第七章 萜和挥发油习题-学生

第七章 萜类和挥发油（3学时）

一．名词解释

经验/生源异戊二烯法则 挥发油

二．选择题

1．某成分具有芳香性质，有酚的通性，酸性介于酚类与羧酸之间，可与多种金属生成各具颜色的化合物，其结构可能是（ ）。

OH

OH

O O COOCH 3

O glc

HOH 2C

CH CH CHO

A B C D 2．地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这是因为其中含有（ ）。 A ．黄酮 B ．三萜 C ．环烯醚萜苷 D ．生物碱 3．下列性质中可以区别挥发油与脂肪油的是（ ）。

A ．折光性

B ．挥发性

C ．与水不相混溶

D ．比重小于水 4．可用于挥发油定性检识的方法有（ ）。

A ．UV 法

B ．IR 法

C ．NMR 法

D ．GC-MS 法 5．从薄荷叶中提取挥发油，不适宜的提取分离方法有（ ）。 A ．水蒸气蒸馏法 B ．乙醇回流提取法 D ．压榨法

E ．吸收法 6．青蒿中的主要活性成分是（ ）。

A. 倍半萜

B. 单萜

C. 蒽醌

D. 二萜 7．水蒸气蒸馏法适合于提取下列化合物中的（ ）

A B C D

OH

O

OH CH 2OH H

O glc

H

OH

O OH

CHO

O

三．写出下列化合物的二级结构类型

OH

3

四．简答题

1、什么是萜类化合物？其分类依据是什么？异戊二烯规则是什么？

2、萜类可分哪些类型？试各举一例说明。

3、卓酚酮类、环烯醚萜类、愈创木烷类、薁类分别属于哪种萜类？它们有哪些特征？

4、挥发油的定义是什么？怎样与脂肪油相区别？

5、挥发油的主要组成成分有哪些？

6、挥发油的提取分离方法有哪些？这些方法的依据是什么？

H 2

(整理)萜类和挥发油习题

是一种非苯环芳烃化合物，但分子结构中具有高度的共轭体系，奥类化合物溶于石油醚、乙醚、乙醇、甲醇等有机溶剂，不溶于水，溶于强酸，预试挥发油中的奥类成分时多用Sabety 反应，即取挥发油1滴溶于l ml氯仿中，加入5％溴的氯仿溶液，若产生蓝紫色或绿色时，表明有奥类化合物存在。 4．挥发油的性质和提取方法①挥发油又称精油，是存在于植物体内的一类具有芳香气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。大多具有显著的生理活性；②挥发油常用的提取方法有蒸馏法、浸取法和冷压法。 5．挥发油的分离方法①化学分离法：根据挥发油中各成分的结构或特有功能基团的不同，可用化学法逐一加以处理，使各成分达到分离的目的；②色谱分离法：一般将分馏的馏份溶于石油醚或己烷等极性小的溶剂，使其通过硅胶或氧化铝吸附柱，依次用石油醚、己烷、乙酸乙酯等，按一定比例组成的混合溶剂进行洗脱；③硝酸银色谱：除采用一般色谱法之外，还可采用硝酸银柱色谱或硝酸银TLC进行分离。这是根据挥发油成分中双键的多少和位置不同，与硝酸银形成π络合物难易程度和稳定性的差别，而得到色谱分离。 【习题】 一、名词解释 1．生源的异戊二烯法则 2．经验的异戊二烯法则 3．Girard试剂 4．挥发油 5．萜类化合物 6．酸值、酯值、皂化值 7．脱脑油 8．奥类化合物 9．环烯醚萜 10．硝酸银络合色谱 1 1．脑 二、填空题 1．经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________衍变而来的。 2．环烯醚萜为_________的缩醛衍生物，分子都带有_________键，属_________衍生物。 3．在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_________成分。 4．挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①_________②_________ ③_________，其中以_________为多见。 5．提取挥发油的方法有_________、_________、_________和_________，所谓“香脂”是用_________提取的。 6．挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为_________，例如_________。 7．分馏法是依据各成分的_________差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加，沸点_________，在含氧萜中，随着功能基极性增加，沸点_________含氧萜的沸点_________不含氧萜。 8．分离挥发油中的羰基化合物常采用_________和_________法。 9．挥发油应密闭于_________色瓶中_________保存，以避免_________的影响发生分解变质。 10．Sabety反应和Ehrlich氏试剂可用于检出_________成分，若含有此类化合物，则Sabety反应显_________色，Ehrlich反应呈_________色。

