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官能团的性质及有机化学知识总结大全

官能团的性质及有机化学知识总结大全
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有机物官能团与性质

[知识归纳]

有机物官能团代表物主要化学性质

烷烃C-C 甲烷取代(氯气、光照)、裂化

烯烃C=C 乙烯加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚炔烃C=C乙炔加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚

苯及其

同系物—R

甲苯

取代(液溴、铁)、硝化、加成

氧化(使KMnO4褪色,除苯外)

烃的衍生物卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇) 醇—OH 乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化

—OH

苯酚

弱酸性、取代(浓溴水)、显色、

氧化(露置空气中变粉红色)醛—CHO 乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸—COOH 乙酸弱酸性、酯化

酯—COO—乙酸乙酯水解

重要的营养物质葡萄糖—OH、—CH

/具有醇和醛的性质

蔗糖

麦芽糖麦芽糖有醛

无还原性、水解(产物两种)

有还原性、水解(产物单一) 淀粉

纤维素

(C6H10O5)n

不是同分异构

/

水解

水解

油脂—COO—/氢化、皂化

氨基酸

蛋白质

NH2-、-C

OOH

—CONH—

/

两性、酯化

水解

其中:

1、能使KMnO4褪色的有机物:

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂

2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂

3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖

4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸

5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物:

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖

6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃

7、能发生颜色(显色)反应的有机物:

[有机合成的常规方法] 1.引入官能团:

①引入-X的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代

②引入-OH 的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2

③引入C=C 的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O

2.消除官能团

①消除双键方法:加成反应

②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原和氧化

3.有机反应类型

常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下:

①烷烃、芳香烃与X 2的反应

(1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应

③酯的水解反应

①不饱和烃与H 2、X 2、H X

(2)加成反应 的反应

C H COOH

O

O O O

C H 2CH 2Br Br C H 2CH 2O O C OCH 2CH 2O C []n CHO

②醛与H 2的反应

(3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。

(4)消去反应:某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应:含 -C=C-、—C≡C —、有机物与H 2的加成反应。

①任何有机物的燃烧

(6)氧化反应 ②K MnO 4与烯烃的反应

③醇、醛的催化氧化

一.考点梳理

1.各类烃的衍生物的结构与性质

类别 饱和一元

物的通式

官 能 团

代 表 物

主 要 化 学 性

醇 C n H 2n+2O (n ≥1)

-O H

乙醇 CH 3CH2OH

与Na 反应生成H 2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯

化反应。 酚

-O H

苯酚

具有弱酸性,与NaOH 溶液发生中和

反应。 醛

C nH 2n O (n ≥1)

O || —C —H

乙醛 O ‖ CH 3—C —H 与H2发生加成反应生成醇,可被O 2、银氨溶液、新制C u (O H )2悬浊液氧化成羧酸。 羧酸

C n H 2nO 2 (n ≥1) O || —C —OH

乙酸 O ‖

CH3—C—O H

具有酸的通性、能与醇发生酯化反

应。

C n H2n O 2 (n ≥2)

O || — C —O — 乙酸乙酯

O ‖ CH 3—C—OC 2H

酸性条件下不彻底水解,生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解,生成羧酸

盐和醇。

二.方法归纳

有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度:羧酸>酚>醇> 酸性:羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根

有机化学

Na NaO H Na2C O3 NaH CO3

醇 C 2H 5O H 生成H 2 不反应

不反应

不反应

生成H 2

中和反应 反应,不生成CO 2 不反应

羧酸 CH 3C OO H

生成H 2

中和反应

反应生成CO 2 反应生成CO2

—C —H

O

中几个小规律总结

一、烃类物燃烧规律

1、烃或烃的衍生物的燃烧通式:

2、有机物完全燃烧时,C、H的耗氧关系为C~O2~CO2,4H~O2~2H2O

3、燃烧反应的有关问题,可抓住以下规律

(1)同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律

a、若燃烧后生成液态水:根据:

可得:规律之一,燃烧前后气体体积一定减小,且减小值只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关。

b、若燃烧后生成气态水:

则烃分子中氢原子数得:规律之二,燃烧后生成气态水时,总体积只与氢原子数有关,可能增大,不变或减小。

规律一,等物质的量的各有机物烃类物质(CxHy)完全燃烧时,耗氧量与的值与(X+Y/4)成正比;相同质量的有机物中,烷烃中CH4耗氧量最大;炔烃中,以C2H2耗氧量最少;苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少;具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时,耗氧量相等。

规律二,等物质的量的各种有机物(只含C、H、O)完全燃烧时,分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分,其耗氧量相等。

规律三,烃或烃的含氧衍生物

有机化学知识点总结

1.需水浴加热的反应有:

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解

(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。

2.需用温度计的实验有:

(1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(温度计放在支管口) (3)、固体溶解度的测定

(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定

(6)制硝基苯(50-60℃)

[说明]:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4.能与NaOH溶液发生反应的有机物:

(1)酚:

(2)羧酸:

(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)

(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)

(5)蛋白质(水解)

5.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡是含有

醛基的物质(甲酸甲酸某酯与新氢氧化铜在加热和不加

热的条件下现象不同)

6.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

7.能使溴水褪色的物质有:

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)

(2)苯酚等酚类物质(取代)

(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)

(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色

而有机层呈橙红色。)

8. 能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。9.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、

酯化反应、纤维素的水解

10.能被氧化的物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系

醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化

11密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

12、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。

13.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

14.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一

氯甲烷、甲醛。

15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒

精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)

17.有明显颜色变化的有机反应:

(1).苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;

(2).KMnO4酸性溶液的褪色;

(3).溴水的褪色;

(4).淀粉遇碘单质变蓝色。

(5).蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别官能团典型代表物的名称和结构简式

烃烷烃—甲烷CH4烯烃

碳碳双键

乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—碳碳三键乙炔 CH≡CH

芳香

烃的衍生物卤代

—X(X表示卤素原子)溴乙烷 CH3CH2Br 醇—OH (醇)羟基乙醇CH3CH2OH

酚—OH(酚)羟基

苯酚

醚键

乙醚 CH3CH2OCH2CH3

醛基乙醛

羰基丙酮

羧酸

羧基乙酸

乙酸乙酯酯

酯基

有机化学之官能团性质总结

有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能 使酸碱指 示剂变色) 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃,不过水解是酚,不是醇啊。硝基能被还原为氨基(铁粉还原) 类型概念举例(化学方程式) 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯 加成反有机物 分子中 的双键加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃

应(或三 键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 -CH 2 OH(工业制醇) CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 -CHO(工业制醛) 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 =CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应:生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下,从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 (含双 键或三 键)的 化合物 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH=CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化(深度裂化也叫裂解) C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 C 16 H 34 C 6 H 18 + C 8 H 16 氧化反应分子中 加氧或 去氢以 及跟强 燃烧(得氧) CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 有机 物的 燃烧、 烯、

有机化学知识点全面总结

高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源--石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程) 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] 常见气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味 ☆苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质

高中有机化学中各种官能团的性质

高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃:官能团,卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2。醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能团,醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚,官能团,酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸,官能团,羧基具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意是“不能”)能与醇发生酯化反应 6。酯,官能团,酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基(-NO2); 胺:氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃:双键(>C=C<)加成反应。 炔烃:三键(-C≡C-)加成反应 醚:醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基(-SO3H)酸性,可由浓硫酸取代生成 腈:氰基(-CN) 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团

