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2.3卤代烃同步学案 新人教版选修5

2.3卤代烃同步学案 新人教版选修5
2.3卤代烃同步学案 新人教版选修5

第三节 卤代烃

一、卤代烃的消去反应有哪些规律?与水解反应有哪些区别?

卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

1.消去反应

(1)消去反应的实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。

例如:

CH 3CH 2Cl :

+NaOH ――→醇

NaCl +CH 2===CH ↑+H 2O (2)卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。

②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:

③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:

CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇

△CH 3—C ≡CH +2NaCl +2H 2O

2.消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应

NaOH 水溶液

C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即

可 醇

消去反应 NaOH 醇溶液

C —X 与C —H 键断裂

(或—C ≡C —) 与H —X

键生成

与X 相连的C 的邻位C 上有H

烯烃或炔烃

特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

(2)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。

二、怎样检验卤代烃中的卤素? 1.实验原理

R —X +H 2O ――→NaOH

R —OH +HX HX +NaOH===NaX +H 2O

HNO 3+NaOH===NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX===AgX ↓+NaNO 3

根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素:AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2.实验步骤

(1)取少量卤代烃;(2)加入NaOH 水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀HNO 3酸化; (6)加入AgNO 3溶液,观察沉淀的颜色。 即RX

――→加NaOH 水溶液

R —OH NaX

――→加稀HNO 3酸化

R —OH HX

――→加AgNO 3

溶液?????

若产生白色沉淀,卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀,卤原子为溴原子若产生黄色沉淀,卤原子为碘原子

3.实验说明

(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同。 (2)加入稀HNO 3酸化,一是为了中和过量的NaOH ,防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀,影响对实验现象的观察和AgX 沉淀的质量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

(3)量的关系:R —X ~NaX ~AgX,1 mol 一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F 外)沉淀,常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。

特别提醒 (1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X -

,不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。

(2)将卤代烃中的卤素转化为X -

也可用卤代烃的消去反应。 三、在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。 在烃分子中引入—X 原子有以下两种途径: (1)烃与卤素单质的取代反应

CH 3CH 3+Cl 2――→光照

CH 3CH 2Cl +HCl

+Br 2――→催化剂+HBr

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH 3—CH===CH 2+Br 2―→CH 3—CHBr —CH 2Br

CH 3—CH===CH 2+HBr ――→催化剂

CH ≡CH +HBr ――→催化剂

CH 2===CHBr

类型1 卤代烃取代反应原理的应用

例1 卤代烃在NaOH 存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电

的原子团(例如OH -

等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如:CH 3CH 2CH 2-Br +NaOH ―→NaBr +CH 3CH 2CH 2OH 。写出下列反应的化学方程式。

(1)溴乙烷跟NaHS 反应。

(2)碘甲烷跟CH 3COONa 反应。 (3)溴乙烷跟NaCN 反应。 答案 (1)CH 3CH 2Br +NaHS ―→CH 3CH 2SH +NaBr (2)CH 3I +CH 3COONa ―→CH 3COOCH 3+NaI (3)CH 3CH 2Br +NaCN ―→CH 3CH 2CN +NaBr

解析 这是一道信息题,考查学生的自学和信息迁移能力。根据信息知识简单的模仿,不过应注意用—SH(而不是用—HS),和—CN 连在原来连有卤素原子的碳原子上,取而代之即可。

类型2 卤代烃的消去反应

例2 下列物质中,不能发生消去反应的是( )

答案 BC

解析 根据消去反应发生的条件,与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子;B 中CH 2Br 2无相邻碳原子,C 中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子,故都不能发生消去反应。

判断卤代烃能否发生消去反应主要看一点,即卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上是否有氢原子,如果有,就能发生消去反应,否则,不能发生。

类型3 卤代烃中卤素的检验

例3 在实验室鉴定KClO 3晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:

①滴加AgNO 3溶液 ②滴加NaOH 溶液 ③加热 ④加催化剂MnO 2 ⑤加蒸馏水,振荡、过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO 3酸化

(1)鉴定KClO 3中氯元素的操作步骤是

________________________________________________________________________, (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是

________________________________________________________________________。 答案 (1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①

解析 用AgNO 3检验氯元素时,需将KClO 3和1-氯丙烷中的氯元素转化为Cl -

,并用稀

HNO 3酸化,克服其他离子的干扰,实验才会成功。

将KClO 3晶体与1-氯丙烷中的氯元素分别转变为Cl -

的方法为:2KClO 3=====MnO 2

△2KCl +3O 2↑,CH 3CH 2CH 2Cl +NaOH ――→水

△CH 3CH 2CH 2OH +NaCl 。再将溶液中的Cl -

转变为AgCl ,通过沉淀颜色和不溶于稀HNO 3的性质,来判断氯元素。

卤代烃中卤素原子的检验,特别要注意OH-的干扰。所以,一定要先滴加硝酸中和完NaOH使溶液呈酸性后,再滴入AgNO3溶液。

类型4 卤代烃在有机合成中的作用

例4已知:CH3—CH===CH2+HBr―→(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下面所示的一系列变化。

(1)A的化学式:,A的结构简式:。

(2)上述反应中,①是反应,⑦是反应。(填反应类型)

(3)写出C,D,E,H物质的结构简式:

C,D,

E,H。

(4)写出D―→F反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

答案(1)C8H8

(1)加成酯化(或取代)

解析 1 mol烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,则该烃的化学式为C8H8。由于A能发生加聚反应,能与Br2的CCl4溶液和HBr反应,说明A中含有不饱和的碳碳键,由A→B→E→C8H6Br4,可得出A的结构简式应为

在有机合成中,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键,能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(C —O)、碳碳单键等。现总结如下:

比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。 结论

1.AD 点拨 消去反应是一个重要的有机化学反应类型,也是高考重点考查的内容。对于该反应的反应机理应熟练掌握。

2.(1)

+NaOH ――→乙醇

CH 3CH===CH 2↑+H 2O +NaBr 。 (2)CH 3CH 2CH 2CH 2Br +NaOH ――→乙醇△CH 3CH 2CH===CH 2↑+NaBr +H 2O CH 3CH 2CH===CH 2+Br 2―→

点拨 在有机合成题中逆推法是常用的方法,例如在(2)中,逆推过程如下:要想得到

,应用CH 3CH 2CH===CH 2和Br 2加成,要想得到CH 3CH 2CH===CH 2应让

CH 3CH 2CH 2CH 2Br 发生消去反应。

3.(1)A :CH ≡CH ,B :CH 2===CH 2, C :CH 3CH 2Cl ,D :CH 3CH 2OH 。

(2)CH 2===CH 2+HCl ――→催化剂

CH 3CH 2Cl ,

CH 3—CH 2Cl +NaOH ――→乙醇△

CH 2===CH 2↑+NaCl +H 2O 。 点拨 有机推断题在解答时要重视突破口的选择。该题的突破口为:A 相对氢气的密度 为13,即相对分子质量为26,可推知A 为CH ≡CH 。

1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )

A .CH 2Cl 2

B .CCl 2F 2

C .

