第十章 醇和醚 答案
第十章 醇和醚
习题A
一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式
1. H 3CC CCCH 2OH
CH 3
CH 3
2. C
H 3C
CH 3
H
CHCH 2Cl
3.
Cl
HO H 3C
4.
Br H
H
OH
5. H 2C CHCH 2OCH 2C 6H 5
6. CH 3CH 2OCH 2CH 2OH
7. CH 2CHCCCH 3
CH 3CH 3O
8. C C H 3COH 2
C H CH 2CH 2OH
三.完成下列反应式。
1.
OH + C 2H 5I
2. CH 3CH 23OCH 2CH 3
3.
CH 3CH 23O
4.
H 3CH 2CC CHCH 3
CH 3
5. OHCCH 2CH 2CH 2CHO
6.
OCH 2CH CH 2
1. 甲基异丙基醚
2. 2-丙烯-1-醇（烯丙醇）
3. 2,2-甲基-1-丙醇
4. 3-甲氧基-2-戊醇
5. 3-苯基-1，2-戊二醇
6. 1-甲基环己醇
7. 甲基叔丁基醚
8. 甲基乙烯基醚
9. 苯甲醚 10. 1-苯基-2-丙醇 11. （Z ）-2-甲基-1-乙基环戊醇 12 对乙氧基溴苯 13. 2-对氯苯基乙醇 14.
顺-1，2-二甲基-1，2-环戊二醇
15 苯甲醇 16. 3-氯-1，2-环氧丙烷
7.
CH3
8.
O
9. (H3C)2C CHCH3
OHOH
10. OH
+C
2
H5I
11. CH2OCH2CH=CH2
12. CH3CH2CH2CH2OH + CH3I
13. C6H5HC CHCH(CH3)2
14. CH3CHO + HCOOH + CH3COCH3
15.
CH3CH2CH23
Cl
16. CCH2CH3
CH3
17. CH
2
Cl
18.
CH3
3
)2
19. CHO
CHO
20. Br
21. CHCH2OH
OCH3
22.
O O
23. CH3CH2CHCH2CH3
OH
+CH3Br
24. CHO
25. O
26. H
3
CH2CHC2
OH
OCH2CH3
四.选择题
1. A
2. A
3. B
4. B
5. C
6. A
7. D
8. A
9. B
10.C
11.C
12.C
13.B
14.D
15.A
16.C
17.D
18.A
19.B
20.B
21.A
22.A
23.D
24.C
25.C
五.鉴别与分离
1.用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）
（2）
苯甲醇
苯 酚
FeCl 3
呈色
（3）
异 丙 醚
烯丙基异丙醚
CCl 4 Br 2
褪色
（4） AgNO 3 △
2-
氯丁烷 庚 烷 二 丁 醚
浑浊 澄清
冷浓H 2SO 4
（5）
2.提纯下列化合物
苯甲醚苯酚苯甲酸
有机相
H +苯甲酸
苯酚苯甲醚
水相：苯酚钠醚层：苯甲醚H +
六.机理解释
1.
2.
+
O
Br
3.
合成路线（1）合理，路线（2）不能得到乙基叔丁基醚，只能得到异丁烯，以为乙醇钠为强碱，叔丁基氯为叔卤代烃，易起消去反应。 七.改错题
1.Tollens 改为 Lucas
2.小改为大
3.叔卤代烃和伯醇钠改为伯卤代烃与叔醇钠
八.合成题
1.
CH3CHCH3
3
Br2
hv
(CH3)3CBr
CH3CHCH3
CH3hv
Br2
(CH3)3
CH23
CH3
HBr
CH3CHCH3
CH3
hv
Br
2CH
2
CH3
2
(CH3)2CHCH2Br CH3CHCH
3
hv
Br2
(CH3)2CHCH2Br
NaOH
2
3)2CHCH2OH
CH3CHCH
CH3
hv
Br2
(CH3)2CHCH2Br
NaCN
3)2CHCH2CN
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
2.
CH3CH2OCH3
HBr CH
3
CH2Br + CH3Br
(1)
(2)CH
3
CH2OC(CH3)3
HBr
HBr
HBr
CH3CH2Br + (CH3)3CBr
(3)O Br
Br
(4)
O
O
Br
Br
2
3.
