药物化学习题集
第一章药物化学基础部分
一、单项选择题
??? 1．下列概念正确的是
A．先导化合物是具有某种生物活性的合成前体
B．将两个相同的或不同的先导物或药物组合成新的分子，称为孪药
C．外围电子数目相同或排列相似，具有相同生物活性或拮抗生物活性的原子、基团或部分结构，即为经典生物电子等排体
D．软药是指一类本身有治疗效用或生物活性的化学实体，当在体内其作用后，转变成无活性和无毒性的化合物
2．下列的哪种说法与前药的概念相符合
A．用酯化方法做出的药物B．用酰胺化方法做出的药物C．药物潜伏化的药物D．经结构改造降低了毒性的药物E．在体内经简单代谢失活的药物
3．通常前药设计不用于
A．增加高极性药物的脂溶性以改善吸收和分布
B．将易变结构改变为稳定结构，提高药物的化学稳定性
C．消除不适宜的制剂性质
D．改变药物的作用靶点
???4 ．药物的亲脂性与生物活性的关系是
A．降低亲脂性，使作用时间延长B．增加亲脂性，有利吸收，活性增加
C．降低亲脂性，不利吸收D．适当的亲脂性有最佳活性
E．增加亲脂性，使作用时间缩短
5．可使药物亲水性增加的基团是
A．卤素B．苯基C．羟基D．酯基E．烷基
6．药物与受体结合时的构象称为
A．反式构象B．药效构象C．优势构象D．最低能量构E．最高能量构象/???? 7．与前体药物设计的目的不符的是
A．提高药物的组织选择性B．提高药物的活性C．提高药物的脂溶性D．延长药物的作用时间E．降低药物的毒副作用
8．药物作用靶点是指以下含义
A．体内某器官组织B．药物作用部位C．细胞
D．基因E．受体（酶）、离子通道和蛋白质、核酸
9．将氟奋乃静制成氟奋乃静庚酸酯和奎酸酯的目的是
A．提高药物的溶解性B．降低药物的毒副作用C．提高药物的稳定性D．延长药物的作用时间E．改善药物的吸收
10．抗代谢抗肿瘤药物的设计上应用了以下哪些方法
A．前药原理B．软药C．拼合原理
D．生物电子等排原理E．官能团间的空间距离
11．溶肉瘤素是烷化剂类抗肿瘤药物，其结构中引入了苯丙氨酸，其目的是A．提高药物的组织选择性B．改善药物的口服吸收C．提高药物的稳定性D．消除药物的不适气味E．改善药物的溶解性
12．贝诺酯是有阿司匹林和对乙酰氨基酚利用拼合原理得到的药物，其设计的主要目的是
A．提高阿司匹林的脂溶性B．延长药物的作用时间C．增加药物的生物利用度D．延长阿司匹林对炎症部位的选择性E．降低阿司匹林对胃肠道的刺激性13．通过研究药物体内代谢产物得到的新药是
A．紫杉醇B．氨苄西林C．西咪替丁D．奥沙西泮E．异丙肾上腺素14．把1,4-苯并二氮杂?类药物制成水溶性前药，对其结构修饰的方法是A．成环B．开环C．酰化D．成盐E．扩环
15．下列不正确的说法是
A．前药进入体内后需转化为原药再发挥作用。
B．软药是易于被代谢和排泄的药物
C．生物电子等排体置换可产生相似或相反的生物活性
D．先导化合物是经各种途径获得的具有生物活性的药物合成前体
16．醇类原药修饰成前药时可以制成
A．酰胺B．肟C．亚胺D．酯
17．胺类原药修饰成前药时可以制成
A．酰胺B．酯C．醚D．缩醛
18．下列何者是从天然生物活性物质产生先导物
A．南美洲古柯叶中的局麻物质可卡因
B．抗过敏药异丙嗪的镇静作用
C．百浪多息在体内的活性代谢物为磺胺
D．由HIV蛋白水解酶的作用及其三维结构设计出HIV蛋白酶抑制剂类抗艾滋病药物19．下列哪个可以看作是硬药
A．普鲁卡因B．氯化十六烷基吡啶鎓C．依那普利D．舒他西林
二、多项选择题
1．先导化合物可来源于
A．借助计算机辅助设计手段的合理药物设计
B．组合化学与高通量筛选相互配合的研究
C．天然生物活性物质的合成中间体
D．具有多重作用的临床现有药物
2．下列哪些属于对先导化合物进行类似物的局部变换
A．生物电子等排体置换B．同系物变换
C．缀合成孪药D．闭环和开环的变化
3．前药的特征有
A．原药与载体一般以共价键连接
B．前药只在体内水解形成原药，为可逆性或生物可逆性药物
C．前药应无活性或活性低于原药
D．载体分子应无活性
4．制备前药常用的方法有
A．形成C=C键B．形成酯键C．形成酰胺键D．形成缩醛或缩酮5．羧酸类原药修饰成前药时可以制成（第一版21章四7）
A．酰胺B．缩醛或缩酮C．酯D．醚
6．下列叙述正确的有
A．硬药指刚性分子，软药指柔性分子B．原药属先导化合物范畴
C．前药的活性低于原药D．孪药是药物分子中含有两个相同的结构
7．经典生物电子等排体包括
A．CH N P As
B．CH2H N O S Se COCH2
CONH COO COS
C．
C Si
C N P
D．CH3NH2OH Cl SH i-Pr t-Bu
8．大部分药物在体内的生物转化经历代谢失活过程，但有的化合物却发生代谢活化或产生新作用，这样的代谢产物就可成为有意义的先导化合物，例如
A．环胞苷B．奥沙西林C．百浪多息D．联苯双酯
9．对结构复杂的先导物进行剖裂，是优化先导物的常用手段，成功实例包括对下列哪些先导物的优化
A．可卡因B．吗啡C．青霉素D．青蒿素
10．要增大药物的酯溶性，可在其分子结构中引入的基团有
A．烃基B．氟原子C．氯原子D．羟基E．磺酸基11．药物与受体的结合一般是通过
A．氢键B．疏水作用C．共轭作用
D．静电引力E．电荷转移复合物
12．以下哪些概念是错误的
A．多数药物属于结构非特异性药物B．多数药物属于结构特异性药物
C．全身麻醉药属于结构特异性药物D．地西泮属于结构特异性药物
E．药物按作用方式分为结构非特异性药物和结构特异性药物
13．先导化合物优化的一般方法有
A．前药修饰B．软药设计C．拼合原理
D．生物电子等排原理E．去除药效团
14．有关生物电子等排原理的叙述正确的是
A．最外层电子数必须相等
B．分为经典的生物电子等排体与非经典的生物电子等排体
C．-CH2-，-NH2-，-O-，-S-为生物等排体
D．生物电子等排体会产生相似或相反的生物活性
E．是先导化合物结构优化的常用方法之
三、配伍选择题
［1-4］
A．吗啡B．普鲁卡因C．吗丁啉D．硝苯地平E．利血平1．第一个天然产物结构改造成功的化学药物
2．经典的钙离子通道阻滞剂
3．从天然产物中得到的降压药物
4．天然镇痛药
［5-9］
A．水合氯醛B．巴比妥类C．卡托普利D．青霉素E．佐匹克隆5．最早使用的镇静药物
6．第一代镇静催眠药
7．最早发现的抗生素
8．第一个非苯二氮?类镇静催眠药
9．第一个ACE抑制剂
［10-14］
A．阿司匹林B．链霉素C．头孢菌素D．氮芥类药物E．洛伐他汀10．最早合成的化学药物
11．第一个对结核病有特效的药物
12．第一个抗肿瘤化疗药物
13．第二代β-内酰胺类抗生素
14．第一个从微生物发酵提取而得的降血脂药
［15-18］
A．卤素B．烷基C．羟基D．巯基E．硫醚
15．使化合物水溶性增加的基团
16．影响电荷分布，使脂肪族化合物电荷密度降低的基团是
17．增加亲脂性，一般可使药物作用时间延长的基团是
18．可被氧化为亚砜或砜的基团是
［19-22］
A．延长药物的作用时间B．提高药物的稳定性C．改善药物的溶解性D．消除不适宜的制剂性质E．改善药物的吸收
19．睾酮修饰为丙酸睾酮的目的是
20．双氢青蒿素修饰为青蒿素琥珀酸酯的目的是
21．氯霉素修饰为氯霉素棕櫚酸酯的目的是
22．氨苄西林修饰为匹氨西林的目的是
［23-27］
A．从天然活性物质中筛选B．以生物化学或药理学为基础发现
C．从药物的代谢产物中发现D．由药物的毒副作用中发现
E．从药物合成中间体中发现
23．青蒿素的发现是
24．磺酰脲类降血糖药的发现是
25．紫杉醇的发现是
26．抗结核药物异烟肼的发现是
27．血管紧张素转化酶抑制剂卡托普利的发现是
［28-31］
A．氧氟沙星B．氯霉素C．普罗帕酮D．多巴胺E．多巴酚丁胺28．对应异构体间产生大致相同的药理活性和强度
29．对应异构体间产生相同的药理活性，但作用强度不同
30．对应异构体间一个有活性，另一个没有活性
31．对应异构体之间产生不同类型的药理活性
四、名词解释
1．药效团(Pharmacophore)
2．药效构象（Pharmacophoric Conformation）
3．手性药物（Chiral Drugs）
4．先导化合物(Lead compound)
5．生物电子等排体（Bioisosteres）
6．前药（Prodrug）
7．定量构效关系（QSAR）
8．软药（Soft Drug）
9．硬药（Hard Drug）
10．CADD
11．drug metabolism
12．phase Ⅰbiotransformation
13．phase Ⅱbiotransformation
14．rational drug design
