第二三章 烷烃、环烷烃练习题

第二、三章 烷烃 环烷烃练习题

一、选择题

1. 2 分 (0023)

最易被溴代的H 原子为:

(A) 伯氢原子

(B) 仲氢原子

(C) 叔氢原子 (D) 没有差别

2. 2 分 (0027) 液化石油气的主要成分是什么?

(A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷

3. 2 分 (4144)

下图中的化合物的CCS 名称是:

(A) 2,2-二甲基双环[1.2.2]庚烷 (B) 2,2-二甲基双环[2.2.1]壬烷

(C) 1,1-二甲基双环[1.2.2]壬烷 (D) 7,7-二甲基双环[2.2.1]庚烷 4. 2 分 (0033) 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应?

(A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合

(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合

5. 2 分 (4021)

反应物(I) (P) 的能量曲线如下图所示, 可以认为本反

应是:

B

I

P 势能

反应坐标O

(A) 放热反应,速率决定步骤是第一步 (B) 放热反应,速率决定步骤是第二步

(C) 吸热反应,速率决定步骤是第一步 (D) 吸热反应,速率决定步骤是第二步

6. 2 分 (4150) 下列哪些不是自由基反应的特征?

(A) 酸碱对反应有明显的催化作用

(B) 光、热、过氧化物能使反应加速

(C) 氧、氧化氮、酚对反应有明显的抑制作用

(D) 溶剂极性变化对反应影响很小

2(CH 3)2CHCH 2CH 3

1a

7. 2 分 (7669) 下列各式中, 含有5个伯C 、1个仲C 、1个叔C 、1个季C 的结构式是:

C CH 3CH 3CH 3CH

CH 3CH 2CH 3(A)(B) CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3

(C)C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

3(D) CH 3CH 2CH CH 3CH 3CH 2CH 3

8. 2 分 (0032) 烷烃分子中C 原子的空间几何形状是:

(A) 四面体形 (B) 平面四边形 (C) 线形 (D) 金字塔形

二、填空题

1. 2 分 (1408)

化合物2,2,6,6-四甲基-4-叔丁基庚烷的结构式是：

2. 2 分 (8204) 写出下列化合物的CCS 名称：

(A) CH 3CH 2CH CH 2CCH 2CH CH 2CH 333CH 3CH 2CH 3(B) CH 3CH 2CH 22CH 3CHCH 2CH 3CH 3

3. 2 分 (8202) 写出下列化合物的结构式：

(A) 4-叔丁基庚烷 (B)

5-(1,2,2-三甲丙基)-6,6-二甲基十二烷

4. 2 分 (1403)

化合物 的CCS 名称是:

5. 2 分 (8256)

化合物 的CCS 名称是：

CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2

6. 2 分 (8258)

化合物 的CCS 名称是：

7. 4 分 (8215)

(1) 画出2,3-二甲基丁烷沿C2—C3旋转的势能曲线

(2) 用Newman 投影式表示处于曲线峰顶和峰谷的构象

8. 2 分 (8225) 预料戊烷裂解的产物。

9. 4 分 (8211) 用CCS 命名法命名下列化合物：

10. 2 分 (8024) 用CCS 命名法命名下列化合物：

11. 4 分 (8212) 用CCS 命名法命名下列化合物： (B)(A)I CH 2CH

3

Br CH 3

12. 2 分 (8026)

反 -1,4- 二氯环己烷稳定的构象式是什么?

13. 4 分 (8220)

已知顺-1,3-二甲基环己烷(a ,a )构象具有较高的能量(15kJ ·mol -1), 请写出该构象中存在

哪些相互作用。

14. 2 分 (5400)

写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

?HBr C(CH 3)3

(B)CH 3

CH 3(A)CH 3CHCHCH 2CH(CH 3)22CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3

三、计算题

1. 4 分 (1001)