4. OH
OH 4
O
NaBH4
TM
5
.
6.
7.
8.
O
323+
TM
9
10.
九.推断结构 1.
OH CH(CH 3)2
(CH 3)2(A)C ；C C
(B)(CH 3)2(CH 3)2；HO (C)C C (CH 3)2(CH 3)2
2.
A ： (CH 3)2CHCH 2OH ；
B ： (CH 3)2CHCHO ；
C ： (CH 3)2C=CH 2 ；
D ： (CH 3)2C(OH)-CH 2OH
E ：HCHO ；
F ： CH 3COCH 3
3.
HO ；
(±)
(A)
(C)(D)
(B)Br
OH OH
；
；(±)
OH OH
4.
A ：(CH 3)2CHCH(Br)CH 3 ；
B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 3 ；
C ： (CH 3)2C=CHCH 3 ； 5.
(CH 3)2CH (A)C (CH 3)2
(B) (CH 3)2C=C(CH 3)2 (C) CH 3COCH 3 6.
A
C O O (B)CH 3
CH 3CH 3
OH ；
CH 3
CH 3
CH 3
7.
OCH 3
I
(A)
(C)(B)
CH
3OH ；
；
8.
OH H
2SO 4
3
O
习题B 一.用系统命名法命名下列化合物。
二.写出下列化合物的结构式
1.
2.
3. C6H5C(CH2CH=CH2)2
OH 4. (CH3)2CHCHCHCH2OH
Cl
5. C(CH2OH)4
6.
O
7.
H OH
CH3
H2C 8.
C CH3
H
H2
C
OH
H
H3C(H2C)3
三.完成下列反应式。
1.
2. CHO+CH3CHO
3. OH+CH3I
4.
CH3
CH3
O
5. CH3CH2CH2OCH2CH=CH2
6. H3C
H3C
HO
I
7. CH3
OH
CH3
CH3
CH3
8. HOOC H
CH3
2CH3
1. 2-氯甲基-1-丁醇
2. 1-甲基-2-环己烯-1-醇
3. 反-1-甲基-4-甲氧基环己烷
4. 4-戊炔-1-醇
5. 1-环丙基-3-苯氧基丙烷
6. 2,5-环己二烯-1-醇
7. 3-乙氧基-3-氯丙醇
8. 2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇
9.
PhHC CHCHCH 3
Br
10.
H 3CC CHCH 3
OH CH 3
CH 3
11.
四.选择题
1.A
2.C
3.C
4.D
5.B
6.B
7.B
五.鉴别与分离 1. (1)
甲基苯基醚 对 甲 苯酚
FeCl 3
呈色
(2）
（3）
2、
六.机理解释
1.
-Cl-
O
O
2.
O
H
O
H
- Cl
-
+
+
..
3.
2
Br
+
七.改错题
1.优先改为难
2.改为HF 八.合成题 1. Cl 2,hv Cl KOH C 2H 5 OH KMnO 4 OH H OH H PhCO 3H O H 3O + OH H H OH 2. H 2O 2OsO 4 OH OH HIO 4 CHO(CH 2)4CHO 1.CH 3MgBr 3+ CH 3CH(CH 2)4CHCH 3 OH OH Al 2O 3 CH 3CH=CH(CH 2)2CH=CHCH 3 3. OCH(CH 3)2OCD 3 Hg(OAc)2 32NaBH 42622- OH NaH ONa CD 3I 4. Br 2,hv Br NaOH 2273+ O CH 3MgI 2OMgBr CH 3 OH OH CH 3 H 3O + NaH O -Na +CH 3 CH 3CH 2 Br OCH 2CH 3CH 3 5. 2CHCH 2C HO CH 3 CH 2Br 2CH 2 MgBr Br 22OH 2 CH 2CHO 九.推断结构 1. O O H + A B C 2. 331.2 1.6 3. OH OCH 3 CH 3I OCH 3 A OH B +CH 3I C HI C AgNO 3 CH 3ONO 2AgI +B NaOH ONa 4. C 2H 5OC 2H 5A:; CH 3CH 2CHCH 3 B: 5. O C CH 2 H 3CH 2C H 3C CH 3CH 22OH OH CH 3 O CCH 2CH 3 H 3C A:B:C: O CCH 2CH 3 H 3C O C CH 2H 3CH 2C H 3C HCl / H 2O 或NaOH / H 2O CH 3CH 2CCH 2 OH OH CH 3 HIO 4 HCHO + NaOH + I 2 CH 3CH 2COONa + CH 3 6. 习题C 一. 命名或写结构 二.完成下列反应式。 1. 2. 3. 1. 5-壬醇 2. 1,2,3-苯三醇 3. 4. 2-丙基-2-异丙基四氢呋喃 5. 2,3-二甲基环氧乙烯 6. 3-甲基-3-戊醇 7. 4-甲基2-环己烯-1-醇 8. 2,3-二甲基环氧乙烷 9. 10. 11. 3-环己烯-1-醇 12. 13. (1R,2S,4R)-二环[2.2.2] -2-辛醇 14. 2-乙基环氧乙烷 15. 乙二醇缩（1-苯基）丙酮 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. CH3CH=CHCHO 21. 22. CO2 + CH3COCH2COOH + HOCH2CH2COOH 23. 24. CH3CH2CH2CH2Br, CH3CH2CH2CH2CN, CH3CH2CH2CH2COOH 25. 26. 三.选择题 1.B 2.D 3. C 4. D 5.B 6.C 7. D 8.A 9.A 10.C 11.B 12.D 13.A 14.AC 15.C 16.C 17.C 18.C 19.C 20.