一般要经历哪些过程？ 1、为什么可燃物有氧气参与，还必须达到着火点才能燃烧？2、催化剂在我们技术改造和生产中，起关键作用，它主要作用是提高化学反应速率，试想一下为什么催化剂能提高反应速率？第一节化学反应与能量的变化（第一课时）一学习目标:反应热,焓变二学习过程 1:引言:我们知道：一个化学反应过程中，除了生成了新物质外，还有思考 1、你所知道的化学反应中有哪些是放热反应？能作一个简单的总结吗？活泼金属与水或酸的反应、酸碱中和反应、燃烧反应、多数化合反应反应物具有的总能量> 生成物具有的总能量 2、你所知道的化学反应中有哪些是吸热反应？能作一个简单的总结吗？

人教版高中化学选修5-3.3《酯》名师教学设计

第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第二课时酯教材分析 1．教材的知识结构：本节是人教版高中《有机化学基础》第三章第三节《羧酸酯》，从知识结构上看，包含了两部分内容即羧酸和酯，乙酸是羧酸类物质的代表物，酯是羧酸与醇的衍生物。本节分两课时完成，其中第一课时按教材的编排体系，包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。第二课时包含酯的结构、性质、存在。 2．教材的地位和作用：从教材整体上看，乙酸乙酯既是很重要的烃的含氧衍生物，又是酯类物质的代表物，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和乙酸乙酯的分子结构特点上看，乙酸乙酯既是乙酸和乙醇的酯化反应知识的巩固、延续和发展，又是学好酯（油脂）类化合物的基础。 3．教学重点：酯的结构和性质是本课的教学重点，特别是酯的水解反应的特点和过程分析探究酯水解实验的观察和有关问题及数据分析、推理又是性质教学中的重点。 4．教材的处理：为了使教学具有更强的逻辑性，突出教学重点内容，充分说明物质的性质决定物质的结构，对教材的内容在教学程序上进行了调整：（1）将酯的定义放在乙酸乙酯的结构之后再讲授，这样有利于学生对结构决定性质这一化学基本学习方法的理解（2）为了突出酯的水解反应的过程分析和加深对酯水解的条件理解和对化学探究实验中固定变量法的应用，添加乙酸乙酯的水解实验，让学生感受酯在不同条件下的水解程度，理解实验条件的控制对实验过程及实验数据的影响，达到了“知其然，知其所以然”的教学效果。 5．教学目标：知识与技能：（1）使学生掌握酯的分子结构特点，主要物理性质、用途。（2）根据乙酸乙酯的组成和结构特点，认识酯的水解反应。过程与方法：根据教学任务和学生特征，为了最大限度地调动学生参与课堂

2021人教版高中化学选修三《分子的性质》word教案

2021人教版高中化学选修三《分子的性质》word教案第三节分子的性质第一课时教学目标 1、了解极性共价键和非极性共价键； 2、结合常见物质分子立体结构，判定极性分子和非极性分子； 3、培养学生分析问题、解决问题的能力和严谨认确实科学态度。重点、难点多原子分子中，极性分子和非极性分子的判定。教学过程创设问题情境：（1）如何明白得共价键、极性键和非极性键的概念；（2）如何明白得电负性概念；（3）写出H2、Cl2、N2、HCl、CO2、H2O的电子式。提出问题：由相同或不同原子形成的共价键、共用电子对在两原子显现的机会是否相同？讨论与归纳：通过学生的观看、摸索、讨论。一样说来，同种原子形成的共价键中的电子对不发生偏移，是非极性键。而由不同原子形成的共价键，电子对会发生偏移，是极性键。提出问题：（1）共价键有极性和非极性；分子是否也有极性和非极性？（2）由非极性键形成的分子中，正电荷的中心和负电荷的中心如何样分布？是否重合？（3）由极性键形成的分子中，如何样找正电荷的中心和负电荷的中心？讨论交流：利用教科书提供的例子，以小组合作学习的形式借助图示以及数学或物理中学习过的向量合

