乙酰乙酸乙酯及丙二酸乙酯在有机合成的应用
生命科学与理学院乙酰乙酸乙酯、丙二酸乙酯在有机合成的应用
专业：生物科学
班级：2012级1班
学号：
姓名：张昆
乙酰乙酸乙酯
一、乙酰乙酸乙酯的性质
物理性质
无色液体，熔点＜-45℃，沸点181℃，相对密度（20/4℃），折射率，蒸气压（20℃）。与乙醇、乙醚、苯等一般有机溶剂混溶，易溶于水。具有愉快的水果香气。
化学性质
互变异构
一般的乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式互变异构体和平衡混合物，酮式占93%，烯醇式占7%
。
乙酰乙酸乙酯的分解反应
乙酰乙酸乙酯在不同条件下不同反应条件下发生不同类型的分解反应，生产酮或酸。乙酰乙酸乙酯在稀碱作用下，发生酯的水解反应，受热后脱羧成酮，这
种分解称为酮式分解。
1)5%NaOH
+ CO2
在浓碱条件下，OH-浓度高，除了和酯作用外，还可以使乙酰乙酸乙酯中α-
与β-碳原子之间的键断裂，生成两分子羧酸，这种分解称为酸式分解。
1)浓NaOH
取代反应
乙酰乙酸乙酯亚甲基上的氢受到相邻两个吸电子基的影响，变得非常活泼，在金属钠或乙醇钠的作用下可以被烷基或酰基取代。选择适当的烷基化试剂或酰基化试剂与乙酰乙酸乙酯反应，然后酮式分解或酸式分解就可以得到不同结构的酮或酸。
二、乙酰乙酸乙酯的合成
乙酰乙酸乙酯（俗名三乙）具有典型的β-酮酸酯结构，可用于多种合成反应，是一种重要的有机及药用合成的中间体。在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等，还广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体，杀菌剂恶霉灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺、氟嘧菌胺、呋吡菌胺及植物生长调节剂杀雄啉的中间体。其可以通过乙酸乙酯发生Claisen酯缩合反应合成。Claisen酯缩反应中需要强碱促进反应的发生，如乙醇钠、叔丁醇钠。合成反应如下：
①
二、乙酰乙酸乙酯在有机合成的应用
合成一取代同或二取代酮
有乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮（）
合成2-戊酮可以看成是一个乙基取代的丙酮，因此采用溴乙烷作为烷基化试剂经酮式分解得到的，其反应如下：
①5%NaOH
由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-己酮()
合成3-甲基-2-己酮可以看成是由1个甲基和1个正丙基取代的丙酮。因此，采用正丙基溴和碘化甲烷作为烷基化试剂，按先大后小原则，先引入正丙基，
后引入甲基经酮式分解得到。反应式如下：
合成二酮
合成取代酮时，RX 可以是卤代烃，也可以是卤代酮、卤代酸酯、酰卤等卤化物，生成产物发生酮式分解可得到二酮。如：有乙酰乙酸乙酯合成2,4-戊二酮()
合成2,4-戊二酮可以看成是一个乙酰基取代的丙酮，可以用酰氯在非水溶剂中与乙酰乙酸乙酯发生酰基化反应，生成乙酰基取代的乙酰乙酸乙酯，经酮式分解得到，反应如下：
2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的合成 实验原理
在四氯化碳中，三氟乙酰乙酸乙酯与溴反应，合成2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯。合成线路如下：
原料配比、温度对反应的影响
三氟乙酰乙酸乙酯和溴素反应合成2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯，从反应来看1摩尔三氟乙酰乙酸乙酯需要2摩尔溴素，实验表明，溴素用量低时，三氟乙酰乙酸乙酯反应效果差，产物的收率低，反应过程中使用过量才能获得较高的收率。当原料配比为理论量时，2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯收率低，随着溴素量的增加，2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯产率提高，当n （三氟乙酰乙酸乙酯）：n （溴素）=1:时，2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的产率达到%，①
①
5%NaOH
再继续增加溴素的用量，2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的产量增加不明显。
当n（2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯）：n（溴素）=:1时，反应时间为20h。反应温度低时，三氟乙酰乙酸乙酯与溴素反应慢，产物收率低，随着反应温度升高，2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的收率也不断提高。在25℃左右2,2-二溴-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯的收率达到最大值。温度继续升高其产率反而下降。
Michael加成反应
Michael加成反应是形成碳碳键的最有效的方法之一，因而在有机和生物合成上应用非常广泛。传统条件下的Michael加成反应大都是以强碱作催化剂在有机溶剂中进行，但强碱的剧烈作用往往伴随着很多副反应，如底物自身缩合、重排、双加成、加成产物的进一步缩合或裂（酯）解、反Michael、聚合等，从而产率不理想，给产物的纯化也带来诸多不便。要避免上述问题，无溶剂条件是一种重要的手段。其中，机械化学技术已逐渐成功应用到有机合成中，取得一系列重要成果，并显示出巨大的优越性。基于此，常采用弱碱K2CO3作催化剂，利用机械研磨技术系统研究乙酰乙酸乙酯对一系列查尔酮及氮杂查尔酮的Michael加成反应，取得了理想的结果。
底物对反应的影响
机械化学条件下K2CO3催化的乙酰乙酸乙酯对一系列查尔酮的Michael加成反应结果。反应在室温下即可有效进行，且时间较短10%的K2CO3用量足以使原料转化完全，而且乙酰乙酸乙酯的用量为等当量，反应产率几乎达到定量化（>90%），因此反应后只需用除去催化剂K2CO3，然后干燥便能得到相应的加成
产物，而且这样直接得到的大多数产品其纯度足以到达常规分析的要求。该机械化学的无溶剂技术的高效性可能是源于无溶剂存在下反应物的高浓度所导致的二级反应速率的增加；此外，反应器内部因高频振荡产生的摩擦剪切作用及等离子体效应也在很大晨读上促进化学的进行。此外，底物中期待及的吸点性有利于反应的进行，且氮杂查尔酮的反应活性比查尔酮高；加成产物中两个手性碳的存在导致了两种非対映异构体的存在，这两种异构体之间存在动态平衡，但以反式结果为主。
丙二酸二乙酯
一、丙二酸二乙酯物理性质
