实验室三苯甲醇的制备
三苯甲醇的合成
一、实验目的
1学习和掌握叔醇的制备原理和方法.
2进一步巩固Grignard 试剂的制备方法,技巧和应用.
3学习水蒸气蒸馏的基本操作.
二、实验原理
用溴苯和镁制得Grignard 试剂,通过苯基溴化镁可制备三苯甲
醇.本实验选用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制备.
纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp 为164.2°C
三、仪器和药品
玻璃仪器、冷凝管、滴液漏斗、电动搅拌机、蒸馏装置、水蒸
馏装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、无水乙醚、氯化铵、
乙醇
四、实验步骤、
1苯基溴化镁的制备
在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装
上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4mL (5g 0.032mol)
溴苯和12mL 无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速
度保持溶液呈微沸状态)。滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑
反应完全。得到苯基溴化镁。
2三苯甲醇的制备
将制备好的苯基溴化镁乙醚溶液置于冰浴中，在搅拌下滴加5.5g
(0.030mol)二苯甲酮和15mL 无水乙醚的混合液。滴加完毕后将反应
混合物水浴加热继续回流0.5小时,使反应完全。在冰水浴中冷却，
在搅拌下慢慢滴加6g 氯化铵配成的饱和水溶液(用水22mL)分解加成
(C 6H 5)2C=O C H MgBr,Et O (C 6H 5)3COMgBr NH 4Cl,H 2O (C 6H 5)3COH
产物[2]，再将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏以除去未反应的溴苯和副产物联苯。瓶中的剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。粗产品用乙醇和水混合溶剂进行重结晶
[3]，干燥后产量应有4-4.5g。.
五、注意事项
1.制备和使用Grignard试剂的反应体系必须充分干燥，溴苯用无水氯化钙干燥过夜，使用绝对无水乙醚为溶剂，冷凝管要安装干燥管。
2.如出现絮状氢氧化镁未全溶，可加入少量稀盐酸，促使之溶解.
3.重结晶时可先将粗产品加热溶于少量乙醇中，再逐滴加入预热的水，直至溶液刚好出现混浊为止，然后再加入一滴乙醇使之浑浊消失，冷却，结晶析出，这样保证溶解的刚完全而不至于溶液过多影响结晶速度和晶型。
六、思考
1. 溴苯加入太快或一次性加入会发生那些可能的副反应?
2.如何选择混合溶剂进行重结晶?
3.在该反应中乙醚如果含有乙醇对本反应有什么影响?
4.写出苯基溴化镁与碳酸二甲酯,甲酸乙酯反应的产物分别是什么?总结Grignard试剂在有机合成中的应用.
实验十苯甲醇和苯甲酸的制备
实验十苯甲醇和苯甲酸的制备 一、实验目的 1．学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法。 2．进一步熟悉机械搅拌器的使用。 3．进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作。 4．全面复习巩固有机化学实验基本操作技能。 二、基本原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下： CHO + NaOH 2CH2OH + COONa COONa + HCl COOH + NaCl 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛10 mL（0.10 mol），氢氧化钠8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2．仪器100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。 四、主要物料的物理常数
五、实验装置 本实验制备苯甲醇和苯甲酸，采用机械搅拌下的加热回流装置，如图1所示。乙醚的沸点低，要注意安全，蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图图2 蒸乙醚的装置图 六、实验步骤 1．在250mL三口烧瓶上安装机械搅拌及回流冷凝管，另一口塞住，如图1。 2．加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。 3．开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。 4．停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。 5．反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。 6．合并三次乙醚萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL 水洗涤。 7．分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上要加塞。 8．如图2安装好低沸点液体的蒸馏装置，缓缓加热蒸出乙醚（回收）。 9．升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分，即为苯甲醇，量体积，回收，计算产率。 10．将第5步保留的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。 11．冷却，抽滤，得到粗苯甲酸。 12．粗苯甲酸用水作溶剂重结晶，需加活性炭脱色。产品在红外灯下干燥后称重，回收，计算产率。 七、注意事项 1．本实验需要用乙醚，而乙醚极易着火，必须在近旁没有任何种类的明火时才能使用乙醚。蒸乙醚时可在接引管支管上连接一长橡皮管通入水槽的下水管内或引出室外，接受器用冷水浴冷却。 2．结晶提纯苯甲酸可用水作溶剂重，苯甲酸在水中的溶解度为：80℃时，每100 mL水中可溶解苯甲酸2.2g。
有机化学实验三苯甲醇的制备