D .CH 3COCl 答案 D

解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中含有碳、氢和卤素原子,也可不含氢原子,但不能含有其他元素的原子。

2.为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全,水解时需加入( )

A .NaCl

B .NaHSO 4

C .NaOH

D .乙醇 答案 C

3.为保护臭氧层,可采取的有效措施是( )

A .减少二氧化硫的排放量

B .减少含铅废气的排放量

C .减少氟氯代烃的排放量

D .减少CO 2的排放量 答案 C

4.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )

A .所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体

B .所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C .所有卤代烃都含有卤原子

D .所有卤代烃都是通过取代反应制得的 答案 C

解析 A 有的是气体;B 有的不行如CH 3Cl ;D 有的可以通过加成制得。 5.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是( ) A .取氯代烃少许,加入AgNO 3溶液

B .取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热,然后加入AgNO 3溶液

C .取氯代烃少许与NaOH 水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO 3溶液

D .取氯代烃少许与NaOH 乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO 3溶液 答案 CD

解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl —,故应加入NaOH 溶液或NaOH 的醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反应,产生Cl —,然后加入稀HNO 3酸化,再加AgNO 3溶液,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO 3酸化,是为了防止NaOH 与AgNO 3反应生成AgOH ,再转化为Ag 2O 褐色沉淀干扰检验。

6.没有同分异构体的一组是( )

①C 3H 7Cl ②C 2H 3Cl ③C 6H 5Cl ④C 2H 4Cl 2

A .①②

B .②③

C .③④

D .①③④ 答案 B

解析 C 3H 7Cl 存在有1-氯丙烷和2-氯丙烷两种同分异构体,C 2H 4Cl 2存在有1,1-二氯乙

烷和1,2-二氯乙烷两种同分异构体。

7.下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )

A .①③⑥

B .②③⑤

C .全部

D .②④ 答案 A

8.化合物Z 由如下反应得到:C 4H 9Br ――→醇,△NaOH Y ――→Br 2

CCl

4

Z ,Z 的结构简式不可能是( ) A .CH 3CH 2CHBrCH 2Br B .CH 3CH(CH 2Br)2 C .CH 3CHBrCHBrCH 3 D .CH 2BrCBr(CH 3)2 答案 B

9.(1)写出下列物质与NaOH 水溶液反应的化学方程式。 ①(CH 3)2CBr —CH 2CH 3

(2)写出下列物质与NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式。

① ②CH 3CHBrCH 3

(3)以为原料,制取,写出有关反应的化学方程式。

答案 (1)①

+NaOH ――→水

+NaBr

②+NaOH ――→水

+NaBr

(2)①+2NaOH ――→醇

△CHCH ↑+2NaCl +2H 2O ②

+NaOH ――→醇

CH 2CHCH 3+NaBr +H 2O (3)①

+NaOH ――→醇

+NaBr +H 2O

10.某一氯代烷1.85 g,与足量的NaOH水溶液混合加热后,用硝酸酸化,再加入足量AgNO3溶液,生成白色沉淀2.87 g。

(1)通过计算,写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式

________________________________________________________________________;

(2)若此一氯代烷与足量NaOH溶液共热后,不经硝酸酸化就加AgNO3溶液,出现的现象为________________________________________________________________________,写出有关的化学反应方程式

________________________________________________________________________;

(2)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷?为什么?

________________________________________________________________________。

(2)将会产生褐色沉淀

AgNO3+NaOH===AgOH↓+NaNO3

2AgOH===Ag2O+H2O

AgNO3+NaCl===AgCl↓+NaNO3

(3)不能因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的,不能与Ag+反应第三节卤代烃

1.氯乙烷与NaOH水溶液共热时,氯乙烷中发生断裂的化学键是()

A.碳碳键B.碳氢键C.碳氯键D.碳氯键及碳氢键答案 C

2.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是()

A.CH3Cl

答案 B

解析卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连碳原子的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质Cl原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子,不能发生消去反应。

3.为鉴别卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是()

①加入AgNO3②加入少许卤代烃试样③加热④加入5 mL 4 mol·L-1NaOH溶液

⑤加入5 mL 4 mol·L-1HNO3溶液

A.②④③①B.②③①C.②④③⑤①D.②⑤③①答案 C

解析卤代烃不溶于水,也不能电离出卤离子,所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时,应先使卤代烃水解生成相应的卤离子,再加入HNO3中和碱,最后加入AgNO3溶液检验出卤素,其中加HNO3的作用是防止过量的碱干扰检验。

4.根据下面的有机物合成路线,回答下列问题:

(1)写出A、B、C的结构简式:

A:________________,B:____________,C:_______________________________。

(2)各步反应类型:

①__________,②________,③__________,④__________,⑤________。

(3)A―→B的反应试剂及条件:

________________________________________________________________________。

(4)反应④和⑤的化学方程式为:

④________________________________________________________________________,

⑤________________________________________________________________________。

答案(1)

(2)①加成反应②消去反应③加成反应④消去反应⑤加成反应

(3)NaOH的醇溶液、加热

(4)

解析在一系列的反应中,有机物保持了六元环状结构,但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子,且氯原子能定位、定数。

有机合成路线题是把所有信息都隐蔽在反应流程图中,要圆满地回答问题必须从整体上理解反应流程图并进行逻辑推理,挖掘出未知信息并进行迁移应用。此题可采用正推、逆推法。

1.下列各组液体混合物中,可以用分液漏斗分离的是()

A.溴乙烷和水B.苯酚和乙醇C.酒精和水D.乙醛和苯

答案 A

解析 溴乙烷密度比水大且不溶于水,而苯酚和乙醇,酒精和水,乙醛和苯皆互溶,故选A 。

2.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是( )

A .①③⑤

B .②④⑥

C .③④⑤

D .①②⑥ 答案 B

3.以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )

A .CH 3CH 2Br ――→HBr 溶液△

B .CH 3CH 2Br ――→Br 2

光照

CH 2BrCH 2Br C .CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液

△CH 2===CH 2――→HBr

CH 2BrCH 3――→Br 2

光照CH 2BrCH 2Br D .CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇溶液

CH 2===CH 2――→溴水

CH 2BrCH 2Br 答案 D

解析 在有机物的制备反应中,应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言,选择加成反应比取代反应要好得多,而使用加成反应,必须先发生消去反应生成不饱和烃,显然D 的步骤较少,最后产率也较高。

4.《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕,其结构简式为

,有关滴滴涕的说法正确的是( )

A .它属于芳香烃

B .分子中最多有23个原子共面

C .分子式为C 14H 8Cl 5

D .1 mol 该物质最多能与5 mol H 2加成 答案 B

解析 该分子有氯原子,所以不属于烃类;该物质的分子式为C 14H 9Cl 5;由于分子内有两个苯环,所以最多可以与6 mol H 2加成;两个苯环上的所有原子共平面,所以最多有23个原子共面。

5.将1-氯丙烷跟NaOH 的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,

它的同分异构体有( )

A .2种

B .3种

C .4种

D .5种 答案 B

解析 此题考查了卤代烃的消去反应,二卤代烃的同分异构体的写法。在NaOH 醇溶液中,1-氯丙烷发生消去反应:CH 3CH 2CH 2Cl +NaOH ――→醇

△CH 2===CH —CH 3↑+NaCl +H 2O ,丙烯加溴后,生成1,2-二溴丙烷,即

CH 2===CH —CH 3+Br 2―→

,它的同分异构体有3种:

。故正确答案为B 。

6某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )

A .CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl

答案 CD

解析 A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃,CH 3CH 2CH 2CH===CH 2;B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH===CHCH 2CH 3;C 中卤代烃发生消去反应可得烯烃CH 2===CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH===CHCH 2CH 3;D 中卤代烃发生消去反应可得到

两种烯烃。

7.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇()时,需要经过下列哪几步反

应( )

消去→消去→取代 B .消去→加成→水解 消去→消去→加成 D .消去→加成→消去 答案 B

解析 要制取1,2-丙二醇,应先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯:

+NaOH ――→醇

CH 3—CH===CH 2↑+NaCl +H 2O 再由丙烯与Br 2发生加成反应得到1,2-二溴丙烷: CH 3—CH===CH 2+Br 2―→

最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇:

+2NaOH ――→△

+2NaBr ,所以答案为B 。

8.有机物CH 3CHCHCl 能发生的反应有( )

①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO 4溶液褪色 ⑥与AgNO 3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应