无色液体,具有甜的醚气味。熔点-50℃，沸点℃，相对密度，折射率，蒸汽压（25°C），与醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有机溶剂。稍溶于水，20℃时水中溶解度为100ml。
二、丙二酸二乙酯的制备
丙二酸二乙酯可由氯乙酸经过氰解、酯化反应制备
三、丙二酸二乙酯的化学性质
丙二酸二乙酯分子中，α-氢原子受2个酯基的影响，变得非常活泼，具有微弱的酸性，能与强碱如乙醇钠作用，生成丙二酸二乙酯的钠盐。此钠盐与烷烃作用，可生成一烷基取代丙二酸二乙酯，继续反应，可引入第二个烷基，生成二烷基取代丙二酯二乙酯。此取代丙二酸二乙酯经水解、脱羧可得到二取代的乙酸。例如：
①
利用丙二酸二乙酯可以合成一取代乙酸和二取代乙酸。若引入的2个烃基不同时，一般先引入体积较大的基团，后引入小基团。即使2个烃基相同，也要分2次引入。
丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
合成一元取代乙酸：由丙二酸二乙酯合成丁酸(CH3CH2CH2COOH)。合成的丁酸可以看成是一个乙基取代的乙酸，因此用丙二酸二乙酯合成丁酸时，需采用
溴乙烷作为烷基化试剂，反应式如下：
合成二元取代乙酸：由丙二酸二乙酯合成2一甲基庚酸
（）。
合成的2一甲基庚酸可以看成是由正戊基和甲基取代的二取代乙酸，因此合成2一甲基庚酸时，需分别采用诈戊基滇和甲基碘作为烷基化试剂，分2次引入。反应式如下：
①
①
①
由丙二酸二乙酯合成环戊基甲酸
合成环戊基甲酸可以看成是由4个碳的烃基2次取代并关环后形成的取代乙
酸，需采用1，4一二溴丁烷作为烷基化试剂。在反应中，要控制原料的配比。
反应式如下：
由丙二酸二乙酯合成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)。合成的丁二酸可以看成是
由两个乙酸的a一碳原子连接在一起形成的化合物。可采用氯代酸酯来制备二
元酸。反应式如下：
反应中，丙二酸二乙酯必须过量，否则，主要产物将是环状羧酸。
参考文献
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醋酸乙酯的生产技术
醋酸乙酯的生产技术 醋酸乙酯( EA) 又名乙酸乙酯, 分子式为C4H8O2, 为具有水果香味的无色透明液体, 具有优异的溶解性、挥发速度和快干性, 在工业中主要用作生产涂料、粘合剂、乙基纤维素、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯、人造革、油毡着色剂以及人造纤维等的溶剂, 也可作为粘合剂用于印刷油墨、人造珍珠等的生产, 作为提取剂用于医药、有机酸产品等的生产, 此外还可用作生产菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的原料, 在纺织工业中用作清洗剂等。近年来, 随着世界经济持续稳定增长, 建筑、汽车等行业发展迅速, 环保法规日益严格, 采用高档溶剂生产涂料、油墨、粘合剂等产品已成大势所趋, 从而带动醋酸乙酯类溶剂需求的快速增长。 一、生产技术及其进展 目前, 乙酸乙酯的工业生产方法主要有： 醋酸酯化法 乙醛缩合法 乙醇脱氢法 醋酸/ 乙烯加成法 4 种。 目前世界上工业乙酸乙酯主要制备方法有乙酸酯化法、乙醛缩合法、乙烯加成法和乙醇脱氢法等。传统的乙酸酯化法工艺在国外被逐步淘汰，而大规模生产装置主要是乙醛缩合法和乙醇脱氢法，在乙醛原料较丰富的地区万吨级以上的乙醛缩合法装置得到了广泛的应用。乙醇脱氢法是近年开发的新工艺，在乙醇丰富且低
成本的地区得到了推广。最新的乙酸乙酯生产方法是乙烯加成法，1998年在印度尼西亚迈拉库地区采用日本昭和电工专利技术建成了50 kt/a生产装置。大规模生产装置主要采用后三种方法，其中新建装置多采用乙烯加成法。 （1）乙酸酯化法 乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法，在催化剂存在下，由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。 CH3CH2OH+CH3COOH＝CH3COOCH2CH3+H2O 乙醇乙酸乙酸乙酯水 反应除去生成水，可得到高收率。该法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强，在国际上是属于被淘汰的工艺路线。 （2）乙醛缩合法 在催化剂乙醇铝的存在下，两个分子的乙醛自动氧化和缩合，重排形成一分子的乙酸乙酯。 2CH3CHO→CH3COOCH2CH3 乙醛乙酸乙酯 该方法20世纪70年代在欧美、日本等地已形成了大规模的生产装置，在生产成本和环境保护等方面都有着明显的优势。 （3）乙醇脱氢法 采用铜基催化剂使乙醇脱氢生成粗乙酸乙酯，经高低压蒸馏除去共沸物，得到纯度为99.8%以上乙酸乙酯。 2C2H5OH→CH3COOCH2CH3+H2 乙醇乙酸乙酯氢 （4）乙烯加成法 在以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂的存在下，乙烯气相水合后与气化乙酸直接酯化生成乙酸乙酯。 CH2CH2+CH3COOH＝CH3COOCH2CH3
化学实验报告——乙酸乙酯的合成
乙酸乙酯的合成 一、 实验目的和要求 1、 通过乙酸乙酯的制备，加深对酯化反应的理解； 2、 了解提高可逆反应转化率的实验方法； 3、 熟练蒸馏、回流、干燥、气相色谱、液态样品折光率测定等技术。 二、 实验内容和原理 本实验用乙酸与乙醇在少量浓硫酸催化下反应生成乙酸乙酯： 243323252H SO CH COOH CH CH OH CH COOC H H O ++ 副反应： 24 32322322H SO CH CH OH CH CH OCH CH H O ???→+ 由于酯化反应为可逆反应，达到平衡时只有2/3的物料转变为酯。为了提高酯的产率，通常都让某 一原料过量，或采用不断将反应产物酯或水蒸出等措施，使平衡不断向右移动。因为乙醇便宜、易得，本实验中乙醇过量。但在工业生产中一般使乙酸过量，以便使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元共沸物给分离带来困难，而乙酸通过洗涤、分液很容易除去。 由于反应中有水生成，而水和过量的乙醇均可与乙酸乙酯形成共沸物，如表一表示。这些共沸物的沸点都很低，不超过72 ℃，较乙醇的沸点和乙酸的沸点都低，因此很容易被蒸馏出来。蒸出的粗馏液可用洗涤、分液除去溶于其中的乙酸、乙醇等，然后用干燥剂去除共沸物中的水分，再进行精馏便可以得到纯的乙酸乙酯产品。 表一、乙酸乙酯共沸物的组成与沸点 三、 主要物料及产物的物理常数 表二、主要物料及产物的物理常数
四、主要仪器设备 仪器100mL三口烧瓶；滴液漏斗；蒸馏弯头；温度计；直形冷凝管；250mL分液漏斗；50mL锥形瓶3个；25mL梨形烧瓶；蒸馏头；阿贝(Abbe)折光仪；气相色谱仪。 试剂冰醋酸；无水乙醇；浓硫酸；Na2CO3饱和溶液；CaCl2饱和溶液；NaCl饱和溶液。 五、实验步骤及现象 表三、实验步骤及现象
