高三有机化学中有机物间相互转化关系图全解

一、有机物间相互转化关系

二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质

1、有机物：

⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）

⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）

⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）

2、无机物：

⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物）

⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe

6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3

6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3

2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2

⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO

2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3

三、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等；

下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱

和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

1、有机物：

⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）

⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等）

⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物

变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +

、Mg 与HBrO 的反应）

△

2、无机物：

⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe （亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶ －2价的S （硫化氢及硫化物）

⑷ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸ 双氧水（H 2O 2）

五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

(1) 烷烃

A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4

B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键

也都如此。 C) 化学性质：

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃：

A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2

B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质：

①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等）

②加聚反应（与自身、其他烯烃）

③燃烧

(3)炔烃：

A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质：（略）

CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl

光

CH 3Cl + Cl 2

CH 2Cl 2 + HCl 光

CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点CH 4

C + 2H 2

高温

隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X

催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2

2CO 2 + 2H 2

O

点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2

n

催化剂

CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH

催化剂 加热、加压

CH 2=CH 2 + Br 2

BrCH 2CH 2Br

CCl 4

(4)苯及苯的同系物：

A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)

B)

结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6

个H 原子共平面。 C)化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等）

②加成反应（与H 2、

Cl 2等）

(5)醇类：

A) 官能团：

—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH

2CH 2OH

B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结

构与相应的烃类似。

C) 化学性质：

①羟基氢原子被活泼金属置换的反应

②跟氢卤酸的反应

③催化氧化（α—H ）

（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依

次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2

↑

HOCH 2CH 2OH + 2Na

NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑

CH 3CH 2OH + HBr

CH 3CH 2Br + H 2O

△ 2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O

△ Cu 或Ag

HOCH 3CH 2OH + O 2OHC —CHO+ 2H 2O

△ Cu 或Ag

2CH 3CHCH 3 + O 22CH 3CCH 3 + 2H 2O

OH

O △

Cu 或Ag

CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O

△

浓H 2SO 4

+ Br 2+ HBr ↑ Br Fe 或FeBr + HNO 3+ H 2O

NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2Ni △ 紫外线

(6)醛酮

A) 官能团： (或—CHO)、 ( 或—CO —) ；代表物：CH 3CHO 、HCHO 、 B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：

① 加成反应（加氢、氢化或还原反应）

②氧化反应（醛的还原性）

(7)羧酸

A) 官能团：

(或—COOH)；代表物：CH 3COOH B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：

①具有无机酸的通性 ②酯化反应 (8)酯类

A) 官能团：

（或—COOR ）（R 为烃基）； 代表物： CH 3COOCH 2CH 3 B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

O —C —H O

—C — O

CH 3—C —CH 3

CH 3CHO + H 2

CH 3CH 2OH △

催化剂

+ H 2

CH 3CHCH 3 OH O CH 3—C —CH 3 △

催化剂

2CH 3CHO + 5O 2

4CO 2 + 4H 2O

点燃

CH 3CHO + 2[Ag(NH 3)2OH]

CH 3COONH 4 + 2Ag ↓ + 3NH 3 + H 2O （银镜反应） △

CH 3CHO + 2Cu(OH)2

CH 3COOH + Cu 2O ↓ + H 2O （费林反应）

△

2CH 3CHO + O 22CH 3COOH

催化剂

O H —C —H + 4[Ag(NH 3)2OH]

(NH 4)2CO 3 + 4Ag ↓ + 6NH 3 + 2H 2O

△

O

—C —OH 2CH 3COOH + Na 2CO 3

2CH 3COONa + H 2O + CO 2↑ △

浓H 2SO 4 CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O （酸脱羟基，醇脱氢）

O

—C —O —R

C) 化学性质：

水解反应（酸性或碱性条件下）

(9)氨基酸

A) 官能团：—NH 2、—COOH ； 代表物： B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—NH 2和酸性基团—COOH ，所以氨基酸具有酸性和碱

性，是两性化合物。

六、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

(1)单糖

A) 代表物：葡萄糖、果糖（C 6H 12O 6）

B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。

(2)二糖

A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C 12H 22O 11）

B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖

单元，有醛基。 C) 化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。

②水解反应

(3)多糖

A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C 6H 10O 5)n ]