有机化学实验三苯甲醇的制备 中山大学实验报告 2010-10-29 学院: 专业: 学号: 姓名: 实验题目:三苯甲醇 一(实验目的: 1,学习用格式试剂反应制备醇 2,学习无水反应～水蒸气蒸馏～有机溶剂重结晶操作 二(反应原理及反应方程式: 概述:格式试剂与羰基化合物加成生成醇 实验室制备醇的重要途径之一利用羰基化合物,醛>酮>酯,与格式试剂反应生成醇。利用格式试剂与甲醛～环氧乙烷或者是卤代醇的反应制备一级醇,与醛或者甲酸酯,2倍格氏试剂,的反应制备二级醇,与酮～酯～酰氯～不饱和酸酯或者酸酐反应制备三级醇反应制备三级醇。本实验采用格氏试剂与苯甲酸甲酯制备三苯甲醇～而格氏试剂则用镁和溴苯作为反应原料在无水乙醚的溶剂中～和一小粒碘来活化镁。来反应制备格氏试剂。 1, 格氏试剂的制备 格氏试剂很活泼可以与水和含有酸性氢的有机化合 物,ROH,RSH,RCOH,RNHH,RCONHH,RCCH,RSOH,反应也可以和 2223氧发生反应。反应式如下 RMH+HOR-H+XMOH g2g RMH+[O] ROMXR—H+XMOH ggg
反应之前需要通入氮气一赶走反应瓶中的空气。乙醚则为反应溶剂严格不准见水～挥发性大～蒸气可赶走瓶中的空气～但是在需要较高温度下反应时也可以用四氢呋喃等。镁则应用细小的镁屑或者是镁粉～事先可在60到80摄氏度下干燥30分钟～再经真空干燥保存于密闭的玻璃容器中。必要时可用碘活化镁～将理论计算量的镁喝少量的碘放进反应瓶中～小火加热至瓶中充满碘蒸气～待冷却后再加入其它的试剂进行反应。 在制备格氏试剂的过程中注意滴加卤代烷的方法。之前先加入少量的卤代烷乙醚溶液和镁作用～待反应引发之后～再将其他剩余的卤代烷缓慢的滴入～使乙醚保持微沸腾～若是一次加入太多的卤代烷反应剧烈且不易控制～也会有自身的耦合反应。必要时可用冷水冷却～而对于引发反应很难可以适当的加热2, 三苯甲醇的制备 格氏试剂与醛酮等形成的加成产物进行酸性水解的时候镁变为易溶于水的镁盐便于乙醚与水分层。具体的反应式 如下
三苯甲醇
一、实验步骤及现象 1 格氏试剂的制备 步骤现象 在三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石；在滴液漏 斗中装入2ml溴苯和7ml无水乙醚 将1/3的混合液倒入溶液呈黄绿色（I2），无气泡生成 开启搅拌器转动一会儿，再关闭有气泡产生 继续搅拌溶液颜色逐渐变淡，最终呈无色 将温度保持在32℃逐滴滴加溶液始终有汽包冒出，溶液呈微沸状态 待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h 溶液变成棕黄色 从加热套中取出三口瓶让其自然冷却 2 三苯甲醇的制备 在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚 开动搅拌器滴加混合液溶液开始冒泡溶液颜色开始发生变化 滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h 溶液变为红色再变成黄色最终为灰绿色 从加热套中取出三口瓶让其自然冷却 在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合 溶液，并逐滴滴入三口瓶中 溶液冒泡，呈绿色，混合后呈粘稠状 放置一周 3 水蒸气蒸馏 放置一周后的溶液呈紫色 安装蒸馏装置后，加热至微沸状态蒸馏有紫色的物质浮于溶液的表面一段时间后溶液呈棕 黄色，在直型冷凝管中有白色的物质生成，同时再 过一段时间之后，有多个黄色的球状的物质生成 待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止 蒸馏在空气中进行冷却，抽滤的粗样品。称的出样 品的质量为1.223g。 将粗产品研碎之后装入三口瓶中，向粗产品中加入 8.5ml的95%乙醇，加热搅拌溶解 溶液呈黄色 加入活性碳溶液逐渐变为无色 趁热进行过滤，放置在空气中让其自然结晶最后的看到棱状的晶体，在阳光的照射下折射出彩 色的光芒 待结晶完成之后进行过滤滤液仍呈黄色 放置一周后称重得0.364g 4 物理常数的测定 取少量的晶体放到玻片上加热并记录晶体坍塌，初 熔和全熔时的温度 5 三苯甲醇的熔点测定数据记录 熔点萎缩（℃）初熔（℃）全熔（℃） 三苯甲醇1 157.8 161.3 168 2 159.4 160.4 165.9 3 163. 4 165.1 二、实验步骤的图示 三口瓶中放入0.4g镁，一粒碘，磁石→将1/3的混合液倒入→开启搅拌器→将温度保持在32℃逐滴滴加→待加完溶液之后保持温度在34℃，待回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入1ml苯甲酸乙酯和2ml无水乙醚→开动搅拌器滴加混合液→滴加完成后在将温度保持在34℃回流0.5h→从加热套中取出三口瓶让其自然冷却→在滴液漏斗中装入2g氯化铵和7-8ml水配成的混合溶液，并逐滴滴入三口瓶中→放置一周→安装蒸馏装置→加热待直型冷凝管口的溶液出现的油状物质较少时停止蒸馏在空气中进行冷却，抽
二苯甲醇的制备的一些问题
实验三 二苯甲醇的制备 【实验目的】 1.掌握由NaBH4还原二苯甲酮制备二苯甲醇的方法，了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。 2.进一步熟悉用TLC 判定反应终点的方法。 【实验的准备】 仪 器：圆底烧瓶（100ml 1个）；水银温度计（150℃ 1支）；回流管（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）；水泵（公用）。 药 品：二苯甲酮 1.0 g (5.49mmol)； NaBH4 0.4 g (10.57 mmol)； TLC 板，环己烷，乙酸乙酯，10％HCl 。 【原理】 O 1.NaBH 4OH
Na BH 4 +Ph Ph O Na B(O CH Ph Ph )4 Na B(O CH Ph Ph )4+H 2O 3+H Ph Ph OH +B(OH)3 4 【操作】 100mL 烧杯中加入1.0g 二苯甲酮(5.49mmol)，3mL 水，20mL95％乙醇，再加入0.4gNaBH4 （10.57mmol ），室温下(反应温度<500 C)搅拌反应20min 左右，TLC 跟踪到终点(展开剂：环己烷:乙酸乙酯＝10:1)。然后加入100mL 水，滴加10％HCl1mL ，搅拌均匀后吸滤，得二苯甲醇。 【本实验的成败关键】 TLC 判断终点。 注意： 1、NaBH 4的用量 答：理论上NaBH4:二苯甲酮＝1:4，但实际上NaBH4的用量要多得多，一般而言需NaBH4:二苯甲酮＝1.25:1。本实验比例NaBH4:二苯甲酮＝1.9:1 2、所用溶剂 可用95%乙醇和甲醇，甲醇作为溶剂时虽然二苯甲酮易溶于它，且反应速度快，但与95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇 对人体的危害性要大，且甲醇的价格昂贵，故在制备二苯甲醇的时候，溶剂一般用95%的乙醇。 3、水的作用 水的作用是水解硼酸脂 。水的用量也不宜过多，在40ｍｌ 时，恰好能使过量的硼酸脂水解。 4、浓盐酸的作用 ① 分解过量的硼氢化钠，此时滴加速度不宜过快，有大量气泡放出，严禁明火。 ② 水解硼酸脂的配合物。