乙酸乙酯的生产
乙酸乙酯的生产 吴尚08化工040803222 摘要：介绍了乙酸乙酯的原料及产品的价格和物理数据等，同时对工业生产乙酸乙酯的反应机理、工艺路线、工艺流程、主要设备、产品分离、三废处理进行了分类介绍。 关键词：乙酸乙酯；生产工艺；物理数据 乙酸乙酯，又名醋酸乙酯，是乙酸的主要下游产品，是重要的精细化工原料。它是一种具有优异溶解性能和快干性能的溶剂，已广泛应用于化工、医药、纺织、染料、橡胶、涂料、油墨、胶粘剂的生产中，或作为原料、或作为工艺溶剂、萃取剂、稀释剂等等；由于它具有天然水果香味，因此还可作为调香剂组分，应用于香料、食品工业中；也可作为粘合剂用于印刷油墨、人造珍珠等的生产；作为提取剂用于医药、有机酸的产品的生产等；此外还可用作生产菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的原料。近年来乙酸乙酯在国内外的应用增长较快，随着国内涂料、粘合剂产品环保要求的进一步提高，乙酸乙酯作为无毒溶剂，其应用得到广泛的重视，我国涂料行业已逐渐使用环保型涂料，因此将会进一步推动乙酸乙酯的市场增长。 一、乙酸乙酯的物理参数 外观：无色澄清液体。 香气：有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。 熔点(℃)：-83.6； 折光率（20℃):1.3708—1.3730； 沸点(℃)：77.06； 相对密度(水=1)：0.894—0.898； 相对蒸气密度(空气=1)：3.04； 饱和蒸气压(kPa)：13.33(27℃)； 燃烧热(kJ/mol)：2244.2； 临界温度(℃)：250.1； 临界压力(MPa)：3.83； 辛醇/水分配系数的对数值：0.73；
闪点(℃)（开杯）：7.2； 引燃温度(℃)：426； 爆炸上限%(V/V)：11.5； 爆炸下限%(V/V)：2.0； 室温下的分子偶极距：6.555*10^-30； 溶解性：微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。 二、乙酸乙酯的主要生产工艺 目前，乙酸乙酯的工业生产方法主要有醋酸酯化法、乙醛缩合法、乙醇脱氢法和醋酸/乙烯加成4种。传统的醋酸酯化法工艺在国外被逐步淘汰，而大规模生产装置主要采用乙醛缩合法、乙醇脱氢法和醋酸/乙烯加成法，其中新建装置多采用醋酸/乙烯加成法，我国的乙酸乙酯则主要采用醋酸酯化法进行生产。 2.1传统的乙酸／乙醇酯化法 有机羧酸与醇类在无机强酸催化作用下发生酯化作用生成酯类，这是有机羧酸的主要性质之一，乙酸乙酯即是由乙酸和乙醇在浓硫酸催化剂参与下进行酯化反应制得的。这个反应是可逆的，将乙醇过量以及有效移除反应产生的水，可以提高乙酸乙酯的产得率，通常反应的平衡转化率为67%。 CH3COOH+C2HsOH≠CH3COOC2H5+H20 乙酸乙醇乙酸乙酯水 工业生产可以是间歇的，也可以是连续的，这主要取决于生产规模。连续的工艺流程如图1所示。 现简述于下：乙酸、95%浓度的乙醇和96%浓度硫酸(加料量的1%)混合后连续流过预热器，再导人酯化塔，在塔内允许混合物返流．适量的馏出物从塔顶馏出，塔顶温度控制在80%。 酯化塔馏出物含约70%醇、20%酯和10%水(乙酸在塔内完全消耗)，被送入分离塔，在该塔内允许该三元混合物返流，从约700℃的分离塔顶馏出三元共沸物(83%乙酸乙酯，9%乙醇，8%水)导人比例混合器，与相等容积的水混合后，在澄清器内澄清分层。 底层是含有少量醇和酯的水液层，被导人分离塔下部，回收其中的酯，多余的含醇水液返回酯化塔下部，醇被蒸出，酯化塔底馏分是硫酸等重组分废液，送去废水处理系统。 澄清器上层液层含93%乙酸乙酯、5%水和2%醇，溢流进人干燥塔，在该塔内，酯被充分蒸馏除水和醇。塔顶凝液含少量酯和醇，返回酯化塔再利用，侧线取出纯度95%以上的乙酸乙酯去贮槽或再进一步精制。 由于使用硫酸作催化剂，不仅对设备造成腐蚀，大量含酸废液也造成处理困难和污染环境等问题，另外由于转化率较低，造成原料消耗高，导致生产成本增
乙酰乙酸乙酯的制备一
化学与环境学院 有机化学实验报告实验名称乙酰乙酸乙酯的制备（一） 【实验目的】 1、了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法,加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识； 2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作
3、掌握无水操作、萃取等操作。 【实验原理】（包括反应机理） 1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。 反应式： Na+[CH3COCH2 CO2C2H5] - CH3COCH2 CO2C2H5 + NaOAc 2CH3CO2C2H5 反应机理： CH3COC2H5 O +OC2 H5CH22H5 O +C2H5OH 3 O CH22H5 O CH 3C 2 H5 CH22H5 O CH3COCHCOOC2H5 Na 3CH 3COCH2COOC2H5 + CH3COONa 2、通常以酯及金属钠为原料，并以过量的酯为溶剂，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，由于醇的不断地进行下去，直至金属钠消耗完毕。 但作为原料的酯中含醇量过高又会影响到产品的得率，故一般要求酯中含醇量在3%以下。 【主要试剂及物理性质】
【仪器装置】 1、主要仪器：回流冷凝管，圆底烧瓶 2、实验装置： 回流装置 【实验步骤及现象】 实验步骤 实验现象 名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 邻二甲苯 106.17 -25.18 144.4 无色透明液体 乙酸乙酯 88.12 -83.6 77.1 无色透明液体 金属钠 22.99 97.82 881.4 银白色有金属光泽固体 乙酰乙酸 乙酯 130.15 -45 180.4 无色或微黄色透明液体 醋酸 60.05 16.6 117.9 无色液体 苯 78.1 5.5 80.1 无色透明易挥发液体
乙酸乙酯的制备
\\乙酯的制备 一、 实验目的 1． 掌握乙酸乙酯的制备原理及方法，掌握可逆反应提高产率的措施。 2． 掌握分馏的原理及分馏柱的作用。 3． 进一步练习并熟练掌握液体产品的纯化方法。 二、 实验原理 乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其用量是醇的0.3%即可。其反应为： CH 3COOH +CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3H 2O +CH 3CH 223CH 2OCH 2CH 3H 2O +CH 3CH 2OH 24 H 2O +CH 2CH 2主反应：副反应： 酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过 程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。
