苯甲酸的制备实验1

苯甲酸的制备实验

一、试验目的

1、掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。

2、掌握回流、减压过滤的操作步骤。

二、实验原理

苯甲酸（benzoic acid）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。密度1.2659（25℃），沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。此外，苯甲酸及其钠盐还是金属材料的防锈剂。苯甲酸的工业生产方法有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。其中以空气氧化法为主。

氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有α- H 的芳香烃的方法来制备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。

制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险

本实验是用KMnO4为氧化剂由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：

主要反应：

三、主要仪器和药品

三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、温度计（0～200℃）、量筒（5ml）、抽滤瓶（500ml）、布式漏斗、托盘天平、电热套、玻璃水泵、胶管等。

甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、亚硫酸氢钠、刚果红试纸。

四、实验装置图

五、实验内容

1、氧化：在250ml两口烧瓶种加入2.7ml甲苯、8.5g高锰酸钾和100ml

蒸馏水及几粒沸石，中口装上冷凝管，侧口装上温度计，注意温度计的

水银球浸入液面。用电热套加热至沸，间歇振荡，直到观察不到甲苯层

（此时温度不再升高），回流液中不出现油珠为止（大约4h）。在实验中

注意记录实验现象变化（从沸腾开始每10min记录一次），直到温度30min

内无变化时就出现上述现象。（温度和反应有什么关系）

2、过滤：将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，放在

冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸检验），陈化30min直

到苯甲酸全部析出，再减压过滤，用少量了冷水洗涤，将析出的苯甲酸在50～60℃下干燥即得产品，计算产率（约40～60％）。

六、注意事项

1、滤液如呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去后重新减压过滤。

2、苯甲酸在水中得溶解度随温度的升高而增大。

3、滴加浓盐酸酸化时，须慢加，不可过快和过量太多。

七、思考题

1.氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素有那些？

2.反应完毕后，滤液为什么呈紫色？为什么加亚硫酸氢钠可以褪去紫色？

3.精制苯甲酸还有什么方法？

实验八 苯甲酸的制备

实验八 苯甲酸的制备 一、 试验目的 1.掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。 2.了解苯甲酸在水中的溶解度变化，学习减压过滤方法。 二、实验原理 主要性质和用途 苯甲酸（benzoic acid ）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。密度1.2659（25℃），熔点121.25℃，沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。苯甲酸及其钠盐对钢铁材料具有防锈作用。 苯甲酸的生产方式有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。其中以空气氧化法最为常见。 本实验是用KMnO 4为氧化剂，由甲苯制备苯甲酸，反应式如下： KMnO 4+COOK + MnO 2+ H 2O + HCl COOH + KCl CH 3COOK 三、仪器与药品 三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、温度计（0～300℃）、量筒（5ml 、10ml ）、标准瓶塞、温度计套管、滤纸、吸滤瓶（500ml ）、布氏漏斗（?80mm ）、pH 试纸（1～14）、刚果红试纸、烧杯（100ml 、250ml ）、洗瓶、药匙、表面皿、水浴盆、真空泵、天平、电炉子、石棉网、电热套。 沸石、冰、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、蒸馏水。 四、实验步骤 在250ml 三口烧瓶中，加入2.7ml 甲苯和100ml 蒸馏水，中口装上冷凝器，

左口装上温度计，右口用标准塞密封，注意温度计的水银球浸入液面。 用电热套加热三口烧瓶，使溶液至沸，从右口分批少量加入8.5g高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动三口烧瓶，直到观察不到甲苯层，此时温度不再升高，回流液中不出现油珠为止（大约4h）。在实验中注意记录变化，从反应液沸腾开始每10min记录一次，直到温度30min内无变化时实验结束。 将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，然后将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止。（酸化可用刚果红试纸检测，pH≈3时试纸变蓝），析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤滤饼，挤压去水分后，将产物在沸水浴上干燥。然后称重并计算产率。 若要得到纯净产品，可在水中重结晶。 五、思考题 1.氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素有那些？ 2.反应液温度的变化与反应程序有什么关系？ 3.反应完毕后，滤液为什么呈紫色？为什么加亚硫酸氢钠可以褪去紫色？ 4.从滤渣MnO2中冲洗下来的是什么？为什么用热水洗涤而不用冷水？ 5.用少量冷水冲洗苯甲酸时，洗下去的是什么物质？ 6.精制苯甲酸还有什么方法？ 六、备注 1.滤液如呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去后重新减压过滤。 2.苯甲酸在水中得溶解度随温度的升高而增大，例如，0℃时为0.17g/100g 水，18℃时为0.27g/100g水，75℃时为2.29g/100g水，95℃时为6.89g/100g水。

