有机化学习题指南(1)
第1章绪论
1.1 知识要点
1.有机化合物的特点
有机化合物可燃烧、熔点低、难溶于水、有机反应速度慢、反应复杂、副产物多。
2.现代化学键理论
1) 原子轨道
一个电子在原子核外空间最可能出现的区域被称为原子轨道。核外电子的分布遵循能量最低原理、保理不相容原理和洪特规则。
2) 分子轨道
原子轨道的线性组合称为分子轨道。分子轨道的数目等于组成分子轨道的原子轨道数，比原子轨道能量低的叫做成键轨道，反之为反键轨道。
3）共价键的基本性质
通过电子的共享而形成的化学键被称为共价键。
（1) 共价键的极性
由于形成共价键的原子它们对电子的吸引力不同，所以电子云在两个原子之间不对称分布，就会使共价键有极性，这样的共价键称为极性共价键。若原子对电子的吸引力相同，就会形成非极性共价键。
（2)共价键的键长、键角和键能
键长：是指原子核之间的平均距离。键长受多种因素的影响，因此即使是同一种共价键在不同的化合物中也会有差别。
键角：每两个共价键之间的夹角被称为键角。甲烷的每个C-H键之间的夹角是109o28′。
键能：共价键断裂过程中吸收的能量。键能大，键越牢固不容易断裂；键能月小，键越容易断裂。
（3）共价键的类型共价键分为单键、双键等。按成键轨道方向的不同有可分为σ键和π键。
4) 杂化轨道理论
杂化是指原子成键时，参与原子成键的若干个能级相近的电子轨道相互“混杂”，组成一个新的轨道。
理论要点：只有能量相近的原子轨道才能进行杂化，且只有在形成分子的过程中才能进行杂化，杂化轨道的成键能力比原来未杂化的轨道的成键能力强，形成的化学键键能大。杂化轨道的数目是参加杂化轨道的原子轨道的总数。杂化轨道成键时要满足化学键间最小排斥力原理。杂化轨道的类型与空间构型有关。
3.共价键的断裂和有机反应类型
共价键的断裂分为均列和异裂。
均列：共用电子对平均分配给两个成键原子或者原子团。生成游离基。游离基反应一般在光和热的条件下发生。
异裂：成键电子完全转移给成键的某一方。异裂的产物：正离子，负离子，一般在酸碱或极性物质的催化下进行。
4.有机化合物酸碱理论
酸碱质子理论：酸是能释放质子的物质，碱是能接受质子的物质。
酸碱电子理论：酸是在反过程中能接受电子对的物质，碱是在反应过程中能够给出电子的物质。
1.2 单元练习
1．价键理论和分子轨道理论的主要区别是什么?
2．元素定量分析表明某有机化合物的分子量为78，实验式CH,它的分子式是什么？
3．共价键有哪几种断裂方式？各发生什么样的反应？
4．根据生活实际，简述有机化学的作用与用途？
1.3 典型题精解
1．某化合物元素分析值为C(70.4％),H(13.9%)，请写出实验式。
解：由化合物元素分析值可知氧的质量分数为（100－70.4-13.9）%=15.7%
则C:H:O=（70.4/12）:（13.9/1）:（15.7/16）=6:14:1
故该化合物的实验式为C6H14O
2．预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H3O+和NH+4(2) H3O+和H2O (3) NH+4和NH3(4) H2S和HS-(5) H2O和OH-
解：(1) H3O+> NH+4(2) H3O+>H2O (3) NH+4>NH3(4) H2S>HS-(5) H2O >OH-
3.下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？
H+, Cl+, H2O, CN-, RCH2-, RNH3+, NO2+, R C O
+,
OH-, NH2-, NH3, RO-
解：根据酸碱理论，能接受电子的为酸，是亲电试剂，所以H+, Cl+, RNH3+, NO2+, R―C=O+是亲电试剂；能给出电子的为碱，是亲核试剂，所以H2O, CN-, RCH2-, OH-, NH2-, NH3, RO-为亲核试剂。
4．碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢原子成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
解：碳原子核外有六个电子，氢原子核外有一个电子，碳原子以核外2s22p2上的四个电子与氢原子1s轨道成键，其中s轨道的形状为圆球形，平轨道的形状为哑铃形，分别画出如下
24H
C
第2章烷烃
2.1
知识要点
1．烷烃的结构
1）烷烃碳原子的杂化：SP3
2）构造异构
分子式相同而结构式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构。同分异构是有机化合物中一种普遍现象。
3）碳氢的类型：
直接与一个、两个、三个、或四个碳原子相连的碳原子分别称为伯、仲、叔和季碳原子，用1оC、2оC、3оC、4оC表示；同样，把伯、仲、叔碳原子连接的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子，也可用1оH、2оH、3оH表示氢。
2．烷烃的系统命名规则
关键是如何确定主链和处理取代基的位置。
分为三步：一选二编三配基。
（1）选母体：碳链最长，取代最多
（2）编号：位次最低(最低系列原则)
（3）配基：先小后大(优先基团后列出)，同基合并。
3．烷烃的构象
1）构象
构象是指在一定构造的分子中的原子或原子团通过单键旋转而产生的不同空间排列形式。
2）烷烃的构象
以C-C单键自由旋转可以产生无数种构象。交叉式构象和重叠式构象为乙烷的两种典型构象。交叉式构象为优势构像。
4．烷烃的化学性质
1）卤代反应和烷烃的自由基取代机理
烷烃的卤代反应是按游离基历程（自由基取代机理）进行的。以甲烷为例，烷烃的氯代反应历程经历了以下三个阶段：
①链的引发在光照或加热情况下，氯分子吸收能量均裂成高能量的氯游离基，引发反应。
Cl:Cl hv
2Cl.