计算在25℃下甲烷的燃烧热。已知C-H 、O=O 、C=O 、O-H 键的键能分别为413.0，498.0，803.0和462.8Kj/mol

2. 6 分 (1002) 利用键的裂解能计算下列反应的 △H

Br 2Br

+CH 3CH 2Br CH 3CH 2+Br +HBr +CH 3CH 3

CH 3CH 2+HBr +CH 3CH 3Br 2CH 3CH 2Br

（已知 Br 2Br Br +△H = 193.9 Kj / mol ）

3. 6 分 (1003) 计算下列反应的 △H ，并解释后一个反应问什么室温不能发生

+HCl +CH 3CH 3Cl 2

CH 3CH 2Cl +CH 3CH 3Cl 2CH 3Cl + CH 3Cl

CH 3CH 3Cl 2Cl Cl +△H = 242.6 Kj / mol CH 3△H = 376.8 Kj / mol 2

已知

烷烃与环烷烃

2烷烃 2-1.用系统命名法命名下列化合物，并圈出结构中的异丙基、仲丁基和新戊基。 【解题思路】命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。主链确定后，要根据最低系列原则对主链进行编号。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。 2-2.写出下列化合物的结构式 1. 2,6,6-三甲基-7-叔丁基十一烷 2. 3,5-二乙基-4-仲丁基辛烷 【参考答案】 2-3.选择题 1.下列自由基最稳定的是 ，最不稳定的是 。 【解题思路】，由于 —p 超共轭效应的存在，自由基稳定性顺序是3°>2°> 1° A 属于1°自由基，B.属于3°自由基，C 属于 2°自由基，D.属于2°自由基， [参考答案]：最稳定的自由基是B ，最不稳定的自由基是A 2.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有 种。 A.3 B.4 C.5 D.6 【解题思路】2,3-二甲基戊烷分子中有六种不同的氢原子，如下图所示：故可以得到一氯代产物6种， [参考答案]：D CH 3CH(CH 2)4CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH-CHCH 2CH 3CH(CH 3)2CH(CH 3)2 1. 2.3.(CH 3)3CCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3 A.CH 3CHCH 2CH 2CH 2.CH 3 B.CH 3CCH 2CH 2CH 3 CH 3.C.CH 3CHCH 2CHCH 3. CH 3 D.CH 3CHCHCH 2CH 3 .CH 3 C H C C 3 C H C H 3C H 3C H 3 1.C H 3C H (C H 2)3C C H CH 2C H 2C H 2C H 3C (C H 3)3H 3C

烷烃、环烷烃

烷烃 烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。烷烃分子里的碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2 n+2。分子中每个碳原子都是sp3杂化。最简单的烷烃是甲烷。 烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键。连接了1、2、3、4个碳的碳原子分别叫做伯、仲、叔、季碳；伯、仲、叔碳上的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢。 为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体(tetrahedro n)。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为109°28′（准确值：arccos(-1/3)）。 理论上说，由于烷烃的稳定结构，所有的烷烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃最多不超过50个碳，最丰富的烷烃还是甲烷。 由于烷烃中的碳原子可以按规律随意排列，所以烷烃的结构可以写出无数种。直链烷烃是最基本的结构，理论上这个链可以无限延长。在直链上有可能生出支链，这无疑增加了烷烃的种类。所以，从4个碳的烷烃开始，同一种烷烃的分子式能代表多种结构，这种现象叫同分异构现象。随着碳数的增多，异构体的数目会迅速增长烷烃还可能发生光学异构现象。当一个碳原子连接的四个原子团各不相同时，这个碳就叫做手性碳，这种物质就具有光学活性。 烷烃失去一个氢原子剩下的部分叫烷基[1]，一般用R-表示。因此烷烃也可以用通式RH来表示。 烷烃最早是使用习惯命名法来命名的。但是这种命名法对于碳数多，异构体多的烷烃很难使用。于是有人提出衍生命名法，将所有的烷烃看作是甲烷的衍生物，例如异丁烷叫做2-一甲基丙烷。 现在的命名法使用IUPAC命名法，烷烃的系统命名规则如下： 找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。 从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以- 隔开。 有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以, 隔开，一起列于取代基前面。 异辛烷（2,2,4-三甲基戊烷）的结构式。异辛烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100。对于一些结构简单或者常用的烷烃，还经常用俗名。如，习惯上直链烷烃的名称前面加“正”字，但系统名称中并没有这个字。在主链的2位有一个甲基的称为“异”，在2位有两个甲基的称为“新”。这虽然只适合于异构体少的丁烷和戊烷，出于习惯还是保留了下来，甚至给不应该叫“异”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“异辛烷”的名字。