(物质的性质)高中有机化学知识点总结

(物质的性质)高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷:CH 4,空间正四面体,键角109o28′,非极性分子 电子式: 天然气,沼气,坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质: ①稳定性:常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性:CH 4+2O 2???→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色,作燃料) ③取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为: CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷,不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷,不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷,俗名氯仿,不溶于水,有机溶剂) CHCl 3+Cl 2?? →光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷,又叫四氯化碳,不溶于水,有机溶剂) ④高温分解:CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃:碳原子间以单键结合成链状,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式:C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性: ①状态:C 1-C 4的烷烃常温为气态,C 5-C 11液态,C 数>11为固态 ②熔沸点:C 原子数越多, 熔沸点越高。 C 原子数相同时,支键越多, 熔沸点越低。 ③水溶性:不溶于水,易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则: ①找主链——C 数最多,支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号,且支链位次之和最小 ③写名称:支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点:①结构相似,通式相同,分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体:具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点:(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目,相对分子质量均同);(2)结构不同 类别:碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则:主链由长到短,支链由整到散,支链位置由中心到边上,多个支链排布由对到邻到间,碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧:22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃:C 原子间以单键形成环状,C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质:(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念:烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式:C 2H 4 电子式: 结构式: 结构简式:CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2?? ?→点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧,火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成:乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上,常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成:乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成:乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应 聚乙烯中,有很多分子,每个分子的n 值可以相同,也可以不同,因而是混合物。类推可知,所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 .......酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸 ........ (4)实验现象: ①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;②若有机物为多羟基 醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O (6)定量关系:—COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+(酸使不溶性的碱溶解) —CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9.能跟I2发生显色反应的是:淀粉。 10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

有机官能团及性质

有机官能团及性质 【学习目标】 1.掌握常见的有机官能团的结构及性质。 2.能根据结构推导有机物的性质,能根据有机物的性质推导可能的结构。 【典型例题】 [例题1]在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物 [例题2]吗丁啉是一种常见的胃药,其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的 下列说法不正确...的是( ) A 、该物质的分子式为C 22H 25ClN 5O 2 B 、该物质具有碱性,能与酸反应 C 、该物质能发生水解反应 D 、该物质能发生取代反应和加成反应 【课堂练习】 1.(多选) 下列物质中,不能与小苏打反应的是( ) A.甲酸 B.乙酸 C.碳酸 D.苯酚 2.(多选)将阿司匹林放入足量的NaOH 溶液中煮沸,能发生反应的化学键是( ) 3. 有机物(1)CHO )OH(CHOH CH 42(2)OH CH CH CH 223(3)=2CH OH CH CH 2 (4)32COOCH CH CH = (5)COOH CH CH 2=中,既能发生加成反应、酯化反 应,又能发生氧化反应的是( ) A .(3)(5) B .(1)(3)(5) C .(2)(4) D .(1)(3) 4.(多选)在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应,大约需 1mol kJ 125~117-?.的热量,但1,3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应,反应 热1mol kJ 23.4-?,以上事实表明( ) A .1,3-环己二烯加氢是吸热反应 B .1,3-环己二烯比苯稳定 C .苯加氢生成环己烷是放热反应 D .苯比1,3-环己二烯稳定 5. 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫α—H ,无α—H 的醛在强碱作用下,发生分子间氧化 —还原反应生成酸和醇,叫做康尼查罗反应,例如+→+OH CH NaOH 2HCHO 3 HCOONa ,则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是( ) ① ② ③ ④ A .①② B .①②④ C .③④ D .①②③④

高中有机化学常见官能团

烷烃——无官能团: 1.一般C4及以下是气态,C5以上为液态。 2.化学性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液,溴水等褪色。 3.可以和卤素(氯气和溴)发生取代反应,生成卤代烃和相应的卤化氢,条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解,例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团:碳碳双键 1.性质活泼,可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应,生成邻二溴代烷,例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则,即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物,如聚乙烯,聚丙烯,聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成,条件170℃。 炔烃——官能团:碳碳三键 1.性质与烯烃相似,主要发生加成反应。也可让高锰酸钾,溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇,烯醇不稳定,会重排成醛或酮。如乙

炔加水生成乙烯醇,乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯,加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的(用饱和食盐水)。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定,类似烷烃,不与酸性高锰酸钾,溴的四氯化碳反应,与溴水发生萃取(物理变化)。 2.苯可以发生一系列取代反应,主要有: 和氯,溴等卤素取代,生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢(条件:液溴,铁或三溴化铁催化,不可用溴水。) 和浓硝酸,浓硫酸的混合物发生硝化反应,生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸,条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同,取代基性质活泼,只要和苯环直接相连的碳上有氢,就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长,氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键,六个碳原子之间的键完全相同,是一种特殊的大π键。