第七章三萜及其苷类

第十章三萜及其苷类 目的要求： 1.掌握三萜及其苷类的结构类型、性质、检识反应和提取分离方法； 2.了解三萜类化合物的化学反应和波谱特征提要； 3.了解结构测定方法，熟悉三萜极其苷类的生物活性； 第一节概述 一、概述 三萜同前面讲的单、二萜一样是由M V A衍生而来，由30个碳原子组成,根据“异戊二烯规则”，多数三萜类化合物是由6个异戊二烯缩合而成的，他们有的游离存在于植物体，有的则与糖结合成苷的形式存在，三萜与糖结合成的苷叫三萜皂苷，皂苷可溶于水，其水溶液振摇后可产生胶体溶液，并且有持久性肥皂水溶液样的泡沫故名三萜皂苷。 经典的皂苷从化学角度讲是一类由螺甾烷与其生源相似的甾类化合物衍生的低聚糖苷以及三萜化合物的低聚糖苷。 二、研究概况： 三萜及其苷类，作为一类天然产物，100多年前就已为人们所认识，但因其结构复杂，分离、精制及结构鉴定都很困难，发展比较缓慢近年来，由于分离纯化及结构测定方法的进展，使一些复杂三萜类的分离、结构鉴定能较为顺利的进行，发现了不少新的化合物，同时又由于三萜类的生理生化活性的多样性，如人参皂苷能促进R N A蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。柴胡皂苷有抑制中枢神经系统和明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。七叶皂苷有明显的抗渗出，抗炎，抗淤血作用，能恢复毛细血管正常渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用 三、分布 三萜及其苷类，广泛分布与植物界，单子叶，双子叶植物中均有分布，尤以薯蓣科，百合科，石竹科，五加科，豆科，七叶树科，远志科，桔梗科，玄参科等植物中分布最普遍，含量也较高，许多常见的中药如人参，甘草，柴胡，黄芪，桔梗，川楝皮，泽泻，穿山龙，山药等中均含皂苷。从真菌灵芝中也曾分离出许

天然药物化学第9章+萜类与挥发油

第九章萜类和挥发油 （一）选择题 A型题 [1-30] 1．开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式 A.（C n H n）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 2. 下列化合物应属于 O OH A. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯 3. 在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是 A. 羰基 B. 过氧基 C. 醚键 D. 内脂环 E. C10位H的构型 4. 下列化合物可制成油溶性注射剂的是 A. 青蒿素 B. 青蒿琥珀酯钠 C. 二氢青蒿素甲醚 D. 穿心莲内酯磺酸钠 E. 穿心莲内酯丁二酸单酯钾 5. 评价挥发油的质量，首选理化指标是 A. 折光率 B. 酸值 C. 比重 D. 皂化值 E. 旋光度 6. 组成挥发油最主要的成分是 A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 7. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是 A. 三氯化铁试剂 B. 香草醛-浓硫酸试剂 C. 高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 2，4-二硝基苯肼试剂 8. 挥发油薄层色谱后，喷洒2％高锰酸钾水溶液，如在粉红色背景上产生黄色斑点表明含有 A. 过氧化合物 B. 不饱合化合物 C. 饱合烃类化合物

D. 酯类化合物 E. 薁类化合物 9. 挥发油薄层色谱后，喷洒三氯化铁试剂如斑点显绿色或蓝色，表明含有 A. 不饱合化合物 B. 酯类化合物 C. 薁类化合物 D. 酚性化合物 E. 过氧化合物 10. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是 A. 通入水蒸气蒸馏法B．吸收法C．压榨法 D．浸取法E．共水蒸馏法 11. 挥发油的组成成分中能被65％硫酸溶出的成分为 A. 芳香族化合物 B. 脂肪族化合物 C. 含氧化合物类 D. 含S、N的化合物 E. 薁类 12. 分离挥发油中碳基成分，采用亚硫酸氢钠试剂，其反应条件为 A. 回流提取 B. 酸性条件下加热回流 C. 碱性条件下加热回流 D. 低温短时振摇萃取 E. 加热煮沸 13. 薄荷脑是指下列哪种结构的化合物 A. B. C. D. E. O COOH OCOCH OH 3 14. 分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为 A. 亚硫酸氢钠试剂 B. 三氯化铁试剂 C. 2％高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 香草醛浓硫酸试剂 15. 挥发油显绿色、兰色或紫色可能含有 A. 芳香醛类 B. 脂肪族类 C. 薁类 D. 含氮化合物 E. 含硫化合物 16. 具有抗疟作用的成分是 A. 皂苷 B. 黄酮 C. 青蒿素 D. 强心苷 E. 蒽醌 17. 由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 有机酸类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 E. 萜类

--6 萜类和挥发油-习题

第六章 萜类和挥发油 一、写出所示化合物的名称及结构类型 二、名词解释 1. 挥发油 2. 萜类化合物 三、填空 1. 大量实验研究证明，______是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。 2. 龙脑俗称“冰片”，为______萜类成分，冰片有______、兴奋、镇痉和______，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗______，______。 3. 樟脑习称辣薄荷酮，白色结晶性固体，______萜。樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可 用于______、炎症和跌打损伤的擦剂。并可作为______，是因其在体内被氧化成______和______。 4. 紫杉醇又称红豆杉醇，最早从红豆杉的树皮中分离得到，为______萜类化合物，临床用 于治疗_____、_____和______，疗效较好。 5. 青蒿素来源于植物______，属于______萜，其药理作用主要表现为______。 6. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①______②______③______其中以 ______为多见。 7. 提取含有羰基挥发油的试剂有____和_____；其中_____只能与醛类成分发生缩合反应。 8. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 9. 挥发油应密闭于______色瓶中______温保存,以避免______的影响发生分解变质。 四、判断正误 1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。（） 2. 挥发油易溶于水，所以用水蒸气蒸馏法提取挥发油。（） 3. 用亚硫酸钠提取含羰基的挥发油，提取时间越长，温度越高，则产率越高。（） 4. 萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强和具有芳香气味的主要组成成分。（） 五、选择题 1. 分离单萜类的醛与酮最好的方法是（ ）： A. 3.5二硝基苯肼法 B.分馏法 C. 亚硫酸氢钠法 D Girard 试剂法 CH 2OH CHO CH 2OH H H O O O H H CH 3 H 3C O O O CH 3 H C H 2 O H H O H O O O