无答案 21.A 22.D 23.C 24.D 25.D 四、机理解释 1. 2. OH 6 H5 6 H5 6 H5 H C6H5 3. OH 2 +- HOH - H + 4.2-溴-1-苯乙醇两个构象中，B中的三个大基团都在邻位交叉位置，不稳定。所以脱水反应时的反应物构象以A为主,主要生成E-β-溴苯乙烯。 Br H H O H H O H H Ph Br H H H Br H OH H Ph Br H H Br H H Ph -H 2 O -H 2 O 5. O 3 O CH 3 OH Claisen 排 H + - H + 123 1'2' 3' .. 6. OH Ph OH 2 Ph Ph OH Ph OH 2 Ph Ph Ph Ph N 3 N 3 Ph ++ ++ 7. 题目有误，或反应条件不清楚。 8. OH + OH OH 2 -H 2O OH OH -H + O O O 9. 10. 11. 第 十 章 醇 和 醚 1 【答案】 1. 命名下列化合物 季戊四醇2-甲基-2,3-环氧丁烷 2-壬烯-5-醇 2-甲基-2-环已烯-1-醇 C CH 2OH HOCH 2 2OH CH 2OH O H 3C H 3C CH 3 OH OH (1)(2) (3) (4) 2. 用化学方法鉴别下列化合物 H 2C CHCH 2CH 2OH CH 3CHCH 2OH 3CH 3CH 2CHOH 3 C CH 3 H 3C CH 3 OH Br 2/CCl 4 褪色 Lucas 试剂 室温下立即浑浊 室温下几分钟后浑浊 室温下不变浑浊 × ×× 3. 完成下列反应 (1) CH 2 CHCH(CH 3)2 +CH=CHCH(CH 3)2 ( ) +OH H 2SO 4 (2) ( ) OH +HI ( ) ( )+ OCH 2CH 3CH 3CH 2I (3) (4) CH 2CH 2CH 2Cl OH ( )CH 2CH 2CH 2OH OH ( ) O SOCl 2Na 2CO 3OH OH H + ( ) (5) O ▲C CH 3H 3C C OH CH 3 CH 3 OH + ( ) C CH 3H 3C CH 3O CH 3 (6) ▲ 班级 学号 姓名 2 4. 由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选），用反应式表示合成过程。 (1) 由五个碳以下的有机物合成 C CH 3 OH 3 /干醚 +HBr Br MgBr CH 3COCH 3C CH 3 OH CH 3 Mg 2① 由 合成 OH CH 2CH 2CH 3 O (2) 2+ O 3 22CH 2CH 2CH 3 HO CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 HO ①22-B 2H 6 ①② 由 及C 3以下有机物合成 C OH CH 3 CH 3(3)①CH 3CCl O 3 CCH 3 O ②H 3O + 干醚 C OH CH 3 CH 3CH 3I 干醚CH 3MgI 第十章醇和醚 1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 CH3CH3 C CH3 OH OH OH (1) 仲醇，2－戊醇(2) 叔醇，叔丁醇(3) 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇 OH OH HOCH2CH2CH2OH (4) 仲醇，4－甲基－2－己醇(5) 伯醇,1－丁醇(6) 伯醇,1，3－丙二醇 OH OH OH (7) 仲醇异丙醇(8) 苄醇1－苯基乙醇(9) 2－壬烯－5－醇，仲醇 2．预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 3．下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 解：溶解度顺序如右：（4）> (2) > (1) > (3) > (5)。 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。 4. 区别下列化合物。 5. 顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物 解： CH3 C=C CH3 H C6H52622C 6 H5CHCHOH 3 CH3 CH3 HOCH22CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2CH2622 6. 写出下列化合物的脱水产物。 7．比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 解：(1) 反应速度顺序：对甲基苄醇> 苄醇> 对硝基苄醇。 (2) a-苯基乙醇>苄醇> β-苯基乙醇 8．（1）3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： CH2=CH CHCH OH HBr CH2=CH CHCH OH + 2=CH CHCH OH2 + 2 CH2=CH CHCH3 +CH 2 CH=CHCH3 + Br-- BrCH2CH=CHCH3 + Br CH2=CH CHCH3 Br CH2=CH CHCH3 BrCH2CH=CHCH3 （2）2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： HOCH2CH=CHCH HBr BrCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3 OH HOCH2CH=CHCH3 + H2O+CH2CH=CHCH3 2 2CH=CHCH3 + CH 2 =CHCHCH3 + - - BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3 OH 9. 