A .以上反应均可发生

B .只有⑦不能发生

C .只有⑥不能发生

D .只有②不能发生 答案 C

解析 有机物性质主要由分子的结构特征所决定。该物质属卤代烯烃,因此具有烯烃和

卤代烃的性质。但由于氯原子与碳原子以共价键结合,不是自由移动的Cl -

,故不能与AgNO 3溶液反应,只有在碱性条件下水解之后酸化才可与AgNO 3溶液反应,产生白色沉淀。

9.卤代烃能够发生反应:2CH 3CH 2Br +2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3+2NaBr ,下列有机物中可合成环丙烷的是( )

A .CH 3CH 2CH 2Br

B .CH 3CHBrCH 2Br

C .BrCH 2CH 2CH 2Br

D .CH 3CH 2CHBr 2 答案 C

10.卤代烃与NaOH 水溶液共热,发生________反应,______被________代替,这是有机合成中引入________的方法之一;该反应可用于卤代烃中卤原子的鉴定,实验时应注意__________,卤代烃在______________条件下,发生______________反应生成烯烃,这是有机合成中引入______________的方法之一。

答案 取代 卤原子 羟基 羟基 加入AgNO 3溶液前先加入稀HNO 3酸化 强碱的乙醇溶液中加热 消去 不饱和键

11.根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A 的结构简式是__________,名称是__________。

(2)①的反应类型是________,③的反应类型是________。

(3)反应④的化学方程式是_________________________________________________。

答案 (1)

环己烷 (2)取代反应 加成反应

(3)

+2NaOH ――→乙醇

+2NaBr +2H 2O

备课资源 下图是8种有机化合物的转换关系:

请回答下列问题:

(1)根据系统命名法,化合物A 的名称是________。

(2)上述框图中,①是__________反应,③是__________反应(填反应类型)。 (3)化合物E 是重要的工业原料,写出由D 生成E 的化学方程式:

________________________________________________________________________。 (4)C 1的结构简式是______________;F 1的结构简式是______________。F 1和F 2互为____________。

(5)上述8种化合物中,属于二烯烃的是__________,二烯烃的通式是__________。 (6)若将反应④中的条件改为NaOH 的水溶液,请写出由D 生成E 的化学方程式。________________________________________________________________________。

答案 (1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成

(3)

+2NaOH ――→醇

+2NaBr +2H 2O

(4)(CH 3)2C===C(CH 3)2

同分异构体

(5)E CnH 2n -2(n ≥4)

解析 本题的前两问比较简单,第(1)问考查有机物的命名,第(2)问考查有机反应的基本

类型。第(3)、(4)问是利用有关反应和性质来确定物质的结构,由B 的结构及反应条件可知

C 1、C 2可能为

或,由于E 可发生1,4-加成和

1,2-加成,则E 为二烯烃,不难推出C 1为(CH 3)2C===C(CH 3)2,D 为,

E 为

探究创新

备课资源 (1)将1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液混合,在容器A 中加热使之反应,反应后让生成的蒸气通过F(内盛少量的水),最后在G 中可以收集到一种无色气体X 。

① 写出生成气体X 的化学方程式

________________________________________________________________________。 ②如果在G 中先盛放少量溴的四氯化碳溶液,再通入气体X 后,出现的现象为________________________________________________________________________,

写出反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

(2)某课外活动小组,将 (一溴环己烷)与NaOH 的醇溶液共热了5 min ,欲证明

反应已发生,结果有甲、乙、丙三位同学分别

采用不同的试剂和方法,都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称(或化学式)及每种试剂的作用。

①________, _____________________________________________________

________________________________________________________________________; ②________, __________________________________________________________ ________________________________________________________________________; ③________, _____________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案 (1)①CH 3CH 2CH 2Br +NaOH ――→醇

△CH 3CH===CH 2↑+NaBr +H 2O ②溴的CCl 4溶液颜色褪去或变浅 CH 3CH===CH 2+Br 2―→

(2)①HNO 3(aq)和AgNO 3(aq) HNO 3(aq)的作用是中和NaOH ,防止OH -

的干扰;

AgNO3(aq)的作用是检验生成的Br-

②HCl(aq)[或H2SO4(aq)]和Br2(CCl4)(或溴水)酸的作用是中和NaOH,防止NaOH与Br2反应;Br2(CCl4)(或溴水)的作用是检验生成的环烯烃

③酸性KMnO4(aq) 酸用来中和NaOH;KMnO4(H+,aq)用来检验生成的烯烃

第2课时卤代烃(二)

1.2001年9月1日执行的国家食品卫生标准规定,酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)

含量不得超过1 ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含结构)共有()

A.2种B.3种C.4种D.5种

答案 B

解析本题以酱油中的3-氯丙醇为题材,考核限制条件下的同分异构体数的判断。对于3-氯丙醇不含C(Cl)OH的同分异构体为:ClCH2CH2CH2OH、CH3CHClCH2OH、ClCH2CHOHCH3,共3种。

2.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、两个—CH2—、

一个和一个—Cl,它的可能的结构有几种()

A.2 B.3 C.4 D.5

答案 C

解析依据价键原则,两个—CH3和一个—Cl只有一个断键,只能连在链的端点上,而

另外三个原子团,只能在链的中间位置。因此,首先把两个—CH2—和一个组合起来,共有两种组合方式;再分别用—CH3和—Cl饱和剩余价键,并交换—CH3和—Cl的位置,共可得到4种结构。

3.二溴苯有三种同分异构体,其中一种为M,M苯环上的氢原子被一个溴原子取代后,只能得到一种产物,则由M形成的三溴苯只能是()

答案 D

解析由于苯环上的氢原子被一个溴原子取代后,只能得到一种产物,所以该二溴苯只

能是:。

4.甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有( )

A .4种

B .6种

C .10种

D .14种 答案 D

5.某烃的分子结构中有三个—CH 3、两个—CH 2—、一个,符合上述结构特征

的烃有( )

A .1种

B .2种

C .3种

D .4种 答案 B

6.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( ) A .溴乙烷不溶于水,其密度比水的小

B .在溴乙烷中滴入AgNO 3溶液,立即有淡黄色沉淀生成

C .溴乙烷与NaOH 的醇溶液混合共热可生成乙烯

D .溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取 答案 C

7.以氯乙烷制1,2-二氯乙烷,下列转化方案中,最好的是( ) A .CH 3CH 2Cl ――→NaOH 溶液

△CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4

170℃ CH 2===CH 2――→Cl 2

CH 2ClCH 2Cl B .CH 3CH 2Cl ――→Cl 2CH 2ClCH 2Cl C .CH 3CH 2Cl

――→NaOH 的醇溶液△

CH 2===CH 2――→HCl CH 3CH 2Cl ――→Cl 2

CH 2ClCH 2Cl D .CH 3CH 2Cl ――→NaOH 的醇溶液

CH 2===CH 2――→Cl 2

CH 2ClCH 2Cl

答案 D

解析 由氯乙烷生成1,2-二氯乙烷的过程应为:CH 3CH 2Cl ――→消去CH 2===CH 2――→Cl 2

加成CH 2ClCH 2Cl 。

8.以CH 3CH 2CH 2Cl 和Cl 2、NaOH 、乙醇、H 2O 为原料合成,写出有

关反应的化学方程式。

答案 CH 3CH 2CH 2Cl +NaOH ――→乙醇

CH 3CH===CH 2+NaCl +H 2O

CH 3CH===CH 2+Cl 2―→

+2H 2O ――→NaOH

+2HCl

9.联苯的结构简式为,若分子中的两个氢原子被溴原子取代后有多

种对称产物,如

(1) 请写出另外3种对称产物的结构简式:

____________________、________________、______________。

(2)思考的相互关系是____________。

A .同分异构体

B .同一物质

C .同系物

(2)B

解析 书写二卤代物时,先固定一个卤原子,同时确定固定方式有几种,再看另一个卤原子移动的位置,特别注意重复的位置。

10.卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型取代反应。其实质是带负电

的原子团(如OH -等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,如:CH 3CH 2CH 2Br +OH

(NaOH)―→CH 3CH 2CH 2OH +Br -

(NaBr)

写出下列反应的化学方程式: (1)溴乙烷跟NaHS 反应

________________________________________________________________________。 (2)碘甲烷跟CH 3COONa 反应

________________________________________________________________________。 (3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚

(CH 3—O —CH 2CH 3)________________________________________________________________________。

答案 (1)CH 3CH 2Br +NaHS ―→CH 3CH 2SH +NaBr (2)CH 3I +CH 3COONa ―→CH 3COOCH 3+NaI (3)2CH 3CH 2OH +2Na ―→2CH 3CH 2ONa +H 2↑, CH 3I +CH 3CH 2ONa ―→CH 3OCH 2CH 3+NaI

解析 本题旨在考查卤代烃取代反应的知识,着重培养学生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种能力。从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识,可分析得:R —X +Y -―→RY +X -

(1)据题意可看出,RX 即CH 3CH 2Br ,而Y -即SH -,CH 3CH 2Br +SH -

―→CH 3CH 2SH +Br -

(2)从题意可以看出RX 为CH 3I ,而Y -为CH 3COO -,CH 3I +CH 3COO -

―→

I -

同理,在(3)中RX 显然是CH 3I ,但题目中并未直接给出和Y -

有关的分子,而是给出了

反应的结果CH 3—O —CH 2CH 3,从产物CH 3—O —CH 2CH 3可以推断出Y -应该是CH 3CH 2O -

,它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的CH 3CH 2ONa 。

2CH 3CH 2OH +2Na ―→2CH 3CH 2ONa +H 2↑ CH 3I +CH 3CH 2ONa ―→CH 3OCH 2CH 3+NaI

11.某一氯代烷1.85 g ,与足量的NaOH 水溶液混合加热后,用硝酸酸化,再加入足量AgNO 3溶液,生成白色沉淀2.87 g 。

(1)通过计算,写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式;

(2)若此一氯代烷与足量NaOH 溶液共热后,不经硝酸酸化就加AgNO 3溶液,将会产生什么现象?写出有关的化学反应方程式;

(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷?为什么?

答案 (1) (2)将会产生褐色沉淀

AgNO 3+NaOH===AgOH ↓+NaNO 3, 2AgOH===Ag 2O +H 2O ,

AgNO 3+NaCl===AgCl ↓+NaNO 3。

(3)不能 因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合着的,不能与Ag +

反应。

解析 (1)一氯代烷的通式为CnH 2n +1Cl ,有关反应的方程式为:CnH 2n +1Cl +H 2O ――→NaOH

△CnH 2n +1OH +HCl

HCl +NaOH===NaCl +H 2O NaOH +HNO 3===NaNO 3+H 2O NaCl +AgNO 3===AgCl ↓+NaNO 3 则CnH 2n +1Cl ~ AgCl 14n +36.5 143.5 1.85 g 2.87 g

14n +36.51.85 g =143.5

2.87 g

n =4

故一氯代烷的分子式为C 4H 9Cl ,其同分异构体的可能结构有:

(2)若C 4H 9Cl 与NaOH 水溶液共热后不经硝酸酸化就加AgNO 3溶液,将会产生褐色沉淀。

因为过量的NaOH能与AgNO3反应生成白色的AgOH沉淀,但AgOH不稳定,马上分解为褐色Ag2O,有关反应的化学方程式为:

AgNO3+NaOH===AgOH↓+NaNO3

2AgOH===Ag2O+H2O

AgNO3+NaCl===AgCl↓+NaNO3。

章末总结

1.C 点拨 元素守恒是有机化学推断的主要依据。在此题中1 mol 烃完全燃烧可得到2 mol CO 2,则可推出该烃分子中含有2个碳原子。1 mol 该烃能与2 mol H 2发生加成反应,所以该烃中含有碳碳三键。故该烃为C 2H 2。

2.BD 点拨 能够使高锰酸钾酸性溶液褪色的有:烯烃、炔烃、苯的同系物等。 3.B 点拨 有机物同分异构体个数的判断,实质上就是同分异构体的书写。按同分异构体的书写方法可知C 3H 6Cl 2的同分异构体有以下四种:CH 3CCl 2CH 3、CH 3CH 2CHCl 2、CH 3CHClCH 2Cl 、CH 2ClCH 2CH 2Cl 。

4.D 点拨 醇或卤代烃能发生消去反应的条件是羟基(或卤素原子)所连碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。

5.AC 点拨 汽油燃烧产生的汽车尾气中主要含有CO 2、CO 、NOx 等。

6.A 点拨 由方程式可以看出,燃烧相同体积的燃气,天然气的耗氧量要比液化石油气少的多。

7.CH 3CH=CH 2和

CH 3C ≡CH

点拨 加成反应实质是双键或三键断开,加上原子或原子团,碳链结构不变。 8.C 2H 6 C 2H 2 CO 2

点拨 分子式为CxHy 的烃的燃烧方程式为:CxHy +(x +y 4)O 2――→点燃

xCO 2+y 2H 2O 当烃的

物质的量相等时,x +y

4越大,耗氧量越大;x 越大,生成CO 2越多;y 越大,生成的H 2O 越

多。

9.2-甲基-2-戊烯

点拨 加成反应是有机化学中重要的化学反应,常见的题型有:①反应类型的判别。②化学方程式的书写。③加成产物的判断。④由加成产物推测其反应物等。

10.2C 2H 6+7O 2――→点燃

4CO 2+6H 2O 2 L 7 L 4 L

假设乙烷完全反应,则耗氧量为: 4.0×7 L

2 L =14 L<20 L , 故假设成立。

生成的CO 2的体积为:4.0 L ×4 L

2 L =8.0 L ,剩余的O 2的体积为:20 L -14 L =6.0 L 。所

以反应后气体的体积为8.0 L +6.0 L =14 L ,通入足量石灰水中,剩余的气体为O 2,体积为6.0 L 。

点拨 有机化学燃烧体积计算时,要特别注意外界温度,即注意水的状态。 11.设能产生氯乙烷的质量为x

人教版高中化学选修五 第二章第三节:卤代烃(I)卷

人教版高中化学选修五第二章第三节:卤代烃(I)卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共10题;共20分) 1. (2分)下列反应中有机物被还原的是() A . 乙醛发生银镜反应 B . 新制Cu(OH)2与乙醛反应 C . 乙醛加氢制乙醇 D . 乙醛制乙酸 2. (2分) (2018高二下·鞍山开学考) 下列反应试剂和条件能增大有机化合物不饱和度的是() A . 氢氧化钠的醇溶液,加热 B . 氢氧化钠的水溶液,加热 C . 稀硫酸,加热 D . 银氨溶液 3. (2分) (2015高二下·连江期中) 以下判断,结论正确的是() A . A B . B C . C

D . D 4. (2分) (2018高二下·吉林开学考) 根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是() 选项实验操作实验现象结论 A 向稀硫酸与蔗糖共热后的溶液中滴加银氨溶液,水 浴加热 无银镜产生 蔗糖未发生水 解 B 溴乙烷与NaOH溶液共热后,加HNO3酸化呈酸性, 加AgNO3溶液 出现淡黄色沉 淀 溴乙烷发生了 水解 C 向1 mL 1% NaOH溶液加入2 mL 2%的CuSO4溶液, 振荡后滴加0.5 mL葡萄糖溶液,加热 未出现红色沉 淀 葡萄糖中不含 有醛基 D 溴乙烷、乙醇及固体NaOH混合加热,产生的气态物 质Y,直接通入酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾 溶液褪色 Y一定是纯净的 乙烯 A . A B . B C . C D . D 5. (2分)下列物质不属于卤代烃的是() A . B . C . D . 6. (2分)某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下,最多可被空气氧化生成4种不同的醛,该一溴代烷的分子式可能是()