四、 实验装置图 蒸馏装置 五、 实验流程图 4ml 乙醇5ml 浓硫酸2粒沸石 10ml 8ml 73－80 的馏分，℃ 六、 实验步骤 在100ml 三颈瓶中，加入4ml 乙醇，摇动下慢慢加入5ml 浓硫酸，使其混合均匀，并加入几粒沸石。三颈瓶一侧口插入温度计，另一侧口插入滴液漏斗，漏斗末端应浸入液面以下，中间口安一长的刺形分馏柱（整个装置如上图）。 仪器装好后，在滴液漏斗内加入10ml 乙醇和8ml 冰醋酸，混合均匀，先向瓶内滴入约2ml 的混合液，然后，将三颈瓶在石棉网上小火加热到110－120℃左右，这时蒸馏管口应有液体流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和馏出速度大致相等，并维持反应温度在110－125℃之间，滴加完毕后，继续加热10分钟，直至温度升高到130℃不再有馏出液为止。 馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等，在摇动下，慢慢向粗产品中加
乙酸乙酯
第一部分化学品及企业标识 化学品中文名：乙酸乙酯 化学品英文名：Ethyl acetate 企业名称：安徽时联特种溶剂股份有限公司 企业地址：安徽省安庆市皖河大道7号 邮编: 246001 传真： 联系电话： 电子邮件地址：企业应急电话： 产品推荐及限制用途：用作溶剂及合成苯的衍生物，如香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶等。
第二部分危险性概述 紧急情况概述：易燃液体。 GHS危险性类别：根据《化学品分类和标签规范》（GB 30000-2013），该产品属于易燃液体-2，特异性靶器官系统毒性一次接触-3，严重眼睛损伤/眼睛刺激性 -2. 标签要素： 标签要素： 象形图： 警示词：危险 危险信息：高度易燃液体和蒸气；可能引起呼吸道刺激，可能引起昏昏欲睡或眩晕； 引起严重眼睛刺激。 防范说明：该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。 【预防措施】 远离热源、火花、明火和热表面。 禁止吸烟。保持容器密闭。 使用防爆的电气/ 通风/ 照明设备。只能使用不产生火花的工具。采 取防止静电放电的措施。 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。操作后彻底清洁皮肤。使用 本产品时不要进食、饮水或吸烟。 只能在室外或通风良好之处使用。戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴 面罩。 【应急响应】 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮 肤/ 淋浴。如觉皮肤刺激：求医/就诊。脱掉玷污的义务，清洗后方可 再用。
如吸入：将患者移至新鲜空气处并保持呼吸舒适姿势休息。 如与眼睛接触：用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便 的取出，然后继续冲洗。如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如食入：漱口，呼救解毒控制中心或医生。 火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。 【安全储存】 存放于通风良的地方。保持容器密闭。保持低温。存放处须加锁。 【废弃处置】 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 物理化学危险：高度易燃液体，遇强氧化剂或明火有火灾危险，高温天气下暴露在空气中有自燃危险。 健康危害：吸入：吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。蒸气可引起睡意和眩昏。摄入：误吞对人体有害。皮肤：如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能造成皮肤刺激。眼睛：造成严重眼刺激。 环境危害：对水生生物有害，污染水源。
乙酰乙酸乙酯的制备 实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备 前言: 乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。有刺激性和麻醉性。可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。有醚样和苹果似的香气。广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。制药工业用于制造氨基比林、维生素B 等。染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。涂料工业用于制造清。有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。 减压蒸馏基本原理：某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低，当压力降低到1.3～2.0 kPa (10～15 mmHg)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低80～100℃。因此，减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。 反应方程式： CH 3COOC 2H 5乙醇钠 CH 3COCH 2COOC 2H 5+C 2H 5OH 1、实验部分 1.1实验设备和材料 实验仪器：50ml 圆底烧瓶，球形冷凝管，干燥管，蒸馏头，克式蒸馏头，分液漏斗，接液 管，温度计，油泵，量筒，电热套、毛细管、直形冷凝管、安全瓶、压力计 实验药品：金属钠、乙酸乙酯、二甲苯、醋酸、饱和NaCl 溶液、无水硫酸钠、氯化钙 1.2实验装置 回流装置 减压蒸馏装置 1.3实验过程
