药学专业有机化学综合练习题
药学专业有机化学综合练习题一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。
1. CH3CH2CHCH2CHCH3
CH3CH3 2.
(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH3
CH2CH3
CH3
3.
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
32
CH3
4. CH3CHCH2CH2CHCH2CH3
33
CH3 5.
Cl
2
CH3 6.
Br
CH3CH2
7.H3C
CH3
8. 9. Cl10.
Br
11.
C C
COOH
CH3
H
CH3CH212.
CH3CH2CH2CHCHC CCH3
3
CH2CH3
13. CH3CH=CHC CH14. CH=CH2
CH3C C
15.
CHCH2CHCH3
OH
CH2
16.
C C
CH2
H
H3C
H
CH3
17.
CH3
2
CH3
OH
H
18.HSCH2CH2OH
19.SO3H
CH3
20.
OH
OH21.
OH
22.
OH
223.
SO3H
2
24. CH3CH2OCH=CH225. CH3CHO
26.
CO2H
OH27. CH3CH22CH(CH3)2
O
28. CH3CH2CHCH2COCl
329.
H OH
CO2H
330.
COOCH2CH3
31. CH 3CH 22COOCH 3O
32. HCON(CH 3)2 33. CH 3CH 2CONHCH 3 34.
N(CH 3)2
35.
N
COOH
36. N
N F
. 37.
O
CHO
38.
N
CH 3
39.
COOH H H 2N
2SH
二．根据名称写出其结构式
1. 螺[3.4]辛烷
2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
3. 双环［3.2.1］辛烷
4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯
5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯
6. (Z)-3-乙基-2-己烯
7. 1,6-二甲基环己烯
8. 乙基
9. 乙烯基
10. 异丁基 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基
15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇
19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚 22. 3-戊烯醛
23. 4-甲基-2-戊酮 24. 苯乙酮 25. 1-环己基-2-丁酮 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮
27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐
32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯 34. 3-甲基丁酸乙酯 35. N-甲基苯甲酰胺
36. 1,4-戊二胺 37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵
40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤
三．写出下列反应的主要产物
1．CH 3CH CH 2 + HBr
2.+ HBr
CH 3C CH 2
CH 3
3.CH 3+ HI
4.CH 3
+ HCl
CH
3
5.+ HBr
6.+ HBr
7.CH 2=CH －
CH=CH 2 + CH 2=CH －CHO
8.O
+
9．(CH 3)3C
CH 2CH 3
4+
10.CH 3
3
11．C 2H 5
+ Cl 2
3
12.CH 2CH 3
NBS
13.CH 3
NBS
Br
14.+ Br 2
FeBr 3
C O
O
15.+ Br 2
NO 23
16.(CH 3
)2CH CHCH 3
Cl
17.
CH 3CH 2CHCH 3
18.Br
CH 3
CH 2CH 3
CH 3
19. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3
20.CH
2Cl + (CH 3)3
21. (CH 3)2CHCl + NaSH
22．Br
CH 2Br
23.
ClCH 2CH CH 2Cl
24．CH3CH2CHCH2C6H5
OH
25.
CH2CH2OH+ SOCl2 26.
OH+ SOCl2
27.CH3CHCHCH
3
+
28.CH3C
+
3
CH3
CH2
29．
CH3OCH3 + HI
30.
+ HCl
C6H5CH CH2
O3
31.
+ HOCH33 O
CH3
CH3
CH3
32. CH3CH2
稀NaOH
33.
O
+ CH3CH2MgBr
(2)H2O/H
34.3+
CH3CCH3+ CH
3
Mg I
35.
O+(C6H5)3P=CH2DMSO 36.+ HCHO
(CH3)3C CHO NaOH(浓)
37. CHO+H2N-NH
O2N
NO2
38. CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2
39.
HO
CH3
O
CH3
I2 +NaOH
40.C6H
5
COCH2CH2CH3
41. CH3CH2CH2COOH + Cl2
P
42.CH3CH2
CCH2COOH
O
43. CH3CH2
CHCH2COOH
44.
+
COOH
OH
(CH3CO)2O
45．COOH
OH
+ NaHCO3
46.
180o C COOH
COOH
47.
NaOH +
Cl
O
N
H
48.