苯甲醇的制备实验报告
三苯甲醇的制备 实验目的：学习利用Grignard反应合成醇 练习无水操作反应 学习水蒸气蒸馏操作 认识三苯甲基碳正离子 反应原理： 试剂药品：镁屑，，溴苯（新蒸），，苯甲酸乙酯，无水乙醚，氯化铵，乙醇 实验步骤： 1．苯基溴化镁的制备 如图在50mL三颈瓶上分别装置搅拌器、冷凝管及滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。瓶内放置镁屑及一小粒碘片，在滴液漏斗中混 合溴苯及8mL无水乙醚。先将三分之一的混合液滴入烧瓶中，数分 钟后即见镁屑表面有气泡产生，溶液轻微混浊，碘的颜色开始消失。 若不发生反应，可用水浴或手掌温热。反应开始后开动搅拌，缓缓 滴入其余的溴苯醚溶液，滴加速度保持溶液呈微沸状态。加毕后， 在水浴继续回流，使镁屑作用完全。 2．三苯甲醇的制备 将已制好的苯基溴化镁试剂置于冷水浴中，在搅拌下由滴液漏斗滴加苯甲酸乙酯和3mL无
水乙醚的混合液，控制滴加速度保持反应平稳地进行。滴加完毕后，将反应混合物在水浴回流，使反应进行完全，这时可以观察到反应物明显地分为两层。将反应物改为冰水浴冷却，在搅拌下由滴液漏斗慢慢滴加由9mL水和氯化铵配成的溶液，以分解加成产物。 将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏，以除去未反应的溴苯及联苯等副产物。瓶中剩余物冷却后凝 为固体，抽滤收集。得三苯甲醇粗产品（淡黄色 固体）。用80％的乙醇进行重结晶，干燥后得白色 颗粒状晶体。 3．三苯甲基碳正离子的检验 在一洁净的干燥试管中，加入三苯甲醇和2mL 冰醋酸，温热使其溶解，向试管中滴加2滴浓硫 酸，立即生成橙红色溶液，然后加入2mL水，颜色消失，并有白色沉淀生成。 产率：以苯甲酸乙酯（M260）的量为基准计算产率：ⅹ260)=68%
实验三苯甲醇的制备
实验三苯甲醇的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）
实验3 三苯甲醇的制备 一、实验目的 1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法； 2.掌握Grignard试剂的制备进行Grignard反应的操作； 3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。 二、实验原理 主反应： 252 (C2H5)2O Ph O OC H C OC2H5 Ph OMgBr C O Ph Ph (C2H5)2O 2C OH Ph Ph PhBr PhMgBr H O 副反应： 三、主要仪器和试剂 仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#)? 滴液漏斗 试剂：镁条 (1.4 g , 0.055 mol) ?无水乙醚(45mL) 沸石饱和氯化铵(40mL )无水氯化钙橡皮管滤纸石油醚20mL 石油醚－95%乙醇 (2:1,15mL) 碘 表1 ?反应物与产物的物理常数 化合物名称熔点(℃)沸点(℃)比? 重 (deq \o(\s\up 5(20),\s\do 2( 4))20 4) 溶解度(g/100mL) 溴苯—156 1.495不溶于水 二苯甲酮49——不溶于水 三苯甲醇164.2——不溶于水四、实验装置 干燥回流-滴加-控温装置 五、实验步骤 1、格氏试剂的制备 2、三苯甲醇的制备 3、三苯甲醇的分离提纯 六、注意事项： 1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。否则将不能反应或不能得到目标化合物。 2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。 3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。 4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。
苯甲醇和苯甲的制备预习报告及思考题
苯甲醇和苯甲酸的制备 一．实验目的 1.学习由苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的原理和方法 2.巩固机械搅拌器的使用 3.进一步掌握萃取、洗涤、蒸馏、干燥和重结晶等基本操作 4.学会低沸点溶剂的处理 二．实验原理 无α-H的醛在浓碱溶液作用下发生歧化反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称坎尼扎罗反应。本实验采用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中发生坎尼扎罗反应，制备苯甲醇和苯甲酸。反应物加水溶解后，用乙醚加以萃取，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏，得到苯甲醇；水层经酸化得到苯甲酸。反应式如下： CHO 2+NaOH CH2OH + COONa COONa +HCl COOH+NaCl 苯甲醛如果长时间放置，会被空气氧化，因此存在以下的副反应： CHO +O 2 COOH 三．实验准备 1.主要试剂及仪器 1）试剂 苯甲醛 10 mL （0.10 mol），氢氧化钠 8g (0.2mol)，浓盐酸，乙醚，饱和亚硫酸氢钠溶液，10％碳酸钠溶液，无水硫酸镁。 2）仪器 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，分液漏斗，直形冷凝管，蒸馏头，温度计套管，温度计（250℃），支管接引管，锥形瓶，空心塞，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯，机械搅拌器。