成方法，讨论、研究判定分子极性的方法。总结归纳：（1）由极性键形成的双原子、多原子分子，其正电中心和负电中心重合，因此差不多上非极性分子。如：H2、N2、C60、P4。（2）含极性键的分子有没有极性，必须依据分子中极性键的极性向量和是否等于零而定。当分子中各个键的极性的向量和等于零时，是非极性分子。如：CO2、BF3、CCl4。当分子中各个键的极性向量和不等于零时，是极性分子。如：HCl、NH3、H2O。（3）引导学生完成下列表格一样规律： a．以极性键结合成的双原子分子是极性分子。如：HCl、HF、HBr b．以非极性键结合成的双原子分子或多原子分子是非极性分子。如：O2、H2、P4、C60。 c．以极性键结合的多原子分子，有的是极性分子也有的是非极性分子。 d．在多原子分子中，中心原子上价电子都用于形成共价键，而周围的原子是相同的原子，一样是非极性分子。反思与评判：组织完成“摸索与交流”。

人教版高中化学选修4全册同步课时练习及答案汇编

人教版高中化学选修4同步练习及单元测试目录第1节化学反应与能量的变化第2节燃烧热能源第1章化学反应与能量单元检测及试题解析第1章单元复习第1章单元测试第3节化学平衡第4节化学反应进行的方向第2章化学反应速率与化学平衡单元检测及试题解析第2章单元复习第2章单元测试化学反应速率和化学平衡第3章单元复习第3章单元测试第3章水溶液中的离子平衡单元检测及试题解析第3章第1节弱电解质的电离第3章第2节水的电离和溶液的酸碱性第3章第3节盐类的水解第3章第4节难溶电解质的溶解平衡第4章电化学基础单元检测及试题解析第4章第1节原电池第4章第2节化学电源第4章第3节电解池选修4化学反应原理模块综合检测

高二化学选修4 同步练习第一章第一节化学反应与能量的变化一. 教学内容：化学反应与能量的变化二. 重点、难点 1. 了解反应热和焓变的涵义； 2. 化学反应中的能量变化及其微观原因； 3. 正确认识、书写热化学方程式。三. 具体内容（一）绪言 1. 选修4的基本结构和地位、与必修的关系 2. 关于“化学暖炉”、“热敷袋”的构造和发热原理 3. 举出人们利用化学反应的其他形式的能量转变例子（二）焓变和反应热 1. 为什么化学反应过程中会有能量的变化？ 2. 反应热的定义 3. 反应热产生的原因 4. 反应热的表示 5. 有效碰撞 6. 活化分子 7.活化能 8. 催化剂（三）热化学方程式 1. 定义 2. 表示意义 3. 与普通化学方程式的区别 4. 热化学方程式的书写应注意的问题（四）实验：中和反应、反应热的测定

