对溴乙酰苯胺的制备
化学与环境学院
有机化学实验报告实验名称对溴乙酰苯胺的制备
【实验目的】
1、学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法；
2、熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法；
3、巩固重结晶及熔点技术。
【实验原理】（包括反应机理）
素对苯环上的取代属于亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。苯环上有乙酰氨基，乙酰氨基是邻对位取代基团，由于空间位阻大，主要产物是对溴乙酰苯胺。
【主要试剂及物理性质】
外观名称分子量熔点/℃沸点
/℃
乙酰苯胺304白色有光泽片状结晶对溴乙酰苯胺167~169浅黄色晶体
溴单质深棕红色
乙酸无色有刺激性气味液体乙醇无色有酒香气味液体
【仪器装置】
1、主要仪器：
磁力搅拌器、水浴锅、250mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、量杯、抽滤瓶、布氏漏斗、真空泵、冷凝管
2、实验装置：
反应装置
抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤实验现象
【实验结果】
理论产量：m(对溴乙酰苯胺)=n(对溴乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯胺)=m(乙酰苯胺)/M(乙酰苯胺)*M(对溴乙酰苯
胺)=135*214g=
实际产量：
产率：*100%=%
【实验讨论】
1、为什么对溴乙酰苯胺只有%，是什么原因使得其产物损失
答：①在转移过程中有少量产品粘在容器内壁上未转移完全；
②反应温度没有控制好，温度有时偏高，使得产物对溴乙酰苯胺容易被氧化，使产率降低；
③控制溴的滴加速度是影响产率重要原因。乙酰苯胺的醇溶液与溴-冰醋酸在搅拌下反应，生成邻对位的一溴代物和溴化氢气体。由于邻位位阻大，因此产物以对溴乙酰苯胺为主。在将溴滴加到乙酰苯胺里面时，滴加速度不能过快，否则反应太过剧烈，会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。
④反应温度和时间控制的影响：乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物，为了加快反应的进行，本实验将反应温度提高到45℃，搅拌1h，后又升到60℃使反应进行完全。温度过低反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物。
2、溴具有强腐蚀性和刺激性，必须在通风橱中量取，操作时应戴上乳胶手套。
3、滴溴时滴速不宜过快，否则反应太剧烈，会导致一部分溴来不及参与
就与溴花氢一起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。
【思考题】
1、乙酰苯胺的一溴代物为什么以对位异构体为主
答：乙酰氨基能让苯环上邻对位的氢变得活泼，而邻位因空间阻碍的关系不易反应，所以就对位为主。
2、在溴化反应中，反应温度的高低对反应结果有何影响
答：温度过低反应缓慢，时间消耗长；温度过高容易生成二溴代物，产生更多的副产物。且该反应是采用溴的亲电取代反应，使得乙酰苯胺的对位连有溴原子。经资料得到，支链越多，结构越不紧凑熔点越低。反应过程中，温度不能过高，否则会使的溴和乙酸被蒸发出来，使得产率降低。
3、在反应混合物的后处理过程中，加入亚硫酸氢钠的目的是什么
答：亚硫酸氢钠可以除去未反应的溴单质：
H 2O+Br
2
+SO-2
3
→SO-2
4
+2Br-+2H+，所以可以是溶液黄色褪去。
4、产物可能存在哪些杂质，如何除去
答：产物中可能残留有溴单质，溴化氢，醋酸，乙醇等杂质。将反应物倒入水中，产生了偏黄色的的固体，这是由于固体里含有溴单质，溴单质可用亚硫酸氢钠溶液除去，溴化氢、醋酸和乙醇易挥发，重结晶也可除去杂质。
【实验成绩】
指导老师签名：