人卫有机化学5-2第二章--烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃 有机化合物（简称有机物）中有一类数量众多，组成上只含碳、氢两种元素的化合物，称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon ）。烃分子中的氢原子被其他种类原子或原子团替代后，衍生出许多其他类别的有机物。因此，烃可看成是有机物的母体，是最简单的一类有机物。根据结构的不同，烃可分为如下若干种类。 烃在自然界中主要存在于天然气、石油和煤炭中，是古老生物埋藏于地下经历特殊地质作用形成的，是不可再生的宝贵资源，是社会经济发展的主要能源物质，也是合成各类生活用品和临床药物的基础原料。本章讨论两类饱和烃——烷烃和环烷烃。 第一节 烷烃 分子中碳原子彼此连接成开放的链状结构的烃称为开链烃，因其结构与人不饱和开链烃 烃 饱和开链烃—烷烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃等） 闭链烃 (环烃) 开链烃 (脂肪烃) 芳香烃 烯烃 炔烃

体脂肪酸链状结构相似又称脂肪烃，具有这种结构特点的有机物统称脂肪族化合物。分子中原子间均以单键连接的开链烃称为饱和开链烃，简称烷烃（alkane）。 一、烷烃的结构、分类和命名 （一）烷烃的结构 1.甲烷分子结构甲烷是家用天然气的主要成分，也是农村沼气和煤矿瓦斯的主要成分，广泛存在于自然界中，是最简单的烷烃。 甲烷分子式是CH ，由一个碳原子与四个氢原子分别共用一对电子，以四个 4 共价单键结合而成。如下图2-1（a）所示。 图2-1 甲烷分子结构示意图 结构式并不能反映甲烷分子中的五个原子在空间的位置关系。原子的空间位置关系属于分子结构的一部分，因而也是决定该物质性质的重要因素。化学学科常借助球棍模型来形象地表示有机物分子的空间结构（不同颜色和大小的球表示不同原子，小棍表示共价键）。根据现代物理方法研究结果表明，甲烷分子空间结构如图2-1（b）所示。但是球棍模型这种表示书写起来极不方便，要将甲烷的立体结构在纸平面上表示出来，常通过实线和虚线来实现。如图2-1（c）所示，虚线表示在纸平面后方，远离观察者，粗实线（楔形）表示在纸平面前方，靠近观察者，实线表示在纸平面上，这种表示方式称透视式。 将甲烷透视式中的每两个原子用线连接起来，甲烷在空间形成四面体。根据现代物理方法测定，甲烷分子为正四面体结构，碳原子处于四面体中心，四个氢原子位于四面体四个顶点。四个碳氢键的键长都为0.109 nm，键能为414.9kJ?mol-1，所有H-C-H的键角都是109.5o。 碳原子核外价电子层结构为2s22p2，按照经典价键理论，共价键的形成是电子配对的过程。碳原子价电子层上只有两个单电子，因而碳原子应该只能形

第二章 烷烃和环烷

第二章烷烃和环烷(lkane and Cycloalkane) 教学要求: 掌握：烷烃、环烷烃的结构；烷烃构造异构、环烷烃几何异构的概念及命名；烷烃、环烷烃、螺环烃、桥环烃的命名；烷烃、环烷烃的构象异构及其写法；取代环己烷的优势构象；烷烃的自由基取代反应及小环烷烃的特殊性。 熟悉：烃的分类；烷烃、环烷烃的物理性质；自由基的构型及其稳定性。 了解：烃的来源及其在日常生活、医学上的用途。 第一节烷烃（Alkane ) 仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物，简称为烃（hydrocarbon）。 烃的分类： 一．烷烃的结构 烷烃属于饱和烃，其分子中所有碳原子均为SP3杂化，分子内的键均为 键，成键轨道沿键轴“头对头”重叠，重叠程度较大，键较稳定，可沿键轴自由旋转而不影响成键。） 甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下: 碳原子sp3杂化, 4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的S轨道重叠，形成4个C—Hσ键，4个C—Hσ键间的键角109°28′,空间呈正四面体排布，相互间距离最远，排斥力最小，能量最低，体系最稳定，C-H键长110pm。乙烷是含有两个碳的烷烃，其结构如下： 图2－2乙烷的结构 两个碳原子各以sp3杂化轨道重叠形成C—Cσ键，余下的杂化轨道分别和6个氢原子的s 轨道重叠形成六个C—Hσ键。C-C键长154pm,C-H键长110pm 。 ★其他烷烃的成键方式同乙烷相似。 ★烷烃的通式、同系列 烷烃的分子组成可用通式C n H2n+2表示。 具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物称为同系列（homologous series）。如：CH4CH3CH3 CH3CH2CH3 ；同系列中的各化合物互称为同系物（homolog）；相邻两个同系物在组成上的不