【典型例题】 [例1 ] 已知在25℃、101kPa 下，1g C8H18（辛烷）燃烧生成二氧化碳和液态水时放出48.40kJ 的热量。表示上述反应的热化学方程式正确的是（） A. C8H18（l ）+25/2O2（g ）＝8CO2（g ）+9H2O （g ） △H=-48.40kJ ·mol-1 B. C8H18（l ）+25/2O2（g ）＝8CO2（g ）+9H2O （l ） △H=-5518kJ ·mol-1 C. C8H18（l ）+25/2O2（g ）＝8CO2（g ）+9H2O △H=+5518kJ ·mol-1 D. C8H18（l ）+25/2O2（g ）＝8CO2（g ）+9H2O （l ） △H=-48.40kJ ·mol-1 答案：B 解析：掌握书写热化学方程式的基本注意事项。 [例2] 0.3mol 的气态高能燃料乙硼烷（B2H6）在O2中燃烧，生成固态B2O3和液态水，放出649.5kJ 的热量，其热化学方程式为________。又知：H2O （l ）=H2O （g ） △H=+44kJ ·mol －1，则11.2L （标准状况下）B2H6完全燃烧生成气态水时放出的热量是______kJ 。答案：B2H6（g ）+3O2（g ）=B2O3（s ）+3H2O （l ） △H=-2165kJ ·mol-1；1016.5。解析：考察反应热的计算和两个热量变化过程的分析。 [例3 ] 已知胆矾溶于水时溶液温度降低，室温下将1mol 无水硫酸铜制成溶液时放出的热量为Q1。又知胆矾分解的热化学方程式为：CuSO4·5H2O （s ）=CuSO4（s ）+5H2O （l ） △H=+Q2kJ ·mol-1，则Q1和Q2的关系为（） A. Q1＜Q2 B. Q1＞Q2 C. Q1=Q2 D. 无法确定答案：A 解析：掌握含有结晶水的物质的特点。 [例4] 答案：－183 kJ ·mol-1 解析：掌握键能和反应热计算的关系。 [例5] 已知CH4（g ）+2O2（g ）== CO2（g ）+2H2O （l ）；ΔH ＝－Q1kJ ·mol －1， )()(222g O g H + ＝2H2O （g ）；△H2＝－Q2 kJ ·1mol -， )()(222g O g H + ＝2H2O （l ）；△H3＝－Q3 kJ ·1mol -。常温下，取体积比4:1的甲烷和氢气的混合气体11.2L （标准状况下），经完全燃烧后恢复至室温，则放出的热量为。答案：0.4Q1+0.05Q3 解析：根据物质的量和反应热的比例关系进行换算。 [例6] 实验中不能直接测出由石墨和氢气生成甲烷反应的反应热，但可测出CH4、石墨和 H2的燃烧热。试求出石墨生成甲烷的反应热。已知：CH4（g ）+2O2（g ）=CO2（g ）+2H2O （l ）△H1=-890.5kJ ·mol-1；

人教版化学选修四第一章第一节教案

教学过程

[探讨]给具体实例，图例，请学生分析图中包含的信息。 [引导]现在大家看到的都是直观和表面的信息，有没有更深层次的信息？或者我们将得到的信息稍稍处理一下，能否得到更有价值的信息呢？思考，回答断开1molH-H键需要吸收436kJ的能量；断开1molCl-Cl键需要吸收243kJ的能量；形成1molH-Cl键能放出431kJ的能量；计算 1molH2和1molCl2反应得到2molHCl要放出183kJ的能量 [分析]给出反应热的定义 [质疑]Q是什么？H又是什么？△H又是什么？ [分析]化学反应都伴随能量的变化，所以可以将化学反应分为两类分析反应热之前，弄清楚两个概念：环境和体系[板书]放热反应：体系环境 H △H < 0为“-” Q > 0 [结论]△H 和Q的角度不同，△H从体系的角度 Q从环境的角度思考回答：放热反应和吸热反应阅读书本回答：自己分析：吸热反应体系环境 H △H>0为“+” Q< 0 [提问]看看两幅图分别表示什么反应，这一段差值表示什么？ A B 回答： A图表示方热反应，△H＜0 B图表示吸热反应，△H＞0 差值表示反应热。 [提问]考考大家一个有难度的问题：预测生成 2molHF 和2molHCl时，哪个反应放出的热量多？并说出你的理由？思考，回答：生成HF放出的热量多。因为F2比Cl2活泼能量高，而HF比HCl稳定，能量低，所以如此。 [评价]非常好，同学知道从物质活泼性和稳定性的角度来分析问题，非常好。 [提问]如何验证你们的预测呢？这里老师提供键能的数据。 [分析]我们可以从反应热的角度判断反应发生的难易程度，这是反应热的一种应用。计算，结论：的确生成等物质的量的HF 放出的热量多第二课时 [提问]石墨能否自动转化为金刚石？如果要达到目的，需要采用什么办法？ [讲解]反应热还有其它的应用：计算燃料的用量回答：不能；需要加热 H Cl H Cl H H H H Cl Cl Cl Cl ++ 436 kJ/mol 243kJ/mol 431 kJ/mol 能量

