当前位置：文档库 › 香精16

香精16

国内外香化信息

科技

前沿

香精香料信息１６则

１、二十六种香辛料的抗氧化能力及其酚类成分的特征

中国香港大学植物学系和动物学系的学者B.Shan 等人在“Journal of Agricultural and Food Chemistry ”杂志2005，53（20），7749-7759页上用英文发表的文章报道作者研究了26种香辛料的抗氧化能力总当量（Total equivalent antioxidant capacity ，以下简称TEAC ）及其酚类化合物的含量。

这26种香辛料为普通的香辛料，分属于12个科。作者用反相高效液相色谱分析这26种香辛料提取物中主要酚类化合物（包括定性和定量分析）。许多香辛料含有高含量的酚类化合物，具有高的抗氧化能力。

作者得到的TEAC 值范围为0.55-168.7m mol/100g ，酚类化合物总含量范围为0.04-14.38g/100g （以棓酸计），变化范围较大。T E A C 值与酚类化合物的总含量之间存在着高度一致的正线性关系，这一点表明被测辛香料中的酚类化合物对于抗氧化能力有明显贡献。被检出的酚类化合物的主要类型有酚酸（phenolic acids ）、酚二萜（phenolic diterpenes ）、黄酮类化合物（flavonoids ）和挥发油（例如芳香化合物）。在唇形科的6种植物中，迷迭香酸（Rosmarinic acid ）是主要的酚类化合物。在大多数香辛料中酚类挥发油是主要的活性物。作者筛选了具有高度抗氧活性的香辛料，如桃金娘科中的丁香、樟科中的肉桂、唇形科中的牛至等等。它们具有获取天然抗氧化剂的商业价值。

２、法国南部产的百里香油：化学类型的色谱研究法国Mediterranee 大学分析化学实验室学者J.Kaloustian 等人在“Journal of the Science of Food

and Agriclture ”2005，85（14），2437-2444页

上用英文发表的文章报道作者用气相色谱/质谱

（G C /M S ）分析了产自法国南部省的百里香油（Thymus vulgaris ），表明它们分属于7种化学类型（百里香酚型、芳樟醇型、香叶醇型、龙脑型、(E)-桧烯水合物/4-松油醇型、对异丙基甲苯

型和香芹酚型）。对生长于法国南部Boueles du Rbone 、Var 和Vaucluse 三个地区和邻近的Gard 地区的野生百里香，作者也进行了研究。三种化学类型的混合最常见：百里香酚型、香芹酚型和对异丙基甲苯型。芳樟醇型和(E)-桧烯水合物/4-松油醇型较少见。作者还用GC/MS 来监视植物不同生长阶段精油组分的变化。测定了其中的4种组分：百里香酚、香芹酚、单萜烃前驱体对异丙基甲苯和γ-松油烯。

结果表明，5月份（植物开花和收获季节）精油含量最高（3401ml/kg 干物质），酚型萜类化合物含量也最高（95.4mmol/kg 干物质）。以此相反，在12月份，精油中含较多的酚型前驱体（对异丙基甲苯和γ-松油烯，72.8mm ol /k g 干物质）。而酚型萜类化合物较少。故不同季节所得的精油有不同的生物活性。

３、作为食用香料前驱体的Ａｍａｄｏｒｉ化合物的衍生物及其制备

日本Ajinomoto 公司取得的日本专利JP 2005298,633（2005.10.27）提供两种类型的化合物I 和II （R=H ，带有糖苷键的还原糖），用作制备食用香料的前驱体，可用于糖果糕点和食品。

专利中提供了制备前驱体的方法：Amadori 化合物与半胱氨酸反应。例如，麦芽糖醇基甘氨酸（maltulosyl glycine ）和半胱氨酸反应得到7,8a-二羟基-4a-甲基-8-(3,4,5-三羟基-6-羟甲基-四氢吡喃-2-氧基)-六氢-5-氧杂-4-硫杂-1-氮杂-萘-2-羧酸。所得化合物在盐酸溶液中加热得到食用香料。一玉米糖浆与上述香料一起加热可改善香