（1）制钠珠：将 0.9g 金属钠和5mL 干燥二甲苯放入装有回流冷凝管的50ml原定烧瓶中。加热使钠熔融。拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，趁热用力振摇（两下）得细粒状钠珠。 （2回流、酸化：稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中。迅速向瓶中加入10mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应开始有氢气泡逸出。如反应很慢时，可稍加温热。待激烈的反应过后，则小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液。待反应物稍冷后，在摇荡下加入 50% 的醋酸溶液，直到反应液呈弱酸性（pH=5-6）为止。此时，所有的固体物质均已溶解。 （3）分液、干燥：将溶液转移到分液漏斗中，加入等体积的饱和氯化钠溶液，用力摇振片刻。静置后，乙酰乙酸乙酯分层析出。分出上层粗产物，用无水硫酸钠干燥后滤入蒸馏瓶，并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂，一并转入蒸馏瓶中。 （4）蒸馏和减压蒸馏：先水浴蒸去未作用的乙酸乙酯，然后将剩余液移入 50mL 圆底烧瓶中，用减压蒸馏装置进行减压蒸馏。减压蒸馏时须缓慢加热，待残留的低沸点物质蒸出后，再升高温度，收集乙酰乙酸乙酯。 2、结果与讨论 2.1实验现象 2.2 产率与产量 气压差：4.6kPa=34.51mmHg，温度：83℃， 该气压下蒸出乙酰乙酸乙酯的温度：85℃ 产量：产物为淡黄色透明液体1.4g 产率： 1.4 / 5.2=26.92% 2.3实验仪器需干燥的原因分析 ①金属钠易与水反应生成放出氢气及大量的热易导致燃烧和爆炸。②钠与水反应生成的NaOH的存在易使乙酸乙酯水解成乙酸钠，造成原料耗损。③水使金属钠消耗难以形成碳负离子中间体，导致实验失败。 2.4制备实验中，加入50％醋酸和饱和食盐水的原因分析 因为乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性强得多(pKa=10.654)，反应后生成的乙酰乙酸乙酯的钠盐，必需用醋酸酸化才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。用饱和食盐水洗涤的目
乙酰乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯 中文名：乙酰乙酸乙酯外文名：Ethyl acetoacetate 分子式：C6H10O3 分子量：130.14 外观与性状：无色或微黄色透明液体，有醚样和苹果似的香气，并有新鲜的朗姆酒酒香，香甜而带些果香。香气飘逸，不持久。有使人愉快的香气。 溶点(℃)：-45 沸点(℃)：180.4 相对密度(水=1)： 1.03(20℃) 相对蒸气密度(空气=1)：4.5 饱和蒸气压(kPa)：0.13(28.5℃)) 引燃温度(℃)：295 溶解性：易溶于水，可混溶于多数有机溶剂，醇、醚。与乙醇、丙二醇及油类可互溶。 化学特性：可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险； 乙酰乙酸乙酯的沸点180.4摄氏度，但受热温度超过95摄氏度时就会分解。 健康危害：对皮肤有刺激作用。吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。 燃爆危险：可燃，具刺激性。 操作处置与储存： 操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 乙酰乙酸乙酯有酮式和烯醇式两种互变异构体： 一般情况下两者共存，但温度、溶剂等条件不同的体系中两种互变异构体的相对比例有很大差别。 不同溶剂中乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量（18℃） 由表可见，当溶剂为水时，体系中几乎不含烯醇式。这是因为水分子中的OH基团能与酮式中的 形成氢键，使其稳定性大大增加，式（3-1）中的平衡向左移动。在非极性溶剂中，烯醇式因能形成分子内氢键而稳定，相对含量较高。
4-工业乙酸乙酯中醋酸含量的测定习题及答案(精)
一、选择题 1、用H2 C2 O4 · 2H2O 标定KMnO4溶液时，溶液的温度一般不超过（D ），以防H2 C 2 O 4的分解。 A. 60 ° C B. 75 ° C C. 40 ° C D. 85 ° C 2、用纯水将下列溶液稀释10 倍，其中pH 值变化最大的是（A ）。 A. 0.1 mol/L HCl B. 0.1 mol/L HAc C. 1 mol/L NH 3 · H 2 O D. 1 mol/L HAc + 1 mol/L NaAc 3、用同一KMnO 4 标准溶液分别滴定等体积的FeSO 4 和H 2 C 2 O 4 溶液，消耗等体积的标准溶液，则FeSO 4与H 2C 2O 4两种溶液的浓度之间的关系为（A ）。 A. B. C. D. 4. 若用0.1000mol/L KOH溶液分别滴定2 5.00mL 某H2SO4和HAc溶液,若消耗的体积相等, 则表示这两种溶液中 ( D ) (A) [H+]相等(B) c(H2SO4) = c(HAc) (C) c(H2SO4) = 2c(HAc) (D) 2c(H2SO4) = c(HAc) 5. 现有一含H3PO4和NaH2PO4的溶液,用NaOH标准溶液滴定至甲基橙变色, 滴定体积为a(mL)。同一试液若改用酚酞作指示剂, 滴定体积为b(mL)。则a 和b 的关系是( C ) (A) a>b(B) b = 2a(C) b>2a(D) a = b 二、简答 1、与其他基准物质比较,邻苯二甲酸氢钾有什么优点? 答案: 邻苯二甲酸氢钾易制得纯品，在空气中不吸水，易保存，摩尔质量大，与NaOH反应的计量比为1：1 2、已标定的NaOH溶液在保存中吸收了二氧化碳,用它来测定HCI的浓度,若以酚酞为指示剂对测定结果有何影响?改用甲基橙,又如何? 答案: 测定C HCI，用酚酞指示剂，偏高（多消耗NaOH）
乙酸乙酯的制备
乙酸乙酯的制备 摘要： 关键词：乙酸乙酯制备酯化 引言 [1]纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体，微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂。它特有的溶解性和快干性使其被广泛应用于工业合成有机纤维、医疗制药业和食品食用香精加工业和化妆品香料制造业，更被作为低毒有机溶剂推广于化工生产的各个领域。 一、实验目的 （1）、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法 （2）掌握回流、洗涤、蒸馏等基本操作 二、实验原理与用品 （1）原理 本实验乙酸乙酯采用乙酸和乙醇在少量浓硫酸催化下进行制备，反应式为 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2+H2O 酯化反应是一个可逆反应，在反应中，酯的合成与酯的水解形成一个动态平衡，采用增加醇或酸的量，蒸出酯和水的方法，可以增加酯的产率。由于酯和水能形成二元共沸混合物，比乙醇和乙酸的沸点都低，因此乙酸乙酯很容易被蒸出。制得的粗产物需要进行纯化，进一步除去其中混有的乙醇和水。 （2）用品 实验仪器：圆底烧瓶蒸馏头球形冷凝管直形冷凝管锥形瓶量筒温度计分液漏斗烧杯折射仪电热套 实验试剂: 冰醋酸浓硫酸无水乙醇饱和碳酸钠溶液饱和食盐水饱和氯化钙溶液无水硫酸镁 三实验步骤 （1）制备 在50ml圆底烧瓶中加入19ml无水乙醇、12ml冰醋酸和2ml浓硫酸，加入几粒沸石，摇匀后，装上球形冷凝管，在电热套上小火加热，回流30min后停止加热。冷却后，取下球形冷凝管，装上蒸馏头，将仪器改装成普通蒸馏装置，加热蒸馏，至流出液体积约为反应物总体积的1/2为止。 （2）纯化 馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸。在摇动下，缓缓地加入饱和碳酸钠溶液约10ml，直至无二氧化碳气体逸出，然后移入分液漏斗中，充分振荡，静置后，分去下层水相，酯层用10ml饱和食盐水洗涤后，再分别用10ml饱和氯化钙溶液洗涤两次，弃去下层液，酯层自漏斗上口倒入干燥的50ml锥形瓶中，用无水硫酸钠干燥30min。 将干燥过的乙酸乙酯滤入干净的蒸馏瓶中，加入沸石后在电热套上进行蒸馏，收集73~78℃的馏分。 四、实验结果及讨论 （1）结果；本实验乙酸乙酯13ml，折射率为1.5159。