COONa+ CH3CH2Cl
49. O O
O + CH3OH
回流
50.2
2 CH3CO2C2H5
51.
Br CH3(CH2)4C NH2
O
52．CH2CH2CONH2
+ Br2 + NaOH
53.
O + NH
3 O
54.CH3NHCH3
32
55.
+ HN(CH2CH3)2 CH3SO2Cl
56. NH2
+ NaNO2 + HCl
0~5℃
57.
CH3
N+(CH3)3OH
58．N H
32
OH ,(CH 3CO)2O,5℃
59. +
N
SO 3
60. O
CHO + NaOH (浓)
四、选择题
1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 】 A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ． CH 2=CH -CH=CH 2 2. 下列结构中，所有原子共平面的是： 【 】
A ．
CH CH 2
B ．
CH 3
C ．
CH 2OH
D ．
O
CH 3
3. 分子中所有碳原子均为sp 3杂化 【 】 A. C 6H 5CH=CH 2 B. (CH 3)2C=CH 2 C. HC ≡CCH=CH 2 D. CH 3CHClCH 3
4.下列结构中，碳原子都是sp 2杂化的是： 【 】 A ．CH 2CH CH 3
B ．CH 2C
CH 2 C ．CH 2CH C CH D ．CH 2CH CH 2+
5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化 【 】 A. HC ≡CCH=CH 2 B.CH 3CHClCH 3 C. (CH 3)2C=CH 2 D. CH 2=CHCH=CHCl
6. 具有最长碳碳键长的分子是 【 】 A ．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯
7．顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 】 A ． B ．
C ．CH 3
CH 3
D ．CH 3CH=CHCH(CH 3)2
8. 不存在顺反异构的化合物是
【 】 CH 3CH=CHCH 3
C 6H 5CH=CHBr
A. B. D.C.
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
9. 存在对映异构的是
【 】 CH 3CH=CHCH 3
C 6H 5CHCH 3
A. B. D.C.
Cl
Cl
Cl
10. 存在 p-π 共轭体系的分子是 【 】
A. 1,3-环己二烯
B. 苯甲醛
C. Cl-CH 2CH=CH 2
D. Cl-CH=CH 2
(CH 3)2C CHCHCH 3
CH 3CH CHCHCH
3
11. 立体异构不包括
【 】 A. 构象异构 B. 对映异构 C. 顺反异构 D. 互变异构
12. 具有芳香性的化合物是
【 】
Br
+ Br -
O
A. B.
C.
D.
13. 不具有芳香性的化合物是
【 】
+ Br -
A. B.
C.
D.
N H
14. 最稳定的正碳离子是
【 】
CH 3 C CH 3
2
+
CH 3 CH CH 3
+
A. B.CH 3 CH 2
+
C.CH 3
+D.
15.下列正碳离子最稳定的是 【 】
A ．C 6H 5CH 2+
B ．(CH 3)3
C +
C ．
C 6H 5C +
(CH 3)2 D ．CH 3+
16. 最稳定的游离基是 【 】
CH 3 C CH 3
6H 5
CH 3 CH CH 3A. B.CH 3 CH 2C.CH 3
D.
17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷 D. 3, 3-二甲基戊烷
18. 薄荷醇的构造式为OH
，其可能的旋光异构体数目是 【 】
A. 2个
B. 4个
C. 6个
D. 8个
19.吲哚的结构式是： 【 】
A
．
N H
B ．
C ．
N H
D ．
N
20．既是叔胺又是芳香胺的是 【 】 A ．叔丁胺 B ． N -甲基对甲苯胺 C ．3-甲基苯胺 D ．N,N -二甲基苯胺
21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是 【 】 A ．完全重叠式 B ．部分重叠式 C ．对位交叉式 D ．邻位交叉式 2.2.下列基团属于间位定位基的是： 【 】 A ．甲基 B ．羧基 C ．乙酰氨基 D ．甲氧基
23.下列基团属邻．对位定位基的是： 【 】 A ．-CN B ．-Br C ．-COOH D ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是 【 】 A. －CHO B. －SO 3H C. －CH=CH 2 D. －CN 25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是 【 】
A. —OH
B. —NO 2
C. —OCH 3
D. —NH 3
26.卤代烃的消除反应一般遵循： 【 】 A ．马氏规则 B ．休克尔规则 C ．霍夫曼规 D ．查依采夫规则
27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是： 【 】 A ．水溶性 B ．熔点 C ．沸点 D ．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是 【 】
OH
CH 3CHCH 2CH 2
OH
A.