② 链的增长 产生的氯游离基立即从甲烷分子中夺取一个氢原子，生成一个新的甲基游离基和氯化氢。生成的甲基游离基也非常活泼，可和氯分子及其它分子碰撞，生成新的游离基，就这样周而复始，使反应不断地进行下去，理论上可把甲烷分子中的氢全部夺取。这种反应称为链反应。链反应的特点是一旦引发，就会迅速的反应下去，并且反应速度很快。
③ 链的终止 使用阻化剂或产生的游离基相互结合，可使链反应终止。此时活性中间体消失了，反应也就停止了。
2）烷基游离基的稳定性（不同H 原子的活泼性）
烷基游离基的稳定性的次序为：3o>2o>1o> CH 32 ，所以卤代时，烷基氢的活性为 3oH ＞2oH ＞1oH ＞CH 4。
2.2 单元练习
1．用系统命名法命名下列化合物
2．写出相对分子质量为114，同时含有1°、2°、3°、4°碳的烷烃的构造式。
3．写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。
(1) 3，3- 二甲基丁烷
(2) 3，4- 二甲基 - 3 - 乙基戊烷 (3) 2 - 叔丁基 - 4，5 - 二甲基己烷
（1）(CH 3CH 2)2CHCH 3
（2）CH 3CCH 2CH 3
C 2H 5
CH 2CH 2CH 3
4．相对分子质量为72的烷烃进行高温氯代反应，根据氯代产物的不同，推测各种烷烃的结构式。
(1) 只生成1种一氯代产物 (2) 可生成3种不同的一氯代产物 (3) 生成4种不同的一氯代产物 (4) 只生成2种二氯代产物 5．写出BrCH 2CH 2Cl 的优势构象
2.3 典型题精解
1．(a)为什么烷烃不活泼? (b)为什么在烷烃高温热解过程中，断裂的是C-C 键而不是C-H 键? (c)虽然烷烃的燃烧是一个强烈的放热反应过程，但是这个反应并不在室温下发生。请解释。
解：(a) 分子中的反应活性部位通常有一对或者两对未共用电子、一个极性键、一个缺电子原子或者有一个可扩张的八隅体的原子，而烷烃没有这些，所以不活泼。 (b) C —C 键的能量(△H= +347kJ/mol)比C —H 键的能量(△H ＝ +414kJ/mol)低。 (c) 由于反应的△H 非常高，所以在室温下该反应非常慢。
2．写出分子中仅含有1个季碳原子、1个叔碳原子、1个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。
解：根据季碳、叔碳、仲碳原子的定义，必须具有如下的状态
季碳 C
叔碳 C
H
仲碳
C
H
H
其中游离价表示必须与其它碳原子相连，要符合最简单烷烃的要求，首先他们之间必须互相连接，剩余的游离价再用最小的烷基（甲基）饱和，因此其相应的烷烃为
C
CH 3CH 3C
H 3C
H CH 3C H CH 3
H
2，2，3-三甲基戊烷
C
CH 3CH 3C
H 3C
H
H
C H
CH 3
CH 3 2，2，4-三甲基戊烷
C H
CH 3C
H 3C
CH 3CH 3C
H
CH 3
H
2，3，3-三甲基戊烷
3．(1)列出由(i) CH 3CH 2CH 2CH 3和(ⅱ) (CH 3)2CHCH 3得到的一溴取代物。(2)判断每种情况下组成占主要数量的异构体。
解：(1)分子中有两种H 原于，因而每一种化合物都可能有两种异构体 (i)CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和CH 3CHBrCH 2CH 3；(ⅱ)(CH 3)2CHCH 2Br 和(CH 3)2CBrCH 3。
(2)一般来说，溴取代的H 原子的反应活性顺序为：3о
(1600)＞2о
(82)＞1о
(1)。所以，在决定溴代产物的产率中，反应活性不同的影响可以完全掩盖概率因素的影响。(i)中CH 3CHBrCH 2CH 3是通过取代2о
级H 原子形成的；(ⅱ)中 (CH 3)2CBrCH 3是通过取代3о
级H 原子形成的，故它们为主要异构体。
第3章 烯烃和红外光谱
3.1 知识要点
1． 烯烃的结构与命名
1) 烯烃碳原子的杂化与烯烃的结构
烯烃这一类化合物的结构特点是，分子中含有sp 2杂化的碳原子，这样的两个碳原子各用一个sp 2轨道相互结合形成一个碳碳σ键，而每个碳原子的其余两个sp 2轨道分别与原子（或基团）A 和B 结合形成C －A 、C －Bσ键。但两个碳原子上仍各保留一个电子在p 轨道中。由于碳原子的三个sp 2杂化轨道同处在一个平面上，而其p 轨道与次平面垂直，两个p 轨道相互平行时，体系的能量较低，只有在这种情形下两个p 轨道才能最大限度地重叠，形成π键，产生含有碳碳双键的稳定分子。
2）烯烃的系统命名、顺反异构、ZE 标记法与次序规则
（1）烯烃的系统命名。①先找出含双键的最长碳链，把它作为主链，并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。②主链编号时需从离双键近的一端开始，使双键碳原子编号较小。③要用阿拉伯数标明双键的位置，并写在烯的名称前面；取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。④超过十个碳原子时，烯前要加碳字。⑤顺反异构的