B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素

的少。

C) 化学性质：

①淀粉遇碘变蓝。 ②水解反应（最终产物均为葡萄糖） △ 稀H 2SO 4

CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH

CH 3COOCH 2CH 3 + NaOH CH 3COONa + CH 3CH 2OH

△ CH 2COOH

2

C 12H 22O 11 + H 2O C 6H 12O 6 + C 6H 12O 6 H +

蔗糖 葡萄糖 果糖

C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6

H +

麦芽糖 葡萄糖

(C 6H 10O 5)n + n H 2O n C 6H 12O 6

H 2SO 4

淀粉

葡萄糖

△

A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。 B) 化学性质：

①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）

③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 ⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。

⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

(5)油脂

A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。 B) 代表物：

油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：

C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为： R 表示饱和或不饱和链烃基。R 1、R 2、R 3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。

D) 化学性质：

①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应

（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。 七、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应

说明：若醇没有α—H ，则不能进行催化氧化反应。

C 17H 33COOCH 2 C 17H 33

COOCH C 17H 332 C 17H 35COOC

C 17H 35COOC H

C 17H 35R 1—COOCH 2

R 2

—COOCH

R 3—COOCH 2

CH 3—CH —OH

H | [O]

| OH

CH 3—CH —O —H ┊

┄ －H 2O O

CH 3—C —H

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

八、有机化学反应类型

1、取代反应

指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。

常见的取代反应：

⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应； ⑵芳香烃的硝化反应；

⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应； ⑷酯类（包括油脂）的水解反应； ⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。

2、加成反应

指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。

常见的加成反应：

⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、 氢化或还原反应）；

⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应； ⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。

3、聚合反应

指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常见的聚合反应：

加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。 较常见的加聚反应： ①单烯烃的加聚反应

在方程式中，—CH 2—CH 2—叫作链节， 中n 叫作聚合度，CH 2=CH 2叫作单体，

n CH 2=CH 2

n CH 2—CH 2

催化剂

n CH 2—CH 2

△

浓H 2SO 4

O

CH 3—C —OH + H —O —CH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O

叫作加聚物（或高聚物）

②二烯烃的加聚反应

4、氧化和还原反应

(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。

常见的氧化反应：

物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R —CH=CH —R ′、R —C ≡C —R ′、

(具有α—H)、—OH 、R —CHO 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②醇的催化氧化（脱氢）反应

醛的氧化反应

③醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）

(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。

n CH 2—CH 2

n CH 2=C —CH=CH 2

CH 3

CH 2——CH 2

CH 3 n

催化剂

R

2RCH 2OH + O 22RCHO + 2H 2O

△

Cu 或Ag

2R —CH —R ′+ O 2

2R —C —R ′+ 2H 2O

OH

O

△ Cu 或Ag

2RCHO + O 22RCOOH

催化剂

高中化学各类有机物之间的相互转化关系

各类有机物之间的相互转化关系 CH CH3 323 高聚酯 CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH33

（1）CH3CH3+Br2光照CH3CH2Br+HBr （2）CH2＝CH2+H2催化剂 △ CH3CH3 （3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br （4）CH2＝CH2+HBr CH3CH2Br （5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH （6）n CH2＝CH2催化剂CH2CH2 n （7）CH≡CH+H2催化剂 △ CH2＝CH2 （8）CH≡CH+HCl催化剂 △ CH2＝CHCl （9）CH2CH 2 CH n n （10）CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH) 2 （11）+ Br2催化剂Br+ HBr （12）+ HO－NO2浓H2SO4 △NO2 + H2O （13）+3H2催化剂 △（14） CH3 + 3HO－NO2浓H2SO4 △ CH3 O2N NO2 NO2 +3H2O （15） CH3 4 227 COOH （16）2OH+2Na2ONa+H2↑ OH+NaOH ONa+H2O OH+Na2CO3ONa+NaHCO3（17）ONa+HCl OH+NaCl ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3（18） OH +3Br2 OH Br Br Br ↓+3HBr （19）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ （20）CH3CH2OH2SO4 0CH2＝CH2↑+H2O （21）C2H5－OH+HO－C2H52SO4 0C2H5－O－C2H5+H2O （22）CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O