味。

CH 3

O OH S N H HO HO R O

（Ｉ）CH 3O O

S N H RO （ＩＩ）

科技前沿

４、由薄荷脑、薄荷烯醇和天然提取物组成的凉味剂

瑞士芬美意公司取得的专利PCT Int. Appl. WO

2005 99,473（2005.10.27）介绍一种新型的凉味

剂（是一种天然凉味剂），由薄荷脑与一种天然等

同成份和至少一种天然提取物构成。

它们可被用于食品香精中起凉味作用，但没有

薄荷脑样的香韵。例如，一种用于口香糖的食用香

精含20%薄荷脑、3%Coolact（商品名，实际是

m e n t h e n o l）、0.5%蒲桃油树脂（j a m b u

oleoresin）、0.5%爪哇良姜油树脂（jawa galanga

oleoresin）和76%柠檬香精。

５、黄连根茎精油的组分

日本Kinki大学应用化学系学者Miyazawa

Mitsuo等人在“Natural Medicines”（日本东京）

杂志2004，58（5），222-225页上用英文发表

的文章报道作者用GC和GC-MS分析黄连（Coptis

chinensis）根茎精油的化学组成。

该精油含52种成分，其中77.30%是芳香族

化合物。精油的主成分有间乙酰基茴香醚

（47.41%）、2-甲基丙酸的3-羟基-2,4,4-三甲基

戊醇酯（5.29%）、2-甲基丙酸的2,2-二甲基-1-

(2-羟基-1-甲基乙基)丙醇酯（3.72%）和苯酚

（2.08%）。

C-CH

-C-CH-CH-CH

O-C-CH-CH

-C CH

O-C-CH-CH

HCCH

６、对蕺菜精油的分析

北京技术研究所的梁敏敏等人在“Chine se

Chemical Letters”2005，16（5），659-662页

上用英文发表的文章报道作者用闪蒸法，顶空固

相微萃取法（HS-SPME）和水汽蒸馏法（SD）

作为样品浓缩和制备技术分析了蕺菜（又名鱼腥

草，学名为Houtuynia cordata）的挥发性成分。

样品用GC分析，用MS鉴定。作者还进行

了比较研究。作者发现HS-SPME法和SD法取得的

结果很相符合。用MS鉴定的挥发成分有79种。在

闪蒸法中只检出39种成分。作者最后认为HS-

SPME法是分析鱼腥草挥发性成分的有力武器。

７、台湾扁柏木精油的化学组成及其抗真菌活性

中国台湾国立中兴大学森林系的学者Wang

Shengyang等人在“Holzforschury”杂志2005，

59（3），295-299页上用英文发表的文章报道作

者用GC-MS资料和标准样品的保留指数分析鉴定

了台湾扁柏（又称红桧，学名为Chamaecyparis

formoseusis）木精油中含有的32种成分。

最丰富的成分有：α-桉叶油醇（α-

Eudesmol, 18.06%）、β-愈创木烯（β-quaiene,

8.0%）、(-)-β-杜松烯（(-)-β-c a d i n e n e,

7.8%）、γ-c o s t a l（7.03%）、α-m u u r o l o l

（6.49%）、4α-羟基-4β-甲基二氢c o s t o l

（5.52%）、σ-蛇床烯（σ-selinene, 4.78%）、

S a n t o l i n a t r i e n e（三道年三烯，4.60%）、

eremophilene（雅槛蓝烯，　4.32%）、葎草烯

（hu mu le ne, 4.11%）、月桂烯醇（my r t e n ol,

4.11%）和τ-杜松烯（3.25%）。

用引起木头腐烂的典型真菌（L a e t i p o r u s

sulphureus和Trametes versicolor）作试验，证明

该精油具有抗真菌活性，当浓度分别为50μg/ml和

100μg/ml时就有抑制上述两种真菌生长的作用。

８、在葡萄酒发酵过程中由酿酒酵母释放挥发性硫

醇的基因决定因素

据澳大利亚葡萄酒研究所的Kate S. Howell等

人在“Applied and Environmental Microbiology”杂

志2005，71（9），5420-5426页上用英文发表