2.主要物料物理常数 化合物分子量比重（d）熔点（℃）沸点（℃）折光率（n) 溶解度 水乙 醇乙醚 苯甲醛105.12 1.046 -26 179.1 1.5456 0.3 溶溶苯甲醇108.13 1.0419 -15.3 205.3 1.5392 417∞∞苯甲酸122.12 1.2659 122 249 1.501 微溶溶溶 四．实验装置及操作要点 制备苯甲醇和苯甲酸采用回流搅拌装置，实验装置如图1所示。乙醚沸点低，要注意安全。蒸馏低沸点液体的装置如图2所示。 图1.制备苯甲醇和苯甲酸的反应装置 图2.蒸乙醚的装置图 【干燥操作要点】 1.干燥剂不是越多越好 2.干燥操作在干燥的带有塞子的锥形瓶中进行。加入干燥剂后，加塞旋摇，放置
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备 一、实验目的： 1. 掌握制备三苯甲醇的原理和方法； 2. 熟悉恒压漏斗及磁力加热搅拌器的使用； 3. 掌握水蒸气蒸馏装置的安装和使用以及其注意事项。 二、实验原理 醇的制备：以提问的形式问学生常用的醇的制备方法有哪些？然后总结：（1）烯烃的水合（2）醛酮的还原（3）卤代烃的水解（4）用格氏试剂 我们今天就是用的格氏试剂的方法，讲到格氏试剂的制备，对反应原料进行选择（主要是看卤素，卤素的反应活性顺序：碘>溴>氯，但是碘的格氏试剂价格较为昂贵，氯的反应活性太差，反应太慢。因此选择溴的格氏试剂），反应条件无水，用无水乙醚或四氢呋喃作溶剂。 格氏试剂的性质：（1）与羰基反应，（格氏试剂有极性，烷基带负电荷，镁带正电荷，该反应具有亲核反应的一些特点）（2）与二氧化碳反应（3）与环氧乙烷反应（考虑正电荷的稳定性）（4）与腈等反应 然后联系到本实验，与二苯甲酮反应，就是亲核羰基反应。写出反应方程式，说明采用的是哪种方法，与另一种方法的差别，我们用方法二，不用去制备二苯酮，用现成的。 格氏试剂的制备 要提到格氏试剂易与二氧化碳、氧、卤代烃等耦合，有卤代烃后，卤代烃的耦合为主要副反应，格氏试剂因此要控制温度、溴苯的滴加速度、充分搅拌降低溶液浓度（大量存在的乙醚蒸汽可以排出反应体系中的大量空气减少对反应的影响，格氏试剂的制备反应是一个放热反应，因此反应开始后为了控制反应速度，不要加热，甚至用冷水浴；开始如果反应较长时间没开始，就加入少量碘片，并用手或直接略微加热，开始反应鼓泡后就停止加热，滴加不能太快，否则副产物（以联苯为主）多。） Br MgBr Mg 格氏试剂反应合成三苯甲醇 格氏试剂与二苯酮反应，必须先用无水乙醚将固体在恒压漏斗里面混合，尽量溶解完，然后在冰水浴条件下滴加，控制滴加速度，这一步也是放热反应。（加入氯化铵饱和溶液水解，相当于酸性水解，又不至于酸度太大使乙醚也水解了）
实验七二苯甲醇的制备.doc
实验七 二苯甲醇的制备 一、实验原理、方法、注意事项 1、原理 （一）锌粉还原 Zn + NaOH C 6H 5 COC 6 H 5 C 6H 5CH(OH)C 6 H 5 H H 2 NaOH + Zn 2+ Zn Ph O C + Ph H H Ph 2CHOH Zn 2+ （二）硼氢化钠还原 CH 3 OH, NaBH 4 C 6 H 5CH(OH)C 6 H 5 C 6 H 5 COC 6 H 5 C O C O + H 3BOCH 3 H 3 B H OCH 3 H H H 4 H 3BOCH 3 3BH 4 + (CH 3 O) 4B 该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成 PhC(OH)2Ph 和 Ph2C(OH)OC2H5 ；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。二苯酮可以通过多种 还原剂还原，得到二苯甲醇。在碱性溶液中用锌粉还原， 是制备二苯甲醇的常用方法， 适用 于中等规模的实验室制备； 对于少量合成， 硼氢化钠是更理想的试剂。 硼氢化钠是一个选择 性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行， 1 mol 硼氢化 钠理论上能还原 4 mol 醛酮。 2、实验方法
图 15用带电动搅拌装置的回流装置进行实验 3、注意事项 （1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。 （2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。 二、实验——二苯甲醇的制备 （一）实验目的 1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。 2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。 （二）药品和仪器 主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚； 主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等 （三）实验原理 （参见本节一、1、） （四）实验步骤 1、锌粉还原法 （ 1）在装有冷凝管的100 mL 的三颈瓶中见图15，依次加入 3.0 g (0.076 mol) NaOH 、2.79 g (15.3 mmol) C 6H 5COC6 H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 C, b.p. 305°.4 C/760° mmHg) 、 3.0 g (0.046 mol) Zn 粉和30 mL 95 % 的乙醇。 （ 2）充分振摇（电动搅拌），反应微微放热，约30 min 后，在80 °C 的水浴上加热搅拌 2 h，使反应完全（多数情况下，在加热40 分钟左右体系开始变成棕黄色或棕色）。 （ 3）冷却，减压抽滤，固体用少量乙醇洗涤。滤液倒入150 mL 事先用冰水浴冷却的水中， 摇荡混匀后用浓盐酸小心酸化（~5 mL ），使溶液的 PH 值为 5~6，减压抽滤见图16 析出固
三苯甲醇的制备
实验21 三苯甲醇的制备 一、 实验目的 1、 了解Grignard 试剂的制备、应用和进行Grignard 反映的 条件。 2、 掌握搅拌、回流、萃取、低沸物（易燃易爆物）蒸馏、水 蒸气蒸馏等基本操作。 二、 实验原理 1. 格氏试剂的制备 Br I 2 MgBr + Mg 无水乙醚 2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇 MgBr O O C OMgBr 无水乙醚+ C OH NH 4Cl / H 2O 2 3. 副反应 MgBr Br 无水乙醚 + 主要试剂及产物的物理常数 名称 分子量 性状 折光率（20℃） 密度 熔 点（℃） 沸 点（℃） 溶解度 水 乙醇 乙 醚 乙醚 74.12 无色液体 1.3526 0.7137 -116.2 34.51 微 ∞ ∞