乙酸乙酯的工业制备方法研究
制备乙酸乙酯的工业方法研究 摘要：乙酸乙酯是一种重要的精细化学品应用比较广泛，世界需求量很大。其主要工业制备方法有乙酸酯化法、乙醛缩合法、乙醇脱氢法和乙烯加成法。本文介绍了四种制法的反应原理和工艺特点，结合当代社会精细化工产业的发展特点对这几种制法进行比较分析。 关键字：乙酸乙酯酯化反应反应机理乙醛缩合乙醇脱氢乙烯加成Abstract: Ethyl acetate is an important fine chemicals，it is used widely in the world and in great demand.The main industrial preparation of ethyl acetate are acid esterification，oxidation of acetaldehyde，ethanol dehydrogenation and ethylene-plus method.This article describes the principle of the reaction system of law and process characteristics.With contemporary society characterized by the development of fine chemical industry we compare these various methods . Keywords: ethyl acetate、esterification、reaction mechanis、aldehyde condensation Dehydrogenation of ethanol、Addition of ethylene 1.前言 精细化工产品（即精细化学品）是指那些具有特定的应用功能，技术密集，商品性强，产品附加值较高的化工产品。精细化工产品种类多、附加值高、用途广、产业关联度大，直接服务于国民经济的诸多行业和高新技术产业的各个领域。大力发展精细化工已成为我国调整化学工业结构、提升化学工业产业能级和扩大经济效益的战略重点[1]。 乙酸乙酯( EA)，又名醋酸乙酯，作为一类重要的精细化学品应用较为广泛，具有良好的溶解性、快干性，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树酯、乙酸纤维树酯、合成橡胶等生产；也可用于生产复印机用液体硝基纤维墨水；在纺织工业中用作清洗剂；食品工业中用作特殊改性酒精的香味萃取剂；香料工业中是重要的香料添加剂，可作为调香剂的组分。此外，乙酸乙酯也可用作
乙酸乙酯的几种制备方法
几种工业乙酸乙酯制备方法的技术经济对比 李雄 （中国石化上海石油化工股份有限公司，200540） 乙酸乙酯是应用最广泛的脂肪酸酯之一，其制备方法有乙酸酯化法、乙醛缩合法、乙烯加成法和乙醇脱氢法等。相对比，乙醛缩合法生产乙酸乙酯路线投资低、成本也较低，较适合乙醛富裕地区投资生产。 关键词：乙醛乙酸乙酯技经指标成本 1 用途及市场情况介绍 乙酸乙酯(EA),又名醋酸乙酯,是应用最广泛的脂肪酸酯之一,具有优良的溶解性能,是一种快干性的、极好的工业溶剂,被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树酯、乙酸纤维树酯、合成橡胶等生产；也可用于生产复印机用液体硝基纤维墨水；在纺织工业中用作清洗剂；食品工业中用作特殊改性酒精的香味萃取剂；香料工业中是最重要的香料添加剂,可作为调香剂的组分。以外，EA也可用作粘合剂的溶剂、油漆的稀释剂以及制造药物、染料的原料。 1.1 国际市场分析 乙酸乙酯由于其特殊的性能，在世界化工市场相当活跃。美国和日本是世界上最大的乙酸乙酯生产和消费国。全世界生产能力中美国占31.73%,日本占35.75%。美国的主要生产公司是Eastman公司、Hoechst Calanese及孟山都公司，总生产能力为127 kt/a。日本的主要生产公司是千叶乙酸乙酯、日本合成化学、德山石油化学及协和油化，总生产能力为193 kt/a。 在亚洲地区，乙酸乙酯的主要市场是日本、中国和东南亚。日本是该地区乙酸乙酯的净出口国，有近50%的生产能力在日本，该地区的生产缺口达70 kt/a，目前主要从美国和欧洲进口。近年来，日本的乙酸乙酯产量以每年10%的速率增长，增加量基本用于出口。 1.2 国内供需及预测 （1）生产能力 目前，我国乙酸乙酯的生产企业有30多家，年生产能力在万吨以上的仅有两家，其余均为千吨级生产装置，除上海石化采用乙醛法生产、山东临沭化肥厂是采用乙醇脱氢法生产外都是采用直接酯化法。 （2）产量和进口量
乙酰乙酸乙酯的制备一
化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称乙酰乙酸乙酯的制备（一） 【实验目的】 1、了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法,加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识； 2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作 3、掌握无水操作、萃取等操作。 【实验原理】（包括反应机理） 1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。 反应式： 反应机理：