烷烃和环烷烃的化学性质及制备

烷烃和环烷烃的化学性质及制备 一、烷烃的主要化学性质 总体：稳定，自由基型反应居多。 （一）燃烧和氧化 一般条件下不与普通氧化剂反应，剧烈可燃烧，C →CO 2，H →H 2O ，（杂→氧化物） 有机化学中：氧化=加氧or 去氢，还原=加氢or 去氧 （二）卤代反应（实质：取代反应） 取代反应（substitution reaction ）是指有机化合物受到某类试剂的进攻，致使分子中一个原子(或基团)被这个试剂所取代的反应。分为亲电取代、亲核取代、自由基取代三类。 探讨一类有机反应主要从以下四个方面展开：反应产物、反应类型、反应历程、反应活性（反应活性又可从试剂和底物两个方面讨论）。 烷烃的取代属于自由基取代反应。 反应产物：一～多卤代烷 反应类型：自由基型（反应条件：光照 or 高温） 反应历程：链引发、增长、终止 反应活性：试剂角度考虑：氟 〉〉氯 〉溴 〉〉碘 底物角度考虑：叔氢 〉仲氢 〉伯氢 二、烷烃的来源和制备 1、烷烃是其他有机物的母体，一般不经人工合成，而是从天然气和石油中获得。 2、天然来源烷烃是相当复杂的混合物，难以分离。若需纯粹烷烃，可人工合成来制备。 3、工业生产采用柯尔伯电解羧酸盐来制取 4、实验室通过武兹、科瑞-郝思合成法以及还原反应来获得。 （1）武慈反应（制备对称烷烃） 2RX （乙醚） + Na → R-R + 2NaX ( X = Br 、I ) （2）科瑞-郝思反应 R 2CuLi （二烷基铜锂） + R ’X → R-R ’ + RCu （烷基铜） + LiX （3）还原 卤代烃、醇、醛、酮、酸等还原制得（见以后章节） 三、环烷烃的主要化学性质 总体：大环像烷，小环像烯。 （一）取代反应（卤代，自由基型） + Br + HBr Br 日光 环己烷 溴代环己烷

第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃 1．写出只有伯氢原子，分子式为C8H18烷烃的结构式。 2．为什么没有季氢原子？ 3．命名下列化合物。 4．写出下列烷烃或环烷烃的结构式 ⑴不含有仲碳原子的4碳烷烃。 ⑵具有12个等性氢原子、分子式为C5H12的烷烃。 ⑶分子中各类氢原子数之比为：1°H：2°H：3°H = 6：1：1，分子式为C7H16的烷烃。 ⑷只有1个伯碳原子、分子式为C7H14的环烷烃。写出所有可能的环烷烃的结构式并加以命名。 5．化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 6．元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子质量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。 7．将下列化合物按沸点降低的顺序排列 ⑴丁烷⑵己烷 3 ⑶-甲基戊烷 ⑸-二甲基丁烷⑹环己烷 ⑷-甲基丁烷 2,3 2 8．按稳定性从大到小的次序，用Newman投影式表示丁烷以C2—C3键为轴旋转的4种典型构象式。 9．化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。A氢化得2,3-二甲基丁烷，与HBr反应得化合物B（C6H13Br）。写出化合物A 和B的结构式。 10．写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。 （1）异丙基环己烷（2）1-氯环己烷 11．将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。 12．为什么凡士林在医药上可用作软膏的基质？