有机化学实验三苯甲酸的制备

实验三苯甲酸的制备 一、实验目的： 1．学习用甲苯氧化制备苯甲酸的原理及方法； 2．训练机械搅拌； 3．复习重结晶、减压过滤等技能。 二、实验原理及反应式： CH3 +COOK+ KOH + 2MNO 2KMnO4 + H2O 4 COOK COOH + HCl+ KCl 三口瓶（250ml），球形冷凝管，量筒（10ml，50ml），石棉网，抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯（250ml＊2），酒精灯，胶管（2根），滤纸，搅拌棒，表面皿，甲苯2.7ml （2.3g，025mol），高锰酸钾8.5g（0.054mol），浓盐酸，亚硫酸氢钠 六、仪器装置及教师讲解要点： 由于甲苯不溶于高锰酸钾水溶液中，故该反应为两相反应，因此反应需要较高温度和较长时间，所以反应采用了加热回流装置。如果通同时彩用机械搅拌或在反应中加入相转移催化剂则可能缩短反应时间。 七、操作步骤 1．仪器安装、加料及反应 在250ml圆底烧瓶（或三口瓶）中放入2.7ml甲苯和100ml水，瓶口装回流冷凝管和机械搅拌装置，在石棉网上加热至沸。分批加入8.5g高锰酸钾；粘附在瓶口的高锰酸钾用25ml水冲洗入瓶内。继续在搅拌下反应，直至甲苯层几乎消失，回流液不再出现油珠（约需4－5h）。 2．分离提纯 将反应混合物趁热减压过滤[1]，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰。合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸试验），至苯甲酸全部析出。 将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。 产量：约1.7g 若要得到纯净产物，可在水中进行重结晶[2]。 纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。 七、注释：

苯甲醇和苯甲酸的制备预习报告及思考题

苯甲醇和苯甲酸的制备 一．实验目的 1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用 3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理 二．实验原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下： CHO 2+NaOH CH2OH + COONa COONa +HCl COOH+NaCl 苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应：CHO +O 2 COOH 三．实验准备 1.主要试剂及仪器 1）试剂

苯甲醛10 mL （mol），氢氧化钠8g ，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2）仪器 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。 2.主要物料物理常数 四．实验装置及操作要点 制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。乙醚沸点低，要注意安全。蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。

图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置 图2.蒸乙醚的装置图 【干燥操作要点】 1.干燥剂不是越多越好 2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。加入干燥剂后，加塞旋摇，放置一段时间，根据干燥情况补加。 3.干燥彻底，液体透明澄清，干燥剂棱角分明、不粘结一团、不粘在瓶壁上。 【蒸馏乙醚的操作要点】 1.在实验室使用或者蒸馏乙醚时，实验台附近严禁有明火。因为乙醚容易挥发，且易燃烧，与空气混合到一定比例时极易发生爆炸。 2.蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引入室外。 3.接收器用冷水浴冷却。

苯甲醇及苯甲酸的制备实验.doc

苯甲醇与苯甲酸的制备实验 一、实验原理 利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。 坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH 或 KOH 水或醇溶液作用下发生的 歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。 主反应： 机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以 氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品

四、实验流程图 五、实验装置图 图 1 磁力搅拌器图2分液漏斗的振摇方法图3分液漏斗图4抽滤装置

六、实验内容 往锥形瓶中加12.0g(0.21mol) 氢氧化钾和12ml 水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶 解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入 2-3ml，共加入14g，0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌 13.5ml( 约60min，最 后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1) 苯甲醇 向反应瓶中加入大约 45ml 水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，乙 醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。 转移至分液漏斗中，用 45ml 依次用15ml25% 亚硫酸氢钠溶液及8ml 水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙 醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。 纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4 ℃，折光率 =1.5463。 (2)苯甲酸 在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝 为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。 粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。 纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点 mp=122.4 ℃。 （一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将 锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯 甲醛，每次加入 2-3ml ，共加入 13.5ml( 约 14g， 0.13mol) 。加后应塞紧瓶口，若 锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min ，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加 入】 （二）后处理阶段 1.分离苯甲醇 （1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液 漏斗中。 【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲 醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】 （2）乙醚萃取：用45ml乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用（含有苯甲 酸钠盐）。 【每次萃取振荡时间不能过长，每振荡2-3 次，就要进行放气一次，如此重复2-3 次即可。避免漏斗内产生大量乙醚气体而喷出。】 （3）亚硫酸氢钠洗涤：用15ml25%亚硫酸氢钠溶液洗涤乙醚溶液，洗涤除去未反应的苯甲 醛。 【洗涤时振荡不能长时间振荡，避免下层的水中溶解过多的乙醚而降低亚硫酸氢钠在水中 的溶解度，可能达到饱和析出大量晶体。】 （4）水洗涤：8ml水洗涤乙醚溶液，除去上一步洗涤后残留的亚硫酸氢钠。 【因下一步紧接着的操作是干燥粗产品，所以水洗涤后应该多静止几分钟，再分去下层的 水层。】

苯甲酸论文

苯甲酸的合成研究及红外光谱鉴定 引言苯甲酸是一种重要的食品防腐剂,主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂,染料中间体、农药、增塑剂、媒染剂、医药、香料, 还可用作醇酸树脂和聚酰胺树脂的改性剂等。 摘要苯甲醛因有广泛的用途，年需求量较大、市场前景好和经济效益高的特点。近年来涌现出许多新颖性的方法制备苯甲酸。本文根据反应原料的不同进行了归纳总结。 关键词苯甲醛合成结构鉴定