15．twin drug
五、填空题
1．根据在体内的作用方式，可把药物分为两大类：一类是药物，另一类是药物。
2．药物的理化性质对药效产生重要影响，影响最重要的三种理化性质是、、。
3．药物分子与生物大分子间一般是通过键合的形式进行结合，其中非共价键的键合形式有、、、、和。
4．与药物化学密切相关的新药研究基础阶段主要包括和。
5．药物分子结构中引入羟基可与受体的结合力，水溶性，改变生物活性。取代在脂肪链上的羟基可活性和毒性，而取代在芳环上的酚羟基则其活性（药效或毒性）。
6．药物的化学结构决定其脂水分配系数，如当分子中引入羟基时，药物的水溶性，若药物结构中含有较大的烃基、卤素原子、脂环时，导致药物的脂溶性，引入硫原子或将羟基羟基换成烷氧基，药物的脂溶性。
7．药物从给药到产生药效的过程可为、和三个阶段。8．药物具有、、和的基本属性。在一定意义上，这些属性是由药物的所决定的。
9．先导化合物是指具有，但又存在一些需通过开发类似物来克服的缺陷的化合物。其和构成了药物分子设计的两个大体阶段。
10．新药研究的主要因素包括：①②③④。11．药物合成的因其与目标药物结构的相似性，或有相同的配置，会呈现与终产物相似或相同的活性，成为发现先导物或有效药物的途径之一。
12．在研究药物构效关系时，为了延长药物的作用时间一般可引入的最简单的取代基是。
13．在构效关系研究中lgP代表。
14．分析药物的构效关系，如果引入磺酸基一般可使化合物、、。
15．药物产生药效的决定因素主要有、。
16．药物代谢是指在的作用下将药物（通常是非极性分子）转变成极性分子，再
通过人体的正常系统排出体外。药物代谢多使有效药物转变为低效或的代谢物，或由无效结构经代谢转变成结构。在这一过程中，也有可能将药物转变成毒副作用较高的产物。药物代谢通常分为两相：第Ⅰ相（PhaseⅠ）生物转化和第Ⅱ相（PhaseⅡ）生物转化。第Ⅰ相主要是反应，第Ⅱ相又称为反应。
17．药物代谢中的氧化反应包括失去电子、氧化反应、反应等，是在CYP-450酶系、单甲氧酶、等的催化下进行的反应。
18．如果药物分子中含有两个芳环时，一般发生氧化代谢；若两个芳环上取代基不同时，一般是电子云的芳环易被氧化。
19．含氮药物的氧化代谢主要发生在两个部位：一个是在和氮相连接的碳原子上，发生化和脱氮反应；另一个是发生反应。
20．利用酯和酰胺在体内可进行水解代谢的性质，可将对胃肠道粘膜有刺激作用的、不稳定的或醇羟基设计成酯作为prodrug，在体内经水解释放出具有治疗活性的。
六、问答题
1．试述生物电子等排体的原理。
2．解释激动剂与拮抗剂的概念。
3．为什么药物的解离度对药效有影响？
4．区别前药、硬药与软药的概念与意义。
5．试述发现先导化合物的主要途径并举药物发现实例加以说明。
6．什么叫第Ⅰ相生物转化？第Ⅰ相生物转化有哪些类型？各类反应的反应通式有哪些？7．什么叫第Ⅱ相生物转化？第Ⅱ相生物转化有哪些类型？各类反应的反应通式有哪些？8．举例说明软药在药物设计中的应用。
9．举例说明药物的潜伏化在药物设计中的应用。
10．简要说明药物代谢在药物研究中的作用。
11．简述药物与受体的疏水作用对活性的影响。
12．举例说明药物光学异构体对药物活性的影响。
13．举例说明药物的构象对药物活性的影响。
14．何谓前药原理？前药应具备哪些特征？制备前药的一般方法有哪些？
15．药物产生药效的两个决定因素是什么？各与什么有关？它们之间的相互关系如何？16．何谓结构特异性药物和结构非特异性药物？影响其药效的主要因素是什么？
17．前药修饰是先导化合物优化的常用方法，举例说明前药修饰可以达到哪些目的？18．应用生物电子等排体原理进行先导化合物优化，取得过并正在取得广泛成功。举例对其发展和应用加以说明。
19．药物与受体相互作用的化学本质是什么？哪些类型？
第二章 全身麻醉药和局部麻醉药
一、单项选择题
1．具有酰胺结构的麻醉药是
A ．Procaine
B ．Dylonine
C ．Lidocaine
D ．Tetracaine
2．属于长效局部麻醉药的是
A ．Tetracaine
B ．Bupivacaine
C ．Procaine
D ．Lidocaine
3．与Procaine 性质不符的是
A ．具有重氮化-偶合反应
B ．具有酰胺结构易被水解
C ．水溶液在弱酸性条件下较稳定，中性及碱性条件下易水解
D ．可与芳醛缩合生成Schiff 碱
4．Dyclonine 是以哪种电子等排体代替酯类局麻药结构中酯键中的-O-而获得的
A ．S
B ． NH
C ．CH 2
D ．CH 2NH
5．Ketamine Hydrochloride 的化学结构式为
A ．
B ． HN Cl CH 3
O HCl NH Cl
CH 3O
HCl
C ．
D ． NH
CH 3O HCl Cl
NH Cl CH 3O
6．Lidocaine 不易水解的主要原因是
A ．几乎不溶于水
B ．酰胺键的邻位有两个甲基得空间位阻作用
C ．酰胺键比酯键稳定
D ．药用盐酸盐
7．结构中含有咪唑环的药物是
A ．Bupivacaine
B ．Ketamine
C ．Dyclonine
D ．Etomidate 8．局部麻醉药的基本骨架中X 部分以电子等排体取代后，其作用维持时间顺序为 A ．NH H 2C S O >>> B ．NH H 2C S O >>> C ．NH H 2C S O >>> D ．NH H 2C S O >>>
9．局部麻醉药 的基本骨架中，X 为以下哪种电子等排体时作用最强
A ．NH
B ． CH 2
C ． S
D ．O
10．局麻药中间连接部分的碳原子数以几个为好
A ．1~2个
B ．2~3个
C ．3~4个
D ．4~5个
11．下列药物哪个属于全身麻醉药中的静脉麻醉药
A ．氟烷
B ．丙泊酚
C ．恩氟烷
D ．盐酸利多卡因
E ．盐酸布比卡因
12．临床以右旋体供药用的麻醉药为
A ．丙泊酚
B ．盐酸氯胺酮
C ．依托咪酯
D ．盐酸丁卡因
E ．盐酸布比卡因
13．盐酸普鲁卡因是通过对下列哪个天然产物的结构进行简化而得的
A ．奎宁
B ．青蒿素
C ．可卡因
D ．阿托品
E ．吗啡
14．化学结构如下的药物是下列哪个药物的衍生物 CH 3
3H N C
O
N
H
CH 3Cl
A ．麻醉乙醚
B ．羟丁酸钠
C ．盐酸利多卡因
D ．盐酸氯胺酮
E ．依托咪酯
二、多项选择题
1．Procaine 具有水解性，其水解产物是
A ．对顶俺基本甲酸
B ．对氨基苯甲酸
C ．二乙胺基乙醇
D ．二甲基乙醇
2．Lidocaine 比Procaine 稳定是因为
A ．酰胺键旁邻二甲基的空间位阻
B ．碱性较强
C ．通常酰胺键比酯键较难水解
D ．无芳伯胺基
3．Procaine 具有哪些性质
A ．还原性
B ．氧化性
C ．水解性
D ．弱碱性
4．Ketamine 结构中含有
A ．酰胺基
B ．甲氨基
C ．环己酮
D ．邻氯苯基
5．Procaine Hydrochloride 具有下列哪些性质
A ．具有重氮化-偶合反应
B ．具有水解性
C ．水溶液在弱酸性条件下较稳定，中性、碱性条件下不稳定
D ．易氧化变质
6．Lidocane Hydrochloride 具有下列哪些性质
A ．水溶液在酸、碱催化下易水解
B ．其代谢产物具有毒性
C ．水溶液加硫酸铜试液及碳酸钠试液呈蓝紫色
D ．发生脱乙基代谢和水解
7．局部麻醉药 通式中，X 可以是
8．Lidocane 具有A ．CH 2 B ． O C ．S D ．NH
A ．抗心律失常作用
B ．镇静催眠作用
C ．局部麻醉作用
D ．镇痛作用
9．与局麻药Procaine Hydrochloride 的叙述相符的是
A ．易被水解，水解后生成对氨基苯甲酸和二乙胺基乙醇
B ．水溶液在pH3~3．5时最稳定
Ar C X (C)n N O
C ．药典规定其注射液须检查对氨基苯甲酸
D ．麻醉作用较强，具有较强的穿透力，可用于各种麻醉
10．可发生去羟基代谢的药物有
A ．Lidocane
B ．Ketamine
C ．Dyclonine
D ．Enflurane
11．苯甲酸酯局麻药具有如下结构，下列叙述哪些是正确的 Ar C O
X (CH 2)n N
R
R'
A ．当X 为-S-，-O-，CH 2-，-NH 2-时，局麻药作用依次降低
B ．n=2~3时，碳链增长毒性增加
C ．氨基一般是叔胺
D ．R 和R ＇一般分别为C-1~C-4，R 的碳链增长毒性增加
E ． Ar 中在酯键的邻位有取代基是，局麻作用减弱
12．局麻药的结构类型不包括
A ．氨基酮类
B ．酰胺类
C ．丁酰苯类