三苯甲醇260.3 4 无色 棱晶 ／ 1.199 4 164.2 380 不易∞ 溴苯157.0 2 无色 液体 1.5597 1.495 -30.82 156 不易易 二苯甲酮182.2 2 白色 至淡 黄色 结晶 1.6077 1.114 6 48.5 305.4 不溶溶 联苯154.2 1 无色 片状 晶体 1.5888 0.866 71 255.9 不溶溶 三、实验内容 1、苯基溴化镁制备 在100mL三颈烧瓶上分别装上恒压滴液漏斗、球形冷凝管（带无水CaCl2gan干燥管），放进磁石向瓶中加入 0.5g(0.02moL)剪碎的镁、一小粒碘恒压漏斗中加入 2.1mL(0.02mol）溴苯和15mL无水乙醚混合均匀滴入约 1-2mL混合液（浸没镁条），（数分钟后见溶液微沸，碘颜色消失) 开动搅拌器，继续滴加其余混合液（控制滴加速度），维持微沸状态（如果发现反应液粘稠，则补加适量乙醚）滴完
二苯甲醇的制备.doc
现代有机合成实验实验报告 实验名称：二苯甲醇的制备 一、实验目的 （1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法； （2）巩固重结晶的操作方法； （3）进一步练习半微量实验。 二、实验原理 二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的 试剂。本实验采用锌粉还原。 三、实验步骤 （1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、 100℃温度计、 250ml 三颈瓶、 100ml 量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。（2）试剂：二苯甲酮1.0g；NaOH 1.0g；无水乙醇10ml ；石油醚 10ml ；乙酸乙 酯：环己烷=1 ： 2（10ml）；硅胶G适量 二苯甲醇反应装置
实验步骤 1、在 250ml 三颈瓶中依此加实验现象 明显感觉三颈瓶外部变热，即 解释原因 NaOH溶于水放热。 入 1.0g 研细的 NaOH， 1.0g 反应放热。二 苯甲酮和 10ml 无水乙醇， 最后加入 1g 锌粉，充分振摇 约 20min 。 2、在 80℃的热水浴上加热在紫外分析仪下观察发现，只一个亮斑为原料点二苯甲酮 15-20min 后取样，在薄层板 有二个紫色的亮斑。 Rf 二苯甲 的荧光现象，另一亮斑为产物 上二苯甲酮溶液对照点样， 醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63 二苯甲醇的荧光现象，说明实 展开剂选择（乙酸乙酯：环验已反应完全。 己烷 =1 ：2），晾干后放在紫 外分析仪下观察反应进行的 情况。 3、用布氏漏斗抽滤，固体用抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶液体呈现淡淡的灰色，可能因少量乙醇洗涤。将滤液倒入液呈现淡淡的灰色；冷却过程为抽滤时漏入了少量的锌粉；成有 80ml 预先用冰水浴冷却中，加酸并不断搅拌发现，溶 的水中，摇匀后用浓 HCl 小液上层出现白色絮状的物质。 心酸化，使 PH为 5-6 。 4、真空抽滤析出固体，粗品用石油醚重结晶过程冷却时，可能原因：石油醚用量不够 于烘箱（ 50℃）中干燥、称发现只有少量结晶析出。 重。然后用石油醚（60-90 ℃） 约10ml 重结晶，抽滤、干 燥、称重。 四、数据处理 经重结晶，抽滤、干燥后，称得针状结晶的二苯甲醇为0.53g ，产率为53%。 五、实验结论 1、二苯甲酮和氢氧化钠必须研碎，否则反应很难进行。 2、锌粉最好后加，便于振摇。
实验室三苯甲醇的制备
三苯甲醇的合成 一、实验目的 1学习和掌握叔醇的制备原理和方法. 2进一步巩固Grignard 试剂的制备方法,技巧和应用. 3学习水蒸气蒸馏的基本操作. 二、实验原理 用溴苯和镁制得Grignard 试剂,通过苯基溴化镁可制备三苯甲 醇.本实验选用由二苯甲酮与苯基溴化镁反应制备. 纯三苯甲醇为无色棱状晶体,mp 为164.2°C 三、仪器和药品 玻璃仪器、冷凝管、滴液漏斗、电动搅拌机、蒸馏装置、水蒸 馏装置、真空泵、冰箱、镁屑、溴苯，二苯甲酮、无水乙醚、氯化铵、 乙醇 四、实验步骤、 1苯基溴化镁的制备 在干燥的三口瓶内放入0.75g(0.031mol)镁屑和一小粒碘片，装 上带干燥管的回流冷凝管[1]，另用滴液漏斗中取3.4mL (5g 0.032mol) 溴苯和12mL 无水乙醚，.滴加约三分之一的溴苯乙醚溶液(滴加的速 度保持溶液呈微沸状态)。滴加完毕后水浴加热回流半小时，使镁屑 反应完全。得到苯基溴化镁。 2三苯甲醇的制备 将制备好的苯基溴化镁乙醚溶液置于冰浴中，在搅拌下滴加5.5g (0.030mol)二苯甲酮和15mL 无水乙醚的混合液。滴加完毕后将反应 混合物水浴加热继续回流0.5小时,使反应完全。在冰水浴中冷却， 在搅拌下慢慢滴加6g 氯化铵配成的饱和水溶液(用水22mL)分解加成 (C 6H 5)2C=O C H MgBr,Et O (C 6H 5)3COMgBr NH 4Cl,H 2O (C 6H 5)3COH
产物[2]，再将反应装置改为蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏以除去未反应的溴苯和副产物联苯。瓶中的剩余物冷却后凝为固体，抽滤收集。粗产品用乙醇和水混合溶剂进行重结晶 [3]，干燥后产量应有4-4.5g。. 五、注意事项 1.制备和使用Grignard试剂的反应体系必须充分干燥，溴苯用无水氯化钙干燥过夜，使用绝对无水乙醚为溶剂，冷凝管要安装干燥管。 2.如出现絮状氢氧化镁未全溶，可加入少量稀盐酸，促使之溶解. 3.重结晶时可先将粗产品加热溶于少量乙醇中，再逐滴加入预热的水，直至溶液刚好出现混浊为止，然后再加入一滴乙醇使之浑浊消失，冷却，结晶析出，这样保证溶解的刚完全而不至于溶液过多影响结晶速度和晶型。 六、思考 1. 溴苯加入太快或一次性加入会发生那些可能的副反应? 2.如何选择混合溶剂进行重结晶? 3.在该反应中乙醚如果含有乙醇对本反应有什么影响? 4.写出苯基溴化镁与碳酸二甲酯,甲酸乙酯反应的产物分别是什么?总结Grignard试剂在有机合成中的应用.