应历程解释下列反应事实。 解：(1) 反应历程： H+ 3)3CCHCH3 (CH3)3CCHCH3 OH + H+(CH 3)3CCH=CH2 CH3C CH3 3 3CH3C CH3CH 3 CHCH3 + H+ (CH3)2CHC=CH2 3 +(CH3)2C=(CH3)2 (2) 反应历程： 第十章 醇和醚 一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇 二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 四. 区别下列化合物。 仲醇，2－戊醇 叔醇，叔丁醇 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇 仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇 3．α－苯乙醇β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应 后，生成何种产物？ 解： 六、写出下列化合物的脱水产物。 七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇 解：反应速度顺序： 八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下： 2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下： 九、反应历程解释下列反应事实。解：反应历程如下： 十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 1．2－戊醇 4．2－苯基－2－丙醇 十一、合成题 1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇 解： 2．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇 2．2－甲基－2－丁醇 3．1－苯基－1－丙醇 CH 3CH 2OH OH CH 2CH 2OH 醇分子中氧的价健及未共用电子对分布示意图 醇、醚是烃的含氧衍生物之一。醇的分子中含有羟基（—OH ）官能团。羟基直接与脂肪烃基相连的是醇类化合物。醚是氧原子直接与两个烃基相连的化合物（R —O —R 、Ar —O —Ar 或R —O —Ar ），通常是由醇或酚制得，是醇或酚的官能团异构体。 （一） 醇 醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（—OH ）取代的衍生物，也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。 10．1醇的结构、分类和命名 10．1．1醇的结构 化合物的性质主要是由其分子的结构决定的。羟基是醇类化合物的官能团，羟基中的氧原子为不等性sp 3杂化，其中两个sp 3杂化轨道被两对未共用电子对占据，余下的两个sp 3杂化轨道分别与碳原子和氢原子形成C —O 键和C —H 键。 10．1．2醇的分类 根据羟基所连烃基的结构，可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇（羟基连在芳烃侧链上的醇）等。例如： 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。例如： CH 3CH 2CH 2OH CH 2=CH —CH 2OH 饱和醇 不饱和醇 根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为C n H 2n+2O 。在二元醇中，两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇，两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇（不稳定）。例如： 一元醇 二元醇 二元醇（邻二醇） 根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇）。例如： CH 3CHCH 3OH CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2 第十章 醇和醚 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 1. 2. CH 3CH 3 CH 3 C OH 3. OH 4. OH 2227. OH OH 8. 9 . OH OH 仲醇 异丙醇 仲醇1－苯基乙醇 2－壬烯－5－醇 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1，正丙醇 2，2－甲基－2－戊醇 3，二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 1. CH 3CH 2CH 2OH 2. HOCH 2CH 2CH 2OH 3. CH OCH CH .2OH 5.CH 3CH 2CH 3 2 1 3 5 >>> >四、 区别下列化合物。 1. CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH 2CH 2Cl 2. CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH 解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇 3．