CH 3COC 2H 5O +OC 2 H 5 CH 2COC 2H 5O +C 2H 5OH CH 3COC 2H 5O CH 2COC 2H 5O +CH 3C O OC 2H 5 CH 2COC 2H 5 O CH 3COCHCOOC 2H 5 Na CH 3COOH CH 3COCH 2COOC 2H 5 + CH 3COONa 2、通常 以酯及金属钠为原料，并以过量的酯为溶剂，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，由于醇的不断地进行下去，直至金属钠消耗完毕。 但作为原料的酯中含醇量过高又会影响到产品的得率，故一般要求酯中含醇量在3%以下。 【主要试剂及物理性质】 【仪器装置】 1、主要仪器：回 流冷凝管，圆底烧瓶 2、实验装置： 回流装置 名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 邻二甲苯 106.17 -25.18 144.4 无色透明液体 乙酸乙酯 88.12 -83.6 77.1 无色透明液体 金属钠 22.99 97.82 881.4 银白色有金属光泽固体 乙酰乙酸 乙酯 130.15 -45 180.4 无色或微黄色透明液体 醋酸 60.05 16.6 117.9 无色液体 苯 78.1 5.5 80.1 无色透明易挥发液体
乙酰乙酸乙酯的合成及其波谱分析
乙酰乙酸乙酯的合成及其波谱分析 一、乙酰乙酸乙酯的合成 ㈠ 实验目的 1．了解酯缩合反应制备β-酮酸酯的原理及方法。 2．掌握无水反应的操作要点。 3．掌握蒸馏、减压蒸馏等基本操作。 ㈡ 实验原理（半微量实验） 含有α-氢的酯在碱性催化剂存在下，能与另一分子的酯发生克莱森酯缩合反应，生成β-酮酸酯，乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应来制备的。 本实验是用无水乙酸乙酯和金属钠为原料，以过量的乙酸乙酯为溶剂，通过酯缩合反应制得乙酰乙酸乙酯。 反应机理为，利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇与钠作用生成乙醇钠。 ↑+→+25252222H ON H C N OH H C a a 随着反应的进行不断地生成乙醇，反应就不断地进行，直至钠消耗完。在乙醇钠作用下，具有α-氢原子的乙酸乙酯自身缩合，生成烯醇型钠盐，再经醋酸酸化即得乙酰乙酸乙酯。金属钠极易与水反应，并放出氢气和大量热，易导致燃烧和爆炸，故反应所用仪器必须是干燥的，试剂必须是无水的。 ㈢ 实验装置 乙酰乙酸乙酯合成的实验装置包括反应装置和减压蒸馏装置。反应 装置如图3-1所示，其回流冷凝管上须加干燥管。 减压蒸馏装置图3-2所示。包括蒸馏、抽气、测压和保护四部分。 蒸馏部分由圆底烧瓶、克氏蒸馏头、冷凝管、接引管和接受器组成。 在克氏蒸馏头带有支管一侧的上口插温度计，另一口则插一根末端拉成 毛细管的厚壁玻璃管。毛细管下端离瓶底约1～2mm ，在减压蒸馏中， 毛细管主要起到沸腾中心和搅动作用，防止爆沸，保持沸腾平稳。在减 压蒸馏装置中，接引管一定要带有支管。该支管与抽气系统连接。在蒸馏过程中若要收集不同馏分，则可用带支管的多头接引管。根据馏程范
乙酸乙酯的生产工厂概念设计
目录 一、设计任务 (3) 二、概述 (3) 1．乙酸乙酯性质及用途 (3) 2.乙酸乙酯发展状况 (4) 三. 乙酸乙酯的生产方案及流程 (5) 1、酯化法 (5) 2. 乙醇脱氢歧化法 (6) 3、乙醛缩合法 (7) 4、乙烯、乙酸直接加成法 (8) 5、确定工艺方案及流程 (9) 四．工艺计算 (9) 4.1. 物料衡算 (9) 4.2 初步物料衡算 (11) 五. 设备设计 (17) 5.1 精馏塔Ⅱ的设计 (17) 5.2最小回流比的估算 (19) 5.3 逐板计算 (21) 5.4 逐板计算的结果及讨论 (21) 六. 热量衡算 (22) 6.1 热力学数据收集 (22)
6.2 热量计算，水汽消耗，热交换面积 (24) 6.3 校正热量计算、水汽消耗、热交换面积(对塔Ⅱ) (27) 表10校正后的热量计算汇总表 (33)
乙酸乙酯车间工艺设计 一、设计任务 1.设计任务：乙酸乙酯车间 2.产品名称：乙酸乙酯 3.产品规格：纯度99% 4.年生产能力：折算为100%乙酸乙酯1880吨/年 5.产品用途：作为制造乙酰胺、乙酰乙酸酯、甲基庚烯酮、其他有机化合物、合成香料、合成药物等的原料；用于乙醇脱水、乙酸浓缩、萃取有机酸；作为溶剂广泛应用于各种工业中；食品工业中作为芳香剂等。 由于本设计为假定设计，因此有关设计任务书中的其他项目如：进行设计的依据、厂区或厂址、主要技术经济指标、原料的供应、技术规格以及燃料种类、水电汽的主要来源，与其他工业企业的关系、建厂期限、设计单位、设计进度及设计阶段的规定等均从略。二、概述 1．乙酸乙酯性质及用途 乙酸乙酯又名乙酸乙酯，乙酸醚，英文名称Ethyl Acetate或Acetic Ether Vinegar naphtha.乙酸乙酯是具有水果及果酒芳香的无色透明液体，其沸点为77℃，熔点为-83.6℃，密度为0.901g/cm3,溶于乙醇、氯仿、乙醚和苯等有机溶剂。 乙酸乙酯的重要用途是工业溶剂，它是许多树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革、胶粘剂的生产中，也是清漆的组份。它还用于乙基纤维素、人造革、油毡、着色纸、人造珍珠的粘合剂、医用药品、有机酸的提取剂以及菠萝、香蕉、草莓等水果香料和威士忌、奶油等香料。此外，还用于木材纸浆加工等产业部门。对于用很多天然有机物的加工，例如樟脑、
乙酰乙酸乙酯的制备
实验报告 课程名称合成化学实验名称乙酰乙酸乙酯的制备 二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 2 实验日期： 3 月 18 日 验条件：室温℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、学习乙酰乙酸乙酯制备的原理和方法； 2、掌握无水操作及减压蒸馏等操作。 二、实验原理 1、乙酰乙酸乙酯的结构 乙酰乙酸乙酯存在互变异构现象，是酮式和烯醇式混合物，室温下酮式（92%），烯醇式（8%） CH3C O CH2 C O OC2H5 CH3 C O H O C CH OC2H5 异构体表现出各自的性质，一定条件下可分离为纯物质，微量酸碱下呈迅速转化的平衡混合物，溶剂对平衡有明显影响。 2、乙酰乙酸乙酯的作用或者用途 其钠化物可与卤代烷发生亲核取代，生成一烷基或二烷基取代的乙酰乙酸乙酯， CH3COCH2CO2C2H5 NaOC H 25 Na [CH3COCHCO2C2H5] 3 COCHCO2C2H5 R NaOC H 25 R'X CH 3 COCCO2C2H5 R R' 取代的乙酰乙酸乙酯可发生酸式和酮式水解两种水解方式，用冷的稀碱处理，酸化后加热脱羧，即酮式水解，可用来生成酮：
