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高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章

第十章醇和醚

一、

将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。

CH 3CH 3

CH 3

C OH

OH 5.

HOCH 2CH 2CH 2OH

仲醇，异丙醇

仲醇，1－苯基乙醇仲醇，2－壬烯－5－醇

二、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：

2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇

三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。

1.CH 3CH 2CH 2OH

HOCH 2CH 2CH 2OH

CH 3OCH 2CH 3

CH 2OHCHOHCH 2OH

5.CH 3CH 2CH 3

>>>

理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，

而丙烷不能。

四、区别下列化合物。

CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH

3.CH 3CH 2CH 2Cl

解：烯丙醇丙醇 1－氯丙烷

CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH

3．α－苯乙醇 β－苯乙醇

解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。

五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，

生成何种产物？解：

CH 3C=C

CH 3H

C 6H 5

B 2H 6

NaOH,H 2O 2

C 6H 5CHCHOH

CH 3CH 3

CH 2=C CH 2CH 2CH 3

B 2H 6

NaOH,H 2O 2

CH 3

HOCH 22CH 2CH 3

六、写出下列化合物的脱水产物。

CH 3CH 2C(CH 3)2

CH 3CH=C(CH 3)2

2.(CH 3)2CCH 2CH 2OH

H 2SO 4

moleH 2O

(CH 3)2C=CHCH 2OH

CH 2CHCH 3

H +

CH=CHCH 3

CH 2CHCH(CH 3)2

CH=CHCH(CH 3)2

CH 3CH=C

CH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3

CH 3C CH 3

=CHCH 3OH

七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。

1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇

CH 2OH

NO 2

CH 2OH

NO 2

八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：

CH 2=CH CHCH 3OH

HBr

CH 2=CH CHCH 3H +

CH 2=CH

CHCH 32

2CH 2=CH

CHCH 3+

CH 2CH=CHCH 3

Br -

CH 2=CH CHCH 3

BrCH 2CH=CHCH 3

CH 2=CH CHCH 3

2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：

HOCH 2CH=CHCH 3HBr BrCH 2CH=CHCH 3

CH 2=CHCHCH 3

HOCH 2CH=CHCH 3

H +

H 2O

+CH 2CH=CHCH 3

2CH 2CH=CHCH 3

CH 2=CHCHCH 3

Br -Br -BrCH 2CH=CHCH 3

CH 2=CHCHCH 3

九、反应历程解释下列反应事实。

解：反应历程如下：

(CH 3)3CCH=CH 2+

(CH 3)2CHC=CH 2

(CH 3)2C=(CH 3)2

(CH 3)3CCHCH 3

H 3PO 4

H +

(CH 3)3CCHCH 3

OH +

H +

(CH 3)3CCH=CH 2

CH 3

CHCH 3

CH 3

CH 3CH 3

CHCH 3

(CH 3)2CHC=CH 2

CH 3

(CH 3)2C=(CH 3)2

CH 2

OH H +

CH 2

CH 2OH

CH 2

OH 2

H O

CH 2+

CH 2

H +

CH 3

H +

十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。

1．2－戊醇

CH 3CHO +

CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3CHCH 2CH 2CH 3

H O.H +

CH 3CHCH 2CH 2CH 3

CH 3MgBr

OCHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH 3

H O.H +

CH 3CHCH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2MgBr

CH 3COCH 3

CH 3CH 3CH 2CCH 3

OMgBr H 2O,H +

CH 3

CH 3CH 2CCH 3

CH 3MgBr

CH 3COCH 2CH 3

CH 3CH 3CH 2CCH 3

OMgBr

H 2O,H +

CH 3

CH 3CH 2CCH 3

CHCH 2CH 3

OMgBr MgBr

OCHCH 2CH 3

CHCH 2CH 3CHO

CH 3CH 2CH 2MgBr

CHCH 2CH 3

CHCH 2CH 3OH

4．2－苯基－2－丙醇

CH 3CO

C 6H 5

C CH 3

OMgBr

CH 3MgBr

CH 3+

OH C CH 3CH 3MgBr

CH 3COCH 3

C CH 3

OMgBr

CH 32+

C CH 3CH 3

十一、合成题

1．甲醇，2－丁醇合成

2－甲基丁醇

解：

CH 3CHCH 2CH 3

252O

CH 3CHCHCH 3

CH 3CHCH 2CH 3

MgCl CH 3OH

[O]