D ．巴比妥类
E ．苯甲酸酯类
13．丁卡因与普鲁卡因相比，差别为
A ．丁卡因较稳定，一般不易变色
B ．比普鲁卡因的水解速度稍慢
C ．毒性比普鲁卡因大
D ．不能进行重氮化-偶合反应
E ．麻醉作用比普鲁卡因强10~15倍
14．静脉麻醉药的特点是
A ．意识清醒痛觉消失
B ．意识消失
C ．对呼吸道无刺激作用
D ．麻醉深浅度以控制
E ．起效快、作用时间短
三、配伍选择题
［1-4］
A ．盐酸普鲁卡因
B ．依托咪酯
C ．盐酸利多卡因
D ．丙泊酚
E 盐酸丁卡因
1．结构中含有咪唑环
2．还可作为抗心率失常药物使用
3．结构中含有二甲氨基
4．重氮化-偶合反应生成红色沉淀
［5-8］
A ．盐酸普鲁卡因
B ．盐酸氯胺酮
C ．恩氟烷
D ．氟烷
E ．盐酸利多卡因
5．结构中含有芳伯氨基，水溶液易被氧化变色
6．分子结构中含有酯键，水溶液不稳定，碱性条件下更易被水解
7．分子结构中含酰胺键，酰胺键邻位两个甲基的空间位阻效应，不易被水解
8．是手性药物，右旋体作用强，临床上外消旋体供药用
[9-13]
A ．Ketamine
B ．Procaine
C ．Bupivacaine
D ．Fluothane
E ．Lidocaine
9．全身静脉麻醉药的是
10．全身吸入麻醉药的是
11．酰胺类长效局部麻醉药是
12．芳酸酯类局部麻醉药是
13．酰胺类局部麻醉药是
四、名词解释
1．结构非特异性药物(structurally nonspecific drug)
2．结构特异性药物(structurally specific drug)
3．脂水分配系数(lipid/water partition coefficient)
4．肺泡气最低有效浓度（minimal alveolar concentration）
5．local anesthetics
6．general anesthetics
五、填空题
1．麻醉药可分为麻醉药和麻醉药。根据给药途径不同可将全身麻醉药分为和。
2．根据化学结构不同，可将局部麻醉药分为、、、
和五种主要的结构类型。
3．局部麻醉药的基本结构可以归纳成三个部分：、和组成。这三个部分构成局部麻醉药的基本骨架。
4．Procaine不稳定是由于结构中含有和；具有性和。5．普鲁卡因结构中含有酯键，容易发生水解反应，生成和。其中对人体有刺激性，故药典中规定对注射液中它的含量进行检查。
6．Procaine属于类局麻药，Lidocaine属于类，Dyclonine属于类麻醉药。
7．Lidocaine在临床上用于和。
8．Lidocaine性质比较稳定是因为结构中虽然含有但是的缘故。9．Procaine Hydrochloride水溶液加氢氧化钠试液析出白色沉淀，加热后产生和，加盐酸酸化后析出白色沉淀，可溶于过量盐酸中。10．Lidocaine在体内可发生代谢和代谢。
11．在Procaine的化学结构中，苯环上酯羰基邻位引入或羟基，或侧链上引入可增强局麻作用。
12．一些局部麻醉药如利多卡因、美西律等在临床上还能作为药物使用，这是由于。
13．局麻药结构中苯环换为噻吩环活性，苯环上引入给电子取代基活性，苯环上的氨基以烷基取代活性，酯键改为酰胺键活性，酯键的α-C原子上有烷基取代活性。
六、问答题
1．简述局麻药的构效关系。
2．为什么说lidocaine的化学性质比procaine稳定？
3．结合生物电子等排原理说明局麻药的结构类型。作用机制有何不同？各举一例代表药物。4．简述对可卡因进行结构改造发现局麻药物普鲁卡因的过程，并说明此过程对寻找新药的启示。
5．Procaine要检查哪种特殊杂质？依据什么原理？为什么要进行检查？
6．在Procaine的合成中为什么药采用先酯化、再还原的合成路线？
7．写出对硝基甲苯为原料合成盐酸普鲁卡因的反应式，说明主要反应条件。
8．以间二甲苯为起始原料合成盐酸利多卡因，写出反应式并注明反应条件。
第三章镇静催眠药、抗癫痫药和精神疾病治疗药
一、单项选择题
1．Diazepam的作用机理是
A．抑制GABA的代谢B．增强GABA与GABA受体相结合C．与GABA A受体结合并包含调解氯离子通道D．阻断多巴胺受体结合2．Pentobarbital按时间分类属于
A．长时间作用药物B．中时间作用药物
C．短时间作用药物D．超短时间作用药物
3．Chlorprothixene母核结构时将吩噻嗪环中的N换成
A．O B．S C．C D．NH
4．巴比妥类药物有水解性，是因为具有
A．酯结构B．酰脲结构C．醚结构D．酰肼结构5．苯巴比妥和苯妥英不溶于下列哪种溶液
A．氢氧化钠B．氢氧化铵C．碳酸氢钠D．碳酸钠6．巴比妥类药物和乙内酰脲类药物钠盐水溶液置于空气中产生沉淀是由于其酸性弱于A．苯甲酸B．碳酸C．醋酸D．苯酚
7．奋乃静和盐酸氯丙嗪在贮藏过程中易变色是因为吩噻嗪环易被
A．水解B．氧化C．还原D．开环
8．具有强镇吐作用的抗精神失常药有
A．Perphenazine B．Sulpiride C．珠氯噻醇D．溴哌利多9．在酸或碱中加热，其水解产物具有芳伯胺特征反应的是
A．Diazepam B．Oxazepam C．Estazolam D．Carbamazepine 10．把1,4苯并二氮?类药物制成水溶性前药，对其结构修饰的方法是
A．成环B．开环C．扩环D．酰化E．成盐
11．从巴比妥类药物结构可认为它们是
A．弱酸性的B．中性的C．强碱性的D．两性的E．弱碱性的12．因易吸收二氧化碳，在临用前才配制的注射剂是
A．硝西泮B．阿普唑仑C．苯妥英钠D．卡马西平E．唑吡坦
13．从巴比妥药物的pKa值判断，哪个药物显效最快
A．苯巴比妥，pKa 值为7．4（未解离率50%）
B．异戊巴比妥，pKa值为7．9（未解离率75%）
C．戊巴比妥，pKa值为8．0（未解离率80%）
D．可可巴比妥，pKa值为7．7（未解离率66%）
E．海索巴比妥，pKa值为8．4（未解离率90%）
14．抗癫痫药物的化学结构类型包括
A．环状酰脲类、吩噻嗪类、苯二氮?类、二苯并氮?类、脂肪酸类
B．环状酰脲类、酰亚胺类、苯二氮?类、二苯并氮?类、脂肪酸类
C．环状酰脲类、酰亚胺类、苯二氮?类、氨基甲酸酯类、脂肪酸类
D．环状酰脲类、咪唑并吡啶类、苯二氮?类、二苯并氮?类、脂肪酸类
E．环状酰脲类、酰亚胺类、氨基甲酸酯类、二苯并氮?类、脂肪酸类
15．氯普噻吨分子中存在
A．旋光异构B．氢键C．几何异构D．金属螯合E．构象异构
16．氟哌啶醇的化学结构为
A ．
B ． N HO O Cl
F Cl
N HO
O F
C ．
D ．
N HO F O Cl
N
HO
O F
Cl
E ． N HO
O Cl F
17．硫杂蒽类衍生物的母核与侧链以双键相连，有几何异构体存在，其活性一般是
A ．反式大于顺式
B 顺式大于反式
C ．两者相等
D ．反式是顺式的2倍
E ．不确定
18．三环类抗抑郁药的活性代谢物为
A ．N-氧化产物
B ．羟基化产物
C ．N-单脱甲基化产物
D ．N-双脱甲基化产物
E ．N-季胺化产物
19．单胺氧化酶抑制剂为
A．卡马西平B．阿米替林C．丙米嗪D．氯氮平E．异烟肼20．具有较好抗精神病作用而较少产生椎体外系毒副作用的选择性多巴胺神经抑制剂为A．洛沙平B．匹莫齐特C．氯氮平D．泰尔登E．多塞平21．新抗焦虑剂丁螺环酮是
A．5-HT1A受体部分激动剂B．5-HT1A受体完全激动剂
C．5-HT1A受体抑制剂D．多巴胺受体部分拮抗剂
E．多巴胺受体完全拮抗剂
22．地西泮的化学结构中所含的母核是
A．二苯并氮杂?B．氮杂?C．1，5-苯二氮?环
D．1，3-苯二氮?环E．1，4-苯二氮?环
二、多项选择题
1．巴比妥类药物的代谢途径有
A．2位脱氧B．5位取代基氧化C．形成氮氧化物D．水解开环2．下列属于抗精神失常药有
A．Phenobarbital B．Phenytoin Sodium C．Diazepam D．Estazolam 3．属于苯并二氮杂?类的药物有
A．Haloperidol B．Halogabide C．Diazepam D．Estazolam 4．氯氮?水解后的产物有
A．5-氯2-氨基苯甲酮B．氮氧甘氨酸C．甘氨酸D．乙醛酸5．下列哪些药物具有二酰亚胺结构
A．Haloperdol B．Phenobarbital C．乙酰胺D．Phenytoin Sodium 6．经水解后，可发生重氮化偶合反应的药物是
A．Oxazepam B．氢氯噻嗪C．劳拉西泮D．氯氮?
7．巴比妥具有
A．镇痛作用B．抗癫痫作用C．催眠作用D．镇静作用8．影响巴比妥类药物镇静催眠作用强弱、起效快慢和时间长短的因素有
A．p K a B．脂水分配系数