有机化学总结全部

一烃的衍生物性质对比 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较

4.烃的羟基衍生物性质比较 5.烃的羰基衍生物性质比较 6.酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团 又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键。 (2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)同分异构体的类别 ①碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷; ②位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1--丁烯和2--丁烯; ③官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯; ④给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构。 3.同分异构体的书写方法 (1)同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

官能团的性质及有机化学知识总结大全

有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中: 1、能使KMnO4褪色的有机物: 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色(显色)反应的有机物:

[有机合成的常规方法] 1.引入官能团: ①引入-X 的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法:加成反应 ②消除羟基方法:消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原和氧化 3.有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

有机化学之官能团性质总结

类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃: R—X 多元饱和卤代烃: C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代(水 解)反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下,水解更彻底,若卤 原子与苯环相连,则难水解 醇一元醇: R—OH 饱和多元醇: C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) 羟基直接与链烃基结 合,O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇氧化为 酮,叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢,发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化,由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 (Mr:74) C—O键有极性 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH (Mr:94)C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连,受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性,比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀,在浓H2SO4存在下,可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO (Mr:30) (Mr:44)CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3.能发生银镜反应,能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基(Mr:58) CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基(Mr:60)CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响,O—H能 电离出H+,受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基,不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质,又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 (Mr:60) 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+;—COOH能部 两性化合物

有机化学化学性质总结

不同的C—H键的解离能为:三级C—H键<二级C—H键<一级C—H键,所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高,产生的游离基越不稳定。 烷烃的化学性质: 1.氯代: 2.氧化和燃烧:(烷烃在着火点以下,可以被O2氧化,氧化的结果是,碳链的任何部位都可能断裂,生成醇、醛、酮、酸等) 烯烃的化学性质: 1.加氢:常用的催化剂有镍、钯、铂等金属,催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键,由于加氢反应是定量完成的,所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成:烯烃与氯、溴等很容易加成(烯烃可以使溴水褪色,溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂) 3.与卤化氢的加成(氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上) 4.与水的加成:在酸的催化下,烯烃可以和水加成生成醇,这个反应也加烯烃的水和,是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成:烯烃能与硫酸加成,生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯,烷基硫酸氢酯和水一起加热,则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇,还可以用它来除去某些不与硫酸作用,又不溶于硫酸的有机物(如烷烃、氯代烃等)中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成:烯烃和溴的加成发生在水溶液中时,可以得到副产物溴醇,在适当的条件下,溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成:在酸的催化下,一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应:烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼,三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇,由最终的产物醇来看,甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的,因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。

9.与高锰酸钾的反应:氧化产物决定于反应条件,在温和的条件下,如冷的高锰酸钾溶液,产物为邻二醇;如果在酸性条件或加热情况下,则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。(通过一定的方法,测定所得的酮和羧酸的结构,可以推断烯烃的结构) 10.臭氧化:烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物,臭氧化物在还原剂存在的情况下,与水作用则分解为两分子的羰基化合物。(同样可以通过一定的方法,测定所得的酮和羧酸的结构,可以推断烯烃的结构) 11.环氧乙烷的生成:乙烯在银的催化下,可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合: 13.α—氢的卤代:与碳碳双键相连的碳叫α—碳,其上连接的氢叫α—氢。(碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应,在常温下,不需要光照即可进行,而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应,需要高温或光照,即在能产生游离基的条件下,才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行,而且反应发生在α位) 炔烃的化学性质: 1.催化加氢: 2.与卤化氢的加成:(同样遵循马氏规则) 3.与水的加成:在硫酸和汞盐的催化下,炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的,一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成:乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下,可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰,这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成:由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强,所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性,能被某些金属离子取代(例如,在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代)生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀,炔化铜为红棕色沉淀。(可用于鉴别碳碳三键的位置,只有三键在末端时才有此反应)

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式: COOH OH H 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型, 在相反侧,为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式; 在相反侧,则为反式。

常见有机化合物官能团

常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳 香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。可燃,有毒,为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环,是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基,又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。 在无机物中在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注:乙醇为非电解质,不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸

2. 弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇( ROH )、酚(ArOH )等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1 ),称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法相同,因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一,无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基

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