第六章 萜类和挥发油 (1)重点讲义资料

天然药物化学课程教案
课次 授课方式 （请打√） 授课题目： 第六章 第一节 第二节 第三节 教学目的和要求： 1、掌握萜类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、掌握萜类化合物的性质。 3、熟悉萜类化合物的生物合成途径。 教学重点及难点： 重点： 1、萜类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、萜类化合物的性质。 难点： 萜类化合物的性质和生物合成途径。 教 学 基 本 内 容 方法及手段 萜类和挥发油 概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 1
理论课□ 讨论课□ 实验课□ 习题课□ 其他□
课时 安排
3
1

第六章 第一节 一、萜的含义和分类
萜类和挥发油 概 述
1、定义：凡是由甲戊二羟酸衍生的化合物均称为萜类化合物。
OH
OH
异戊二烯 (C 5单位)
2、分类依据
1-薄荷
愈创木
多媒体 讲 解
根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类；在此基础上再根据各 萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少进行分类。 萜类化合物的分类及分布 分类 碳原子数 通式(C5H8)n 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 5 10 15 20 25 30 40 n = 1 n = 2 n = 3 n = 4 n = 5 n = 6 n = 8 存在形式与分布 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质、植物醇 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物、乳汁 植物胡萝卜素
二、萜类的生源学说 （一）经验的异戊二烯法则（empirical isoprene rule） 认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来的，是异戊二 烯的聚合体或衍生物。并以是否符合异戊二烯法则做为判断是否为萜类化 合物。 （二）生源的异戊二烯法则（biogenetic isoprene rule） 萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。 焦磷酸二甲烯丙酯（DAPP）和焦磷酸异戊烯酯（IPP）是生物体内真正 的异戊烯基单位 合成萜类化合物的甲戊二羟酸途径：
2

中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题

中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题 本章复习要点： 1.了解萜类化合物的含义、生源途径、分布和生理活性。 2.熟悉萜类的结构特点和分类。 3.掌握萜类的提取、分离方法。 4.熟悉挥发油的组成、通性和检识。 5.掌握挥发油的提取、分离方法。 第一节萜类 【含义】 凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式符合（C 5H 8 ）n通 式的化合物及其衍生物均称为萜类化合物。 特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。【生源途径】 经验的异戊二烯法则 Wallach于1887年提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体及其衍生物。 ★生源的异戊二烯法则 活性异戊二烯：焦磷酸异戊烯酯（IPP），焦磷酸γ,γ-二甲基烯丙酯（DMAPP）生物合成前体：3（R）-甲戊二羟酸（MVA） 【分布】 萜类化合物在中药中分布广泛，种类繁多。尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分布更为普遍。 【生理活性】 萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统等都有比较明显的作用； 还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜味剂的作用。 【结构特点和分类】 ★化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨架以5个碳为基本单位。 1.单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。多是植物挥发油的的组成成分。 （1）链状单萜 常见结构如：香叶醇、香茅醇、橙花醇 （2）单环单萜 常见结构如：桉油精、薄荷醇、胡椒酮 （3）双环单萜 常见结构如：龙脑、樟脑、芍药苷 （4）环烯醚萜类 来源：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 分布：玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科 结构特点：具有半缩醛及环戊烷环，半缩醛C 1 -OH性质不稳定。 分类依据：据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷。 常见结构如：栀子苷、梓醇、龙胆苦苷

第七章萜类和挥发油习题

第七章萜类和挥发油 一、最佳选择题1、定性 鉴别环烯醚萜类化合物 的反应是 A. 与Dragendorff’s 试剂呈阳性反应 B. 乙酸-铜离子反应 C. 与2％AlCl3 乙醇溶液呈黄色反应 D. 与Libermann-Burchar d 试剂呈紫红色反应 E. 其水溶液振摇后产生持久性蜂窝状泡沫 1、【正确答案】：B 【答案解析】：环烯醚萜类苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合成各种不同颜色沉淀，可用于鉴别。是含该类成分中药（如玄参、地黄）加工炮制容易变黑的主要原因。 鉴别反应：苷元遇酸、碱和氨基酸等能变色。与皮肤接触使皮肤染成蓝色。 检识：乙酸-铜离子反应：苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。 2、稳定结构挥发油组分的提取方法是 A.95 ％乙醇回流 B. 甲醇回流 C. 乙酸乙酯回流 D. 热水提取 E. 水蒸气蒸馏 2、【正确答案】：E 【答案解析】：蒸馏法虽具有设备简单、容易操作、成本低、出油率高等优点，但总体来说，挥发油与水接触时间较长，温度较高，某些含有对热不稳定成分的挥发油容易产生相应成分的分解而影响挥发油的品质，因此对热不稳定的挥发油不能用此法提取。 3、单萜的代表式是A.C5H8 B.(C5H8)2 C.(C5H8)4 D.(C5H8)6 E.(C5H8)3 3、【正确答案】：B 【答案解析】：单萜：基本碳架由10 个碳原子，即2 个异戊二烯单位构成。 4、最适合于CO2 超临界萃取的中药成分为 A. 皂苷 B. 多糖 C. 挥发油