(人教版)高中化学选修4配套练习(全册)同步练习汇总

（人教版）高中化学选修4配套练习（全册）同步练习汇总第一章测评A (基础过关卷) (时间:45分钟满分:100分) 第Ⅰ卷(选择题共48分) 一、选择题(每小题4分,共48分) 1.下列与化学反应能量变化相关的叙述正确的是( ) A.生成物总能量一定低于反应物总能量 B.放热反应的反应速率总是大于吸热反应的反应速率 C.应用盖斯定律,可计算某些难以直接测量的反应焓变 D.同温同压下,H2(g)+Cl2(g)2HCl(g)在光照和点燃条件下的ΔH不同解析:根据生成物总能量和反应物总能量的相对大小,把化学反应分为吸热反应和放热反应,吸热反应的生成物总能量高于反应物总能量,放热反应的生成物总能量低于反应物总能量;反应速率是单位时间内物质浓度的变化,与反应的吸热、放热无关;同温同压下,H2(g)和Cl2(g)的总能量与 HCl(g)的总能量的差值不受光照和点燃条件的影响,所以该反应的ΔH相同。答案:C 2.对于:2C4H10(g)+13O2(g)8CO2(g)+10H2O(l) ΔH=-5 800 kJ·mol-1的叙述错误的是( ) A.该反应的反应热为ΔH=-5 800 kJ·mol-1,是放热反应 B.该反应的ΔH与各物质的状态有关,与化学计量数也有关 C.该式的含义为:25 ℃、101 kPa下,2 mol C4H10气体完全燃烧生成CO2和液态水时放出热量 5 800 kJ D.该反应为丁烷燃烧的热化学方程式,由此可知丁烷的燃烧热为5 800 kJ·mol-1 解析:根据燃烧热的定义,丁烷的物质的量应为1 mol,故题中方程式不是丁烷的燃烧热的热化学方程式,由题中方程式可知丁烷的燃烧热为2 900 kJ·mol-1。答案:D 3.下列关于反应能量的说法正确的是( ) A.Zn(s)+CuSO4(aq)ZnSO4(aq)+Cu(s) ΔH=-216 kJ·mol-1,则反应物总能量>生成物总能量 B.相同条件下,如果 1 mol氢原子所具有的能量为E1,1 mol氢分子所具有的能量为E2,则2E1=E2

2021人教版高中化学选修五《有机合成》word教案

2021人教版高中化学选修五《有机合成》word 教案【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应：（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C . （3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、（3） [例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其爱护。爱护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： CH 3CH=CH 2 → → → → →丙烯酸请写出②、③、④三步反应的化学方程式。分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何爱护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。答案： ②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl ③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④ 【解题思路】 A B C D E Cl 2（300℃） ② ③ ④ ① NaOH △

1、正确判定所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。 2、依照所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并查找官能团的引入、转换和爱护方法。【方法归纳】 ※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，要紧思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 [例3] 依照图示填空（1）化合物A含有的官能团。（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。（5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。分析：题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，说明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3 反应确信A分子中有羧基。 2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH （3）(5)；酯化反应 [例4]（1）1 mol丙酮酸（CH 3COCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸催化剂 Br Br | | （4）HOOC—CH—CH—COOH