一、苯甲酸的概述 （一）、苯甲酸的基本性质 表1-1列出了苯甲酸的一些物理性质。 苯甲酸在常温常压下很稳定，其化学性质主要取决于苯环及羧基，主要包括如下性质： 1.在羧基上的反应苯甲酸略显酸性，与碱反应生成盐；与醇（如甲醇、丁醇、苄醇等）反应，生成相应的酯；羟基被氯取代生成苯甲酰氯，用于这个反应的含氯试剂有五氯化磷、三氯化磷和亚硫酰氯；与脱水剂一起加热时，两分子苯甲酸脱去一分子水生成苯甲酸酐，常用已酸酐作脱水剂，磷酸作催化剂；羟基被氨基取代生成苯甲酰胺，一般由苯甲酰氯与氨 反应生成苯甲酰胺。 2.在苯环上的取代反应苯甲酸中苯环上的氢原子和苯的氢 原子一样，可被各种原子或原子团取代，但苯甲酸苯环上的羧基是吸电子基，是使苯环钝化的间位定位基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反应比苯的反应要困难一些，使用催化剂和提高反应温度，可以克服这种钝化趋势。 3.在苯环上的加氢反应在金属铂作催化剂的情况下，苯甲酸氢化生成六氢苯甲酸，它是生产己内酰胺的中间体。添加水可使还原速度增快，反应温度和压力应比羧基还原时低。 4.氧化反应苯甲酸耐氧化，但提高温度能发生脱羧反应生成

副反应 该方法可分为液相法和气相法。液相法示意流程如图1-6所示。脱羧催化剂采用一种由等量的邻苯二甲酸铬盐和邻苯二甲酸二钠盐组成的混合物，其量为邻苯二甲酸酐的2~6%（重量），采用此法每生产1 t苯甲酸消耗邻苯二甲酸酐1430 kg，催化剂13 kg；气相法所采用的催化剂是均匀涂在粒状浮石上的等量碳酸铜和氢氧化钙，副产物有邻苯二甲酸、少量联苯、二苯甲酮和蒽醌，在水蒸气或苯甲酸的有机溶剂蒸汽存在下，用升华的方法可以提纯苯甲酸。 3.甲苯高锰酸钾氧化法 实验室中制备苯甲酸多采用甲苯高锰酸钾氧化法。采用此法进行制备苯甲酸，高锰酸钾作为氧化剂，在碱性条件下进行反应，产率在68%~74%之间，产生的二氧化锰沉淀过多，反应时间较长。由于高锰酸钾是水溶性的，通常情况下很难与油溶性的甲苯发生反应。加入相转移催化剂（PTC），则可加速或使互不相溶的两相中的物质发生反应。在酸性介质中用相转移催化法来强化该反应，达到了缩短反应时间、提高产率和减少二氧化锰沉淀的目的。以季铵盐Q-1作催化剂，在酸性介质中用相转移催化法来强化苯甲酸的制备反应，反应时间缩短2~3 h，产率提高8%以上，二氧化锰沉淀减少15%；以苯作溶剂，产率提高15%以上，二氧

综述：苯甲酸的合成方法

综述：苯甲酸的合成方法 摘要：本文从催化剂的分类来介绍苯甲酸的合成方法，总共有两大类方法：一类是有机催化剂催化有机物合成苯甲酸，另一类是无机催化剂催化有机物合成苯甲酸。 关键字：苯甲酸的合成方法 有机催化剂 无机催化剂 0.前言 苯甲酸是一种重要的化工原料，主要用于生产苯甲酸钠食品防腐剂、染料中 间体、农药、增塑剂、医药、香料等，还可用作钢铁设备的防锈剂。苯甲酸可以由甲苯的氧化，苯甲醇的氧化，苯甲醛的氧化制备。工业上苯甲酸的合成大致可以分为两类：一类是用有机催化剂催化有机物合成，另一类是用无机催化剂催化有机物合成。 1.有机催化剂催化 对于甲苯氧化制备苯甲酸，李涛等人以不同钴基吡唑配合物为催化剂进行甲 苯氧气液相氧化反应，发现)5,3(,'二甲基吡唑二--N N 溴化钴在甲苯氧化反应中具有较好的催化反应活性，比乙酸钴催化性能更好。[1] 对于苯甲醇，孙晓云等人用甲基三辛基氯化铵和钨酸钠一步法合成甲基三辛 基季铵钨酸盐离子液体112231783])()[(O W H C n N CH -，以该离子液体为催化剂，在无反应溶剂条件下催化过氧化氢氧化苯甲醇生成苯甲酸，并且确定优化条件：反应温度70℃，苯甲醇用量5 mmol ，催化剂用量是底物的0.4％(摩尔分数)，30％过氧化氢用量2 mL ，苯甲醇的转化率可达99％，苯甲酸选择性为98％。[2]郭飞燕等人以质量分数为30％的22O H 作氧化剂，磷钨酸及磷钨酸盐作催化剂催化合成苯甲酸[3] 对于苯甲醛，李贵贤等人采用四丁基溴化铵和磷钼酸反应合成了一系列 Keggin 型磷钼酸季铵盐催化剂，傅立叶红外光谱分析表明，所制备的催化荆具有典型的杂多阴离子结构。将其应用于冰乙酸作溶剂、30％过氧化氢作氧化刺催化氧化苯甲醛制苯甲酸的反应过程中，结果表明，催化荆中各组分在双氧水作用下催化活性较高，任一组分单独作用时催化活性较低，只有当催化剂中季铵盐与磷钼酸配比合适时，催化效果才会最优，其中40122494])[(O PMo H N H C 的催化活性