顺、反字样写在全名的最前边。顺反异构指的是若两个双键碳原子所连原子或基团彼此有相同者，在双键同一侧称为顺式构型，在相反的一侧为反式构型。顺反异构体特别对于双键的两个碳上没有相同的原子或基团的可用Z 、E 的方法表示，即按顺序规则，两个双键碳原子上的两个原子序数大的原子（或基团）同在双键一侧的叫做Z 型（德文，Zusammen ，在一起之意）；在两侧的，叫做E 型（德文，Entgegen ，相反之意）。 2． 烯烃的主要化学性质 1) 加成反应
加成反应是一种有机化学反应，它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后，重键打开，原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子，相当于无机化学的化合反应。根据机理，加成反应可分为亲核加成反应，亲电加成反应，自由基加成，和环加成。亲电加成反应是烯烃的加成反应，又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。 2) 氧化反应
烯烃的氧化反应主要有①高锰酸钾氧化。用稀KMnO 4的中性或碱性溶液，在较低温度下氧化烯烃，产物是邻二醇；如果用浓度较大的KMnO 4的酸性溶液，结果是得到双健断裂产物。KMnO 4氧化烯烃的简单记忆法：
②臭氧氧化。将含有O 3的空气通入烯烃的溶液(如CCl 4溶液)中：产物中有醛又有H 2O 2， 所以醛可能被氧化， 使产物复杂化。加入Zn 粉可防止醛被H 2O 2氧化。烯烃臭氧化反应的意义：从产物推出原来的烯烃的结构。
R R'
H
R"C=O + O=C
醛
酮
+ H 2O 2
+ O 3
C=C
R R'H R"R R'H
R"O O
C C 2C=C
R
R'
H
H 4R R'
C=O + O=C
酮
甲醛
H
H 碳酸
CO 2 + H 2O
O=C
4C=C
R R'H
R" 酸
R
R'
H
R"C=O + O=C
醛
酮
O=C
R"OH
③环氧化反应。
④催化氧化。催化氧化是工业上最常用的氧化方法，产物大都是重要的化工原料。
3）α- 氢的反应
α－氢受双键的影响，有特殊的活泼性。高温或光照下，烯烃的α-H 可被卤素原子取代。烯烃的α-卤代反应为自由基反应，因为在光和热的情况下，有利于自由基的产生。如：
3．常见官能团的红外光谱波数
详见书本54页表3-3一些基团红外吸收的特征频率。
3.2 单元练习
CH 3CH=CH 2 + BrCH 2CH=CH 2C C
N-H H 2H 2O
C C C
N-Br
C
H 2H 2O
O
+
h ν
4
N-溴代丁二酰亚胺
(NBS 专门溴代 -H)
αBr
+ Br 2
h ν
3-溴环己烯
CH 2=CH 2+
O
2
12Ag
。
CH 2-CH 2O
R R'
H
O
O
C
O C R
R'
C=O + O=C
R"OH
（酮）
（酸）
R R'
H R"C=O + O=C
（醛）
（酮）
(保持双键构型!)
C=C
C---C O
CH 2=CH-CH 3 + Cl 2
CH 2=CH-CH 2Cl + HCl 。
α-氯丙烯
烯丙基氯
或
1、写出烯烃C 6H 12所有的同分异构体及其系统名称，并指出那些有顺反异构体。
2、写出下列各基团或化合物的构造式：
（1） 乙烯基 （2）丙烯基 （3）烯丙基 （4）异丙烯基 （5）顺–4- 甲基-2- 戊烯
（6）（E ）- 3，4- 二甲基-3- 庚烯 （7）（Z ）-3- 甲基-4- 异丙基-3- 庚烯
3、某化合物的分子式为C 5H 10,能吸收1摩尔氢气，与酸性高锰酸钾溶液反应，只生成1摩尔的含4个碳原子的酸，但经臭氧化还原水解后，得到两个不同的醛。试推测其可能的构造式，这个化合物有无顺反异构体存在。
4、某烃C 6H 12能使溴水褪色，能溶于浓硫酸，催化氢化得正己烷，用过量的高锰酸钾溶液使其氧化，得到两个羧酸的混合物，写出此烃的构造式，并用反应式表示每步反应。
5、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 （1）
(
)
（2）CH 3CH 2CH==CH 2
（3）(CH 3)2C==CHCH 3 ( )
（4）
Br 2高温
（ ）
5）
3.3 典型题精解
1． 命名化合物或由化合物写出其结构式。
H
H
H
CH 3
CH 3
H H
C 2H 5C 2H 5
H
C 2H 5
C 2H 5
CH 3
CH 3
C 2H 5
(1)
(2)
(3)
(4) (E)-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯
解：（1）选含有双键的最长碳链为主链，其名称为 2－乙基－１－丁烯。
(2) 选含有双键的最长碳链为主链，且要求双键的位号最小，其名称为 （Z ）3,5－二甲基－３－庚烯 。
（3）两个双键都有顺反异构,名称为（2Z,4Z ）4－甲基－2，4－庚二烯。
(4)
C
H 3CH 3
CH 3C
H 3H 3
2． 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4
b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr
c.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 332f.