D. 生物碱 E. 蛋白质 4、【正确答案】：C 【答案解析】：二氧化碳超临界萃取法：利用超临界状态下的二氧化碳（脂溶性）挥发油的方法。由于二氧化碳的临界温度比较低（31.3℃）,所以对热敏性成分比较理想，亦可提高挥发油的品质。国外多用于香料的提取。 5、紫杉醇为三环二萜(C6-C8-C6) ，其生物活性与结构中密切相关的基团是 A.C-4，5，20 的氧环和酯键 B. 羟基 C. 羰基 D. 苯环 E. 酰胺基 5、【正确答案】：A 【答案解析】：红豆杉属植物含有多种紫杉烷型三环二萜衍生物。药理研究表明，仅为分子结构中含有C4、C-5 和C-20 位环氧丙烷结构，且具有C-13 位酯基侧链的紫杉烷型化合物具抗癌活性，其中紫杉醇活性最强。 6、有甜味的糖苷为 A. 人参皂苷 B. 甜菊苷 C. 黄芪皂苷 D. 柴胡皂苷 E. 环烯醚萜苷 6、【正确答案】：B 【答案解析】：四环二萜类的甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的甜味苷，因其高甜度、低能量等特点，在医药、食品工业中广泛应用。 7、有挥发性的萜类是 A. 单萜 B. 二萜 C. 三萜 D. 四萜 E. 多萜 7 、 【 正 确 答 案

第七章 三萜及其苷类 天然药物化学教案 沈阳药科大学

第七章三萜及其苷类 第一节、第二节：课时安排：2学时 一、教学目的 1. 掌握三萜及其苷类化合物的结构类型和颜色鉴定反应； 2. 熟悉三萜及其苷类化合物的理化性质； 3. 了解三萜及其苷类化合物的生物活性； 二、教学重点和难点 1.教学重点 （1）三萜及其苷类化合物的结构分类； （2）三萜及其苷类化合物的理化性质； （3）人参皂苷类化合物的水解反应； 2.教学难点 （1）不同三萜类化合物的结构特点； （2）人参皂苷类化合物的水解反应。 三、教学方法与手段 1.教学方法 主要采用启发式和提问式为主的方法，辅以讨论式教学。 2.教学手段 以多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。 四、教学内容 第一节：概述 1定义: ?由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则” ?大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，故称为三萜皂苷。 ?因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 ?广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。

2三萜类的生物合成途径 三萜是由鲨烯(squalene)通过不同方式(MV A、甲戊二羟酸途径)环合而成 3结构类型 链状三萜、单环三萜、二环三萜、三环三萜、四环三萜、五环三萜 (1) 四环三萜（tetracyclic triterpenoids） ?达玛烷型，羊毛脂烷型、甘遂烷型、环阿尔廷型、葫芦烷型、楝烷型。 ?人参中的人参皂苷多为达玛烷型四环三萜皂苷，其皂苷元根据C6连接－OH与否分为二类：20（S）原人参二醇【20(S)-protopanaxadiol 】和20（S）原人参三醇【20(S)-protopanaxatriol】 ?人参皂苷水解： RO H OH R2O R O OH R2O R 强酸 RO H OH R2O R120S 50％乙酸 H OH R2O OH R1 20R H OH HO OH R1 20R Smith降解 HO H OH R2O R 20S (2) 五环三萜 齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。 3. 三萜的生物活性 第二节：三萜的理化性质 1性状：无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶，大多为无定型粉末。2具有苦味、对粘膜有刺激性； 3具有吸湿性

2019执业药师中药学知识一同步练习题：萜类和挥发油(有答案)

2019执业药师中药学知识一同步练习题：萜类和挥发油（有 答案） 历年考点【最佳选择题】 栀子苷的结构类型是 A.皂苷 B.黄酮苷 C.二萜苷 D.环烯醚萜苷 E.强心苷 『正确答案』D 『答案解析』栀子苷属于环烯醚萜苷。 历年考点【最佳选择题】 区别挥发油与油脂的方法利用的挥发油的性质是 A.溶解性 B.比重 C.酸性 D.挥发性 E.折光性 『正确答案』D 『答案解析』挥发油常温下易挥发，涂在纸上不留痕迹，而脂肪

油则留下永久性油迹，可与脂肪油区别。 历年考点【最佳选择题】 具过氧桥结构，属倍半帖内酯类的化合物是 A.龙脑 B.栀子苷 C.薄荷醇 D.小檗碱 E.青蒿素 『正确答案』E 历年考点【配伍选择题】 A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.三萜 E.四萜 穿心莲内酯属于 薄荷醇属于 『正确答案』C、A 『答案解析』穿心莲内酯属于二萜类化合物，薄荷醇属于单萜类化合物。 历年考点【配伍选择题】 A.穿心莲内酯 B.青蒿素 C.薄荷脑 D.桉油精 E.梓醇