2021新人教版高中化学选修五全册教案word版

课题:第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目的知识技能 1、了解有机化合物常见的分类方法 2、了解有机物的主要类别及官能团过程方法根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。利用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的结构简式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义重点了解有机物常见的分类方法；难点了解有机物的主要类别及官能团板书设计第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、按碳的骨架分类二、按官能团分类教学过程［引入］我们知道有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热可以变为尿素的实验事实。我们先来了解有机物的分类。［板书］第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类［讲］高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类，从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。［板书］一、按碳的骨架分类链状化合物(如CH 3－CH 2 －CH 2 －CH 2 －CH 3 ) (碳原子相互连接成链) 有机化合物脂环化合物(如 )不含苯环环状化合物芳香化合物(如 )含苯环［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而

高中化学选修三教案

高中化学选修三教案【篇一：高中化学选修3全册学案】高中化学选修3全册学案第一章化学反应与能量知识要点：一、焓变（△h）反应热在一定条件下，某一化学反应是吸热反应还是放热反应，由生成物与反应物的焓差值即焓变（△h）决定。在恒压条件下，反应的热效应等于焓变。放热反应△0 吸热反应△h 0 焓变（△h）单位：kj/mol 二、热化学方程式定义：能表示参加反应物质的量和反应热的关系的化学方程式。书写时应注意： 1．指明反应时的温度和压强（对于25℃、101kpa时进行的反应，可以不注明）。 2．所有反应物和产物都用括号注明它们在反应时的状态。 3．各物质前的系数指实际参加反应的物质的量，可以是整数也可以是分数。 4．△h单位kj/mol中每摩尔指的是每摩尔反应体系，非每摩尔某物质，其大小与反应物的物质的量成正比。 5．对于可逆反应中的△h指的是正向完全进行时的焓变。三、燃烧热定义：25℃、101kpa时，1mol纯物质完全燃烧生成稳定化合物时所放出的热量，叫做该物质的燃烧热。单位：kj/mol 注意点：1．测定条件：25℃、101kpa，非标况。 2．量：纯物质1mol 3．最终生成稳定的化合物。如c→co2，h→h2o（l）书写燃烧热化学方程式应以燃烧1mol纯物质为标准来配平其余物质的化学计量数。四、中和热

定义：在稀溶液中，酸与碱发生中和反应生成1mol h2o时所释放的热量称为中和热。强酸与强碱反应生成可溶性盐的热化学方程式为： h+（aq）+ oh- (aq) == h2o(l) △h= -57.3kj/mol 实验：中和热的测定见课本第4～5页思考：1.环形玻璃棒的作用 2.烧杯间填满碎泡沫塑料的作用第1页 3.大烧杯上如不盖硬纸板，求得的中和热数值“偏大”、“偏小”或“无影响”）五、化学反应热的计算盖斯定律：不管化学反应是一步完成或分几步完成，其反应热是相同的。即化学反应的反应热只与反应体系的始态和终态有关，而与反应途径无关。假设反应体系的始态为s，终态为l，若s→l，△h﹤0；则l→s，△h﹥0。练习题：一、选择题 1．下列说法正确的是（） a．吸热反应不加热就不会发生 b．需要加热才能发生的反应一定是吸热反应 c．反应是放热还是吸热必须看反应物和生成物所具有的总能量的相对大小 d．放热的反应在常温下一定很容易发生 2．下列说法错误的是（） a．热化学方程式各物质前的化学计量数不表示分子个数只代表物质的量也不相同 d．化学反应过程所吸收或放出的热量与参加反应的物质的物质的量成正比 a．金刚石比石墨稳定 c．石墨比金刚石稳定 b．一样稳定 d．无法判断 4．下列变化属于吸热反应的是①液态水汽化②将胆矾加热变为白色粉末．．

(人教版)高中化学选修四(全套)考点大全集(打印版)