CH 2=CHCH 2OH
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
解：
a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
BH 22OH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
2+
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
2,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
Cl 2 / H 2O
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
1).1).
3．分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。A 在酸性溶液中与
高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 解：认真阅读题目，充分利用题中所给出的各种信息，分析过程如下
（1） 由分子式可知，该化合物只含有一个双键或环，也可以利用经验公式计算分子中所
含的双键数：μ＝(2C +2+N-H-Cl)/2=(10-10+2)/2=1
（2） 由A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用生成少一个碳的羧酸得知，双键在末端，属于末
端烯烃。
（3） 由A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛液证实了这是末端烯烃。同时没有酮
生成，更进一步说明第二个双键碳原子上只连有一个烷基。
（4） 根据推断，写出可能的结构
or
（5）验证
4+
COOH
+ CO
2
KMnO 4/H +
HOOC
+ CO 2
CHO
OHC
1)O 32)Zn/H 2O
+ HCHO
（6）A的结构可能是
or
4. 如何用IR光谱区别环己醇和环己酮？
解：根据羟基和羰基的特征吸收可知：环己醇在3200 ~3600 cm-1处有强而宽的吸收峰；
环己酮在1720 cm-1处有强的吸收峰。
第4章炔烃和共轭二烯烃
4.1 知识要点
1．炔烃的结构与命名
含有碳碳叁键（C≡C）的碳氢化合物称为炔，名命名与烯烃相似，成为某炔。当分子中同时含有双键和叁键时，该化合物称为烯炔。它的命名首先选取双键和叁键最长碳链为主链，位次的编号常使双键的位次最小，命名为某烯炔。
2．炔烃的性质
1）加成反应
（1）加氢;烯烃单独加氢比炔烃单独加氢要完全，而且反应速度大约是炔烃的十倍。若是混合物，则由于炔烃比烯烃具有跟大的不饱和性以及炔烃在催化剂表面的吸附作用很强，阻止了烯烃在催化剂表面的吸附，从而使得烯烃比炔烃更容易催化加氢。
（2）加卤素和卤化氢;不对称炔烃加卤化氢遵循马氏规则。但当反应混合物中有过氧化物存在时，与烯烃相似，按反马氏规则进行。
（3）加水:炔烃加水时，首先形成烯醇，然后重排生成醛或酮。
(4)加醇：在碱存在下乙炔和醇反应生成乙烯基醚类化合物。
(5)加氢氰酸:在催化剂催在的情况下，炔烃和氢氰酸发生亲核加成反应，烯烃一般不容易发生该反应。
2）氧化反应
炔烃和强氧化剂作用，发生断键反应，从获得的产物可以推测原化合物的构造式。
3)活泼氢的反应
炔烃的活泼氢可以被取代，生成金属炔化物，常见的炔化物为炔化银、炔化铜和炔化钠，利用该反应在有机合成上为增长碳链的方法之一。利用炔化银（铜）的生成，可以鉴别化合物中是否含有端基炔键。 3．共轭二烯烃 1）共轭二烯烃的结构
两个中间以一个单键相连的二烯烃称为共轭二烯烃，在共轭二烯烃中，成键电子云不是局限在任意两个碳原子之间，而是在整个分子中。这种分子中的电子可以在较为广泛的区域中运动的现象称为电子离域现象。这个特殊整体在化学上称为共轭体系。 2）共轭二烯烃性质 （1） 1,2-加成和1,4-加成
Br Br
H H
Br
+
H
H Br
H
H
Br
H H H
Br
H
H Br
H
H
+
（2）Diels －Alder
反应 共轭二烯烃与二烯亲合物发生1,4-加成反应称为Diels-Alder 反
应，也叫双烯合成
+
COOH
COOH
Diels-Alder 反应的反应物分为两部分：一部分提供共轭双烯，称为双烯体；另一部分提供不饱和键，称为亲双烯体。常见的亲双烯体有：氯乙烯、丙烯醛、丙烯酸酯、顺丁烯二酸酐以及不饱和二酸酯等。关于该类反应，需注意以下几点：
反应条件：反应在加热或光照下进行，反应过程中不需催化剂，无中间体生成，一步完成。 反应产物相当于单烯烃对共轭二烯烃的1，4-加成。当单烯烃上连有—NO 2、羰基、酰基等吸电子基时，使反应易于发生。
4．诱导效应和共轭效应
1）诱导效应 在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子中的电子云按取代基的电负性所确定的方向而偏移的效应。用I （Inductive Effect ）来表示诱导效应，
饱和C-H 键的诱导效应规定为零，当基团或原子的电负性大于碳时，表现为吸电子诱导，以-I 表示为吸电子诱导效应，当基团或原子的电负性小于碳时，表现为给电子诱导，以+I 表示为给电子诱导效应，
2）共轭效应 共轭效应是指在共轭体系中原子间的相互影响 ，包括π-π共轭、P-π共轭和超共轭效应。共轭效应一般用C(Conjugated Effect)表示。我们把π电子与π电子之间的相互作用称为π-π共轭，p 电子和π电子相互作用所引起的作用称为p-π共轭效应，碳碳双键相连的饱和碳原子的C-H б键可与π键产生微弱的共轭作用称为б-π超共轭效应。按照基团或原子的电负性不同，共轭效应也分为给电子共轭效应（+C ）和吸电子共轭效应(-C)。
4.2 单元练习
1． 用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。 （1） (CH 3)2CHC ≡CC(CH 3)3 (2) CH 2=CHCH=CHC ≡CH
(3) CH 3CH=CHC ≡CC ≡CH (4) 环己基乙炔 (5) (E)-2-庚烯-4-炔 (6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔 2． 从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选)
（1）1-戊炔 （2）2-己炔 （3）CH 3CH 2CH 2CH 2Br （4）2,2-二氯丁烷 3．（1）写出HC ≡CCH 2CH 2CH 3 → H 2C=CHCH=CHCH 3的反应步骤。 （2）写出 (CH 3)2CHCHClCH 2CH=CH 2 + KOH/醇的反应产物。
（3）写出H 2C=CHCH 2CH(OH)CH 3酸催化脱水时的主要产物和次要产物。
（4）14CH 3CH=CH 2进行烯丙基游离基溴代。反应产物是否有标记的H 2C 14=CHCH 2Br ？解
释其原因。
4．写出以下（A ）~（H ）所代表的化合物的结构式。