高中化学选修五第二章卤代烃知识点

第三节卤代烃 一、卤代烃的代表物质——溴乙烷 1、基本结构 化学式:C2H5Br 结构式:结构简式:CH3CH2Br 官能团:—Br 2、物理性质 无色,液体,无味,密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂 3、化学性质 1)取代反应 卤代烃的水解:强碱水溶液、加热条件下发生 第一步:CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br 第二步:HBr + NaOH → NaBr + H2O 总反应:CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr 2)消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子(H2O、HX等)而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O 产物验证:因生成物中常混有乙醇蒸汽,需要出去杂质,试剂选用 水,除杂后将气体通入酸性KMnO4,如溶液褪色可证明生成物 【习题一】 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物. (1)写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式:______________反应类型__________.某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液,向

其中滴加AgNO3 溶液,加热,产生少量沉淀.该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应,生成了溴化钠,你认为是否合理,原因: ___________________ (2)写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________.反应中生成的气体可以用上图所示装置检验,现象是 ___________,水的作用是________.除高锰酸钾酸性溶液外,还可以用_____检验生成的气体,此时还有必要将气体先通入水中吗?______(填“有”或“没有”) 【分析】(1)CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时,二者发生取代反应生成乙醇;检验卤素原子必须中和过量的碱; (2)加热条件下,溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯;根据乙烯的不饱和性,能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应,溶液褪色,乙醇能被高锰酸钾溶液氧化,溶液褪色,乙醇不能和乙烯反应; 【解答】解:(1)CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时,二者发生取代反应生成乙和NaBr,反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr;检验溴乙烷中含有溴元素,卤代烃水解后,加入硝酸酸化的硝酸银,硝酸酸化目的中和碱,否则生成氢氧化银沉淀, 故答案为:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr;取代反应;不合理,没有用硝酸中和氢氧化钠溶液; (2)加热条件下,溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯,反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O;乙烯气体不溶于水,高锰酸钾能氧化乙烯,所以,它能使高锰酸钾溶液褪色,的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应,所以,乙烯也能使溴水褪色,因装置1中用水,目的是防止乙醇和高锰酸钾反应,而溴与乙醇不反应,所以,无须用水; 故答案为:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O,消去反应,溶液褪色,吸收乙醇,溴水,没有; 【习题二】

人教版高二化学选修5(练习)第2章 第3节--卤代烃--作业及答案

第二章 第三节卤代烃练习题 一、选择题(没有**号,只有一个答案) 1.下列有机反应中,不属于取代反应的是( ) A . B .2CH 3CH 2OH+O 2?→?u C 2CH 3CHO+2H 2 O C .ClCH 2CH=CH 2+NaOH 2H O ? ???→HOCH 2CH=CH 2+NaCl D . 2.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是 ( ) A .溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂 B .溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C .将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成 D .实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 3.(2015·经典习题选萃)下列说法中,正确的是 ( ) A .卤代烃在通常情况下都是液体 B .卤代烃的密度都大于1 g·cm - 3 C .CH 3CH 2Br 的沸点比CH 3CH 3的低 D .卤代烃都不溶于水而可溶于多数有机溶剂 4.能发生消去反应,生成物中存在同分异构体的是 ( ) 5.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 时,需要经过下列哪几步反应 ( ) A .加成→消去→取代 B .消去→加成→水解 C .取代→消去→加成 D .消去→加成→消去 6.(2015·经典习题选萃)有机物C 4H 8Cl 2的同分异构体中只含一个“—CH 3”的有 ( ) A .2种 B .3种 C .4种 D .5种 7.某有机物分子中含有n 个—CH 2—,m 个 ,a 个—CH 3,其余为—Cl ,则—Cl 的个 数为( ) A .2n +3m -a B .n +m +a C .m +2-a D .m +2n +2-a 8.1-氯丙烷与强碱的醇溶液共热后,生成的产物再与溴水反应,得到一种有机物A ,A 的同分异构体(包括A)共有 ( ) A .3种 B .4种 C .5种 D .6种

2020年秋人教版高中化学选修五第二章《烃和卤代烃》测试含答案

绝密★启用前 2020年秋人教版高中化学选修五第二章《烃和卤代烃》测试 本试卷共100分,考试时间90分钟。 一、单选题(共16小题,每小题3.0分,共48分) 1.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得: 下列有关叙述正确的是() A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 2.下列反应不属于取代反应的是() A.酯化反应 B.乙烯与溴水的反应 C.苯的硝化反应 D.苯与液溴的反应 3.分子式是C3H6Cl2的有机物,若再有一个H原子被Cl原子取代,则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体,则原有机物C3H6Cl2应该是() A. 1,3-二氯丙烷 B. 1,1-二氯丙烷 C. 1,2-二氯丙烷 D. 2,2-二氯丙烷 4.苯乙烯的结构为,该物质在一定条件下能和氢气完全加成,加成产物的一溴取 代物有() A. 7种

B. 6种 C. 5种 D. 4种 5.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是() A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成 B.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂 C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应,可生成乙醇 D.溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取 6.美国马丁?卡普拉等三位科学家因“在开发多尺度复杂化学系统模型”方面所做的贡献,获得了诺贝尔化学奖.他们模拟出了1,6﹣二苯基﹣1,3,5﹣己三烯的分子模型,其结构简式如图所示.下列说法正确的是() A.该有机物属于芳香烃,与苯互为同系物 B.该有机物的分子式为C18H18 C. 1mol该有机物在常温下最多能与9mol Br2发生加成反应 D.该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 7.下图为有关苯的转化关系图: 以下说法中正确的是() A.反应①为取代反应,反应③为加成反应 B.反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应④的产物所有原子在同一平面 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键 8.下列说法中正确的是( ) A.苯和乙烷都能发生取代反应 B.石油的分馏和煤的干馏都是化学变化

人教版高中化学选修五 第二章第三节:卤代烃

人教版高中化学选修五第二章第三节:卤代烃 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共10题;共20分) 1. (2分) (2020高一下·北海期末) 黄瓜幼苗可以产生自毒物质苯丙烯酸,抑制幼苗的生长,结构简式如图。下列有关苯丙烯酸的叙述错误的是() A . 分子式为 B . 不能发生加聚反应 C . 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D . 可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 【考点】 2. (2分) (2017高二下·天长期中) 化合物Z由如下反应得到:C4H9Br Y Z,Z的结构简式不可能是() A . CH3CH2CHBrCH2Br B . CH3CH(CH2Br)2 C . CH3CHBrCHBrCH3 D . CH2BrCBr(CH3)2 【考点】 3. (2分)有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑨环己烯。其中

既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是() A . ①②③⑤ B . ④⑥⑦⑧ C . ①④⑥⑦ D . ②③⑤⑧ 【考点】 4. (2分) (2018高二上·漠河月考) 拟除虫菊酯是一类高效,低毒,对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。下列对该化合物叙述错误的是() A . 属于芳香族化合物 B . 属于卤代烃 C . 具有酯类化合物的性质 D . 在一定条件下可以发生加成反应 【考点】 5. (2分)下列物质不属于卤代烃的是() A . B .