C．5位取代基的种类D．1位氮上是否有甲基取代
9．地西泮的代谢产物有
A．Oxazepam B．替马西泮C．劳拉西泮D．氯氮?10．有关苯妥英钠的叙述哪些是正确的
A．水溶液显碱性B．是治疗癫痫大发作和部分性发作的首选药物
C．水溶液对热稳定，不易水解D．露置空气中吸收二氧化碳，出现浑浊
E．具有酰脲结构
11．结构式如下的药物与以下哪些药物的临床用途相似
N N
NaS H
O
CH3
CH3
CH3
O
A．奥沙西泮B．苯巴比妥C．丙泊酚D．依托咪酯E．盐酸氯胺酮12．影响1,4-苯并二氮?类药物药效的主要因素是
A．当7位有强的吸电子基团存在，活性增强
B．4位是N氧化物时，活性增强
C．当1,2位并和三唑环，可提高与受体亲和力，生物活性明显增强
D．1位引入哌嗪基时，活性大大增强
E．2位被吸电子基氯、三氯甲基取代，活性增强
13．以下结构类型为镇静催眠药物结构类型的是
A．巴比妥类B．二苯并氮杂?类C．吡咯酮类
D．喹唑酮类E．苯并二氮杂?类
14．分子中含有哌嗪基的药物有
A．丁螺环酮B．奋乃静C．丙咪嗪D．氯氮平E．氯丙嗪15．按化学结构分类属于抗精神失常的有
A．吩噻嗪类B．丁酰苯类C．苯酰胺类D．巴比妥类E．乙内酰脲类嗪16．下列属于抗精神失常的药物有
A．奋乃静B．苯妥英钠C．盐酸利多卡因D．苯哌利多E．盐酸氯丙嗪17．下列特征属于舒必利的是
A．属于苯甲酰胺类B．抗焦虑药C．有镇吐作用
D．单胺氧化酶抑制剂E．有旋光异构体
18．下列哪些药物的药用形式为其盐酸盐
A．苯巴比妥B．阿米替林C．氯丙嗪D．氟哌啶醇E．地西泮19．抗组胺药物苯海拉明，其化学结构属于哪一类
A．氨基醚B．乙二胺C．哌嗪D．丙胺E．三环类20．化学名伟L-3,4-二羟基苯丙氨酸的药物时
A．司来吉米B．L-半胱氨酸C．左旋多巴D．左旋酪氨酸E．培高利特21．具有抗病毒作用的抗帕金森药物为
A．卡比多巴B．苯海拉明C．盐酸苯海索D．盐酸金刚烷胺E．溴隐亭22．阿米替林属于哪一类帕金森药物
A．多巴胺替代物B．多巴胺受体兴奋剂C．抗组胺药D．抗胆碱药E．抗抑郁药23．左旋多巴属于哪一类抗帕金森病药物
A．多巴胺替代物B．多巴胺受体兴奋剂C．抗组胺药D．抗胆碱药E．抗抑郁药24．禁止与左旋多巴合用的药物时
A．卡比多巴B．溴隐亭C．维生素B12D．维生素B6E．盐酸苯海索25．多巴胺受体激动剂
A．溴隐亭B．东莨菪碱C．培高利特D．阿普吗啡E．苯海拉明26．某老年癫痫患帕金森病，可选择下列哪些药物控制震颤麻痹的疾病进程
A．溴隐亭B．盐酸金刚烷胺C．培高利特D．Levodopa E．苯海拉明
三、配伍选择题
［1-5］
A．7-氯-1,3-二氢-3-羟基-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮氏-2-酮
B．1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂氏-2-酮
C．5-乙基-5-苯基-2,4,6（1H,3H,5H）-嘧啶三酮
D．5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮钠盐
E．5H-二苯并[b,f]氮杂氏-5-甲酰胺
1．地西泮的化学名
2．卡马西平的化学名
3．苯巴比妥的化学名
4．苯妥英钠的化学名
［5-8］
A．苯巴比妥B．苯妥英钠C．舒必利D．氟哌啶醇E．艾司唑仑5．结构中含有三氮唑环
6．结构中含有吡咯环
7．结构中含有哌啶环
8．结构中含有咪唑环
［9-12］
A．产生惊厥作用B．维持作用时间较短C．产生催眠作用较迟缓
D．迅速产生作用，可作为麻醉前给药，但维持时间短
E．作用时间延长，作为长效药
9．巴比妥类药物5位用烯烃取代
10．巴比妥类药物5位取代基碳原子总数超过10个
11．巴比妥类药物2位羰基氧原子被硫原子取代
12．巴比妥类药物5位用苯或饱和烃取代
［13-17］
A．单胺氧化酶抑制剂B．5-羟色胺重摄取抑制剂
C．去甲肾上腺素重摄取抑制剂D．选择性D2D3D4多巴胺受体拮抗剂
E．选择性多巴胺神经抑制剂
13．异烟肼是
14．氟西汀是
15．阿米替林是
16．氯氮平是
17．舒必利是
［18-22］
A．部分患者用药后在日光强烈照射下会产生严重的光毒反应
B．利用侧链醇羟基与长链脂肪酸成酯，延长药物作用时间的
C．分子结构中含有顺反异构体的
D．分子结构中含有旋光异构体的
E．金属离子能加速其盐酸盐的分解
18．奋乃静
19．氯普噻吨
20．氯丙嗪
21．舒必利
22．阿米替林
［23-26］
A．在对镇痛药的结构改造中发现的抗精神病药
B．在对普鲁卡因胺结构改造发现的苯甲酰胺类抗精神病药
C．将吩噻嗪环中N原子换成碳原子，并通过双键与侧链相连而发现的另一结构类型的抗精神病药
D．属苯二氮?类抗精神病药
23．氯普噻吨
24．舒必利
25．氟哌啶醇
26．氯氮平
[27-30]
A．卡比多巴B．左旋多巴C．盐酸苯海索D．盐酸金刚烷胺E．溴隐亭27．可用于治疗抗精神病药引起的帕金森综合症的药物是
28．长期服用常见下肢皮肤出现网状青斑的药物是
29．对于治疗肝昏迷疗效较好的药物是
30．直接与多巴胺受体结合的药物是
[31-35]
A．外周脱羧酶抑制剂B．促多巴胺释放剂C．多巴胺保留剂
D．多巴胺受体兴奋剂E．抗组胺药
31．苯海拉明属于
32．卡比多巴属于
33．司来吉米属于
34．培高利特属于
35．盐酸金刚烷胺离子
[36-40]
A．阿米替林B．三氟拉嗪C．硫必利D．替沃噻吨E．三氟哌多36．硫杂蒽类的抗精神失常药
37．丁酰苯类的抗精神失常药
38．吩噻嗪类的抗精神失常药
39．二苯并庚二烯类的抗精神失常药
40．本酰胺类的抗精神失常药
[41-45]
A．卤加比B．环戊酸C．两者均是D．二者均不是
41．抗癫痫药
42．前药
43．抗抑郁药
44．拟γ-氨基丁酸药
45．酰胺类药物
四、名词解释
1．巴比妥酸
2．饱和代谢动力学
3．benzodiazepine receptor
4．Atypical Antipsychotic Drugs
5．Serotonin-reuptake Inhibitors
6．Monoamine Oxidase Inhibitors
五、填空题
1．镇静催眠药最常见的结构类型为和。
2．抗精神病药按结构分为、、、、等。3．Phenobarbital按作用时间分类属于作用药物。
4．比妥类药物属于结构非特异性药物，其作用强度、快慢、长短主要与、和有关
5．苯并二氮?类镇静催眠药7位引入吸电子基活性；2位羰基氧若用二个氢原子或一个硫原子取代活性；4,5-位双键饱和活性；在1,2位或4,5位并入杂环活性；5位苯基以其他基团代替活性；5-苯基上的2` 位引入吸电子基团活性。
6．苯妥英钠水溶液呈性，露置吸收空气中的而析出，显因此应密封保存。
7．巴比妥类药物是由取代的丙二酸酯与脲缩合制得的衍生物。存在现象，有和结构共存。
8．苯并二氮?类镇静催眠药地西泮的主要体内代谢途径为和。得到的活性代谢物是另一个临床常用的镇静催眠药物。
9．巴比妥类药物可溶于，或溶液中成盐，其盐类水溶液与空气中二氧化碳接触发生。
10．巴比妥类药物具有结构，因而具有水解性。
11．巴比妥类药物的作用强弱、快慢和时间长短与药物的、、有关。
12．在苯二氮?类药物1,2位并入三唑环，增强了药物。
13．苯二氮?类代谢途径相似，主要有、、、、。
14．吩噻嗪环上位取代是唯一增强活性的位置，同时其活性与取代基成正比。
15．某巴比妥类药物的pKa值为7．4，在生理pH值时，解离百分数约为，未解离百分数约为。
16．在以下相应的括号中，填入正确的合成原料、中间体或产物。
O3
O
O
CH3
O
O
O
CH3
O
25
O
CH3
O
CH3
H3C
O
O
2225
C2H5OCa
17．吩噻嗪环上位取代是唯一能增强活性的位置，同时其活性与取代基的成正比。
18．氯丙嗪分子侧链倾斜于方向是这类药物抗精神病作用的重要结构特征。19．盐酸氯丙嗪注射液在日光作用下引起变质，其pH值往往。
20．丙咪嗪、阿米替林的活性代谢产物分别为、。
21．苯酰胺类抗精神病药有、等。
22．氯氮平为选择性抑制剂，它特异性地作用于中脑皮层的，治疗精神病有效，而较少产生毒副作用。
23．具有叔胺侧链的去甲肾上腺素重摄取抑制剂有、等，具有仲胺侧链的去甲肾上腺素重摄取抑制剂有、。
24．单胺氧化酶抑制剂的作用在于抑制单胺类递质、等的代谢失活而达到抗抑郁的目的。
六、问答题
1．通过巴比妥类药物的基本结构通式分析其理化性质及其构效关系。
2．阐明pKa、P及代谢失活过程与巴比妥类药物作用强弱、快慢和作用时间关系。