苯甲酸和苯甲醇的制备
试验四十一苯甲酸和苯甲醛的制备 一、目的要求 1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理与方法； 2. 熟练掌握萃取与蒸馏操作； 二、基本原理 无α-氢的醛类和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还 原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如： 按上述反应式只能得到一半的醇。如应用稍过量的甲醛水溶液与醛（1.3∶1mol）反应 时，则可使所有的醛还原至醇，而甲醛则氧化成甲酸。例如： 三、仪器药品 250mL锥形瓶、分液漏斗、刚果红试纸等 氢氧化钾18g（0.32mol）、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、 无水碳酸钾、浓盐酸 苯甲醛21g（20mL，0.2mol）、乙醚 四、实验步骤 在250mL锥形瓶中配制18g氢氧化钾（0.32mol）和18mL水的溶液，冷至室温后，加 入21g新蒸过的苯甲醛（20mL，0.2mol）。用橡皮塞塞紧瓶口，用力振摇，使反应物充分混 合，最后成为白色糊状物，放置24小时以上。 向反应混合物中逐渐加入足够量的水（约60mL），不断振摇使其中的苯甲酸盐
全部溶 解。将溶液倒入分液漏斗，每次用20mL乙醚萃取三次（萃取出什么？）。合并乙醚萃取液， 依次用5mL饱和亚硫酸氢钠溶液、10mL10%碳酸钠溶液及10mL水洗涤，最后用无水硫酸 镁或无水碳酸钾干燥。 干燥后的乙醚溶液，先蒸去乙醚，再蒸馏苯甲醇，收集204~206℃的馏分，产量8~8.5g （产率74~79%）。 乙醚萃取过的水溶液，用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，冰水冷却使苯甲酸完全析 出，抽滤，用少量水洗涤，挤压去水分。将制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥。若要得到纯产品，可用水重结晶提纯。 纯粹苯甲酸为无色针状晶体，熔点为122.4℃。 纯粹苯甲醇33333的沸点为205.5℃，d4 25 1.0413。 五、思考回答 1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成苯甲醇？ 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和的亚硫酸氢钠及10%碳酸钠 溶液洗涤的目的何在？
二苯甲醇的制备
实验二苯甲醇的制备 一、实验目的 (1) 学习制备二苯甲醇的实验原理和方法； (3) 了解还原反应的类型及特点； (4) 练习半微量实验方法。 二、实验原理 在碱性溶液中用锌粉还原二苯甲酮得二苯甲醇。 反应机理： 三、仪器与试剂 (1) 仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、 100 ?C温度计、250 mL三颈瓶、100 mL量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、熔点测定仪、牛角勺、滤纸。 (2) 试剂： 二苯甲酮 1.0 g （0.0055 mol） 无水乙醇10 mL 苯适量 锌粉 1.0 g （0.015 mol） 石油醚（b.p 60—90 ?C）10 mL 硅胶G 适量 四、实验步骤 实验步骤实验现象现象解释在装有冷凝管的50 mL 锥 形瓶中, 依次加入研细的 1.0 g 氢氧化钠、1.0 g二苯甲酮、1.0 g锌粉及10 mL无水乙醇, 充分反应微放热 发生氧化还原反应， 反应放热。
五、注意事项 (1) 称量NaOH时要将颗粒用研磨碾成粉末，称量迅速，防止潮解。 (2) 反应过程要不断搅动。 (3) 用浓HCl酸化时要有耐心，pH值调到5～6为佳，如果酸性太强，产物 会分解。 (4) 样品干燥时注意温度的控制，防止样品溶化。 (5) 烘干温度不大于45摄氏度，防止熔化。 六、思考题 (1) 用图示表明反应未进行完全和反应完全的薄层斑点示意图.