CH 2O

CH 3CHCH 2CH 3

H 2O,H +

CH 3CH 2CHCH 2OH

CH 3

．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇

CH 3CH 2CH 2OH PCl CH 3CH 2CH 2Cl Mg,(C 2H 5)2O

CH 3CH 2CH 2MgCl

CH 3CHCH 3

[O]

CH 3COCH 3

CH 3CH 2CH 2MgCl

CH 3COCH 3

CH 3CCH 2CH 2CH 3

CH 3

3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇解：

CH 3OH PCl 3CH 3Cl 252O

CH 3MgCl

CH 3OH [O]CH 2O

CH 3CH 2OH 3CH 3CH 2Cl 25O

CH 3CH 2MgCl

CH 3CH 2OH [O]

CH 3CHO

CH 3CH 2MgCl +

CH 2O 2+CH 3CH 2CH 2OH CH 3MgCl

CH 3CHO

H O,H +

CH 3CHCH 3

4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：

CH 3CHCH 3

OH CH 3COCH 3

CH 3CH 32OH PCl 3

CH 3

CH 32Cl

Mg,(C 2H 5)2O

CH 3CHCH 2MgCl

CH 3

CH 3COCH 3

H 2O,H +

CH 3

CH 3CHCH 2CCH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 33

5．丙烯

甘油三硝酸甘油酯

CH 3CH=CH 2

500

ClCH 2CH=CH 2CH 2CHCH 2OH Ca(OH)2

CH 2CHCH 2

Cl O

2CH 2CHCH 2

OH HNO H 2SO 4

CH 2CH CH 2ONO 2ONO 2ONO 2

6．苯，乙烯，丙烯 3－甲基－1－苯基－2－丁烯

CH 3CH=CH 2

[O]

CH 3COCH 3+

CH 2=CH 2

AlCl 3

CH 2CH 3

-H CH=CH 2

HBr/ROOR

CH 2CH 2Br Mg,(C 2H 5)2O

CH 2CH 2MgCl

CH 3COCH 3

H 2O,H +

CH 2CH 2CCH 3

CH 3

H SO CH 2CH=CCH 3

CH 3

十二、完成下面转变。

1．乙基异丙基甲醇

2－甲基－2－氯戊烷

CH 3CH 23

HCl,ZnCl 2

CH 3CH 2CH 2CCH

CH 3

3CHCHCH 3

H SO CH 3

CH 3CH=CCH 3

H 2O,H +

CH 3

CH 3CH 2CCH 3

CH 3CHCH 2CH 2OH

CH 3

H 2O,H +

CH 3C=CHCH 3

十三、用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选）。

1.(CH 3)3COH (CH 3)3CCH 2CH 2OH

(CH 3)3COH +PBr 3

Mg, (C 2H 5)2O

(CH 3)3CBr

(CH 3)3CMgBr

(CH 3)3CCH 2CH 2MgBr

(CH 3)3CCH 2CH 2OH 2+

O OH

CH 2CH 2CH 3

242CH 3CH 2CH 2MgBr

H 2O, H+

CH 2CH 2CH 3

+OH

CH 2CH 2CH 32622OH

CH 2CH 2CH 3

(1)

2OH

CF 3CO 3H

CH 3CH 2CH 2MgBr

CH 2CH 2CH 3

(2)

CHOHCH 2CH 3

OCH 3

C 2H 5

(CH 3)SO 4,NaOH

OCH 3

253

OCH 3

C 2H 5

CO,HCl

C 2H 5

OCH 3

CHO C 2H 5MgBr

H O,H

CHOHCH 2CH 3

OCH 3

C 2H 5

(2)

OCH 3

C 2H 5

OCH 3

C 2H 5

OCH 3

C 2H 5

MgBr

OCH 3

C 2H 5

CH(OH)CH 2CH 3

32Br 2

/Fe

C 2H 5Cl

C CH3

CH3

CH2=CHCH=CH2+CH

=CH

HBr

O MgBr

+CH3COCH3

H O,H

+C CH

CH3

十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。

CH3CHCHCH3

CH3

CH3CHCHCH3

CH3

CH3CHCCH3

CH3

CH33CH3COCH3+CH3COOH 十五、从某醇依次和溴化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，K2Cr2o7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。