13．完成下列反应式 14．写出下列药物的构象。 （1）镇痛药哌替啶（杜冷丁，Dolantin）的主要代谢产物哌替啶酸的结构为： 写出哌替啶酸的构象（—COOH在e键的构象）。 （2）促动力新药西沙必利（Cisapride）的结构为： 写出西沙必利的优势构象。 15．体内的抗坏血酸可使α-生育酚自由基还原再生为α-生育酚，同时抗坏血酸转变为抗坏血酸自由基。完成上述体内的自由基反应。 16．环己烷与氯在光或热的条件下，可生成一氯环己烷的反应是自由基的链反应。写出链引发、链增长、链终止的各步反应式。 17．在C6H14的构造异构体中，哪几种异构体不能用普通命名法命名。 18．试写出下列烷基的名称。 （1）CH3CH2 CH2 CH2― （2）（CH3）2CH―CH2―CH2― 19．试比较（1）丁烷、丙醇和丙胺的沸点；（2）丁烷、甲基乙基醚CH3―O―CH2CH3和丙醇在水中的溶解度。 20．试推测（1）辛烷（2）2,2―二甲基己烷（3）新辛烷和（4）2,2,3,3―四甲基丁烷燃烧热的大小。 21．（1）写出的反应机理。 （2）对于上式反应1940年前人们曾设想过下列机理，但没有被人们普遍认可，试说明可能的原因。 （3）为什么在引发阶段不一定先由乙烷产生CH3·，而是由Cl2产生Cl·？ 22．等摩尔的新戊烷和乙烷的混合物进行氯代反应，一氯代反应产生氯代新戊烷[(CH3)3CCH2Cl]和氯乙烷的比例为2.3：1，比较新戊烷和乙烷中1°H的活性。

第二章 烷烃和环烷烃

第二章烷烃和环烷烃 教学目的 1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的系统命名法。理解原子序数优先规则，能够准确的写出较复杂烷烃的构造式或名称。 2. 使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别，掌握环己烷优势构象的画法。 3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。 教学重点 1. 烷烃的系统命名规则、环己烷优势构象。 2. 原子序数优先规则 教学难点 1. 烷烃的构象（透视式与纽曼式）、环己烷优势构象。 2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。 第一节烷烃的同系列和同分异构现象 一、烷烃的同系列 二、烷烃的同系列和同分异构现象 第二节烷烃和环烷烃的命名 一、普通命名法 其基本原则是： （1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目，后面加烷字。 例如：CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷。 （2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示碳原子的数目。 如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。（3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时，称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时，称为新某烷。 如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 异戊烷(CH3)2CHCH2CH3 CH3 新戊烷 CH3 C CH3 CH3

二、系统命名法 1.烷烃的命名 系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC 法）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法，又称曰内瓦命名法或国际命名法。 烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为C n H 2n+1-，常用R-表示。 常见的烷基有： 甲基 CH 3— （Me ） 乙基 CH 3CH 2— （Et ） 正丙基 CH 3CH 2CH 2— （n-Pr ） 异丙基 （CH 3）2CH — （iso-Pr ） 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— （n-Bu ） 异丁基 （CH 3）2CHCH 2— （iso-Bu ） 仲丁基 （sec-Bu ） 叔丁基 （CH 3）3C — （ter-Bu ） 在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤命名： （1） 选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。 （2） 从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者个以上 的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。 （3） 将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始 ，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次.名称及数目。 2.环烷烃和多环脂环烃的命名 按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃。 根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃（环炔烃）。 在多环烃中，根据环的连接方式不同，又可分为螺环烃和桥环烃。 （1）单环脂环烃的命名：环烷烃的命名与烷烃相似，根据成环碳原子数称为“某”烷，并在某烷前面冠以“环”字，叫环某烷。例如： 环丙烷 环丁烷 环已烷 环上带有支链时，一般以环为母体，支链为取代基进行命名，如： 二甲基环丙烷 CH 3CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3