具有抗炎作用的是 具有抗疟作用的是 具有降血糖活性的是 『正确答案』A、B、E 『答案解析』穿心莲内酯属于二萜类化合物具有抗炎作用，青蒿素属于倍半萜化合物具有抗疟作用，梓醇属于环烯醚萜苷类化合物具有降血糖的作用。 历年考点【多项选择题】 中药挥发油中萜类化合物的结构类型主要有 A.单萜 B.倍半萜 C.二倍半萜 D.三萜 E.四萜 『正确答案』AB 『答案解析』挥发油的主要组成成分包括萜类、芳香族类、脂肪族类以及其他化合物，其中萜类包含单萜和倍半萜。 历年考点【多项选择题】 下列属于二萜类化合物的是 A.薄荷醇 B.甜菊苷 C.青蒿素

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第七章萜类和挥发油 一、名词解释 1.生源的异戊二烯法则 2.经验的异戊二烯法则 3.挥发油 4.萜类化合物 5.酸值、酯值、皂化值 6.奥类化合物 二、填空题 1.经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。 2.生源的异戊二烯法则认为，凡是由______衍生而来的成分统称为______萜类。 3.环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。 4.根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即______和______，分布较广的是______类，例如，玄参中的______苷，栀子中的______苷。 5.挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 6.分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。 7.龙脑又称______，俗名______。其左旋体主要得自______；其又旋______体存在于 挥发油中。合成品为______体。 8.挥发油应密闭于______色瓶中______温保存，以避免______的影响发生分解变质。 9.穿心莲含有多种______萜内酯，其中主要有______、______、______。冬凌草中主要成分是______，该成分属于______环 萜。 10.薄荷油来自______科植物，用作______药和______药。 三、选择题 1．罗勒烯经氧化后，可得到2分子HCHO、2分子CH3COCHO及1分子一羰基戊二醛，反应所用的氧化剂应是 A．KMnO4 B．H2O2 C．SeO2 D．O3 2．某一化学成分能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有 A．羰基 B．共轭双键 C．环外双键 D．环内双键 3．在挥发油的高沸点馏份，含有一类可溶于强酸并能和三硝基苯生成兀络合物沉淀的化学成分，该成分可能是： A．草酚酮类 B．奠类 C．环烯醚萜类 D．强心苷类 4.某一类化合物，甙键易被水解，能和Shear试剂产生特殊颜色反应，水解过程常产生各种不同颜色的沉淀，该类化合物可能是： A．强心甙

萜类和挥发油

第十章萜类和挥发油 第一节概述 一、萜类的含义和分类 萜类化合物(terpenoids)是一类骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、又具有广泛生物活性的一类重要的天然药物化学成分。从化学结构来看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。但是，大量的实验研究证明，甲戊二羟酸才是萜类化和物生物合成途径中关键的前体物，而不是异戊二烯。因此，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。 萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等（见表10-1）。同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。 表10-1 萜类化合物的分类及分布 名称碳原子数通式（C5H8）n 存在 半萜 单萜 倍半萜二萜 二倍半萜三萜 四萜 多聚萜5 10 15 20 25 30 40 〉40 n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 n〉8 挥发油 挥发油 挥发油、苦味素、树脂 树脂、苦味素、叶绿素 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物乳胶等 植物胡萝卜素类 橡胶、巴拉达树脂、古塔胶 萜类化合物在自然界分布广泛，种类繁多，除主要分布于植物外，近来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。据不完全统计，萜类化合物超过了22000种 [1-3]。其结构复杂、性质各异，生物活性也是多种多样的，如雷公藤甲素、紫杉醇等具有抗癌生物活性；青蒿素、鹰爪甲素具有抗疟活性；芫花酯甲具有抗生育活性；穿心莲内酯、穿心莲新苷具有抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；芍药苷可抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强兔疫功能；葫芦素可预防肝硬化；齐墩果酸能促进肝细胞再生；银杏内酯为治疗心血管疾病的有效药物等。总之，在天然药物化学成分的研究中，萜类成分的研究一直是较为活跃的领域，亦是寻找和发现天然药物生物活性成分的重要来源。 一、萜类化合物的物理性质 （一）性状 1.形态单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或低熔点的固体。单萜的沸点比倍半萜低，并且单萜和倍半萜随分子量和双键的增加，功能基的增多，化合物的挥发性降低，熔点和沸点相应增高。可利用该规律性，采用分馏的方法将它们分离开来。二萜和二倍半萜多为结晶性固体。 2.味萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有较强的甜味，如具有对映-贝壳杉烷骨架（ent-kaurane）的二萜多糖苷----甜菊苷的甜味是蔗糖