(C,气体)
5．某分子式为C 6H 10的化合物，加2molH 2生成2-甲基戊烷，在H 2SO 4-HgSO 4的水溶液中生成羰基化合物，但和AgNO 3的氨溶液不发生反应。试推测该化合物的结构式。 6.用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 （1）用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。
(a)
HC
CCH 2CH 2CH 3
Ag(NH 4)2+
HNO 3
(B)(b)CH 3
C CH CH 3MgBr +(D)CH 3I
(E)(c)CH 3
CH 2
C CH +NaNH C 2H 5I (G)
3+++
(H)
（2）用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。
4.3 典型题精解
1. 简要回答问题：为什么CH ≡CH 的酸性大于CH 2=CH 2的酸性？
答：在CH ≡CH 中碳原子以sp 杂化,而CH 2=CH 2中碳原子以sp 2
杂化，sp 杂化的电负性较sp 2
大, C SP —H 键极性大于C SP 2
—H 键，所以乙炔的酸性大于乙烯的酸性。 2. 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。
解： 1,3-丁二烯为共轭二烯烃，加成是既有1，2 －加成产物又有1，4－加成产物，而1,4-戊二烯属于孤立二烯烃，加成时遵循马氏规则。
CH 2=CHCH=CH 2
HBr
CH 3CH CH=CH 2
Br
+
CH 3CH=CHCH 2Br
CH 2=CHCH=CH 2
CH 3CH
CH CH 3+CH 3CH
CH 2CH 2
Br
CH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CH
CH 2CH=CH 2CH 2=CHCH 2CH=CH 2
CH 3CH
CH 2
CH Br
CH 3
3. 用化学方法区别下列各组化合物。
(1) 丙烷、丙烯和丙炔 (2) 1-丁炔，2-丁炔和1,3-戊二烯 解：（1）
CH 3C
CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 3
24
++
(不褪色）丙烷
（白色沉淀）丙炔+
（不反应）丙烯
（2）
+Ag(NH
)NO （白色沉淀）1，3－戊二烯
+
（不反应）2－丁炔
顺丁烯二酸酐
（白色沉淀）1－丁炔
4. 合成
（1）以丙烯为唯一碳源合成：
C C
H CH 3
CH 3CH 2CH 2
H
解：利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原得到反式烯烃。
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH CH 2
O O
CH 3C CNa
CH 3C CH
NaNH CH 3CH CH 2Br
Br
CH 3CH CH 2
C C
H CH 3
CH 3CH 2CH 2
H
3
CH 3CH 2CH 2C CCH 3
CH 3CH 2CH 2Br
（用氨基钠还原得到反式烯烃，催化加氢则得到顺式产物）
（2） 以乙炔、丙烯为原料合成：
CH 2CCH 3
O
解： 考虑环合成反应Diels-Alder 反应，制备亲双烯体。
2CH CH
H 2C CHC CH
H H 2C CHCH CH 2
CH CCH 2CH CH 2
CH CH
3
HC CNa
CH 3CH
CH 2
2
CH 2CH CH 2
Cl
HgSO 4, H 2SO 4
2CH 3
CCH 2CH CH 2
O
CCH 3
O
5．某化合物A 的分子式为C 5H 8，在液氮中与NaNH 2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C 8H 14的化合物B ，用KMnO 4氧化B 得分子式为C 4H 8O 2的两种不同的酸C 和D 。A 和稀H 2SO 4/HgSO 4水溶液作用，可生成酮E （C 5H 10O ）。试写出A~E 的构造式。 解：根据题目所给条件，计算A 的不饱和度为2。从可与NaNH 2反应后再与1-溴丙烷反应来看。A 应为端炔。从B 氧化得到两种不同的酸来看，A 应有支链，推测为
CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CHCOOH
CH 3
CH 3CHCCH 3
O
CH 3
A B C D E
CH 3CHC CH
CH 3
第5章脂环烃
5.1 知识要点
1.脂环烃分类和命名
1) 分类
饱和脂环烃：环烷烃
环烯烃
螺环烃环二烯烃
稠环烃
桥环烃环炔烃
2)命名
a环烷烃的命名
环烷烃根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷，有取代基时把取代基的名称写在环烷烃的前面，取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。
b.不饱和脂环烃的命名
以不饱和碳环作为母体称为环某烯，侧链作为取代基，编号时，两个双键碳或叁键碳必须编为连续号码。
c.桥环化合物的命名
分子中含有两个碳环的化合物叫双环化合物。如果两个环共用两个或更多的碳原子的双环化合物叫桥环化合物。命名时，根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”，加上词头“双环”，再把各“桥”所含碳原子的数目，按由大到小的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号内。如果环上有取代基，编号从一个桥头碳原子开始编起，先编最长的桥至第二个桥头；再编余下的较长的桥，回到第一个桥头；最后编最短的桥。
d.螺环化合物的命名
分子中含有两个环共用一个碳原子的双环化合物叫螺环化合物，,两个环共用的碳原子叫螺原子。命名时，根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在方括号中按由小到大的顺序，标脂环烃
脂环烃
不饱和脂环烃
出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目。如环上有取代基时从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始编号。
12
4
5
6
786－甲基螺[3.4]辛烷
2 环烷烃的结构与化学性质
1）环己烷与取代环己烷的优势构像-椅式构象 对于一取代化合物，取代基在e 键为优势构像
对于含有两个以上取基环己烷，根据取代基的位置、大小和顺反决定，其e 键最多的、大的基团占据e 键的构象为优势构象。如
反－1，2－二甲基环己烷
3
CH 3
CH 3
CH 3
ee 键
aa 键
21
34
5
665
4
312
顺－1，2－二甲基环己烷
CH 3
CH 3
CH 3
CH
3
2
13
4
