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大学有机化学答案第五版

【篇一：有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册

-课后习题答案(完整版)】

3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) ch3ch=chch3答：

碳碳双键 (2) ch3ch2cl 答：卤素(氯) (3) ch3chch3

答：羟基

(4) ch3ch2 c=o 答：羰基 (醛基)

ch3cch3(5)

答：羰基 (酮基)

(6) ch3ch2cooh 答：羧基 (7)

答：氨基

(8) ch3-c≡c-ch3 答：碳碳叁键

4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电

荷的原子。

答：

6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向

（1）br2 （2） ch2cl2 （3）hi（4） chcl3（5）ch3oh （6）

ch3och3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）

均有偶极矩

（2） h

2c（6）h

cl （3

）i（4）

cl3 （5）h

ch3

7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[ar（c）=12.0]

和16的氢[ar（h）=1.0]，这个化合物的分子式可能是

（1）ch4o（2）c6h14o2 （3）c7h16（4）c6h10 （5）c14h22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）

和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。第二章

习题解答

1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷

（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷

2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的c5h12

答：符合条件的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3；

键线式为；命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式

(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃

(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃

答：该烷烃的分子式为c7h16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(ch3)3cch(ch3)2

(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）

3h73ch3ch2ch2ch223

8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

（1） 2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷

答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。（[4）＞（3）＞（2）＞（1）]

10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是

c5h12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。

（1）只含有一种氢的化合物的构造式为(ch3)3cch3 （2）含三种氢的化合物的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3 （3）含四种氢的化合物的构造式为 ch3ch2ch(ch3)2

14、答：

（1）在此系列反应中，a和c是反应物，b和e为中间产物，d和

f为产物。（2）总反应式为2a + c→d + 2f -q （3）反应能量变化

曲线草图如图2-2所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答：同一类型（如碳中心）自由基的稳定性大小直接取决与该中心

原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越

稳定。因此，可以推测下列

自由基的稳定性次序为（3）＞（2）＞（1）第三章

1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，

如有顺反异构体则写出构型式，并标以z、e。

ch3

解：ch2=ch-ch2ch2ch3 h3ch2c

ch3

h3ch2c

1-戊烯（z）-2-戊烯（e）-2-戊烯

ch22ch3

ch3

ch2=ch-chch3

ch3

ch3-ch=c-ch3

ch3

2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。

2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以z、e。

(1) 2，4-二甲基 -2-庚烯（5） z-3，4-二甲基-3-庚烯（6）e-3，3，4，7-四甲基 -4-辛烯

3、写出下列化合物的构造式(键线式)。

(1) 2,3-dimethyl-1-pentene;

(3) (e)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene

2,3-二甲基-1-戊烯（e）-3-甲基-4-乙基-2-己烯

4、写出下列化合物的构造式。

(1) (e)-3,4-二甲基-2-戊烯

(2) 2,3-二甲基

-1-己烯

(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

5、对下列错误的命名给予更正：

(2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯

(4) 3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯

6、完成下列反应式

(1)

马氏方向加成

（2

）

450oc

（4）

h2h2将br 氧化成了hobr

（5）(ch3)2c=ch2

b2h[(ch3)2c-ch2]3b

（8）

马氏方向加成

ch2

（12）

7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。 (1) h2c=chch2ch3 h2c=o + o=chch2ch3 (2) ch3ch=chch3 2ch3ch=o

(3) (ch3)2c=chch2ch3 (ch3)2c=o + o=chch2ch3

【篇二：天津大学第五版有机化学答案 - 用于合并】(一) 用简单的文字解释下列术语：

（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）

有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。

极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。

（8）异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离

子。

（9） sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道

递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。

（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间

或分子内作用力。氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kj/mol。

（12） lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的lewis结构式。

(1)

chhhchn2 (2) c3o3(3)

choh

hch=chhch(4) c(5) c (6) ch2o 323

解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外

电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下：

(1) hnh (2)

hh。 c (3) hh

hhh。。

。ch (5) hc

(4) h(三) 试判断下列化合物是否为极性分子。

(1) hbr是

(4) ch2cl2是

(6) c。

。 h(2) i2 否

(5) ch3oh是 (3) ccl4 否 (6) ch3och是

h(四) 根据键能数据，乙烷分子(c)在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什c3么？这个过程是吸热还是放热？