实验四苯甲酸的制备

实验四苯甲酸的制备 WTD standardization office【WTD 5AB- WTDK 08- WTD 2C】

7苯甲酸的制备（8学时）.一、实验目的 1．掌握高锰酸钾氧化法制备羧酸。 2．掌握相转移催化氧化制备苯甲酸的方法。 3．巩固重结晶操作。 二、实验原理 烷基苯在相转移催化剂存在下，在强氧化剂的氧化下，氧化生成苯甲酸。 反应式： 三、实验仪器及试剂 仪器： 250 mL四口瓶恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管搅拌器 试剂： 苯甲醇高锰酸钾二乙二醇二甲醚浓盐酸亚硫酸氢钠甘油 氢氧化钠 四、实验操作 装置如下图。 图制备苯甲酸装置 于250 mL四口瓶上装好温度计、搅拌装置、回流冷凝器和滴液漏斗。将8 g高锰酸钾、 g（4～5滴）二乙二醇二甲醚、 g氢氧化钠及100 mL水依次加到四口瓶内，再将苯甲醇倒入滴液漏斗中。在搅拌下回流，温度保持90℃左右。在此温度下缓慢滴加苯甲醇，控制滴加速度使其在30 min内加完。滴加完毕，回流. 5 h。

反应完毕，停止加热，冷却至室温。在搅拌下慢慢滴加少量甘油（约3～4 mL），使紫色消失。抽滤，滤去二氧化锰沉淀。溶液如仍有颜色，可加入少量亚硫酸氢钠溶液，使其褪色。 无色溶液浓缩至50 mL，冷却至室温。然后用浓盐酸酸化，析出的白色结晶进行抽滤，干燥。 纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点℃。 五、实验记录 1．所加试剂的质量 2．所得产物的质量 六、思考与讨论 1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？ 2．精制苯甲酸还有哪些方法？ 3．相转移催化剂在反应中的催化机理是什么？ 七、注意事项 1．甘油作为还原剂，反应较为激烈。因此要慢慢地滴加至紫色消失。 2．苯甲酸在水中的溶解度为： 温度/℃ 4 18 75 溶解度/ g

苯甲酸的制备

实验十四和苯甲酸的制备 一.实验目的 1．理解苯甲醛由Cannizzaro歧化反应制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方 2．通过萃取分离粗产物熟练掌握，洗涤，蒸馏及重结晶等纯化技术 3．掌握低沸点，易燃有机溶剂的蒸馏操作。 4．掌握有机酸的分离方法。 二.实验原理 芳醛和其他无α-氢原子的醛在浓的强碱溶液作用下，发生Cannizzaro反应，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸盐），另一分子醛则被还原成醇。本实验是应用Cannizzaro反应，以苯甲醛为反应物。在浓氢氧化钠作用下生成苯甲醇和苯甲酸。 反应式 三.物理常数 四．实验装置 五.试剂与器材 试剂：苯甲醛、氢氧化钠、浓盐酸、乙醚、饱和亚硫酸氢钠、10％碳酸钠、无水硫酸镁。 器材：锥形瓶、圆底烧瓶、直形冷凝管、接引管、接受器、蒸馏头、温度计、分液漏斗、烧杯、短颈漏斗、玻璃棒、布氏漏斗、吸滤瓶。 六.实验步骤

七.产率计算 苯甲醇：理论产量：实际产量：理论折射率： 产率： 苯甲酸：理论产量（m理论）：一半粗产物的质量（m粗）：重结晶质量（m重结晶）： 产率 八.产物纯 九.实验讨论 1. 原料苯甲醛易被空气氧化，所以保存时间较长的苯甲醛，使用前应重新蒸馏；否则苯甲醛已氧化成苯甲酸而使苯甲醇的产量相对减少。 2.在反应时充分摇荡目的是让反应物要充分混合，否则对产率的影响很大。 3.在第一步反应时加水后，苯甲酸盐如不能溶解，可稍微加热； 4. 用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作。 5.合并的乙醚层用无水硫酸镁或无水碳酸钾干燥时，振荡后要静置片刻至澄清；并充分静置约30min。干燥后的乙醚层慢慢倒入干燥的蒸馏烧瓶中，应用棉花过滤。 6.蒸馏乙醚时严禁使用明火。乙醚蒸完后立刻回收，直接用电热套加热，温度上升到140℃，用空气冷凝管蒸馏苯甲醇； 7. 水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。 十、问题思考 为什么要用新蒸馏的苯甲醛，长期存放的苯甲醛有什么杂质，会对实验结果有什么影响？ AN：苯甲醛中醛基具有较强的还原性，易被空气中的氧氧化，生成苯甲酸。

苯甲酸乙酯的制备_完整版内含(实验数据处理、思考题)

实验四十六 苯甲酸乙酯的制备 化工10-4 谭锡森 33 一、摘要： 苯甲酸乙酯（2109O H C ）无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶；不溶于水。用于配制香水香精和人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。 关键词：苯甲酸 苯甲酸乙酯 酯化反应 样品鉴定 二、前言： 苯甲酸乙酯（2 109O H C ）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯，再利用相应的物理、化学、光谱等方法鉴定它的存在！ 实验原理： 直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡: COOH C 2H 5OH COOC 2H 5H 2O 因为这是反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇 （价格相对便宜）或将反应生成的水从反应混合物中除去，就可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用过量的强 酸催化剂，水转化成它的共轭酸H 3O +, 没有亲核性，也可 抑制逆反应的发生。 三、实验仪器及试剂：