α－苯乙醇 β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？ 解： CH 3C=C CH 3H C 6H 5 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 C 6H 5CHCHOH 3 CH 3CH 3 CH 2 =C CH 2CH 2CH 3 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 CH 3 HOCH 2CHCH 2 CH 2CH 3 六、 出下列化合物的脱水产物。 1. CH 3CH 2C(CH 3)2 OH CH 3CH=C(CH 3)2 2.(CH 3)2CCH 2 CH 2OH H 2SO 4 1 moleH 2O (CH 3)2C=CHCH 2OH 3. CH 2CHCH 3 H + CH=CHCH 3 4. CH 2CHCH(CH 3)2 + CH=CHCH(CH 3)2 5. CH 3CH=C CH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3 CH 3C CH 3 =CHCH 3OH OH 七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 第十章 醇和醚 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1. H 3CC CCCH 2OH CH 3 CH 3 2. C H 3C CH 3 H CHCH 2Cl 3. Cl HO H 3C 4. Br H H OH 5. H 2C CHCH 2OCH 2C 6H 5 6. CH 3CH 2OCH 2CH 2OH 7. CH 2CHCCCH 3 CH 3CH 3O 8. C C H 3COH 2 C H CH 2CH 2OH 三.完成下列反应式。 1. OH + C 2H 5I 2. CH 3CH 23OCH 2CH 3 3. CH 3CH 23O 4. H 3CH 2CC CHCH 3 CH 3 5. OHCCH 2CH 2CH 2CHO 6. OCH 2CH CH 2 1. 甲基异丙基醚 2. 2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3. 2,2-甲基-1-丙醇 4. 3-甲氧基-2-戊醇 5. 3-苯基-1，2-戊二醇 6. 1-甲基环己醇 7. 甲基叔丁基醚 8. 甲基乙烯基醚 9. 苯甲醚 10. 1-苯基-2-丙醇 11. （Z ）-2-甲基-1-乙基环戊醇 12 对乙氧基溴苯 13. 2-对氯苯基乙醇 14. 顺-1，2-二甲基-1，2-环戊二醇 15 苯甲醇 16. 3-氯-1，2-环氧丙烷 7. CH3 8. O 9. (H3C)2C CHCH3 OHOH 10. OH +C 2 H5I 11. CH2OCH2CH=CH2 12. CH3CH2CH2CH2OH + CH3I 13. C6H5HC CHCH(CH3)2 14. CH3CHO + HCOOH + CH3COCH3 15. CH3CH2CH23 Cl 16. CCH2CH3 CH3 17. CH 2 Cl 18. CH3 3 )2 19. CHO CHO 20. Br 21. CHCH2OH OCH3 22. O O [练习与实践] 一、选择题 1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ） A 、乙烷 B 、乙烯 C 、 丁醚 D 、乙醚 2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ） A 、苯 B 、乙烯 C 乙炔 D 、苯酚 3．下列化合物属于叔醇的是（ A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ） A 、乙醚和丁醇 B 、邻甲酚和苯甲醇 C 、戊烯和环戊烷 D 、以上都是 5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ） A 、丁醇 B 、2，2-二甲基丁醇 C 、3，3-二甲基-2-丁醇 D 、2 -甲基-2-丁醇 二、写出下列化合物的名称或结构式 2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇 CH 3CH 2C CH 3OH CH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH 2 OH CH 3CH 3CH C OH 3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2) 间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇 间苯二酚（1，2-苯二酚） 苯甲醚 （7） 2，3-二甲基-2-戊醇 （8）甘油 （9）苯甲醇 （10）亚硝酸异戊酯 三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3 CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH [O]OH +Br 2 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯 （2）乙醇、甘油 五、推导结构式 某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应： （1）与金属钠作用放出氢气 （2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮 （3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。 