B.
C. D.
3
CH 2-CH-CH 2OH OH OH
29. 熔点最高的化合物是 【 】
A. 2-甲基丙烷
B. 戊烷
C. 异戊烷
D. 新戊烷
30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是： 【 】 A ．甲醇 B ．乙醇 C ．异丙醇 D ．叔丁醇 31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【 】 A ．CH 3CH 2CH 2CHO B ．CH 3CH 2C
CH C ．CH 3CH 2C CCH 3 D ．CH 3CH 2CH CH 2
32. 最易发生消去HX 反应的是 【 】 A. 2-甲基-3-溴丁烷 B. 3-甲基-1-溴丁烷 C. 2-甲基-2-溴丁烷 D. 1-溴丁烷 33.下列化合物不与FeCl 3显色的有 【 】 A ．苯酚 B ．邻甲基苯酚 C ．2,4-戊二酮 D ．苯甲醚
34.下列化合物最难发生水解反应的是 【 】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O
35．下列化合物不能发生碘仿反应的有 【 】 A ．乙醇 B ．乙醛 C ．苯乙酮 D ．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是 【 】 A. B. C. D.CH 3 C CH 3O CH 3CH 2OH
C 6H 5CHO CH 3C-C 6H 5O 37. 能发生碘仿反应的是
【 】
A. B. C.
D.CH 3(CH 2)3CH 3
CH 3CHO
CH 2OH
CH 3(CH 2)2CH=CH 2
38.下列化合物不能与HCN 加成的是 【 】 A ．正壬醛 B ．丁酮 C ．苯乙酮 D ．环己酮 39. 下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是： 【 】
A ．
C O
H
B ．
C O
CH 3
C ．CH 3O
D ．CH 3CH 22CH 3O
40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是： 【 】 A ．乙醛 B ．苯甲醛 C ．丙醛 D ．丙酮
41．下列试剂中能发生Cannizzaro 歧化反应的是 【 】 A ．甲醇 B ．甲醛 C ．甲酸 D ．甲胺
42. 能与丙酮反应的是： 【 】 A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D ．格氏试剂
43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是 【 】
A. CH 3C －Cl
B. (CH 3)3C －Cl
C. CH 2=CHCHCH 3
D.
Cl
O
44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 】 A ．CH 3CONH 2 B ．(CH 3CO)2O C ．CH 3COCl D ．CH 3COOC 2H 5 45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 】 A ．乙酸乙酯 B ．甲酸甲酯 C ．苯甲酸乙酯 D ．苯酚
46. 最容易发生脱羧反应的是 【 A 】 A ．β-丁酮酸 B ．β-羟基丁酸 C ．α-羟基丁酸 D ．α-丁酮酸
47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是 【 】 A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOH B ．CO 2 + OHCCH 2CHO C ．HCOOH + OHCCH 2CHO D ．HCOOH + HOOCCH 2COOH
48. 能发生缩二脲反应的是： 【 】 A ．丙氨酸 B ．乙酰苯胺 C ．尿素 D ．多肽 49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是 【 】
NHCOCH 3
CH=CH 2
N(C 2H 5)2
N(CH 3)3Cl -+
A.
B.
C.
D.