C . D . 【考点】 6. (2分) (2017高三上·洛阳期中) 下列有关物质应用的说法错误的是() A . CCl4曾用作灭火剂,但因与水在高温下反应会产生有毒物质,现已被禁用 B . 工厂中常用的静电除尘装置是根据胶体带电这个性质而设计的 C . Li是最轻的金属,也是活动性较强的金属,是制造电池的理想物质 D . 为了延长果实或花朵的成熟期,可用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果或花朵产生的乙烯【考点】 7. (2分) (2019高二上·哈尔滨期末) 关于溴乙烷,下列说法正确的是() A . 溴乙烷是一种难溶于水的强电解质 B . 溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热一段时间后会有乙烯气体生成 C . 将硝酸银溶液滴入溴乙烷中会产生淡黄色的溴化银沉淀 D . 溴乙烷在浓硫酸加热的条件下会发上消去反应 【考点】 8. (2分) (2016高二下·资阳期末) 下列实验操作方法正确的是()

人教版高中化学选修五第7讲:卤代烃(教师版)

卤代烃 __________________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________________ 1.认识卤代烃的组成和结构特点; 2.根据卤代烃的组成和结构特点,认识取代和消去反应 知识点一. 溴乙烷的结构和性质 1.分子结构。 溴乙烷的分子式为C 2H 5Br ,结构式为,结构简式为CH 3CH 2Br 或C 2H 5—Br 。 2.物理性质。 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。 3.化学性质。 (1)水解反应(或取代反应)。 C 2H 5—Br —H —OH NaOH ?????→C 2H 5—OH+HBr 或C 2H 5—Br+NaOH 2H O Δ???→C 2H 5—OH+NaBr 注意:卤代烃的水解反应的实质是取代反应。NaOH 的作用是中和掉反应中生成的HBr ,从而加快反应速率,并提高卤代烃的利用率。 (2)消去反应。

注意:卤代烃发生消去反应时,主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。 知识点二.卤代烃 1.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。 2.卤代烃有多种分类方法。根据分子里所含卤素的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等;根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃;根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃,等等。 一卤代烃的结构式为R—X。 3.卤代烃的物理性质。 (1)常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体。 (2)所有卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。 (3)卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高,且均高于相应烷烃。 (4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。 (5)同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如:沸点:RF<RCl<RBr<RI。 (6)卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低,且密度均比相应的烷烃密度大;卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。 4.卤代烃的化学性质。 卤代烃的化学性质一般比烃活泼,能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等,从而转化为各种其他类型的化合物。 (1)取代反应 R—X+H2O NaOH ? ????→ R—OH+HX或R—X+NaOH? ??→ 水 R—OH+NaX (2)消去反应 注意:若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子,则可能有多种消去方式,如: 在发生消去反应时,生成物可能为或。 5.卤代烃中卤素原子的检验方法。

【人教版】高中化学选修5知识点总结:第二章烃和卤代烃(最新整理)

第二章烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 (1)甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧的热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行:

2 2 2 3 2 2 2 2 2 2 第一步:CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步:CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步:CH 2Cl 2+ Cl 2 CHCl 3+HCl 第四步:CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有 CH 3Cl 是气态,其余均为液态,CHCl 3 俗 称氯仿,CCl 4 又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (2) 乙烯 ①与卤素单质 X 2 加成CH 2 =CH 2+X 2→CH 2X —CH 2X ②与 H 2 加成 CH 2=CH 2+H 2 ③与卤化氢加成 CH 3—CH 3 CH 2=CH 2+HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH =CH +H O ? 催?化?剂 → CH CH OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH =CH +3O ?点?燃 → 2CO +2H O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1. 概念及通式 (1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结 合的饱和烃,其通式为:CnH2n +2(n ≥l )。 (2) 烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n (n ≥2)。 (3) 炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n -2(n ≥2)。 2. 物理性质 (1)状态:常温下含有 1~4 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡 到液态、固态。 (2) 沸点:①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。

人教版化学高二选修5第二章第三节卤代烃同步练习A卷

人教版化学高二选修5第二章第三节卤代烃同步练习A卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、选择题 (共20题;共40分) 1. (2分) (2018高二下·吉林开学考) 根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是() A . A B . B C . C D . D 2. (2分) (2016高二上·腾冲期中) 以下判断,结论正确的是() A . A B . B

C . C D . D 3. (2分) (2018高三上·东城期末) 下列实验装置正确且能达到实验目的的是() A . A B . B C . C D . D 4. (2分) (2018高二上·北仑开学考) 如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是() A . 甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B . 乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色 C . 丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键 D . 丁与浓硫酸混合加热,只能发生消去反应生成乙烯 5. (2分) (2018高二上·衡阳期中) 如图所示有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()

A . 5种 B . 6种 C . 7种 D . 8种 6. (2分) (2015高二下·会宁期中) 某烷烃的相对分子质量为72,跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体,这种烷烃是() A . CH3CH2CH2CH2CH3 B . C . D . 7. (2分)下列物质中,不属于卤代烃的是() A . 硝基苯 B . 溴苯 C . 四氯化碳 D . 氯乙烯 8. (2分)以2﹣溴丙烷为原料制取1,2﹣丙二醇,需要经过的反应是() A . 加成﹣消去一取代

高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全

1、卤代烃(属于烃的衍生物) (1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。 饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X (2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (3)物理性质: ①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。(CH3Cl为气体) ②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶 剂。 ③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。 ④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水 重。 注:卤代烃分子中不一定含有H原子。如CCl4、F2C=CF2等 2、溴乙烷 A. 分子组成和结构 名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型 溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—Br B. 物理性质 颜色状态沸点密度溶解性 无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂 C. 化学性质 溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。 (1)水解反应(取代反应) 溴乙烷与NaOH水溶液的反应: (2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:

3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应 (1)反应条件:强碱的水溶液、加热。 (2)反应本质:卤代烃分子中的 —X被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOH RCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子) 2H O △ (3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如 NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。 B. 消去反应 (1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子 HX : CH 3CH 2X+NaOH CH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子) 乙醇△ (3)反应规律: ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如 CH 3Cl 。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。③不对称卤代烃有多种可能的消去方式。如 CH 3-CHBr-CH 2-CH 3的消去产物不只一种,为 CH 2=CH- CH 2-CH 3或CH 3-CH=CH-CH 3。并且以含氢较少的 C 上消除为主。(反马氏规则) ④二元卤代烃发生消去反应后,可在有机物中引入三键。如:CH 3-CH 2-CHCl 2+2NaOH CH 3-C ≡CH +2NaCl +2H 2O 乙醇△ ↑C. 卤代烃的消去反应和水解反应 消去反应 取代反应反应条件NaOH 醇溶液、加热NaOH 水溶液、加热实质失去HX 分子,形成不饱和键 —X被—OH 取代 断键位置C —X与C —H断裂 C —X断裂对卤代烃的结 构要求①含有两个或两个以上的碳原子; ②与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子所有卤代烃都可水解化学反应特点有机物碳骨架不变,官能团由 —X变为C=C 或— C ≡C—有机物碳骨架不变,官能团由—X变为—OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇

卤代烃 化学人教版选修五 知识点整理

卤代烃 溴乙烷 分子结构 分子式:C 2H 5Br 结构式: 结构简式:CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 比例模型: 球棍模型: 官能团:溴原子(-Br ) 物理性质 无色液体,沸点38.4℃,比乙烷(-88.6℃)高,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。 原因:比较烷烃,卤代烃相对分子质量变大,分子间作用力变大,熔沸点升高,密度变大。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C -X 键具有较强的极性,易断裂,因此卤代烃的反应活性增强。 化学性质 官能团是溴原子(-Br), C -Br 键易断裂,性质活泼。 取代反应(水解反应): ①CH 3CH 2-Br +H-OH====CH 3CH 2-OH +HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H 2O (中和HBr ,促进水解) 总反应式:CH 3CH 2-Br +Na-OH====CH 3CH 2-OH +NaBr 【检验溴元素】 能否直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液? 无现象。溴乙烷是非电解质,不能电离,溴乙烷中不存在溴离子,不能与Ag +反应,无法证明。 正确做法:溴乙烷与氢氧化钠溶液加热后静置,取上层清液,加入过量稀HNO 3(中和过量的NaOH ,防止现象干扰),再加入AgNO 3溶液。 现象:产生浅黄色沉淀 结论:产物中有Br -,即溴乙烷中含有溴元素 【应用】引入羟基制备醇 消去反应: 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等),而生成含有不饱 NaOH △ 水 △ NaOH 乙醇溶液