3．为什么巴比妥酸和5-单取代巴比妥酸没有镇静催眠作用？
4．请写出巴比妥类药物的一般合成方法并说明为什么反应要采用无水干燥，用此通用方法能否合成苯巴比妥？如果不能请解释原因并写出苯巴比妥的合成路线。
5．对吩噻嗪类进行结构改造，衍生出哪些类型的抗精神病药物，并列举出其代表药。6．试说明吩噻嗪类药物与多巴胺受体之间的相互作用。
7．试述吩噻嗪环上取代基的位置和性质与其抗精神病活性的关系。
8．试以地西泮为例，阐述1,4-苯并二氮?类镇静催眠药的结构特征及其构效关系。
9．试述1,4-苯并二氮?类镇静催眠药的水解性与其生物利用度的关系，为避免水解失效如何进行改造？
10．用前药原理解释Halogabide的作用机理
11．如何鉴别下列化合物：
（1）奥沙西泮和地西泮；（2）苯巴比妥和异戊巴比妥；（3）苯巴比妥钠和硫喷妥钠。12．写出Diazepam的合成路线，如何对反应中间体去甲地西泮进行限量检查？
13．由苯甲醛为起始原料合成抗癫痫药物苯妥英钠，写出反应式并注明反应条件。14．以邻氨基苯甲酸为起始原料合成氯普噻吨，写出反应式并注明反应条件。
15．以水杨酸为起始原料合成舒必利，写出反应式并注明反应条件。
第四章镇痛药
一、单项选择题
1．Morphine的化学结构
A．是由三个环稠合而成的复杂结构B．是由四个环稠合而成的复杂结构C．是由五个环稠合而成的复杂结构D．是由六个环稠合而成的复杂结构2．Morphine的化学结构中
A．含有哌啶环B．含有菲环C．含有异喹啉环D．含有萘环3．（—）- Morphine分子结构中的手性碳原子为
A．C-5，C-6，C-10，C-13，C-14 B．C-4，C-5，C-8，C-9，C-14 C．C-5，C-6，C-9，C-10，C-14 D．C-5，C-6，C-9，C-13，C-14 4．（—）-Morphine分子结构中B/C环，C/D环，C/E环的构型为
A．B/C环呈顺式，C/D环呈反式，C/E环呈反式
B．B/C环呈反式，C/D环呈反式，C/E环呈反式
C．B/C环呈顺式，C/D环呈反式，C/E环呈顺式
D．B/C环呈顺式，C/D环呈顺式，C/E环呈顺式
5．Morphine分子结构中
A．3位上有酚羟基、6位上有酚羟基、17位上有甲基取代
B．3位上有酚羟基、6位上有醇羟基、17位上有甲基取代
C．3位上有醇羟基、6位上有酚羟基、17位上有甲基取代
D．3位上有酚羟基、6位上有醇羟基、17位上有乙基取代基
6．下列哪个与Methadone性质不符
A．分子结构中有一个手性碳原子B．分子结构中有羰基
C．可与羰基试剂发生反应D．为μ阿片受体激动剂
7．下列叙述中与Morphine及合成镇痛药共同结构特点不符的是
A．分子中具有一个平坦的芳环结构B．具有一个负离子中心
C．具有一个碱性中心D．含有哌啶环或类似哌啶环的空间结构8．Morphine及合成镇痛药具有镇痛活性，这是因为它们
A．具有相似的疏水性B．具有完全相同的构型
C．具有共同的药效构象D．化学机构相似
9．吗啡易氧化变色是由于分子结构中含有以下哪种基团
A．酚羟基B．醇羟基C．双键D．醚键E．哌啶环10．吗啡盐类水溶液放置后，颜色会变深，发生了以下哪种化学反应
A．加成反应B．氧化反应C．水解反应D．还原反应E．聚合反应11．下列药物中属于哌啶类合成镇痛药的是
A．喷他佐辛B．盐酸哌替啶C．盐酸曲马朵
D．盐酸美沙酮E．酒石酸布托啡诺
12．下列药物中，哪个药物属于吗啡喃类合成镇痛药
A．芬太尼B．喷他佐辛C．美沙酮D．布托啡诺E．哌替啶13．下列药物中属于氨基酮类合成镇痛药的是
A．枸橼酸芬太尼B．盐酸纳洛酮C．盐酸布桂嗪
D．左啡诺E．右丙氧芬
14．合成镇痛药盐酸美沙酮的化学结构类型属于
A．氨基酮类B．哌啶类C．吗啡喃类D．苯吗喃类E．生物碱类15．具有下列结构的药物与以下哪一个药物的药理作用相似
C6H5
HCl
N
H3C
COOC2H5
A．布洛芬B．阿司匹林C．舒林酸D．美洛昔康E．美沙酮16．下列镇痛药中成瘾性最小的药物是
A．海洛因B．布托啡诺C．哌替啶D．美沙酮E．吗啡17．纳洛酮结构中17位氮原子上的取代基团是
A．甲基B．环丙基甲基C．环丁基甲基D．烯丙基18．吗啡和各类合成镇痛药具有相似的镇痛作用，其原因是它们具有
A．相同的基本结构B．相同的构型C．具有相同的药效构象
D．相似的疏水性E．化学结构具很大相似性
19．合成镇痛药的化学结构可分为哪几类
A．哌啶类、氨基酮类、吗啡喃类、苯吗喃类和吗啡类
B．哌啶类、氨基酮类、吗啡喃类、苯吗喃类和其他类
C．吗啡类、哌啶类、氨基酮类、吗啡喃类和其他类
D．吗啡类、哌啶类、氨基酮类、苯吗喃类和其他类
E．吗啡类、哌啶类、氨基酮类、吗啡喃类、苯吗喃类和其他类
20．下列药物中哪一个药物可作为海洛因成瘾替代疗法使用
A．布托非诺B．吗啡C．纳洛酮D．哌替啶E．美沙酮21．芬太尼通过与以下哪种酸做成盐在临床应用
A．枸橼酸B．酒石酸C．盐酸D．磷酸E．马来酸22．下列药物中，哪一个药物为阿片受体拮抗剂
A．盐酸哌替啶B．喷他佐辛C．盐酸纳洛酮
D．盐酸曲马朵E．酒石酸布托啡诺
23．以下药物中哪一个药物与酒石酸成盐使用
A．喷他佐辛B．可待因C．哌替啶D．吗啡E．布托啡诺
二、多项选择题
1．以下哪些条件对吗啡的氧化有促进作用
A．日光B．酸性条件C．中性条件D．空气中的氧E．重金属离子2．下列药物中属于哌啶类的合成镇痛药有哪些
A．喷他佐辛B．布托啡诺C．瑞芬太尼D．阿芬太尼
3．按化学结构分类，合成镇痛药的主要结构类型有
A．苯吗喃类B．吗啡喃类C．氨基酮类D．哌啶类
4．芬太尼化学结构中含有以下哪些基团
A．酚羟基B．哌啶基C．丙酰胺基D．苯乙基
5．美沙酮的化学结构中含有以下哪些基团
A．酮基B．芳伯氨基C．苯基D．二甲氨基E．酚羟基6．盐酸美沙酮符合下列哪些性质
A．左旋体活性大于右旋体，临床以其外消旋体供药用
药物化学期末考试试题A及参考答案
一、选择题（每题只有一个正确答案，将正确的填入括号内，每题1分，共15分） 1、盐酸利多卡因的化学名为（ ） A ．2-（2-氯苯基）-2-（甲氨基）环己酮盐酸盐 B ．4-氨基苯甲酸-2-而乙氨基乙酯盐酸盐 C ．N-（2，6-二甲苯基）-2-二甲氨基乙酰胺盐酸盐 D ．N-（2，6-二甲苯基）-2-二乙氨基乙酰胺盐酸盐 2、苯巴比妥的化学结构为（ ） A ． B 。 C NH C NH C H O O O C NH C NH C C 2H 5O S O C ． D 。 C NH C NH C C 2H 5O O O C NH CH 2 NH C C 2H 5O O 3、硫杂蒽类衍生物的母核与侧链以双键相连，有几何异构体存在，其活性一般是（ ） A ．反式大于顺式 B ．顺式大于反式 C ．两者相等 D ．不确定 4、非甾体抗炎药的作用机理是（ ） A ．二氢叶酸合成酶抑制剂 B ．二氢叶酸还原酶抑制剂 C ．花生四烯酸环氧酶抑制剂 D ．粘肽转肽酶抑制剂 5、磷酸可待因的主要临床用途为（ ） A ．镇痛 B ．祛痰 C ．镇咳 D ．解救吗啡中毒 6、抗组胺药苯海拉明，其化学结构属于哪一类（ ） A ．氨基醚 B ．乙二胺 C ．哌嗪 D ．丙胺 7、化学结构如下的药物是（ ） OCH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2 OH A ． 苯海拉明 B ．阿米替林 C ．可乐定 D ．普萘洛尔 8、卡巴胆碱是哪种类型的拟胆碱药（ ） A ．M 受体激动剂 B ．胆碱乙酰化酶 C ．完全拟胆碱药 D ．M 受体拮抗剂 9、下列药物可用于治疗心力衰竭的是（ ） A ．奎尼丁 B ．多巴酚丁胺 C ．普鲁卡因胺 D ．尼卡低平
天然药物化学期末考试
天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一．单项选择题（50分） 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3，与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4，能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇（1：1） 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
天然药物化学复习重点
天然药物化学复习重 点 Revised on November 25, 2020
天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度
沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力 水 <含水醇<醇 <丙酮 天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH 医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688] (单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基 C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以 正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4＇-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2＇-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质 2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同 C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换 C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径 天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇 第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MV A） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类 药物化学试题及参考答案(10套) 试卷1： 一、单项选择题(共15题，每题2分，共30分)。 1.下列哪个属于β-内酰胺酶抑制剂? （） 2.芳基烷酸类药物在临床中的作用是：（） A.中枢兴奋 B.利尿 C.降压 D.消炎、镇痛、解热 E.抗病毒 3.吗啡的化学结构为：（） 4.苯妥英属于：( ) A.巴比妥类 B.噁唑酮类 C.乙内酰脲类 D.丁二酰亚胺类 E.嘧啶二酮类 5.安定（地西泮）的化学结构中所含的母核是：（） A.1，4二氮卓环 B.1，4-苯二氮卓环 C.1，3-苯二氮卓环 D.1，5-苯二氮卓环 E.1，3-二氮卓环 6.盐酸普鲁卡因最易溶于下列哪种溶剂？（） A.水 B.酒精 C.氯仿 D.乙醚 E.石油醚 7.复方新诺明是由：（） A.磺胺醋酰与甲氧苄啶组成 B.磺胺嘧啶与甲氧苄啶组成 C.磺胺甲噁唑与甲氧苄啶组成 D.磺胺噻唑与甲氧苄啶组成 E.对氨基苯磺酰胺与甲氧苄啶组成 8.各种青霉素类药物的区别在于：（） A.酰基侧链的不同 B.形成的盐不同 C.分子中各原子围绕不对称碳的空间排列 D.分子内环的大小不同 E.作用时间不同 9.下列哪个是氯普卡因的结构式? （） 10.氟尿嘧啶的化学名为：（） A.5-碘-1,3(2H,4H)-嘧啶二酮 B.5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 C.5-碘-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 D.5-氟-1,3(2H,4H)-嘧啶二酮 E.5-溴-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 11.睾酮的化学名是：（） A.雄甾-4-烯-3-酮-17α-醇 B.17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮 C.雄甾-4-烯-3-酮-16α,17β-二醇 D.19-去甲-雄甾-4-烯-3-酮-17β-醇 E.雄甾-4-烯-3-酮-17β-醇-苯甲酸酯 12.在水溶液中，维生素C以何种形式最稳定？（） A.2-酮式 B.3-酮式 C.4-酮式 D.醇酮式 E.烯醇式 13.具有如下结构的是下列哪个药物? （） A.肾上腺素 B.去甲肾上腺素 C.异丙肾上腺素 D.多巴胺 E.麻黄素 14.血管紧张素转化酶(ACE)抑制剂卡托普利的化学结构为：（） 15.通常情况下，前药设计不用于：（） A.增加高极性药物的脂溶性以改善吸收和分布 B.将易变结构改变为稳定结构，提高药物的化学稳定性 C.消除不适宜的制剂性质 D.改变药物的作用靶点 E.在体内逐渐分解释放出原药，延长作用时间 二、多项选择题（错选、多选不得分，共5题，每题2分，共计10分）。 1.下列药物中属于氮芥类烷化剂的有：（） 天然药物化学 交卷时间：2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（） ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种（） ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为（） ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是（） ? A. α-D型， ? B. β-D型， ? C. α-L型， ? D. β-L型 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是（） ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（） ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析7. (2分)在天然界存在的苷多数为（） ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（） ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH 第一章 一、单项选择题 1、开始了天然药物中寻找活性成分的新阶段是从分离出--成分开始 A.吗啡 B.奎宁 C.可卡因 D.阿托品 E.麻黄素 2、有效成分是指 A.需要提纯的成分 B.含量高的成分 C.具有某种生物活性成分 D.无副作用的成分 E.一种单体化合物 3、下列成分均易溶于水，除了 A.生物碱盐 B.苷元 C.鞣质 D.蛋白质 E.树胶 4、下列哪类不属于醇溶性成分 A.叶绿素 B.黄酮苷元 C.香豆素 D.多糖类 E.游离生物碱 5、下列属于一次代谢产物的是 A.蛋白质 B.淀粉 C.油脂 D.鞣质 E.腊 6、下列属于二次代谢产物的是 A.蛋白质 B.淀粉 C.油脂 D.生物碱 E.腊 7、不属于亲脂性有机溶剂的是 A.氯仿 B.苯 C.正丁醇 D.丙酮 E.乙醚 8、溶剂极性从小到大的是 A.石油醚、乙醚、醋酸乙酯 B.石油醚、丙酮、醋酸乙酯 C.石油醚、醋酸乙酯、氯仿 D.氯仿、醋酸乙酯、乙醚 E.乙醚、醋酸乙酯、氯仿 9、下列溶剂亲脂性最强的是 A.乙醚 B.氯仿 C.石油醚 D.乙酸乙酯 E.乙醇 10、下列溶剂中极性最强的是 A.乙醚 B. 乙酸乙酯 C. 氯仿 D.乙醇 E.正丁醇 11、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A.水 B. 乙醇 C. 乙醚 D.苯 E.氯仿 12、下述哪项，全部为亲水性溶剂 A.甲醇、丙酮、乙醇 B.正丁醇、乙醚、乙醇 C. 正丁醇、甲醇、丙酮、乙醚 D.乙酸乙酯、乙醇、乙醚 E.氯仿、乙醚、乙酸乙酯 13、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是 A.生物碱 B.叶绿素 C. 鞣质 D.黄酮 E.皂苷 14、从药材中依次提取不同极性成分，应采取的溶剂顺序 A.乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水 B.乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚 C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯 D.石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇 E.石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇 15、不能以有机溶剂作为提取溶剂的提取方法是 A.