CH 3COCHCO 2C 2H R CH 3COCHCO 2 R ① H O 3COCH 2R 如与浓碱在醇溶液中加热，则发生酸水解，生成取代乙酸 CH 3COCHCO 2C 2H 5 R ①KOH ，C H OH ， RCH 2CO 2H + CH 3CO 2H 丙二酸酯可得到更高产率的取代乙酸，乙酰乙酸乙酯的酸水解在合成中已很少用 3、乙酰乙酸乙酯的合成方法 含α-活泼氢的酯，在碱性条件下能与另一分子酯发生Claisen 酯缩合，生成β-羰基酸酯，乙酰乙酸乙酯就是这样制备的，用金属钠作缩合试剂时，真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中少量的乙醇生成的醇钠，一旦反应开始，乙醇可不断产生，反应继续，若无少量乙醇则不能缩合。 CH 3CO 2C 2H 5 + OC 2H 5 CH 2CO 2C 2H 5+HOC 2H 5 CH 32H 5 O CH 2 CO 2C 2H5CH 3C O OC 2H 5 CH 2CO 2C 2H 5 CH 32CO 2C 2H 5O + OC 2H 5 [ ]CH 3C CHCO 2C 2H O 3C CHCO 2C 2H 5 O 乙酰乙酸乙酯中亚甲基上的氢酸性比乙醇的强得多，最后一步实际上不可逆，生成的是乙酰乙酸乙酯的钠化合物。 反应式： CH 3CO 2C 2H 5 NaOC 2H 5 Na[CH 3COCHCO 2C 2H 5] HOAc CH 3COCHCO 2C 2H 5 + NaOAc 4、合成乙酰乙酸乙酯的主反应 Na + C 2H 5OH NaOC 2H 5 2CH 3CO 2C 2H 5 NaOC 2H 5 Na + CH 3COCHCO 2C 2H 5 [ ]_ HOAc CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaOAc
乙酸乙酯的制备实验报告
班级：煤化111 姓名：郝海平 学号：10 乙酸乙酯的制备实验报告一.实验目的 1.掌握酯化反应原理以及由乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的方法。 2.学会回流反应装置的搭制方法。 3.复习蒸馏、分液漏斗的使用、液体的洗涤与干燥等基本操作。 二.实验原理 本实验用冰醋酸和乙醇为原料，采用乙醇过量、利用浓硫酸的吸水作用使反 应顺利进行。除生成乙酸乙酯的主反应外，还有生成乙醚的副反应。 主反应： 浓H 2S O 4 CH 3COOH +CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3H 2O + 副反应： CH 3CH 2OH H 2 O 浓H S O 170 o C C H 2C H 2+ H 2O (CH 3CH 2)2O 2(CH 3CH 2)2+浓H 2S O 4140 o C 三．仪器与试剂 仪器：100ml 、50ml 圆底烧瓶，冷凝管，温度计，分液漏斗，电热套，分馏柱， 接引管，铁架台，胶管 量筒等。 试剂：无水乙醇 冰醋酸 浓硫酸 碳酸钠 食盐水 氯化钙 硫酸镁 四．实验步骤 1.向烧瓶中加入19ml 无水乙醇和5ml 浓硫酸，向恒压漏斗中加入8ml 冰醋 酸。
2.开始加热，加热电压控制在70V----80V,并冰醋酸缓慢滴入烧瓶，微沸30----40min。 3.蒸馏温度控制在温度严格控制在73-----78℃直至反应结束。 五.产品精制 1.首先加入7ml碳酸钠饱和溶液，用分液漏斗分，目的是离除去冰醋酸。 2.再向分液漏斗上层液中加入7ml饱和食盐水，目的是防止乙酸乙酯水解。 3.加入7ml饱和氯化钙溶液，目的是出去无水乙醇。 4.加入2g MgSO4 固体，目的是除水。 六．数据处理 最后量取乙酸乙酯为。（冰醋酸相对分子质量相对 密度）（乙酸乙酯相对分子质量相对密度） 产率=（）／／60)X100％=57％ 七.讨论 1.浓硫酸加入时会放热，应在摇动中缓慢加入。 2.加入饱和NaCO 3时，应在摇动后放气，以避免产生CO 2 而使分液漏斗内压力过 大。 3.若CO 32-洗涤不完全，加入CaCl 2 时会有CaCO 3 沉淀生成，应加入稀盐酸溶解。 4.干燥时应塞上瓶塞，并间歇振荡。 5.蒸馏时，所有仪器均需烘干。
乙酰乙酸乙酯的制备
乙酰乙酸乙酯的制备 【实验目的】 1.了解通过Claisen 缩合反应由乙酸乙酯制备“三乙”的基本原理和方法。 2.了解和掌握蒸馏装置的原理和作用。 【实验原理】 含α - 活泼氢的酯在碱性催化剂存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，生成β - 羰基酸酯。 乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。当用金属钠作缩合试剂时，真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。一旦反应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用产生乙醇钠。 反应式： 2CH 3CO 2C 2H 5 Na +[CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5]-CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5 + NaOAc CH 3COC 2H 5O +OC 2H 5 CH 22H 5O +C 2H 5OH 3 22H 5 O CH 3C OC 2H 5 CH 22H 5O CH 3COCHCOOC 2H 5 Na 3CH 3COCH 2COOC 2H 5 + CH 3COONa 由上述反应机理看出，反应要求： 1.仪器、药品均需干燥，严格无水。 2.第一步反应中C2H5O-的多少由钠决定，故整个反应以钠为基准。 3. 由于乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性强的多（p Ka =10.65）,所以脱醇反应后生成的是乙酰乙酸乙酯的钠盐形式。最后必须用酸（如醋酸）酸化，才能使乙酰乙酸乙酯游离出来。 【实验装置图】
【实验的准备】 仪器：圆底烧瓶，冷凝管，干燥管，蒸馏头，分液漏斗，接液管，温度计，量筒，电热套等 药品：金属钠 0.5g(0.022mol)、乙酸乙酯5g (5.5mL, 0.057mol) 、二甲苯2.5mL、醋酸、饱和NaCl溶液、无水硫酸钠 【操作步骤】 1．安装回流反应装置 2.制钠珠在干燥的 25mL 圆底烧瓶中加入 0.5g 金属钠和 2.5mL 二甲苯，装上冷 凝管，加热使钠熔融。拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，用力振摇得细粒状钠珠。 3.缩合和酸化稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中。迅速向瓶中加 入 5.5mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应开始有氢气泡逸出。如反应很慢时，可稍加温热。待激烈的反应过后，则小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。 此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液（有时析出黄白色沉淀）。待反应物稍冷后，在摇荡下加入 50% 的醋酸溶液，直到反应液呈弱酸性（约需3mL）,此时，所有的固体物质均已溶解。