（人教版）高中化学选修四（全册）考点大汇总（打印版）考点1 常见的能量转化形式【考点定位】本考点考查能量的常见转化形式, 重点分析化学能与热能、电能之间的转化, 涉及键能与化学能之间的关系及反应过程中能量变化形式. 【精确解读】 1．化学反应中的能力变化表现为热量的变化．常见能量转化有： ①化学能和电能的相互转化．如铜、锌形成原电池, 将化学能转化为电能； ②化学能和热能的相互转化．燃料燃烧产生能量最终带动发电机发电, 将化学能转化为电能； ③化学能和光能、风能的相互转化等. 【精细剖析】 1．判断化学能转化为其它形式能的方法：一看, 是否发生化学反应；二看, 产生了什么, 如果是热量, 则转化为热能；如果产生了电, 则是转化为电能, 如果产生了光, 则是转化为光能. 【典例剖析】化学能与热能、电能等能相互转化．关于化学能与其他能量相互转化的说法正确的是( )

A．化学反应中能量变化的主要原因是化学键的断裂与生成 B．铝热反应中, 反应物的总能量比生成物的总能量低 C．图I所示的装置能将化学能转变为电能 D．图II所示的反应为吸热反应【答案】A 【变式训练】模拟植物的光合作用, 利用太阳能将H2O和CO2化合生成二甲醚(CH3OCH3), 装置如图所示, 下列说法错误的是( ) A．H+由交换膜右侧向左侧迁移 B．催化剂a表面发生的反应是2CO2+12e-+12H+═CH3OCH3+3H2O C．该过程是太阳能转化为化学能的过程 D．消耗CO2与生成O2体积比为1：1 【答案】D

【实战演练】 1．下列反应中能量变化与其它不同的是( ) A．铝热反应B．燃料燃烧C．酸碱中和反应 D．Ba(OH)2?8H2O与 NH4Cl固体混合【答案】D 【解析】A．铝粉与氧化铁的反应是放热反应, 故A错误；B．燃料燃烧是放热反应, 故B 错误；C．酸碱中和反应是放热反应, 故C错误；D．氯化铵晶体与Ba(OH)2?8H2O的反应是吸热反应, 故D正确；故答案为D. 2．2016年3月新疆理化技术研究所首先发现：在光、碱性CeO2修饰TiO2的复合纳米材料的催化作用下, 二氧化碳和水可转化为甲烷和一氧化碳．下列说法不正确的是( ) A．此反应可将光能转化为化学能 B．CO2和CH4均含极性共价键 C．产物可能还有O2 D．CO2溶于水呈酸性的原因：CO2+H2O?H2CO3H2CO3?2H++CO32- 【答案】D

高中新人教高中化学选修五全册教案

(此文档为word格式，下载后您可任意编辑修改！) 新人教选修5《有机化学基础》教案第一章认识有机化合物【课时安排】共13课时第一节：1课时第二节：3课时第三节：2课时第四节：4课时复习：1课时测验：1课时讲评：1课时第1节有机化合物的分类【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。【教学过程设计】【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物

芳香化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型：练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，（3）属于苯的同系物的是______________。 ⑥

高中化学选修4教案

第一章化学反应与能量第一节化学反应与能量的变化（第一课时）教学目标: 1.知识与技能 ①了解反应热和焓变的含义 ②理解吸热反应和放热反应的实质 2．过程与方法从化学反应的本质即旧键断裂与新键形成的角度研究反应热产生的原因3．情感态度与价值观通过了解简单过程中的能量变化中的热效应教学重点理解吸热反应和放热反应的实质教学难点能量变化中的热效应教学用具：投影仪学习过程引言:我们知道：一个化学反应过程中，除了生成了新物质外，还有思考（1）你所知道的化学反应中有哪些是放热反应？能作一个简单的总结吗？活泼金属与水或酸的反应、酸碱中和反应、燃烧反应、多数化合反应