回流法 B.煎煮法 C. 渗漉法 D.冷浸法 E.连续回流法 16、提取含淀粉较多的天然药物易用 A.回流法 B.浸渍法 C. 煎煮法 D. 蒸馏法 E.连续回流法 17、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用 A.回流提取法 B.煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E.蒸馏法 18、煎煮法不宜用的器皿是 A.不锈钢 B.铁器 C.搪瓷 D.陶器 E.砂器 19、提取挥发油时宜用 A.煎煮法 B.分馏法 C.水蒸气蒸馏法 D.盐析法 E.冷冻法 20、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相中的 A.比重不同 B.分配系数不同 C. 分离系数不同 D.萃取常数不同 E.介电常数不同 21、可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是 A.乙醚 B.醋酸乙酯 C. 丙酮 D.正丁醇 E.乙醇 22、从天然水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂是 A.丙酮 B.乙醚 C. 氯仿 D.正丁醇 E.乙酸乙脂 23、有效成分为黄酮类化合物的水提取液，除去其中淀粉、粘液质、果胶等杂质，可采用下列哪中方法 A.铅盐沉淀法 B.乙醇沉淀法 C. 酸碱沉淀法 D.离子交换树脂法 E.透析法 24、从水溶液中萃取亲水性成分，下述哪项溶剂不适宜 A.乙酸乙酯 B.正丁醇 C. 氯仿/乙醇 D.乙醚 E.乙醚/甲醇 25、采用铅盐沉淀法分离化学成分时常用的脱铅方法是 A.硫化氢 B.石灰水 C. 明胶 D.雷式盐 E.氯化钠 26、铅盐法是天然药物化学常用的分离方法之一，如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物 A.中性皂苷 B.异黄酮苷 C. 酸性皂苷 D.弱生物碱 E.糖类 27、不适于醛、酮、酯类化合物分离的吸附剂为 A.氧化铝 B.硅藻土 C.硅胶 D.活性炭 E.聚酰胺 28、化合物进行硅胶吸附柱色谱时结果是 A.极性大的先流出 B.极性小的先流出 C.熔点低的先流出 D.熔点高的先流出 E.易挥发的先流出 29、硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是 A.洗脱剂无变化 B.极性梯度洗脱 C.洗脱剂的极性由大到小变化 D.酸性梯度洗脱 E.碱性梯度洗脱 30、硅胶CMC薄层色谱中的CMC是指 A.指示剂 B.显色剂 C.络合剂 D.吸附剂 E.粘合剂 31、吸附柱色谱叙述错误项是 A.固定相常用硅胶或氧化铝 B.柱的高度与直径之比(20-30):1 C.吸附剂粒度为250-300目 D.采用干法或湿法装柱 E.洗脱应由极性小-大溶剂递增进行 32、氧化铝,硅胶为极性吸附剂,若进行吸附色谱时,其色谱结果和被分离成分的什么有关 A.极性 B.溶解度 C.吸附机活度 D.熔点 E.饱和度 33、欲从大分子水溶性成分中除去小分子无机盐最好采用 A.两相溶剂萃取法 B.盐析法 C.透析法 D.结晶法 E.沉淀法 34、下列基团极性最大的是 A.醛基 B.酮基 C.酯基 D.酚羟基 E.醇羟基 35、下列基团极性最小的是 A.醛基 B.酮基 C.酯基 D.酚羟基 E.醇羟 36、原理为氢键吸附的色谱是 A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 37、对聚酰胺叙述不正确的是 A.固定相为聚酰胺 B.适宜分离酚性,羧酸,醌类成分 C.在水中吸附力最大 D.醇的洗脱力大于水 E.甲酰胺溶液洗脱力最小 38、不适宜用离子交换树脂法分离的成分 A.生物碱 B.生物碱盐 C.有机酸 D.氨基酸 E.强心甙 39、化合物进行正相分配柱色谱时的结果是 A.极性大的先流出 B.极性小的先流出 C.熔点低的先流出 D.熔点高的先流出 E.易挥发的先流出 40、化合物进行反相分配柱色谱时的结果是 A.极性大的先流出 B.极性小的先流出 C.熔点低的先流出 D.熔点高的先流出 E.易挥发的先流出 41、正相分配色谱常用的固定相为 A.氯仿 B.甲醇 C.水 D.正丁醇 E.乙醇 42、正相分配色谱常用的流动相为 A.水 B.酸水 C.碱水 D.亲水性有机溶剂 E.亲脂性有机溶剂 43、纸色谱的色谱行为是 A.化合物极性大Rf值小 B.化合物极性大Rf值大 C.化合物极性小Rf值小 D.化合物溶解度大Rf值小 E.化合物酸性大Rf值大 44、纸色谱属于分配色谱，固定相为 A.纤维素 B.滤纸所含的水 C.展开剂中极性较大的溶液 D.水 45、原理为分子筛的色谱是 A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 46、凝胶色谱适于分离 A.极性大的成分 B.极性小的成分 C.亲脂性成分 D.亲水性成分 E.分子量不同的成分 47、葡聚糖凝胶色谱属于排阻色谱，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为 A.杂质 B.小分子化合物 C.大分子化合物 D.两者同时洗下来 48、与判断化合物的纯度无关的是 A.熔点的测定 B.选两种以上色谱条件检测 C.观察结晶的类型 D.闻气味 E.测定旋光度 49、紫外光谱用于鉴定化合物中的 A.羟基有无 B.胺基有无 C.不饱和系统 D.醚键有无 E.甲基有无 50、红外光谱中羰基的吸收峰波数范围是 A.3000-3400 B.2800-3000 C.2500-2800 D.1650-1900 E.1000-1300 51、确定化合物分子量和分子式可用 A.紫外光谱 B.红外光谱 C.核磁共振氢谱 D.核磁共振碳谱 E.质谱 天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 药物化学期末考试试题 及答案 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】 药物化学期末考试试题及答案 一、名词解释 1.硬药 2.化学治疗 3.基本结构 4.软药 5.抗生素 二、填空题 1.盐酸普鲁卡因水溶液加氢氧化钠试液析出沉淀，加热后产生和_ ___ ，加盐酸酸化析出白色沉淀。 2.巴比妥酸无催眠作用，当____位碳上的两个氢原子均被取代后，才具有镇静催眠作用。 3.药物中的杂质主要来源有: 和。 4.吗啡结构中B/C?环呈__ ，环呈反式，环呈顺式，环D?为 _____构象，环_____呈半船式构象,镇痛活性与其分子构型密切相关。 5.托品结构中有个手性碳原子，分别在_ ___,但由于无旋光性。 6.东莨菪碱是由东莨菪醇与__ ___所成的酯，东莨菪醇与托品不同处仅在于6,7?位间有一个。。 受体拮抗剂临床用作___ ____，H2受体拮抗剂临床用作。8. 是我国现行药品质量:标准的最高法规。 受体阻滞剂中苯乙醇胺类以_ __构型活性较高，而芳氧丙醇胺类则以_ __构型活性较高。 10.咖啡因为黄嘌呤类生物碱，与盐酸、氯酸钾在水浴上加热蒸干，所得残渣遇氨即呈紫色，此反应称为_ _反?应。 三、是非题 1.青霉素的作用机制是抑制- 氢叶酸合成酶。 2.氟尿嘧啶属抗代谢类抗肿瘤药。 3.多数药物为结构特异性药物。 4安钠咖是由水杨酸钠和咖啡因组成的。 5.茶碱与乙二胺所成的盐称为氨茶碱。 6.利福平在临床上主要用于治疗真菌感染。 7.维生素D?的生物效价以维生素D 为标准。 3 8.罗红霉素属大环内酯类抗生素。 9.乙胺丁醇以左旋体供药用。 10.炔雌醇为口服、高效、长效雌激素。 四、单项选择题 1.药物与受体结合时的构象称为 A.优势构象 B.药效构象 C.最高能量构象 D.最低能量构象 2.下列环氧酶抑制剂中，( )对胃肠道的副作用较小 A.布洛芬 B.塞利西布 C.萘普生 D.双氯芬酸 天然药物化学试题及答案 第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 答案 1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。 2、是指在临界温度和临界压力以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某一组分溶解，然后通过控制温度和压力，使临界流体变成普通气体，被溶物会析出，从而从混合物中得以分离地技术。 