解：化合物结构式为：CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2CH2Br

KOH(C H OH)

CH3CH2CH=CH2224CH

CH2CHCH3

CH3CCH2CH3

十六、有一化合物（A ）的分子式为C 5H 11Br ，和氢氧化钠水溶液共热后生成C 5H 12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C 5H 10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A ）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。解：

(A):

CH 3

C H CH 33Br

CH 3C H CH 3

CHCH 3Br CH 3

C H CH 3CHCH 3OH

H 2SO 4

CH 3CH=CCH 3

CH 3

O 3

Zn,H 2O

CH 3CHO

+CH 3COCH 3

十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。

CH 3

C CH 3

CH 3CH 2OH

CH 3

C CH 3

CH 3

CH 2OH 2

2CH 3

C CH 3

CH 3

C CH 3

CH 2CH 3

H +

CH 3

CH 3C=C H CH 3

O 3CH 3

CH 3

O O

H CH 3

Zn,H O

CH 3C CH 3

CH 3C

十八、由化合物(A)C 6H 13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2，4－二甲基－3－乙基－2－戊醇。（A ）可发生消除反应生成两种异构体（B ）,(C),将（B ）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D ）酮(E),试写出各步反应式以及（A ）-(E)的结构式。解：各步反应式结（A ）-(B)的结构式如下：

(A)

CH 3C CH 3

CH 3

C CH 3OH

CH CH 2CH 3

CH CH 3

CH 3

(A):

CH 3CH

2CHCHCH 3

CH 3

25CH 3CH 2CH=CCH 3

CH 3

CH 3CH=CHCHCH 3

(B)

(C)

CH 3CH 2CH=CCH 3

CH 3

O 3

Zn,H O

CH 3

C CH 3

CH 3CH 2CHO

十九、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。

C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3CH 3OCH(CH 3)2C 2H 5OCH 2CH 3

C 5H 12O

CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 3O CH 3

CH 3

C 3

CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2OCHCH 3

CH 3

CH 3OCHCH 2CH 3CH 3OCH 2CHCH 3

CH 3

二十、分离下列各组化合物。

1， 1，乙醚中混有少量乙醇：解：加入金属钠，然后蒸出乙醚。

2，戊烷 1－戊炔 1－甲氧基－3－戊醇

CCH 2CH 2CH 3

AgC HNO 3

2CH 2CH 3

HC C 5H 12

3OCH 2CH 2CHCH 2CH 3

H 2SO 4

炔与硝酸银反应生成炔银分出，加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理，戊烷不溶于浓硫酸分出，醇溶于硫酸，用水稀释分出醇（醚）。