和键(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 ①CH3-CH2Br======CH2=CH2+HBr ②HBr+NaOH====NaBr+H2O 总反应式:CH3-CH2Br+NaOH==== CH2=CH2↑+ NaBr+H2O 【应用】引入不饱和键制备烯烃或炔烃 【卤代烃消去反应条件】 1、分子中碳原子数≥2 2、与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 3、与强碱醇溶液加热 【实验注意事项:检验溴乙烷消去反应所生成气体种类】 在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用:除去挥发出来的乙醇。因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。 检验乙烯的其他方法以及此时是否有必要先将气体通入水中:溴水或溴的CCl4溶液;不用,乙醇不与其反应,无干扰。 卤代烃 定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 组成元素 C、O、X 分类 按X的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按X的个数:一卤代烃、二卤代烃、…… 根据烃基是否饱和:饱和卤代烃、不饱和卤代烃 饱和一卤代烃的通式 C n H2n+1X ( n≥1 ) 卤代烃的命名 1、将含X的最长的碳链为主链,命名“某烷”。 2、从离-X最近的一端编号,命名出-X与其它取代基的位置和名称。 乙醇△ △

高中选修5卤代烃知识点

高中选修5卤代烃知识点 一、溴乙烷 1.分子结构 2.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。 3.化学性质 (1)取代反应(水解反应)

由实验可知 ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键,水中的羟基与碳原子形成C—O键,断下的Br与水中的H结合成HBr。 ②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为: 反应类型为:取代反应。 (2)消去反应 由实验可知: ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后,化学方程式为: ②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。 (1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应 溴乙烷分子结构为

①在强碱的水溶液中,在b处断键,发生取代(水解)反应。 ②在强碱的醇溶液中,在a、b处断键,发生消去反应。 ③条件不同,其断键位置不同。 (2)消去反应的特点 ①从反应机理看:消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子,相邻的两个碳原子各断一个化学键。 ②从产物看:消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。二、卤代烃 1.概念与分类 (1)概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)分类: ①按分子中卤素原子个数分:一卤代烃和多卤代烃。

②按所含卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ③按烃基种类分:饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 ④按是否含苯环分:脂肪卤代烃和芳香卤代烃。 2.物理性质 常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 3.化学性质 (1)取代反应(水解反应) (2)消去反应 4.卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程

高中化学(人教版,选修5) 第二章烃和卤代烃 单元检测

第二章烃和卤代烃 单元检测 (时间:100分钟满分:100分) 一、选择题(本题包括16小题,每小题3分,共48分。每小题只有一个选项符合题意。) 1.下列通式只表示一类物质的是() A.C n H2n+2B.C n H2n C.C n H2n-2D.C n H2n-6 2.充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是() A.C10H14B.C11H16 C.C12H18D.C13H20 3.以下物质:(1)甲烷(2)苯(3)聚乙烯(4)聚乙炔(5)2-丁炔(6)环己烷(7)邻二甲苯(8)苯乙烯,既能使KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是() A.(3)(4)(5)(8) B.(4)(5)(7)(8) C.(4)(5)(8) D.(3)(4)(5)(7)(8) 4.下列反应无论怎样调整反应物的用量都只能生成一种物质的是() A.甲烷和氯气混合后光照发生反应 B.乙烯与氯化氢的加成反应 C.甲苯与等物质的量的Br2发生反应 D.乙炔和氯气的加成反应 5.下列4种烯烃分别经催化加氢后不能得到2-甲基戊烷的是() 6.下列说法正确的是() A.石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃,说明石油和煤中含有芳香烃 B.石油裂解的目的主要是为了得到更多的汽油 C.石油分馏得到的产物可用来萃取溴水中的溴 D.石油裂化主要得到的是乙烯、丙烯等 7.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是() A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代 8.下列物质中,不能发生消去反应的是()

人教版高中化学选修五 第二章第三节:卤代烃C卷

人教版高中化学选修五第二章第三节:卤代烃C卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共10题;共20分) 1. (2分)下列有关有机物物理性质描述错误的是() A . 甲醛是一种无色,有强烈刺激性气味的气体.易溶于水,35~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林 B . 苯酚又名石炭酸、常温下为无色液体,当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤 C . 甲醇是无色有酒精气味易挥发的液体.有毒,误饮5~10毫升能双目失明,大量饮用会导致死亡 D . 甲酸,无色而有刺激气味的液体 2. (2分) (2018高二下·九江开学考) 检验1-溴丙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是: ①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3 ④加热⑤取上层液体⑥取下层液体() A . ②④⑤③① B . ②④⑥③① C . ②④⑤① D . ②④⑥① 3. (2分)下列液体中,滴入水中会出现分层现象,但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是() A . 溴乙烷 B . 己烷 C . 苯 D . 苯乙烯 4. (2分)由2—溴丙烷为原料制取1,2—丙二醇,需要经过的反应为()

A . 加成—消去—取代 B . 取代—消去—加成 C . 消去—取代—加成 D . 消去—加成—取代 5. (2分) (2018高一下·成都期末) 中小学生经常使用的修正液中往往含有某种易挥发的有毒溶剂,应尽量减少或避免使用,这种溶剂可能是下列物质中的() A . 乙醇 B . 二氯乙烯 C . 乙酸 D . 水 6. (2分)有机物CH3CH=CHCl可发生的反应有 ①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀⑦聚合反应,正确的是() A . 以上反应均可发生 B . 只有⑦不能发生 C . 只有⑥不能发生 D . 只有②不能发生 7. (2分)下列物质既能发生消去反应,又能发生水解反应的是() A . 一氯甲烷 B . 1﹣氯﹣2,2﹣二甲基丙烷 C . 1﹣溴﹣2﹣甲基丙烷 D . 3﹣氯﹣2,2,4,4﹣四甲基戊烷

人教版高中化学选修五第二章 第三节卤代烃

高中化学学习材料 金戈铁骑整理制作 第二章第三节卤代烃 一、选择题 1. 涂改液是一种使用率较高的文具,很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质,吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛,严重者抽搐、呼吸困难,二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是() A. 涂改液危害人体健康、污染环境,中小学生最好不要使用或慎用涂改液 B. 二氯甲烷沸点较低 C. 二氯甲烷易溶于水,涂改液沾到手上时,用水很容易洗去 D. 二氯甲烷为四面体的结构,不存在同分异构体 2. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是() ①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2 ⑤⑥CH2Cl2 A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④ 3. 下列关于有机物的说法中不正确的是() A. 所有的碳原子在同一个平面上 B. 水解生成的有机物为醇类 C. 能发生消去反应 D. 能发生加成反应 4. 下列关于卤代烃的说法不正确的是() A. 在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子 B. 在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键 C. 聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,属于卤代烃

D. 卤代烃比相应的烷烃的沸点高 5. 将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,则这种有机物的同分异构体有(除它之外)() A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 6. 要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素,正确的实验方法是() ①加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色的溴出现 ②滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成 ③加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 ④加入NaOH的醇溶液共热,冷却后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 A. ①③ B. ②④ C. ①② D. ③④ 7. 一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式为CF2ClBr,命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”须略去)。按此原则,对下列几种新型灭火剂的命名正确的是() A. CF3Br1301 B. CF2Br122 C. C2F4Cl22420 D. C2Cl2Br22012 8. 下列化学反应的产物中,存在有互为同分异构体的是() A. CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解 B.与NaOH醇溶液共热反应 C. 与NaOH的醇溶液共热反应 D. 在催化剂存在下与H2完全加成 9. 化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种有机物Y、Z,Y和Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。则X的结构简式可能为() A. CH3CH2CH2CH2CH2Cl