5
6654
312
ae 键
ea 键
C
H 33)3
C
H 3C(CH 3)3
反－1－甲基－3－叔丁基环己烷
注意：写出某物质的最稳定构象时，不能把所有的取代基都放在e 键，要看取代基的顺
Cl
5,7,7-三甲基－1－氯双环[2.2.1]-2-庚烯
12
4
5
7
反情况而定。如顺－1，4－二甲基环己烷的最稳定构象是一个甲基在a键，一个甲基在e键，只有这样才是顺式。如果把两个甲基都写在e键，那就是反式了。反式和顺式是顺反异构体，两者是不同物质，它们不可能相互转化，因此写出最稳定构象时一定要尊重原化合物的顺反构型。
2）化学性质
（1）环烷烃的加成开环反应
在一定的条件下，环烷烃与氢、卤素、卤化氢发生加成，开环生成相应的烷烃、端基二卤代烃和卤代烃，随环的稳定性不同，反应条件有所不同。溴的加成有明显的颜色变化（由棕红色变成无色），因此可用来鉴别环丙烷及其衍生物。
烷基取代环丙烷加成开环的位置在含H最多和最少的两个碳之间；与HX加成符合马氏规则。
（2）卤代反应
在光照或高温条件下，环烷烃发生游离基取代反应。分子中只有一种氢被取代，产品单一，可用于有机合成。
5.2 单元练习
1．命名下列化合物或写出结构式
(1) (2)
(3) (4) CH
CH3
(5) (6)
CH3
CH3
C
H3
(7) 环戊基甲酸(8) 4-甲基环己烯
(9) 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (10) 5,6-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯(11) 1-甲基-3-乙基环戊烷 (12) 2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷
有机化学试题库及答案
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
有机合成化学-有机化学选择题
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 主要产物是: (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 159. 三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是: (A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺 (C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯 160. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是: (A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液 (B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液 (C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO 4与NH 3水的溶液 161. 氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是: (A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子 (C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子 162. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏 (C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 163. Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 : (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 5CCH 3 O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
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简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
有机化学题库 合成
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
有机化学第5版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
有机化学试题二及答案
有机化学试题二及答案 一、用系统命名法命名下列化合物,必要时标明构型(R/S, Z/E),每题1分,共10分。 序号 化合物结构 命 名 1. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 2，4，4-三甲基-5-丁基壬烷 2. Z-4-甲基-3-乙基-2-戊烯 3. 2，6-二甲基萘 4. 2-氯-1，4-戊二烯 5. O 2 3-硝基苯酚 6. Z-3-环己基2-丙烯醛 7. N-乙基苯胺 8. 2 4-甲基苯甲酰胺 9. 2-甲基-1，3，5-己三烯 CH 2C CH 3 CH CH CH CH 2
10. 2 2-硝基丙烷 二、根据下列化合物名称写出正确的结构，只能一个答案。每题1分，共6分。序号化合物名称化合物结构 1. 2-氯苯磺酸Cl SO 3 H 2. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷CH 3 CHCH 2 CHCHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH(CH 3 ) 2 CH 3 3. 乙酸酐 CH3COOCOCH3 4. 3-氯丁酸CH 3 CHClCH 2 COOH 5. 异戊酸苄酯O O 6. 3-丁烯-2-醇 CH3CH(OH)CH=CH2
三、判断并排列顺序（每题3分，共15分） 1.将下列化合物与HCN 反应的活性由大到小排列：（ c>b>a>d ） a. CH 3CHO b. ClCH 2CHO c. Cl 3CCHO d. CH 3COCH 3 2.将下列化合物按碱性由大到小排列： （ c>c>a>d ） a. 2 b. 2 c. CH 3NH 2 d. 2 3.苄醇按S N 1历程与HBr 反应可以生成相应的苄基溴。将下列化合物与HBr 反应的活泼性从大到小排序：（ b>d>c>a ） a. 2 OH b. 2 OH c. OH d. 4.下列化合物酸性由大到小的顺序为： （d>c>b>a ） a. 2 b. 2 c. 3 d. 5.下列化合物与金属钠反应速率由快到慢的顺序为：（b>a>c>d ） a. 甲醇; b. 苯酚; c. 乙醇; d. 仲丁醇.