(2) 为什么反应后要加入10%盐酸进行酸化? 为什么酸化的酸性不能太强? 由于反应过程中，整个溶液呈碱性，产品溶于碱性溶液中，故要加入盐酸进行酸化。但是如果酸性太强的话，则会使产品发生取代反应，生成了二苯氯甲烷。反应如下:
化学实验报告三苯甲醇的合成
三苯甲醇的合成实验目的和要求一、 了解无水条件下的实验操作要求；1、 掌握无水乙醚制备方法；2、 3、了解Grignard反应； 4、掌握水蒸气蒸馏操作； 5、熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。实验内容和原理二、结构复实验中，，称为RMgXGrignard试剂。卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁试剂来制备。杂的醇通常由Grignard ROH(C)252O RX + Mg + 2(C)HMg225X)OH(C225 X=Cl,Br,I芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，Grignard试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。试剂。但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard Grignard试剂，并且操作比较安全。呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成的条件下进行。微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间COGrignard反应必须在无水、无氧和无2试剂而影响产率。因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。一般在乙Grignard的反应，同时会破坏醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。必要时反应瓶需要用冷水冷此外，在Grignard 却。试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。如通常用稀盐酸或稀硫酸使Grignard产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。由于水解时放热，因此要在冷却下进行。对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。反应式如下： ONHCl,H24OHOMgBr 苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：O
三苯甲醇的制备和从茶叶中提取咖啡因
三苯甲醇的制备（两个同学一个小组，要求每个小组带一把剪刀） 在250 mL 三颈烧瓶上分别装置搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗，在冷凝管及滴液漏斗上装置氯化钙干燥管。向反应瓶内加1.4 g ( 0.055 mol) 镁屑或去除氧化膜的镁条及一小粒碘。在滴液漏斗中加入5.3 mL ( 0.05 mol) 溴苯和20 mL 无水乙醚，混匀，从滴液漏斗中滴入约5 mL 混合液于三颈烧瓶中，数分钟后即可见溶液呈微沸，碘的颜色消失（若不消失，可用温水沙煲温热），开动搅拌器，继续滴加其余的混合液，控制滴加速度，维持反应液呈微沸状态。若发现反应物呈粘稠状，则补加适量的无水乙醚。滴加完毕，用温水浴回流搅拌30 min，使镁屑几乎作用完全。 将反应瓶置于冰水浴中，在搅拌下从滴液漏斗中缓慢加入9 g ( 0.05 mol) 二苯甲酮和25 mL 无水乙醚的混合。观察反应液颜色的变化，加毕用温水浴回流 30 min，使反应完全，这时反应物明显分为两层。在冰水浴中于搅拌下由滴液漏斗滴入 40mL 饱和氯化铵溶液（必要时还可以加入5毫升盐酸），以分解加成物而生成三苯甲醇。将反应装置改成低沸点蒸馏装置，在水浴上蒸去乙醚。瓶中剩余物冷却后凝为固体，抽滤，粗产品用2：1 的石油醚(60~90 ℃) -95% 乙醇进行重结晶。干燥后，产量约为4～5g。 从茶叶中提取咖啡因（常量） 一、实验目的 1. 了解通过连续萃取从茶叶中提取咖啡因的方法； 2. 学习用简单的升华操作提纯固体有机化合物。 二、实验原理 茶叶中含有多种生物碱，咖啡因的含量为2～4％，另外还含有11～12％的丹宁酸(鞣酸)、蛋黄酮色素、叶绿素、蛋白质等。 咖啡因是属杂环化合物嘌呤的衍生物，它的化学名称是2，6—二氧嘌呤。 嘌呤咖啡因 咖啡因是无色针状晶体，味苦，能溶于水(2％)、乙醇(2％)、氯仿(12．5％)等。含结晶水的咖啡因加热到100℃即失去结晶水，并开始升华，120℃时升华显著，178℃升华很快。无水咖啡因的熔点为234．5℃。
苯甲醇的制备
相转移催化法合成苯甲醇 预习内容：请参考周科衍等编《有机化学实验》P108~109 一、实验目的 1．了解相转移催化反应的原理，学习利用相转移催化反应制取苯甲醇的方法。 2．复习巩固电动搅拌、加热回流、萃取、干燥、常压蒸馏等实验方法。 3．练习高温蒸馏和空气冷凝管的使用方法。 二、实验原理 用苯氯甲烷制苯甲醇是由卤代烃水解制备醇的一个实际例子。水解在碱性水溶液中进行。由于卤代烃均不溶于水，这个两相反应进行得很慢，并且需要强烈搅拌。如果加入相转移催化剂如四乙基溴化铵，反应时间可以大缩短。 反应式： 四乙基溴化铵 2CH2OH + 2KCl + CO2 CH2Cl + K2CO3 + H2O 无水碳酸钾9g(0.065mol) 溴化四乙基铵2mL(50%水溶液) 乙酸乙酯30ml 无水硫酸镁适量 四、实验步骤： 在装有电动搅拌器的250ml三口瓶里加入9g碳酸钾、70ml水，搅拌溶解，再依次加入2ml溴化四乙基铵和10ml苯氯甲烷。搅拌加热回流反应1－1.5h。冷却，转入125ml 分液漏斗中，分出油层，水层用乙酸乙酯萃取三次，每次10ml。合并萃取液和粗苯甲醇，用无水硫酸镁或碳酸钾干燥。 用一般的蒸馏装置蒸馏，回收乙酸乙酯后，将直形冷凝管改为空气冷凝管，继续蒸馏收集200－208?C的馏分。称重，计算产率。 五、掌握要点 本实验操作训练的重点是电动搅拌、相转移催化反应的操作。 要求要理解相转移催化反应的原理，为什么要用乙酸乙酯萃取？为什么要用空气冷凝管蒸馏？ 六、实验装置图
分液漏斗 反应装置 蒸馏瓶 高温蒸馏装置 七、注意事项 [1] 相转移催化剂四乙基溴化铵可用三乙基苄基氯化铵代替。 [2] 苯氯甲烷有腐蚀性，加料时要细心，不要弄到皮肤上。一旦洒到皮肤上，要立即用水冲洗，再用肥皂水洗。 [3] 虽然加入了相转移催化剂，反应中仍然需要搅拌来加快相转移的速度。 [4] 反应结束后，冷却到30－40 C 为宜，过低的温度会有固体析出，影响下步的分离操作。 [5] 高温蒸馏时，空气冷凝管温度较高，小心烫伤。 八、回答思考题 1．苄基氯碱性水解的反应历程是什么？ 2．简述相转移催化反应的原理？ 3．乙酸乙酯萃取的作用是什么？能否用其它溶剂代替？ 4．简答什么情况下才考虑用空气冷凝管蒸馏？