苯甲酸8.0 过量无水乙醇20.0ml 浓硫酸 3.0ml Na2CO3 无水硫酸镁15.0ml环己烷乙醚分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等装置图： 分水回流装置蒸馏装置 四、实验步骤： 1、制备样品：于50ml圆底烧瓶中加入：8.0g 苯甲酸；20ml乙醇；15ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。水浴上回流约2h，至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积，继续蒸出多余的环己烷和乙醇（从分水器中放出）。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中和至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液，水层用20ml 石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210-213 oC馏分。 2、鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味！应该稍有水果气味。 化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH

苯甲酸的制备实验

苯甲酸的制备实验 一、实验原理 氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有α-H的芳香烃的方法来制 备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。 制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险。 主反应： 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、实验装置图

图1 电动搅拌器图2回流搅拌装置图3抽滤装置 五、实验流程图 六、实验内容 在安装有电动搅拌器、回流冷凝管的250ml三口圆底烧瓶中放入1.4ml甲苯和70ml水，加热至沸。从冷凝管上口分批加入4.3g高锰酸钾；粘附在冷凝管内壁的高锰酸钾最后用25ml 水冲洗入瓶内。继续煮沸并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约需4-5h）。 将反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣(MnO2)。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（刚果红试纸检验），至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。产量：约1.0g。若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。 纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。 （一）制备过程

1.安装制备装置：如图(1)(2)，首先放置好电动搅拌器，然后由下往上安装各个仪器，即将控温电热套平放在桌面上，接着固定250ml三口圆底烧瓶（瓶底不能接触电热套），安装搅拌棒(要保证搅拌棒转动时不能接触瓶底)、并将搅拌棒与电动搅拌器电机连接固定、调节（用手转动搅拌棒观察有无摩擦现象，若有摩擦，需调整消除），一侧口连接回流冷凝管（万用夹夹在冷凝管的中部；冷凝管的上口应该是敞口的，不能用塞子），另一侧口安装温度计（水银球要插到液面以下）。 2.加药品：从连有温度计的侧口，依次加入1.4ml甲苯、70ml水和4.3g高锰酸钾（或加药品顺序为4.3g高锰酸钾、100ml水和1.4ml甲苯）（一次性加入高锰酸钾即可）。 3.加热：先打开电动搅拌器电源开关，慢慢旋转调速旋钮使电动搅拌器的搅拌棒逐渐转起来，由小变大，正常搅拌的时候，再开始加热，直至微微沸腾。控制加热速度，使蒸气体不超过冷凝管下面数第二个球部为宜，直到甲苯层几乎近于消失、回流液不再出现油珠（约1-2h）。【注：因氧化反应是放热反应，故在制备反应的整个过程中，要保证电动搅拌器不能停止，否则可能会发生反应液喷出的现象。一旦出现故障需要调节搅拌器的话，必须先撤去电热套，同时用手转动搅拌棒进行搅拌才行。】 （二）后处理过程 1.加亚硫酸氢钠：因氧化剂高锰酸钾是过量的，反应完后反应液仍呈紫色，可从冷凝管上口分次加入少量饱和亚硫酸氢钠溶液，直到使反应液紫色褪去为止。（除去过量的高锰酸钾）【注：操作仍在上面的搅拌装置中进行，这时可以停止加热，撤去电热套，但搅拌不能停。在搅拌的同时，慢慢地从冷凝管上口分批加入饱和亚硫酸氢钠溶液，以防止带入大量空气气体而引起爆沸、喷出反应液。饱和亚硫酸氢钠溶液浓度为40%】 【在本实验中，亚硫酸氢钠的最小用量为与过量的高锰酸钾的mol量相当，即0.001mol，为0.10g；最大用量为与4.3g（0.027mol）高锰酸钾的mol量相当，即2.81g，故亚硫酸氢钠的用量范围为0.10-2.81g。亚硫酸氢钠用量不要过量太多，否则在后面的酸化时会与盐酸作用产生太多的亚硫酸而再分解为二氧化硫气体。】 2.趁热减压过滤：拆卸装置，将三口瓶内的反应混合物趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣(MnO2)。（除去二氧化锰） 3.酸化：将滤液和洗涤液合并倒入烧杯里，于冰水浴中冷却，然后在搅拌下，慢慢加入浓盐酸进行酸化（刚果红试纸检验变蓝或pH=3），至苯甲酸析出完全。 4.减压过滤：将析出的苯甲酸减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分。 【注：减压过滤前要将烧杯里的溶液进行充分的冷却。】 5.产品干燥：把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。 【注：因苯甲酸在100℃左右开始升华，故应特别注意：电热套加热温度不可太高、烧杯里水量应稍多些、干燥时间长短等操作，避免干燥时局部温度过高造成苯甲酸升华而损失或熔化变成液态状。】 6.称重：产量约1.0g。 7.纯化：若要得到纯净产品，可在水中进行重结晶。 纯净的苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。 七、思考题 1、在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？ 答：反应温度、甲苯与氧化剂之间的充分混合等是影响苯甲酸产量的主要因素。 2、反应完毕后，如果滤液呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？ 答：紫色是由过剩的高锰酸钾所致，加入亚硫酸氢钠可使高锰酸钾还原为二价的无色锰盐。