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有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
有机化学试题库五——合成题及解答
试题库五——合成题及解答 1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9． 10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． NO 2COOH NO 2CH 3 COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3 NO 2 Br Br NO 2 a. b. c. d. e. f. g. OH OH OH SO 3H COCl CO COOH NO 2 Br CH 3 COOH CMe 3 COOH NO 2
14． 15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． 17． 18． 19． 20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. O CH 3 CH 2C CH 3 OH CH 3 C H 3C H -C H C H O OH OH BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O O CO 2CH 3 O CH 2COCH 3 C H 3C OOH C OC H 3 C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t C H 3C H 3 O C OOH OH CH 2CHCH 2CH 3 OH CH 2CH 2CH 2 OH CH 2CHCH 3 OH
有机化学课后习题答案
第二章饱和烃 习题2.１ 写出分子式为C 6H 1４烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(Ｐ26) 解：C 6Ｈ14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 1２的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体?(P2６) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 32，2-二甲基丁烷 （２) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 33-甲基戊烷 (３) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 32-甲基戊烷 (４) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-甲基戊烷 (５) CH 3(CH 2)2CHCH 3 3 2-甲基戊烷 (６) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3３-甲基戊烷 解：(3)、(4）、(5)是同一化合物；(2)和(6）是同一化合物;(1)与(３）、(6）互为构造异构体。 习题２．3将下列化合物用系统命名法命名。(Ｐ２９) (１) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 31 2 3 4 56 7 ２,3,５-三甲基-4-丙基庚烷
有机化学题库二
`0346 07A2 要合成甲基叔丁基醚，下列诸合成路线中，最佳合成路线是（） （A） CH3C OH CH3 CH3与CH 3 OH及浓硫酸共热。 （B） CH3 C Br CH3 CH3与CH 3 ON a共热。 （C）CH3Br与CH3 CH3 CH3C ONa 共热。 （D） CH3C OH CH3 CH3与CH 3 OH在Al2O3存在下共热。 `0349 07A2 下列醇中，最易脱水成烯烃的是（） （A） OH （B） CHCH3 OH （C） CH3CH CH CH3 CH3 OH（D） CH3CH2 CH CH3 OH `0350 07A1 下列物质下，不能溶于冷的浓硫酸中的是（） （A）溴乙烷（B）乙醇（C）乙醚（D）乙烯 `0351 07A1 乙烯中混有少量乙醚杂质，可使用的除杂质试剂是（） （A）浓硫酸（B）高锰酸钾溶液（C）浓盐酸（D）氢氧化钠溶液 `0352 07A2 下列反应中，属于消除反应的是（） （A）溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热（B）溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热 （C）乙醇与浓硫酸加热到170℃制乙烯 （D）乙醇与浓硫酸加热到140℃制乙醚 `0353 07A1 下列各组液体混和物能用分液漏斗分开的是（） （A）乙醇和水（B）四氯化碳和水（C）乙醇和苯（D）四氯化碳和苯 `0356 07B2 写出该结构式的系统命名: `0358 07B2
写出该结构式的系统命名: `0360 07B2 写出该化合物的构造式：对硝基苄基苯甲醚 `0362 07B2 写出该化合物的构造式：2，3-二甲氧基丁烷 `0364 07C1 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 CH2OH OH CH3 `0365 07C2 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3 `0366 07C1 `0370 07C1 完成下列各反应： `0371 07C1 用简单的化学方法区别以下各组化合物 正丁醇，甲丙醚，环已烷。 `0372 07C2 用简单的化学方法区别以下各组化合物 乙苯，苯乙醚，苯酚，1-苯基乙醇。 `0373 07C1 试用适当的方法结合将下列混合物中的少量杂质除去。 乙醚中含有少量乙醇。 `0375 07C2
有机化学试题题库
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
有机化学试题库五合成题及解答
试题库五—— 合成 题 及 解答 1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备： 2． 3． 4． 5． 6 ． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH 7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3 9． 10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 11．CH 3CH 2CH=CH 2 → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 12．CH 3CH 2OH → CH 3CH(OH)COOH 13． 14． 15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 16． NO 2 COOH NO 2CH 3COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3 NO 2 Br Br NO 2 a. b. c. d. e. f. g. OH OH OH SO 3H COCl CO O CH 3 CH 2C CH 3 OH CH 3 COOH NO 2 Br CH 3COOH CMe 3 COOH NO 2
17． 18． 19． 20．CH 3CH=CHCH 3 → 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH 22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。 23．由苯合成2-苯基乙醇。 24．由甲苯合成2-苯基乙醇。 25． 26． 27． 28． 29. 30． 31． 32． 33．(CH 3)2C=CH 2 →(CH 3)3CCOOH C H 3C H -C H C H O OH OH BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O O C O 2C H 3 O C H 2C OC H 3 C H 3C OOH C OC H 3 C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t C H 3C H 3O C OOH OH C H 3C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H 2C OOH (CH 3)23)2CCOOH OH CH 3 CH 3 O O O O O O Br COOH CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2OH CH 2CHCH 3 OH
有机化学课后习题答案