第二章 烷烃和环烷烃最终版

第一章 烷烃和环烷烃 一、烷烃 1.烷烃的命名：普通命名法(异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分) 系统命名法：（1）选主链：碳链最长 （2）编号：“最低系列”原则是：逐个比较两种编号法中表示取代基位置的数字，最先遇到取代基位置最小者，定为最低系列． （3）书写表达：次序规则（p19) 小练习：1、用系统命名法命名下列有机物： 2、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不 正确，指出错误原因，然后再写出正确命名 （1）2，2，3，3－四甲基戊烷 （2）3，4－二甲基－4－乙基庚烷 （3）2，5－二甲基庚烷 （4）2，3－二甲基－6－乙基辛烷 （5）3，3－二甲基丁烷 （6）3－甲基－2－乙基戊烷 2.烷烃的分子结构 ① 烷烃的构象和构象异构体 ② 交叉式和重叠式构象（最不稳定） ③ 透视式或纽曼投影式 小练习： 以C2与C3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 1）烷烃的物理性质： a. C1~ C4为气态，C5~ C17为液态，C17以上为固态 b. 沸点随相对分子质量增大而增大 CH 3— CH 2 —CH 2 —CH CH 2 —CH 3 —CH 3 CH 3— CH 3 CH 3 —CH 3 C CH 3— C H 2 —CH —CH 3 CH 3

c.相对分子质量相同、支链多、沸点低。 d.基本上随分子量的增加而增加 参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。 (1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷 (2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷 (G) 正己烷 (H) 正戊烷 (3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 2）烷烃的化学性质：（从物质的结构来判断） a.甲烷的卤代反应：（氯代和溴代反应，反应速率：氯代 >溴代）自由基取代 b.其它烷烃的卤代反应（一卤代）：反应活性：3o H > 2o H > 1o H > CH4 c.自由基的相对稳定性：3o > 2o > 1o，越是稳定的自由基，越容易形成。 小练习：1.已知烷烃的分子式为C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。 (1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 2.将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴⑵⑶⑷ 二、环烷烃 1、环烷烃的命名和类型 （一）单环烷烃（注意支链、顺反异构） （二）多环烷烃(桥环和螺环的命名) ①桥环：环的数目[桥头间的碳原子数]某烷，例：二环[4. 4. 0]癸烷 ②螺环：螺[除螺C外的碳原子数]某烷，例：螺[4. 5]癸烷 小练习：1、给下列环烃命名 CH3CH3CHCH2CH2 CH3 CH3CCH2CH3 CH3 CH3CHCHCH3 CH3 CH 3 CH 3 H 3 C

文件：第三章环烷烃

第三章环烷烃 教学目的与要求： 1.掌握环烷烃的构造异构和顺反异构及其命名方法； 2.了解环烷烃的物理性质，掌握环烷烃的化学性质； 3.理解环的张力； 4.掌握环己烷和取代环己烷的的构像； 5.了解多环烃命名方法。 教学重点、难点： 环烷烃的化学性质；环己烷和取代环己烷的的构像。 环烷烃是指分子中碳原子以单键互相连接成闭合的碳环，剩余的价完全与氢原子相连。将链烃变为环烃，要在分子中增加一个碳-碳单键，同时减少两个氢原子，因此，单环烷烃的通式为C n H2n 。 § 3.1环烷烃的异构和命名 3.1.1 环烷烃的异构 1.构造异构：环烷烃由于环的大小，侧链的长短及位置的不同而产生构造异构体。 C3H6 无构造异构 C4H8 C5H10 2. 顺反异构 1，4-二甲基环己烷分子中，两个甲基可以在环平面的同侧，也可以在环平面的异侧，形成顺反异构： 333 3 顺反异构体由于环的存在，不能互变（断键）。其物理性质有差异。

3.1.2 环烷烃的命名 1.单环体系 1）根据环中碳原子数目叫做环某烷。 2）有取代基时，编号应使取代基位次尽可能小。 3）有不同取代基时，编号从小基团开始。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 1-甲基-3-乙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 2. 顺反异构体命名时，取代基在环平面同侧称顺式（cis-），异侧称反式（trans-）。 3 3 3 3 顺-1.4-二甲基环己烷 反-1.4-二甲基环己烷 为书写方便，环烷烃常用键线式： 戊烷 3-环己基己烷 §3.2 环烷烃的物理性质和化学反应 3.2.1 环烷烃的物理性质 环烷烃的熔点、沸点和比重都较相应的开链烷烃高。因环烷烃的环状结构，分子较有序，排列较紧密，分子间作用力较大。而直链烷烃分子自由摇摆，有序度小，分子间作用力较弱，故熔点、沸点和比重较小。 3.2.2 环烷烃的反应 环烷烃与直链烃结构相似，所表现出的化学性质也相似（常温下，不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂起反应，可以起燃烧、热解、卤代等反应）。 三元环和四元环等小环化合物有一些特殊的性质，即容易开环生成开链化合物。