3、是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法。 4、植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、D； 2、C； 3、A； 4、A； 5、B 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、C； 7、A； 8、B； 9、C 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、× 2、√ 3、√ 4、√ 5、× 6、√ 7、√； 8、×；9×；10√； 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。(×) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（√） 3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（√） 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（√） 5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×） 12药剂学《天然药物化学基础》期末考试A卷 班级姓名学号 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案， 并将正确答案的序号填在题干的括号内，每题1分。） 1. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 2. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 3．化合物进行硅胶吸附薄层色谱时的结果是（） A. 极性大的Rf值大 B. 极性小的Rf值大 C.熔点低的Rf值大 D. 熔点高的Rf值大 4．聚酰胺薄层色谱在下列展开剂中展开能力最弱的是（） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 丙酮 D. 水 5.常见的供电子基是（） A. 烷基 B. 羰基 C. 双键 D. 苯基 6.下列哪类生物碱结构是水溶性的（） A.伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季胺生物碱 7.大多数生物碱具有（）。 A．甜味 B．苦味 C．辛辣味 D．酸味 E．（B、C）8. 下列化合物，属于异喹啉衍生物类的是（）。 A．N B．N C．N H D．N CH3 E． N N 9.生物碱结构最显著的特征是（） A．含有N原子 B . 含有O原子 C . 含有S原子 D.含有苯环 E.含有共轭体系 10.生物碱沉淀反应常用的介质是（） A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.乙醚溶液 E.三氯甲烷溶液 11.糖类最确切的概念是（） A. 多羟基醛 B. 多羟基醛酮 C. 碳水化合物 D. 多羟基醛（或酮）及其缩聚物 12. 最难水解的苷是（）A. S-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. O-苷 13. 欲获取次生甙的最佳水解方法是（）。 A．酸水解 B．碱水解 C．酶水解 D．加硫酸铵盐析 E．加热水解 14. 下列黄酮类酸性最强的是（） A. 5，7-OH黄酮 B. 3，4′-OH黄酮 C. 3，5-二-OH黄酮 D. 7，4′-二-OH黄酮 15. 具邻位酚羟基的黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 （） A. 加四氢硼钠还原 B. 加醋酸铅沉淀 C. 加硼酸配合 D. 加三氯甲烷萃取 16．四氢硼钠反应用于鉴别（） A．异黄酮 B．黄酮、黄酮醇 C．花色素 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 17．下列化合物属于蒽醌成分的是（） A. 苦杏仁苷 B. 小檗碱 C. 大黄酸 D. 粉防己甲素 18．蒽醌苷类化合物一般不溶于（） A. 苯 B. 乙醇 C. 碱水 D. 水 19．蒽酮类化合物的专属性试剂是（） A. 对亚硝基二甲苯胺 B. 0.5%醋酸镁 C. 对二甲氨基苯甲醛 D. 两相溶剂极性不同 20.下列蒽醌类化合物酸性最弱的是（） A.1，3-二-OH蒽醌 B.2，6-二-OH蒽醌 C.2-COOH蒽醌 D.1，8-二-OH蒽醌 21.下列化合物属于香豆素的是（） A. 槲皮素 B. 七叶内酯 C. 大黄酸 D. 小檗碱 22. Emerson试剂为（） A．三氯化铁 B．4-氨基安替比林-铁氰化钾 C．氢氧化钠 D．醋酐-浓硫酸 23.香豆素苷不溶于下列何种溶剂（） A. 热乙醇 B. 甲醇 C. 氯仿 D. 水 24.中药水煎液有显著强心作用，应含有( ) A．蒽醌苷 B．香豆素 C．皂苷 D．强心苷 25.向某强心苷固体样品中加呫吨氢醇试剂，水浴3分钟，能显红色， 说明分子中有( ) A．α-D-葡萄糖 B．β-D-葡萄糖 C．6-去氧糖 D．2，6-去氧糖 26.甲型强心苷和乙型强心苷结构的主要区别是（） A. A/B环稠合方式不同 B. B/C环稠合方式不同 C. C3位取代基不同 D. C17位取代基不同 27. I型强心甙、甙元和糖的连接方式为（）。 A．甙元C3—O—（2，6-去氧糖）X—（D-葡萄糖）y， B．甙元C3—O—（6-去氧糖）X—（α-OH糖） C．甙元 C3—O—（α-OH糖）X—（2，6-二去氧糖） D．甙元C3—O—（α-OH糖）X—（6—去氧糖） E．甙元C3—O—（α-OH糖）X 28.根据皂苷元的结构，皂苷可分为（） A．甾体皂苷和三萜皂苷两大类 B．四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类 C．皂苷和皂苷元两大类 D．甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类 29. 属于皂苷的化合物是（） A. 苦杏仁苷 B. 毛花洋地黄苷丙 C. 甘草酸 D. 天麻苷 30. 下列具有溶血作用的成分是（）。 A．黄酮甙 B．香豆素甙 C．强心甙 D．皂甙 E．蒽醌甙 31. 组成挥发油的主要成分是（） A．苯酚 B．苯甲醛 C．苯丙素 D．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 32.具有抗疟作用的成分是（） A.穿心莲内酯 B.丁香酚 C.青蒿素 D.薄荷醇 33. 挥发油采用何法处理后可得到“脑”（）。 A．蒸馏法 B．冷藏法 C．加热法 D．盐析法 E．升华法 34. 区别挥发油和油脂最常用的物理方法是（）。 A．香草醛-浓硫酸反应 B．皂化反应 C．油斑反应 D．异羟肟酸铁反应 E．三氧化铁-冰醋酸反应 35. 挥发油重要的物理常数，也是质控首选项目为（）。 A．颜色 B．比重 C．沸点 D．折光率 E．比旋度 36.检查氨基酸最常用的试剂是（） A.氨水 B.吲哚醌试剂 C.茚三酮试剂 D.磷钼酸试剂 E.双缩脲 37.鞣制具有还原性，在空气中久置，可以产生 A.没食子酸 B.儿茶素 C.鞣红 D.糖类 E.多元醇 38.高效液相色谱的缩写符号是（） A．UV B.MS C.IR D.TLC E.HPLC 39.下面哪个反应能区别检识3-OH和5-OH黄酮类化合物（） A.四氢硼钠反应 B. 锆盐-枸橼酸反应 C.醋酸镁反应 D. 铅盐反应 40. 银杏叶中含有的特征成分类型为（） A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.双黄酮 （二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确 的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、 错选均不得分，每题2分） 1．影响提取的因素有（）。 A．合适的溶剂和方法 B．药材的粉碎度 C．浓度差天然药物化学试题及答案
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