OH OH (5)OCH 3 (6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸 140℃ 第十章醇和醚 1.醇的物理性质 低级的一元饱和醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味。甲醇、乙醇和丙醇可与水以任意比例互溶。4~11个碳的醇为油状液体，仅可部分地溶于水；高级醇为无臭、无味的固体，不溶于水。在同系列中，少于10个碳原子的相邻两个醇的沸点差为18~20℃。 实验结果显示，氢键的断裂约需要能量21~3kJ·mol-1，这表明它比原子键弱得多（105~418 kJ·mol-1）。醇在固态时，缔合较为牢固；液态时，氢键断开后，还会再形成；但在气相或非极性溶剂的稀溶液中，醇分子彼此相距甚远，各个醇分子可以单独存在。 2.醇的结构 乙二醇和2-氯乙醇中由于邻位构象内存在氢键，故以邻位交叉构象形式为主。 3.醇的反应 （1）醇的酸性和碱性 醇羟基的氧上有两对孤电子氧利用孤电子对与质子结合形成鍚盐，所以醇具有碱性。在醇羟基中，由于氧的电负性大于氢的电负性，因此氧和氢共用的电子对偏向于氧，氢表现出一定的活性，所以醇也具有酸性。 在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：(CH3)3CCH2OH > (CH3)3COH > (CH3)2CHOH > C2H5OH > CH3OH > H2O这说明烷基是吸电子基团。醇在气态时，分子处于隔离状态。因此烷基吸电子反映了分子内在的本质。 在液相中测定的醇的酸性次序与电子效应方面正好相反：CH3OH > RCH2OH > R2CHOH > R3COH这是因为在液相中有溶剂化作用，R3CO-由于R3C体积增大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性差，因此R3COH中的质子不易解离，酸性小。而RCH2O-体积小，溶剂化作用大。因此RCH2OH中的质子易于解离，酸性大。一般pKa值是在液相测定的，很多反应也是在液相中进行的。因此根据液相中各类醇的酸性的大小顺序，认为烷基是给电子的。 各类醇的共轭酸（ROH2+）在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中的稳定性来决定，共轭酸的空间位阻小，与水形成氢键而溶剂化的程度愈大，酸性就愈低。如空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。 醇与钠反应产生醇钠——若将醇钠放入水中，醇钠会全部水解，生成醇和氢氧化钠。虽然如此，工业上制甲醇钠和乙醇钠还是用醇和氢氧化钠反应，然后设法把水出去，使平衡有利于醇钠一方。常用的方法是利用形成共沸混合物把水带走转移平衡。 （2）醇与含氧无机酸的反应 第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷 （11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式 5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br (11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式 1. 用系统命名或俗名来命名。 OH OH C CH 3 H 3C CH 3 OH CH 2OH CH 2CH 2OH OH HO OH OH O 3 2．比较下列化合物沸点的大小，由高到低排列并解释原因。 (A) HOCH 2CH 2OH (B) CH 3OCH 2CH 2OH (B) CH 3OCH 2CH 2OCH 3 3．完成反应 (1) OH OH SOCl 2 NaOH (2) H 3C C CH 3 CH 3 CH=CH (CH 3)3C CHCH 3 OH 3)3C CH 2CH 2OH (3) ONa +CH 3 I (4) 1mol HI (CH 3)2 CH O 3 (5) 3 (6) H 3C C CH 3 CH 3 CH 2 OH (7) (CH 3)CHCHCH 3 OH Cu K 2Cr 2O 7/H KMnO4/H (8) 4．用化学方法鉴别下列化合物。 (A) CH2=CHCH2OH (B) CH3CH2OH (C) (CH3)2CHOH 5．用化学方法除去正溴丁烷中的1-丁烯、1-丁醇和正丁醚。 6．化合物（A）分子式为C6H14O，能与Na作用，在酸催化下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化（B）可得到（C），其分子式为C6H14O2，（C）与HIO4作用只得到丙酮。试推（A）、（B）、（C）的构造式，并写出有关反应式。 7. 合成题。 OH (A) 以≤2个C的有机物合成，无机试剂任选。 (B) CH3CH=C H2CH3CH2C H2OC H(C H3)210第十章 醇和醚(答案)
第10章醇和醚
有机化学课后答案第十章醇和醚
第十章 醇和醚
有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第10章 醇和醚
第十章 醇和醚 答案
第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案
第十章 醇和醚
第十章醇酚醚习题答案(第五版)
常州大学江苏工业学院有机化学复习考试题及答案第10章醇和醚习题