1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。 ÷ C C C C C C N H H H H H C C H H H C O H H H H C H C H O N O H C H O C H H H H O H C H C O O C C H H H H C H C C H H C H N O O H C H C H O H (1) (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9) 1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3 ，（5）sp ，（6）sp 。 1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。 答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。 H H 33 H 3 I I (1) (2) (3) (5) (6) (7) (8) 1-7 解释下列现象。 （1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。 （2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。 HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。 1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。 答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。 （2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。 （3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。 1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。 （1）D＞A＞C＞B；（2）A＞B＞D＞C 1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？答；（1）亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-CH3； （2）亲电试剂：H+， AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3； （3）既是亲核试剂又是亲电试剂： HCHO，CH3CN； （4）两者都不是的：CH4。 1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？ 答：酸：NH3，HS-，HBr，H2O，NH4+，HCO3-； 碱：NH3，CN-，HS-，H2O，HCO3-； 既是酸又是碱：NH3，HS-，H2O，HCO3-。 1-12 按Lewis酸碱理论，在下列反应中，哪个反应物为酸？哪个反应物为碱？ 答：（1）H2O 为酸，CN-为碱；（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O 为酸，CH3NH2为碱；（4）Cu2+为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCl2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。 1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂？哪些属于极性非质子溶剂？哪些属于非极性溶剂？ 答：极性质子溶剂：（5）（6）；极性非质子溶剂：（1）（4）（7）（8）；非极性溶剂：（2）（3）。1-14 矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但可以溶于正已烷。答：矿物油为非极性分子，根据“相似相溶”原则，它可溶于非极性的正已烷，而不能溶于有极性的水或乙醇（水或乙醇醇间能形成氢键，分子间的引力非常强，故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解）。 1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。 答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-； （2）共轭酸是CH3OH； （3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-； （4）共轭酸是H2； （5）共轭酸是CH4； （6）共轭碱酸是CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。 1-19 将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。 答：参照书中表1-9排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。 1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？ 答：（1）中C是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；
有机化学答案第1章 习题和解答
CH C CH 3-CH=CH-CH 2-1．有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。 有机化合物主要以共价键结合，分子间相互吸引力很弱，所以其熔点、沸点较低，一般不溶于水而溶于有机溶剂。无机盐以离子键结合，正负离子的静电引力非常强，故其熔点、沸点都很高，通常不溶于有机溶剂而易溶于水。 2．价键理论与分子轨道理论的主要的区别是什么？ 解：价键理论和分子轨道理论都以量子化学对波函数的近似处理为基础，其不同处在于，价键理论形象直观，对成键电子是用定域的观点，常用于描述非共轭体系。分子轨道理论的观点是离域的观点，比较抽象，较难理解，但可以解释共轭体系。 3．在有机化合物分子中，分子中含有极性键是否一定为极性分子？ 解：不一定。含极性键的分子中，如果结构对称，正负电荷重心重合，即为非极性分子。 4．写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式： （1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 解：（1）CH 3CH 2CHO （2） CH 3COCH 3 （3）OH （4）CH 3OCH 2CH 3 （5） CH 2=CHCH 2OH 5．指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型： 解： 分别为 sp 3 杂化、sp 杂化、sp 2杂化、sp 2杂化 6．请指出 结构中各碳原子的杂化形式。 解：从左到右依次为sp 3 杂化、sp 2杂化、sp 2杂化、sp 3杂化、sp 杂化、sp 杂化 CH 3CH 3*H C C H *H C=C H 2 2**
7．下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子? （1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CF 4 （6）CH 3CHO （7）HCOOH 解：（1）非极性分子（2）极性分子（3）极性分子（4）极性分子（5）非极性分子（6）极性分子（7）极性分子 8．使用“δ+”和“δ-”表示下列键极性。 9．下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物属于哪一族、哪一类。 （1）CH 3CH 2Cl （2）CH 3OCH 3 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3CHO （5）CH 3CH=CH 2（6）CH 3CH 2NH 2 （7） （8） （9） （10） 解：（1）卤原子，脂肪族卤代烃（2）烷氧基，脂肪族醚（3）羟基，脂肪族醇（4）甲酰基，脂肪族醛（5）双键，脂肪族烯烃（6）氨基，脂肪族胺（7）羟基，芳香族酚（8）羧基，芳香族酸（9）甲酰基，芳香族醛（10）氨基，芳香族胺 10．比较下列化合物化学键的极性大小： （1）CH 3CH 2—NH 2（2）CH 3CH 2—OH （3）CH 3CH 2—F 解：极性由大到小为（3）（2）（1） 11．某化合物的实验式为CH ，其相对分子质量为78，试推算出它的分子式。 解：它的分子式为C 6H 6 OH COOH CHO NH 2
有机化学题库(2)
第四章 炔烃和二烯烃（习题和答案） 一、给出下列化合物的名称 1． H C CH 3H C CH 3C C H H 2. CH CH CH 2CH 2C (Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔 3. CH CH 2CH 3C 2H 5 CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔 5. CH CH CH CH 2CH C 6. CH CH CH CH 3C C C 1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C 8. CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3 CH C C (E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔 9. H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3 C CH 3CH 3C (Z,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构 1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔 CH CH CH CH 3C CH C 3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-5-炔 6．1－己烯－5－炔 CH CH 2CH 3 CH CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7．(2E,5Z)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－3－戊烯－1－炔 H H C C 2H 5CH 2 CH 3 C CH 3C C H CH 3CH CH 3C C 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2 CH 2CH 2CH CH C Cl CH 2CH 2CH CH C 2． 稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 C O CH 3CH 3CH 2 3．＋CH CH CH CH 3O CH=CH 2C C CH O O O CH 3 C C O O