有机化学竞赛辅导教案
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第一章绪论
一.有机化合物和有机化学
有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。
二.有机化合物的特点
碳原子的价电子层 1S22S22P2因此，有机物分子是共价键结合。
1.可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。
2.耐热性、熔点、沸点低：
3.水溶性：小，原理依据，相似相溶原理、及水形成氢
键的能力。
4.导电性能：差。
5.反应速度：慢。
6.反应产物：常有副产物，副反应。
7.普遍在同分异构体
同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。
三.有机化合物的结构理论
1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。
1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原子之间存在着相互的影响。
1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。
*碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式
分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和
方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.
四.共价键的性质
1. 键长：形成共价键的两个原子核间距离。
2. 键角：两个共价键之间的夹角。
3. 键能：指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。
共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键
所需离解能的平均值。
4. 键的极性：键的极性及键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能力。常见元素电负性为：
H C N O F Si P S Cl B r I
2.1 2.5
3.0 3.5
4.0 1.8 2.1 2.5 3.
0 2.5 2.0
对于两个相同原子形成的共价键来说，可以认为成键电子云是均匀的分布在两核之间，这样的共价键没有极性，为非极性共价键。但当两个不同原子形成共价键时，由于原子的电负性不同，成键电子云偏向电负性大的原子一边，这样一个原子带有部分正电荷。电子云不完全对称而呈现极性共价键叫做极性共价键。
键的极性大小，通常用偶极矩表示：.
5.分子的偶极
五.有机化合物的分类
1.按基本骨架分类
(1) 脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。
(2) 芳香族化合物：碳原子连接成特殊的芳香环。
(3) 杂环化合物：这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧.硫.氮等其他元素的原子。
2. 按官能团分类
官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。
常见的官能团及相应化合物的类别碳碳双键
烯烃
碳碳叁键
炔烃
卤素原子—X 卤代烃
羟基—OH 醇、酚
醚基
醚
醛基
醛
羰基
酮等
羧基
羧酸
酰基
酰基化合物
氨基—NH2胺硝基—NO2硝基化合物
磺酸基—SO3H 磺酸
巯基—SH
硫醇、硫酚
氰基—CN
腈
第二章链烃
由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物，简称为烃。分子中碳原子连接成链状的烃，称为链烃。
根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同，链烃可分为烷烃.烯烃和炔烃。其中烷烃是饱和烃，烯烃和炔烃为不饱和烃。
第一节烷烃
一．定义、通式和同系列
定义：由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。
通式： C n H2n+2
同系列：相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子，像这样结构相似，而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列。
二．同分异构体
甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体，从丁烷开始产生
同分异构体。
碳链异构体：因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体。
随着分子中碳原子数目的增加，碳链异构体的数目迅速增多。
三．烷烃的结构
碳原子的最外层上有4个电子，电子排布为1S22S22P2，碳原子通过SP3杂化形成四个完全相同的SP3杂化轨道，所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来，重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。由1个S轨道及3个P轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道叫做SP3杂化轨道，这种杂化方式叫做SP3杂化。
在形成甲烷分子时，4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近，当它们之间的吸引力及斥力达到平衡时，形成了4个等同的碳氢σ键。
实验证明甲烷分子是正四面体型的。4个氢原子占据正四面体的四个顶点，碳原子核处在正四面体的中心，四个碳氢键的键长完全相等，所有键角均为109.5。
σ键的特点：（1）重叠程度大，不容易断裂，性质