选修5___第二章_烃和卤代烃_学案

第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃(第一课时)班级:姓名: 高二化学组编写人:刘成国编写时间:2011-11-29 上课时间:备课组长签字: 教学目标: 知识与技能:1、了解烷烃、烯烃的组成、结构、通式以及物理性质的递变规律。 2、掌握烷烃、烯烃的化学性质。 3、理解并会判断烯烃的顺反异构现象 过程与方法:1、通过脂肪烃通式的小结、燃烧规律的小结掌握学习方法。 情感态度价值观:。1、通过学习脂肪烃的性质递变规律,体会从量变到质变的规律。 教学重点:烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法。 教学难点:烯烃的顺反异构。 一.烷烃复习与引申: 1.烷烃―― 2.试着用几种不同的方法推导烷烃的通式:(归纳法、递推法、数列法) 3.烷烃的物理性质:(认真观察分析P28表2-1)【递变性】 (1)状态的变化:(2)溶沸点的变化: (3)密度的变化:(4)溶解性的特点: (5)〖引申〗含碳量的变化: 4.烷烃的化学性质【相似性】 (1)取代反应(特征性质) 写出乙烷与溴单质生成溴乙烷的反应_____________________________________ 烷烃取代反应的共同特征有:(2)燃烧: 用通式表示烷烃燃烧的化学方程式:______________________________________ 随着碳原子数的增加,往往燃烧越来越不充分,火焰明亮,并伴有黑烟。 (3)高温分解反应: 甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃,这在石油化工上有很重要的应用,称为__________________________。 二.烯烃复习与引申: 1.烯烃―― 单烯烃:多烯烃: 2.单烯烃的通式及组成特点 (1)通式推导: (2)组成特点归纳: 3.物理性质:【递变性】 (1)状态的变化:(2)熔沸点的变化: (3)密度的变化:(4)溶解性的特点: (认真观察分析P28表2-2) 4.化学性质: 【相似性】 (1)燃烧: 用通式表示烯烃的燃烧化学方程式______________________________________ (2)氧化反应(双键的还原性,特征性质):

人教版化学选修五2.3《卤代烃》教案

第三节卤代烃 教学目标 【知识目标】 (1)了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 (2)掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 【能力和方法目标】 (1)通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力; (2)通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力; (3)由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。 【情感和价值观目标】 (1)通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。

(2)从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏; 【科学方法】由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。 教学重点、难点 .溴乙烷的水解实验的设计和操作; 2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。 教学过程设计 【引入】请同学们先来看几幅图片。 第一幅图片是生产中常用的塑料管,其化学成分是聚氯乙烯,单体是氯乙烯; 第二幅图片是不粘锅,其涂层化学成分是聚四氟乙烯,单体是四氟乙烯; 第三幅图片是臭氧层空洞,形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用,如二氟二氯甲烷 【提问】从组成看,它们都应该属于哪类有机物? 【生答】卤代烃。 【追问】为什么? 【生答】虽然母体是烃,但含有卤素原子。 【设问】回答的不错。你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢?

人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃

第三节卤代烃 [核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学精神与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学的思想,摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。 一、溴乙烷 1.分子结构 2.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。

3.化学性质 (1)取代反应(水解反应) 由实验可知 ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C —Br 键,水中的羟基与碳原子形成C —O 键,断下的Br 与水中的H 结合成HBr 。 ②溴乙烷与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为:CH 3CH 2Br +NaOH ――→水 △CH 3CH 2OH +NaBr 。 反应类型为:取代反应。 (2)消去反应

由实验可知: ①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后,化学方程式为:CH 3CH 2Br +NaOH ――→乙醇 △CH 2==CH 2↑+NaBr +H 2O 。 ②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等),而生成含不饱和键化合物的反应。 (1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应 溴乙烷分子结构为 ①在强碱的水溶液中,在b 处断键,发生取代(水解)反应。 ②在强碱的醇溶液中,在a 、b 处断键,发生消去反应。 ③条件不同,其断键位置不同。 (2)消去反应的特点 ①从反应机理看:消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子,相邻的两个碳原子各断一个化学键。

高中化学选修5《卤代烃》教案

高中化学选修5《卤代烃》教案 课 件www.5y https://www.wendangku.net/doc/5c18187358.html, 第三节 卤代烃 教学目标 【知识目标】 (1)了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 (2)掌握溴乙烷的主要化学性质,理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 【能力和方法目标】 (1)通过溴乙烷的水解实验设计,培养学生的实验设计能力; (2)通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质,培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应的能力; (3)由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。 【情感和价值观目标】 (1)通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,尤其是两组不同意见的对比实验,激发同学兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲,急切用实践来检验结论的

正误。实验成功的同学,体会到劳动的价值,实验不成功的同学,经过了困难的磨炼,通过独立思考,找出存在的问题,既锻炼了毅力,也培养了严谨求实的科学态度。 (2)从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应,使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏; 【科学方法】由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质,再通过实验进行验证的假说方法。 教学重点、难点 .溴乙烷的水解实验的设计和操作; 2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。 教学过程设计 【引入】请同学们先来看几幅图片。 第一幅图片是生产中常用的塑料管,其化学成分是聚氯乙烯,单体是氯乙烯; 第二幅图片是不粘锅,其涂层化学成分是聚四氟乙烯,单体是四氟乙烯; 第三幅图片是臭氧层空洞,形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用,如二氟二氯甲烷 【提问】从组成看,它们都应该属于哪类有机物? 【生答】卤代烃。 【追问】为什么?

人教版高中化学选修五教案-卤代烃

广东省河源市龙川县第一中学高中化学选修五第二章第三节卤代烃 [学习目标]: 1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应. 2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途,并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论,培养学生的综合能力. 3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论,对学生进行环境保护意识的教育. 4.了解卤代烃对人类生活的影响,了解合理使用化学物质的重要意义. [教学过程]: [复习]:写出下列反应的方程式: 1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与水反应. 3.苯与溴在催化剂条件下反应. 4.甲苯与浓硝酸反应. [引入]:从结构上讲,反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物,我们称之为烃的衍生物. 一.烃的衍生物概述. 1.定义:烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物. 2.分类:常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等.二.卤代烃对人类生活的影响. 阅读P60-62相关内容,结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理. 1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物. 2.卤代烃的危害: (1).DDT禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境.

(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用. [过渡]:卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 三.溴乙烷. 1.物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水. 2.分子组成和结构: 分子式 结构式 结构简式 官能团 C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br [提问]: ①.从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点? ②.若从溴乙烷分子中C —Br 键断裂,可发生哪种类型的反应? 3.化学性质. (1).溴乙烷的水解反应. [实验2]:按图4-4组装实验装置,①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH 溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液. 现象:大试管中有浅黄色沉淀生成. 反应原理:CH 3CH 2Br +H-OH CH 3CH 2OH + HBr 或:CH 3CH 2Br +NaOH CH 3CH 2OH + NaBr [讨论]: ①.该反应属于哪一种化学反应类型? 取代反应 ②.该反应比较缓慢,若既能加快此反应的速率,又能提高乙醇的产量,可采取什么措施? 可采取加热和氢氧化钠的方法,其原因是水解反应吸热,NaOH 溶液与HBr 反应,减小HBr 的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH 3CH 2OH 的浓度增大. ③.为什么要加入HNO 3酸化溶液? 中和过量的NaOH 溶液,防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀,防止对Br - 的检验产生干扰. [过渡]:实验证明CH 3CH 2Br 可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点. H H —C —C —H H H H NaOH

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