实验四 苯甲酸的制备

7 苯甲酸的制备（8学时） .一、实验目的 1．掌握高锰酸钾氧化法制备羧酸。 2．掌握相转移催化氧化制备苯甲酸的方法。 3．巩固重结晶操作。 二、实验原理 烷基苯在相转移催化剂存在下，在强氧化剂的氧化下，氧化生成苯甲酸。 反应式： CH 3 ＋2 KMnO 4相转移催化剂COOK ＋2 MnO 2＋KOH ＋H 2O COOK ＋HCl COOH ＋KCl 三、实验仪器及试剂 仪器： 250 mL 四口瓶恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管搅拌器 试剂： 苯甲醇高锰酸钾二乙二醇二甲醚浓盐酸亚硫酸氢钠甘油 氢氧化钠 四、实验操作 装置如下图。 图制备苯甲酸装置 于250 mL 四口瓶上装好温度计、搅拌装置、回流冷凝器和滴液漏斗。将8 g 高锰酸钾、0.16 g （4～5滴）二乙二醇二甲醚、0.4 g 氢氧化钠及100 mL 水依次加到四口瓶内，再将3.0mL 苯甲醇倒入滴液漏斗中。在搅拌下回流，温度保持90℃左右。在此温度下缓慢滴加苯甲醇，控制滴加速度使其在30 min 内加完。滴加完毕，回流1.0-1.5 h 。 反应完毕，停止加热，冷却至室温。在搅拌下慢慢滴加少量甘油（约3～4 mL ），使紫色消失。抽滤，滤去二氧化锰沉淀。溶液如仍有颜色，可加入少量亚硫酸氢钠溶液，使其褪色。 无色溶液浓缩至 50 mL ，冷却至室温。然后用浓盐酸酸化，析出的白色结晶进行抽滤，干燥。 纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。 五、实验记录

1．所加试剂的质量 2．所得产物的质量 六、思考与讨论 1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？ 2．精制苯甲酸还有哪些方法？ 3．相转移催化剂在反应中的催化机理是什么？ 七、注意事项 1．甘油作为还原剂，反应较为激烈。因此要慢慢地滴加至紫色消失。 2．苯甲酸在水中的溶解度为： 温度/℃ 4 18 75 溶解度/ g 0.18 0.27 2.2

苯甲酸的制备实验1

苯甲酸的制备实验 一、试验目的 1、掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。 2、掌握回流、减压过滤的操作步骤。 二、实验原理 苯甲酸（benzoic acid）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。密度1.2659（25℃），沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。此外，苯甲酸及其钠盐还是金属材料的防锈剂。苯甲酸的工业生产方法有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。其中以空气氧化法为主。 氧化反应是制备羧酸的常用方法。芳香族羧酸通常用氧化含有α- H 的芳香烃的方法来制备。芳香烃的苯环比较稳定，难于氧化，而环上的支链不论长短，在强裂氧化时，最终都氧化成羧基。 制备羧酸采用的都是比较强烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放热反应，所以控制反应在一定的温度下进行是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低，有时还有发生爆炸的危险 本实验是用KMnO4为氧化剂由甲苯制备苯甲酸，反应式如下： 主要反应： 三、主要仪器和药品 三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、温度计（0～200℃）、量筒（5ml）、抽滤瓶（500ml）、布式漏斗、托盘天平、电热套、玻璃水泵、胶管等。 甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、亚硫酸氢钠、刚果红试纸。 四、实验装置图

五、实验内容 1、氧化：在250ml两口烧瓶种加入2.7ml甲苯、8.5g高锰酸钾和100ml 蒸馏水及几粒沸石，中口装上冷凝管，侧口装上温度计，注意温度计的 水银球浸入液面。用电热套加热至沸，间歇振荡，直到观察不到甲苯层 （此时温度不再升高），回流液中不出现油珠为止（大约4h）。在实验中 注意记录实验现象变化（从沸腾开始每10min记录一次），直到温度30min 内无变化时就出现上述现象。（温度和反应有什么关系） 2、过滤：将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，放在 冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化（用刚果红试纸检验），陈化30min直 到苯甲酸全部析出，再减压过滤，用少量了冷水洗涤，将析出的苯甲酸在50～60℃下干燥即得产品，计算产率（约40～60％）。 六、注意事项 1、滤液如呈紫色，可加入少量亚硫酸氢钠使紫色褪去后重新减压过滤。 2、苯甲酸在水中得溶解度随温度的升高而增大。 3、滴加浓盐酸酸化时，须慢加，不可过快和过量太多。 七、思考题 1.氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素有那些？ 2.反应完毕后，滤液为什么呈紫色？为什么加亚硫酸氢钠可以褪去紫色？ 3.精制苯甲酸还有什么方法？

实验__苯甲酸乙酯的制备

实验 苯甲酸乙酯的制备 一、实验目的： 1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。 2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。 3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。 二、实验原理： 苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。 反应机理： 由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出， 所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为℃。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。 三、实验仪器及试剂： 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷 试剂 d 4 20 ./℃ n D 20 乙醇 苯甲酸 249 环己烷 80 乙醚 苯甲酸乙 酯 211～213