解：乙烷分子受热裂解时，首先断c鍵；

h(414kj/ol)c(347kj/mol)因为鍵能：。

这个过程是一个吸热过程。

(六) 正丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙

醚

(ch3ch2och2ch3)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度

均为8g/100g水，试解释之。

解：正丁醇分子之间可以形成分子间氢键，而乙醚分子之间不能形

成氢键，所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。但二者均可水分子形成

氢键，所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。

(七) 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷，但不溶于乙酸或水。试解释之。

解：矿物油是非极性分子，而水和乙醇都是极性分子。根据“相似相溶”的原则，非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。

(八) 下列各反应均可看成是酸碱的反应，试注明哪些化合物是酸？

哪些化合物是碱？

chco

oh + 32(1)

酸碱

-chcoo + h3

(2)

碱酸

+-h

o + chcoo33

碱酸

-chcooh + cl3

碱酸

o + chn23(3) h

碱酸

(4)

-chnh + oh

酸碱

ho + chn23碱酸

-chnh + oh33

酸碱

(九) 按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。

ch3ch3

(1) ch3

chh3c3o

oh(3)

(4)

2ch2

33hh33

脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂环(族)酮

hcchchch

hccoch3hccchohch

(5)

(6)

cl (2) ch2ch2

chchh

芳香(族)醚芳香(族)醛杂环类化合物(吡咯)

ch3h

chhc2

(7) ch3nh2 (8) ch3cch (9)

chohch3ch3

脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃脂环(族)醇 (十) 根据官能团区分

下列化合物，哪些属于同一类化合物？称为什么化合物？如按碳架分，哪些同属一族？属于什么族？

ch2oh

(1)

(2)

cooh

(3)

(4)

(5)

cooh

(7)

(8)

oh (9)

cooh

解：按官能团分：

⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物；⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化合物。按碳架分：

⑴、⑵属于芳香族；⑷、⑸属于脂环族；⑶、⑹、⑻、⑼属于脂肪族；⑺属于杂环类化合物。

(十一) 一种醇经元素定量分析，得知c=70.4% , h=13.9%，试计算并写出实验式。

解：碳和氢的含量加起来只有84.3%，说明该化合物含氧，即

o=15.7%。

70.413.915.7

n no?n?5.87?6?14?1 ch?

12116

∴该化合物的实验式为c6h14o。

(十二) 某碳氢化合物元素定量分析的数据为：c=92.1% , h=7.9%；经测定相对分子质量为78。试写出该化合物的分子式。

解：nc

0.92?78

?5.87?6

120.79?78

n?6.16?6h

∴该化合物的分子式为c6h6。

第二章饱和烃习题

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1)

2346

517

(2)

3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 89

726

(3)

(4)

101

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 (5)

烷

1,1-二甲基-4-异丙基环癸

(6)

乙基环丙烷 2-环丙基丁烷

9871

265

548

(7)(8)

ch3

1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

2-甲基螺[3.5]壬烷

ch)cc33(10) (

(9)

5-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

h3c

新戊基

(12)

chchchchch3223

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己

丁烷烷

33ch332ch3

ch3

ch25

ch3ch3

hchchchh22c3

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲

基己烷

c(ch)33

ch3

chchchch23

ch3

2,3,3-三甲基戊烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

hh33

chchch33

2,2-二甲基-4-乙基庚烷

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

2ch2ch2ch3

(5) 丁基环丙烷

hhhh2c2c2c3

1-环丙基丁烷

烷

2,3-二甲基戊烷

1-甲基-3-丁基环己

ch3

【篇三：大学有机化学第二版__徐寿昌_课后答案】

）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-

二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基

庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲

基-3-乙基庚烷

2、(1) (ch3)3cc(ch2)2ch2ch3 (2)