高中化学各类有机物之间的相互转化关系

各类有机物之间的相互转化关系 高聚酯CH 3 CH2CH2 n (6) (2) CH3CH3 (1)(4) (33) (32)CH 2CH 2(34)CH 2OH Br Br CH 2OH (3) (35) CaC2 (10) CH 2CH 2 (7) CH CH (8) (9) (5)(20) CH2CH Cl Ag (25) (23) (40) (36) CHO(37)COOH (38) CHO COOH (39) 六元环状酯 (11) (12) (13) CH2CH n Cl Cu2O (26) (24) CH 3 O2N NO 2 (14) (15)COOH NO 2 Br OH ONa (16) (17) NO 2(18) OH Br Br CH 3 CH 2 Br CH3 CH2 OH CH 3CHO CH 3COOH (22)(27) (19)(30) (21)(28)(29) (31) CH3 CH 2OCH 2CH 3CH 3CH 2ONa CH 3 COOCH 2CH 3CH 3COONa Br

光照 （ 1）CH3 CH3+Br2CH3CH2 Br+HBr 催化剂 （2）CH2＝CH2+H2△CH3CH3 CH 3 （ 14）+ 3HO －NO 2浓 H 2SO4 △ CH 3 O2N NO 2 +3H2O NO 2 （ 3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH 2Br （4）CH2＝CH2 +HBr 32 Br CH CH （5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH 催化剂 （ 6）n CH2＝ CH2CH2 CH2 n 催化剂 （7）CH≡ CH+H 2△CH2＝CH2 （ 8）CH≡ CH+HCl催化剂CH2＝CHCl △ （9）n CH 2 CH 催化剂 CH2 CH n Cl Cl （ 10） CaC2+2H2O CH≡CH↑ +Ca(OH) 2 CH 3 （15） （16） 2 （17） OH COOH 酸性 KMnO 4 或酸性 K 2Cr2O7 OH +2Na2 OH +NaOH OH +Na2CO3 ONa +HCl ONa +CO 2 +H2O OH Br Br ONa +H 2↑ ONa +H 2O ONa +NaHCO 3 OH +NaCl OH +NaHCO 3 （ 11） 催化剂 Br +HBr + Br 2 （12）+ HO －NO2浓H2SO42 △NO 2+ H O （ 13）+3H2催化剂 △ （ 18）+3Br 2↓ +3HBr Br （ 19）2CH 32 2CH 32 ONa+H 2↑ CH OH+2Na CH 浓H 2 SO4 CH2＝CH2↑+H2O （20）CH 3CH2 OH1700C 浓 H 2SO4 C2H5－O－C2H5+H2O （21）C2H5－OH+HO － C2H51400C （22） CH 3CH2 OH+HBr △CH3CH2Br+H 2O

各类有机物的转化关系图

用于备课的资料 各类有机物的转化关系图： 1. 常见官能团与性质 官能团结构性质 碳碳双键易加成、易氧化、易聚合 碳碳三键易加成、易氧化、易聚合 卤素(X=Cl、Br等) 易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去 (如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸) 酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫

色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀 醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 羰基易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 羧基 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易 取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 酯基 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解, 乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺) 2. 有机反应类型与重要的有机反应 反应类型重要的有机反应 取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl 烯烃的卤代: 卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反应:+C2H5OH+H2O 糖类的水解:122211 C H O 蔗糖+H2O 6126 C H O 果糖+ 6126 C H O 葡萄糖 二肽的水解:+H2O

高中化学各类有机物之间的相互转化关系

各类有机物之间的相互转化关系 高聚酯 (40)人 CH3 CH2—CH (6) (3) CH2 CH2 (34).CH2°^(36\CH°(37).C°°H CH2°H (38)CH° C°°H Br Br CaC2 (35) (10) ⑺ (39) 六元环状酯 CH2---- C H2 CH「CH z^ (1) /汀 / T (9) (20) CH2—CH — CH3—CH3 w ⑵ (8) 2 Cl Ag CH —n Cl Cu2° (ii) (12) (13) (26) _ (23 ). Z(24) CH3 CH2—Br < ?CH3—CH2—°H ? " CH3CHO CH3C°°H (27) I (22) (21) (19) CH3CH2°CH2CH3CH3CH2°Na (30) (28) (29) CH (14) C°°H °H (16) (17) N°2 (18) N°2 Br °H Br N°2 °Na (31) CH3C°°CH2CH3^CH s C°°Na