第六章 萜类和挥发油

第六章萜类和挥发油一、下列化合物的名称及结构类型 O O O O OC6H11O5 3 2611O5 O O CH 3 O O O H H H 2

CH2OH 二、填空 1. 实验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。 2. 环烯醚萜为______的缩醛衍生物。 3. 在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有______成分。 4. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为四类：①______②______③______④______其中以______为多见。 5. 提取挥发油的方法有____、_____、____和____，所谓“香脂”是用_____提取的。 6. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 7. 分馏法是依据各成分的______差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加,沸点___，在含氧萜中，随着功能基极性增加,沸点___，含氧萜的沸点___不含氧萜。 8. 分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。 9. 挥发油应密闭于______色瓶中______温保存,以避免______的影响发生分解变质。 10.Sabety反应和Ehrlich氏试剂可用于检出_____成分，若含有此类化合物，则Sabety反应显_____色，Ehrlich反应呈_____色。 11.硝酸银硅胶柱层析主要适用于______类化合物的分离，Rf值大小与______数目和位置有关，______数目越多，Rf值越______。 12.三萜类结构的A、B环多以____稠合；3位羟基多为_____构型 13.青蒿素来源于植物______，其药理作用主要表现为______。为提高其水溶性，临床上将其制成______和______以充分发挥其疗效。 三、判断正误 1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。 （）

萜类和挥发油

第七章萜类及挥发油 课次：19、20 课题：第七章萜类及挥发油 第一节萜类概述 第二节萜的各类化合物 一、教学目的： 1．了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。 2. 熟悉萜类的结构特点和分类。 3．掌握单萜、环烯醚萜的结构与分类。 4. 掌握单萜、环烯醚萜的提取与分离。 5．熟悉倍半萜、二萜及二倍半萜的结构特点与分类。 6. 掌握重要物质的提取分离。 二、教学内容： 1．萜类的结构与分类。 2．萜类的提取与分离。 三、重点： 1．萜类的结构与分类。 2．萜类的提取与分离。 四、难点： 1．萜类的结构与分类。 五、教学内容分析及教法设计： 六、教学过程： 1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 2．课程引入： 3．展示目标： 4．进行新课： 第一节萜类概述 一、萜类的含义和分类 （一）萜类的含义 萜类化合物指具有（C5H8）n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。 萜类化合物多数具有不饱和键，其烯烃类常称为萜烯，开链萜烯的分子组成符合通式（C5H8）n，随着分子中碳环数目的增加，其氢原子数的比例相应减少。萜类化合物除以萜烃的形式存在外，多数是以各种含氧衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯类以及苷等的形式存在于自然界，也有少数是以含氧、硫的衍生物存在。 （二）萜的分类 一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分类，将含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜；含有2个异戊二烯单位的称为单萜；含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜；含有4个异戊二烯单位的称为二萜。其余以此类推。同时再根据各萜类化合物中碳环的有无和数目多少，进一步分为开链萜（或无环萜）、单环萜、双环萜、三环萜……等。 二、萜类化合物的生源途径 经同位素标记等越来越多的实验证明，焦磷酸异戊烯酯（IPP）和焦磷酸γ，γ一二

天然药物化学第7章三萜及其苷类20101026完美修正版

第七章三萜及其苷类【单选题】 1． OH HO O H H O H glc glc按结构特点应属于（ C ） A．异螺甾烷型皂苷B．呋甾烷型皂苷C．四环 三萜皂苷 D．螺甾烷型皂苷E．五环三萜皂苷 2．（第7及8章共用题）皂苷具溶血作用的原因为（B ） A．具表面活性B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C．具甾体母核 D．多为寡糖苷，亲水性强E．有酸性基团存在 3．极性较大的三萜皂苷分离多采用（C ） A．氧化铝吸附柱色谱B．硅胶吸附柱色谱C．硅胶分配柱色谱 D．聚酰胺柱色谱E．离子交换色谱 4．不符合皂苷通性的是（B ） A．分子较大，多为无定形粉末B．有显著而强烈的甜味C．对粘膜有刺激 D．振摇后能产生泡沫E．大多数有溶血作用 5．三萜皂苷结构所具有的共性是（E ） A．5个环组成B．一般不含有羧基C．均在C3位成苷键 D．有8个甲基E．苷元由30个碳原子组成 6．属于齐墩果烷衍生物的是（C） A．人参二醇B．薯蓣皂苷元C．甘草次酸 D．雪胆甲素E．熊果酸 7．（第7及8章共用题）溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（C）A．酸性强弱不同B．在乙醇中溶解度不同C．极性不同 D．难溶于石油醚的性质E．分子量大小的差异 8．可以作为皂苷纸色谱显色剂的是（D ）