50. 室温下能与HNO 2 作用放出N 2 的是 【 】 A. (CH 3)3N B. H 2NCONH 2 C. C 6H 5NHCH 3 D. HCON(CH 3)2
51．吡咯环碳上的硝化属于 【 】 A ．亲核取代 B ．亲核加成 C ．亲电取代 D ．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于 【 】 A. 亲核加成 B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代
53．乙醛与乙醇在干燥HCl 条件下的反应属于 【 】 A ．醇醛缩合反应 B ．亲核加成反应 C ．Cannizarro 反应 D ．Diels-Alder 反应 54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是： 【 】 A ．亲电加成 B ．亲核取代 C ．亲电取代 D ．自由基取代 55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是： 【 】 A ．亲核取代 B ．亲电取代 C ．亲核加成 D ．亲电加成
56.下列叙述不属于S N 1反应特征的是 【 】 A ．有重排产物生成 B ．产物外消旋化 C ．反应一步完成 D ．反应分步进行 57. 最易发生 S N 2 反应的是 【 】 A. 溴乙烷 B. 溴苯 C.溴乙烯 D. 2-溴丁烷 58. 最易发生 S N 1 反应的是 【 】 A. 溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 3-溴-2-甲基丁烷 D. 2-溴-2-甲基丁烷 59. 下列说法中，属于 S N 2 反应特征的是 【 】 A. 有正碳离子中间体生成 B. 中心碳的构型完全发生转化
C. 得到外消旋化产物
D. 反应活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH 3X 60. 反应 CH 2=CHCH 3 + HCl → CH 3CHClCH 3 属于 【 】
A. 亲核加成
B. 亲电取代
C. 亲电加成
D. 自由基取代 61. 属于亲电试剂的是 【 】 A. HNO 3 B. HCN C. NaHSO 3
D. H 2N －NH 2
62. 属于亲核试剂的是 【 】
A. Br 2
B. NaHSO 3
C. H 2SO 4
D. HBr 63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是 【 】 A. —CO 2H B. —SO 3H C. —OCH 3 D. —NO 2
64. 亲核取代反应活性最高的是 【 】 A. CH 3COCl B. (CH 3CO)2O C. CH 3CO 2CH 3 D. CH 3CONH 2
65.亲电取代反应速度比苯快的是： 【 】 A ．吡咯 B ．吡啶 C ．硝基苯 D ．喹啉 66. 亲电取代反应活性最高的是 【 】
A. 苯
B. 吡咯
C. 吡啶
D.嘧啶 67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是
【 】
A. 乙酸
B. 丙酸
C. 2-甲基丙酸
D. 2,2-二甲基丙酸
68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是 【 】 A. 甲醇 B. 乙醇 C. 丙醇 D. 丁醇
69．化合物：a 乙醇．b 乙酸．c 苯酚．d 碳酸，其酸性由强到弱排列是 【 】 A ．abcd B ．bdca C ．bcad D ．bcda 70. 酸性最强的是
【 】 A ．苯酚 B. 3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚 71. 酸性最强的是
【 】
COOH
NO 2
COOH
COOH
H 3C
A.
B.
C.
D.OH
72.下列化合物碱性最强的是 【 】 A ．二甲胺 B ．NH 3 C ．苯胺 D ．吡咯 73 碱性最强的是 【 】 A. CH 3CONH 2 B. C 6H 5NH 2 C. (CH 3)2NH D. NH 3 74. 碱性最弱的是 【 】
N
B.N H A.N H
C.NH 2
D.
75.可用作重金属解毒剂的是 【 】 A ．乙醚 B ．乙硫醇 C ．二巯基丙醇 D ．二氯亚砜
76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是 【 】 A ．FeCl 3溶液 B ．Grignard 试剂 C ．Fehling 试剂 D ．Tollens 试剂 77．能溶于NaOH 溶液，通入CO 2后又析出来的化合物是 【 】 A ．环己醇 B ．苯酚 C ．苯胺 D ．苯甲酸
78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 】 A ．5%HCl 水溶液 B ．先用C 6H 5SO 2Cl 再用NaOH C ．AgNO 3 + NH 3·H 2O D ．Cu 2Cl 2 + NH 3·H 2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用 【 】 A. Br 2／CCl 4 B. AgNO 3 C. KMnO 4
D. 浓H 2SO 4
五、判断题。判断下列各题正误，对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。
1. 有机物是指碳氢化合物及其衍生物。【】
2. 苯酚与苯甲醇是同系物。【】
3. Lewis酸是电子对的给予体，Lewis碱是电子对的接受体。【】
4. 1,2-二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。【】
5. 环己烷有船式和椅式两种构象。【】
6. 顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。【】7．环丙烷只有一种构型和构象。【】
8. 凡烯烃都有顺反异构现象。【】
9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否相同,偶氮化合物都存在顺反异构体。【】
10. 萘分子中含有两个苯环，故萘比苯稳定。【】