凝管、分水器。 试剂：苯甲酸 4g、无水乙醇10ml、浓硫酸 3ml、Na 2CO 3 、环己烷8ml、乙醚、 无水MgSO 4 、沸石。 装置图： 反应装置蒸馏装置 四、实验步骤： 1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml 浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。 2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。 3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。 4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取， 然后合并至有几层。用无水MgSO 4 干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。 5、检验鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。

实验-苯甲酸乙酯的制备

实验 苯甲酸乙酯的制备 一、实验目的： 1、掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。 2、复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。 3、进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。 二、实验原理： 苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸乙酯与水。 反应机理： 由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本 实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形 成三元共沸物，其沸点为℃。三元共沸物经过冷却形 成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正方向移动。 三、实验仪器及试剂： 仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝管、分水器。 试剂：苯甲酸 4g 、无水乙醇10ml 、浓硫酸 3ml 、Na 2CO 3、环己烷8ml 、乙醚、无水MgSO 4、沸石。 装置图： 反应装置 蒸馏装置 四、实验步骤： 1、加料：于50ml 圆底烧瓶中加入：4g 苯甲酸；10ml 乙醇；8ml 环己烷；3ml 浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。 2、分水回流：开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层 试剂 d 420 ./℃ n D 20 乙醇 苯甲酸 249 环己烷 80 乙醚 苯甲酸乙酯 211～213

接近分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h ），停止加热。 3、中和：将反应液倒入盛有30mL 水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH 试纸检验。 4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL 乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水MgSO 4干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。 5、检验鉴定： 物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。 化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的络合物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3%的盐酸羟胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH 溶液，摇匀后滴入7滴5%HCl 溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。 色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。 五、实验记录及处理： 所加试剂的量： 收集到产品的量： 参考：苯甲酸质量m 1=4g 摩尔质量 M 1=122g/mol 产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M 2=150g/mol 实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为 m 产物=4 x 150/122 g=4.918g ρ产物=1.046g/ml V 理论= m 产物÷ρ产物=÷= V 实际= 产率= V 实际÷V 理论=÷=% 误差分析：①开始分流是没调节好温度，使蒸汽流至蒸馏烧瓶下端管内。②萃取是不慎将试液流出，使产物减少。 六、思考与讨论： 1、本实验采用何种措施提高酯的产率 2、为什么采用分水器除水 3、何种原料过量为什么为什么要加苯 4、浓硫酸的作用是什么常用酯化反应的催化剂有哪些 5、为什么用水浴加热回流 6、在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决 七、注意事项： 1、注意浓硫酸的取用安全。加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。 2、回流时温度和时间的控制（反应初期小火加热、反应终点的正确判断）。 3、分水回流开始要控制温度，控制先前一个小时保持回流蒸汽在分水器接圆底烧瓶内管处。 结果与讨论 1、实验数据记录及处理 苯甲酸质量m1=8g 摩尔质量 M1=122g/mol 产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M2=150g/mol 实得产物苯甲酸乙酯 ml 产物为无色透明液体，有芳香气味。 实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为 m 产物=8 x 150/122 g= ρ产物=ml V 理论= m 产物÷ρ产物=÷= V 实际= 产率= V 实际÷V 理论=÷=% 结果分析:本次实验产率算比较高。 2、造成产率降低的原因分析： ①开始分流时温度没调节好，温度

对硝基苯甲酸的制备

对硝基苯甲酸的制备（预习报告） 一、实验目的 1、掌握利用对硝基甲苯制备对硝基苯甲酸的原理及方法。 2、掌握电动搅拌装置的安装及使用。 3、练习并掌握固体酸性产品的纯化方法。 二、实验原理 该反应为两相反应，还要不断滴加浓硫酸，为了增加两相的接触面，为了尽可能使其迅速均匀地混合，以避免因局部过浓、过热而导致其它副反应的发生或有机物的分解，本实验采用电动搅拌装置。这样不但可以较好地控制反应温度，同时也能缩短反应时间和提高产率。 生成的粗产品为酸性固体物质，可通过加碱溶解、再酸化的办法来纯化。纯化的产品用蒸汽浴干燥。 三、实验药品用量及物理常数

四、实验装置图 五、实验流程及步骤 1．安装带搅拌、回流、滴液的装置如图 2．在250ml的三颈瓶中依次加入6g对硝基甲苯，18g重铬酸钾粉末及40ml 水。 3．在搅拌下自滴液漏斗滴入25ml浓硫酸。(注意用冷水冷却，以免对硝基甲苯因温度过高挥发而凝结在冷凝管上)。 4．硫酸滴完后，加热回流，反应液呈黑色。（此过程中，冷凝管可能会有白色的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融滴下）。 5．待反应物冷却后，搅拌下加入80ml冰水，有沉淀析出，抽滤并用50ml 水分两次洗涤。 6．将洗涤后的对硝基苯甲酸的黑色固体放入盛有30ml 5％硫酸中，沸水浴上加热10min，冷却后抽滤。（目的是为了除去未反应完的铬盐）7．将抽滤后的固体溶于50ml 5%NaOH溶液中，50℃温热后抽滤，在滤液中加入1g活性炭，渚沸趁热抽滤。（此步操作很关键，温度过高对硝基甲苯融化被滤入滤液中，温度过低对硝基苯甲酸钠会析出，影响产物的纯度或产率） 8．充分搅拌下将抽滤得到的滤液慢慢加入盛有60ml 15%硫酸溶液的烧杯中析出黄色沉淀，抽滤，少量冷水洗涤两次，干燥后称重。（加入顺序不能颠倒，否则会造成产品不纯）。 9．混合溶剂重结晶粗对硝基苯甲酸。