A．醋酐-浓硫酸试剂B．香草醛-浓硫酸试剂C．三氯化铁-冰醋酸试剂 D．三氯醋酸试剂E．α-萘酚-浓硫酸试剂 9． 按结构特点应属于（B） A．螺甾烷型皂苷元B．五环三萜类C．乙型强 心苷元 D．呋甾烷型皂苷元E．四环三萜类 10．（第7及8章共用题）可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（A ）A．中性醋酸铅沉淀B．碱性醋酸铅沉淀C．分段沉淀法 D．胆甾醇沉淀法E．酸提取碱沉淀法 11．三萜类化合物结构的共同特点是都有（A ） A．30个碳原子B．8个甲基C．6个甲基 D．E环为五元环E．都在C3位成苷键 12．（第7及8章共用题）Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（D ）A．氯仿-浓硫酸B．三氯醋酸C．香草醛-浓硫酸D．醋酐-浓硫酸E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛 13．（第7及8章共用题）从水溶液中萃取皂苷类最好用（C ）A．氯仿B．丙酮C．正丁醇D．乙醚E．乙醇14．区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（D ） A．3，5-二硝基苯甲酸B．三氯化铁-冰醋酸C．α-萘酚-浓硫酸反应 D．20%三氯醋酸反应E．盐酸-镁粉反应 15．有关人参皂苷叙述错误的是（D ） A．C型是齐墩果酸的双糖链苷B．人参总皂苷可按皂苷提取通法提取C．A型、B型苷元是达玛烷型衍生物D．A型、B型有溶血作用，C 型有抗溶血作用 E．人参皂苷的原始苷元应是20（S）-原人参二醇和20（S）-原人参三醇16．下列皂苷中具有甜味的是（ B ） A．人参皂苷B．甘草皂苷C．薯蓣皂苷D．柴胡皂苷E．远志皂苷

6 萜类和挥发油-习题

第六章 萜类和挥发油 一、写出所示化合物的名称及结构类型 二、名词解释 1. 挥发油 2. 萜类化合物 三、填空 1. 大量实验研究证明，______是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。 2. 龙脑俗称“冰片”，为______萜类成分，冰片有______、兴奋、镇痉和______，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗______，______。 3. 樟脑习称辣薄荷酮，白色结晶性固体，______萜。樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于______、炎症和跌打损伤的擦剂。并可作为______，是因其在体内被氧化成______和______。 4. 紫杉醇又称红豆杉醇，最早从红豆杉的树皮中分离得到，为______萜类化合物，临床用于治疗_____、_____和______，疗效较好。 5. 青蒿素来源于植物______，属于______萜，其药理作用主要表现为______。 6. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①______②______③______其中以______为多见。 7. 提取含有羰基挥发油的试剂有____和_____；其中_____只能与醛类成分发生缩合反应。 8. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 9. 挥发油应密闭于______色瓶中______温保存,以避免______的影响发生分解变质。 四、判断正误 1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。（） CH 2OH CHO CH 2OH H H O O O H H CH 3 H 3C O O O CH 3 H C H 2 O H H O H O O O

第六章 萜类和挥发油习题

一、填空题 1．经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________衍变而来的。 2．挥发油的物理常数有_________、_________、_________、_________。衡量挥发油质量的化学指标有_________、_________、_________。 3．在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_________成分。 4．挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①_________②_________ ③_________，其中以_________为多见。 5．提取挥发油的方法有_________、_________和_________，所谓“香脂”是用_________提取的。 6．挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为_________，例如_________。 7．分馏法是依据各成分的_________差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加，沸点_________，在含氧萜中，随着功能基极性增加，沸点_________含氧萜的沸点_________不含氧萜。 8．分离挥发油中的羰基化合物常采用_________和_________法。 9．挥发油应密闭于_________色瓶中_________保存，以避免_________的影响发生分解变质。 10．Sabety反应和Ehrlich氏试剂可用于检出_________成分。 11．硝酸银硅胶柱色谱主要适用于_________类化合物的分离，R f值大小与_________数目和位置有关，_________数目越多，R f值越大。 12．双环单萜的结构类型较多，常见的有_________种。以_________和_________结构最稳定，形成的衍生物最多，如樟树挥发油中的主要成分樟脑属于_________。 13．龙脑又称_________俗名_________。 三、判断题 1．二萜类化合物大多数不具有挥发性。 2．青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是有国外研制的一种高效抗疟活性物质。 3．从数值上讲，皂化值就是酸值和酯值的综合。 4．挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。 5．卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。 6．水蒸气蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。 7．挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。 8．挥发油是植物体内一类具有芳香气味，在常温下能挥散的油状液体化合物。 9．环烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性苷元。 10．挥发油的芳香气味多来源于芳香族化合物的脂肪族化合物。 11. 萜类成分的沸点随着分子量增大，双键数目增多而升高。 12．环烯醚萜类成分是中草药苦味成分之一。 13．环烯醚萜类化合物也属于单萜衍生物。 14．含羰基结构的挥发油成分，都可以和亚硫酸氢钠加成生成水溶性盐。 四、选择题 1．地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，只是因为其中含有 A．鞣质酯苷B．环烯醚萜苷C．羟基香豆素苷D．黄酮醇苷 2．具有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羧酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是 A．环烯醚萜类B．愈创木奠C．卓酚酮类D．穿心莲内酯 3．分离单萜类的醛与酮最好的方法是( ) A．Girard试剂法B．3，5二硝基苯肼法C．亚硫酸氢钠法D．分馏法 4．用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醇(5：1)作洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为 A．①②③B．②③①C．③②①D．②①③