光昭 CH3CH3+Br2 光昭.CH3CH2Br+HBr CH2 = CH2+H2 催化剂 △-CH3CH3 (14) CH3 O2N 浓H 2SO4 + 3HO —NO2——A - CH3 I NO2 Il +3H2O CH2 = CH2+Br2 ” CH2BrCH2Br CH2 = CH2+HBr 尸CH3CH2Br CH2 = CH2+H2O 浓H2S°4- CH3CH2OH 催化剂. n CH2= CH2 -^CH2—CH2十 催化剂 CH三CH+H2 催化- CH2 = CH2 CH 三CH+HCl 催化剂■ CH2 = CHCl n CH2=CH Cl (15) CH3 I 酸性KMnO 4 COOH I I 或酸性K2Cr2o7 I I (16) OH+NaOH OH+Na2CO3 ONa+HCI 催化剂-一CH2—CH _n Cl ONa +CO2+H2O CaC2+2H2O ? CH三CH f +Ca(OH)2 + Br2 催化剂* A HBr (18) + HO — NO2 I I+3H2 浓H2SO4 Br + + H2O 催化剂》 △ ONa+H2 f 2 -OH+2Na ”2 ”一ONa+H2。 —ONa+NaHCO3 OH+NaCl ”一OH+NaHCO3 J +3HBr Br (19) 2CH3CH2OH+2Na - 2CH3CH2ONa+H2 f 浓H2SO4 人 (20) CH3CH2OH 仃00C a CH2 = CH2 f +H2O 浓H2SO4 (21) C2H5—OH+HO —C2H5 1400C C2H5—O —C2H5+H2O (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (⑵(13)

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系 二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物:

⑴ 不饱与烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵ 不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯) 2、无机物: ⑴ －2价的S(硫化氢及硫化物) ⑵ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I(氢碘酸及碘化物)变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3与AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的(ρ>1):卤代烃(CCl 4、氯仿、溴苯等)、CS 2等; 下层变无色的(ρ<1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱与烃(如 己烷等)等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物: ⑴ 不饱与烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵ 不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷ 醇类物质(乙醇等) ⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯) ⑺ 苯的同系物 2、无机物: ⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) ⑵ + 2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁) ⑶ －2价的S(硫化氢及硫化物) ⑷ + 4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑸ 双氧水(H 2O 2) 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 (其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应) △

高三有机化学中有机物间相互转化关系图全解

一、有机物间相互转化关系

二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱 和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等） ⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H + 、Mg 与HBrO 的反应） △

高中化学各类有机物之间的相互转化关系(精装版)

（1）CH3CH3+Br2光照CH3CH2Br+HBr （2）CH2＝CH2+H2催化剂 △ CH3CH3 （3）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br （4）CH2＝CH2+HBr CH3CH2Br （5）CH2＝CH2+H2O浓H2SO4CH3CH2OH （6）n CH2＝CH2催化剂CH2CH2 n （7）CH≡CH+H2催化剂 △ CH2＝CH2 （8）CH≡CH+HCl催化剂 △ CH2＝CHCl （9）CH2CH Cl 2 CH Cl n n （10）CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH) 2 （11）+ Br2催化剂Br+ HBr （12）+ HO－NO2浓H2SO4 △NO2 + H2O （13）+3H2催化剂 △（14） CH3 + 3HO－NO2浓H2SO4 △ CH3 O2N 2 NO2 +3H2O （15） CH3 4 或酸性K2Cr2O7 COOH （16）2OH+2Na2ONa+H2↑ OH+NaOH ONa+H2O OH+Na2CO3ONa+NaHCO3（17）ONa+HCl OH+NaCl ONa+CO2+H2O OH+NaHCO3（18） OH +3Br2 OH Br Br ↓+3HBr （19）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ （20）CH3CH2OH2SO4 0CH2＝CH2↑+H2O （21）C2H5－OH+HO－C2H52SO4 0C2H5－O－C2H5+H2O （22）CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O

（23）2CH3CH2OH+O2催化剂 △ 2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuO△CH3CHO+Cu+H2O （24）2CH3CHO+O2催化剂 △ 2CH3COOH （25）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （26）CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O （27）CH3CHO+H2催化剂 △ CH3CH2OH （28）CH3COOH+HOC2H5浓H2SO4 △ CH3COOC2H5+H2O （29）CH3COOC2H5+H2O稀H2SO4 △ CH3COOH+C2H5OH （30）2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑ 2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑（31）CH3COOC2H5+NaOH△CH3COONa+C2H5OH （32）CH3CH2Br+NaOH△水CH3CH2OH+NaBr （33）CH3CH2Br+NaOH△乙醇CH2＝CH2↑+NaBr+H2O （34） CH2Br 2 Br + 2NaOH△水 CH2OH 2 OH +2NaBr （35）CH2BrCH2Br+2NaOH△乙醇CH≡CH↑+2NaBr+2H2O （36） CH2OH CH2OH +O2催化剂 △ CHO CHO +2H2O （37） CHO CHO +O2催化剂 △ COOH （38）CHO CHO +2H2催化剂 △ CH2OH CH2OH （39） COOH + CH2OH CH2OH 浓H2SO4 △ C O C O O O CH2 CH2 +2H2O （40）n COOH COOH +n CH2OH CH2OH 2SO4 △ C HO O C O O CH2CH2O H n +(2n－1)H2O