的文章报道挥发性硫醇，尤其是4-巯基-4-甲基戊

酮-3（简称4MMP）（I）对于葡萄酒的香味有

重要贡献。

在发酵过程中，酿酒酵母（Saccharomyces

cerevisiae）媒介了葡萄汁中非挥发性的半胱氨酸

化前驱体Cys-4MMP的断裂，而释放出挥发性的

国内外香化信息

科

技

前

沿

硫醇4MMP 。在这一反应过程中可能还涉及到碳-硫裂合酶。为了建立4MMP 的释放机理，以便开发调节这一释放的菌株，作者研究了删除假定的酵母碳-硫裂合酶的基因编码对Cys-4MMP 断裂的影响。结果导致鉴定出四种基因，它们影响挥发性硫醇4MMP 的释放，这表明4MMP 释放的机理涉及多种基因。从商用葡萄酒酵母VL 3的均质衍生物中删去同类基因证明了这些基因在影响4MMP 释放上的重要性。一种删去了假定的碳-硫裂合酶基因的菌株（YAL012W ）产生了第二种硫化物，其含量明显高于一切野生型菌株产生的量。应用质谱技术，这一化合物被鉴定为2-甲基四氢噻吩酮-3（M TH T ）（I I ），以前的研究表明M TH T 对

葡萄酒的香味有贡献，但不知道它的生物合成途径。在YAL012W 删去菌株中形成MTHT 指出了酵母生物合成MTHT 的途径。我们的结果表明了来自酵母的葡萄酒香味成分的合成机理，即使这些成分含量很低，也能用基因筛选法来进行研究。CH 3-C-CH 2-C-CH 3

CH 3

SH =

（Ｉ）４ＭＭＰ

O S

CH 3（ＩＩ）ＭＴＨＴ９、某些精油及其主要成分对白假丝酵母的抑制作用意大利Bologna 大学学者M.palola Tampieri 等人在“Mycopathologia ”杂志2005，159（3），339-345页上用英文发表的文章报道已知许多精油具有抗真菌性质，可潜在地用作抗真菌剂。作者研究了某些精油及其主要组分抗白假丝酵母的活性（体外试验）（白假丝酵母的学名为C a n d i d a a lbic a ns ）。

作者采用SAAS 法（Semisolid Agar Antifungal Susceptibility ，即半固体琼脂抗真菌敏感性法）测定了16种市售精油和42种纯组分（醇、醛、酮、酚和烃类）的抗白假丝酵母活性。还对精油成分作了GC/MS 分析。牛至（Origanum vulgare ）、冬香草（Satureja Montana ）、椒样薄荷（Mentha

piperita ）、肉桂（Cinnamomum verum ）和枫茅（Cymbopogon flexuosus ）的精油在试验七天之后具有最大的抑菌活性（MIC=500ppm ）。在环状单萜烃中，β-水芹烯具有最强的抗真菌活性（MIC=50ppm ）。活性最高的酚类化合物是香芹酚（MIC=100ppm ）。开链醇类1-癸醇是最具活性的醇MIC=50ppm 。在醛类化合物中，活性最高的是反式肉桂醛（MIC=50ppm ）（MIC 是最小抑

菌浓度）

１０、西班牙牛至和牛至精油的抗细菌活性和抗氧化活性

葡萄牙Algarve 大学学者L.Faleiro 等人在

“Journal of Agricultural and Food Chemistry ”杂志2005，53（21），8162-8168页上用英文发表的文章报道作者用西班牙牛至（Thymbra capitata L.）

和牛至（Origanum vulgare L.）精油所进行抗单增李斯特菌（Listeria monocytogenes ）活性试验的结果。

作者在试验中用了41种单增李斯特菌菌株。西班牙牛至又称头状百里香，它的精油主成分是香芹酚（占79%），而牛至精油的主成分有百里香酚（33%）、γ-松油烯（26%）和对异丙基甲

苯（11%）。西班牙牛至油的抗细菌活性明显高于

牛至油和氯霉素（Chloramphenicol ）。在单增李

斯特菌对两种精油的敏感性上没有多大差别。西班牙牛至油和香芹酚的最小抑菌浓度十分相似，

在0.05μl/ml 至0.2μl/ml 的范围内。作者也测定了两种油的抗氧化活性。西班牙牛至油的抗氧活性明显高于牛至油的活性。作者认为可用西班牙牛至油和牛至油来对付食品和其他工业中的单增李斯特菌。１１、海蛤蛋白的酶法水解