苯甲酸的制备

试验三 苯甲酸的制备 一、实验目的 1、学习苯环支链上的氧化反应 2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法 二、实验原理 COOH H C KMnO CH CH H C -+-5643356 三、实验仪器和药品 天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭 四、实验步骤 1、在烧瓶中放入2.7ml 甲苯和100ml 蒸馏水，瓶口装上冷凝管，加热知沸腾。经冷凝管上口分批加入8.5g 高锰酸钾。黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml 水冲入烧瓶中，继续煮沸至甲苯层消失，回流液中不再出现油珠为止。 2、反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，并放入冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止（若滤液呈紫色加入亚硫酸氢钠除去）。 3、将所得滤液用布氏漏斗过滤，所得晶体置于沸水中充分溶解（若有颜色加入活性炭除去），然后趁热过滤除去不溶杂质，滤液置于冰水浴中重结晶抽滤，压干后称重。 五、实验数据处理 苯甲酸的质量： g ；苯甲酸的理论值： g ；产率为 。 六、思考题 1、反应完毕后，若滤液呈紫色。加入亚硫酸氢钠有何作用？ 亚硫酸氢钠可以和高锰酸钾反应，消耗多余的高锰酸钾，生成二氧化锰，溶液紫色褪去，产生棕色沉淀。 2、简述重结晶的操作过程 选择溶剂→溶解固体→除去杂质→晶体析出→晶体的收集与洗涤→晶体的干燥 ①. 将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。 ②. 若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。 ③. 趁热过滤以除去不溶物质及活性碳。 ④. 冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍保留在溶液里。 ⑤. 减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在晶体表面上的母液。 3、在制备苯甲酸过程中，加料高锰酸钾时，如何避免瓶口附着？实验完毕后，粘附在瓶壁上的黑色固体物是什么？如何除去？ 答：可借助粗颈漏斗或将称量纸叠成喇叭状将研细的固体物体加入瓶中。粘附在壁上的黑色固体物为二氧化锰，简单的除去方法为：加入稀的亚硫酸钠溶液，轻轻震荡可除去二氧化锰，其原理为氧化还原机理。 七、注意： 1、一定要等反应液沸腾后（高锰酸钾只溶于水不溶于有机溶剂），高锰酸钾分批加入，避免反应激烈从回流管上端喷出。 2、在苯甲酸的制备中，抽滤得到的滤液呈紫色是由于里面还有高锰酸钾，可加入亚硫酸氢

苯甲醇和苯甲酸的制备实验

苯甲醇和苯甲酸的制备实验 一、实验原理 利用坎尼扎罗（Cannizzaro）反应由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸。 坎尼扎罗反应是指无α－活泼氢的醛类在浓的强NaOH或KOH水或醇溶液作用下发生的歧化反应。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子醛被氧化成羧酸（在碱性溶液中成为羧酸酸盐），另一分子醛则被还原成醇。 主反应： 机理：醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数

三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图

图1 磁力搅拌器图2 分液漏斗的振摇方法图3 分液漏斗图4 抽滤装置六、实验内容 往锥形瓶中加 12.0g(0.21mol)氢氧化钾和12ml水，放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入13.5ml(约14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。 (1)苯甲醇 向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中，用45ml 乙醚分三次萃取苯甲醇，合并乙醚萃取液。保存水溶液留用。 依次用15ml25%亚硫酸氢钠溶液及8ml水洗涤乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。水浴蒸去乙醚后，继续蒸馏，收集产品，沸程204-206℃，产率为75%。 纯苯甲醇有苦杏仁味的无色透明液体。沸点bp=205.4℃，折光率=1.5463。 (2)苯甲酸 在不断搅拌下，往留下的水溶液中加入浓盐酸酸化，加入的酸量以能使刚果红试纸由红变蓝为宜。充分冷却抽滤，得粗产物。 粗产物用水重结晶后晾干，产率可达80%。 纯苯甲酸为白色片状或针状晶体。熔点mp=122.4℃。 （一）制备阶段 1.准备锥形瓶：一只100ml锥形瓶。 2.加药品与歧化反应：向锥形瓶中加 12.0g氢氧化钾和12ml水，向瓶内放入一只搅拌子，然后将锥形瓶放在磁力搅拌器上搅拌，使氢氧化钾溶解并冷至室温。在搅拌的同时分批加入新蒸过的苯甲醛，每次加入2-3ml，共加入1 3.5ml(约14g，0.13mol)。加后应塞紧瓶口，若锥形瓶内温度过高，需适时冷却。继续搅拌60min，最后反应混合物变成白色蜡糊状。【为避免歧化反应过快产生大量热量，造成温度过高增加氧化副反应，故需将苯甲醛分几批加入】 （二）后处理阶段 1.分离苯甲醇 （1）加水溶解：向反应瓶中加入大约45ml水，使反应混合物中的苯甲酸盐溶解，转移至分液漏斗中。 【在磁力搅拌器上尽量搅拌时间长一些，以保障苯甲酸钾盐充分溶解在水中，减少与苯甲醇分子的包裹，有利于下一步的乙醚萃取】