11. 诱导效应可由近及远沿分子键传递，不受传递距离影响。【】
12. 诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应则无吸电子和斥电子之分。【】13．凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。【】
14. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性, 所以都是非手性分子。【】
15.化合物的旋光方向与其构型(R或S)没有直接对应关系。【】
16.差向异构体也属于非对映体。【】
17.苯的硝化反应机理是亲电取代反应。【】
18.苯的磺化反应的机理是亲电取代反应。【】
19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于E2，反应是分步完成的。【】
20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反应机理属于S N2，反应是分步完成的。【】
21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。【】
22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。【】
23.酮体中的酮酸是丙酮酸。【】
24.凡是连有侧链的烃基苯，都能被氧化成苯甲酸。【】
25.在加热条件下，β-酮酸比α-酮酸易脱羧。【】
26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反应。【】
27. 糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗（Cannizzaro）反应。【】
28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。【】
29.羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。【】
30.在酸或碱的催化下，酯的水解反应均为可逆反应。【】
31. 重氮化反应是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反应。【】
32. 乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键，因此不能使溴水褪色。【】
33. 分子量相同的烷烃中，直链烷烃比支链烷烃沸点高。【】
34. 六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多。【】
35. 中性氨基酸的等电点均等于7。【】
36.邻位定位基一定是致活基团。【】37苄基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。【】38.二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。【】
六、合成题。其他无机试剂和有机试剂可任选用
1. 用乙醇合成正丁醚
2. 由甲苯合成苯乙酸
3. 由硝基苯合成3-溴苯酚。
4.由苯胺合成1,3,5-三溴苯。
5. 由丙二酸二乙酯、甲苯及不超过两个碳原子的有机试剂合成CH2CH
2
H5
COOH
6. 由丙二酸酯合成己酸
7. 由乙酰乙酸乙酯、苄基氯及不超过两个碳原子的有机试剂合成
8. 由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮
9．由丙酮和甲醇合成α-甲基丙烯酸甲酯CH2C
3
O
O
CH3
10. 由3-甲基-2-丁醇合成2-甲基-2-丁醇
七．推断题。无需写出推断过程。
1. 用高锰酸钾氧化烯烃A和B。A的氧化产物只有丙酸，B的氧化产物为戊酸和二氧化碳。写出A和B 的结构式。若A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，将各得到什么产物？
2. 某烃A的分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B （C5H8Br）。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C（C5H8）。化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A、B和C的构造式。
3. A的分子式C5H7Cl，有旋光性，能使溴水推色，也能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。A催化加氢后得B仍有旋光性，试推测A、B的可能结构式。
4．有三种化合物A，B，C分子式相同，均为C9H12，当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A可生成三种一硝基化合物，B能生成两种一硝基化合物，而C只生成一种一硝基化合物。试写出A，B，C的结构。
5. 三种二溴苯A、B、C，其熔点各不相同。A的熔点为87.3℃，硝化时只能得到一种一硝基化合物；B
的熔点为7.1℃，硝化时可得到两种一硝基化合物，C的熔点为-7℃，硝化时可得到三种一硝基化合物。
写出A、B、C的结构式。
6. 化合物A的分子式为C5H12O，能与金属钠反应放出氢气，A与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮B；A在酸性条件下加热，只生成一种烯烃C。试写出A、B和C的构造式。
7.某烃A的分子式为C7H12，在铂催化下加氢得到2,3-二甲基戊烷，A经臭氧化和还原性水解后得到分子式为C5H7O2的化合物B和2倍物质的量的甲醛。试推测A和B的结构。
8. 某化合物A分子式为C5H12O，氧化后得分子式C5H10O的化合物B。B能和苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。A和浓硫酸共热得分子式C5H10的化合物C，C经氧化后生成丙酮和乙酸。试写出A、B、C的结构式。
9. A (C5H8O) 与Tollens无反应，与苯肼作用生成黄色结晶物。A与NaBH4 /甲醇反应得B；B经浓硫酸作用得C，C与酸性高锰酸钾溶液反应得D和乙酸；D可与亚硫酸氢钠加成生成结晶性化合物。试写出A、B、C、D的结构式。