(ch3)2chch(ch3)ch2ch2ch2ch3 (3) (ch3)3cch2ch(ch3)2 (4)

(ch3)2chch2c(ch3)(c2h5)ch2ch2ch3 （5）

(ch3)2chch(c2h5)ch2ch2ch3 (6)ch3ch2ch(c2h5)2(7)

(ch3)2chch(ch3)ch2ch3 (8)ch3ch(ch3)ch2ch(c2h5)c(ch3)3 4、1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基

辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞

(4)

交叉式最稳定

8、

重叠式最不稳定

构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) c(ch3)4 (2)

ch3ch2ch2ch2ch3 (3) ch3ch(ch3)ch2ch3(4) 同(1) 10、分子量

为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (ch3)2chch(ch3)ch3 (2)

ch3ch2ch2ch2ch2ch3 , (ch3)3cch2ch3

(3)ch3ch2ch(ch3)ch2ch3(4)ch3ch2ch2ch(ch3)2 14、 (4)＞（2）

＞（3）＞(1)

第三章烯烃

、

（

）

ch2=ch—

（

）

ch3ch=ch—

（

）

ch2=chch2—

(4)

h2cch3

(5)

hme

hi-pr

(6)

men-pr

etme

(7)

n-pri-pr

meet

3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(e)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (e)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (e)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (e) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、

ch3

(1)ch3ch2chch2ch3

(4)ch3ch2(6)

chch3

(5)

ch3ch2coch3

ch3cho

(7)

(2)

ch3ch2c

3ch3

ch3ch2chchch3

ch3

(3)ch3ch2c

chch3

7、活性中间体分别为：ch3ch2+ch3ch+ch3(ch3)3c+ 稳定性:

ch3ch2+ ＞ ch3ch+ch3 ＞ (ch3)3c+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯

9、（1）ch3ch2ch=ch2 (2)ch3ch2c(ch3)=chch3 (有顺、反两种)（3）ch3ch=chch2ch=c(ch3)2(有、反两种)

用kmno4氧化的产物: (1)

ch3ch2cooh+co2+h2o(2)ch3ch2coch3+ch3cooh (3)

ch3cooh+hoocch2cooh+ch3coch3 10、（1）hbr，无过氧化物（2）hbr，有过氧化物（3）①h2so4 ，②h2o （4）b2h6/naoh-h2o2 （5）① cl2，500℃② cl2，alcl3

（6）① nh3，o2 ②聚合，引发剂（7）① cl2，500℃，② cl2，

h2o ③ naoh

ch3ch2

11、烯烃的结构式为：（ch3）2c=chch3。12、

ch2ch3ch3

h3c

或

ch3ch2

h3c

ch3ch2ch3

ch3ch2

13、

ch2ch3h

或

ch3ch2

hch2ch3

14、(ch3)2c=chch2ch2c(ch3)=chch3 及

ch3ch=chch2ch2c(ch3)c=c(ch3)2以及它们的顺反异构体. 15、①cl2，500℃② br2，

第四章

炔烃二烯烃

2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3e)-1,3,5-己三烯

3、（7） (ch3)3c—

c≡cch2ch3

(1)

h3cchch2c≡ch

(2)ch3chcch

(3)(ch3)2chccch(ch3)2(5)ch2=chc(ch3)=ch2

(4)hccch2ch2cch(6)

ch2ch=chch2

4、(1) ch3ch2cooh+co2 (2) ch3ch2ch2ch3 (3)

ch3ch2cbr2chbr2 (4)ch3ch2c≡cag (5) ch3ch2c≡ccu

(6)ch3ch2coch3 5、（1）ch3cooh（2）ch2ch=chch3 ,

ch3chbrchbrch3 , ch3c≡cch3(3) [ch3ch=c(oh)ch3] ,

ch3ch2coch3 (4) 不反应

6、(1) h2o+h2so4+hg2+ (2) ① h2,林德拉催化剂② hbr (3) 2hbr （4) ① h2,林德拉催化剂② b2h6/naoh,h2o2 (5) ①制取1-溴丙烷(h2,林德拉催化剂;hbr,rooh ) ②制取丙炔钠(加nanh2) ③

ch3ch2ch2br+ch3c≡can 7、

(1)

cho

(2)

o(3)