第二章 烷烃和环烷烃

第二章 烷烃和环烷烃 一、 教学目的与要求： 1、掌握烷烃和环烷烃的结构特征和命名；烷烃和环烷烃的构象异构。 2、掌握烷烃和环烷烃的化学性质的异同点；烷烃和环烷烃的自由基取代及 机理；掌握小环的开环加成。 二、教学重点 1、烷烃的命名（包括六碳以下的英文命名）。伯、仲、叔碳原子和氢原子, 乙烷与正丁烷的构象； 2、烷烃的结构特征：σ键。卤代自由基反应机理，伯、仲、叔氢的反应活 性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性； 3、脂环烃的命名（单环、螺环与桥环），三元、四元环的开环加成。 4、环己烷的椅式构象以及取代环己烷的优势构象规律。 三、教学难点： 1、烷烃的英文命名； 2、自由基卤代反应机理； 3、环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象规律； 4、环丙烷的结构； 六、教学步骤及时间分配 导言：烃（Hydrocarbon ）：碳氢化合物。 简述烃的分类，介绍本章学习的重点要求，强调本章内容是学习后续各章的 基础。 1.1 烷烃 一、烷烃的结构 烷烃的结构特征：碳为sp 3杂化；C-H 、C-C 均为σ键。 σ键特点：键牢固，电子云沿键轴呈圆柱形对称，可自由旋转。 [示CH 4、CH 3CH 3的球棒模型] 简述同系列和同系物的概念和重要性： 二、烷烃的异构现象 (一) 碳链异构（carbon chain isomer ）：具有相同分子式，仅由于碳链结 构不同而产生的同分异构现象。 如：丁烷（C 4H 10 ）： 正丁烷 异丁烷 戊烷（C 5H 12）： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 从以上异构体引出：四种类型的碳,三种类型的氢。 分析：各级碳和氢的结构特征和代表的符号。 思考：①指出下列烷烃的各级碳和氢： CH 3-C-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 33CH 32CH 3 CH 3

有机化学教学之三：环烷烃

第三章环烷烃环烷烃指碳原子的单键相互连接成环的碳氢化合物，原指环族化合物。P12 将链烃变为环烃，要在分子中增加如C-C单键，同时减少两个氢原子，因此，单环烷烃的通式为C n H2n 。分子中每增加一个环，就要增加一个C-C键，减少两个氢原子。如果一个环烷烃的分子式为C10H18=C n H2n-2。这是个几环烷烃？ 3.1环烷烃的异构和命名 3.1.1 环烷烃的异构 环烷烃由于环的大小，侧链的长短及位置的不同而产生构造异构体。例如：C5H10当分子中，两个甲基可以在环平面的同侧，也可以在环平面 的异侧，形成顺反异构： 顺反异构体由于环的存在，不能互变（断键）。其物理性质有差异。 3.1.2 环烷烃的命名 1.单环体系 1）根据环中碳原子数目和环某烷。 2）有取代基时，编号应使取代基位次尽可能小。 3）有不同取代基时，编号从小基团开始。 例如： C C C C C C C C 1-甲基-3-异丙基环戊烷

4）若取代基为教长碳链，应将环作为取代基全名。 2-甲基-3-环戊基戊烷 5）顺反异构体命名时，取代基在环平面同侧称顺式，异侧称反式。 3顺-1.4-二甲基环己烷 H 33反-1.4-二甲基环己烷 为书写方便，环烷烃常用键线式。 3H 9顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 在顺反异构体书写中，常写出完整的取代基，以区别于键线式，增加立体感。 例如： H 3 3 反-1，4-二甲基环辛烷 补：环上有两个以上的位置各有一个取代基式，则选订其中位次最低者为对照 基因，在其前加r （reference ）。其余取代基位次前用顺反来与r-对照。 例如： r-1，顺-3-反-5-氯环己二甲酸 r-1，反-2，顺-4-三氯 戊烷