中国广西大学生物技术和制糖工程学院Yan Yuxiao 等人在《食品工业科学》杂志上用中文发表的文章2003，24（10），90-92页上报道作者

用五种酶类水解海蛤蛋白。

使用一种酶时，最佳的水解结果是在下列条件下取得的：使用中性蛋白酶，酶/底物=4500u/g 原料，原料:水=1:3，pH 7.0，水解时间4小时，水解温度40℃。中性蛋白酶和酸性蛋白酶一起使用

科技前沿

时，有更好的水解结果。最佳水解条件是：酶/

底物=4500u/g原料（中性酶:酸性酶=2:1，以其

活性计），原料:水=1:3。水解产物用酵母处理

可除去其鱼腥味，用活性炭处理可除去其颜色。

（编者注：这类水解物在生产热反应香料上有其

用途）

１２、用喷雾干燥法生产微胶囊化露兜粉工艺的优

化

马来西亚Putra大学食品技术系的学者Loh

Seng Kean等人在“Journal of the Science of Food

and Agriculture”杂志2005，85（12），1999-

2004页上用英文发表的文章报道作者用喷雾干燥

法生产露兜粉，并采用表面响应法（R S M，

response surface methodol.）使工艺最佳化。

露兜粉来自植物露兜（P a n d a n u s

amaryllifolius），它是一种可食用的生色生香的粉

末。作者研究的工艺参数包括导入温度（170-200℃）

和进料速率（6-12rpm），及出料温度（90℃）。

为取得露兜粉较好的物化性质和感官性质的估计

回归系数（R2）为≥0.800。根据所有的响应结

果可有信心地建立某些数学模型。最佳干燥过程

（对喷雾干燥响应条件而言）可产生可接受的高颜

色指数、低水分含量、低水分活度（a

）、高溶

解性能和高的香味特性，使产品有很好的感官性

能。

最后作者为微囊化露兜粉生产建立的最佳工

艺条件是：导入温度170℃，进料速度6rpm，出

料温度为90℃。

１３、肉桂叶精油和肉桂皮精油的杀蚊虫活性

斯里兰卡工业技术研究所的技术人员R.