(4)

2chch2

8、(1) ch2=chch=ch2+ ch≡ch (2) ch2=chch=ch2 +

ch2=chch=ch2 (3) ch2ch=c(ch3)=ch2 + ch2=chcn

9、(1)

①hcch

hcch

林德拉催化剂h ，

ch3ch2br（b）

ho ，h

（a）

hccnach3ccch3

（a）+（b）②

hgsoso，

(1)hc≡ch

hc≡cna

ch3ch2ch2ch2br

ch3ch2ch=ch2

ch3ch2ch2ch24

ch3ch2ch2ch2coch3

(2)

ch3ch=ch2

500℃2

clch2ch=ch2

ch≡cna

2coch3

ch2ch2

ch2clch2

ch2

(3)ch3ch=ch2

nh,och2=chcn

clcn

11、(1) ① br2/ccl4 ②银氨溶液 (2) 银氨溶液

12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加

成活化能低于1,4-加成活化能 (2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能

量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: ch2=chch=chch=ch2 (有顺反异构体)

第五章脂环烃

1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己

二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环

[4.1.0]庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯

2、(1)

(4)

ch3ch

3ch

(2)(5)

ch3ch

(6)

(3)

(7)

4、（1）、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种

5、

(1)

ch(ch3)2

2h5

(4)

(ch3)3h

(5)(2)

ch(ch3)2

(3)

ch3ch(ch3)2

(ch3)3c

chch3(1)

ch32ch2ch3

ch3chbrch2ch2brch3ch(i)ch2ch3

/ni

ch3

ch3br(2)

ch3co(ch2)4cho

2h5

ch3

(4)

brch32

hbr

7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、

ch3

h3cch3ch=ch

ch3

h3c

ch3

9、

(a)

(b)

ch3ch2c≡ch(c)ch3c≡cch

第六章

单环芳烃

3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、（1）① br2/ccl4 ②加浓硫酸（或

hno3+h2so4）（2）① ag(nh3)2no3 ② br2/ccl4

no2

(1)

no2

(2)

2h5

(4)

(3)

(7)i

h5c2

c2h5ch2cl

o2n

no2

(5)

o2n

ch3

no22

(6)

5、(1)

(2)

3(4)

(3)

(5)

cooh

(6)

(7)

(8)

3(12)

(9)

(10)

(11)

6、（1）alcl3clso3h

(2)

ch3ch=ch2

(3)cl2,光

2h5

ch2

(4)

8、（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯

（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸（4）氯苯＞对氯硝基苯＞ 2，4-二硝基氯苯

9、（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代（环上）③氧化3-硝

基-4-溴苯甲酸：①溴代（环上）②氧化③硝化

（2）①

溴代（环上）②氧化（3）①氧化②硝化（4）①硝化②溴代

（环上）（5）①硝化②氧化(6) ①烷基化②氧化③氯代 10、（1）以甲苯为原料：①

cl2/fe ② cl2，光（2）以苯为原料：① ch2=ch2 ，alc3 ② cl2 ,

光③苯，alcl3

（3）以甲苯为原料：① cl2 ,光② ch3cl ，alcl3③甲苯，alcl3（4）以苯为原料：① ch3ch2cocl ，alc3② zn-hg+ hcl

(5)

vo2

socl

11、（1）乙苯（2）间二甲苯 (3）对二甲苯 (4）异丙苯或正丙苯（5）间甲乙苯（6）均三甲苯 12、两种：连三溴苯；三种：偏三

溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯。 13、