二十一、完成下列各组化合物的反应式。

CH 3I

NaOCH 2CH 2CH 3

CH 3OCH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2Br

CH 3CHCH 2CH 3

2H 5

CH 3CH 2CH 2Cl

NaOCCH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CH 2OCCH 2CH 3

CH 3

C CH 3

CH 3

NaOCH 2CH 2CH 3

CH 2=C(CH 3)2

OCH 3

ICH 3

二十二、合成题。

1．乙烯，甲醇

乙二醇二甲醚，三甘醇二甲醚

CH 2=CH 2

O 2

250

CH 2

CH 3OH,H +

CH 3OCH 2CH 2OH

(C H )SO ,NaOH CH 3OCH 2CH 2OCH 3

CH 3OH

CH 2

CH 3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH (CH 3)2SO 4

CH 3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 3

2．乙烯二乙醇胺

NH 3

CH 2

CH 2NH 2CH 2CH 2OH

NH(CH 2CH 2OH)2

3.甲烷二甲醚

CH 4

O 2

10200

CH 3OH

CH 3OCH 3

4.丙烯

异丙醚

CH 3CH=CH 2+H 2O

CH 3CHCH 3

(CH 3)2CHOCH(CH 3)2

5.苯，甲醇 2,4-硝基苯甲醚

2Cl

H 2SO 4

NO 2Cl

NO 2

CH 3ONa

NO 2

OCH 3

NO 2

CH 3OH

CH 3ONa

6．乙烯正丁醚

CH 2=CH 2

HBr

CH 3CH 2Br Mg,(C 2H 5)2O CH 3CH 2

MgBr

CH 2CH 2

H 2O,H +

CH 3CH 2CH 2CH 2OH H SO CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3

二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。

CH 2OH

2OH

CH 2OH CH 2OCH 3

CH 2OCH 3CH 2OCH 3

沸点1970C 沸点1250C 沸点840C

解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？

CH 3I

CH 3CH 2CH 2CH 2I

CH 3I

CH 3CHCH 2CH 2CH 3I CH 3I

CH 3CCH 2CH 3

CH 3

二十五、有一化合物的分子式为C 6H 14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应式。

3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3HI

CH 3CH 2CH 2I

AgOH

CH 3CH 2CH 2OH

AgI

二十六、有一化合物分子式为C 7H 16O,并知道：

1， 1，在常温下不和金属钠作用

2， 2，过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C 2H 5I 和C 5H 11I,后者用AgOH 处理后所生成的化合物沸点为1380C 。试根据表10－2，推测其结构，并写出各步反应式。

解：沸点为1380C 的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。

CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

C 2H 5I

ICH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

AgOH

HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3+

AgI

二十七、有一化合物分子式为C 20H 21O 4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg 用HI 处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝酸

银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI 为0.05mmole,

根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。

二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式： 1. 有少量硫酸存在下的甲醇 2. 有少量甲醇钠存在下的甲醇。

CH 2

O +

+3CH 3OCH 2CH 2OH

CH 3OCH 2CH 2OH

CH 2

CH 3O -

CH 3OCH 2CH 2O -

CH OH

CH 3OCH 2CH 2OH

CH 3O -

环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的，但是，1，2－环氧丙烷产物是不同的。

CH2 O

CH2

+CH3O-

CH OH

+CH

O-

CH3

H CH3

CH2OH CH3CHCH2OH

OCH3

CH3

CHCH2OCH3

O-

CH3CHCH2OCH3

酸催化：

碱催化：

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

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有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解精编版 MQS system office room 【MQS16H-TTMS2A-MQSS8Q8-MQSH16898】

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3 CC(CH 2 ) 2 CH 2 CH 3 (2) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) (CH 3) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 (4) (CH 3 ) 2 CHCH 2 C(CH 3 )(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 （5）(CH 3) 2 CHCH(C 2 H 5 )CH 2 CH 2 CH 3 (6)CH 3 CH 2 CH(C 2 H 5 ) 2 (7) (CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 CH 3 (8)CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH(C 2 H 5 )C(CH 3 ) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (3) CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH 3) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , (CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 (3)CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 (4)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃1、略 2、（1）CH 2=CH—（2）CH 3 CH=CH—（3）CH 2 =CHCH 2 — 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

有机化学课后答案

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3

大学有机化学课后习题答案

第一章绪论 2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。 4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2 第二章有机化合物的结构本质及构性关系 1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2 第四章开链烃 1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 7. 11.

14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC + HCH 3 ＞(CH 3 )3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC + H 2 16. (1) (2) (3) 17. 21 A B . 10．（1）CH 3-CH=CH 2?????→?+ H /KMnO 4 CH 3COOH （2）CH 3-C ≡ CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3 （3）CH 3-C ≡3-C=CH 2??→?2 Br CH 3CBr 2CH 2Br Br 第四章环烃 2. 1-戊烯 1-戊炔戊烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔丁烷 Br 2/CCl 4 室温,避光 √溴褪色 × Ag(NH 3)2+ √灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4 √ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+ × √ 灰白色↓