萜类和挥发油习题

第9章萜类和挥发油 1．开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式（） A.（C n H n）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 2. 下列化合物应属于（） O OH A. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯 3. 在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（） A. 羰基 B. 过氧基 C. 醚键 D. 内脂环 E. C10位H的构型 4. 下列化合物可制成油溶性注射剂的是（） A. 青蒿素 B. 青蒿琥珀酯钠 C. 二氢青蒿素甲醚 D. 穿心莲内酯磺酸钠 E. 穿心莲内酯丁二酸单酯钾 5. 评价挥发油的质量，首选理化指标是（） A. 折光率 B. 酸值 C. 比重 D. 皂化值 E. 旋光度 6. 组成挥发油最主要的成分是（） A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 7. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是（） A. 三氯化铁试剂 B. 香草醛-浓硫酸试剂 C. 高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 2，4-二硝基苯肼试剂 8. 挥发油薄层色谱后，喷洒2％高锰酸钾水溶液，如在粉红色背景上产生黄色斑点表明含有（） A. 过氧化合物 B. 不饱合化合物 C. 饱合烃类化合物 D. 酯类化合物 E. 薁类化合物 9. 挥发油薄层色谱后，喷洒三氯化铁试剂如斑点显绿色或蓝色，表明含有（） A. 不饱合化合物 B. 酯类化合物 C. 薁类化合物 D. 酚性化合物 E. 过氧化合物 10. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是（） A. 通入水蒸气蒸馏法B．吸收法C．压榨法 D．浸取法E．共水蒸馏法

执业药师中药试卷萜类和挥发油

执业药师中药试卷萜类和挥发油

第七节萜类和挥发油 一、最佳选择题 1. 由甲戊二羟酸衍变而成的化合物类型是（E） A.糖类 B.有机酸类 C.黄酮类 D.香豆素类 E.萜类 2.青蒿素抗疟作用与结构中最密切有关的基团是（C） A.内酯环 B. 醚基 C.过氧基 D. 内酯羰基 E. 以上基团都密切有关 3. 环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体中，其原因是（B） A. 结构中具有半缩醛羟基

B. 结构中具有环状半缩醛羟基 C. 结构中具有缩醛羟基 D 结构中具有环状缩醛羟基 E. 结构中具有烯醚键羟基 4.挥发油的化学常数有酸值、酯值和皂化值，实际上只要测定（A） A.酸值、酯值 B.酸值、皂化值 C.酯值、皂化值 D.酸值、酯值、皂化值 E.皂化值 5、属于二萜类的化合物是（D） A.原白头翁素 B.桂皮醛 C.青蒿素 D.新穿心莲内酯 E.α-细辛醚 6．属于倍半萜类的化合物是（D） A．龙脑

B．梓醇苷 C．紫杉醇 D．青蒿素 E．穿心莲内酯 7．区别挥发油与油脂常见的方法是（D）A．相对密度 B．溶解性 C．皂化值 D．油迹实验 E．比旋度 8.某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有（C）A．蒽醌 B．鞣质 C．环烯醚萜 D．生物碱 E．强心苷 9.倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（B） A.氮原子数不同 B.碳原子数不同

C.氧原子数不同 D.碳环数不同 E.氧环数不同 10.倍半萜的结构特点是（C） A.由一个异戊二烯单位构成 B. 由二个异戊二烯单位构成 C.由三个异戊二烯单位构成 D. 由四个异戊二烯单位构成 E.由五个异戊二烯单位构成 11.地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是（C） A.其化学成分中含有人参二醇苷 B.其化学成分中含有强心苷 C.其化学成分中含有环烯醚萜苷 D.其化学成分中含有人参三醇苷 E.其化学成分中含有洋地黄毒苷 12.下列不具有挥发性成分的是（B） A.细辛醚 B.芍药苷

萜类和挥发油练习题

第八章萜类和挥发油 （一）选择题 1．开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式（） A.（C n H n）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 2. 下列化合物应属于（） O OH A. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯 3. 在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（） A. 羰基 B. 过氧基 C. 醚键 D. 内脂环 E. C10位H的构型 4. 下列化合物可制成油溶性注射剂的是（） A. 青蒿素 B. 青蒿琥珀酯钠 C. 二氢青蒿素甲醚 D. 穿心莲内酯磺酸钠 E. 穿心莲内酯丁二酸单酯钾 5. 评价挥发油的质量，首选理化指标是（） A. 折光率 B. 酸值 C. 比重 D. 皂化值 E. 旋光度 6. 组成挥发油最主要的成分是（） A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 7. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是（） A. 三氯化铁试剂 B. 香草醛-浓硫酸试剂 C. 高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 2，4-二硝基苯肼试剂 8. 挥发油薄层色谱后，喷洒2％高锰酸钾水溶液，如在粉红色背景上产生黄色斑点表明含有（） A. 过氧化合物 B. 不饱合化合物 C. 饱合烃类化合物 D. 酯类化合物 E. 薁类化合物 9. 挥发油薄层色谱后，喷洒三氯化铁试剂如斑点显绿色或蓝色，表明含有（） A. 不饱合化合物 B. 酯类化合物 C. 薁类化合物 D. 酚性化合物 E. 过氧化合物 10. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是（） A. 通入水蒸气蒸馏法B．吸收法C．压榨法