反应物具有的总能量 > 生成物具有的总能量（2）你所知道的化学反应中有哪些是吸热反应？能作一个简单的总结吗？多数的分解反应、氯化铵固体与氢氧化钡晶体的反应、水煤气的生成反应、炭与二氧碳生成一氧化碳反应物具有的总能量 < 生成物具有的总能量 1：当能量变化以热能的形式表现时：我们知道：一个化学反应同时遵守质量守恒定律和能量守恒，那么一个反应中的质量与能量有没有关系呢？有能量的释放或吸收是以发生变化的物质为基础，二者密不可分，但以物质为主。能量的多少则以反应物和产物的质量为基础。那么化学反应中能量到底怎样变化 2:反应热,焓变化学反应过程中为什么会有能量的变化？（用学过的知识回答）化学反应的实质就是反应物分子中化学键断裂，形成新的化学键，从新组合成生成物的分子的过程。旧键断裂需要吸收能量，新键形成需要放出能量。而一般化学反应中，旧键的断裂所吸收的总能量与新键形成所放出的总能量是不相等的，而这个差值就是反应中能量的变化。所以化学反应过程中会有能量的变化。反应热焓变化学反应过程中所释放或吸收的能量，都可以热量（或换算成相应的热量）来表述，叫做反应热，又称为“焓变”。符号：ΔH ，单位：kJ/mol 或kJ?mol-1 ?H为“－”为放热反应,?H为“＋”为吸热反应思考:能量如何转换的？能量从哪里转移到哪里？体系的能量如何变化？升高是降低？环境的能量如何变化？升高还是降低？规定放热反应的ΔH 为“－”，是站在谁的角度？体系还是环境? 放热反应ΔH为“—”或ΔH〈 0 吸热反应ΔH为“+”或ΔH 〉0

新人教版高中化学选修3分子的性质教案

分子的性质教学目标范德华力、氢键及其对物质性质的影响能举例说明化学键和分子间作用力的区别例举含有氢键的物质 4．采用图表、比较、讨论、归纳、综合的方法进行教学 5．培养学生分析、归纳、综合的能力教学重点分子间作用力、氢键及其对物质性质的影响教学难点分子间作用力、氢键及其对物质性质的影响教学过程 [创设问题情景] 气体在加压或降温时为什么会变成液体或固体？学生联系实际生活中的水的结冰、气体的液化，讨论、交流。 [结论] 表明分子间存在着分子间作用力，且这种分子间作用力称为范德华力。 [思考与讨论] 仔细观察教科书中表2-4，结合分子结构的特点和数据，能得出什么结论？ [小结] 分子的极性越大，范德华力越大。 [思考与交流] 完成“学与问”，得出什么结论？ [结论] 结构相似时，相对分子质量越大，范德华力越大。 [过渡] 你是否知道，常见的物质中，水是熔、沸点较高的液体之一？冰的密度比液态的水小？为了解释水的这些奇特性质，人们提出了氢键的概念。 [阅读、思考与归纳] 学生阅读“三、氢键及其对物质性质的影响”，思考，归纳氢键的概念、本质及其对物质性质的影响。 [小结] 氢键是除范德华力之外的另一种分子间作用力。氢键是由已经与电负性很强的原子（如水分子中的氢）与另一个分子中电负性很强的原子（如水分子中的氧）之间的作用力。氢键的存在大大加强了水分子之间的作用力，使水的熔、沸点教高。 [讲解] 氢键不仅存在于分子之间，还存在于分子之内。一个分子的X-H键与另一个分子的Y相结合而成的氢键，称为分子间氢键，如图2-34 一个分子的X-H键与它的内部的Y相结合而成的氢键称为分子内氢键，如图2-33 [阅读资料卡片] 总结、归纳含有氢键的物质，了解各氢键的键能、键长。

高中化学选修5全册教案

选修5《有机化学基础》教案第一章认识有机化合物【课时安排】共13课时第一节：1课时第二节：3课时第三节：2课时第四节：4课时复习：1课时测验：1课时讲评：1课时第一节有机化合物的分类【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。【教学过程设计】【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。

从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C 、H 、O N 、P 、S 、卤素等有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．常见的官能团有：P.5表1-1 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH

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