有机化学习题答案_陈宏博

《有机化学》习题解答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1. 用系统命名法命名下列化合物： 1 .(CH 3) 2CHC(CH 3) 2 CH 3 CHCH 3 2， 3， 3， 4－四甲基戊烷 CH 3CHCHC 2HCH 2CH 2CH 3 7 8 CH 2CH 3 3. 4. CH 3CH 2C(CH 3) 2CH 2CH 3 3 5. 5－二甲基庚烷 CH 3 CHCH 3 6 CH 3CH 2CHCH 2CH 2CC H 2CH 3 3 4 5 CH 3 7. 2，－甲基－ 3－乙基己烷 8. 7 2，4，4－三甲基戊烷 2. 写出下列各化合物的结构式： 1． 2， 2， 3， 3－四甲基戊烷 CH 3 CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3 －甲基－ 3－乙基庚烷， 2， 3－二甲基庚烷 CH 3 2. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH(CH 3) 2 2， 4－二甲基－ 3－乙基己烷

CH3 CH3 3、 2 ，2，4－三甲基戊烷 4 CH3 CH3 C CHCH 3 CH 3 CH3 CH3 、2 ，4 －二甲基－4 －乙基庚烷 CH3 CH3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2 CH3 CHCH 3 5、2 －甲基－3－乙基己烷、三乙基甲烷

CH3CHCHC 2HCH2CH3 CH3CH2CHC2HCH3

CH2CH3 CH2CH3

7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CH 2CH C(CH 3) 3 CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3) 2CH(CH 3)CH 2CH 3 4. 下列各化合物的命名对吗？如有错误的话， 2－乙基丁烷 1. 2， 4－2 甲基己烷 2. 3－甲基十二烷 3. CH 3CHCH(C 3H) 2 CH 2CH 3 CH 2CHCH 3 CH 3 3. 用不同符号 1. CH 3 CH 3 季碳原子 2 1 CH 2C H 3 1 2. CH 3 CH CH 2 1 CH 2CH 3 4 C 1 CH 3 CH 3 正确： 3－甲基戊烷正确： 2， 4－二甲基己烷 4. 正确： 3－甲基－十一烷 4－丙基庚烷正确： 4－异丙基辛烷正确： 4，指出错在那里？试正确命名之。

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质：无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式简化式缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5

有机化学第二版_徐寿昌_课后答案

徐昌寿编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2，3，3，4-四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷 (4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2，2，4- 三甲基戊烷( 8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下： (1)3- 甲基戊烷(2)2，4- 二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4)4- 异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4- 三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2 )>( 3)> (1) ATy -_* 第三章烯烃 1、略 2、 ( 1 ) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、 ( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2- 氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5)反-5-甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2-庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5-乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3-辛烯

有机化学课后习题参考答案

1 《有机化学》习题参考答案这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材〈〈有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的〈〈基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道: 析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章绪论甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1- 6 解: CO 2: 5.7mg H 2O : 2.9mg 第二章有机化合物的分类和命名 “解题有点像解谜，重在思考、推理和分 1-1 解: (1 ) C 1和C 2的杂化类型由 sp 3杂化改变为 sp 2杂化; C 3杂化类型不变。 1-2 1-3 1-4 (2) (3) 解: C 1和C 2的杂化类型由 C 1和C 2的杂化类型由 (1) Lewis 酸 sp 杂化改变为 sp 2杂化改变为 sp 3杂化。 sp 3杂化; C 3杂化类型不变。 R +，R -C + = O ，Br + AICI 3, BF 3, Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是 (2) Lewis 碱 x -， RO -，这些物质都有多于的孤对电子，是 Lewis 碱。解: 硫原子个数 5734 3.4% n= -------------------------- 32..07 6.08 解: Lewis 酸。 RNH 2， ROH ， RSH 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为: 1-5 解: 327 51.4% n s n C 12.0 32 ^^ 1， 14 n H 327 4.3% 32.0 n 。 16.0 1.0 3， 14 n N 14.0 n Na 327 7.0% 23.0

有机化学(第二版)课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式：４)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

有机化学第二版徐寿昌课后答案全解

徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2— 3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、

有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章绪论 1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。 1-2解： (1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。 1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4% 6.0832..07 ?= 1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为： CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 1-5解： 32751.4%1412.0C n ?= =，327 4.3%141.0H n ?==， 32712.8% 314.0N n ?==， 3279.8%132.0S n ?==， 32714.7%316.0O n ?==， 3277.0%123.0Na n ?== 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg 第二章有机化合物的分类和命名 2-1解：

华东理工大学有机化学课后答案

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部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

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目录第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl －离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

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部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3

高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章

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