Samarasekera等人在“Journal of Essential Oil

Research”杂志2005，17（3），301-303页上

用英文发表的文章报道作者用斯里兰卡肉桂叶油

和皮油（Cinnamomum Zeylanicum）及其8种成分

来控制蚊虫生长的结果（作者在研究中使用的蚊

虫品种有Culex quinquefascior fus（五带淡色）、

Anopheles tessellates（棋斑桉蚊），及Aedes

a e g y p t i（埃及伊蚊））。

肉桂皮油对A.tesselatus和C.quinquefasciatus

的击倒和杀死性能较好，对两种蚊虫的LD

分别

是0.33μg/ml和0.66μg/ml。而叶油的性能稍差，

对这两种蚊虫的LD

分别是1.03μg/ml和2.1μg/

m l。

肉桂皮油的主成分是肉桂醛，而叶油的主成分

是丁香酚。肉桂醛和丁香酚本身对付上述三种蚊虫

的效果高于肉桂皮油和叶油。乙酸肉桂酯对付上述

三种蚊虫的活性与肉桂皮油相当，而乙酸丁香酚酯

只对A.tessellatus和C.quinquefasciatus有效。

１４、白千层叶油的化学组成

印度药用和芳香植物研究中心的学者A.Kumar

等人在“Journal of Essential Oil-Bearing Plants”杂

志2005，8（1），19-22页上用英文发表的文章

报道作者用水汽蒸馏法从印度北部Lucknow地区

所产的白千层（Melaleuca leucadendron L.）叶中提

取精油，并用GC和GC/MS分析精油，共检出26

个成分。

主成分是1,8-桉叶素（19.9%）、β-桉叶油

醇（β-e u d e s m o l,15.8%）、α-桉叶油醇

（11.3%）、绿化白千层醇（viridifloral, 8.9%）和

gu a io l（9.0%）。

１５、将阿魏酸生物转化为香兰素

中国天津科技大学食品和生物工程学院的Zhou

Qingli等人在《食品与发酵工业》杂志2004，30

（3），18-20页上用中文发表的文章报道作者从

众多微生物中筛选出Streptomyces L1936（链霉菌

L1936），它能生长在阿魏酸上并以香兰素为碳

源。

作者认为阿魏酸（ferulic acid）是生物转化

为香兰素的很好的前体。在保温培养16小时后加入

阿魏酸，L1936菌株能生产出多量的香兰素。这一

菌株的特点不仅在于它对香兰素有很好的耐受性，

而且有完全不同的代谢通量（metabolic flux）。在

阿魏酸代谢过程中，这一菌株积累香兰酸只达到约

200g/L的水平，然后开始积累香兰素为其主要代

谢产物。当向介质中持续加入阿魏酸达到13g/L

后，香兰素的浓度达到7.12g/L，摩尔得率为

69.9%。

１６、薄荷脑烷基衍生物的制备及作为清新剂的应用

法国Robertet公司取得的法国专利Fr.Demande

国内外香化信息

科

技

前沿

FR 2,870,235（2005.11.18）介绍(1R,4S)-对烷-3-醇的烷基衍生物I[R 1=(CH 2)n OH ，其中n=0-3；R 2=H 、CH 3；当R 2=OH 时，R 1=CH 3、(CH 2)n OH ，n=1,2,3]和II 的制备方法，以及它们在香精配方中的应用，这种香精可用于香水、化妆品和食品。

I 和I I 的制备工艺分以下几种方法：A 法：（i ）(-)-薄荷酮与卤代乙酸烷醇酯发生Reformotskii 反应；（ii ）用氢化物还原剂还原。B 法：（i ）(-)-薄荷酮与乙烯基卤化镁发生格氏反应；（i i ）所得的乙烯基原醇发生乙酰化反应；（iii ）该乙烯基原醇的乙酸酯发生臭氧化反应。C 法：（i ）(-)-薄荷酮发生氰化作用；（i i ）该氰醇还原。D 法：（i ）(-)-薄荷酮与乙烯基卤化镁

各大期刊论文介绍（二十）

编者按：

我们将陆续刊出一些香料香精有关杂志的文章目录或简单介绍，可以方便您选择有益的文章进行阅读。若您需要它们的原文或中文稿，可联系我们，我们将为您提供帮助。

联系人：王睿联系电话：021-********×3008/64750991发生格氏反应；（ii ）乙烯基原醇环氧化；（i ii ）

环氧醇碱性水解。例如I[R 1=CH 2OH ，R 2=H]可以这样来制备：在含有金属锌的四氢呋喃中(-)-薄荷酮与BrCH 2COOC 2H 5发生Reformatskii 反应，接着在四氢呋喃中用LiAlH 4还原。含有(R,R,S)-I 的香精可用于香水、剃须膏、除臭剂、烟草、漱口水、甜

味剂和口香糖。

1R 2（Ｉ）

1R 2

（ＩＩ）

2CH 2OH

THF

2CO

2C 2H 5BrCH 2CO 2C 2H 5

THF

《食品科技》２００６年４月，总第１７４期

P 25-27，33《复凝聚喷雾干燥法制备香精香料微胶囊的研究》（朱丽云、李素芳、邵慧娟）：以壳聚糖、阿拉伯胶作为囊材，用复凝聚相法对香精香料进行包埋，分析囊材、心材的浓度和比例、pH 值、温度、搅拌速度等对微胶囊成囊的影响，取各个参数的合理范围得到粒径在30-50μm ，比较均一的微胶囊，再通过喷雾干燥法制备微胶囊粉剂，采用正交试验获得最佳工艺条件：囊材心材比例为1.5:1、进料温度为50℃、进风温度为180℃、出风温度为110℃。这样制备的香精香料的微胶囊粉剂，包囊效果较好，提高了香精香料的货架期，克服了液态香精香料的使用局限性。

P68-71《10种中草药提取物对常见果蔬致腐真菌的抑制作用及有效成分分析》（蒋志国、施瑞城）：采用天然食品保鲜剂来替代化学防腐剂是当今的趋势。本文研究了陈皮、肉桂、丁香、五倍子、艾

叶、辛夷、姜黄、川芎、虎仗和蜂胶10种中草药提取物对果蔬致腐真菌扩展青霉和黑曲霉的抑制作用，结果表明：丁香提取物的效果最好，具有较强的抗菌活性，对扩展青霉和黑曲霉的MIC 分别为25%和50%；通过GC-MS 从丁香挥发油中分离分析出14种化合物，其中丁香酚的相对含量最高，达68%；抑菌试验还表明，丁香挥发油中含有削弱丁香酚抗菌性的成分。