高中化学-第十一章 本章重要有机物之间的转化关系

一、重要有机物之间的转化关系 二、重要反应必背 (1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2===CH 2 答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇 △CH 2===CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2===CH 2 答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4 170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO

答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯 答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4 △ CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH 答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂 △HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯 答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件 (7)乙醛和银氨溶液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△ CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O (8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O (9) 答案 ＋2NaCl ＋2H 2O (10) 答案 (11) 和饱和溴水的反应

答案 (12) 和溴蒸气(光照)的反应 答案 (13)OH 和HCHO 的反应 答案 ＋(n －1)H 2O (14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例) 答案 CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△ CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15) ＋NaOH ――→△ 答案 ＋2NaOH ――→△ CH 3COONa ＋ ＋H 2O 三、有机物的检验辨析 1．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 2．烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

各类有机物之间的相互转化习题

主题5 有机合成 第 1 讲各类有机物之间的相互转化 【考点直击】 1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。 2．掌握有机反应的基本类型。 【三基建构】 一、各类有机物的化学性质。 1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中： ⑴酯化⑵卤代⑶硝化⑷水解⑸加成⑹消去⑺催化氧化⑻酸性KMnO4氧化 2 ⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为反应。 ⑵炔烃与烯烃相比，聚合。 ⑶对于苯的同系物卤代时，光照，发生取代反应，有催化剂存在 发生取代反应。 ⑷苯被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的可被KMnO4酸性溶液氧化。 ⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与发生反应。 ⑹酚暴露在空气中。 ⑺醛能被等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。 ⑻油脂在酸性条件下水解得到，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_，油脂在碱性条件下的水解又称为__。 ⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_ _，该反应又叫_。 ⑽常见的糖中，具有还原性的有。 ⑾淀粉与碘相遇会显，颜色反应一般用于。 二、常见重要有机物的相互转化 1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型

2．根据以上转化关系小结如下内容： ⑴在有机物中引入碳碳双键的方法 ⑵在有机物中引入卤原子的方法 ⑶在有机物中引入羟基的方法 三、影响有机物化学性质的因素 1． 请举例说明官能团之间的影响。 2． 请举例说明反应条件对化学反应的影响。 四、有机合成的过程与分析方法 1．通过练习归纳：从分子结构看，在有机合成中，原料分子与目标分子发生了什么变化？ 2．通过练习归纳：有机合成的分析方法。 3．通过练习归纳：在解有机合成有关问题时，通常需要思考哪些问题？ 【真题链接】 例1 （1999·上海）下列物质能溶于水的是（ ） A ．HOCH 2CHCHCHCHCHO OHOH OH B ． CH 2OH C ． O H R D ．CH 3CH 2CH 2CH ＝CH 2

(完整版)各类有机物的转化关系图.doc

用于备课的资料 各类有机物的转化关系图：1.常见官能团与性质 官能团碳碳双键碳碳三键 卤素醇羟基酚羟基 醛基 羰基 羧基 结构性质 易加成、易氧化、易聚合 易加成、易氧化、易聚合 易取代 ( 如溴乙烷与 NaOH水溶液共热生成乙醇) 、易消去 ( 如(X=Cl 、 Br等 ) 溴乙烷与 NaOH醇溶液共热生成乙烯) 易取代、易消去 ( 如乙醇在浓硫酸、 170℃条件下生成乙烯 ) 、易 催化氧化 ( 如乙醇在酸性 K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸 ) 极弱酸性 ( 酚羟基中的氢与 NaOH溶液反应 , 但酸性极弱 , 不能 使指示剂变色 ) 、易氧化 ( 如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气 氧化为粉红色 ) 、显色反应 ( 如苯酚遇 FeCl3溶液呈紫色 ) 、苯 酚遇浓溴水产生白色沉淀 易氧化 ( 如乙醛与银氨溶液共热生成银镜) 易还原 ( 如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 酸性 ( 如乙酸的酸性强于碳酸, 乙酸与 NaOH溶液反应 ) 、易取 代 ( 如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)