三苯甲醇制备
有机化学实验报告 实验项目：三苯甲醇制备 实验日期：2012年3月13日 一．实验目的 1:了解Grignard反应合成法制备各种结构复杂醇反应原理。 2：掌握搅拌，回流，重结晶等操作。 二．实验原理 1：利用Grignard反应合成法制备各种结构复杂醇的重要方法。卤代烷和卤代芳烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁，称为Grignard试剂。碳-金属键是激化的，带有部分负电荷的碳具有显著的亲电性质，在增长碳链的方法中重要用途，其最重要的性质与醛、酮、酸的衍生物、环氧化合物等发生亲核加成，生成相应的醇、酸和酮等化合物。 2.反应式 C6H5B r + Mg(无水乙醚)——>C6H5MgB r
2C6H5MgBr + C9H10O2(无水乙醚)— C19H15OMgBr C19H15OMgBr + NH4Cl (H2O)——>C19H16O 副反应： C6H5MgB r + C6H5B r ——>MgBr2 +C12H10 三．试剂 0.75g(0.032mol)镁屑，5g(3.5ml,0.032mol)溴苯（新蒸），2g(1.9ml,0.013mol)苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g氯化铵，乙醇 四．主要试剂及产物物理常数 1．名称：溴苯 CAS号：108-86-1 分子式： C6H5Br 分子量:157 熔点:- 30.7 沸点：156.2 相对密度：1.48 折射率: 价格：6500元/吨供应商：上海佳美精细化工有限公司。 用途：农药原料、医药原料、用作压敏和热敏的染料的原料。 性质：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂 2．名称：镁屑CAS号：7439-93-4分子式：Mg
实验三苯甲醇的制备
实验3 三苯甲醇的制备 一、实验目的 1.学习格氏试剂制备三苯甲醇的原理方法； 2.掌握Grignard 试剂的制备进行Grignard 反应的操作； 3.进一步练习搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。 二、实验原理 主反应： Ph O Br MgBr Mg +(C H )O 252C OMgBr C OH 252252Ph O OC H C OC 2H 5Ph Ph OMgBr O Ph Ph PhMgBr (C 2H 5)2O 2C OH Ph Ph Ph PhBr PhMgBr H O 副反应： MgBr + Br + MgBr 2 MgBr + O 2 OMgBr H 2O H OH + HOMgBr MgBr + CO 2 COOMgBr H 2O COOH + HOMgBr 三、主要仪器和试剂 仪器：三口烧瓶(100mL) 螺帽接头(19#) 球形冷凝管(19＃) 空心塞(19#)? 滴液漏斗 试剂：镁条 (1.4 g , mol) ?无水乙醚(45mL) 沸石 饱和氯化铵 (40mL )无水氯化钙 橡皮管 滤纸 石油醚20mL 石油醚－95%乙醇(2:1,15mL) 碘 表1 ?反应物与产物的物理常数 化合物名称 熔点(℃) 沸点(℃) 比? 重 (deq \o(\s\up 5(20),\s\do 2( 4))20 4) 溶解度(g/100mL) 溴苯 — 156 不溶于水 二苯甲酮 49 — — 不溶于水 三苯甲醇 — — 不溶于水
四、实验装置 干燥回流-滴加-控温装置 五、实验步骤 1、格氏试剂的制备 2、三苯甲醇的制备 3、三苯甲醇的分离提纯 六、注意事项： 1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。否则将不能反应或不能得到目标化合物。 2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。 3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。 4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。 5、滴加完氯化铵溶液后若还有固体未完全溶解可加少许稀盐酸溶解。 6、重结晶过程中加热溶剂时要回流加冷凝管，以减少溶剂损失并防止发生着火的危险。 八、思考题 1、在对格氏试剂过夜保存时须采取什么措施在进行格氏反应时是否需要特殊保护 答：如过夜保存，需用惰性气体保护，与空气隔开。 可以不用特殊保护，因为格氏反应通常是在无水乙醚溶液中进行的，反应时乙醚的蒸气可以把格氏试剂与空气隔绝开。 2、试述碘在本反应中的作用。 答：制备格氏试剂反应不易发生时，加一粒碘，可诱导引发反应。 因为碘负离子既是一个强的亲核试剂，又是一个好的离去基团；在用活性较小的卤代烃制备格氏试剂发生困难时，反应液中加入碘后可提高卤代烃的反应活性，诱导反应发生。 3、在制备苯基溴化镁时，为什么溴苯不宜加入过快 答：如加入过快，会使反应过于激烈，溴苯也是一个极性分子，有缺电中心，能被亲核试剂进攻，产生过多的副产物联苯。 4、在制备三苯甲醇时，加入饱和氯化铵的目的是什么 答：加入饱和氯化铵的目的是使反应中间产物能在酸性条件下水解，生成的
实验十五 格氏试剂和三苯甲醇的制备
实验十五格氏试剂和三苯甲醇的制备 一、实验目的 1、掌握格氏试剂的制备、应用； 2、巩固搅拌、滴加、回流、萃取、蒸馏等基本操作。 二、实验原理 主反应: 副反应： 三、物理常数 表1 反应物与产物的物理常数 化合物名称熔点(℃) 沸点(℃) 比重(deq \o(\s\up 5(20),\s\do 2( 4))20 4) 溶解度(g/100mL) 溴苯—156 1.495 不溶于水二苯甲酮49 ——不溶于水三苯甲醇164.2 ——不溶于水 四、主要仪器规格 电炉升降台三口烧瓶(100mL) 大小头(19#转14#) 螺帽接头(19#)球形冷凝管(19＃) 空心塞(14#) 分液漏斗圆底烧瓶（100mL，19＃）蒸馏头(19＃) 直形冷凝管(19＃) 真空接引管(19＃) 三角烧瓶(100mL,19#) 五、主要试剂用量和材料 镁条(1.4 g , 0.055 mol) 无水乙醚(45mL) 沸石饱和氯化铵(40mL )无水氯化钙橡皮管 滤纸石油醚20mL石油醚－95%乙醇(2:1,15mL) 碘 六、实验装置 七、实验步骤 【操作要点及注意事项】 1、加氯化铵溶液之前的步骤中所用仪器和药品必须严格干燥处理。否则将不能反应或不 能得到目标化合物。 2、引发反应时，碘的量不可多，若室温下不能引发可适当温热。 3、滴加溴苯溶液时速度要控制好，不可过快以免生成联苯。 4、滴加溴苯溶液时若体系过于粘稠可适当补加一些无水乙醚。 5、滴加完氯化铵溶液后若还有固体未完全溶解可加少许稀盐酸溶解。 6、重结晶过程中加热溶剂时要回流加冷凝管，以减少溶剂损失并防止发生着火的危险。 八、实验结果 品名外观熔点实际产量理论产量产率 九、实验讨论 1、本实验的反应条件有何特点？如何保证的？