易水解 ( 如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解, 酯基 乙酸乙酯在 NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解 ) 烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇 硝基还原 ( 如酸性条件下 , 硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺) 2.有机反应类型与重要的有机反应 反应类型重要的有机反应 取代反应 取代反应 反应类型加成反应烷烃的卤代 :CH4+Cl 2CH3Cl+HCl 烯烃的卤代 : 卤代烃的水解 :CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 皂化反应 :+3NaOH3C17H35COONa+ 酯化反应 : +CH OH +H O 2 5 2 糖类的水解 : C 12 H 22 O 11 +HO C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 蔗糖果糖葡萄糖 2 二肽的水解 :+H2O 苯环上的卤代 :+Cl 2+HCl 苯环上的硝化 :++H2O 苯环上的磺化 :++H2O ( 续表 ) 重要的有机反应 烯烃的加成 :+HCl

有机物之间的转化关系

本章重要有机物之间的转化关系 一、重要有机物之间的转化关系 二、重要反应必背 (1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2==CH 2 答案 CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△ CH 2==CH 2↑＋NaCl ＋H 2O (2)CH 3CH 2OH ―→CH 2==CH 2 答案 CH 3CH 2OH ―――→浓H 2SO 4170 ℃ CH 2==CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO 答案 2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △ 2CH 3CHO ＋2H 2O (4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯 答案 CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4 △CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC —CHO ―→HOOC —COOH

答案 OHC —CHO ＋O 2――→催化剂 △ HOOC —COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯 答案 n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH 一定条件 ＋(2n －1)H 2O (7)乙醛和银氨溶液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O (8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应 答案 CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O (9)―→ 答案 ＋2NaOH ――→醇△＋2NaCl ＋2H 2O (10)―→ 答案 ＋Br 2――――→FeBr 3＋HBr (11) 和饱和溴水的反应 答案 ＋3Br 2―→↓＋3HBr (12)和溴蒸气(光照)的反应

高中化学各类有机物之间的相互转化关系(精装版)

（1）CH 3CH 3+Br 2光照 CH 3CH 2Br+HBr （2）CH 2＝CH 2+H 2 催化剂△ CH 3CH 3 （3）CH 2＝CH 2+Br 2CH 2BrCH 2Br （4）CH 2＝CH 2+HBr CH 3CH 2Br （ 5 ） CH 2 ＝ CH 2+H 2O 浓H 2SO 4 CH 3CH 2OH （6）n CH 2＝CH 2催化剂 CH 2 CH 2 n （7）CH ≡CH+H 2催化剂△CH 2＝CH 2 （8）CH ≡CH+HCl 催化剂△ CH 2＝CHCl （9） CH 2 CH 2 CH n n （10）CaC 2+2H 2O CH ≡CH ↑ +Ca(OH) 2 （11） + Br 2 催化剂 Br + HBr （ 12 ） + HO － NO 22SO 4 △ NO 2 + H 2O （13）+3H 2催化剂 △ （ 14 ） CH 3 + 3HO － NO 22SO 4 △ CH 3 O 2N 2 NO 2 +3H 2O （15） CH 3 4或酸性K 2Cr 2O 7 COOH （16 ） 2 OH +2Na 2 ONa +H 2↑ OH +NaOH ONa + H 2O OH +Na 2CO 3 ONa +NaHCO 3 （ 17 ） ONa +HCl OH +NaCl ONa +CO 2+H 2O OH +NaHCO 3 （18） OH +3Br 2 OH Br Br Br ↓+3HBr （ 19 ） 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+ H 2↑ （20）CH 3CH 2OH 2SO 40CH 2＝CH 2↑ +H 2O （21 ） C 2H 5 －OH+HO － C 2H 5 2SO 40C 2H 5－O －C 2H 5+H 2O （ 22 ） CH 3CH 2OH+HBr △ CH 3CH 2Br+H 2O （ 23 ） 2CH 3CH 2OH+O 2 催化剂△ 2CH 3CHO+2H 2

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

高三有机化学中有机物间相互转化关系图 Document number：WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT

一、有机物间相互转化关系 二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应） △

下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环 烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷醇类物质（乙醇等） ⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺苯的同系物 2、无机物： ⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸双氧水（H2O2） 五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1) 烷烃 A)官能团：无；通式：C n H2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子 的四个价键也都如此。